RU2088222C1 - Method of separation of camphor oil - Google Patents
Method of separation of camphor oil Download PDFInfo
- Publication number
- RU2088222C1 RU2088222C1 RU94037911A RU94037911A RU2088222C1 RU 2088222 C1 RU2088222 C1 RU 2088222C1 RU 94037911 A RU94037911 A RU 94037911A RU 94037911 A RU94037911 A RU 94037911A RU 2088222 C1 RU2088222 C1 RU 2088222C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- camphor
- oil
- camphor oil
- ethanol
- hydroxylamine hydrochloride
- Prior art date
Links
- 229960000411 camphor oil Drugs 0.000 title claims abstract description 24
- 239000010624 camphor oil Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title abstract description 5
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 claims abstract description 28
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 claims abstract description 28
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 claims abstract description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 229930004725 sesquiterpene Natural products 0.000 claims abstract description 19
- -1 sesquiterpene hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 14
- OVFDEGGJFJECAT-DHZHZOJOSA-N (ne)-n-(4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanylidene)hydroxylamine Chemical compound C1CC2(C)\C(=N\O)CC1C2(C)C OVFDEGGJFJECAT-DHZHZOJOSA-N 0.000 claims abstract description 13
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000004354 sesquiterpene derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAMPSKZZVDUYOS-UHFFFAOYSA-N alpha-Caryophyllene Natural products CC1=CCC(C)(C)C=CCC(C)=CCC1 FAMPSKZZVDUYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005377 adsorption chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XBGUIVFBMBVUEG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(1,5-dimethyl-4-hexenylidene)-1-cyclohexene Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=C1CCC(C)=CC1 XBGUIVFBMBVUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHBUQBJHSRGZNF-HNNXBMFYSA-N alpha-bisabolene Natural products CC(C)=CCC=C(C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 YHBUQBJHSRGZNF-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 2
- 229930003493 bisabolene Natural products 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- AGSHNVIRVSPYHS-UHFFFAOYSA-N ethanol;4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound CCO.C1CC2(C)C(=O)CC1C2(C)C AGSHNVIRVSPYHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWQUXUDAGDUOS-UHFFFAOYSA-N gamma-humulene Natural products CC1=CCCC(C)(C)C=CC(=C)CCC1 BXWQUXUDAGDUOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBNFBHXQESNSNP-UHFFFAOYSA-N humulene Natural products CC1=CC=CC(C)(C)CC=C(/C)CCC1 QBNFBHXQESNSNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- NPNUFJAVOOONJE-ZIAGYGMSSA-N β-(E)-Caryophyllene Chemical compound C1CC(C)=CCCC(=C)[C@H]2CC(C)(C)[C@@H]21 NPNUFJAVOOONJE-ZIAGYGMSSA-N 0.000 description 2
- NVEQFIOZRFFVFW-UHFFFAOYSA-N 9-epi-beta-caryophyllene oxide Natural products C=C1CCC2OC2(C)CCC2C(C)(C)CC21 NVEQFIOZRFFVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- NPNUFJAVOOONJE-UHFFFAOYSA-N beta-cariophyllene Natural products C1CC(C)=CCCC(=C)C2CC(C)(C)C21 NPNUFJAVOOONJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- NPNUFJAVOOONJE-UONOGXRCSA-N caryophyllene Natural products C1CC(C)=CCCC(=C)[C@@H]2CC(C)(C)[C@@H]21 NPNUFJAVOOONJE-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- 229940117948 caryophyllene Drugs 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000010645 fir oil Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 1
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 1
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229930191400 juvenile hormones Natural products 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229930003658 monoterpene Natural products 0.000 description 1
- 150000002773 monoterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000002577 monoterpenes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способам разделения сложных смесей биологически активных веществ для получения на их основе эффективных препаратов. Сесквитерпеновые углеводороды применяются для синтеза атрактантов, репеллентов, ювенильных гормонов и душистых веществ. Камфора и камфороксим являются ценным сырьем при получении лекарственных препаратов, душистых веществ и соединений, обладающих ростстимулирующим действием. Кроме того, они используются в качестве хиральных блоков в органическом синтезе. The invention relates to methods for the separation of complex mixtures of biologically active substances to obtain effective preparations based on them. Sesquiterpene hydrocarbons are used to synthesize attractants, repellents, juvenile hormones and fragrances. Camphor and camphoroxime are valuable raw materials for the production of drugs, aromatic substances and compounds with growth-promoting effect. In addition, they are used as chiral blocks in organic synthesis.
