RU2082425C1 - Method of dihydroquercitin preparing - Google Patents

Method of dihydroquercitin preparing Download PDF

Info

Publication number
RU2082425C1
RU2082425C1 RU95107187A RU95107187A RU2082425C1 RU 2082425 C1 RU2082425 C1 RU 2082425C1 RU 95107187 A RU95107187 A RU 95107187A RU 95107187 A RU95107187 A RU 95107187A RU 2082425 C1 RU2082425 C1 RU 2082425C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
wood
carried out
filters
extract
temperature
Prior art date
Application number
RU95107187A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU95107187A (en
Inventor
Василий Анатольевич Бабкин
Людмила Андреевна Остроухова
Валерий Васильевич Глазырин
Юрий Константинович Святкин
Дмитрий Васильевич Бабкин
Владимир Григорьевич Воробьев
Николай Павлович Селиванов
Original Assignee
Василий Анатольевич Бабкин
Людмила Андреевна Остроухова
Валерий Васильевич Глазырин
Юрий Константинович Святкин
Дмитрий Васильевич Бабкин
Владимир Григорьевич Воробьев
Николай Павлович Селиванов
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Василий Анатольевич Бабкин, Людмила Андреевна Остроухова, Валерий Васильевич Глазырин, Юрий Константинович Святкин, Дмитрий Васильевич Бабкин, Владимир Григорьевич Воробьев, Николай Павлович Селиванов filed Critical Василий Анатольевич Бабкин
Priority to RU95107187A priority Critical patent/RU2082425C1/en
Publication of RU95107187A publication Critical patent/RU95107187A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2082425C1 publication Critical patent/RU2082425C1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

FIELD: medicine, chemical-pharmaceutical industry. SUBSTANCE: method involves extraction of larch or Douglas fir the milled wood that is carried out at ethyl acetate boiling point at ratio raw to ethyl acetate = 1:(5-8). Extraction process is carried out for 1-5 h. Obtained extract is filtered and evaporated up to the dry residue preparing that is mixed with benzine or hexane at mass ratio = 1:(8-20), respectively. Mixture is kept for 15-40 min at 18-24 C at stirring and solvent is distilled off. EFFECT: improved method of preparing. 2 cl

Description

Изобретение относится к медицине, а именно к химико-фармацевтической промышленности и касается способа выделения дигидрокверцетина (ДКВ) дигидрокваерцетинсодержащего сырья. The invention relates to medicine, namely to the pharmaceutical industry and relates to a method for the isolation of dihydroquercetin (DHQ) dihydroquercetin-containing raw materials.

Известен способ выделения ДКВ из коры Дугласовой пихты, в котором предусматривают обработку водного экстракта растительного сырья сульфитом щелочных металлов [1]
К недостаткам способа следует отнести применение сульфитных реагентов, что является нежелательным из-за их окисляющей способности, приводящей к большим потерям дигидрокверцетина, вследствие его перехода в кверцетин.A known method for the allocation of DHQ from the bark of Douglas fir, which includes the processing of an aqueous extract of plant materials with alkali metal sulfite [1]
The disadvantages of the method include the use of sulfite reagents, which is undesirable due to their oxidizing ability, leading to large losses of dihydroquercetin, due to its transition to quercetin.

Наиболее близким к предлагаемому является способ выделения дигидрокверцетина, в котором в охлажденный экстракт, полученный путем экстракции опилок древесины лиственницы водой при нагревании, вносят полиамидный порошок, при соотношении 1: 10, смесь перемешивают в течение 2 ч, отфильтрованный полиамидный порошок высушивают, целевой продукт экстрагируют этилацетатом и кристаллизуют его из горячей воды [2]
К недостаткам способа следует отнести большие потери дигидрокверцетина в исходном сырье, вследствие недостаточной полноты проведения процесса экстракции, а также длительность осуществления способа.Closest to the proposed is a method for the isolation of dihydroquercetin, in which a chilled extract obtained by extraction of sawdust of larch wood with water is added with a polyamide powder, at a ratio of 1: 10, the mixture is stirred for 2 hours, the filtered polyamide powder is dried, the target product is extracted ethyl acetate and crystallize it from hot water [2]
The disadvantages of the method include the large loss of dihydroquercetin in the feedstock, due to the insufficient completeness of the extraction process, as well as the duration of the method.

