RU2074020C1 - Method of preparing pervaporation membrane - Google Patents
Method of preparing pervaporation membrane Download PDFInfo
- Publication number
- RU2074020C1 RU2074020C1 RU93053247A RU93053247A RU2074020C1 RU 2074020 C1 RU2074020 C1 RU 2074020C1 RU 93053247 A RU93053247 A RU 93053247A RU 93053247 A RU93053247 A RU 93053247A RU 2074020 C1 RU2074020 C1 RU 2074020C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- membrane
- mixture
- polymer
- water
- diaminodiphenyl
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способу получения первапорационных (ПВ) мембран, используемых для дегидратации спиртов, в частности изопропанола, и может быть применено в химической промышленности. The invention relates to a method for producing pervaporation (PV) membranes used for dehydration of alcohols, in particular isopropanol, and can be used in the chemical industry.
Для дегидратации спиртов с небольшим содержанием воды или смеси спиртов с водой азеотропного состава предложены ПВ мембраны, селективно пропускающие молекулы воды в сравнении с молекулами спирта, под вакуумом. Технология осушки спиртов с применением ПВ мембран является более экономичной (3-4 раза) по сравнению с дистилляцией и адсорбционным методом и экологически безопасной. For the dehydration of alcohols with a low water content or a mixture of alcohols with azeotropic water, PV membranes are proposed that selectively pass water molecules in comparison with alcohol molecules under vacuum. The technology for drying alcohols using PV membranes is more economical (3-4 times) compared to distillation and adsorption method and environmentally friendly.
Известен способ получения мембраны путем нанесения водонерастворимого поли-4-винилпиридина с сшивающим агентом (дибромэтан) на поверхность ультрафильтра с последующим нагревом до 125oС (1) для системы изопропанол вода (5 и 15% воды).A known method of producing a membrane by applying a water-insoluble poly-4-vinylpyridine with a crosslinking agent (dibromethane) on the surface of an ultrafilter, followed by heating to 125 o C (1) for the isopropanol water system (5 and 15% water).
Полученная мембрана характеризуется высокой производительностью по воде (Q 0,5-1,5 кг/м2•ч) при факторе разделения (S) 40-150.The resulting membrane is characterized by high water productivity (Q 0.5-1.5 kg / m 2 • h) with a separation factor (S) of 40-150.
Наиболее близким к предлагаемому является способ получения композитных ПВ мембран путем нанесения на подложку водного раствора полимера с добавками с последующей сушкой (2). Это мембрана выпускается фирмой GFT (Германия) и используется для дегидратации спиртов. При дегидратации азеотропа изопропанола фактор разделения составляет 50-100 при достаточно высокой производительности (1,0-1,5 кг/м2•ч) при 90oС. Этот способ обладает рядом недостатков:
высокие производительность и фактор разделения обнаруживаются только в случае использования подложки из полиакрилонитрила, что ограничивает выбор в качестве подложки других полимерных материалов (3);
технологический процесс сшивания ПВС малеиновой кислотой проводится при повышенной температуре (> 100oС), для чего необходимы большие энергетические затраты для проведения процесса;
мембраны ПВС характеризуются недостаточно высоким фактором разделения (≈ 50-100) для 90 мас. изопропанола при 90oС (4).Closest to the proposed is a method for producing composite PV membranes by applying an aqueous polymer solution with additives to the substrate with subsequent drying (2). This membrane is manufactured by GFT (Germany) and is used for dehydration of alcohols. When the isopropanol azeotrope is dehydrated, the separation factor is 50-100 with a sufficiently high productivity (1.0-1.5 kg / m 2 • h) at 90 o C. This method has several disadvantages:
high productivity and separation factor are found only in the case of using a polyacrylonitrile substrate, which limits the choice of other polymeric materials as the substrate (3);
the technological process of crosslinking PVA with maleic acid is carried out at elevated temperatures (> 100 o C), which requires large energy costs for the process;
PVA membranes are characterized by an insufficiently high separation factor (≈ 50-100) for 90 wt. isopropanol at 90 ° C (4).
Цель изобретения упрощение процесса получения и повышение избирательности композитных ПВ мембран для разделения азеотропной смеси изопропанол вода. The purpose of the invention is to simplify the process of obtaining and increase the selectivity of composite PV membranes for the separation of an azeotropic mixture of isopropanol water.
