RU2104027C1 - Method of preparing vegetable polyphenols showing hepatoprotective effect - Google Patents
Method of preparing vegetable polyphenols showing hepatoprotective effect Download PDFInfo
- Publication number
- RU2104027C1 RU2104027C1 RU96117773A RU96117773A RU2104027C1 RU 2104027 C1 RU2104027 C1 RU 2104027C1 RU 96117773 A RU96117773 A RU 96117773A RU 96117773 A RU96117773 A RU 96117773A RU 2104027 C1 RU2104027 C1 RU 2104027C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alcohol
- extraction
- extract
- target product
- hepatoprotective effect
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и может быть использовано для получения растительных полифенолов, обладающих гепатозащитным действием. Кроме гепатозащитного, полифенолы обладают желчегонным действием и способностью понижать содержание билирубина в крови больных вирусным гепатитом. The invention relates to the pharmaceutical industry and can be used to obtain plant polyphenols with hepatoprotective action. In addition to hepatoprotective, polyphenols have a choleretic effect and the ability to lower the content of bilirubin in the blood of patients with viral hepatitis.
Известен способ получения гепатозащитного препарата силибора, заключающийся в экстракции семян расторопши пятнистой 80%-ным спиртом с последующим упариванием и растворением остатка 50%-ным метанолом. Раствор обрабатывают четыреххлористым углеродом, затем смесью хлороформэтанол. Органическую фазу упаривают, сушат и получают целевой продукт с выходом 4,5-5,0% по сырью [1]. Однако данный способ предполагает использование высокотоксичных растворителей, а получаемый продукт значительно уступает по ряду фармакологических показателей препарату, получаемому по заявленному способу [2,3]. A known method of obtaining hepatoprotective drug silibora, which consists in the extraction of milk thistle seeds with spotted 80% alcohol, followed by evaporation and dissolution of the residue with 50% methanol. The solution is treated with carbon tetrachloride, then with a mixture of chloroform ethanol. The organic phase is evaporated, dried and get the target product with a yield of 4.5-5.0% by raw material [1]. However, this method involves the use of highly toxic solvents, and the resulting product is significantly inferior in a number of pharmacological parameters to the drug obtained by the claimed method [2,3].
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату является способ получения растительных полифенолов, обладающих гепатозащитным действием, из ядровой древесины маакии амурской [4]. Согласно известному способу сырье экстрагируют 95%-ным спиртом при 50-55oC в соотношении сырье : экстрагент - 1: 5, трехкратным настаиванием в течение трех суток (24•3 ч), остаток после упаривания объединенного экстракта разбавляют водой и очищают тяжелым петролейным эфиром или хлористым метиленом в соотношении водный остаток : растворитель 3-4:1, а целевой продукт экстрагируют этилацетатом или бутанолом.The closest in technical essence and the achieved result is a method for producing plant polyphenols with hepatoprotective action from the Amur maakia sound wood [4]. According to the known method, the raw materials are extracted with 95% alcohol at 50-55 o C in the ratio of raw materials: extractant - 1: 5, three times for three days (24 • 3 hours), the residue after evaporation of the combined extract is diluted with water and purified by heavy petroleum ether or methylene chloride in the ratio of aqueous residue: solvent 3-4: 1, and the target product is extracted with ethyl acetate or butanol.
К недостаткам известного способа, выявленным при его многократном осуществлении, относятся следующие. The disadvantages of the known method identified during its multiple implementation include the following.
