RU2083568C1 - Triazinecarboxylic acid salts and agent for presowing treatment of agriculture crop seeds - Google Patents
Triazinecarboxylic acid salts and agent for presowing treatment of agriculture crop seeds Download PDFInfo
- Publication number
- RU2083568C1 RU2083568C1 RU94016305A RU94016305A RU2083568C1 RU 2083568 C1 RU2083568 C1 RU 2083568C1 RU 94016305 A RU94016305 A RU 94016305A RU 94016305 A RU94016305 A RU 94016305A RU 2083568 C1 RU2083568 C1 RU 2083568C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- agent
- seeds
- acid salts
- triazine
- water
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химии и сельскому хозяйству, а именно, к замещенным симм-триазинам в качестве рострегуляторов и средств для предпосевной обработки семян на их основе. The invention relates to chemistry and agriculture, namely, substituted sym-triazines as growth regulators and means for presowing treatment of seeds based on them.
Известно применение гетероауксина (индолилуксусная кислота) в качестве стимулятора прорастания семян плодовых и ягодных культур, заключающееся в предварительном замачивании семян в 0,001%-ном водном растворе гетероауксина в течение 6 ч [1] Недостатками его применения являются необходимость подрастворения (предварительного растворения) в спирте из-за плохой растворимости в воде, относительно высокая стоимость, узкий спектр рекомендованных для обработки семян и относительно невысокая фиторегулирующая активность. It is known the use of heteroauxin (indolylacetic acid) as a stimulator of seed germination of fruit and berry crops, which consists in pre-soaking the seeds in a 0.001% aqueous solution of heteroauxin for 6 hours [1] The disadvantages of its use are the need for dissolution (preliminary dissolution) in alcohol from due to poor solubility in water, relatively high cost, a narrow range of recommended for seed treatment and relatively low phytoregulatory activity.
Известно также применение симм-триазинкарбоновых кислот в качестве отвердителей клеевых композиций. Применение таких кислот в качестве рострегуляторов неизвестно. The use of sym-triazine carboxylic acids as hardeners of adhesive compositions is also known. The use of such acids as growth regulators is unknown.
Известны также трикислота: 2,4,6-трис(п-карбоксифениламино)- 1,3,5-триазин и ее щелочные и алкиламмонийные соли в качестве светозащитных средств [2,3] Применение этих трикислоты и ее солей в качестве рострегуляторов неизвестно. Кроме того, описанные соли лишь подпадают под общую формулу и вообще не описаны как индивидуальные соединения (за исключением калиевой соли); для них не приведены не только методы синтеза, но даже не указаны физико-химические константы. Tricacids are also known: 2,4,6-tris (p-carboxyphenylamino) - 1,3,5-triazine and its alkaline and alkylammonium salts as light-protective agents [2,3] The use of these triacids and its salts as growth regulators is unknown. In addition, the salts described only fall within the general formula and are not generally described as individual compounds (with the exception of the potassium salt); not only synthesis methods are not given for them, but physicochemical constants are not even indicated.
Целью изобретения является получение водорастворимых эффективных ростстимуляторов, не требующих предварительного подрастворения в спирте, обладающих широким спектром действия и относительно недорогих, а также синтез и описание физико-химических свойств натриевой и аммонийной солей симм-триазинкарбоновой трикислоты. The aim of the invention is to obtain water-soluble effective growth stimulants that do not require pre-dissolution in alcohol, have a wide spectrum of action and are relatively inexpensive, as well as the synthesis and description of the physicochemical properties of the sodium and ammonium salts of sim-triazine carboxylic acid tri-acid.
