JPH0327342A - Production of shikonin - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
発明の技術分野
本発明は、紫根あるいはムラサキカルス中などに含まれ
るシコニンエステル類からシコニンを効率良く製造する
方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Technical Field of the Invention The present invention relates to a method for efficiently producing shikonin from shikonin esters contained in purple root or purple callus.
発明の技術的背景
天然の紫根、組織培養によって得られるムラサキカルス
、あるいは紫根等に含有されているシコニンには、殺菌
作用があり、各種皮膚疾患等に対して良好な作用を有し
ている。またこれらは、染料などとしても有効性が高く
、古来より使用されている。Technical Background of the Invention Shikonin contained in natural purple root, purple callus obtained by tissue culture, purple root, etc. has a bactericidal effect and has good effects on various skin diseases. They are also highly effective as dyes and have been used since ancient times.
上記のようなムラサキカルス、あるいは紫根中に少量の
シコニンの他に、次式で示されるようなシコニンエステ
ルが含まれており、該化合物は加水分解してシコニンに
することができる。In addition to a small amount of shikonin, the purple callus or purple root described above contains a shikonin ester as shown by the following formula, and this compound can be hydrolyzed to shikonin.
（上記式において、Ｒはアルキル是を表す。）しかし、
上記のようなシコニンエステルは、股に熱あるいは光に
対して安定性が低く、またエステルであるために、特有
の臭気を有しており、この点がムラサキカルスの抽出物
あるいは紫根エキスを使用する場合の障害となっていた
。(In the above formula, R represents alkyl.) However,
The above-mentioned shikonin esters have low stability against heat and light, and because they are esters, they have a unique odor. This was an obstacle when doing so.
そこで、このようなシコニンエステル含有物を使用する
際にシコニンエステルをアルカリ水溶液を加えて加水分
解して使用する方法が提案されている（例えば特許第１
４７４５５１号参照）。Therefore, when using such a shikonin ester-containing material, a method has been proposed in which the shikonin ester is hydrolyzed by adding an alkaline aqueous solution (for example, Patent No. 1
474551).
このようなシコニンエステルの加水分解は、例えば乾燥
ムラサキカルスを用いた場合、この乾燥ムラサキカルス
からシコニンエステルを有機溶媒を用いて抽出し、この
抽出液とアルカリ水溶液とを接触させてシコニンエステ
ルを水相に移行させ、次いで有機溶媒相と水相とを分離
した後、得られた水溶液を加熱してシコニンエステルを
加水分解し、次いで硫酸等を用いて酸析することにより
実施されていた。For example, when dry purple callus is used, shikonin ester is extracted from the dry purple callus using an organic solvent, and this extract is brought into contact with an alkaline aqueous solution to dissolve shikonin ester into water. After separating the organic solvent phase and the aqueous phase, the resulting aqueous solution was heated to hydrolyze the shikonine ester, and then acid precipitation was performed using sulfuric acid or the like.
しかしながら、上記のような加水分解の際に、一部副反
応が起り、得られるシコニン中に、シコニン以外の構造
不明な縮合物と思われる化合物が多量に含まれるため、
シコニンの収率が低下するという問題がある。However, during the hydrolysis described above, some side reactions occur and the resulting shikonin contains a large amount of compounds other than shikonin that are thought to be condensation products of unknown structure.
There is a problem that the yield of shikonin decreases.
発明の目的
本発明は、上記のような従来技術に伴なう問題点を解消
しようとするものであって、シコニンエステルを加水分
解して効率良く純度の高いシコニンを効率よく製造する
方法を提供することを目的としている。Purpose of the Invention The present invention aims to solve the problems associated with the prior art as described above, and provides a method for efficiently producing highly pure shikonin by hydrolyzing shikonin ester. It is intended to.
