RU2116291C1 - Method of preparing 2 [alpha-phenyl-alpha-(ethyl) phenylacetyl] indandione-1,3 - Google Patents
Method of preparing 2 [alpha-phenyl-alpha-(ethyl) phenylacetyl] indandione-1,3 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2116291C1 RU2116291C1 RU96123678A RU96123678A RU2116291C1 RU 2116291 C1 RU2116291 C1 RU 2116291C1 RU 96123678 A RU96123678 A RU 96123678A RU 96123678 A RU96123678 A RU 96123678A RU 2116291 C1 RU2116291 C1 RU 2116291C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethyl
- phenyl
- xylene
- alpha
- phenylacetyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способам получения производных индандиона-1,3, в частности к способу получения 2-[α-фенил-α-(этил)фенилацетил]-индандиона-1,3, получившего название этилфенацин. The invention relates to methods for producing derivatives of indandion-1,3, in particular to a method for producing 2- [α-phenyl-α- (ethyl) phenylacetyl] -indanedione-1,3, called ethylphenacin.
Это соединение является антикоагулянтом крови и высокотоксичным родентицидом для борьбы с вредными грызунами, особенно эффективно избирательно для серых крыс. This compound is a blood anticoagulant and highly toxic rodenticide for controlling harmful rodents, especially effective selectively for gray rats.
Известен способ получения этилфенацина взаимодействием 1-фенил-1-(этил)фенилацетона, диметилфталата и этилата натрия в абсолютном бензоле при молярном соотношении реагентов соответственно 1 : 2,73 : 2,96. После добавления компонентов отгоняют 1/3 раствора и выдерживают реакционную массу в течение 2 ч при 115 - 120oC. После выделения продукта получают красно-бурое масло с содержанием 80% основного вещества, выход 58% (46,4% на 100%-ный продукт).A known method of producing ethylphenacin by the interaction of 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone, dimethylphthalate and sodium ethylate in absolute benzene with a molar ratio of reactants, respectively, 1: 2,73: 2,96. After adding the components, 1/3 of the solution is distilled off and the reaction mass is kept for 2 hours at 115 - 120 o C. After isolation of the product, a red-brown oil is obtained with a content of 80% of the basic substance, yield 58% (46.4% to 100% - product).
Следует отметить, что при отгонке 1/3 раствора, как указано в прототипе, в дистиллят попадают метиловый и этиловый спирты, выделяющиеся во время реакции, и частично бензол. Далее проводят выдержку при 115 - 120oC. Однако при указанной температуре должен отогнаться почти полностью бензол (т. кип. бензола ≈ 80oC). Поэтому реакция фактически проходит без растворителя, однако при этом при загрузке реагентов используются большие объемы растворителя бензола.It should be noted that during the distillation of 1/3 of the solution, as indicated in the prototype, methyl and ethyl alcohols released during the reaction, and partially benzene, get into the distillate. Then hold at 115 - 120 o C. However, at the indicated temperature benzene should be driven off almost completely (i.e., benzene boiling ≈ 80 o C). Therefore, the reaction actually proceeds without a solvent, however, while loading reagents, large volumes of benzene solvent are used.
Недостатком способа является его нетехнологичность, связанная с использованием большого избытка диметилфталата и этилата натрия, а также больших объемов растворителя бензола, что удорожает процесс, усложняет аппаратурное оформление и приводит к дополнительным энергозатратам, получаемым при отгонке растворителя. Кроме того, бензол является ядом крови, и его применение в технологии нежелательно. The disadvantage of this method is its low technology associated with the use of a large excess of dimethyl phthalate and sodium ethylate, as well as large volumes of benzene solvent, which makes the process more expensive, complicates the hardware design and leads to additional energy costs obtained by distillation of the solvent. In addition, benzene is a blood poison, and its use in technology is undesirable.
Задача изобретения - создание более технологичного по сравнению с прототипом процесса получения этилфенацина, осуществимого в промышленном масштабе. The objective of the invention is the creation of a more technologically advanced compared to the prototype process for producing ethylphenacin, feasible on an industrial scale.