Известен способ разделения сесквитерпеновых углеводородов из сложных природных смесей, таких как живица, основанный на ректификации и адсорбционной хроматографии. Наиболее приемлемы ректификационные методы, хроматографические же являются более сложными, трудоемкими, продолжительными и требуют большого количества растворителей. Кроме того, содержание сесквитерпенов в живице не превышает 5%
Непосредственное выделение групп соединений из живицы без использования хроматографии описано авторами работы, получившими сумму альдегидов с помощью реактива Жирара. Однако в этой работе нет данных о степени извлечения дитерпеновых альдегидов реактивом Жирара и о препаративных возможностях использования этого метода для их количественного определения.A known method of separating sesquiterpene hydrocarbons from complex natural mixtures, such as resin, based on distillation and adsorption chromatography. The most suitable distillation methods, chromatographic are more complex, time-consuming, long and require a large number of solvents. In addition, the content of sesquiterpenes in the resin does not exceed 5%
The direct isolation of groups of compounds from gum without the use of chromatography is described by the authors of the work, who obtained the sum of aldehydes using Girard reagent. However, in this work there is no data on the degree of extraction of diterpene aldehydes with Girard reagent and on the preparative possibilities of using this method for their quantitative determination.
Более богаты сырьевым источником сесквитерпеновых углеводородов являются побочные продукты производства медицинской камфоры из пихтового масла. Однако в данном производстве не предусмотрено выделение сесквитерпенов, которые с сопутствующей им камфорой падают в отходы. Отходы производства медицинской камфоры, названные нами камфорное масло, представляют собой прозрачную жидкость светло-желтого цвета с резким запахом камфоры. Характеристика камфорного масла представлена в табл.1. Richer in the raw material source of sesquiterpenic hydrocarbons are by-products of the production of medical camphor from fir oil. However, this production does not provide for the release of sesquiterpenes, which, with the accompanying camphor, fall into the waste. Medical camphor production waste, called camphor oil, is a clear liquid of light yellow color with a pungent smell of camphor. The characteristics of camphor oil are presented in table 1.
Отличительной особенностью состава камфорного масла от других природных смесей сесквитерпенов является высокое содержание камфоры. Поэтому использование ректификационных способов выделения сесквитерпеновых углеводородов из камфорного масла нецелесообразно. При вакуумной перегонке камфорного масла при температуре выше 210oC начинается возгонка камфоры, которая "забивает" холодильник и не позволяет проводить дальнейшую перегонку смеси.A distinctive feature of the composition of camphor oil from other natural mixtures of sesquiterpenes is the high content of camphor. Therefore, the use of distillation methods for the isolation of sesquiterpenic hydrocarbons from camphor oil is impractical. When vacuum distillation of camphor oil at a temperature above 210 o C begins sublimation of camphor, which "clogs" the refrigerator and does not allow further distillation of the mixture.
Наиболее близким к предлагаемому является способ, где разделение компонентов камфорного масла проведено хроматографическим методом. Адсорбционной хроматографией на силикагеле удалось практически полностью отделить камфору от сесквитерпеновых углеводородов. При использовании в качестве элюента пентана выделены монотерпеновые и сесквитерпеновые углеводороды, дальнейшее разделение которых проведено адсорбционной хроматографией на силикагеле и оксиде алюминия, импрегнированных нитратом серебра. Введение полярных растворителей в систему элюентов (добавление диэтилового эфира) способствует извлечению камфоры из камфорного масла. Выход камфоры составил 90%
Однако применение хроматографического метода требует использования большого количества растворителей и трудоемко.Closest to the proposed is a method where the separation of the components of camphor oil is carried out by chromatographic method. Adsorption chromatography on silica gel almost completely separated camphor from sesquiterpene hydrocarbons. When using pentane as an eluent, monoterpene and sesquiterpene hydrocarbons were isolated, which were further separated by adsorption chromatography on silica gel and alumina impregnated with silver nitrate. The introduction of polar solvents into the eluent system (adding diethyl ether) helps to extract camphor from camphor oil. Camphor yield was 90%
However, the use of the chromatographic method requires the use of a large number of solvents and is laborious.