発明の概要
本発明に係るシコニンの製造方法は、有機溶媒を抽出溶
媒に用いてシコニンエステルが抽出されている抽出液に
、アルカリ水溶液を加えて、水相と有機相を分離するこ
となく該抽出溶媒の存在下にシコニンエステルを加水分
牌した後、水相を分相し、該水相からシコニンを得るこ
とを特徴としている。Summary of the Invention The method for producing shikonin according to the present invention involves adding an alkaline aqueous solution to an extract from which shikonin esters have been extracted using an organic solvent as an extraction solvent, and carrying out the extraction without separating the aqueous phase and the organic phase. The method is characterized in that after hydrolyzing shikonin ester in the presence of a solvent, the aqueous phase is separated, and shikonin is obtained from the aqueous phase.
すなわち植物組織片やカルスなどに含有するシコニンエ
ステル類を有機溶媒で抽出し、該抽出液にアルカリ水溶
液を加えて、水相と有機相を分離することなく、シコニ
ンエステル類を加水分解した後、水相を分離し、酸を加
えて該水相からシコニンの結晶を得ることを特徴として
いる。That is, after extracting the shikonine esters contained in plant tissue pieces, callus, etc. with an organic solvent, adding an alkaline aqueous solution to the extract and hydrolyzing the shikonine esters without separating the aqueous phase and the organic phase, The method is characterized in that the aqueous phase is separated and an acid is added to obtain shikonin crystals from the aqueous phase.
本発明に係るシコニンの製造方法は、シコニンエステル
の抽出液とアルカリ水溶液の共存する条ＰＩ−下で、シ
コニンエステルのエステル基部分の加水分解反応を選択
的に行なうことができるため、純度の高いシコニンを効
率良く得ることができる。The method for producing shikonin according to the present invention can selectively hydrolyze the ester group moiety of shikonin ester under PI conditions in which an extract of shikonin ester and an alkaline aqueous solution coexist. Shikonin can be obtained efficiently.
次に本発明のシコニンの製造方法を具体的に説明する。Next, the method for producing shikonin of the present invention will be specifically explained.
第１図に本発明に係るシコニンの製造方法のうち、乾燥
ムラサキカルスを用いた場合の工程の例を示す。FIG. 1 shows an example of the steps in the method for producing shikonin according to the present invention when dried purple callus is used.
第１図に示すように、本発明のシコニンの製造方法ニお
いては、シコニンエステルを抽出するための原料として
、組織培養によって得られるムラサキカルスおよび天然
の紫根等を使用することができる。As shown in FIG. 1, in the method for producing shikonin of the present invention, purple callus obtained by tissue culture, natural purple root, etc. can be used as raw materials for extracting shikonin ester.
上記のような原料中には、少量のシコニンの他に上記式
［１］で表されるシコニンエステルが含有されている。In addition to a small amount of shikonin, the above raw materials contain a shikonin ester represented by the above formula [1].
このようなシコニンエステルは、該エステルの抽出溶媒
としてベンタン、ヘキサン、ヘプタンおよびオクタン等
の炭素数５〜１０の脂肪族炭化水素溶媒；
炭素数４〜１１の脂肪族炭化水素を主成分とする脂肪族
炭化水素混合溶媒；
トルエン、キシレンおよびサイメンのような芳香族炭化
水素溶媒；
クロロホルム、ｌ，２−ジクロロエタンおよび１，ｌ，
２−トリクロ口エタンのようなハロゲン化炭化水素化合
物等に対して良好な溶解性を示す。Such shikonine esters are prepared by using aliphatic hydrocarbon solvents having 5 to 10 carbon atoms such as bentane, hexane, heptane, and octane as extraction solvents for the ester; group hydrocarbon mixed solvents; aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene and cymene; chloroform, l,2-dichloroethane and l,l,
Shows good solubility in halogenated hydrocarbon compounds such as 2-tricloethane.