Предлагаемый способ заключается во взаимодействии 1-фенил-1-(этил)фенилацетона, диметилфталата и алкоголята натрия RONa(R=CH3, C2H5, H-C4H9) при молярном соотношении реагентов соответственно 1 : 1,1 - 1,5 : 2,25 - 2,5 в присутствии растворителя ксилола при 130 - 135oC с одновременной отгонкой бинарных азеотропов образующихся спиртов с ксилолом.The proposed method consists in the interaction of 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone, dimethyl phthalate and sodium alcoholate RONa (R = CH 3 , C 2 H 5 , HC 4 H 9 ) with a molar ratio of reactants, respectively, 1: 1.1 - 1, 5: 2.25 - 2.5 in the presence of a xylene solvent at 130 - 135 o C with simultaneous distillation of the binary azeotropes of the resulting alcohols with xylene.
Реакция получения 2-[α-фенил-α- (этил)фенилацетил]-индандиона-1,3 относится к типу сложноэфирных конденсаций. Она обратима, и для смещения равновесия необходимо удаление из реакции образующихся спиртов (метилового - при использовании метилата натрия, метилового и этилового - при использовании этилата натрия, метилового и бутилового - при использовании бутилата натрия). Для этого авторами был использован принцип азеотропной отгонки спиртов, для чего был использован ксилол. The reaction for the production of 2- [α-phenyl-α- (ethyl) phenylacetyl] -indanedione-1,3 belongs to the type of ester condensations. It is reversible, and to shift the equilibrium, it is necessary to remove the formed alcohols from the reaction (methyl — using sodium methylate, methyl and ethyl — using sodium ethylate, methyl and butyl — using sodium butylate). For this, the authors used the principle of azeotropic distillation of alcohols, for which xylene was used.
Следует отметить, что реакция проходит при 130 - 135oC, что несколько ниже температуры кипения растворителя ксилола (т. кип. ксилола 140oC), при одновременной отгонке образующихся азеотропов спиртов с ксилолом. При этом отгоняется только часть растворителя ксилола, которая необходима для образования азеотропов со спиртами, и реакция в отличие от прототипа от начала и до конца проходит в растворителе (ксилоле). При молярном соотношении реагентов 1-фенил-1-(этил)фенилацетона, диметилфталата и алкоголята натрия соответственно 1 : 1,1 - 1,5 : 2,25 - 2,5 удается получать азеотропные смеси, в которых содержание спиртов составляет 64 - 72%, что позволяет при относительно небольшом количестве ксилола в азеотропе (28 - 36%) сдвигать равновесие реакции в сторону образования целевого продукта.It should be noted that the reaction takes place at 130 - 135 o C, which is slightly lower than the boiling point of the xylene solvent (i.e., boiling xylene 140 o C), while distilling the resulting azeotropes of alcohols with xylene. In this case, only part of the xylene solvent is distilled off, which is necessary for the formation of azeotropes with alcohols, and the reaction, in contrast to the prototype, proceeds from the beginning to the end in the solvent (xylene). With a molar ratio of 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone, dimethylphthalate and sodium alcoholate reagents, respectively, 1: 1.1 - 1.5: 2.25 - 2.5, it is possible to obtain azeotropic mixtures in which the alcohol content is 64 - 72 %, which allows for a relatively small amount of xylene in the azeotrope (28 - 36%) to shift the reaction equilibrium towards the formation of the target product.
Следует также отметить, что условия проведения реакции позволяют уменьшить избыток используемых реагентов (с 2,73 моль до 1,1 - 1,5 моль диметилфталата и с 2,96 до 2,25 - 2,5 моль алкоголята натрия на 1 моль 1-фенил-1-(этил)фенилацетона). При этом объем загружаемого растворителя уменьшается с 3,5 до 3 л на 1 моль 1-фенил-1-(этил)фенилацетона, и бензол заменяют на менее токсичный ксилол. It should also be noted that the reaction conditions reduce the excess of reagents used (from 2.73 mol to 1.1 - 1.5 mol of dimethyl phthalate and from 2.96 to 2.25 - 2.5 mol of sodium alcoholate per 1 mol of 1- phenyl-1- (ethyl) phenylacetone). The volume of solvent loaded is reduced from 3.5 to 3 L per 1 mol of 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone, and benzene is replaced with less toxic xylene.
