RU2136679C1 - 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid 5-nitrofurfurylidenehydrazide - Google Patents
2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid 5-nitrofurfurylidenehydrazide Download PDFInfo
- Publication number
- RU2136679C1 RU2136679C1 RU98113507A RU98113507A RU2136679C1 RU 2136679 C1 RU2136679 C1 RU 2136679C1 RU 98113507 A RU98113507 A RU 98113507A RU 98113507 A RU98113507 A RU 98113507A RU 2136679 C1 RU2136679 C1 RU 2136679C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tetrahydroquinoline
- amino
- carboxylic acid
- nitrofurfurylidenehydrazide
- compound
- Prior art date
Links
- 0 *C(C1)=CC=C1N=*C(C=C(CCCC1)C1C1)=C1N Chemical compound *C(C1)=CC=C1N=*C(C=C(CCCC1)C1C1)=C1N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Заявляемое соединение относится к области органической химии, классу 5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3-карбоновых кислот, а именно к новому биологически активному 5-нитрофурфурилиденгидразиду 2-амино-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3-карбоновой кислоты (I):
который может найти применение в качестве лекарственного антимикробного препарата.The claimed compound relates to the field of organic chemistry, the class of 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acids, namely to the new biologically active 5-nitrofurfurilidenehydrazide 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid acid (I):
which may find application as an antimicrobial drug.
Известен и применяется в лечебной практике антимикробный препарат фурацилин [2] , который взят нами в качестве эталона сравнения антимикробного действия. The antimicrobial drug furatsilin is known and used in medical practice [2], which we have taken as a reference for comparing antimicrobial activity.
Целью предлагаемого изобретения является получение нового, не описанного ранее, 5-нитрофурфурилиденгидразида 2-амино-5,6,7,8- тетрагидрохинолин-3-карбоновой кислоты, обладающего антимикробным действием. Поставленная цель достигается получением 5-нитрофурфурилиденгидразида 2-амино-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3- карбоновой кислоты взаимодействием этилового эфира 2-амино-5,6,7,8- тетрагидрохинолин-3-карбоновой кислоты [3] с гидразингидратом с последующим вовлечением промежуточного гидразида без его выделения в реакцию с 5-нитрофурфуролом. The aim of the invention is to obtain a new, not previously described, 5-nitrofurfurylidenehydrazide 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid having an antimicrobial effect. This goal is achieved by obtaining 5-nitrofurfurylidenehydrazide 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid by the interaction of ethyl ester of 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid [3] hydrazine hydrate followed by the involvement of an intermediate hydrazide without its isolation in the reaction with 5-nitrofurfural.
Пример получения 5-нитрофурфурилиденгидразида 2-амино-5,6,7,8- тетрагидрохинолин-3-карбоновой кислоты. Раствор 2,2 г (0,01 моль) этилового эфира 2-амино-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3-карбоновой кислоты и 5 мл гидразингидрата в 30 мл этанола кипятят 5 ч, выливают в воду. Выделившееся вещество отфильтровывают, промывают водой, сушат на воздухе, растворяют в 50 мл этанола, приливают раствор 1,40 г (0,01 моль) 5-нитрофурфурола в 20 мл бензола и выдерживают при 20o С сутки. Выпавший осадок отфильтровывают и кристаллизуют из этанола, выход 0,11 г (75,9%). Т. пл. 233-234o (р). Найдено: C 54,86; H 4,28; N 21,32%. C15H15N5O4. C 54,71; H 4,59; N 21,27%.
An example of obtaining 5-nitrofurfurilidenehydrazide 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid. A solution of 2.2 g (0.01 mol) of 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester and 5 ml of hydrazine hydrate in 30 ml of ethanol is boiled for 5 hours and poured into water. The precipitated substance is filtered off, washed with water, dried in air, dissolved in 50 ml of ethanol, a solution of 1.40 g (0.01 mol) of 5-nitrofurfural in 20 ml of benzene is added and kept at 20 ° C for a day. The precipitate formed is filtered off and crystallized from ethanol, yield 0.11 g (75.9%). T. pl. 233-234 o (p). Found: C, 54.86; H 4.28; N, 21.32%. C 15 H 15 N 5 O 4 . C 54.71; H 4.59; N, 21.27%.