従って、本発明において、シコニンエステルの抽出溶媒
としては、上記例示した化合物を使用することができる
。特にこれらの中でも炭素数７〜８の脂肪族炭化水素を
主成分とし、沸点が８５〜１１５℃の範囲内にある脂肪
族炭化水素混合溶媒を使用することが好ましい。このよ
う混合溶媒は、本発明においては、例えばラフィネート
Ｃとして市販されている混合溶媒、および三井へキサン
として市販されている混合溶媒などを使用することが特
に好ましい。Therefore, in the present invention, the compounds exemplified above can be used as the extraction solvent for shikonin ester. Among these, it is particularly preferable to use an aliphatic hydrocarbon mixed solvent containing an aliphatic hydrocarbon having 7 to 8 carbon atoms as a main component and having a boiling point within the range of 85 to 115°C. As such a mixed solvent, in the present invention, it is particularly preferable to use, for example, a mixed solvent commercially available as Raffinate C, a mixed solvent commercially available as Mitsui Hexane, and the like.
上記のような抽出溶媒は、単独で使用することもできる
し、２種類以上を組み合わせて使用することもできる。The above extraction solvents can be used alone or in combination of two or more.
また、上記のような混合溶媒を使用する場合に、この混
合溶媒にさらに他の溶媒を添加して使用することもでき
る。Furthermore, when using the above-mentioned mixed solvent, other solvents may be further added to the mixed solvent.
このような抽出溶媒は、シコニンエステルＩＢに対して
、通常は０．１〜５ ｍｌ ，好ましくは０．２〜１
ｍｌの量で使用される。従って、原料として乾燥ムラサ
キカルスを使用する場合、ムラサキカルス１ｇに対して
、上記の抽出溶媒は、通常は１０〜５００ｍｌ，好まし
くは２ ０ 〜１ ０ ０ ｍｌの量で使用される。Such extraction solvent is usually used in an amount of 0.1 to 5 ml, preferably 0.2 to 1 ml, per shikonin ester IB.
Used in the amount of ml. Therefore, when dry purple callus is used as a raw material, the above extraction solvent is usually used in an amount of 10 to 500 ml, preferably 20 to 100 ml, per 1 g of purple callus.
この抽出工程は、減圧、常圧あるいは加圧のいずれの圧
力条件でも行うことができる。また、温度条件は、適宜
設定することができるが、抽出の際の圧力条件における
使用溶媒の沸点以下の温度に設定される。さらにこのよ
うな条件下における抽出時間は通常は０．５〜１２時間
、好ましくは２〜４時間である。This extraction step can be carried out under any pressure conditions: reduced pressure, normal pressure, or increased pressure. Further, the temperature conditions can be set as appropriate, but are set to a temperature below the boiling point of the solvent used under the pressure conditions during extraction. Further, the extraction time under such conditions is usually 0.5 to 12 hours, preferably 2 to 4 hours.
上記のようにして抽出を行った後、この抽出液にアルカ
リ水溶液を添加してシコニンエステルの加水分解を行う
。そして、本発明においては、この加水分解反応を抽出
溶媒の一部または全部の共存下で攪拌しながら行なう。After extraction is performed as described above, an aqueous alkaline solution is added to this extract to hydrolyze the shikonine ester. In the present invention, this hydrolysis reaction is carried out with stirring in the presence of part or all of the extraction solvent.
本発明において、使用されるアルカリ水溶液としては、
例えば、水酸化カリウム水溶液および水酸化ナトリウム
水溶液等を挙げることができる。In the present invention, the alkaline aqueous solution used is
Examples include potassium hydroxide aqueous solution and sodium hydroxide aqueous solution.
このようなアルカリ水溶液としては、通常は０．１〜２
規定、好ましくは０．２〜１規定の水溶液が使用される
。Such an alkaline aqueous solution is usually 0.1 to 2
A normal, preferably 0.2 to 1 normal, aqueous solution is used.
このようなアルカリ水溶液は、抽出工程で得られた抽出
液１ ０ ０ ｍｌに対して、通常は１０〜１００ｍｌ
，好ましくは２０〜５０ｍｌの量で使用される。Such an alkaline aqueous solution is usually used in an amount of 10 to 100 ml per 100 ml of the extract obtained in the extraction process.
, preferably in an amount of 20 to 50 ml.