Таким образом, предложенный способ является более технологичным за счет уменьшения избытка используемых реагентов и объемов применяемого и отгоняемого во время реакции растворителя, что значительно упрощает технологию, а также дает возможность заменить высокотоксичный бензол на менее токсичный ксилол, что очень важно при промышленном осуществлении способа. Thus, the proposed method is more technologically advanced by reducing the excess of reagents used and the amount of solvent used and distilled off during the reaction, which greatly simplifies the technology and also makes it possible to replace highly toxic benzene with less toxic xylene, which is very important in the industrial implementation of the method.
Пример 1. Получение 2-[α-фенил-α- (этил)фенилацетил]-индандиона-1,3 с метилатом натрия. Example 1. Obtaining 2- [α-phenyl-α- (ethyl) phenylacetyl] -indanedione-1,3 with sodium methylate.
В реактор емкостью 300 мл, снабженный механической мешалкой, прямым холодильником, капельной воронкой, заливают 150 мл ксилола (влага ≤ 0,1%) и присыпают 6,37 г (0,1175 моль) метилата натрия (III). Полученную суспензию нагревают до 130 - 135oC и к ней из капельной воронки прибавляют по каплям в течение 0,5 - 1 ч смесь 12 г (0,05 моль) 1-фенил-1-(этил)фенилацетона (I) и 12,6 г (0,065 моль) диметилфталата (II) (влага ≤ 0,1%). Молярное соотношение I : II : III - 1 : 1,3 : 2,35.In a 300 ml reactor equipped with a mechanical stirrer, direct refrigerator, dropping funnel, 150 ml of xylene (moisture ≤ 0.1%) are added and 6.37 g (0.1175 mol) of sodium (III) methylate are added. The resulting suspension is heated to 130-135 ° C. and a mixture of 12 g (0.05 mol) of 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone (I) and 12 is added dropwise from it through a dropping funnel over a period of 0.5 to 1 hour. , 6 g (0.065 mol) of dimethyl phthalate (II) (moisture ≤ 0.1%). The molar ratio of I: II: III is 1: 1.3: 2.35.
При этом отгоняют смесь метанол-ксилол до 130 - 135oC в течение 5-6 ч.In this case, the methanol-xylene mixture is distilled off to 130-135 ° C for 5-6 hours.
Реакционную массу охлаждают до 50oC и приливают к ней 100 мл воды, перемешивают и сливают в делительную воронку. Нижний водный слой отделяют вместе с выпавшей динатриевой солью энольной формы этилфенацина. Ксилольный (верхний) слой экстрагируют еще 2 раза по 50 мл воды. Объединенные водные экстракты подкисляют до pH 1 - 2, выдерживают 0,5 ч и экстрагируют 45 мл хлороформа и два раза по 30 мл хлороформа. Органические слои фильтруют от фталевой кислоты. Хлороформ из органического слоя отгоняют. Получают 10,5 г этилфенацина (выход 57,3% от теории).The reaction mass is cooled to 50 o C and poured to it 100 ml of water, stirred and poured into a separatory funnel. The lower aqueous layer is separated along with the precipitated disodium salt of the enol form of ethylphenacin. The xylene (upper) layer is extracted 2 more times with 50 ml of water. The combined aqueous extracts are acidified to pH 1 - 2, incubated for 0.5 h and extracted with 45 ml of chloroform and two times 30 ml of chloroform. The organic layers are filtered against phthalic acid. Chloroform from the organic layer is distilled off. 10.5 g of ethylphenacin are obtained (yield 57.3% of theory).