Требуется глубокая отгонка спирта от первичных суммарных экстрактов для успешного проведения экстрагирования малополярным растворителем (удаление липидов) и, особенно, этилацетатом (получение целевого продукта), чтобы отделение растворителя от водной фазы происходило полно и экстракция проходила эффективно. Практическое же осуществление способа показало, что при глубокой отгонке спирта часть активных полифенолов маакии амурской выпадает в осадок, загрязняет дистилляционную аппаратуру и требует периодической ее очистки, что связано с потерей части целевого продукта, дополнительным расходом спирта и простоем аппаратуры. Использование хлористого метилена (и других хлорированных растворителей с удельным весом более 1) также при этом становится невозможным из-за образования неразделимых суспензий этого тяжелого растворителя с выпавшим осадком. Применение же петролейного эфира - легко воспламеняющегося и взрывоопасного растворителя, требует создания специальных технологических условий и мер по обеспечению пожарной безопасности, что вызывает значительное удорожание целевого продукта. Далее, получение целевого продукта из освобожденных от липидов водно-спиртовых растворов достигается экстрагированием его этилацетатом, также пожароопасным при его использовании и регенерации. Отгонка этого растворителя от полифенолов маакии сопровождается выпадением части их в осадок, бурным вскипанием растворителя и перебросами, что в высшей степени затрудняет осуществление данной операции. A deep distillation of alcohol from the primary total extracts is required for successful extraction with a low-polar solvent (removal of lipids) and, especially, ethyl acetate (obtaining the target product), so that the solvent is completely separated from the aqueous phase and the extraction is effective. Practical implementation of the method showed that during deep distillation of alcohol, part of the active polyachenols of Maakia Amur precipitates, contaminates the distillation apparatus and requires periodic cleaning, which is associated with the loss of part of the target product, additional alcohol consumption and equipment downtime. The use of methylene chloride (and other chlorinated solvents with a specific gravity of more than 1) also becomes impossible due to the formation of inseparable suspensions of this heavy solvent with a precipitated precipitate. The use of petroleum ether - a highly flammable and explosive solvent, requires the creation of special technological conditions and measures to ensure fire safety, which causes a significant increase in the cost of the target product. Further, obtaining the target product from lipid-free aqueous-alcoholic solutions is achieved by extracting it with ethyl acetate, which is also fire hazardous during its use and regeneration. The distillation of this solvent from maakia polyphenols is accompanied by the precipitation of part of them into a precipitate, rapid boiling up of the solvent and transfer, which makes this operation extremely difficult.
Задача изобретения - простым и экономичным способом получить препарат, обладающий равным гепатозащитным действием при наличии дополнительных форм фармакологической активности. The objective of the invention is a simple and economical way to obtain a drug that has an equal hepatoprotective effect in the presence of additional forms of pharmacological activity.
Задача решена тем, что в способе получения растительных полифенолов, обладающих гепатозащитным действием, путем экстракции измельченной ядровой древесины маакии амурской 95%-ным спиртом при 50-55oC в соотношении сырье: экстракт - 1:5 и выделения целевого продукта, экстракцию осуществляют в батарее перколяторов, затем спиртовое извлечение упаривают и сушат в вакууме.The problem is solved in that in the method for producing plant polyphenols with hepatoprotective effect, by extraction of chopped core wood of maakia Amur with 95% alcohol at 50-55 o C in the ratio of raw materials: extract - 1: 5 and isolation of the target product, the extraction is carried out in the percolator battery, then the alcoholic extraction is evaporated and dried in vacuum.
Заявляемый способ обладает следующими преимуществами перед известным: во-первых, он более экономичный, так как экстрагирование сырья в батарее перколяторов требует меньшего расхода растворителя и энергетических затрат; во-вторых, он более простой, так как не производится очистка спиртового извлечения малополярными растворителями от примесей липидов, а также освобождение целевых веществ от водорастворимых компонентов путем экстракции этилацетатом; в-третьих, дополнительными фармакологическими и клиническими испытаниями у полученного предлагаемым способом суммарного извлечения обнаружено желчегонное действие, а также способность понижать уровень билирубина в крови больных, перенесших вирусный гепатит. The inventive method has the following advantages over the known: firstly, it is more economical, since the extraction of raw materials in a battery of percolators requires less solvent and energy costs; secondly, it is simpler, since alcohol extraction by low-polar solvents from impurities of lipids is not purified, as well as the release of target substances from water-soluble components by extraction with ethyl acetate; thirdly, additional pharmacological and clinical trials of the total extraction obtained by the proposed method revealed a choleretic effect, as well as the ability to lower the level of bilirubin in the blood of patients who have undergone viral hepatitis.