この加水分解反応の条件は、適宜設定することができる
が、加水分解の際の温度は、通常は０〜４０℃、好まし
くは５〜２０℃の範囲内に設定され、また反応時間は、
通常は、０．２〜３時間、好ましくは０．５〜１．５時
間の範囲内に設定される。The conditions for this hydrolysis reaction can be set as appropriate, but the temperature during hydrolysis is usually set within the range of 0 to 40°C, preferably 5 to 20°C, and the reaction time is
Usually, it is set within the range of 0.2 to 3 hours, preferably 0.5 to 1.5 hours.
上記のような条件における加水分解反応は、抽出液とア
ルカリ水溶液が撹拌下で行なわれ、抽出液とアルカリ水
溶液との接触面積を大きくすることが望ましい。The hydrolysis reaction under the above conditions is preferably carried out while the extract and aqueous alkaline solution are stirred, and the contact area between the extract and the aqueous alkaline solution is increased.
従来の加水分解工程においては、シコニンエステルをア
ルカリ水溶液中に移行させた後、抽出液を抽出溶媒の有
機層から分離して有機層の存在しない条件下で加水分解
を行っていたため、上記のようにして副生した縮合物の
量が多く、またこの副生物が得られる粗シコニン中に混
在するため、シコニンの純度が低下するだけでなくシコ
ニンの回収率も低下させる。In the conventional hydrolysis process, after the shikonine ester was transferred to an alkaline aqueous solution, the extract was separated from the organic layer of the extraction solvent and hydrolysis was performed under conditions where the organic layer was not present. The amount of condensate produced as a by-product is large, and this by-product is mixed in the obtained crude shikonin, which not only reduces the purity of shikonin but also reduces the recovery rate of shikonin.
本発明においては、抽出溶媒を分離することなく抽出溶
媒の存在下．で上記のような加水分解を行なうことによ
って、加水分解時に起こる縮合反応などの副反応が抑制
されることを見い出した。In the present invention, in the presence of an extraction solvent without separating the extraction solvent. It has been found that by performing the hydrolysis as described above, side reactions such as condensation reactions that occur during hydrolysis can be suppressed.
従って、本発明の方法を採用することにより、粗シコニ
ン中に含まれる構造不明の物質（副生物）含有率を低下
させることなく、シコニンの回収率を向上させることが
できる。Therefore, by employing the method of the present invention, the recovery rate of shikonin can be improved without reducing the content of structurally unknown substances (by-products) contained in crude shikonin.
このような副生物の生成を抑制するためには、上記のよ
うな抽出液とアルカリ水溶液との接触面積が大きいこと
が好ましく、従って、上記のような加水分解は、反応液
を撹拌しながら行うことが望ましい。この場合、反応液
を５０〜３０００ｒｐｍ ％好ましくは５００〜１５０
０『ｐＩ１の撹拌速度で撹拌することが望ましい。この
撹拌には、通常の撹拌装置を使用することができる。In order to suppress the formation of such by-products, it is preferable that the contact area between the extract and the alkaline aqueous solution as described above is large. Therefore, the hydrolysis as described above is performed while stirring the reaction solution. This is desirable. In this case, the reaction solution is rotated at 50 to 3000 rpm, preferably 500 to 150 rpm.
It is desirable to stir at a stirring speed of 0 'pI1. A normal stirring device can be used for this stirring.
上記のようにして加水分解を行った後、アルカリ水溶液
と抽出液とを分離する。この分離は、通常の油液分離方
法を利用して行うことができる。After hydrolysis is performed as described above, the alkaline aqueous solution and the extract are separated. This separation can be performed using conventional oil-liquid separation methods.