Пример 2. Получение 2-[α-фенил-α- (этил)фенилацетил]-индандиона-1,3 с этилатом натрия
К 8,55 г (0,1175 моль) 95%-ного сухого этилата натрия (III) добавляют 150 мл ксилола (влага ≤ 0,1%). Смесь нагревают до 130 - 135oC. К полученной суспензии прибавляют по каплям в течение 0,5 ч смесь 15,75 г (0,05 моль) 75,9%-ного 1-фенил-1(этил)фенилацетона (I) и 12,6 г (0,065 моль) диметилфталата (II) с одновременной отгонкой смеси двух бинарных азеотропов ксилола с метанолом и этанолом в течение 6 ч при 130 - 135oC. Молярное соотношение I : II : III = 1 : 1,3 : 2,25.Example 2. Obtaining 2- [α-phenyl-α- (ethyl) phenylacetyl] -indanedione-1,3 with sodium ethylate
To 8.55 g (0.1175 mol) of 95% dry sodium (III) ethylate, 150 ml of xylene (moisture ≤ 0.1%) is added. The mixture was heated to 130-135 ° C. A mixture of 15.75 g (0.05 mol) of 75.9% 1-phenyl-1 (ethyl) phenylacetone (I) was added dropwise over the course of 0.5 h to the resulting suspension. and 12.6 g (0.065 mol) of dimethyl phthalate (II) with simultaneous distillation of a mixture of two binary xylene azeotropes with methanol and ethanol for 6 hours at 130 - 135 o C. Molar ratio I: II: III = 1: 1.3: 2.25.
Смесь после охлаждения до 50oC экстрагируют 100 мл воды, затем еще два раза по 50 мл, чтобы отделить натриевую соль этилфенацина. Объединенный водный экстракт подкисляют соляной кислотой до pH 1-2. Выделившийся этилфенацин экстрагируют хлороформом первый раз 60 мл, затем 30 мл и 15 мл. Хлороформенный экстракт фильтруют от фталевой кислоты и хлороформ удаляют при нагревании, остатки растворителя удаляют под вакуумом. Выход этилфенацина 57,3% от теории.After cooling to 50 ° C., the mixture is extracted with 100 ml of water, then two more times with 50 ml each, in order to separate the ethylphenacin sodium salt. The combined aqueous extract is acidified with hydrochloric acid to pH 1-2. The separated ethylphenacin is extracted with chloroform for the first time 60 ml, then 30 ml and 15 ml. The chloroform extract is filtered off phthalic acid and chloroform is removed by heating, the residual solvent is removed under vacuum. The yield of ethylphenacin is 57.3% of theory.
Пример 3. Получение 2-[α-фенил-α- (этил)фенилацетил]-индандиона-1,3 с бутилатом натрия. Example 3. Obtaining 2- [α-phenyl-α- (ethyl) phenylacetyl] -indanedione-1,3 with sodium butylate.
Из 49,75 г (0,1175 моль) 22,7%-ного бутанольного раствора бутилата натрия (III), полученного из едкого натра и н-бутанола, отгоняют бутиловый спирт. К остатку добавляют 200 мл абсолютного ксилола и отгоняют остатки бутилового спирта в виде азеотропа с ксилолом при 130 - 135oC.Butyl alcohol is distilled out of 49.75 g (0.1175 mol) of a 22.7% butanol solution of sodium (III) butylate obtained from sodium hydroxide and n-butanol. 200 ml of absolute xylene are added to the residue and the butyl alcohol residues are distilled off in the form of an azeotrope with xylene at 130 - 135 o C.
К полученной таким путем суспензии бутилата натрия в ксилоле при 130 - 135oC добавляют по каплям в течение 0,5 ч смесь 15,75 г (0,05 моль) 75,9% 1-фенил-1-(этил)фенилацетона (I) и 12,6 г (0,065 моль) диметилфталата (II) (влага ≤ 0,1%) при одновременной отгонке двух бинарных азеотропов ксилола с метанолом и бутанолом в течение 5 - 6 ч. Молярное соотношение I : II : III = 1 : 1,3 : 2,35. Обрабатывают как в примере 1. Выход этилфенацина 57,1% от теории.To the suspension of sodium butylate obtained in this way in xylene at 130-135 ° C, a mixture of 15.75 g (0.05 mol) of 75.9% 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone ( I) and 12.6 g (0.065 mol) of dimethyl phthalate (II) (moisture ≤ 0.1%) while distilling two binary xylene azeotropes with methanol and butanol for 5 to 6 hours. Molar ratio I: II: III = 1 : 1.3: 2.35. Process as in example 1. The yield of ethylphenacin 57.1% of theory.