Возможность использования в качестве гепатозащитного средства суммарного спиртового извлечения не могла предвидеться заранее и требовала специальных доказательств. Известны многочисленные способы получения из растительного сырья полифенолов подобного типа действия. Однако, наличие в растительном материале как малополярных (липиды, смолы, воски, стерины), так и полярных нефенольных компонентов (алкалоиды, сапонины), соизвлекаемых вместе с полифенолами спиртом или ацетоном, приводит к необходимости усложнять технологический процесс. Неполярные компоненты, не обладая выраженным гепатозащитным действием, и присутствие в сырье в значительных количествах, могут разубоживать активные части экстракта, снижая его фармакологическую активность. Липидные компоненты растений обычно содержат полиненасыщенные жирные кислоты и глицериды, их включение в целевой продукт может вызвать понижение его стабильности из-за склонности таких липидов к пероксидации. Среди водорастворимых полярных компонентов, соизвлекаемых с полифенолами спиртом, часто оказываются токсические примеси (например, алкалоиды), из-за чего полифенольный целевой продукт селективно экстрагируют из раствора подходящим органическим растворителем, не смешивающимся с водным спиртом. The possibility of using total alcohol extraction as a hepatoprotective agent could not have been expected in advance and required special evidence. Numerous methods are known for producing polyphenols of this type of action from plant materials. However, the presence in the plant material of both low-polar (lipids, resins, waxes, sterols) and polar non-phenolic components (alkaloids, saponins), which are taken together with polyphenols with alcohol or acetone, makes it necessary to complicate the process. Non-polar components, without a pronounced hepatoprotective effect, and the presence in significant quantities in raw materials, can dilute the active parts of the extract, reducing its pharmacological activity. The lipid components of plants usually contain polyunsaturated fatty acids and glycerides, their inclusion in the target product may cause a decrease in its stability due to the tendency of such lipids to peroxidation. Among the water-soluble polar components that are recoverable with polyphenols with alcohol, toxic impurities (e.g. alkaloids) are often found, due to which the polyphenol target product is selectively extracted from the solution with a suitable organic solvent, which is not miscible with aqueous alcohol.
Учитывая все вышеизложенное, сравнительному фармакологическому исследованию были подвергнуты два препарата: сумма полифенолов, полученная из ядровой древесины маакии амурской в точном соотношении со способом-прототипом, и суммарное спиртовое извлечение, полученное по заявленному способу, т.е. без последующего сольвентного фракционирования. Результаты представлены в табл. 1. Как видно из табл. 1, по всем важнейшим показателям, характеризующим биологическую активность, различий между этими двумя препаратами не наблюдалось. Given all of the above, two drugs were subjected to a comparative pharmacological study: the sum of polyphenols obtained from the Amurian maakia sound wood in exact proportion to the prototype method, and the total alcohol extraction obtained by the claimed method, i.e. without subsequent solvent fractionation. The results are presented in table. 1. As can be seen from the table. 1, for all the most important indicators characterizing biological activity, differences between the two drugs were not observed.
Для установления стабильности (сроков годности) оба препарата были заложены на хранение в условиях, предусмотренных Государственной Фармакологией. Через промежутки времени в них методом ВЭЖХ [5] устанавливалось количественное содержание важнейших компонентов, определяющих гепатозащитную активность. Результаты представлены в табл.2. Эти опыты также показали отсутствие каких-либо отличий в стабильности препаратов. To establish stability (shelf life), both drugs were stored for storage under the conditions provided by the State Pharmacology. At intervals, the quantitative content of the most important components determining hepatoprotective activity was established in them by HPLC [5]. The results are presented in table.2. These experiments also showed the absence of any differences in drug stability.
Таким образом было подтверждено, что специальное удаление липидных и водорастворимых компонентов экстрактов ядровой древесины маакии амурской, в отличие от экстрактов из травянистого лекарственного сырья, не повышает заметным образом гепатозащитного действия полифенольного комплекса и не отражается на биологической активности и токсичности целевого продукта. Thus, it was confirmed that the special removal of the lipid and water-soluble components of the extracts of the Amurian maakia core wood extracts, unlike extracts from herbaceous medicinal products, does not significantly increase the hepatoprotective effect of the polyphenol complex and does not affect the biological activity and toxicity of the target product.
Экспериментально установлено наличие у спиртового извлечения, полученного заявленным способом, нового ценного фармакологического свойства - активного желчегонного действия. Показатели представлены в табл. 3. It has been experimentally established that the alcohol extract obtained by the claimed method has a new valuable pharmacological property - active choleretic action. The indicators are presented in table. 3.