このようにして分離された水相（アルカリ水溶液）には
、シコニンエステルのエステル基が加水分解されたシコ
ニンのアルカリ金属塩が含まれており、このアルカリ水
溶液に酸を添加することにより、シコニンが酸析される
。ここで使用される酸としては、硫酸、あるいは塩酸等
の鉱酸が使用できる。これら鉱酸は、通常希釈液として
添加される。通常、ここで使用される鉱酸の濃度は、０
．５〜１２規定、好ましくは１〜５規定の範囲内にある
さらに、本発明において、純度の高いシコニンをできる
だけ高収率で得るためには、加水分解を終了したアルカ
リ水溶液からシコニンを、酸析するまでの時間をできる
だけ短くすることが好ましい。殊に、加水分解後、酸折
までの時間を好ましくは６０分以下、特に好ましくは３
０分以下、さらに好ましくは１５分間以下にすることに
より、シコニンの縮合等の副反応を有効に防市すること
ができる。なお、酸析までの時間の下限については特に
制限はなく、短時間であるほど好ましい。The aqueous phase (alkaline aqueous solution) separated in this way contains an alkali metal salt of shikonin in which the ester group of the shikonin ester is hydrolyzed, and by adding an acid to this aqueous alkaline solution, shikonin is Acid precipitates. As the acid used here, sulfuric acid or mineral acids such as hydrochloric acid can be used. These mineral acids are usually added as a diluent. Typically, the concentration of mineral acid used here is 0
．． 5 to 12N, preferably 1 to 5N.Furthermore, in the present invention, in order to obtain highly pure shikonin in as high a yield as possible, shikonin is extracted from the alkaline aqueous solution after hydrolysis by acid precipitation. It is preferable to shorten the time it takes to do this as much as possible. In particular, the time from hydrolysis to acid breakage is preferably 60 minutes or less, particularly preferably 3
By setting the heating time to 0 minutes or less, more preferably 15 minutes or less, side reactions such as condensation of shikonin can be effectively prevented. Note that there is no particular restriction on the lower limit of the time until acid precipitation, and the shorter the time, the more preferable it is.
このようにして酸析することにより次式［Ｉ［］で表さ
れるシコニンを主成分とする粗シコニンがｔ斤出する。By performing the acid precipitation in this manner, tons of crude shikonin containing shikonin represented by the following formula [I[] as a main component is produced.
このようにして析出した粗シコニンは、濾過等の方法を
利用して分離することができ、このような粗シコニンは
、例えば再結晶などの方法を利用することにより精製す
ることができる。The crude shikonin thus precipitated can be separated using a method such as filtration, and such crude shikonin can be purified, for example, using a method such as recrystallization.
こうして得られたシコニンは、例えば香粧品原料、染料
あるいは医薬品原料等として使用することができる。The shikonin thus obtained can be used, for example, as a cosmetic raw material, a dye, or a pharmaceutical raw material.
発明の効果
本発明に係るシコニンの製造方法によれば、抽出溶媒の
共存下で加水分解を行っているため、加水分解による副
生物の生成量が抑制される。従ってシコニンを含有する
アルカリ水溶液中に含まれる不純物の含有率は非常に低
くなり、純度の高いシコニンを収率良く製造することが
できる。Effects of the Invention According to the method for producing shikonin according to the present invention, since hydrolysis is performed in the presence of an extraction solvent, the amount of by-products produced by hydrolysis is suppressed. Therefore, the content of impurities contained in the alkaline aqueous solution containing shikonin becomes extremely low, and highly pure shikonin can be produced in good yield.
次に本発明を実施例を示してさらに詳しく説明するが、
本発明はこれら実施例によって限定的に解釈されるべき
ではない。Next, the present invention will be explained in more detail by showing examples.
The present invention should not be construed as being limited by these Examples.
実施例１
組織培養により得られた乾燥ムラサキヵルス１００ｇを
、２ ５ ０ ０ ｍｌのラフィネートＣ（三井石油化
学工業■製、沸点８５〜１１５℃、炭素数７〜８の脂肪
族炭化水素の混合物）に加え、乾燥ムラサキカラス中に
含まれるシコニン及びシコニンエステルを６０℃で１時
間かけて抽出した。Example 1 100 g of dried purple callus obtained by tissue culture was added to 2500 ml of Raffinate C (manufactured by Mitsui Petrochemical Industries Ltd., boiling point 85-115°C, mixture of aliphatic hydrocarbons having 7-8 carbon atoms). In addition, shikonin and shikonin ester contained in the dried purple crow were extracted at 60° C. for 1 hour.