Поставленная цель достигается тем, что в известном способе получения композитных ПВ мембран, заключающемся в нанесении на подложку водного раствора полимера с добавками и последующей сушки, в качестве полимера используют ароматические полиамиды на основе или 4,4'-диаминодифенил-2,2'-сульфокислоты и изофталевого хлорангидрида или смеси изофталевого и терефталевого хлорангидрида, содержащей не более 50 мол. последнего в смеси, или смеси 4,4'-диаминодифенил-2,2'-сульфокислоты и 4,4-диаминодифенил-2-сульфокислоты, содержащей последнего не более 50 мол. а в качестве добавки алифатические полиамины при массовом соотношении алифатического полиамина к ароматическому полиамиду, равном 1:(2-10). This goal is achieved by the fact that in the known method for producing composite PV membranes, which consists in applying an aqueous polymer solution with additives and subsequent drying on a substrate, aromatic polyamides based on or 4,4'-diaminodiphenyl-2,2'-sulfonic acid are used as a polymer and isophthalic acid chloride or a mixture of isophthalic and terephthalic acid chloride containing not more than 50 mol. the latter in a mixture, or a mixture of 4,4'-diaminodiphenyl-2,2'-sulfonic acid and 4,4-diaminodiphenyl-2-sulfonic acid, containing the latter not more than 50 mol. and as an additive, aliphatic polyamines with a mass ratio of aliphatic polyamine to aromatic polyamide equal to 1: (2-10).
Способ получения композитной ПВ мембраны осуществляют следующим образом. Готовят разбавленный раствор смеси полиамида (ПА) с добавкой (2-3 мас.) в водно-аммиачном растворителе или водно-органическом растворителе с NH3 (5-10 мас. NH3). В качестве органического растворителя можно использовать спирты и кетоны, смешивающиеся с водой (30-60 мас. органического растворителя в воде).A method of obtaining a composite PV membrane is as follows. Prepare a dilute solution of a mixture of polyamide (PA) with an additive (2-3 wt.) In a water-ammonia solvent or a water-organic solvent with NH 3 (5-10 wt. NH 3 ). As an organic solvent, alcohols and ketones miscible with water can be used (30-60 wt. Organic solvent in water).
В качестве подложки можно применять широкий набор ультрафильтров, выпускаемых промышленностью типа УФФК (ТУ 6-55-221-1140-90), УПМ-20, УПМ-50 (ТУ 6-55-221-1011-88), МРЦ (ТУ 6-55-221-1232-91), МУСА (СТП 221-1-87). Подложку пропускают через ванну с раствором смеси полиамид + добавка с последующей сушкой нанесенного слоя. Таким образом можно наносить несколько слоев. В качестве защитного покрытия селективного слоя наносят слой из кремнийорганического полимера. As a substrate, you can use a wide range of ultrafilters produced by industry such as UFFK (TU 6-55-221-1140-90), UPM-20, UPM-50 (TU 6-55-221-1011-88), MRC (TU 6 -55-221-1232-91), ICCA (STP 221-1-87). The substrate is passed through a bath with a solution of a mixture of polyamide + additive, followed by drying of the applied layer. In this way, several layers can be applied. As a protective coating of the selective layer, a layer of silicone polymer is applied.
В качестве водорастворимого полимера рекомендованы полиамиды, получаемые реакцией поликонденсации 4,4'-диаминодифенил-2,2'-дисульфокислоты (ФДС) с хлорангидридом изофталевой кислоты (ХИФК) или со смесью хлорангидридов изофталевой и терефталевой кислот (ХТФК), но не более 50 мол. последнего в смеси. Polyamides obtained by polycondensation of 4,4'-diaminodiphenyl-2,2'-disulfonic acid (FDS) with isophthalic acid chloride (HIPA) or with a mixture of isophthalic and terephthalic acid chlorides, but not more than 50 mol are recommended as a water-soluble polymer . last in the mixture.