Ограниченные клинические испытания на больных добровольцах, страдающих вирусным гепатитом с устойчивым повышенным уровнем билирубина в крови, выявили способность нового препарата быстро снижать этот уровень до нормы. Limited clinical trials in sick volunteers with viral hepatitis with persistent elevated levels of bilirubin in the blood revealed the ability of the new drug to quickly reduce this level to normal.
Пример. Example.
В батарею перколяторов, обогреваемых паровой рубашкой до 50oC, загружают растительное сырье (щепу ядровой древесины маакии) в количестве 10 кг в каждый аппарат. В первый заливают 110 л 95%-ного спирта* (*При запуске процесса завышенный объем спирта необходим для пропитывания первых порций сырья). После 24 ч настаивания экстракт в количестве около 90 л перекачивают во второй перколятор, а в первый заливают свежий растворитель (70 л). Спустя 24 ч экстракт из второго перколятора перекачивают в третий, а из первого - во второй. В первый перколятор вновь заливают 70 л спирта. Далее, через сутки, т. е. на четвертый день с начала процесса, экстракт из третьего перколятора (50 л) сливают и после фильтрации направляют на вакуум-упаривание для получения целевого продукта, а в него перекачивают экстракт из второго аппарата, а в тот - из первого. Содержимое первого перколятора полностью проэкстрагировано, но удерживает около 20 л растворителя (величина, зависящая от размеров аппарата и степени дробления сырья). С помощью коммуникации его подключают к ваккум-выпарному устройству, поднимают температуру в рубашке до 70-80oC до полной отгонки спирта, после чего аппарат разгружают и заполняют свежим сырьем.In a battery of percolators heated with a steam jacket up to 50 o C, load vegetable raw materials (wood chips of maakia) in the amount of 10 kg in each device. 110 l of 95% alcohol * is poured into the first one * (* When starting the process, an increased volume of alcohol is necessary to soak the first portions of the raw material). After 24 hours of infusion, the extract in an amount of about 90 l is pumped into the second percolator, and fresh solvent (70 l) is poured into the first. After 24 hours, the extract from the second percolator is pumped into the third, and from the first into the second. In the first percolator again pour 70 liters of alcohol. Then, in a day, i.e., on the fourth day from the beginning of the process, the extract from the third percolator (50 L) is drained and, after filtration, sent to vacuum evaporation to obtain the target product, and the extract is pumped into it from the second apparatus, and - from the first. The contents of the first percolator are fully extracted, but retains about 20 liters of solvent (a value that depends on the size of the apparatus and the degree of crushing of the raw material). Using communication, it is connected to a vacuum-evaporation device, the temperature in the shirt is raised to 70-80 o C until the alcohol is completely distilled off, after which the apparatus is unloaded and filled with fresh raw materials.
Сливают экстракт (70л) из третьего перколятора в новый (им может быть подготовленный первый), а в него перекачивают экстракт из второго, после чего содержимое его освобождается от спирта, как указано выше. На шестые сутки из четвертого перколятора сливают 50 л готового экстракта, а в него заливают экстракт из третьего, подлежащего разгрузке. С этой стадии процесс входит в нормальный режим, при котором на каждом этапе заливается не завышенное количество спирта, как при запуске, а лишь по 70 л в перколятор. Через день производится слив очередной порции готового экстракта (50 л) и через день же - разгрузка очередного перколятора. The extract (70 l) is poured from the third percolator into a new one (the first one may be prepared), and the extract from the second is pumped into it, after which its contents are freed from alcohol, as described above. On the sixth day, 50 l of the finished extract is poured from the fourth percolator, and the extract from the third to be unloaded is poured into it. From this stage, the process enters into normal mode, in which at each stage, not an overestimated amount of alcohol is poured, as at startup, but only 70 liters into the percolator. In a day, the next portion of the finished extract is drained (50 l), and in a day, the next percolator is unloaded.