抽出液の一部を採取し、この抽出液を分析した結果、ム
ラサキカルス中に含まれるシコニン及びシコニンエステ
ルに対する抽出率は８７％であり、抽出されたシコニン
エステルのＭ度は９３％であった。A portion of the extract was collected and analyzed, and the extraction rate for shikonin and shikonin ester contained in purple callus was 87%, and the M degree of the extracted shikonin ester was 93%. .
次いで、この抽出液に、０．５Ｎの水酸化ナトリウム水
溶液を６ ０ ０ ｍｌを加え２５℃で６０分間かけて
加水分解を行った。なお、この際、抽出液と水酸化ナト
リウム水溶液とからなる混合液を１ ０ ０ Ｏ ｒｐ
ｍの回転速度で撹拌しながら加水分解反応を行った。Next, 600 ml of 0.5N aqueous sodium hydroxide solution was added to this extract, and hydrolysis was carried out at 25°C for 60 minutes. In addition, at this time, the mixed liquid consisting of the extract and the sodium hydroxide aqueous solution was heated at 100 rp.
The hydrolysis reaction was carried out while stirring at a rotational speed of m.
６０分間経過直後、水酸化ナトリウム水溶液の一部を採
取して分析したところ、反応液中に含まれていたシコニ
ンエステルの加水分解率は１００％であり、抽出された
シコニンエステルに対して９５，６％の収率でシコニン
が生成しており、さらに、この水酸化ナトリウム水溶液
中に構造不明の物質は検出できなかった。Immediately after 60 minutes had elapsed, a portion of the sodium hydroxide aqueous solution was sampled and analyzed, and the hydrolysis rate of the shikonin ester contained in the reaction solution was 100%, with a ratio of 95% to the extracted shikonin ester. Shikonin was produced with a yield of 6%, and furthermore, no substance of unknown structure could be detected in this aqueous sodium hydroxide solution.
上記のようにして加水分解を行った後、抽出液と水酸化
ナトリウム水溶液とを分離した。この水溶液に３Ｎの硫
酸水溶液１１０ｍｌを加えてシコニンを析出させた。こ
の分離から酸析を行うまでに５分間を要した。After hydrolysis was performed as described above, the extract and the aqueous sodium hydroxide solution were separated. 110 ml of 3N sulfuric acid aqueous solution was added to this aqueous solution to precipitate shikonin. It took 5 minutes from this separation to the time of acid precipitation.
得られたシコニンを分析したところ、構造不明の物質の
含有率は０．１％以下であった。When the obtained shikonin was analyzed, the content of substances of unknown structure was 0.1% or less.
比較例１
実施例１において、シコニン及びシコニンエステルの抽
出液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて、シコニンとシ
コニンエステルを水酸化ナトリウム水溶液相に移行させ
た後、抽出液と水酸化ナトリウム水溶液とを分離し、こ
の水酸化ナトリウム水溶液中で加水分解を行った以外は
同様に操作した。Comparative Example 1 In Example 1, a sodium hydroxide aqueous solution was added to the extract of shikonin and shikonin ester to transfer the shikonin and shikonin ester to the sodium hydroxide aqueous solution phase, and then the extract and the sodium hydroxide aqueous solution were separated. The same procedure was followed except that the hydrolysis was carried out in this aqueous sodium hydroxide solution.
６０分間加水分解を行った後、分析したところ、反応液
中に含まれていたシコニンエステルの加水分解率は１０
０％であったが、抽出されたシコニンエステルに対する
シコニンの収率は８１．５％であり、さらに、水酸化ナ
トリウム水溶液中に１１．５％の構造不明の物質が検出
された。After 60 minutes of hydrolysis, analysis revealed that the hydrolysis rate of shikonine ester contained in the reaction solution was 10
However, the yield of shikonin based on the extracted shikonin ester was 81.5%, and furthermore, 11.5% of a substance of unknown structure was detected in the aqueous sodium hydroxide solution.