Цель достигается получением новых производных симм-триазина, а именно солей 1,3,5-триазинтрикарбоновой кислоты (Кубаксины) общей формулы:
где R Na+, NH
where R Na + , NH
Исходную триазинкарбоновую кислоту синтезировали взаимодействием 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазина (цианурхлорид) с водно-щелочным раствором 4-аминобензойной кислоты при мольном соотношении цианурхлорид: аминокислота: щелочь 1:3:6 при 20-25oC с водно-ацетоновой смеси с последующим подкислением и выделением трикислоты известным методом.The starting triazine carboxylic acid was synthesized by reacting 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (cyanuric chloride) with an aqueous alkaline solution of 4-aminobenzoic acid with a molar ratio of cyanuric chloride: amino acid: alkali 1: 3: 6 at 20-25 o C with a water-acetone mixture, followed by acidification and isolation of tricacid by a known method.
Синтез солей трикислоты (Кубаксинов) осуществляли взаимодействием 2,4,6-трис(4'-карбоксифениламино)-симм-триазина с водными растворами едкого натра или аммиака при мольном соотношении кислота: основание 1:3 с последующим высаждением соли спиртом или ацетоном по известному методу при 20oC.The synthesis of tricacid salts (Kubaxins) was carried out by the interaction of 2,4,6-tris (4'-carboxyphenylamino) -symmetriazine with aqueous solutions of sodium hydroxide or ammonia in an acid: base molar ratio of 1: 3, followed by precipitation of the salt with alcohol or acetone according to the known method at 20 o C.
Пример 1. 2,4,6-трис[4'-карбоксилатофениламино(натрия)]-1,3,5- триазин (Кубаксин-1). Example 1. 2,4,6-tris [4'-carboxylatophenylamino (sodium)] - 1,3,5-triazine (Cubaxin-1).
К суспензии 4,86 г (0,01 моль) 2,4,6-трис(4-карбоксифениламино)- 1,3,5-триазина в 10 мл воды, при перемешивании и температуре 20-25oC прибавляют по каплям 3 мл водного раствора, содержащего 1,18 г (0,0295 моль) едкого натра. Смесь перемешивают в течение 1,5 ч при этой же температуре и фильтруют. Фильтрат при перемешивании прибавляют по каплям в 30 мл ацетона, выпавший осадок фильтруют, промывают 2 х 5 мл этанола и высушивают в вакууме при 50-60oC до постоянной массы. Получают 5,08 г (92%) Кубаксина-1 в виде бледно-желтого порошка, растворимого в воде и не растворимого в органических растворителях.To a suspension of 4.86 g (0.01 mol) of 2,4,6-tris (4-carboxyphenylamino)-1,3,5-triazine in 10 ml of water, 3 are added dropwise with stirring at a temperature of 20-25 o C ml of an aqueous solution containing 1.18 g (0.0295 mol) of sodium hydroxide. The mixture was stirred for 1.5 hours at the same temperature and filtered. The filtrate is added dropwise with stirring in 30 ml of acetone, the precipitate is filtered, washed with 2 x 5 ml of ethanol and dried in vacuum at 50-60 o C to constant weight. 5.08 g (92%) of Cubaxin-1 are obtained in the form of a pale yellow powder, soluble in water and insoluble in organic solvents.
C24H15N6Na3O6:
найдено, C 52,9; H 2,9; N 15,0
вычислено, C 52,1; H 2,7; N 15,2.C 24 H 15 N 6 Na 3 O 6 :
found C, 52.9; H 2.9; N 15.0
calculated C 52.1; H 2.7; N, 15.2.
ИКС, ν см (группа): 1620-1600 уш. сл. (COO-); 1595, 1580, 1550, 1520, 1510, 1545 с. и сл. (C=C и C=N сопр.); 1225, 1210, 1160, 1110 (C-O-C); 805 сл. (деформационные колебания 1,4-дизамещенного бензольного кольца).IR, ν cm (group): 1620-1600 ears. next (COO - ); 1595, 1580, 1550, 1520, 1510, 1545 s. and words (C = C and C = N res.); 1225, 1210, 1160, 1110 (COC); 805 words (deformation vibrations of a 1,4-disubstituted benzene ring).
Пример 2. 2,4,6-трис[4'-карбоксилатофениламино(натрия)]-1,3,5- триазин (Кубаксин-1). Example 2. 2,4,6-tris [4'-carboxylatophenylamino (sodium)] - 1,3,5-triazine (Cubaxin-1).
В условиях, аналогичных примеру 1, из 4,86 г (0,01 моль) 1,4,6-трис(4-карбоксифениламино)-1,3,5-триазина и 1,18 г (0,0195 моль) едкого натра с той лишь разницей, что реакцию проводят в 18-20 мл воды при 25-30oC, а целевую соль высаждают прибавлением водного фильтрата в 40 мл этилового спирта получают 5,135 г (93%) Кубаксина-1 в виде бледно-желтого порошка растворимого в воде и не растворимого в органических растворителях.Under conditions analogous to example 1, from 4.86 g (0.01 mol) of 1,4,6-tris (4-carboxyphenylamino) -1,3,5-triazine and 1.18 g (0.0195 mol) of caustic sodium with the only difference that the reaction is carried out in 18-20 ml of water at 25-30 o C, and the target salt is precipitated by adding an aqueous filtrate in 40 ml of ethyl alcohol, 5.135 g (93%) of Cubaxin-1 are obtained in the form of a pale yellow powder soluble in water and insoluble in organic solvents.
Результаты элементного анализа и спектральные характеристики полученного в этих условиях Кубаксина-1 соответствуют примеру 1. The results of elemental analysis and spectral characteristics obtained under these conditions Kubaksin-1 correspond to example 1.
Пример 3. 2,4,6-трис[4'-карбоксилатофениламино(аммония)]-1,3,5-триазин (Кубаксин-2). Example 3. 2,4,6-tris [4'-carboxylatophenylamino (ammonium)] -1,3,5-triazine (Cubaxin-2).
В условиях, аналогичных примеру 1, из 4,86 г (0,01 моль) 2,4,6-трис(4-карбоксифениламино)-1,3,5-триазина и 2,1 г (0,03 моль) 25%-ного водного раствора аммиака получают 4,8 г (89%0 Кубаксина-2 в виде слегка желтоватого порошка с температурой разложения на воздухе 362oC, растворимого в воде, N, N'-диметилформамиде и диметилсульфоксиде.Under conditions similar to example 1, from 4.86 g (0.01 mol) of 2,4,6-tris (4-carboxyphenylamino) -1,3,5-triazine and 2.1 g (0.03 mol) of 25 % aqueous ammonia gives 4.8 g (89% 0 of Cubaxin-2 as a slightly yellowish powder with a decomposition temperature in air of 362 ° C., soluble in water, N, N'-dimethylformamide and dimethyl sulfoxide.
C24H27N9O6:
найдено, C 53,8; H 4,7; N 23,7
вычислено, C 53,5; H 5,1; N 23,5.C 24 H 27 N 9 O 6 :
found C, 53.8; H 4.7; N 23.7
calculated C 53.5; H 5.1; N, 23.5.
ИКС, n см: 1620-1600 уш.сл. (CОО-); 1580, 1545, 1520, 1490, 1470, 1445 ср. (C=C и C=N-сопр.); 1205, 1150, 1120, 1095, 1070 ср. сл. (C-O-C); 805 сл. (деформационные колебания 1,4-дизамещенного бензольного цикла).IR, n cm: 1620-1600 rpm (COO - ); 1580, 1545, 1520, 1490, 1470, 1445 cf. (C = C and C = N-match); 1205, 1150, 1120, 1095, 1070 cf. next (COC); 805 words (deformation vibrations of the 1,4-disubstituted benzene cycle).
Полученные соли триазинкарбоновых кислот (Кубаксин-1 и Кубаксин-2) используют в качестве средства для предпосевной обработки семян различных сельскохозяйственных культур, как рострегуляторы. При этом готовят водныe растворы солей концентрации 0,01-0,001 мас. и замачивают в таких растворах семена в течение 3 ч. Для сравнения использовали водный раствор индолилуксусной кислоты (гетерауксина) концентрации 0,001 мас. который готовили предварительно подрастворяя гетероауксин в этаноле. В качестве второго контроля использовали вариант с замачиванием семян в течение 3 ч в дистиллированной воде. The obtained salts of triazine carboxylic acids (Cubaxin-1 and Cubaxin-2) are used as a means for presowing treatment of seeds of various crops, as growth regulators. In this case, aqueous solutions of salts of a concentration of 0.01-0.001 wt. and seeds are soaked in such solutions for 3 hours. For comparison, an aqueous solution of indolylacetic acid (heterouxin) of a concentration of 0.001 wt. which was prepared previously by dissolving heteroauxin in ethanol. As a second control, the option of soaking the seeds for 3 hours in distilled water was used.
Использование Кубаксинов в качестве средства для предпосевной обработки семян, исходные концентрации и свойства проростков иллюстрируются примерами 4-47, представленными в таблице. При этом семена проращивали в чашках Петри на постоянно влажной фильтровальной бумаге при 20-21oC в течение 25 дней. Соответствующие замеры всхожести, длины корней и проростков проводили через 7 дней; по количеству проросших семян на 4-е сутки судили об энергии прорастания.The use of Kubaxins as a means for presowing seed treatment, the initial concentration and properties of seedlings are illustrated by examples 4-47, presented in the table. In this case, the seeds were germinated in Petri dishes on constantly wet filter paper at 20-21 o C for 25 days. Appropriate measurements of germination, lengths of roots and seedlings were carried out after 7 days; on the 4th day of seed germination, the germination energy was judged.
Из данных таблицы видно, что заявленные соли проявляют ростстимулирующую активность. При этом в случае семян свеклы (примеры 4-14) предпосевная обработка семян Кубаксинами в концентрации 0,01-0,0001 мас. увеличивает энергию прорастания (87б5-90 вместо 86,5%), всхожесть (88-91 вместо 87%), обеспечивает увеличение длины 7-дневных проростков и корней (на 3-14 и 1,5-8,8% соответственно), в то время как гетероауксин при концентрации 0,001 мас. эти показатели практически на стимулирует (за исключением увеличения длины корней и проростков на 2,9 и 1,5% соответственно в сравнении с мокрым контролем). From the table it is seen that the claimed salts exhibit growth-stimulating activity. Moreover, in the case of beet seeds (examples 4-14), pre-sowing seed treatment with Kubaxins at a concentration of 0.01-0.0001 wt. increases germination energy (87b5-90 instead of 86.5%), germination (88-91 instead of 87%), provides an increase in the length of 7-day-old seedlings and roots (by 3-14 and 1.5-8.8%, respectively), while heteroauxin at a concentration of 0.001 wt. these indicators practically do not stimulate (except for an increase in the length of roots and seedlings by 2.9 and 1.5%, respectively, in comparison with wet control).
В случае семян пшеницы (примеры 15-25) предпосевная обработка Кубаксинами в концентрации 0,01-0,0001 мас. увеличивает энергию прорастания и всхожесть (78-90 и 83-90% вместо 70 и 79% соответственно), а также увеличивает длину проростков и корней (на 5-42,7 и 5,5-50% соответственно), в то время как гетероауксин эти показатели вообще не стимулирует. In the case of wheat seeds (examples 15-25), pre-sowing treatment with Cubaxins at a concentration of 0.01-0.0001 wt. increases germination energy and germination (78-90 and 83-90% instead of 70 and 79%, respectively), and also increases the length of seedlings and roots (by 5-42.7 and 5.5-50%, respectively), while heteroauxin does not stimulate these indicators at all.
В случае семян гороха (примеры 26-36) обработка Кубаксинами в концентрации 0,01-0,0001 мас. мало влияет на всхожесть и энергию прорастания, но увеличивает длину 7-дневных проростков и корней (на 10-40 и 7,7-28% соответственно), в то время как гетероауксин на эти показатели влияния не оказывает. In the case of pea seeds (examples 26-36), treatment with Kubaxins at a concentration of 0.01-0.0001 wt. little effect on germination and germination energy, but increases the length of 7-day-old seedlings and roots (by 10-40 and 7.7-28%, respectively), while heteroauxin does not affect these indicators.
В случае семян риса (примеры 37-47) предпосевная обработка Кубаксинами в концентрации 0,01-0,0001 мас. обеспечивает улучшение всхожести (83-90 вместо 79%) и увеличение длины 7-дневных проростков и корней (на 3-12,9 и 3,2-19,3% соответственно), в то время как гетероауксин даже при концентрации, на порядок выше принятой, эти параметры не улучшает. In the case of rice seeds (examples 37-47) presowing treatment with Kubaksin at a concentration of 0.01-0.0001 wt. provides improved germination (83-90 instead of 79%) and an increase in the length of 7-day-old seedlings and roots (by 3-12.9 and 3.2-19.3%, respectively), while heteroauxin, even at a concentration, is an order of magnitude above accepted, these parameters do not improve.
Таким образом, соединения и средства для предпосевной обработки семян являются более эффективными в сравнении с их аналогами по применению и структуре и позволяют получить из доступного сырья известными, но простыми методами хорошо растворимые в воде рострегуляторы, на основе которых готовят средство для предпосевной обработки сельскохозяйственных культур. При этом предпосевная обработка семян водными растворами заявленных соединений позволяет улучшить всхожесть и энергию прорастания, а также увеличить длину 7-дневных корней и проростков. Thus, the compounds and means for presowing treatment of seeds are more effective in comparison with their analogues in application and structure and make it possible to obtain well-soluble in water growth regulators from available raw materials that are known, but simple, on the basis of which a preparation for presowing treatment of crops is prepared. At the same time, pre-sowing seed treatment with aqueous solutions of the claimed compounds can improve germination and germination energy, as well as increase the length of 7-day roots and seedlings.
Claims (2)
где R Na+, NH4 +,
обладающие рострегулирующей активностью в отношении растений.1. Salts of transcarboxylic acids of the General formula
where R Na + , NH 4 + ,
with growth-regulating activity against plants.
где R K+, Na+, NH
при следующем соотношении компонентов, мас.2. Means for presowing treatment of seeds of agricultural crops, comprising a biologically active substance and water, characterized in that as a biologically active substance it contains a compound of the formula
where RK + , Na + , NH
in the following ratio of components, wt.
Вода ОстальноесBiologically active substance 0.001 0.01
Water Rest
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94016305A RU2083568C1 (en) | 1994-05-05 | 1994-05-05 | Triazinecarboxylic acid salts and agent for presowing treatment of agriculture crop seeds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94016305A RU2083568C1 (en) | 1994-05-05 | 1994-05-05 | Triazinecarboxylic acid salts and agent for presowing treatment of agriculture crop seeds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU94016305A RU94016305A (en) | 1996-10-27 |
| RU2083568C1 true RU2083568C1 (en) | 1997-07-10 |
Family
ID=20155500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU94016305A RU2083568C1 (en) | 1994-05-05 | 1994-05-05 | Triazinecarboxylic acid salts and agent for presowing treatment of agriculture crop seeds |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2083568C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA009728B1 (en) * | 2001-09-21 | 2008-02-28 | Редди Ю-Эс Терапьютикс, Инк. | Methods and compositions of novel triazine compounds |
| RU2503666C1 (en) * | 2012-06-25 | 2014-01-10 | Открытое акционерное общество "Государственный научно-исследовательский институт "Кристалл" (ОАО "ГосНИИ "Кристалл") | Method of producing 2-methylpyrimidine-4,6-(3h,5h)-dione |
-
1994
