RU2141948C1 - Алкил(арил)пиридинийбензилхлориды в качестве ингибитора коррозии стали в минерализованных средах - Google Patents
Алкил(арил)пиридинийбензилхлориды в качестве ингибитора коррозии стали в минерализованных средах Download PDFInfo
- Publication number
- RU2141948C1 RU2141948C1 RU98102198A RU98102198A RU2141948C1 RU 2141948 C1 RU2141948 C1 RU 2141948C1 RU 98102198 A RU98102198 A RU 98102198A RU 98102198 A RU98102198 A RU 98102198A RU 2141948 C1 RU2141948 C1 RU 2141948C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- aryl
- alkyl
- chlorides
- benzylpyridinium
- Prior art date
Links
- 0 *C1CCCCC1 Chemical compound *C1CCCCC1 0.000 description 2
Images
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым алкил(арил)пиридинийбензилхлоридам формулы I,
где R - C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, C6H13, C7H15, или формулы II,
где R - CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, или формулы III,
где а) R1 = R4 = CH3, R2 = R3 = CH3, б) R1 = R4 = CH3, R2 = C2H5, R3 = CH3, в) R1 = R4 = C3H7, R2 = R3 = CH3, г) R1 = R4 = C3H7, R2 = C2H5, R3 = CH3, которые являются эффективными ингибиторами коррозии углеродистых сталей в средах с высоким содержанием кислорода. Соединения I - III получают взаимодействием хлористого бензила с замещенными пиридинами при 80-130oC. 2 табл.
где R - C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, C6H13, C7H15, или формулы II,
где R - CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, или формулы III,
где а) R1 = R4 = CH3, R2 = R3 = CH3, б) R1 = R4 = CH3, R2 = C2H5, R3 = CH3, в) R1 = R4 = C3H7, R2 = R3 = CH3, г) R1 = R4 = C3H7, R2 = C2H5, R3 = CH3, которые являются эффективными ингибиторами коррозии углеродистых сталей в средах с высоким содержанием кислорода. Соединения I - III получают взаимодействием хлористого бензила с замещенными пиридинами при 80-130oC. 2 табл.
Description
Изобретение относится к новым химическим соединениям, в частности к алкил(арил)пиридинийбензилхлоридам, которые могут найти применение в качестве ингибиторов коррозии стали в минерализованных агрессивных средах. Оно может быть использовано, в частности, в нефтяной промышленности, в системе оборотного водоснабжения.
В литературе отсутствуют сведения об алкил(арил)пиридинийбензилхлоридах, их синтезе и свойствах, эти соединения получены впервые.
Известно большое количество ингибиторов коррозии стали, полученных на базе полиалкилпиридинов, например реагент И-1-В (ТУ 103238-74), являющийся смесью модифицированных полиалкилпиридинов, реагент ИКИХП-2 - продукт конденсации хлорметилированного продукта с пиридином [Г.З.Ибрагимов и др. Применение химических реагентов для интенсификации добычи нефти, М.:, Недра, 1991 г., с. 25].
Однако эти ингибиторы предназначены в основном для предотвращения коррозии стали в соляной кислоте. Кроме того, они имеют чрезвычайно неприятный запах, что требует специальных мероприятий по охране труда и экологии.
Наиболее близким по структуре и свойствам к заявляемому объекту является реагент Катапин-А [там же], полученный из алкилбензилахлористого и пиридина. Он является одним из лучших ингибиторов солянокислотной коррозии, но недостаточно эффективен в минерализованных средах с высоким содержанием кислорода.
Задачей изобретения является синтез нового соединения, эффективно снижающего коррозию стали в минерализованных агрессивных средах с высоким содержанием кислорода.
Указанная задача достигается синтезом алкил(арил)пиридинийбензилхлоридов формулы
где R = C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, C6H13, C7H15
или
где R = CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5 H11
или
где R1 = R4 = CH3; R2 = R3 = CH3, R1 = R4 = CH3, R2 = C2H5, R3 = CH3, R1 = R4 = C3H7, R2 = R3 = CH3, R1 = R4 = C3H7, R2 = C2H5, R3 = CH3
Синтез указанных соединений ведут путем кватернизации хлористого бензила с замещенными пиридинами при мольном соотношении, равном 1 : 1 и температуре 80 - 130oC в течение 2-6 часов. Выход целевого продукта достигает ~ 98-99%.