Техническим результатом заявленного способа является повышение степени полноты извлечения дигидрокверцетина из исходного сырья, при общей интенсификации этого процесса, а также повышение степени его очистки. The technical result of the claimed method is to increase the degree of completeness of the extraction of dihydroquercetin from the feedstock, with a general intensification of this process, as well as an increase in the degree of its purification.

Технический результат достигается за счет того, что способ получения дигидрокверцетина, включающий экстракцию измельченной древесины хвойных пород при нагревании, фильтрование экстракта, его упаривание, извлечение целевого продукта, его кристаллизацию в горячей воде и сушку, предусматривают то, что в качестве древесины хвойных пород используют лиственницу или дуглассовую пихту, экстракцию проводят этилацетатом в течение 1 5 ч при соотношении измельченной древесины лиственницы или дуглассовой пихты и этилацетата 1:(5 - 7), а извлечение целевого продукта из упаренного экстракта осуществляют гексаном или бензином при соотношении соответственно 1:(8-20), при этом процесс извлечения целевого продукта проводят при температуре 18-24oC в течение 15-40 мин и перемешивании, после чего гексан или бензин отгоняют.The technical result is achieved due to the fact that the method of producing dihydroquercetin, including extraction of crushed coniferous wood by heating, filtering the extract, evaporating it, extracting the target product, crystallizing it in hot water and drying, stipulate that larch is used as coniferous wood or douglass fir, extraction is carried out with ethyl acetate for 1 to 5 hours at a ratio of crushed larch wood or douglass fir and ethyl acetate 1: (5 - 7), and extraction evogo product from the evaporated extract is carried out with hexane or gasoline at a ratio of respectively 1: (8-20), the desired product extraction process is carried out at a temperature of 18-24 o C for 15-40 minutes and stirring, after which hexane or benzene is distilled off.

Совокупность признаков позволяет увеличить выход целевого продукта за счет избирательности действия этилацетата, а также оптимально подобранного проведения процесса экстракции и соотношении исходного сырья и экстрагента. Обработка сухого остатка, содержащего дигидрокверцетин неполярными углеводородами, а именно бензином или гексаном, в заявленном технологическом режиме обеспечивает наиболее полную очистку готового продукта. The combination of features allows you to increase the yield of the target product due to the selectivity of the action of ethyl acetate, as well as optimally selected extraction process and the ratio of feedstock and extractant. Processing the dry residue containing dihydroquercetin with non-polar hydrocarbons, namely gasoline or hexane, in the claimed technological mode provides the most complete purification of the finished product.

Таким образом, изложенная выше совокупность признаков приводит к достижению заявленного технического результата, при этом чистота полученного продукта составляет 94-96% выход дигидрокверцетина 0,9-1,0% (от массы абсолютно сухой древесины). Thus, the above set of features leads to the achievement of the claimed technical result, while the purity of the obtained product is 94-96% yield of dihydroquercetin 0.9-1.0% (by weight of absolutely dry wood).

Способом может быть предусмотрено также то, что древесину лиственницы даурской или сибирской, или дугласовой пихты используют с содфисанием дигидрокверцетина не менее 0,4% от веса абсолютно сухой древесины и влажностью не более 15% В качестве древесины лиственницы сибирской или дауарской, или дугласовой пихты можно использовать щепу или стружку, или опилки из этих пород хвойных деревьев, являющиеся отходами целлюлозно-бумажной или деревообрабатывающей промышленности. The method may also provide that the wood of larch of Daurian or Siberian or Douglas fir is used with sodisation of dihydroquercetin of not less than 0.4% of the weight of absolutely dry wood and humidity of not more than 15%. use wood chips or shavings, or sawdust from these species of conifers, which are waste from the pulp and paper or woodworking industries.

Способом также может быть предусмотрено то, что фильтрование экстракта осуществляют на фильтрах периодического или непрерывного действия. The method may also provide that the filtering of the extract is carried out on filters of periodic or continuous action.