Строение этих полимеров имеет следующий вид:
Предложено использование полиамидов, получаемых реакцией поликонденсации указанного выше диамина в смеси с 4,4'-диаминодифенил-2-сульфокислотой (ФАС) с содержанием последнего в смеси не более 50 мол. и того же хлорангидрида или смеси хлорангидридов того же состава. Строение этих полимеров можно представить следующим образом:
Полученные сополимеры не должны содержать ХТФК более 50 мол. в смеси с ХИФК, поскольку полиамиды, включающие > 50 мол. ХТФК, не позволяют формировать селективный слой с высокими массообменными характеристиками. При содержании второго диамина ФАС в смеси с ФДС > 50 мол. полиамид перестает растворяться в воде.The structure of these polymers is as follows:
The use of polyamides obtained by the polycondensation reaction of the above diamine in a mixture with 4,4'-diaminodiphenyl-2-sulfonic acid (FAS) with a content of the latter in the mixture of not more than 50 mol. and the same acid chloride or a mixture of acid chlorides of the same composition. The structure of these polymers can be represented as follows:
The resulting copolymers should not contain CTFA more than 50 mol. mixed with HIPK, since polyamides comprising> 50 mol. CTFCs do not allow the formation of a selective layer with high mass transfer characteristics. When the content of the second diamine FAS in a mixture with FDS> 50 mol. polyamide ceases to dissolve in water.
Высокий результат по разделению смеси ИП + вода достигается при применении алифатических аминов, таких как полиэтиленполиамин (ПЭПА), полиэтиленимин и др. Соотношение (мас.) полиамид алифатический полиамин берется от 2: 1 до 10:1. При других соотношениях не удается получить высокую эффективность разделения. A high result in the separation of the IP + water mixture is achieved with the use of aliphatic amines, such as polyethylene polyamine (PEPA), polyethyleneimine, etc. The ratio (wt.) Of polyamide aliphatic polyamine is taken from 2: 1 to 10: 1. With other ratios, it is not possible to obtain a high separation efficiency.
Приведенные примеры иллюстрируют предлагаемый способ получения композитных первапорационных мембран. The above examples illustrate the proposed method for producing composite pervaporation membranes.
В работе были использованы следующие вещества:
Вода дистиллированная ТУ 6-35-222-1168-91
Ацетон ГОСТ 2768-84
Спирт изопропиловый ГОСТ 9805-84
Полиэтилен-полиамин (ПЭПА) ТУ 6-02-594-85
Полиэтиленимин (ПЭИ) Импортный, ФРГ
Пример N 1.The following substances were used in the work:
Distilled water TU 6-35-222-1168-91
GOST 2768-84 Acetone
Isopropyl alcohol GOST 9805-84
Polyethylene-polyamine (PEPA) TU 6-02-594-85
Polyethyleneimine (PEI) Import, Germany
Example No. 1.
Готовят 1 л смеси из 600 мл 10%-ного водного аммиака и 400 мл ацетона. Затем в этом растворителе растворяют 220 г полиамида на основе ХИФК и 2 г полиэтиленполиамина (ПЭПА) В качестве подложки используют ультрафильтр из фторопласта 42 марки "Владипор" УФФК (ТУ 6-55-221-1140-90). Приготовленный полимерный раствор методом погружения наносят на подложку, а затем сушат в сушильной камере при температуре 80oC. На полученную мембрану методом погружения наносят второй слой того же полимерного раствора, после чего повторяют сушку в сушильной камере при 80oС. Затем на мембрану наносят защитный слой путем ее погружения в 2%-ный раствор полидиметилсилоксана с этилсиликатом (15 мас. от полидиметилсилоксана) в гексане и сушат при 80oС. Полученную в результате композитную мембрану испытывают методом испарения до азеотропной смеси изопропанол + вода (90 100 мас.) при остаточном давлении под мембраной 3 мм рт.ст. и температуре 60oС. Производительность мембраны составляет 1,1 кг/м2•ч при факторе разделения 1350 (см. таблицу).Prepare 1 l of a mixture of 600 ml of 10% aqueous ammonia and 400 ml of acetone. Then, 220 g of CIPA-based polyamide and 2 g of polyethylene polyamine (PEPA) are dissolved in this solvent. An ultrafilter from fluoroplastic 42 of the Vladipor brand UFK (TU 6-55-221-1140-90) is used as a substrate. The prepared polymer solution is applied by immersion to a substrate, and then dried in a drying chamber at a temperature of 80 o C. The second layer of the same polymer solution is applied by immersion to the resulting membrane, and then drying is repeated in a drying chamber at 80 o C. Then, a membrane is applied the protective layer by immersion in a 2% solution of polydimethylsiloxane with ethyl silicate (15 wt.% from polydimethylsiloxane) in hexane and dried at 80 ° C. The resulting composite membrane was tested by evaporation to an azeotropic mixture si isopropanol + water (90-100 wt.) at a residual pressure under the membrane of 3 mm Hg and a temperature of 60 o C. The membrane productivity is 1.1 kg / m 2 • h with a separation factor of 1350 (see table).
Пример N 2. Example No. 2.