Пример 4. Получение 2-[α-фенил-α- (этил)фенилацетил]-индандиона-1,3 с метилатом натрия. Example 4. Obtaining 2- [α-phenyl-α- (ethyl) phenylacetyl] -indanedione-1,3 with sodium methylate.
Процесс ведут как в примере 1, используя 1-фенил-1-(этил)фенилацетон, диметилфталат и метилат натрия в молярном соотношении 1 : 1,1 : 2,25. Выход этилфенацина 54,3% от теории. The process is carried out as in example 1, using 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone, dimethyl phthalate and sodium methylate in a molar ratio of 1: 1.1: 2.25. The yield of ethylphenacin is 54.3% of theory.
Пример 5. Получение 2-[α-фенил-α- (этил)фенилацетил]-индандиона-1,3 с метилатом натрия. Example 5. Obtaining 2- [α-phenyl-α- (ethyl) phenylacetyl] -indanedione-1,3 with sodium methylate.
Процесс ведут как в примере 1, используя 1-фенил-1-(этил)фенилацетон, диметилфталат и метилат натрия в молярном соотношении 1 : 1,5 : 2,25. Выход этилфенацина 58,4% от теории. The process is carried out as in example 1, using 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone, dimethyl phthalate and sodium methylate in a molar ratio of 1: 1.5: 2.25. Ethylphenacin yield 58.4% of theory.
Пример 6. Получение 2-[α-фенил-α- (этил)фенилацетил]-индандиона-1,3 с этилатом натрия. Example 6. Obtaining 2- [α-phenyl-α- (ethyl) phenylacetyl] -indanedione-1,3 with sodium ethylate.
Процесс ведут как в примере 2, используя 1-фенил-1-(этил)фенилацетон, диметилфталат и этилат натрия в молярном соотношении 1 : 1,1 : 2,25. Выход этилфенацина 53% от теории. The process is carried out as in example 2, using 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone, dimethyl phthalate and sodium ethylate in a molar ratio of 1: 1.1: 2.25. Ethylphenacin yield 53% of theory.
Пример 7. Получение 2-[α-фенил-α- (этил)фенилацетил]-индандиона-1,3 с этилатом натрия. Example 7. Obtaining 2- [α-phenyl-α- (ethyl) phenylacetyl] -indanedione-1,3 with sodium ethylate.
Процесс ведут как в примере 2, используя 1-фенил-1-(этил)фенилацетон, диметилфталат и этилат натрия в молярном соотношении 1 : 1,5 : 2,25. Выход этилфенацина 58,1% от теории. The process is carried out as in example 2, using 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone, dimethyl phthalate and sodium ethylate in a molar ratio of 1: 1.5: 2.25. Ethylphenacin yield 58.1% of theory.
Пример 8. Получение 2-[α-фенил-α- (этил)фенилацетил]-индандиона-1,3 с бутилатом натрия. Example 8. Obtaining 2- [α-phenyl-α- (ethyl) phenylacetyl] -indanedione-1,3 with sodium butylate.
Процесс ведут как в примере 3, используя 1-фенил-1-(этил)фенилацетон, диметилфталат и бутилат натрия в молярном соотношении 1 : 1,1 : 2,25. Выход этилфенацина 52,2% от теории. The process is carried out as in example 3, using 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone, dimethyl phthalate and sodium butylate in a molar ratio of 1: 1.1: 2.25. The yield of ethylphenacin is 52.2% of theory.
Пример 9. Получение 2-[α-фенил-α- (этил)фенилацетил]-индандиона-1,3 с бутилатом натрия. Example 9. Obtaining 2- [α-phenyl-α- (ethyl) phenylacetyl] -indanedione-1,3 with sodium butylate.