Целью изобретения является разработка метода, который позволил бы отделить камфору и выделить сесквитерпеновые углеводороды с помощью более эффективного способа, позволяющего упростить процесс, сократить длительность и удешевить его. The aim of the invention is the development of a method that would allow to separate camphor and select sesquiterpene hydrocarbons using a more efficient method that allows to simplify the process, reduce the duration and reduce its cost.
Способ осуществляют следующим образом. The method is as follows.
В основу получения камфороксима положена реакция взаимодействия камфоры с гидроксиламином. Для оптимизации процесса выделения камфоры из камфорного масла исследованы зависимости выхода камфороксима от количества гидроксиламингидрохлорида, растворителя (этанола) и температуры образования гидроксиламина (табл.2-4). The production of camphoroxime is based on the reaction of the interaction of camphor with hydroxylamine. To optimize the process of camphor extraction from camphor oil, the dependences of camphoroxime yield on the amount of hydroxylamine hydrochloride, solvent (ethanol), and the temperature of hydroxylamine formation were studied (Table 2-4).
Существенными признаками изобретения являются следующие:
выделение камфоры из камфорного масла в виде кристаллического камфороксима в результате реакции камфоры с гидроксиламином
при соотношении камфора гидроксиламингидрохлорид, равном 1:1,5 2, камфорное масло этанол, равном 1:2, температуры образования гидроксиламина около 5oC;
Пример 1. В круглодонную колбу на 250 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой и термометром, помещают 61 г камфорного масла (70 мл), содержащего 15,2 г камфоры, в 140 мл этанола и горячий раствор 24,3 г гидроксиламингидрохлорида в 26 мл воды. Соотношение камфора гидроксиламингидрохлорид равно 1: 2, камфорное масло этанол равно 1:2. Колбу охлаждают ледяной водой до 5oC и при перемешивании по каплям добавляют раствор 28,9 г гидроксида калия в 30 мл воды. По прибавлении всей щелочи смесь перемешивают еще 20 мин, затем отфильтровывают выпавший осадок хлорида калия на воронке Бюхнера, промывают его охлажденным спиртом. Фильтрат помещают в круглодонную колбу на 250 мл, снабженную обратным холодильником, и кипятят на водяной бане 8 ч, затем в содержимое колбы добавляют воду и охлаждают для осаждения кристаллов камфороксима. Выпавший белый кристаллический осадок отфильтровавают на стеклянном фильтре. Очистку камфороксима проводят кристаллизацией в гептане. Выход оксима камфоры составляет 94% (15 г) от рассчитанного (16,7 г). Температура плавления оксима камфоры 118oC. Выход сесквитерпеновых углеводородов составляет 90% Остаточное содержание камфоры в сесквитерпенах 1,3% (табл.2).The essential features of the invention are the following:
isolation of camphor from camphor oil in the form of crystalline camphoroxime as a result of the reaction of camphor with hydroxylamine
when the ratio of camphor hydroxylamine hydrochloride equal to 1: 1.5 2, camphor oil ethanol equal to 1: 2, the formation temperature of hydroxylamine about 5 o C;
Example 1. In a 250 ml round-bottom flask equipped with a stirrer, dropping funnel and thermometer, 61 g of camphor oil (70 ml) containing 15.2 g of camphor are placed in 140 ml of ethanol and a hot solution of 24.3 g of hydroxylamine hydrochloride in 26 ml water. The ratio of camphor hydroxylamine hydrochloride is 1: 2, camphor oil ethanol is 1: 2. The flask was cooled with ice water to 5 ° C. and a solution of 28.9 g of potassium hydroxide in 30 ml of water was added dropwise with stirring. After adding all the alkali, the mixture is stirred for another 20 minutes, then the precipitated precipitate of potassium chloride is filtered off on a Buchner funnel, washed with chilled alcohol. The filtrate was placed in a 250 ml round bottom flask equipped with a reflux condenser and boiled in a water bath for 8 hours, then water was added to the contents of the flask and cooled to precipitate camphoroxime crystals. The precipitated white crystalline precipitate is filtered off on a glass filter. Purification of camphoroxime is carried out by crystallization in heptane. The output of camphor oxime is 94% (15 g) of the calculated (16.7 g). The melting point of camphor oxime is 118 o C. The yield of sesquiterpene hydrocarbons is 90%. The residual content of camphor in sesquiterpenes is 1.3% (Table 2).