Изготовление мембраны проводят так же, как описано в примере N 1, за исключением того, что для приготовления формовочного раствора используют 20 г полиамида на основе ФДС и ХИФК и 1,5 г полиэтиленполиамина. Результаты испытаний полученной ПВ мембраны приведены в таблице. The manufacture of the membrane is carried out as described in example No. 1, except that for the preparation of the molding solution, 20 g of polyamide based on FDS and HIPK and 1.5 g of polyethylene polyamine are used. The test results of the obtained PV membrane are shown in the table.
Пример N 3. Example No. 3.
Изготовление мембраны проводят так же, как описано в примере N 1, за исключением того, что для приготовления формовочного раствора используют 20 г полиамида на основе ФДС и ХИФК и 10 г полиэтиленполиамина. Результаты испытаний полученной ПВ мембраны приведены в таблице. The manufacture of the membrane is carried out as described in example No. 1, except that for the preparation of the molding solution, 20 g of polyamide based on FDS and HIPK and 10 g of polyethylene polyamine are used. The test results of the obtained PV membrane are shown in the table.
Пример N 4. Example No. 4.
Изготовление мембраны проводят так же, как описано в примере N 1, за исключением того, что для приготовления формовочного раствора используют 20 г полиамида на основе ФДС и ХИФК и 20 г полиэтиленполиамина. Результаты испытаний полученной ПВ мембраны приведены в таблице. The manufacture of the membrane is carried out as described in example No. 1, except that for the preparation of the molding solution, 20 g of polyamide based on FDS and HIPK and 20 g of polyethylene polyamine are used. The test results of the obtained PV membrane are shown in the table.
Пример N 5. Example No. 5.
Изготовление мембраны проводят так же, как описано в примере 1, за исключением того, что для приготовления формовочного раствора используют 20 г полиамида на основе ФДС и ХИФК И 4 г полиэтиленполиамина. Результаты испытаний полученной ПВ мембраны приведены в таблице. The manufacture of the membrane is carried out as described in example 1, except that for the preparation of the molding solution using 20 g of polyamide based on the FDS and CIPA and 4 g of polyethylene polyamine. The test results of the obtained PV membrane are shown in the table.
Пример N 6. Example No. 6.
Изготовление мембраны проводят так же, как описано в примере 1, за исключением того, что для приготовления формовочного раствора используют 15 г полиамида на основе ФДС и ХИФК/ХТФК (70/30 мол.) и 7,5 г полиэтиленимина, а в качестве подложки ультрафильтр из ароматического полисульфонамида УПМ-50 (ТУ 6-55-221-1011-88). Результаты испытаний полученной ПВ мембраны приведены в таблице. The manufacture of the membrane is carried out in the same manner as described in example 1, except that for the preparation of the molding solution using 15 g of polyamide based on FDS and HIPK / CTFC (70/30 mol.) And 7.5 g of polyethyleneimine, and as a substrate ultrafilter from aromatic polysulfonamide UPM-50 (TU 6-55-221-1011-88). The test results of the obtained PV membrane are shown in the table.
Пример N 7. Example No. 7.
Изготовление мембраны проводят так же, как описано в примере N 6, за исключением того, что для приготовления формовочного раствора используют 15 г полиамида на основе ФДС и ХИФК/ХТФК (50/50 мол.) и 7,5 г полиэтиленамина. Результаты испытаний полученной ПВ мембраны приведены в таблице. The manufacture of the membrane is carried out as described in example No. 6, except that for the preparation of the molding solution using 15 g of polyamide based on FDS and HIPK / CTFC (50/50 mol.) And 7.5 g of polyethyleneamine. The test results of the obtained PV membrane are shown in the table.
Пример N 8.
Изготовление мембраны проводят так же, как описано в примере N 6, за исключением того, что для приготовления формовочного раствора используют 15 г полиамида на основе ФДС и ХИФК/ХТФК (40/60 мол.) и 7,5 г полиэтиленимина. Результаты испытаний полученной ПВ мембраны приведены в таблице. The manufacture of the membrane is carried out as described in example No. 6, except that for the preparation of the molding solution using 15 g of polyamide based on FDS and HIPK / CTFC (40/60 mol.) And 7.5 g of polyethyleneimine. The test results of the obtained PV membrane are shown in the table.
Пример N 9. Example No. 9.