Процесс ведут как в примере 3, используя 1-фенил-1-(этил)фенилацетон, диметилфталат и бутилат натрия в молярном соотношении 1 : 1,5 : 2,5. Выход этилфенацина 57,8% от теории. The process is carried out as in example 3, using 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone, dimethyl phthalate and sodium butylate in a molar ratio of 1: 1.5: 2.5. The yield of ethylphenacin is 57.8% of theory.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU96123678A RU2116291C1 (en) | 1996-12-17 | 1996-12-17 | Method of preparing 2 [alpha-phenyl-alpha-(ethyl) phenylacetyl] indandione-1,3 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU96123678A RU2116291C1 (en) | 1996-12-17 | 1996-12-17 | Method of preparing 2 [alpha-phenyl-alpha-(ethyl) phenylacetyl] indandione-1,3 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2116291C1 true RU2116291C1 (en) | 1998-07-27 |
| RU96123678A RU96123678A (en) | 1999-02-20 |
Family
ID=20188193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96123678A RU2116291C1 (en) | 1996-12-17 | 1996-12-17 | Method of preparing 2 [alpha-phenyl-alpha-(ethyl) phenylacetyl] indandione-1,3 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2116291C1 (en) |
-
1996
- 1996-12-17 RU RU96123678A patent/RU2116291C1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU552025A3 (en) | Method for preparing phenyl-imidazolyl alkane derivatives | |
| SU578883A3 (en) | Method of preparing pyrazoloisoquinolines or salts thereof | |
| CN114957171B (en) | Novel five-membered heterocycle substituted styrene derivative and preparation method and application thereof | |
| Burness | β-Keto Acetals. II. Synthesis of 3-Methyl-and 3-Phenyl-furans | |
| Jones | 2, 3-Furan, pyrrole and thiophenedicarboxylic acids | |
| JPS5810573A (en) | Intermediate for synthesis of gamma-pyrones and manufacture | |
| RU2116291C1 (en) | Method of preparing 2 [alpha-phenyl-alpha-(ethyl) phenylacetyl] indandione-1,3 | |
| HU184193B (en) | Process for preparing /s/-alpha-cyano-3-phenoxy-benzyl-alcohol ester with insecticide activity formed with d-2-isopropyl-2-/4-chloro-phenyl/-acetic acid | |
| KR920000956B1 (en) | Process for the preparation of azulene derivarives | |
| Albertson et al. | The Synthesis of Tryptophan from Gramine | |
| US2744916A (en) | Phenyl-substituted salicylamides | |
| Pore et al. | A green protocol for catalyst-free synthesis of 1-oxo-hexahydroxanthenes in aqueous medium | |
| EP0195053B1 (en) | Process for preparing 1,3-cyclohexanedione derivatives and intermediates therefor | |
| US4097522A (en) | Synthesis of m-benzoyl-hydratropic acid | |
| SU484680A3 (en) | Method for preparing (3-keto-2-propylcyclo-pentyl) acetic acid methyl ester | |
| SU496715A3 (en) | Method for producing succinyl succinyl diesters | |
| Budak et al. | Synthesis and Characterization of α‐Bromo Chalcone Derivatives | |
| US4656309A (en) | Preparation of alpha-pivaloyl-substituted acetic acid esters | |
| Mills | Ring contraction products from 2, 3-dihydro-3, 5-dihydroxy-6-methyl-4 (H)-pyran-4-one: 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methyl-3 (2H)-furanone and 2, 5-dimethyl-4-hydroxy-3 (2H)-furanone | |
| US4250101A (en) | Bis-epoxy-dialkoxy-alkanes | |
| JP3838682B2 (en) | Process for producing 2-methyl-4-oxo-2-cyclohexenecarboxylic acid ester and novel intermediate thereof | |
| EP0344983B1 (en) | Process for preparing 2- and 4-alkoxycarbonyl thiolan-3-ones | |
| SU935507A1 (en) | Process for producing oxygenaceous derivatives of di(2-furfuryloxy)-methane | |
| JPH04230678A (en) | New 2,3-dihydrobenzofuran and preparation thereof | |
| US4096177A (en) | Process for the preparation of p. isobutyl-hydratropic |