RU2080326C1 - Method of treating neutral agents - Google Patents
Method of treating neutral agents Download PDFInfo
- Publication number
- RU2080326C1 RU2080326C1 RU94005934A RU94005934A RU2080326C1 RU 2080326 C1 RU2080326 C1 RU 2080326C1 RU 94005934 A RU94005934 A RU 94005934A RU 94005934 A RU94005934 A RU 94005934A RU 2080326 C1 RU2080326 C1 RU 2080326C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- solution
- neutral substances
- concentrate
- squalene
- polyprenols
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к лесохимической и целлюлозно-бумажной промышленности, а именно к способу переработки нейтральных веществ, выделяемых из низкокачественного лиственного сульфатного мыла. The invention relates to the chemical and pulp and paper industry, and in particular to a method for processing neutral substances released from low-quality foliage sulfate soap.
Известен способ переработки нейтральных веществ с выделением стеринов через образование комплексов с хлоридом металла [1]
Известен способ переработки нейтральных веществ, с выделением стеринов из упаренного этилацетатного экстракта нейтральных веществ при добавлении воды [2]
Известен способ переработки нейтральных веществ с выделением фитостерина экстракции смесью гексана, ацетона, метанола и воды [3]
Известен способ переработки нейтральных веществ с выделением фитостерина, обработкой ароматическим углеводородом, полярным растворителем с добавлением воды [4]
Известен способ извлечения стеринов из нейтральных веществ из смеси растворителей: гексана, ксилола, этилацетата и воды [5]
Известны способы переработки нейтральных веществ, с выделением ситостерина а форме гидрата из смеси стеринов обработкой органическим растворителем [6, 7]
Известен способ переработки нейтральных веществ с выделением ситостерина обработкой метанолом и метилэтилкетоном с водой [8]
Известны способы переработки нейтральных веществ, выделенных из низкокачественного лиственного сульфатного мыла, с выделением бетулина [9] бетулапренолов (полипренолов) [10] "ситобетола" [11]
Однако, все эти способы направлены на разделение нейтральных веществ с пол учением в качестве конечного продукта одного или двух соединений. Прочие соединения, входящие в состав нейтральных веществ не используются.A known method of processing neutral substances with the release of sterols through the formation of complexes with metal chloride [1]
A known method of processing neutral substances, with the release of sterols from one stripped off ethyl acetate extract of neutral substances with the addition of water [2]
A known method of processing neutral substances with the release of phytosterol extraction with a mixture of hexane, acetone, methanol and water [3]
A known method of processing neutral substances with the release of phytosterol, treatment with an aromatic hydrocarbon, a polar solvent with the addition of water [4]
A known method of extracting sterols from neutral substances from a mixture of solvents: hexane, xylene, ethyl acetate and water [5]
Known methods of processing neutral substances, with the release of sitosterol in the form of a hydrate from a mixture of sterols by treatment with an organic solvent [6, 7]
A known method of processing neutral substances with the release of sitosterol by treatment with methanol and methyl ethyl ketone with water [8]
Known methods of processing neutral substances isolated from low-quality foliage sulfate soap, with the release of betulin [9] betulaprenols (polyprenols) [10] "sitobetola" [11]
However, all of these methods are aimed at the separation of neutral substances with the formation of one or two compounds as the final product. Other compounds that make up the neutral substances are not used.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к предлагаемому способу является способ переработки нейтральных веществ сульфатного мыла от варки смеси различных пород древесины, включая березу, который заключается в экстракции нейтральных веществ этилацетатом, упаривании экстракта нейтральных веществ до содержания сухих веществ 10 33,3% охлаждения упаренного экстракта до температуры 18 22oC и кристаллизации из охлажденного раствора "ситобетола" в течение 2 9 ч [12]
Недостатком известного способа также является его низкая эффективность, что обусловлено получением продукта "ситобетола", содержащего два основных биологически активных соединения β ситостерин и бетулин.The closest in technical essence and the achieved result to the proposed method is a method for processing neutral substances of sulfate soap from cooking a mixture of different wood species, including birch, which consists in extracting neutral substances with ethyl acetate, evaporating the extract of neutral substances to dry solids 10 33.3% of cooling one stripped off extract to a temperature of 18 22 o C and crystallization from a cooled solution of "sitobetol" for 2 to 9 hours [12]
The disadvantage of this method is its low efficiency, which is due to the receipt of the product "sitobetol" containing two main biologically active compounds β sitosterol and betulin.