В качестве фильтров периодического действия могут использоваться фильтр-прессы, тарельчатые или дисковые фильтры, а также листовые или мешочные фильтры. В качестве фильтров непрерывного действия могут использовать вакуум-фильтры, при этом в качестве фильтрующей поверхности могут использовать ткань, керамические фильтры, металлические сита с размерами пор, позволяющими отделить экстракт от проэкстрагированного дигидрокверцетинсодержащего растительного сырья. As periodic filters can be used filter presses, plate or disk filters, as well as sheet or bag filters. Vacuum filters can be used as continuous filters, while fabric, ceramic filters, metal sieves with pore sizes that can separate the extract from the extracted dihydroquercetin-containing plant material can be used as a filtering surface.

Способом предусмотрено также то, что фильтрованию подвергают экстракт с температурой не более 77oC, а упаривание экстракта могут проводить в роторном испарителе при температуре отгонки 35-42oC, остаточном давлении 0,09-0,12 ат.The method also provides that the extract is subjected to filtration with a temperature of not more than 77 o C, and the extract can be evaporated in a rotary evaporator at a distillation temperature of 35-42 o C, residual pressure of 0.09-0.12 at.

Кристаллизация дигидрокверцетина в воде может быть осуществлена путем смешивания извлеченного целевого продукта с водой температурой 90-95oC при массовом соотношении соответственно 1:10, выдерживания смеси при этой температуре в течение 20-40 мин, и ее охлаждения.Crystallization of dihydroquercetin in water can be carried out by mixing the recovered target product with water at a temperature of 90-95 o C in a mass ratio of 1:10, respectively, keeping the mixture at this temperature for 20-40 minutes, and cooling it.

Сушку кристаллов дигидрокверцетина предусматривают при температуре 100-120oC в течение 3-5 ч.Drying crystals of dihydroquercetin is provided at a temperature of 100-120 o C for 3-5 hours

Способ осуществляют следующим образом. The method is as follows.

Дигидрокверцитинсодержащее растительное сырье, в качестве которого могут использовать древесину лиственницы сибирской или даурской, или дуглассовой пихты с содержанием дигидрокверцетина не менее 0,4% и влажностью не более 15% измельчают до получения щепы или стружки, или опилок. В качестве такого сырья также можно использовать отходы целлюлозно-бумажных или деревообрабатывающих предприятий. Dihydroquercetin-containing plant material, which can be used as Siberian or Daurian larch wood or Douglas fir with a dihydroquercetin content of at least 0.4% and a moisture content of not more than 15%, is crushed to produce chips or shavings, or sawdust. As such raw materials, waste from pulp and paper or wood processing enterprises can also be used.

Подготовленное растительное сырье смешивают с экстрагентом, в качестве которого используют этилацетат в массовом соотношении соответственно 1:(5-8) смесь нагревают до температуры кипения этилацетата, составляющей 77oC, и проводят процесс экстракции при этой температуре в течение 1-5 ч. Полученный горячий экстракт фильтруют, при этом фильтрование экстракта могут осуществлять на фильтрах периодического или непрерывного действия. В качестве фильтров периодического действия могут использовать фильтр-прессы, таральчатые или дисковые фильтры, а также листовые или мешочные фильтры. В качестве фильтров непрерывного действия могут использовать вакуум-фильтры, при этом, в качестве фильтрующей поверхности могут использовать ткань, керамические фильтры, металлические сита с размерами пор, позволяющими отделить экстракт от проэкстрагированного дигидрокверцетинсодержащего растительного сырья.The prepared plant material is mixed with an extractant, which is used ethyl acetate in a mass ratio of 1: (5-8), the mixture is heated to a boiling point of ethyl acetate of 77 o C, and the extraction process is carried out at this temperature for 1-5 hours. the hot extract is filtered, while the filtering of the extract can be carried out on filters of periodic or continuous action. As batch filters can use filter presses, talar or disk filters, as well as sheet or bag filters. Vacuum filters can be used as continuous filters, while fabric, ceramic filters, metal sieves with pore sizes that can separate the extract from the extracted dihydroquercetin-containing plant material can be used as a filtering surface.

После фильтрования экстракт упаривания в роторном испарителе при температура 35-42oC и остаточном давлении 0,9-0,12 ат. до получения сухого остатка.After filtering, the evaporation extract in a rotary evaporator at a temperature of 35-42 o C and a residual pressure of 0.9-0.12 at. to obtain a dry residue.