Пример 2. К 61 г камфорного масла приливают 140 мл этанола (соотношение камфорное масло этанол равно 1:2) и добавляют горячий раствор 18,2 г гидроксиламингидрохлорида в 19,5 мл воды (соотношение камфора гидроксиламингидрохлорид равно 1:1,5). Реакцию проводят аналогично опыту 1. Выход камфороксима после перекристаллизации составляет 90% остаточное содержание камфоры в сесквитерпеновых углеводородах 2,9% Выход сесквитерпеновых углеводородов 92% (табл.2). Example 2. 140 ml of ethanol are added to 61 g of camphor oil (the ethanol camphor oil ratio is 1: 2) and a hot solution of 18.2 g of hydroxylamine hydrochloride in 19.5 ml of water is added (the camphor hydroxylamine hydrochloride ratio is 1: 1.5). The reaction is carried out similarly to experiment 1. The yield of camphoroxime after recrystallization is 90%; the residual camphor content in sesquiterpene hydrocarbons is 2.9%. The yield of sesquiterpene hydrocarbons is 92% (Table 2).
Пример 3. К 61 г камфорного масла приливают 140 мл этанола (соотношение камфорное масло этанол равно 1:2) и добавляют 12,2 г гидроксиламингидрохлорида в 13 мл воды (соотношение камфора гидроксиламингидрохлорид равно 1: 1). Реакцию проводят аналогично опыту 1. Выход камфороксима после перекристаллизации составляет 88% остаточное содержание камфоры в сесквитерпеновых углеводородах 3,6% Выход сесквитерпеновых углеводородов 85% (табл.2). Example 3. 140 ml of ethanol are added to 61 g of camphor oil (ethanol camphor oil ratio is 1: 2) and 12.2 g of hydroxylamine hydrochloride in 13 ml of water are added (camphor hydroxylamine hydrochloride ratio is 1: 1). The reaction is carried out similarly to experiment 1. The yield of camphoroxime after recrystallization is 88%; the residual content of camphor in sesquiterpene hydrocarbons is 3.6%. The yield of sesquiterpene hydrocarbons is 85% (Table 2).
Характеристика камфорного масла приведена в табл.1. The characteristics of camphor oil are given in table 1.
Примеры 4-5. Реакцию камфоры с гидроксиламином проводят аналогично опыту 1 при различных соотношениях камфорного масла и этанола. Результаты представлены в табл.3. Examples 4-5. The reaction of camphor with hydroxylamine is carried out similarly to experiment 1 at various ratios of camphor oil and ethanol. The results are presented in table.3.
Примеры 6-9. Реакцию камфоры с гидроксиламином проводят аналогично опыту 1 при температуре образования гидроксиламина 5-50oC (табл.4).Examples 6-9. The reaction of camphor with hydroxylamine is carried out similarly to experiment 1 at a temperature of the formation of hydroxylamine 5-50 o C (table 4).