Задача изобретения повышение эффективности способа переработки нейтральных веществ, получаемых из низкокачественного лиственного сульфатного мыла, путем выделения дополнительных биологически активных соединений. The objective of the invention is to increase the efficiency of the method of processing neutral substances obtained from low-quality foliage sulfate soap by isolating additional biologically active compounds.
Указанная задача решается тем, что согласно способу переработки низкокачественного сульфатного мыла от варки смеси различных пород древесины, включая березу, мыло экстрагируют этилацетатом в присутствии воды, отделяют экстракт от рафината, отгоняют из экстракта экстрагент и выделяют нейтральные вещества, которые переводят в углеводородсодержащий растворитель (экстракционный бензин, петролейный эфир, нефрас и другие), при содержании сухих веществ в растворе 1,4 9,0% промывают водой или 2 5%-ным раствором гидроксида или карбоната щелочного металла при соотношении вода: раствор нейтральных веществ равном 0,5 5,0:1,0 для освобождения от следов солей органических кислот и механических примесей, отстаивают 0,25 2 ч при температуре -30 +20oC. Выпавшие кристаллы бетулина или "ситобетола" отделяют фильтрацией и сушат. Выход продукта составляет 3 15% от суммы нейтральных веществ, переходящих в углеводородсодержащий растворитель.This problem is solved by the fact that according to the method of processing low-quality sulfate soap from cooking a mixture of different types of wood, including birch, the soap is extracted with ethyl acetate in the presence of water, the extract is separated from the raffinate, the extractant is distilled from the extract, and neutral substances are isolated, which are converted into a hydrocarbon-containing solvent (extraction gasoline, petroleum ether, nefras and others), when the solids content in the solution is 1.4, 9.0% is washed with water or 2 with 5% solution of alkali hydroxide or carbonate Ferrous materials at a ratio of water: neutral substance solution was equal to 0.5 to 5.0: 1.0 for the release of trace salts of organic acids and solids, settled 0.25 2 hours at a temperature of -30 +20 o C. The precipitated crystals betulin or " Citobetol "is separated by filtration and dried. The product yield is 3 to 15% of the total amount of neutral substances passing into a hydrocarbon-containing solvent.
Содержание сухих веществ в растворителе не должно быть меньше 1,4% так как в этом случае резко снижается выход бетулина. При увеличении содержания сухих веществ в растворителе более 2% не удается получить чистый бетулин, так как начинается одновременная с бетулином кристаллизация стеринов, при этом получают препарат "ситобетол". При содержании сухих веществ в растворе более 9% затруднена операция полного растворения нейтральных веществ в углеводородсодержащем растворителе. The solids content in the solvent should not be less than 1.4% since in this case the betulin yield sharply decreases. With an increase in the solids content in the solvent of more than 2%, it is not possible to obtain pure betulin, since sterilization of sterols begins simultaneously with betulin, and the preparation "sitobetol" is obtained. When the solids content in the solution is more than 9%, the operation of completely dissolving the neutral substances in a hydrocarbon-containing solvent is difficult.
Соотношение промывная вода: раствор нейтральных веществ не является определяющим для разделения, но поддержание его в интервале 0,5 5,0:1,0 позволяет добиться полного перемешивания системы и, как следствие, наилучшего удаления примесей. Повышение объема воды более 5,0: 1,0 не рационально из-за увеличения объемов оборудования и энергозатрат на перемешивание. Введение небольшого количества щелочи или соды до pH 8 9 смещает равновесие для органических кислот в сторону образования хорошо растворимых в воде солей и поэтому повышает эффективность их отделения. Увеличение концентрации щелочи (соды) нецелесообразно, так как при pH 8 9 уже достигается практически полный переход органических кислот из молекулярной в ионную форму. The ratio of wash water: a solution of neutral substances is not critical for separation, but maintaining it in the range of 0.5 to 5.0: 1.0 allows you to achieve complete mixing of the system and, as a result, the best removal of impurities. An increase in water volume of more than 5.0: 1.0 is not rational due to an increase in equipment and energy consumption for mixing. The introduction of a small amount of alkali or soda to pH 8 9 shifts the equilibrium for organic acids towards the formation of salts that are readily soluble in water and therefore increases the efficiency of their separation. An increase in the concentration of alkali (soda) is impractical, since at pH 8 9 almost complete conversion of organic acids from molecular to ionic form is already achieved.