В качестве замещенных алкил(арил)пиридинов были использованы пиридины общей формулы
2 -алкилпиридины
R = C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, C6H13, C7H15
(1) (2) (3) (4) (5) (6)
2-фенил-3,5-диалкилпиридины
R = CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11
(7) (8) (9) (10) (11)
2,3,4,6-тетралкилпиридины
(12) R1 = R4= CH3, R2 = R3CH3,
(13) R1 = R4 = CH3, R2 = C2H5, R3 = CH5,
(14) R1 = R4 = C3H7, R2 = R3 = CH3.
где R = C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, C6H13, C7H15
или
где R = CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5 H11
или
где R1 = R4 = CH3; R2 = R3 = CH3, R1 = R4 = CH3, R2 = C2H5, R3 = CH3, R1 = R4 = C3H7, R2 = R3 = CH3, R1 = R4 = C3H7, R2 = C2H5, R3 = CH3
Синтез указанных соединений ведут путем кватернизации хлористого бензила с замещенными пиридинами при мольном соотношении, равном 1 : 1 и температуре 80 - 130oC в течение 2-6 часов. Выход целевого продукта достигает ~ 98-99%.
В качестве замещенных алкил(арил)пиридинов были использованы пиридины общей формулы
2 -алкилпиридины
R = C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, C6H13, C7H15
(1) (2) (3) (4) (5) (6)
2-фенил-3,5-диалкилпиридины
R = CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11
(7) (8) (9) (10) (11)
2,3,4,6-тетралкилпиридины
(12) R1 = R4= CH3, R2 = R3CH3,
(13) R1 = R4 = CH3, R2 = C2H5, R3 = CH5,
(14) R1 = R4 = C3H7, R2 = R3 = CH3.
(15) R1 = R4 = C3H7, R2= C2H5, R3 = CH3,
(16) R1 = R4 = CH3, R2 = R3 = C2H5
Реакция протекает при температуре 80-100oC в течение 2-4 часов. Выход (1-7) составляет 98%.
(16) R1 = R4 = CH3, R2 = R3 = C2H5
Реакция протекает при температуре 80-100oC в течение 2-4 часов. Выход (1-7) составляет 98%.
Аналогично протекает конденсация диалкиларилпиридинов и тетраалкилпиридинов с хлористым бензилом, приводя к соответствующим четвертичным солям. Выход составляет ~ 98-99%.
Реакция протекает по следующей схеме:
Пример 1. В реактор с мешалкой, термопарой, обогревательной рубашкой загружается 1 моль хлористого бензила, к которому медленно добавляют 1 моль алкилзамещенного пиридина, нагревают до 130oC, затем охлаждают и растворяют твердый осадок в воде. Выход целевого продукта ~ 99%.
В табл. 1 представлены физико-химические константы полученных соединений.
Реакция протекает по следующей схеме:
Пример 1. В реактор с мешалкой, термопарой, обогревательной рубашкой загружается 1 моль хлористого бензила, к которому медленно добавляют 1 моль алкилзамещенного пиридина, нагревают до 130oC, затем охлаждают и растворяют твердый осадок в воде. Выход целевого продукта ~ 99%.
В табл. 1 представлены физико-химические константы полученных соединений.
Полученные соли при температуре выше 140oC разлагаются, плохо растворимы в кетонах, спиртах, нерастворимы в углеводородах, хорошо растворимы в воде.
Испытания защитного действия полученных соединений в качестве ингибиторов коррозии проводили в лабораторных условиях по ОСТ 39-099-79 "Ингибиторы коррозии. Метод оценки эффективности защитного действия ингибиторов коррозии в нефтепромысловых сточных водах", ВНИИСПТнефть, 1980.