Таким образом, для полного извлечения сырья по предлагаемому способу расходуется 7-кратное количество спирта (л/кг), из которых 2-х кратное количество регенерируется из проэкстрагированного сырья. В работе постоянно находятся три перколятора, один из которых через день разгружается и загружается свежим сырьем. Thus, for the complete extraction of raw materials by the proposed method consumes 7-fold amount of alcohol (l / kg), of which 2-fold amount is recovered from the extracted raw materials. Three percolators are constantly in operation, one of which is unloaded and loaded with fresh raw materials every other day.
Экстракт упаривают и сушат в вакууме в особом режиме. The extract is evaporated and dried in vacuum in a special mode.
При четырехкратном повторении способа выход целевого продукта составил (для одной и той же партии сырья), %: 5,6, 5,62, 5,67 и 5,64. When repeating the method four times, the yield of the target product was (for the same batch of raw materials),%: 5.6, 5.62, 5.67 and 5.64.
В способе прототипе расход растворителя составляет 17 л/кг, из которых около 2 л остается в сырье и подлежит регенерации, а 15 л поступает на упаривание для поучения целевого продукта. Выход последнего составляет 6,0% от сухого сырья при содержании экстрагируемых веществ в сырье - 6,16%. Несколько пониженный выход целевого продукта при извлечении сырья в перколяторах (5,6% против 6,0%) объясняется тем, что растворитель (спирт), проходя последовательно через три перколятора несколько разбавляется влагой и вследствие этого не полностью извлекает липидные компоненты, содержащиеся в сырье. Эти компоненты в целевом продукте являются балластом и, как предусмотрено в способе-прототипе, специально удаляются из экстракта малополятным растворителем. Поэтому понижение выхода за счет не извлечения липидов следует рассматривать как положительную особенность заявленного способа. In the prototype method, the solvent consumption is 17 l / kg, of which about 2 l remains in the raw material and is subject to regeneration, and 15 l is supplied to evaporation to teach the target product. The yield of the latter is 6.0% of dry raw materials with a content of extractable substances in raw materials - 6.16%. The somewhat lower yield of the target product during the extraction of raw materials in percolators (5.6% versus 6.0%) is explained by the fact that the solvent (alcohol), passing successively through three percolators, is somewhat diluted with moisture and, as a result, does not completely remove the lipid components contained in the raw materials . These components in the target product are ballast and, as provided in the prototype method, are specially removed from the extract with a low solvent. Therefore, a decrease in yield due to non-extraction of lipids should be considered as a positive feature of the claimed method.
Источники информации:
1. Авторское свидетельство, N 603382, кл. A 61 K 35/78, 1978.Sources of information:
1. Copyright certificate, N 603382, cl. A 61 K 35/78, 1978.
2. Эксперим. и клин. фармакол. 1993, 56, N 5, 47-49. 2. Experiment. and wedge. pharmacol. 1993, 56, N 5, 47-49.
3. Хим. фарм. журнал, 1996, N 2, 3-4. 3. Chem. farm. Journal, 1996, N 2, 3-4.
4. Патент N 1510147, кл. A 61 K 35/78, 1987. 4. Patent N 1510147, cl. A 61 K 35/78, 1987.