При кристаллизации менее 0,25 ч снижается выход бетулина ("ситобетола"), который при увеличении времени процесса кристаллизации более 2-х ч не возрастает. When crystallization is less than 0.25 hours, the yield of betulin ("sitobetol") decreases, which does not increase with an increase in the time of crystallization more than 2 hours.
Повышение температуры кристаллизации выше 20oС ведет к уменьшению выхода бетулина, понижение температуры кристаллизации до -18oC и времени кристаллизации свыше 0,5 ч приводит к увеличению осаждения одновременно с бетулином стеринов, а при температуре ниже -18oC также начинают осаждаться алифатические спирты. Дальнейшее понижение температуры ниже -30oC экономически нецелесообразно.Increasing the crystallization temperature above 20 o C leads to a decrease in betulin yield, lowering the crystallization temperature to -18 o C and the crystallization time above 0.5 h leads to an increase in the deposition of sterols simultaneously with betulin, and at temperatures below -18 o C aliphatic alcohols. Further lowering the temperature below -30 o C is not economically feasible.
Фильтрат 1 после отделения кристаллов бетултина или "ситобетола" упаривают до содержания сухих веществ 10 33,3% затем охлаждают до температуры ниже 0oC и выдерживают при этой температуре в течение 1 3 ч. При этом выделяется кристаллический продукт, который может быть назван препаратом "кристриол". Выход этого продукта 5 10% от нейтральных веществ.The filtrate 1 after separation of the crystals of betultin or "sitobetol" is evaporated to a solids content of 10 33.3%, then cooled to a temperature below 0 o C and maintained at this temperature for 1 to 3 hours. This produces a crystalline product, which can be called the drug cristriol. The yield of this product is 5 10% of neutral substances.
"Кристриол" белый кристаллический продукт, содержащий 30 40% бетулина, 30 40% a ситостерина /цитростадиенола/, 8 12% b -ситостерина и 10 20% алифатических спиртов с 24 28 атомами углерода. Интервал плавления "кристриола" 170 220oC."Kristriol" is a white crystalline product containing 30–40% betulin, 30–40% a sitosterol / citrostadienol /, 8 12% β-sitosterol and 10 20% aliphatic alcohols with 24 28 carbon atoms. The melting range of "cristriol" 170 220 o C.
Содержание сухих веществ в растворе при осаждении "кристриола" не должно превышать 33,3% так как в противном случае затрудняется операция фильтрации из-за высокой вязкости раствора. При содержании сухих веществ в растворе ниже 10% снижается выход кристаллического осадка. The solids content in the solution during the deposition of "cristriol" should not exceed 33.3% since otherwise the filtering operation is difficult due to the high viscosity of the solution. When the solids content in the solution is below 10%, the yield of crystalline precipitate decreases.
Повышение температуры кристаллизации выше 0oC приводит к снижению содержания высших алифатических спиртов в "кристриоле", что в свою очередь приводит к загрязнению концентрата полипренолов и сквалена оставшимися в нейтральных веществах алифатическими спиртами, для удаления которых требуется дополнительная операция кристаллизации. Разделение полипренолов и высших алифатических спиртов одна из самых сложнейших задач. При температуре кристаллизации ниже -18oC значительного увеличения выхода "кристриола" не наблюдается.Raising the crystallization temperature above 0 o C leads to a decrease in the content of higher aliphatic alcohols in cristriol, which in turn leads to the contamination of the polyprenols and squalene concentrate with the remaining aliphatic alcohols in neutral substances, the removal of which requires an additional crystallization operation. The separation of polyprenols and higher aliphatic alcohols is one of the most difficult tasks. At a crystallization temperature below -18 ° C, a significant increase in the yield of cristriol is not observed.
Основная масса осадка выпадает за первые 1 3 ч кристаллизации и в дальнейшем увеличивается незначительно. Поэтому увеличение времени кристаллизации неэкономично. The bulk of the precipitate falls during the first 1 3 h of crystallization and subsequently increases slightly. Therefore, increasing the crystallization time is uneconomical.
Фильтрат 11 после выделения "кристриола" упаривают до следовых количеств растворителя. Выделенные нейтральные вещества экстрагируют апротонным полярным растворителем. The filtrate 11, after isolation of cristriol, was evaporated to a trace of solvent. The isolated neutral substances are extracted with an aprotic polar solvent.