Заявляемое соединение представляет собой светло-желтое кристаллическое вещество, растворимое в этаноле, ДМФА, уксусной кислоте, в ИК спектре (Specord, суспензия в вазелиновом масле) которого имеются полосы при 1660 (CO) и 3170-3380 см-1 (NH и NH2).The inventive compound is a light yellow crystalline substance soluble in ethanol, DMF, acetic acid, in the IR spectrum (Specord, suspension in liquid paraffin) which has bands at 1660 (CO) and 3170-3380 cm -1 (NH and NH 2 )
Исследование бактериостатической активности заявляемого соединения I проводилось на кафедре микробиологии, а острой токсичности - на кафедре фармакологии Пермской фармацевтической академии. Соединение I исследовали на наличие бактериостатической активности [4, 5]. Для определения брали навеску 0,05 г и растворяли в 5 мл соответствующего растворителя. Разведение 1:100. Исходное разведение препарата готовили на мясопептонном бульоне (МПБ) в разведении 1: 500 путем смешивания (1 мл разведения препарата 1:100 и 4 мл МПБ). Для опыта брали ряды пробирок, содержащих по 2 мл МПБ. Использовали метод двухкратных серийных разведений путем последовательного переноса 2 мл жидкости из одной пробирки в другую. В качестве контроля использовали пробирки со средой без препарата. Исследования проводили по отношению к двум видам тест-микробов: грамположительному - золотистому стафилококку и грамотрицательному - кишечной палочке. Для заражения использовали суточную агаровую культуру, которую смывали изотоническим раствором хлорида натрия и доводили по оптическому стандарту до концентрации 500 млн микробных тел в 1 мл. Стандартное разведение разводили еще до содержания 5 млн микробных тел в 1 млн. После заражения пробирки инкубировали при 37oC. Учет результатов проводили через 18-20 ч по наличию роста бактерии (помутнение среды) или его отсутствию за счет антибактериального действия препарата. Показателем антибактериальной активности химических соединений является минимальная ингибирующая концентрация (МИК) препарата (в мкг/мл), задерживающая рост соответствующего тест-микроба при стандартной постановке опыта.A study of the bacteriostatic activity of the claimed compound I was carried out at the Department of Microbiology, and acute toxicity at the Department of Pharmacology of the Perm Pharmaceutical Academy. Compound I was investigated for the presence of bacteriostatic activity [4, 5]. For determination, a 0.05 g sample was taken and dissolved in 5 ml of an appropriate solvent. Dilution 1: 100. The initial dilution of the drug was prepared on meat and peptone broth (MPB) at a dilution of 1: 500 by mixing (1 ml of a dilution of the drug 1: 100 and 4 ml of MPB). For the experiment, rows of tubes containing 2 ml of MPB were taken. We used the method of two serial dilutions by sequential transfer of 2 ml of liquid from one tube to another. As a control, test tubes with medium without a drug were used. Studies were carried out in relation to two types of test microbes: gram-positive - Staphylococcus aureus and gram-negative - E. coli. For infection, a daily agar culture was used, which was washed off with an isotonic solution of sodium chloride and adjusted to the concentration of 500 million microbial bodies in 1 ml according to the optical standard. Standard dilution was diluted even before the content of 5 million microbial bodies in 1 million. After infection, the tubes were incubated at 37 o C. Analysis was carried out after 18-20 hours by the presence of bacterial growth (turbidity of the medium) or its absence due to the antibacterial action of the drug. An indicator of the antibacterial activity of chemical compounds is the minimum inhibitory concentration (MIC) of the drug (in μg / ml), which inhibits the growth of the corresponding test microbe with a standard experiment.
Острую токсичность ЛД50 (мг/кг) соединения I определяли после внутрибрюшинного введения белым мышам массой 22-26 г в виде 2% крахмальной слизи. За животными наблюдали в течение 5 дней.The acute toxicity of LD 50 (mg / kg) of compound I was determined after intraperitoneal administration to white mice weighing 22-26 g in the form of 2% starch mucus. The animals were observed for 5 days.
Сравнивали острую токсичность ЛД50, противомикробную активность против золотистого стафилококка, кишечной палочки и величину отношения МИК исследуемого соединения к его ЛД50 в сравнении с широко применяемым в медицине противомикробным препаратом фурацилином [2]. Результаты испытаний представлены в таблице.The acute toxicity of LD 50 , antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and the MIC ratio of the test compound to its LD 50 were compared in comparison with the widely used antimicrobial drug furacilin [2]. The test results are presented in the table.
Согласно классификации токсичности препаратов [6] соединение I относится к классу малотоксичных препаратов. According to the classification of drug toxicity [6], compound I belongs to the class of low toxicity drugs.
Как видно из таблицы исследуемое соединение по антимикробной активности по отношению к стафилококку в 2,56 раза и по отношению к кишечной палочке в 10 раз более активно по сравнению с фурацилином. Отношение МИК (мкг/мл) к токсичности ЛД50 (мг/кг) составляет для стафилококка - 0,0078 и для кишечной палочки 0,002.As can be seen from the table, the test compound in terms of antimicrobial activity in relation to staphylococcus is 2.56 times and in relation to E. coli 10 times more active compared to furatsilin. The ratio of MIC (μg / ml) to the toxicity of LD 50 (mg / kg) for staphylococcus is 0.0078 and for Escherichia coli 0.002.