Изготовление мембраны проводят так же, как описано в примере N 6, за исключением того, что для приготовления формовочного раствора используют 20 г полиамида на основе ФДС и ХИФК и 5 г полиэтиленамина. Результаты испытаний полученной ПВ мембраны приведены в таблице. The manufacture of the membrane is carried out as described in example No. 6, except that for the preparation of the molding solution using 20 g of polyamide based on the FDS and HIPK and 5 g of polyethyleneamine. The test results of the obtained PV membrane are shown in the table.
Пример N 10
Изготовление мембраны проводят так же, как описано в примере N 1, за исключением того, что для приготовления формовочного раствора используют 15 г полиамида на основе ФДМС и ХИФК и 10 г полиэтиленимина, а в качестве подложки ультрафильтр "Владипор" типа МУСА (СТП-221-1-87). Результаты испытаний полученной ПВ мембраны приведены в таблице.
The manufacture of the membrane is carried out as described in example No. 1, except that 15 g of polyamide based on PDMS and HIFK and 10 g of polyethyleneimine are used to prepare the molding solution, and a MUSA type Vladipor ultrafilter (STP-221 is used as a substrate) -1-87). The test results of the obtained PV membrane are shown in the table.
Пример N 11
Изготовление мембраны проводят так же, как описано в примере N 1, за исключением того, что для приготовления формовочного раствора используют 15 г полиамида на основе ФДС/ФАС (50/50 мол.) и ХИФК и 3 г полиэтиленполиамина, а в качестве подложки ультрафильтр "Владипор" типа МРЦ (ТУ 6-55-221-1232-91). Результаты испытаний полученной ПВ мембраны приведены в таблице.
The manufacture of the membrane is carried out as described in example No. 1, except that 15 g of polyamide based on FDS / FAS (50/50 mol.) And CIPA and 3 g of polyethylene polyamine are used to prepare the molding solution, and an ultrafilter as a substrate Vladipor MRC type (TU 6-55-221-1232-91). The test results of the obtained PV membrane are shown in the table.
Пример N 12
Изготовление мембраны проводят так же, как описано в примере N 11, за исключением того, что для приготовления формовочного раствора используют 20 г полиамида на основе ФДС/ФАС (70/30 мол.) и ХИФК и 2 г полиэтиленполиамина. Результаты испытаний полученной ПВ мембраны приведены в таблице.
The manufacture of the membrane is carried out as described in example No. 11, except that for the preparation of the molding solution using 20 g of polyamide based on FDS / FAS (70/30 mol.) And CIPA and 2 g of polyethylene polyamine. The test results of the obtained PV membrane are shown in the table.
Пример N 13
Изготовление мембраны проводят так же, как описано в примере N 11, за исключением того, что для приготовления формовочного раствора используют 20 г полиамида на основе ФДС/ФАС (70/30 мол.) и ХИФК/ХТФК (50/50 мол.) и 2 г полиэтиленполиамина. Результаты испытаний полученной ПВ мембраны приведены в таблице.
The manufacture of the membrane is carried out as described in example No. 11, except that for the preparation of the molding solution, 20 g of polyamide based on FDS / FAS (70/30 mol.) And HIFK / CTFK (50/50 mol.) And 2 g of polyethylene polyamine. The test results of the obtained PV membrane are shown in the table.
Пример N 14
Формовочный раствор готовят аналогично примеру N 11, за исключением того, что используют полиамид на основе смеси ФДС и ФАС, содержащей 52 мол. ФАС, и хлорангидрида изофталевой кислоты. Полимер такого состава в воде нерастворим, поэтому использовать его для изготовления ПВ мембраны по предлагаемому способу не представляется возможным.Example N 14
A molding solution is prepared analogously to example No. 11, except that polyamide is used based on a mixture of FDS and FAS containing 52 mol. FAS, and isophthalic acid chloride. A polymer of this composition in water is insoluble, therefore, it is not possible to use it for the manufacture of a PV membrane by the proposed method.