Рафинат после отделения остатков экстрагента представляет концентрат, содержащий стериновые, тритерпеновые и алифатические спирты с остаточным содержанием углеводородов и полипренолов. After separation of the extractant residues, the raffinate is a concentrate containing sterol, triterpene and aliphatic alcohols with a residual content of hydrocarbons and polyprenols.
Выделенный экстракт промывают (экстрагируют) углеводородсодержащим растворением и после отгонки растворителей получают два продукта. Первый - вязкий темноокрашенный продукт, представляющий смесь полифункциональных окисленных соединений. Второй концентрат полипренолов и сквалена. В дальнейшем, при необходимости, полипренолы отделяют от сквалена адсорбционной жидкостной хроматографией и получают концентрат полипренолов и концентрат сквалена. Выход концентрата полипренолов 22 24% выход концентрата сквалена 3 6% от нейтральных веществ. Данные приведены в табл. 1 и 2. The isolated extract is washed (extracted) with a hydrocarbon-containing dissolution, and after distillation of the solvents, two products are obtained. The first is a viscous dark-colored product, which is a mixture of polyfunctional oxidized compounds. The second concentrate of polyprenols and squalene. Subsequently, if necessary, the polyprenols are separated from squalene by adsorption liquid chromatography to obtain a polyprenol concentrate and squalene concentrate. The yield of polyprenol concentrate 22 24% the output of squalene concentrate 3 6% of neutral substances. The data are given in table. 1 and 2.
Пример 1. 170 г лиственного сульфатного мыла, с влажностью 50% растворяют в 170 мл воды, затем добавляют 110 мл этилацетета. Всю смесь перемешивают до образования гомогенной массы, которую экстрагируют 3 раза по 450 мл этилацетата. Весь экстракт объединяют, отделяют от рафината и выделяют нейтральные вещества, отгоняя этилацетат. Получают 12,75 г нейтральных веществ которые растворяют в 637,5 г бензина, при этом получают раствор нейтральных веществ с содержанием сухих веществ в растворе 2% Полученный раствор промывают 350 мл 2%-ного раствора OH отстаивают при температуре 20oC в течение 2-х ч. При этом выпадают кристаллы бетулина 0,38 г, которые отделяют от раствора фильтрацией. Из фильтрата отгоняют 550 г бензина, получают раствор нейтральных веществ с содержанием сухих веществ в растворе 14% который охлаждают до -3oC и выдерживают при этой температуре 1 ч. Из раствора выпадает кристаллы стеринов, которые выделяют из раствора фильтрацией. Получают 1,3 г стеринов. Затем из фильтрата отгоняют бензин, а оставшиеся нейтральные вещества экстрагируют апротонным полярным растворением, затем промывают экстракт (экстрагируют) углеводородсодержащим растворителем, отгоняют растворители и получают (3,77 г) концентрата полипенолов и сквалена. Концентрат полипенолов и сквалена разделяют жидкостной адсорбционной хроматографией на концентрат пренолов (3,12 г) и концентрат сквалена (0,65). Кроме этих продуктов в качестве отходов получают рафинат (7,0 г) и концентрат полифункциональных окисленных соединений (1,3 г).Example 1. 170 g of leafy sulfate soap, with a moisture content of 50%, was dissolved in 170 ml of water, then 110 ml of ethyl acetate was added. The whole mixture is stirred until a homogeneous mass is formed, which is extracted 3 times with 450 ml of ethyl acetate. The whole extract is combined, separated from the raffinate and neutral substances are isolated by distilling off ethyl acetate. 12.75 g of neutral substances are obtained, which are dissolved in 637.5 g of gasoline, and a solution of neutral substances with a solids content of 2% is obtained. The resulting solution is washed with 350 ml of a 2% OH solution. Settled at a temperature of 20 o C for 2 -h. In this case, betulin crystals of 0.38 g precipitate, which are separated from the solution by filtration. 550 g of gasoline are distilled off from the filtrate, a solution of neutral substances with a solids content of 14% is obtained, which is cooled to -3 ° C and kept at this temperature for 1 hour. Sterols are precipitated from the solution, which are isolated from the solution by filtration. 1.3 g of sterols are obtained. Then gasoline is distilled off from the filtrate, and the remaining neutral substances are extracted with aprotic polar dissolution, then the extract is washed (extracted) with a hydrocarbon-containing solvent, the solvents are distilled off and (3.77 g) of a polyphenol concentrate and squalene are obtained. The polyphenol and squalene concentrate are separated by liquid adsorption chromatography into prenol concentrate (3.12 g) and squalene concentrate (0.65). In addition to these products, raffinate (7.0 g) and a concentrate of polyfunctional oxidized compounds (1.3 g) are obtained as waste.