Камфорное масло после выделения камфоры ректифицировали на аппарате АРН-2 при остаточном давлении 2-5 мм рт. ст. и температуре 100-130oC. Отобраны концентраты с содержанием кариофиллена 30-50% гумулена 10-20% бизаболена 30-50%
Таким образом, предложенный способ более эффективен по сравнению с известным за счет выделения 98% камфоры из камфорного масла путем образования камфороксима и отделения сесквитерпенов, что позволяет проводить дальнейшее разделение сесквитерпенов ректификацией и получения концентратов сесквитерпенов с содержанием 30-50% кариофиллена, 10-20% гумулена, 30-50% бизаболена.After camphor extraction, camphor oil was rectified on an ARN-2 apparatus with a residual pressure of 2-5 mm Hg. Art. and a temperature of 100-130 o C. Selected concentrates with a content of caryophyllene 30-50% humulene 10-20% bisabolene 30-50%
Thus, the proposed method is more effective compared to the known one by isolating 98% camphor from camphor oil by forming camphoroxime and separating sesquiterpenes, which allows further separation of sesquiterpenes by distillation and obtaining sesquiterpenes concentrates with a content of 30-50% caryophylene, 10-20% humulene, 30-50% of bisabolene.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94037911A RU2088222C1 (en) | 1994-10-06 | 1994-10-06 | Method of separation of camphor oil |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94037911A RU2088222C1 (en) | 1994-10-06 | 1994-10-06 | Method of separation of camphor oil |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2088222C1 true RU2088222C1 (en) | 1997-08-27 |
| RU94037911A RU94037911A (en) | 1997-11-10 |
Family
ID=20161502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU94037911A RU2088222C1 (en) | 1994-10-06 | 1994-10-06 | Method of separation of camphor oil |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2088222C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102633603A (en) * | 2012-03-06 | 2012-08-15 | 无锡济民可信山禾药业股份有限公司 | Method for preparing high-purity L-borneol |
-
1994
- 1994-10-06 RU RU94037911A patent/RU2088222C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Кучин А.В., Карманова Л.П., Рубцова С.А., Дорошева Р.И. Выделение сесквитерпеноидов из камфорного масла. Химия древесины и лесохимия. Труды Коми-научного центра УРО РАН. - Сыктывкар, 1993, N 129, с. 62 - 77. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102633603A (en) * | 2012-03-06 | 2012-08-15 | 无锡济民可信山禾药业股份有限公司 | Method for preparing high-purity L-borneol |
| CN102633603B (en) * | 2012-03-06 | 2014-06-04 | 无锡济民可信山禾药业股份有限公司 | Method for preparing high-purity L-borneol |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shantz et al. | Anhydro (“Cyclized”) Vitamin A1 | |
| Forrest et al. | Pteridines from Drosophila. I. Isolation of a yellow pigment1 | |
| RU2088222C1 (en) | Method of separation of camphor oil | |
| de Ropp | Chromatographic separation of the phenolic compounds of Cannabis sativa | |
| KR100700884B1 (en) | Pharmaceutically Useful Novel Pheromone Compounds for Aging and Stress Control and Their Purification Methods | |
| Risbood et al. | Selective reduction of aldehydes in the presence of ketones | |
| FI81572C (en) | FOERFARANDE FOER SEPARERING AV 1,8-KINEOL FRAON BLANDNINGAR INNEHAOLLANDE DENSAMMA. | |
| Uyehara et al. | Total synthesis of (±)-ptilocaulin starting from tropolone | |
| ONISHI et al. | Studies on the Essential Oils of Tabacco Leaves Part II Carbonyl Fraction | |
| US2889337A (en) | Isolation of furocoumarins | |
| Toyota et al. | Preparation and X‐ray crystal structure analysis of cis‐2, 4‐bis (2, 4, 6‐tri‐t‐butylphenyl)‐1, 2, 4‐oxadiphosphetane 2, 4‐disulfide and cis/trans isomerization of the corresponding 1, 2, 4‐thiadiphosphetane derivative | |
| US4429169A (en) | Process for separating isopropylated m-cresols | |
| KR940002796B1 (en) | Method of isolation and purification of ginkgolide of ginkgo | |
| JPS62275199A (en) | Non-phototoxic orange flower essential oil | |
| Todd et al. | Studies on vitamin E: The isolation of some crystalline alcohols from the unsaponifiable matter of rice and wheat germ oils | |
| Allebone et al. | Anthraquinone in plant surface waxes | |
| RU2053260C1 (en) | Method for isolation of sclareol of concrete being prepared of wastes of processing sage | |
| US4469901A (en) | Complex formed for separating isopropylated m-cresols | |
| Croud et al. | Isolation of bergapten and limettin from bergamot oil | |
| RU2106148C1 (en) | Method for producing neurohormonal preparation | |
| Marshall et al. | Photosensitized reactions of 1-cyclohexenyl carbinols | |
| SU434079A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIACETATE OF SKLAREOL OR MANETOL ACETATE | |
| JPS5916842A (en) | Purification of isoprene derivative | |
| JPS6049619B2 (en) | (+)- or (-)-7-hydroxymethyl-2,6,6-trimethyl-tricyclo[6,2,1,01,5]undecane | |
| Vemoux et al. | Cooked mussels contaminated by Dinophysis sp.: a source of okadaic acid |