Полученный сухой остаток смешивают с гексаном или бензином в массовом соотношении соответственно 1: (8-20) и смесь выдерживают при температуре 18-24oC при перемешивании в течение 15-40 мин, после чего экстрагентом отгоняют, смесь фильтруют, а полученный извлеченный целевой продукт смешивают с водой температурой 90-95oC в массовом соотношении 1:10 и выдерживают при этой температуре в течение 20-40 мин, после чего смесь охлаждают, Образовавшаяся в процессе охлаждения кристаллы дигидрокверцетина отделяют фильтрованием и подвергают сушке при температуре 100-120oC в течение 3-5 ч.The resulting dry residue is mixed with hexane or gasoline in a mass ratio of 1: (8-20), respectively, and the mixture is kept at a temperature of 18-24 o C with stirring for 15-40 minutes, then the extractant is distilled off, the mixture is filtered, and the obtained target the product is mixed with water at a temperature of 90-95 o C in a mass ratio of 1:10 and kept at this temperature for 20-40 minutes, after which the mixture is cooled. The crystals of dihydroquercetin formed during cooling are filtered off and dried at temperatures e 100-120 o C for 3-5 hours

Пример 1. 200 г опилок древесины (относительная влажность 7%) заливают 1,5 л этилацетата, нагревают до температуры кипения этилацетата, составляющей (77oC) и кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч. Горячий экстракт с температурой 77oC фильтруют на фильтр-прессе от и упаривают в роторном испарителе при температуре отгонки 35oC, остаточном давлении 0,09 ат. Получают 5,98 г сухого остатка. Сухой остаток заливают 100 мл гексана и перемешивают в течение 0,5 ч при температуре 20oC. Гексановую фракцию сливают, а экстрагент отгоняют. Оставшийся извлеченный сухой целевой продукт содержащий по данным ВЭЖХ 39,85% ДКВ, растворяют в горячей воде при температуре 90oC и гидромодуле 1:10. Смесь выдерживают при этой температуре в течение 30 мин. После охлаждения раствора выпадает осадок дигидрокверцетина в количестве 1,75 г, который подвергают сушке при температуре 100oC в течение 3 ч.Example 1. 200 g of wood sawdust (relative humidity 7%) is poured into 1.5 L of ethyl acetate, heated to a boiling point of ethyl acetate of (77 ° C) and refluxed for 1 hour. The hot extract with a temperature of 77 ° C is filtered on the filter press from and evaporated in a rotary evaporator at a distillation temperature of 35 o C, a residual pressure of 0.09 at. 5.98 g of dry residue are obtained. The dry residue is poured into 100 ml of hexane and stirred for 0.5 h at a temperature of 20 o C. The hexane fraction is drained, and the extractant is distilled off. The remaining recovered dry target product containing according to HPLC 39.85% DQW, is dissolved in hot water at a temperature of 90 o C and a water module of 1:10. The mixture was kept at this temperature for 30 minutes. After cooling the solution, a precipitate of dihydroquercetin in the amount of 1.75 g, which is dried at a temperature of 100 o C for 3 hours

Таким образом выход ДКВ, имеющего по данным ВЭЖХ степень чистоты 94,1% составляет 0,94% от веса абсолютно сухой древесины. Thus, the yield of DHQ having, according to HPLC, a degree of purity of 94.1% is 0.94% by weight of absolutely dry wood.

Пример 2. Пример осуществляют согласно примеру 1, однако в качестве исходного сырья используют опилки, дугласовой пихты, сухой остаток после упаривания заливают бензином. Example 2. The example is carried out according to example 1, however, sawdust and douglas fir are used as feedstock, the dry residue after evaporation is poured with gasoline.

В результате осуществления примера 2 получают 1,82 г продукта, содержащего по данным ВЭЖХ 95,8% основного вещества. Выход ДКВ 0,98% от массы абсолютно сухой древесины. As a result of the implementation of example 2, 1.82 g of product is obtained containing, according to HPLC, 95.8% of the basic substance. The yield of DHQ is 0.98% by weight of absolutely dry wood.