В качестве коррозионных сред использовали модель сточной воды (МСВ) следующего состава (d - 1,1 г/см3):
CaSO4 • 2H2O - 1,4 г/л;
CaCl2 • 2Н2O - 2,3 г/л;
NaCl - 144 г/л;
MgCl2 • 6H2O - 2,2 г/л:
Содержание О2 в МСВ составляло 1-5 мг/л и определялось по методу Винклера. Навеска ингибитора дозировалась в пределах 25-100 мг/л. В качестве металлических образцов использовали предварительно зачищенные образцы стали 08 кл (ГОСТ 1050-74). Время испытаний составляло 6 часов, затем образцы подвергались обработке и определялась скорость коррозии (ρ) и степень защиты по формуле
где m - изменение массы, г;
S - площадь образца, м2;
τ - время испытания, ч.
CaSO4 • 2H2O - 1,4 г/л;
CaCl2 • 2Н2O - 2,3 г/л;
NaCl - 144 г/л;
MgCl2 • 6H2O - 2,2 г/л:
Содержание О2 в МСВ составляло 1-5 мг/л и определялось по методу Винклера. Навеска ингибитора дозировалась в пределах 25-100 мг/л. В качестве металлических образцов использовали предварительно зачищенные образцы стали 08 кл (ГОСТ 1050-74). Время испытаний составляло 6 часов, затем образцы подвергались обработке и определялась скорость коррозии (ρ) и степень защиты по формуле
где m - изменение массы, г;
S - площадь образца, м2;
τ - время испытания, ч.
Пример 2.
2-этилпиридинийбензилхлорид получают, как описано в примере 1 табл.1 (загрузка 2-этилпиридина - 10,9 г, бензилхлорида - 12,8 г). Полученные 23,5 г твердого осадка растворяют в 23,5 мл воды и дозируют в концентрации 50 мг/л в минерализованную сточную воду вышеописанного состава с содержанием кислорода 5 мг/л. В агрессивную среду помещают образец стали 08 кл (ГОСТ 1050-74) и выдерживают его в течение 6 часов при комнатной температуре. Скорость коррозии образца в данном случае составляет 0,015 г/м2•ч, а степень защиты - 97,4%.
Результаты исследований по влиянию добавок синтезированного ингибитора на коррозию стали в минерализованных средах с высоким содержанием кислорода приведены в табл. 2.
Как видно из приведенных результатов в табл.2, все синтезированные нами соединения являются эффективными ингибиторами коррозии углеродистых сталей в средах с высоким содержанием кислорода.
Существенного влияния концентрация ингибитора (в пределах 25-100 мг/л) не оказывает, однако снижение концентрации ниже 25 мг/л нецелесообразно, т. к. снижает защитный эффект ингибитора.
Claims (1)
- Алкил(арил)пиридинийбензилхлориды формулы
где R - C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, C6H13, C7H15,
или
где R - CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11,
или
где R1 = R4 = CH3, R2 = R3 = CH3, R1 = R4 = CH3, R2 = C2H5, R3 = CH3, R1 = R4 = C3H7, R2 = R3 = CH3 R1 = R4 = C3H7, R2 = C2H5, R3 = CH3,
в качестве ингибитора коррозии стали в минерализованных средах.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU98102198A RU2141948C1 (ru) | 1998-02-02 | 1998-02-02 | Алкил(арил)пиридинийбензилхлориды в качестве ингибитора коррозии стали в минерализованных средах |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU98102198A RU2141948C1 (ru) | 1998-02-02 | 1998-02-02 | Алкил(арил)пиридинийбензилхлориды в качестве ингибитора коррозии стали в минерализованных средах |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2141948C1 true RU2141948C1 (ru) | 1999-11-27 |
RU98102198A RU98102198A (ru) | 1999-12-10 |
Family
ID=20202011
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU98102198A RU2141948C1 (ru) | 1998-02-02 | 1998-02-02 | Алкил(арил)пиридинийбензилхлориды в качестве ингибитора коррозии стали в минерализованных средах |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2141948C1 (ru) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103435541A (zh) * | 2013-09-09 | 2013-12-11 | 湖北吉和昌化工科技有限公司 | 苄基烟酸嗡盐的合成方法 |