5. Хим. прир. соед. 1988, N 6, 801-804. 5. Chem. prir. conn. 1988, N 6, 801-804.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU96117773A RU2104027C1 (en) | 1996-09-04 | 1996-09-04 | Method of preparing vegetable polyphenols showing hepatoprotective effect |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU96117773A RU2104027C1 (en) | 1996-09-04 | 1996-09-04 | Method of preparing vegetable polyphenols showing hepatoprotective effect |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2104027C1 true RU2104027C1 (en) | 1998-02-10 |
| RU96117773A RU96117773A (en) | 1998-12-20 |
Family
ID=20185145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96117773A RU2104027C1 (en) | 1996-09-04 | 1996-09-04 | Method of preparing vegetable polyphenols showing hepatoprotective effect |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2104027C1 (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2454243C1 (en) * | 2011-02-14 | 2012-06-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б.Елякова Дальневосточного отделения Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН) | Hepatoprotector |
| RU2462259C2 (en) * | 2010-10-20 | 2012-09-27 | Закрытое акционерное общество "Центр новых технологий и бизнеса" | Agent showing hepatoprotective action, and method for preparing it |
| MD4299C1 (en) * | 2013-09-16 | 2015-03-31 | Институт Генетики И Физиологии Растений Академии Наук Молдовы | Process for producing antioxidant compounds from walnut kernel skin (Juglans regia L.) |
| RU2601407C1 (en) * | 2015-09-08 | 2016-11-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова Дальневосточного отделения Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН) | Agent with antiplatelet and anticoagulant activity |
| RU2788762C1 (en) * | 2022-10-24 | 2023-01-24 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Научно-исследовательский институт эпидемиологии и микробиологии имени Г.П. Сомова" Федеральной службы по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека | An antiviral agent against sars-cov-2 coronavirus |
-
1996
- 1996-09-04 RU RU96117773A patent/RU2104027C1/en active
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2462259C2 (en) * | 2010-10-20 | 2012-09-27 | Закрытое акционерное общество "Центр новых технологий и бизнеса" | Agent showing hepatoprotective action, and method for preparing it |
| RU2454243C1 (en) * | 2011-02-14 | 2012-06-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б.Елякова Дальневосточного отделения Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН) | Hepatoprotector |
| MD4299C1 (en) * | 2013-09-16 | 2015-03-31 | Институт Генетики И Физиологии Растений Академии Наук Молдовы | Process for producing antioxidant compounds from walnut kernel skin (Juglans regia L.) |
| RU2601407C1 (en) * | 2015-09-08 | 2016-11-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова Дальневосточного отделения Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН) | Agent with antiplatelet and anticoagulant activity |
| RU2788762C1 (en) * | 2022-10-24 | 2023-01-24 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Научно-исследовательский институт эпидемиологии и микробиологии имени Г.П. Сомова" Федеральной службы по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека | An antiviral agent against sars-cov-2 coronavirus |
| RU2798659C1 (en) * | 2022-11-02 | 2023-06-23 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Научно-исследовательский институт эпидемиологии и микробиологии имени Г.П. Сомова" Федеральной службы по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека | Antiviral agent against human herpesvirus type i and enterovirus b |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Stéphane et al. | Extraction of bioactive compounds from medicinal plants and herbs | |
| US8580116B2 (en) | Near-critical fluid extraction process | |
| WO2018000094A1 (en) | Decarboxylated cannabis resins, uses thereof and methods of making same | |
| JP3114146B2 (en) | A method for producing storage-stable azadirachtin-rich insecticides from neem seeds | |
| US11357807B1 (en) | Method of preparing cannabis extracts | |
| CN113727723A (en) | Method for preparing herbal extracts and compositions thereof | |
| EA030607B1 (en) | Process for making extracts of plants of the scrophulariaceae family of the genus picrorhiza and use thereof for prevention and treatment of diseases caused by dna viruses | |
| AU1160292A (en) | Method for the extraction of sesquiterpene lactones | |
| KR101834745B1 (en) | A manufacturing method of functional powder comprising abundant rutin ingredient | |
| RU2104027C1 (en) | Method of preparing vegetable polyphenols showing hepatoprotective effect | |
| RU2330677C1 (en) | Method of dihydroquercetin production | |
| JP2008043840A (en) | Method for extracting effective component | |
| El-Sakhawy | Propolis harvesting and extraction | |
| US20080306141A1 (en) | Method of Extraction of Catechin Type-A Proanthocyanidins | |
| JPH0519554B2 (en) | ||
| DE3137449A1 (en) | METHOD FOR THE EXTRACTION OF FLOUR, OIL OR PROTEIN FROM FRESH COCONUT MEAT | |
| Houghton et al. | Methods for extraction and sample clean-up | |
| WO2020191098A1 (en) | Method of producing purified cannabis extracts | |
| RU2416423C1 (en) | Method for preparing chlorophylliptum | |
| RU2394587C1 (en) | Medication possessing hypocholesterolemic, hypolipidemic and cholagogic action | |
| RU2348168C1 (en) | Method of processing fir tree greenery extraction wastes | |
| BR102016029177A2 (en) | process of extraction of soursop seed oil (annona muricata l.) and product obtained | |
| RU2098115C1 (en) | Method of preparing valerian extract showing sedative effect | |
| EP0787496A1 (en) | Process through which to obtain multifraction dry extracts from plants | |
| US1978297A (en) | Testicular hormone and method of producing the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner |