RU2082715C1 - Process for preparing dibenzo (b,e) puranq (3,2-b)-1-benzopyrilium salts - Google Patents

Process for preparing dibenzo (b,e) puranq (3,2-b)-1-benzopyrilium salts Download PDF

Info

Publication number
RU2082715C1
RU2082715C1 RU95108739A RU95108739A RU2082715C1 RU 2082715 C1 RU2082715 C1 RU 2082715C1 RU 95108739 A RU95108739 A RU 95108739A RU 95108739 A RU95108739 A RU 95108739A RU 2082715 C1 RU2082715 C1 RU 2082715C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compounds
general formula
hydrogen
alkyl
triethylorthoformate
Prior art date
Application number
RU95108739A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU95108739A (en
Inventor
Е.П. Олехнович
С.Л. Борошко
И.В. Коробка
Г.С. Бородкин
Л.П. Олехнович
В.И. Минкин
Original Assignee
Научно-исследовательский институт физической и органической химии Ростовского государственного университета
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Научно-исследовательский институт физической и органической химии Ростовского государственного университета filed Critical Научно-исследовательский институт физической и органической химии Ростовского государственного университета
Priority to RU95108739A priority Critical patent/RU2082715C1/en
Publication of RU95108739A publication Critical patent/RU95108739A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2082715C1 publication Critical patent/RU2082715C1/en

Links

Images

Landscapes

  • Coloring (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

FIELD: paint industry. SUBSTANCE: claimed invention describes preparation of compounds of formula (I) wherein X is 0; R1 is hydrogen atom; R2, R3, R4 is hydrogen or halogen atom; C1- C6 is alkyl or C1- C6 alkoxy or nitro; R5, R6, R7 are hydrogen atom or C1- C6 alkyl having high fluorescent characteristics and useful for dyeing anion modified fibers and as fluorescent dyes, 2-R5-5, 5-R6, R7-cyclohexane-1,3-diones are reacted with substituted or unsubstituted salicylic aldehydes in the presence of chloric acid and triethylorthoformate. Data: N; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7. Yield (%): mp(C) 1a; H, H, H, H, H, CH3, CH3: 546; 294-297; 1b; H, OCH3, H, H, H, CH3, CH3; 58.5; 303-305; 1c, H, NO2, H, H, H, CH3, , CH3; 42.0; 312-315; 1d; H, Br, H, H, H, CH3, , CH3 71.3; 281-284; 1e; CH3, H, H, H, CH3, , CH3; 47.7; 272-273; 1f; H, H, CH3, H, H, CH3, , CH3; 52.3; 277-278; 1g; H, Br, H, Br, H, CH3, , CH3; 68.1; 314-315; 1h; H, Br, OCH3, Br, H, CH3, , CH3; 55.3; 300-302; 1i; H, CH3, , NO3, H, H, CH3, , CH3; 46.7; 297-299. EFFECT: more efficient preparation process. 1 tbl

Description

Изобретение относится к новому способу получения описанных ранее соединений ряда дибензо[b;e]пирано[3,2-b]-1-бензопирилиевых солей общей формулы (I),

Figure 00000002

где X 0;
R1 атом водорода;
R2-R4 атом водорода или галогена, C1-C6 алкил или C1-C6 алкоксигруппа, нитрогруппа;
R5, R6, R7 атом водорода или C1-C6 алкил,
которые проявляют флуоресцентные свойства и применяются как красители для крашения пленок и аниономодифицированных волокон (DOS 2942931 (1980), BASF, Erf. R.Schmidt, V.Koch; C.A. 95, 117065 (1980)).The invention relates to a new method for producing the previously described compounds of the series of dibenzo [b; e] pyrano [3,2-b] -1-benzopyrilium salts of the general formula (I),
Figure 00000002

where X 0;
R 1 is a hydrogen atom;
R 2 -R 4 is a hydrogen or halogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy group, nitro group;
R 5 , R 6 , R 7 is a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
which exhibit fluorescence properties and are used as dyes for dyeing films and anion-modified fibers (DOS 2942931 (1980), BASF, Erf. R. Schmidt, V. Koch; CA 95, 117065 (1980)).

Известный способ получения соединений (I) (DOS 2942931 (1980), BASF, Erf. R. Schmidt, V. Koch; C.A. 95, 117065 (1980)) заключается во взаимодействии циклических 1,3-дикетонов (II) с гидридом натрия в атмосфере азота при 0oC в избытке ГМФА (гексаметилфосфортриамид, гексаметапол), обработке получающейся в результате депротонирования натриевой соли 1,3-дикетона (кетоенола) (III) бутиллитием в гексане при 20oC, нагреванием с натриевой солью o-оксибензальдегидов (IVa, X 0) в избытке гексаметапола, а также с хлорной кислотой.A known method for producing compounds (I) (DOS 2942931 (1980), BASF, Erf. R. Schmidt, V. Koch; CA 95, 117065 (1980)) consists in the interaction of cyclic 1,3-diketones (II) with sodium hydride in nitrogen atmosphere at 0 o C in excess GMF (hexamethylphosphoric triamide, hexametapol), processing resulting from the deprotonation of the sodium salt of 1,3-diketone (ketoenol) (III) with butyllithium in hexane at 20 o C, heating with sodium salt of o-hydroxybenzaldehyde (IVa , X 0) in excess of hexametapol, as well as with perchloric acid.

Figure 00000003

где R1-R7, X имеют вышеприведенные для формулы 1 значения.
Figure 00000003

where R 1 -R 7 , X have the above values for formula 1 values.

Недостатком способа является многостадийность процесса, необходимость проведения первой стадии процесса в инертной атмосфере и при 0oC, использование пожароопасных реагентов (гидрид натрия, бутиллитий) и растворителей (гексан), использование большого количества (до 500 г на 5 г целевого продукта) гексаметапола и низкие выходы целевого продукта (10-15%).The disadvantage of this method is the multi-stage process, the need for the first stage of the process in an inert atmosphere and at 0 o C, the use of fire hazardous reagents (sodium hydride, butyl lithium) and solvents (hexane), the use of a large amount (up to 500 g per 5 g of the target product) of hexametapol and low yields of the target product (10-15%).

Целью изобретения является получение описанных ранее соединений ряда дибензо[b, e] пирано-(тиопирано)[3,2-b] -1-бензо-пирилиевых- (тиопирилиевых) солей общей формулы 1, которые проявляют флюоресцентные свойства и применяются как флюоресцентные красители для крашения аниономодифицированных волокон, более простым и безопасным способом (замена гидрида натрия и бутиллития на более безопасные реагенты, сокращение и замена пожароопасных и токсичных растворителей) и увеличение выхода соединений 1. The aim of the invention is to obtain the previously described compounds of the series of dibenzo [b, e] pyrano- (thiopyrano) [3,2-b] -1-benzo-pyrilium- (thiopirilium) salts of the general formula 1, which exhibit fluorescent properties and are used as fluorescent dyes for dyeing anion-modified fibers, in a simpler and safer way (replacing sodium hydride and butyllithium with safer reagents, reducing and replacing flammable and toxic solvents) and increasing the yield of compounds 1.

Цель достигается тем, что в известном способе получения соединений ряда дибензо[b,e]пирано-(тиопирано)-[3,2-b]-1-бензо-пирилиевых(тиопирилиевых) перхлоратов, включающем взаимодействие натриевых солей o-окси(меркапто)бензальдегидов с натриевыми солями 2-R5-5,5-R6,R7-циклогексан-1,3-диона в присутствии хлорной кислоты, отличием является то, что в качестве замещенных o-окси(меркапто)бензальдегидов используют соединения общей формулы VI, в качестве 2-R5-5,5-R6, R7-циклогексан-1,3-дионов используют соединения общей формулы II, а процесс проводят при дополнительном присутствии триэтилортоформиата.The goal is achieved in that in the known method for producing compounds of the series of dibenzo [b, e] pyrano (thiopyrano) - [3,2-b] -1-benzo-pyrilium (thiopyrilium) perchlorates, including the interaction of sodium salts of o-hydroxy (mercapto) ) benzaldehydes with sodium salts of 2-R 5 -5,5-R 6 , R 7 -cyclohexane-1,3-dione in the presence of perchloric acid, the difference is that, as substituted o-hydroxy (mercapto) benzaldehydes, compounds of the general formula VI, as 2-R 5 -5,5-R 6, R 7 -cyclohexane-1,3-diones, compounds of general formula II, and the process is conducted at a supplement flax presence of triethyl orthoformate.

Способ получения соединения 1 заключается в том, что 2-R5-5,5-R6, R7-циклогексан-1,3-дион общей формулы II вводят во взаимодействие с незамещенным или замещенными o-окси(меркапто)бензальдегидами общей формулы VI в присутствии хлорной кислоты и триэтилортоформиата. Последний берется в избытке, достаточном для проведения реакции, а также для поглощения воды, выделяющейся в результате реакции и воды, содержащейся в хлорной кислоте.The method of obtaining compound 1 is that 2-R 5 -5,5-R 6 , R 7 -cyclohexane-1,3-dione of the general formula II are reacted with unsubstituted or substituted o-hydroxy (mercapto) benzaldehydes of the general formula VI in the presence of perchloric acid and triethyl orthoformate. The latter is taken in excess sufficient for the reaction, as well as for the absorption of water released as a result of the reaction and water contained in perchloric acid.

Figure 00000004

где R1-R7, X имеют вышеприведенные значения для соединений общей формулы 1.
Figure 00000004

where R 1 -R 7 , X have the above meanings for compounds of General formula 1.

Способ получения соединений 1 обладает изобретательским уровнем, так как возможность их получения в присутствии триэтилортоформиата и хлорной кислоты в столь мягких условиях является неочевидной. The method for producing compounds 1 has an inventive step, since the possibility of their preparation in the presence of triethylorthoformate and perchloric acid under such mild conditions is not obvious.

Ранее не было изучено совместное действие триэтилортоформиата и хлорной кислоты на смесь o-окси(меркапто)бензальдегидов и циклических 1,3-дикетонов. The combined effects of triethyl orthoformate and perchloric acid on a mixture of o-hydroxy (mercapto) benzaldehydes and cyclic 1,3-diketones have not been previously studied.

Известно, что при действии триэтилортоформиата и хлорной кислоты на кетоны жирноароматического ряда, в результате конденсации двух молекул кетона с ортоэфиром образуется 1,5-дикетон, который в процессе реакции циклизуется в пирилиевый катион (VII). It is known that under the action of triethylorthoformate and perchloric acid on ketones of the aromatic fat series, 1,5-diketone is formed as a result of the condensation of two ketone molecules with an orthoester, which cyclizes during the reaction to a pyrilium cation (VII).

Figure 00000005

(Г.Н. Дорофеенко, В.В. Межерицкий, Е.П. Олехнович, А.Л. Вассерман, ЖОрХ, 9, 395, 1973).
Figure 00000005

(G.N. Dorofeenko, V.V. Mezheritsky, E.P. Olehnovich, A.L. Wasserman, ZhORKh, 9, 395, 1973).

Также изучено действие триэтилортоформиата и хлорной кислоты на o-оксихалконы (VIII). При этом образуются перхлораты 4-этоксифлавилия (IX). The effects of triethylorthoformate and perchloric acid on o-hydroxyalkones (VIII) were also studied. In this case, 4-ethoxyflavilium (IX) perchlorates are formed.

Figure 00000006

(Г.Н. Дорофеенко, В.В. Ткаченко, ЖОрХ, 10, 2188-2191, 1972).
Figure 00000006

(G.N. Dorofeenko, V.V. Tkachenko, ZhORh, 10, 2188-2191, 1972).

Не содержащие концевых метильных групп 1,3-дикетоны X при действии триэтилортоформиата и хлорной кислоты образуют катионы 1,3-диэтоксипропения (XII). 1,3-diketones X not containing terminal methyl groups under the action of triethylorthoformate and perchloric acid form 1,3-diethoxy propenium (XII) cations.

Figure 00000007

(Е.П. Олехнович, И.В. Коробка, ЖОрХ, 26, 213-214, 1990).
Figure 00000007

(E.P. Olehnovich, I.V. Korobka, ZhORKh, 26, 213-214, 1990).

Действие триэтилортоформиата и хлорной кислоты на смесь o-окси-(меркапто)бензальдегидов и циклических 1,3-дикетонов неописано. The effect of triethylorthoformate and perchloric acid on a mixture of o-hydroxy- (mercapto) benzaldehydes and cyclic 1,3-diketones is not described.

Пример 1. Получение перхлората 6H-13,13-диметил-13H(дибензо[b,e]-пирано)[3,2-b]бензопирилия (1а). Example 1. Obtaining perchlorate 6H-13,13-dimethyl-13H (dibenzo [b, e] -prano) [3,2-b] benzopyril (1a).

Реакционную смесь в соотношении 1,4 г (0,01 моль) 5,5-диметилциклогексан-1,3-диона, 20 мл триэтилортоформиата, 1,5 мл 70% хлорной кислоты и 2,5 г (0,02 моль) салицилового альдегида нагревают до 60oC в течении 5 мин, охлаждают и выдерживают в течение 1 ч. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают на фильтре этилацетатом (2 раза по 5 мл) и эфиром (2 раза по 5 мл). Выход: 2,24 г (54,6%), Т. пл. 294-297oC (разл).The reaction mixture in a ratio of 1.4 g (0.01 mol) of 5.5-dimethylcyclohexane-1,3-dione, 20 ml of triethylorthoformate, 1.5 ml of 70% perchloric acid and 2.5 g (0.02 mol) of salicylic the aldehyde is heated to 60 o C for 5 minutes, cooled and incubated for 1 hour. The separated crystals are filtered off and washed on the filter with ethyl acetate (2 times 5 ml) and ether (2 times 5 ml). Yield: 2.24 g (54.6%), T. pl. 294-297 ° C (decomp.).

Пример 2. Получение перхлората 2,2-диметокси-6H-13,13-диметил-13H(дибензо[b,e]пирано)[3,2-b]бензопирилия (1б). Example 2. Obtaining perchlorate 2,2-dimethoxy-6H-13,13-dimethyl-13H (dibenzo [b, e] pyrano) [3,2-b] benzopyril (1b).

Получают аналогично примеру 1 из 1,4 г (0,01 моль) 5,5-диметилциклогексан-1,3-диона, 20 мл триэтилортоформиата, 1,5 мл 70% хлорной кислоты и 3,0 г (0,02 моль) n-метоксисалицилового альдегида. Выход: 2,75 г (58,5%), Т. пл. 303-305oC (разл).Obtain analogously to example 1 from 1.4 g (0.01 mol) of 5.5-dimethylcyclohexane-1,3-dione, 20 ml of triethylorthoformate, 1.5 ml of 70% perchloric acid and 3.0 g (0.02 mol) n-methoxysalicylic aldehyde. Yield: 2.75 g (58.5%), T. pl. 303-305 o C (decomp.).

Пример 3. Получение перхлората 2,2-динитро-6H-13,13-диметил-13H(дибензо[b,e]пирано)[3,2-b]бензопирилия (1в). Example 3. Obtaining perchlorate 2,2-dinitro-6H-13,13-dimethyl-13H (dibenzo [b, e] pyrano) [3,2-b] benzopyrilium (1B).

Получают аналогично примеру 1 из 1,4 г (0,01 моль) 5,5-диметилциклогексан-1,3-диона (II), 20 мл триэтилортоформиата, 1,5 мл 70%-ной хлорной кислоты и 3,4 г (0,02 моль) n-нитросалицилового альдегида. Выход: 2,1 г (42,0%), Т. пл. 312-313oC (с разложением).Obtain analogously to example 1 from 1.4 g (0.01 mol) of 5.5-dimethylcyclohexane-1,3-dione (II), 20 ml of triethylorthoformate, 1.5 ml of 70% perchloric acid and 3.4 g ( 0.02 mol) of n-nitrosalicylic aldehyde. Yield: 2.1 g (42.0%), T. pl. 312-313 o C (decomposition).

Пример 4. Получение перхлората 2,2-диметил-6H-13,13-диметил-13H(дибензо[b;e]пирано)[3,2-b]-1-бензопирилия (1д)
Реакционную смесь в соотношении 1,4 г (0,01 моль) 5,5-диметилциклогексан-1,3-диона (II), 20 мл триэтилортоформиата, 1,5 мл 70%-ной хлорной кислоты и 2,7 г (0,02 моль) n-метилоалицилового альдегида нагревают до начала кипения (60oC) и кипятят 5 мин. Охлаждают, через 1 ч выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают на фильтре этилацетатом (2 раза по 5 мл) и эфиром (2 раза по 5 мл). Выход: 2,1 г (47,7%), Т. пл. 272-273oC (из лед. CH3COOH).Example 4. Obtaining perchlorate 2,2-dimethyl-6H-13,13-dimethyl-13H (dibenzo [b; e] pyrano) [3,2-b] -1-benzopyril (1e)
The reaction mixture in a ratio of 1.4 g (0.01 mol) of 5.5-dimethylcyclohexane-1,3-dione (II), 20 ml of triethylorthoformate, 1.5 ml of 70% perchloric acid and 2.7 g (0 , 02 mol) of n-methylalicylic aldehyde is heated until boiling (60 ° C) and boiled for 5 minutes. It is cooled, after 1 h, the precipitated crystals are filtered off and washed on the filter with ethyl acetate (2 times 5 ml) and ether (2 times 5 ml). Yield: 2.1 g (47.7%), T. pl. 272-273 o C (from ice. CH 3 COOH).

Данные элементного анализа соединений (1а-д), полученных по примерам 1-4 приведены в таблице. Также в таблице приведены выходы, температуры плавления и данные элементного анализа соединений (1е-и), имеющих заместители в положениях R2-R4, полученных аналогично соединениям (1а-д) (примеры 1-4).The data of elemental analysis of compounds (1a-d) obtained in examples 1-4 are shown in the table. The table also shows the yields, melting points and data of elemental analysis of compounds (1e-i) having substituents at the positions R 2 -R 4 obtained similarly to compounds (1a-e) (examples 1-4).

Растворы соединений общей формулы (1а-и) в хлороформе, нитрометане, ацетонитриле и др. растворителях обладают интенсивной оранжево-красной флуоресценцией. Solutions of compounds of the general formula (1a-i) in chloroform, nitromethane, acetonitrile and other solvents exhibit intense orange-red fluorescence.

Таким образом, соединения общей формулы (1) получаются более простым способом, чем предложенный для их получения ранее. Выходы соединений (1а-и) составляют 40-70%
1. R1=H; R5=H; R6=R7=CH3; x=0.Thus, the compounds of general formula (1) are obtained in a simpler manner than previously proposed for their preparation. The yields of compounds (1a-i) are 40-70%
1. R 1 = H; R 5 = H; R 6 = R 7 = CH 3 ; x = 0.

2. 1а: R2-R4= H; 1б: R2=OCH3; R3=R4=H; 1в: R2=NO2, R3=R4=H; 1г: R2=Br, R3= R4= H; 1д: R2=CH3, R3=R4=H; 1е: R2=R4=H, R3=CH3; 1ж: R2=R4=Br, R3=H; 1з: R2=R4=Br, R3=OCH3; 1и: R2=CH3, R3=NO2, R4=H.2. 1a: R 2 -R 4 = H; 1b: R 2 = OCH 3 ; R 3 = R 4 = H; 1c: R 2 = NO 2 , R 3 = R 4 = H; 1g: R 2 = Br, R 3 = R 4 = H; 1e: R 2 = CH 3 , R 3 = R 4 = H; 1e: R 2 = R 4 = H, R 3 = CH 3 ; 1g: R 2 = R 4 = Br, R 3 = H; 1h: R 2 = R 4 = Br, R 3 = OCH 3 ; 1i: R 2 = CH 3 , R 3 = NO 2 , R 4 = H.

3. Соединение 1в: Содержание N, Найдено 5.51; Вычислено 5.57. 3. Compound 1c: Content N, Found 5.51; Calculated 5.57.

4. Соединение 1г: Дано совместное (BrCl) содержание галогенов. 4. Compound 1g: Given a joint (BrCl) halogen content.

5. Соединение 1ж: Дано совместное (BrCl) содержание галогенов. 5. Compound 1g: Given a joint (BrCl) halogen content.

6. Соединение 1з: Дано совместное (BrCl) содержание галогенов. 6. Compound 1s: Given a joint (BrCl) halogen content.

7. Соединение 1и: Содержание N, Найдено 5.19; Вычислено 5.28. 7. Compound 1i: Content N, Found 5.19; Calculated 5.28.

8. Растворитель для кристаллизации: 1а, в, ж-и нитрометан; 1д,е - CH3COOH; 1б,г переосаждены из нитрометана эфиром.8. Solvent for crystallization: 1a, b, g and nitromethane; 1e, e - CH 3 COOH; 1b, d reprecipitated from nitromethane with ether.

Claims (1)

Способ получения дибензо[b,е]пирано[3,2-b]-1-бензопирилиевых солей общей формулы I
Figure 00000008

где Х O;
R1 водород;
R2, R3, R4 водород или галоген, С1 - С6-алкил или С1 С6-алкоксигруппа, нитрогруппа;
R5, R6, R7 водород или С1 - С6-алкил,
включающий взаимодействие замещенных 2-R5, 5-R6, R7-циклогексан-1,3-дионов с о-оксибензальдегидами в присутствии хлорной кислоты, отличающийся тем, что в качестве замещенных 2-R5, R7-циклогексан-1,3-дионов используют соединение общей формулы II
Figure 00000009

где R5 R7 имеют указанные значения,
а в качестве о-оксибензальдегидов используют замещенные или незамещенные салициловые альдегиды общей формулы III
Figure 00000010

где R1 R4 и Х имеют указанные значения,
и процесс проводят при дополнительном присутствии триэтилортоформиата.The method of producing dibenzo [b, e] pyrano [3,2-b] -1-benzopyrilium salts of the general formula I
Figure 00000008

where X O;
R 1 is hydrogen;
R 2 , R 3 , R 4 hydrogen or halogen, C 1 - C 6 -alkyl or C 1 C 6 -alkoxy, nitro;
R 5 , R 6 , R 7 hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl,
comprising the interaction of substituted 2-R 5 , 5-R 6 , R 7 -cyclohexane-1,3-dione with o-hydroxybenzaldehydes in the presence of perchloric acid, characterized in that as substituted 2-R 5 , R 7 -cyclohexane-1 , 3-diones use a compound of general formula II
Figure 00000009

where R 5 R 7 have the indicated meanings,
and as o-hydroxybenzaldehydes use substituted or unsubstituted salicylic aldehydes of General formula III
Figure 00000010

where R 1 R 4 and X have the indicated meanings,
and the process is carried out with the additional presence of triethylorthoformate.
RU95108739A 1995-05-18 1995-05-18 Process for preparing dibenzo (b,e) puranq (3,2-b)-1-benzopyrilium salts RU2082715C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU95108739A RU2082715C1 (en) 1995-05-18 1995-05-18 Process for preparing dibenzo (b,e) puranq (3,2-b)-1-benzopyrilium salts

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU95108739A RU2082715C1 (en) 1995-05-18 1995-05-18 Process for preparing dibenzo (b,e) puranq (3,2-b)-1-benzopyrilium salts

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU95108739A RU95108739A (en) 1996-09-27
RU2082715C1 true RU2082715C1 (en) 1997-06-27

Family

ID=20168255

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU95108739A RU2082715C1 (en) 1995-05-18 1995-05-18 Process for preparing dibenzo (b,e) puranq (3,2-b)-1-benzopyrilium salts

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2082715C1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент ФРГ N 2942931, кл. C 09 B 57/00, 1981. 2. Дорофеенко Г.Н. и др. ЖОрХ, 1973, N 9, с. 395. *

Also Published As

Publication number Publication date
RU95108739A (en) 1996-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Colas et al. An efficient procedure for the synthesis of crystalline aryldiazonium trifluoroacetates–synthetic applications
RU2082715C1 (en) Process for preparing dibenzo (b,e) puranq (3,2-b)-1-benzopyrilium salts
KR100411410B1 (en) Process for the production of 2-(substituted benzoyl)-1,3 cyclohexanedions
Kraus et al. Michael additions in anhydrous media. A novel synthesis of oxygenated coumarins
US4331820A (en) Cis-6-undecene-1-chloride and a method for the preparation thereof
Neto et al. New Synthesis of Ferrocene Monocarboxylic Acid and Systematic Studies on the Preparation of Related Key‐Intermediates
Daigle et al. Phosphaadamantanes: reaction with formaldehyde in acid solution
RU2084455C1 (en) Dibenzo(b,e)-pyrano(3,2-b)-benzopyrilium salts and method of their synthesis
Lawson et al. Preparation and cycloaddition reactions of some αβ-unsaturated dithioesters
US5089651A (en) Process for producing 3-iminonitriles
Braunholtz et al. 837. Cyclic keto-amines. Part II. The preparation and spectroscopic characteristics of substituted 1: 2: 3: 4-tetrahydro-4-oxoquinolines
RU2065438C1 (en) Method for production of derivatives of 3-phenyloxy-5-hydroxyanthra-[1,9-cd]isoxazol-6-on
Morgan et al. CCXCIII.—Researches on residual affinity and co-ordination. Part IX. Interaction of selenium tetrachloride and β-diketones
US4421918A (en) Process for the preparation of 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
FR2476078A1 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF A TRIARYLSULFONIUM COMPLEX SALT
SU1068417A1 (en) Process for preparing derivatives of 1,2-dioxo-3-chloronaphthalene or 4,5-dioxoindole
EP0975607A1 (en) A process for the preparation of highly pure 6,7-dichloro-5- nitro-2,3-dihydroquinoxaline-2,3-dione
Dmowski Synthesis and intramolecular cyclisation of ortho-hydroxy-2, 3, 3, 3-tetrafluoropropiophenone. Formation of 3-fluoro-4-hydroxycoumarin
Morgan et al. LXVI.—Researches on residual affinity and coordination. Part III. Reactions of selenium and tellurium acetylacetones
US3651113A (en) Complexes of aluminum trichloride or borontrifluoride with hydroquinone and preparation thereof
Hargreaves et al. The resolution of 1-bromo-1-chloro-1-fluoroacetone and the preparation of (+)-and (–)-bromochlorofluoromethane
RU2074183C1 (en) Method for production of derivatives of 3-phenylthioanthra/1,9-cd/isoxazole-6-on
Ruhemann et al. LXIII.—Studies on cyclic ketones. Part III
RU2065439C1 (en) Method for production of derivatives of 3-phenyloxy-5-hydroxyanthra-[1,9-cd]isoxazol-6-on
Sezer et al. Diazoaldehyde Chemistry, Part 2: Transdiazotization of β, γ‐and β, δ‐Dioxoaldehydes