- 1994-05-05 RU RU94016305A patent/RU2083568C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Регуляторы роста растений/ Под ред. В.С.Щевелухи. - М.: Агропромиздат, с.11, 1991. Патент ФРГ N 3206398, кл. C 07 D 251/54, 1983. Патент ЕПВ N 0087098, кл. C 07 D 251/54, 1983. Применение регуляторов роста в растениеводстве. - Кишинев: Штиннеза, 1984, с.6 - 10. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA009728B1 (en) * | 2001-09-21 | 2008-02-28 | Редди Ю-Эс Терапьютикс, Инк. | Methods and compositions of novel triazine compounds |
| RU2503666C1 (en) * | 2012-06-25 | 2014-01-10 | Открытое акционерное общество "Государственный научно-исследовательский институт "Кристалл" (ОАО "ГосНИИ "Кристалл") | Method of producing 2-methylpyrimidine-4,6-(3h,5h)-dione |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU94016305A (en) | 1996-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU199064B (en) | Compositions determining growth of plants containing 1-/methyl-amino/-cyclopropane-1-carboxylic acid derivatives as active components and process for producing 1-/methyl-amino/-cyclopropane-1-carboxylic acid derivatives | |
| JPS6042202B2 (en) | Plant fungal control agent and its manufacturing method | |
| RU2083568C1 (en) | Triazinecarboxylic acid salts and agent for presowing treatment of agriculture crop seeds | |
| KR900004906B1 (en) | The compound which is plant protecting agent for control of fungi and bacteria | |
| WO2018070902A1 (en) | Bis(oxymethyl)phosphinic acid and biogenic metal salts thereof as regulators of plant growth and development | |
| RU1743153C (en) | N-[4-2'-(hydroxyhexafluoroisopropyl)phenyl]-n- ethyl-n'-phenylurea showing growth- regulating and antidote action | |
| HU177122B (en) | Herbicide composition containing antidotum,and process for producing the antidotum | |
| RU2091375C1 (en) | Triazinecarboxylic acid salts having growth regulating activity with respect to plants and agent based thereon | |
| EP0189300A2 (en) | Dihydrotriazole derivatives and their use as herbicides | |
| RU2175654C1 (en) | Sulfur-containing triazine carboxylic diacid salts eliciting growth-stimulating activity for alfalfa plant | |
| RU2327686C1 (en) | 4-methyl-2-chloro-6-{[1-alkyl-2-(nitrobenzyledene)-] hydrazine}-nicotinenitriles as regulators of sugar beet | |
| RU2175653C1 (en) | Sulfur-containing triazine tricarboxylic acid salt as growth- regulating agent of alfalfa plant | |
| RU2176245C1 (en) | Sulfur-containing triazine carboxylic acid as semiproduct in synthesis of salts showing growth-regulating activity for alfalfa plant | |
| RU2175476C1 (en) | Use of sulfur-containing triazine carboxylic acid as semiproduct for synthesis of salts exhibiting growth- stimulating activity for alfalfa plants | |
| RU2232160C1 (en) | 2,4-dimorpholyl-6-substituted symmetrical triazines as growth-stimulating agents for wheat seeds | |
| RU2805917C1 (en) | 3-(2-thiocyanatoacetyl)-2h-chromen-2-one as a 2,4-d antidote on sunflower | |
| RU2265604C1 (en) | 4,6-bis-(morpholyl)-2-[2'-ethoxyacetyltetrazolyl)-5'-yl]-1,3,5-triazine as antidote | |
| RU2189977C1 (en) | [2-trimethylammonium chloride-4,6-bis-(ethoxy-carboxylatomethylamino)]-1,3,5- triazine as antidote | |
| RU2273130C1 (en) | Antidote against phytotoxic effect of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid | |
| RU2230065C1 (en) | Substituted triazolyl-1,3,5-triazines as wheat growth stimulating agents | |
| RU2101953C1 (en) | Agent for presowing seed treatment | |
| RU2185063C2 (en) | Method of acceleration of growth parameters and increase of productivity of alfalfa | |
| SU1643526A1 (en) | Tetramethyl methylenediamine ammonium bases as cotton plant fungicide | |
| RU2273131C1 (en) | Antidote against phytotoxic effect of herbicide 2,4-dichlorophenoxyaxetic acid | |
| RU2199860C1 (en) | Method for increasing resistance of sunflower to herbicidal action |