CN108642500A (zh) * | 2018-06-27 | 2018-10-12 | 陕西科技大学 | 一种水溶性联吡啶双子季铵盐缓蚀剂及其制备方法及应用 |
RU2820317C1 (ru) * | 2020-12-03 | 2024-06-03 | Петрочайна Компани Лимитед | Ингибитор коррозии, обладающий эффектом ингибирования гидратообразования, способ его получения и его применение |
-
1998
- 1998-02-02 RU RU98102198A patent/RU2141948C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Ибрагимов Г.З. и др. Применение химических реагентов для интенсификации добычи нефти. - М.: Недра, 1991, с.25. * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103435541A (zh) * | 2013-09-09 | 2013-12-11 | 湖北吉和昌化工科技有限公司 | 苄基烟酸嗡盐的合成方法 |
CN103435541B (zh) * | 2013-09-09 | 2015-01-14 | 湖北吉和昌化工科技有限公司 | 苄基烟酸鎓盐的合成方法 |
CN108642500A (zh) * | 2018-06-27 | 2018-10-12 | 陕西科技大学 | 一种水溶性联吡啶双子季铵盐缓蚀剂及其制备方法及应用 |
RU2820317C1 (ru) * | 2020-12-03 | 2024-06-03 | Петрочайна Компани Лимитед | Ингибитор коррозии, обладающий эффектом ингибирования гидратообразования, способ его получения и его применение |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4106904A (en) | Substituted pyridines and dihydropyridines as corrosion inhibitors | |
EP0012478B1 (en) | Method for removing sulfide-containing scale from metal surfaces | |
Balintová et al. | Azidophenyl as a click-transformable redox label of DNA suitable for electrochemical detection of DNA–protein interactions | |
Quraishi et al. | Fatty acid triazoles: Novel corrosion inhibitors for oil well steel (N‐80) and mild steel | |
EP0237738B1 (en) | Method for in situ corrosion detection using electrochemically active compounds | |
BRPI0721231A2 (pt) | Inibidores de corrosão com base em mercaptano | |
RU2141948C1 (ru) | Алкил(арил)пиридинийбензилхлориды в качестве ингибитора коррозии стали в минерализованных средах | |
Bobir et al. | SYNTHESIS AND PROPERTIES OF NITROGEN-RETAINING CORROSION INHIBITORS | |
RU2168499C1 (ru) | 3-(циклогекс-3-енил)пиридинийбензилхлорид в качестве ингибитора коррозии стали в минерализованных средах | |
EP0276879B1 (en) | Process and composition for inhibiting iron and steel corrosion | |
RU2168498C1 (ru) | 2-метил-3,4-триметиленпиридинийбензилхлорид в качестве ингибитора коррозии стали в минерализованных средах | |
Prakash et al. | Corrosion inhibition of mild steel in 20% HCl by some organic compounds | |
RU2379280C1 (ru) | N, n-диэтил-n-[изоалкоксикарбонилметил]- n-[алкилфеноксиполи(этиленокси)карбонилэтил]аммоний 2-гидроксипропионаты, обладающие свойствами ингибиторов коррозии стали | |
RU2143013C1 (ru) | Состав для ингибирования коррозии стали в соляной кислоте | |
Doll et al. | Irreversible enzyme inhibitors. Inhibitors of guinea pig complement derived by quaternization of substituted pyridines with benzyl halides | |
Raheema et al. | Enhancement of corrosion protection of metal carbon steel C45 and stainless steel 316 by using inhibitor (Schiff base) in sea water | |
RU2168509C1 (ru) | 2-(n-морфолил)-4-метилпиридин в качестве ингибитора кислотной коррозии стали | |
RU2064976C1 (ru) | Ингибитор кислотной коррозии | |
RU2108408C1 (ru) | Способ получения ингибитора коррозии металлов | |
RU2168506C1 (ru) | 2-(n-пиперидил)-3,5-диметилпиридин в качестве ингибитора кислотной коррозии стали | |
US4332799A (en) | Quaternaries of tertiary amino-substituted thiazines | |
US4220785A (en) | Substituted pyridines | |
RU2168500C1 (ru) | 2-(N-МЕТИЛ-α-ФЕНИЛ(Н-БУТИЛ)АМИН)-4-МЕТИЛПИРИДИН В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА КИСЛОТНОЙ КОРРОЗИИ СТАЛИ | |
RU2400564C1 (ru) | Способ ингибирования углекислотной коррозии стали | |
US4312831A (en) | Quaternaries of tertiary amino-substituted thiazines |