Пример 2. 100 г лиственного сульфатного мыла, 40% от варки древесины березы растворяют в 30 г этилового спирта при температуре 60oC, затем в течение 15 минут полученный раствор экстрагируют бензином (800 г) при температуре 40o, затем экстракт нейтральных веществ отделяют от сульфатного мыла. Полученный экстракт (700 г) представляет собой раствор нейтральных веществ в бензине (углеводородсодержащий растворитель) с содержанием сухих веществ в растворе 1,4% Раствор нейтральных веществ промывают водой (700 г), затем отслаивают при температуре +4oC в течение 0,5 часа, при этом выпадают кристаллы бетулина, которые отделяют фильтрацией от раствора нейтральных веществ. Получают концентрат бетулина (0,45 г). Фильтрат упаривают до содержания сухих веществ в растворе 20% (при этом отгоняют 656,8 г бензина), охлаждают до -5oC и выдерживают при этой температуре 0,25 ч. Из раствора выпадают кристаллы стеринов, которые выделяют из раствора фильтрацией. Получают 1,35 г концентрата стеринов. Из фильтрата отгоняют бензин, а оставшиеся нейтральные вещества экстрагируют апротонным полярным растворителем, а затем углеводородсодержащим растворителем, отгоняют растворители и получают концентрат полипренолов и сквалена (2,3 г). Концентрат полипренов и сквалена разделяют известным способом на концентрат пренолов (2,03 г) и концентрат сквалена (0,27 г). Кроме этих продуктов получают рафинат (4,0 г) и полифункциональные окисленные соединения (0,9 г).Example 2. 100 g of leafy sulfate soap, 40% of cooking birch wood is dissolved in 30 g of ethyl alcohol at a temperature of 60 o C, then for 15 minutes the resulting solution is extracted with gasoline (800 g) at a temperature of 40 o , then the extract of neutral substances is separated from sulfate soap. The obtained extract (700 g) is a solution of neutral substances in gasoline (hydrocarbon-containing solvent) with a solids content of 1.4% in a solution. A solution of neutral substances is washed with water (700 g), then peeled off at a temperature of +4 o C for 0.5 hours, while betulin crystals precipitate, which are separated by filtration from a solution of neutral substances. Get betulin concentrate (0.45 g). The filtrate is evaporated to a solids content of 20% in the solution (656.8 g of gasoline is distilled off), cooled to -5 ° C and kept at this temperature for 0.25 hours. Sterols are precipitated from the solution, which are isolated from the solution by filtration. 1.35 g of sterol concentrate are obtained. Gasoline is distilled off from the filtrate, and the remaining neutral substances are extracted with an aprotic polar solvent, and then with a hydrocarbon-containing solvent, the solvents are distilled off and a polyprenol and squalene concentrate (2.3 g) are obtained. The polyprene and squalene concentrate is separated in a known manner into a prenol concentrate (2.03 g) and squalene concentrate (0.27 g). In addition to these products, raffinate (4.0 g) and polyfunctional oxidized compounds (0.9 g) are obtained.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94005934A RU2080326C1 (en) | 1994-02-17 | 1994-02-17 | Method of treating neutral agents |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94005934A RU2080326C1 (en) | 1994-02-17 | 1994-02-17 | Method of treating neutral agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU94005934A RU94005934A (en) | 1995-11-10 |
| RU2080326C1 true RU2080326C1 (en) | 1997-05-27 |
Family
ID=20152718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU94005934A RU2080326C1 (en) | 1994-02-17 | 1994-02-17 | Method of treating neutral agents |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2080326C1 (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7198808B2 (en) * | 2000-09-29 | 2007-04-03 | Regents Of The University Of Minnesota | Process for extracting compounds from plants |
| WO2007121482A1 (en) * | 2006-04-18 | 2007-10-25 | Regents Of The University Of Minnesota | Depolymerization extraction of compounds from birch bark |
| RU2463306C1 (en) * | 2011-07-28 | 2012-10-10 | Вячеслав Александрович Яновский | Method of purifying betulin |