実施例２〜４
実施例１において、ラフィネートＣの代わりに、クロロ
ホルム（実施例２）
トルエン（実施例３）
ヘキサン（実施例４）
を使用した以外は同様にしてシコニンを製造した。Examples 2 to 4 Shikonin was produced in the same manner as in Example 1 except that chloroform (Example 2), toluene (Example 3), hexane (Example 4) was used instead of Raffinate C.
上記の溶媒を用いた際のムラサキカルスからのシコンエ
ステルの抽出率および抽出されたシコニンエステルの純
度を表１に示す。Table 1 shows the extraction rate of shiconine ester from purple callus and the purity of the extracted shiconine ester when using the above solvents.
表 ｌ
得ラれた粗シコニン中に含まれる構造不明物質の含有率
を表２に示す。Table 1 Table 2 shows the content of substances of unknown structure contained in the obtained crude shikonin.
表 ２
実施例１において、加水分解を行い、次いで抽出液と水
酸化ナトリウム水溶液とを分離した時点から酸析を行う
までの時間を、
６０分間（実施例５）
３０分間（実施例６）
１５分間（実施例７）
に設定した以外は同様にしてシコノンを製造した。Table 2 In Example 1, the time from the time of hydrolysis and then separation of the extract and the aqueous sodium hydroxide solution to the time of acid precipitation is 60 minutes (Example 5) 30 minutes (Example 6) 15 Sikonone was produced in the same manner except that the time was set at 10 minutes (Example 7).
第１図は、本発明に係るシコニンの製造方法のうち、乾
燥ムラサキカルスを用いた場合の製造工程の例を示す工
程図である。
代 理 人FIG. 1 is a process diagram showing an example of the manufacturing process when dried purple callus is used in the method for manufacturing shikonin according to the present invention. agent
Claims (1)
抽出されている抽出液に、アルカリ水溶液を加えて、水
相と有機相を分離することなく該抽出溶媒の存在下にシ
コニンエステルを加水分解した後、水相を分相し、該水
相からシコニンを得ることを特徴とするシコニンの製造
方法。(1) Add an alkaline aqueous solution to the extract from which shikonine esters have been extracted using an organic solvent as an extraction solvent, and hydrolyze the shikonine esters in the presence of the extraction solvent without separating the aqueous phase and the organic phase. A method for producing shikonin, which comprises separating the aqueous phase and obtaining shikonin from the aqueous phase.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1163352A JP2571279B2 (en) | 1989-06-26 | 1989-06-26 | Method for producing shikonin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1163352A JP2571279B2 (en) | 1989-06-26 | 1989-06-26 | Method for producing shikonin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0327342A true JPH0327342A (en) | 1991-02-05 |
| JP2571279B2 JP2571279B2 (en) | 1997-01-16 |
Family
ID=15772255
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1163352A Expired - Lifetime JP2571279B2 (en) | 1989-06-26 | 1989-06-26 | Method for producing shikonin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2571279B2 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6224462B1 (en) | 1999-02-22 | 2001-05-01 | Hitachi Seiki Co., Ltd. | Grinding machine |
| CN103142716A (en) * | 2013-03-07 | 2013-06-12 | 邱忠亮 | Chinese medicine external lotion for treating infantile eczema |
| CN103373913A (en) * | 2012-04-15 | 2013-10-30 | 四川省中医药科学院 | Extraction method of alkannin |
-
1989
- 1989-06-26 JP JP1163352A patent/JP2571279B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6224462B1 (en) | 1999-02-22 | 2001-05-01 | Hitachi Seiki Co., Ltd. | Grinding machine |
| CN103373913A (en) * | 2012-04-15 | 2013-10-30 | 四川省中医药科学院 | Extraction method of alkannin |
| CN103142716A (en) * | 2013-03-07 | 2013-06-12 | 邱忠亮 | Chinese medicine external lotion for treating infantile eczema |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2571279B2 (en) | 1997-01-16 |
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