Таким образом 5-нитрофурфурилиденгидразид 2-амино-5,6,7,8- тетрагидрохинолин-3-карбоновой кислоты (I) проявляет выраженную антимикробную активность и является малотоксичным. Следовательно заявляемое соединение I может найти применение в медицине в качестве противомикробного лекарственного средства. Thus, 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid 5-nitrofurfurilidenehydrazide shows a pronounced antimicrobial activity and is low toxic. Therefore, the claimed compound I can be used in medicine as an antimicrobial drug.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU98113507A RU2136679C1 (en) | 1998-07-06 | 1998-07-06 | 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid 5-nitrofurfurylidenehydrazide |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU98113507A RU2136679C1 (en) | 1998-07-06 | 1998-07-06 | 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid 5-nitrofurfurylidenehydrazide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2136679C1 true RU2136679C1 (en) | 1999-09-10 |
Family
ID=20208431
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU98113507A RU2136679C1 (en) | 1998-07-06 | 1998-07-06 | 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid 5-nitrofurfurylidenehydrazide |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2136679C1 (en) |
-
1998
- 1998-07-06 RU RU98113507A patent/RU2136679C1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Машковский М.Д. Лекарственные средства. - М.: Медицина, 1993, т.2, с. 358. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Islam et al. | Antibacterial activities of some transition metal schiff base complexes | |
RU2698328C1 (en) | Silver salts of 5,6-diaryl-4-[4-(acetylaminosulphonyl)phenyl]-3,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-3-ones exhibiting antimicrobial activity | |
RU2136679C1 (en) | 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid 5-nitrofurfurylidenehydrazide | |
US4044130A (en) | Compositions for the control of microorganisms | |
RU2127271C1 (en) | 2-chloro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acid 5-nitrofurfurylidene hydrazide eliciting an antibacterial activity | |
RU2229473C2 (en) | Application of 5-bromo-3,4-dihydroxy-2-carbamoyl-6-oxo-6-phenyl-2,4-hexadienic acid ethyl ester as agent eliciting antibacterial activity | |
RU2303025C2 (en) | 2,2,5,5-tetrabromo-1,6-di-(41-methylphenyl)-1,3,4,6-hexanetetraone possessing antibacterial activity | |
RU2148580C1 (en) | 1-ARYL-7-METHYL-2-[β-(5'-NITRO-2'-FURYL)VINYL]-PYRIDO[2,3-D]- PYRIMIDINE-4-ONES SHOWING ANTIBACTERIAL ACTIVITY | |
RU2717243C2 (en) | 3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-n-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2,4-dioxobutanamide, having antimicrobial action | |
RU2429225C2 (en) | N-substituted amides of 2-hydroxy-4-oxo-4-(41-chlorophenyl) 2-butenoic acid, exhibiting antimicrobial activity | |
RU2671573C1 (en) | 2-[6-methyl-4-(thietan-3-yloxy)pyrimidin-2-ylthio]acetohydrazide of maleic acid having antimicrobial activity | |
RU2281286C1 (en) | 11,11-DIMETHYL-1-OXO-1,2,10,11-TETRAHYDROBENZO[h]PYRROLO-[2,1-a]-ISOQUINOLINE-2-SPIRO-2-(1-ARYL-3-AROYL-4-HYDROXY-5-OXO-2,5-DIHYDROPYRROLES) ELICITING ANTIBACTERIAL ACTIVITY AGAINST GRAM-POSITIVE MICROFLORA | |
RU2165421C2 (en) | 1-phenyl-2-[beta-(5'-nitro-2'-furyl)vinyl]-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5- b]quinolin-4-on and 1-m-chlorophenyl-2-[beta-(5'-nitro-2'-furyl)vinyl]-7,8- dihydro-6h-pyrimido[4,5-b]pyrimidin-4-on with antimicrobial activity | |
RU2043350C1 (en) | 2-hydroxy-1-naphthylmethylenehydrazone 5-nitro-2-furaldehyde showing antimicrobial activity to bacteria of staphylococcus genus | |
CN116730941B (en) | 5-Phenyl-1, 3, 4-oxadiazole compound and preparation method and application thereof | |
RU2793327C1 (en) | Use of silver salts of methyl (2z)-4-aryl-2-{4-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl]phenylamino}-4-oxobut-2-enoates as antibacterial agents | |
RU2247119C1 (en) | 6-nitro-2-iminocoumarin 3-carboxylic acid 4-toluidide silver salt eliciting antibacterial activity | |
CN116730942B (en) | 1,3, 4-Oxadiazole-2 (3H) -thioketone compound and preparation method and application thereof | |
RU2759008C1 (en) | 4-(aroyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-(phenylthio)-1,5-dihydro-2h-pyrrol-2-ones exhibiting antimicrobial activity | |
RU2259369C2 (en) | 5-aryl-1-phenyl-4-heteroyl-3-hydroxy-3-pyrroline-2-ones eliciting antibacterial activity | |
RU2273640C2 (en) | 3-(5-nitrofuryl)-7-(5-nitrofurfurylidene-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2h-indazole eliciting antibacterial activity with respect to bacterium of genus staphylococcus | |
RU2776067C1 (en) | (e)-4-((5-(4- bromophenyl)-1-((2,4-dinitrophenyl)amino)-2-oxo-1,2-dihydro-3h-pyrrol-3-ylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3h-pyrazole-3-one, with antimicrobial activity | |
SU1107537A1 (en) | Benzylamide of 5-nitrofurfurylydene anthranylic acid displaying antimicrobic activity | |
RU2428182C1 (en) | Antimicrobial substance | |
RU2396249C2 (en) | 2-(2,4-dichloranilino)-1,4-bis(4-methylphenyl)-2-buten-1,4-dion, possessing antimicrobial activity |