Количественный анализ ДКВ осуществляют методом ВЭЖХ на приборе "Милихром-4" с УФ-детектором; сорбент Сепарон C18, подвижная фаза - ацетонитрил 2% уксусная кислота (30:70 об.) Относительная ошибка определения при уровне вероятности 0,95а не превышает 3%
Таким образом, заявленный способ получения дигидрокверцетина позволяет повысить полноту извлечения дигидрокверцетина из исходного сырья, при общей интенсификации этого процесса, а также повышения степени его очистки.Quantitative analysis of DHQ is carried out by HPLC on a Milichrom-4 instrument with a UV detector; sorbent Separon C 18 , mobile phase - acetonitrile 2% acetic acid (30:70 vol.) The relative determination error at a probability level of 0.95a does not exceed 3%
Thus, the claimed method of producing dihydroquercetin allows to increase the completeness of the extraction of dihydroquercetin from the feedstock, with the general intensification of this process, as well as increasing the degree of its purification.

Литература
1. Патент N 2744919, 549-400, 1956.Literature
1. Patent N 2744919, 549-400, 1956.

2. Патент N 2000797, A 61 K 35/78, 1993. 2. Patent N 2000797, A 61 K 35/78, 1993.

Claims (11)

1. Способ получения дигидрокверцетина, включающий экстракцию измельченной древесины хвойных пород при нагревании, фильтрование экстракта, его упаривание, извлечение целевого продукта, его кристаллизацию в горячей воде и сушку, отличающийся тем, что в качестве хвойных пород используют лиственницу или дуглассовую пихту, экстракцию проводят этилацетатом в течение 1 5 ч при соотношении измельченной древесины и этилацетата 1 5 8, а извлечение целевого продукта из упаренного экстракта осуществляют гексаном или бензином при соотношении соответственно 1 8 20, при этом процесс извлечения целевого продукта проводят при температуре 18 24oС в течение 15 40 мин и перемешивании, после чего гексан или бензин отгоняют.1. The method of producing dihydroquercetin, including the extraction of crushed coniferous wood by heating, filtering the extract, evaporating it, extracting the target product, crystallizing it in hot water and drying, characterized in that larch or Douglass fir is used as coniferous wood, extraction is carried out with ethyl acetate for 1 5 hours at a ratio of crushed wood and ethyl acetate 1 5 8, and the extraction of the target product from one stripped off the extract is carried out with hexane or gasoline in the ratio Actually, 1 8 20, while the process of extracting the target product is carried out at a temperature of 18 24 ° С for 15-40 minutes and stirring, after which hexane or gasoline is distilled off. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что древесину используют с содержанием дигидрокверцетина не менее 0,4% от массы абсолютно сухой древесины и влажностью не более 15%
3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что в качестве измельченной древесины лиственницы или дуглассовой пихты используют щепу, или стружку, или опилки.2. The method according to p. 1, characterized in that the wood is used with a dihydroquercetin content of at least 0.4% by weight of absolutely dry wood and a moisture content of not more than 15%
3. The method according to PP. 1 and 2, characterized in that as the crushed wood of larch or Douglass fir using wood chips, or shavings, or sawdust. 4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что в качестве щепы, или стружки, или опилок используют отходы целлюлозно-бумажной или деревообрабатывающей промышленности. 4. The method according to p. 3, characterized in that the waste wood pulp and paper or woodworking industry is used as wood chips or shavings or sawdust. 5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что фильтрование экстракта осуществляют на фильтрах периодического или непрерывного действия. 5. The method according to p. 1, characterized in that the filtering of the extract is carried out on filters of periodic or continuous action. 6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что в качестве фильтров периодического действия используют фильтр-прессы, тарельчатые или дисковые фильтры, а также листовые или мешочные фильтры. 6. The method according to p. 5, characterized in that as the batch filters use filter presses, plate or disk filters, as well as sheet or bag filters. 7. Способ по п. 5, отличающийся тем, что в качестве фильтров непрерывного действия используют вакуум-фильтры. 7. The method according to p. 5, characterized in that vacuum filters are used as continuous filters. 8. Способ по п. 5, отличающийся тем, что в качестве фильтрующей поверхности используют ткань, керамические фильтры, металлические сита с размерами пор, позволяющими отделить экстракт от проэкстрагированной измельченной древесины хвойных пород. 8. The method according to p. 5, characterized in that as a filter surface using fabric, ceramic filters, metal sieves with pore sizes that allow you to separate the extract from the extracted shredded coniferous wood. 9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что фильтрованию подвергают экстракт с температурой не более 77oС.9. The method according to p. 1, characterized in that the extract is subjected to filtration with a temperature of not more than 77 o C. 10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что упаривание экстракта осуществляют в роторном испарителе при температуре отгонки 35 42oС и остаточном давлении 0,09 0,12 ата.10. The method according to p. 1, characterized in that the evaporation of the extract is carried out in a rotary evaporator at a distillation temperature of 35 42 o C and a residual pressure of 0.09 0.12 at. 11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что кристаллизацию дигидрокверцетина в воде осуществляют путем смешивания извлеченного целевого продукта с водой при температуре 90 95oС при массовом соотношении соответственно 1 10, выдерживании при заданной температуре в течение 20 40 мин и охлаждении смеси.11. The method according to p. 1, characterized in that the crystallization of dihydroquercetin in water is carried out by mixing the extracted target product with water at a temperature of 90 95 o With a mass ratio of respectively 1 10, keeping at a given temperature for 20 to 40 minutes and cooling the mixture. 12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что сушку кристаллов дигидрокверцетина осуществляют при температуре 100 120oС в течение 3 5 ч.12. The method according to p. 1, characterized in that the drying of the crystals of dihydroquercetin is carried out at a temperature of 100 to 120 o C for 3 to 5 hours
RU95107187A 1995-05-16 1995-05-16 Method of dihydroquercitin preparing RU2082425C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU95107187A RU2082425C1 (en) 1995-05-16 1995-05-16 Method of dihydroquercitin preparing