Результаты, приведенные в таблице, свидетельствуют что новые композитные мембраны обладают высокой избирательностью по воде в сравнении с изопропанолом (S 1•103 2•103), что практически превосходит известные до сих пор ПВ мембраны для разделения азеотропной смеси изопропанол + вода и высокой производительностью (1-1,5 кг/м2•ч), близкой к лучшим образцам ПВ мембран различных фирм. Важно отметить, что эти ПВ мембраны изготовлены на отечественном оборудовании НПО "Полимерсинтез", а ресурсные испытания свидетельствовали о сохранении этих показателей в течение не менее трех месяцев.The results shown in the table indicate that the new composite membranes have high water selectivity compared to isopropanol (
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93053247A RU2074020C1 (en) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | Method of preparing pervaporation membrane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93053247A RU2074020C1 (en) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | Method of preparing pervaporation membrane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU93053247A RU93053247A (en) | 1996-08-10 |
| RU2074020C1 true RU2074020C1 (en) | 1997-02-27 |
Family
ID=20149637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU93053247A RU2074020C1 (en) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | Method of preparing pervaporation membrane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2074020C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2519377C2 (en) * | 2008-08-05 | 2014-06-10 | Полимерс СРС Лимитед | Functionalised thin-film polyamide membranes |
| CN113617233A (en) * | 2020-05-09 | 2021-11-09 | 浙江迪萧环保科技有限公司 | Preparation method of novel nano-structure composite membrane |
-
1993
- 1993-11-22 RU RU93053247A patent/RU2074020C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент США N 4992176, кл. B 01 D 61/36, 1989. 2. Патент Японии N 59-109204, кл. B 01 D 13/04, 1983. 3. Yamada S. et al. Proseedings of Fourth International Conference on pervaparation Processes in the chemical Industry, Florida, 1989, USA ed by Bakish. 4. J. Membrane Sci. 1988, 36, p.445. * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2519377C2 (en) * | 2008-08-05 | 2014-06-10 | Полимерс СРС Лимитед | Functionalised thin-film polyamide membranes |
| RU2519377C9 (en) * | 2008-08-05 | 2015-03-20 | Полимерс СРС Лимитед | Functionalised thin-film polyamide membranes |
| CN113617233A (en) * | 2020-05-09 | 2021-11-09 | 浙江迪萧环保科技有限公司 | Preparation method of novel nano-structure composite membrane |
| CN113617233B (en) * | 2020-05-09 | 2024-05-31 | 浙江迪萧科技有限公司 | Preparation method of novel nano-structure composite film |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Semenova et al. | Hydrophilic membranes for pervaporation: an analytical review | |
| EP0880401B1 (en) | Method of treating polyamide membranes to increase flux | |
| CN107398189B (en) | Utilize the method for secondary interface polymerization preparation reverse osmosis membrane containing aquaporin | |
| US20030098274A1 (en) | Silicone-coated organic solvent resistant polyamide composite nanofiltration membrane, and method for preparing the same | |
| CN1120036C (en) | Preparation of sulfonated polyether sulfone filtering film | |
| JP6640739B2 (en) | Composite polyamide membrane post-treated with nitrous acid | |
| Ang et al. | A recent review of developmental trends in fabricating pervaporation membranes through interfacial polymerization and future prospects | |
| CN106345318A (en) | Composite membrane for water treatment, and preparation method thereof | |
| CN111187413A (en) | Sulfonated polyethyleneimine, nanofiltration membrane and preparation method thereof | |
| RU2074020C1 (en) | Method of preparing pervaporation membrane | |
| EP0391699A1 (en) | Pervaporation method of selectively separating water from an organic material aqueous solution through aromatic imide polymer asymmetric membrane | |
| CA1180235A (en) | Composite semipermeable membrane and process for preparation thereof | |
| Kirsh et al. | Sulfonate containing aromatic polyamides as materials of pervaporation membranes for dehydration of organic solvents: hydration, sorption, diffusion and functioning | |
| WO2015157227A1 (en) | Polyaniline-based chlorine resistant hydrophilic filtration membranes | |
| AU601622B2 (en) | P-xylylidene composite reverse osmosis membranes | |
| CA2081261A1 (en) | Hydrophilic, asymmetric, chemically-resistant polyaramide membrane | |
| CN109351191A (en) | A kind of high-performance reverse osmosis composite membrane and preparation method thereof | |
| KR100322235B1 (en) | Fabrication of high permeable reverse osmosis membranes | |
| JPH10309449A (en) | Organic material separating polymer film and its manufacture | |
| JPH0516291B2 (en) | ||
| RU2492916C1 (en) | Composite polymer membrane for nanofiltration and method of its production | |
| RU2498845C1 (en) | Method of producing composite polymer membrane for reverse osmosis | |
| CN106076129A (en) | A kind of preparation method of polyamide nanofiltration membrane | |
| Yoshikawa et al. | Speciality polymeric membranes—VI. Pervaporation separation of benzene/cyclohexane mixtures through nylon 6-graft-poly (ethyl methacrylate) membranes | |
| JPH07265675A (en) | Film and its preparation |