| RU2586288C1 (en) * | 2014-11-26 | 2016-06-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Фитолон-наука" | Method of producing biologically active product from sulphate soap |
| RU2814488C1 (en) * | 2023-05-24 | 2024-02-29 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С.М. Кирова" | Method for isolating neutral substances from hardwood sulphate soap |
-
1994
- 1994-02-17 RU RU94005934A patent/RU2080326C1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Авторское свидетельство СССР N 1010110, кл. С 11 D 13/04, 1983. 2. Авторское свидетельство СССР N 1076439, кл. С 11 D 13/04, 1984. 3. Патент Финляндии N 56969, кл. С 11 D 13/04, 1980. 4. Патент Финляндии N 57598, кл. С 11 D 13/04, 1980. 5. Патент Финляндии N 59416, кл. С 11 D 13/04, 1981. 6. Патент Финляндии N 58333, кл. С 11 D 13/04, 1980. 7. Патент Финляндии N 63423, кл. С 11 D 13/04, 1983. 8. Патент Финляндии N 65440, кл. С 11 D 13/04, 1984. 9. Патент Финляндии N 65440, кл. С 11 D 13/04, 1984. 10. Авторское свидетельство СССР N 789481, кл. C 07 С 35/22, 1980. 11. Авторское свидетельство СССР N 1742310, кл. С 11 D 13/14, 1992. * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7198808B2 (en) * | 2000-09-29 | 2007-04-03 | Regents Of The University Of Minnesota | Process for extracting compounds from plants |
| WO2007121482A1 (en) * | 2006-04-18 | 2007-10-25 | Regents Of The University Of Minnesota | Depolymerization extraction of compounds from birch bark |
| US8197870B2 (en) | 2006-04-18 | 2012-06-12 | Regents Of The University Of Minnesota | Depolymerization extraction of compounds from birch bark |
| RU2463306C1 (en) * | 2011-07-28 | 2012-10-10 | Вячеслав Александрович Яновский | Method of purifying betulin |
| RU2586288C1 (en) * | 2014-11-26 | 2016-06-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Фитолон-наука" | Method of producing biologically active product from sulphate soap |
| RU2814488C1 (en) * | 2023-05-24 | 2024-02-29 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С.М. Кирова" | Method for isolating neutral substances from hardwood sulphate soap |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2524452C (en) | Process for producing 1, 3-propanediol | |
| AU2003203072B2 (en) | Distalliative process of extracting and purifying phytosterols and phytostanols from tall oil pitch | |
| AU2003203072A1 (en) | Distalliative process of extracting and purifying phytosterols and phytostanols from tall oil pitch | |
| CA1065847A (en) | Method of preparing sterol glycosides from plants | |
| US6465665B1 (en) | High efficiency process for the recovery of the high pure sterols | |
| EP1220827A1 (en) | Continuous process for preparing lactic acid | |
| EP0339509B1 (en) | Process for extracting lipid (cane lipid) from sugarcane | |
| JP3781968B2 (en) | Method for preparing phytosterols from tall oil pitch | |
| CN110305179B (en) | Method for extracting oryzanol by taking unsaponifiable matters refined from rice bran oil as raw materials | |
| RU2080326C1 (en) | Method of treating neutral agents | |
| US2549763A (en) | Process of isolating betaine from guayule extract | |
| GB2043052A (en) | The purification of dicarboxylic acids | |
| JPH0433440B2 (en) | ||
| AU763546B2 (en) | Process for the purification of sterols from hydrocarbon extracts using evaporative fractionation | |
| US2568202A (en) | Process for recovering sterols from mixtures thereof | |
| US2803567A (en) | Isolation of araban from sugar beet pulp | |
| HU188241B (en) | Process for the preparation of laxative compounds from senna drugs | |
| US2225662A (en) | Method of producing hormone preparations of high purity | |
| EP1190025B1 (en) | Extraction and isolation method | |
| SU1495364A1 (en) | Method of processing sulfate soap for producing tall oil, concentrate of unsaponifiable substances and sterol | |
| US2331574A (en) | Process of recovering bilirubin | |
| US1972876A (en) | Method of extracting cardio-active principles of squill | |
| WO2000064922A1 (en) | Alkanol, methyl ethyl ketone water solvent system for the separation of sterols | |
| JPH0327342A (en) | Production of shikonin | |
| US1579338A (en) | Heart-affecting pure glucoside from bulbus scille and process for producing the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120218 |