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU95107187A RU2082425C1 (en) 1995-05-16 1995-05-16 Method of dihydroquercitin preparing

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU95107187A RU95107187A (en) 1997-03-27
RU2082425C1 true RU2082425C1 (en) 1997-06-27

Family

ID=20167423

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU95107187A RU2082425C1 (en) 1995-05-16 1995-05-16 Method of dihydroquercitin preparing

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2082425C1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент РФ N 2000797, кл. A 61 K 35/78, 1993. *

Also Published As

Publication number Publication date
RU95107187A (en) 1997-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1067996C (en) Method for preparing 4-acetoxy-2 'alpha'-benzoyloxy-5 'beta', 20-epoxy-1,7 'beta', 10 'beta'-trihydroxy-9-oxo-tax-11-en-13 'alpha'-yl(2R, 3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3-phenylpropionate tr
US5968517A (en) Process for extraction of proanthocyanidins from botanical material
RU2177038C2 (en) Method of xylose extraction from solutions
JPH0324084A (en) Separation and refining of gingkoride from gingko leaves
RU2330677C1 (en) Method of dihydroquercetin production
RU2082425C1 (en) Method of dihydroquercitin preparing
RU2158598C2 (en) Method of preparing dihydroquercetin
RU2184120C1 (en) Method of betulin preparing
SU904709A1 (en) Rutin production method
RU2034559C1 (en) Method for isolating dihydroquercitrol
EP0153292B1 (en) Purification of crude sorbic acid
KR940002796B1 (en) Method of isolation and purification of ginkgolide of ginkgo
RU2118167C1 (en) Method of saltwort herb extract preparing
RU2038094C1 (en) Method for producing dihydroquercetin
RU2111006C1 (en) Method of glycyrram preparing
RU2078579C1 (en) Method of preparing mannitol from brown algae
SU1160930A3 (en) Method of isolating anthracene
SU1146050A1 (en) Method of obtaining beta-ecdizon from plant "serratula"
HU188241B (en) Process for the preparation of laxative compounds from senna drugs
SU1161113A1 (en) Method of extracting the sum of alkaloids from leaves of "carica papaya l"
SU956468A1 (en) Process for purifying dioxydiphenylsulfon
RU2234936C1 (en) Method for preparing betulin from birch bark
SU931186A1 (en) Method of producing berberin bisulphate
RU2180566C1 (en) Method to release dihydroquercetin
SU1076439A1 (en) Method for processing sulfate soap