RU2063955C1 - Method for oxyethylation of organic hydroxyl-containing compounds - Google Patents
Method for oxyethylation of organic hydroxyl-containing compounds Download PDFInfo
- Publication number
- RU2063955C1 RU2063955C1 RU93045103/04A RU93045103A RU2063955C1 RU 2063955 C1 RU2063955 C1 RU 2063955C1 RU 93045103/04 A RU93045103/04 A RU 93045103/04A RU 93045103 A RU93045103 A RU 93045103A RU 2063955 C1 RU2063955 C1 RU 2063955C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethylene oxide
- reactor
- temperature
- liquid
- oxyethylation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к органической химии, а именно, к способам получения продуктов взаимодействия окиси этилена с органическими гидроксилсодержащими соединениями, например такими, как алифатические спирты, эфиры этиленгликолей, фенолы, алкилфенолы, аминоспирты и органические кислоты. The invention relates to organic chemistry, and in particular, to methods for producing products of the interaction of ethylene oxide with organic hydroxyl-containing compounds, for example, such as aliphatic alcohols, ethylene glycol ethers, phenols, alkyl phenols, amino alcohols and organic acids.
Эти продукты находят широкое применение в текстильной, целлюлозной, парфюмерной промышленности, в производстве лаков, красок, в составах моющих средств и т.д. These products are widely used in the textile, cellulose, perfumery industries, in the production of varnishes, paints, in detergent compositions, etc.
Известны способы получения эфиров этилен- и полиэтиленгликолей конденсацией окиси этилена со спиртами или моноэфирами без использования катализатора при температуре от 200oС и выше и давлении от 35 атмосфер [1,2] Однако использование катализаторов основных или кислотных позволяет проводить взаимодействие окиси этилена со спиртами в мягких условиях, при температуре от 90 до 130oС и давлении, достаточном для поддержания реакционной массы в жидкой фазе. В качестве катализаторов могут быть использованы: щелочь [3] алкоголяты натрия или калия [4] серная кислота [5] серный ангидрид [6] третичные амины [4]
Оксиэтилирование алкилфенолов, как правило, проводят в присутствии в качестве катализатора едкой щелочи или металлического натрия, при температуре от 150oС и выше и давлении до 4 атмосфер [З,7]
Взаимодействие окиси этилена с органическими кислотами проводят в присутствии таких катализаторов, как щелочные металлы, их гидроксиды, соли оксиэтилируемых кислот, либо хлорного железа, серной кислоты, при температуре от 100oC и выше [8]
Анализ известных способов оксиэтилирования соединений с подвижной гидроксильной группой показывает, что все они характеризуются общими свойствами.Known methods for producing esters of ethylene and polyethylene glycols by condensation of ethylene oxide with alcohols or monoesters without using a catalyst at a temperature of from 200 o C and above and a pressure of 35 atmospheres [1,2] However, the use of basic or acid catalysts allows the interaction of ethylene oxide with alcohols in mild conditions, at a temperature of from 90 to 130 o C and a pressure sufficient to maintain the reaction mass in the liquid phase. As catalysts, the following can be used: alkali [3] sodium or potassium alcoholates [4] sulfuric acid [5] sulfuric anhydride [6] tertiary amines [4]
The hydroxyethylation of alkyl phenols, as a rule, is carried out in the presence of caustic alkali or metallic sodium as a catalyst, at a temperature of 150 o C and above and a pressure of up to 4 atmospheres [3, 7]
The interaction of ethylene oxide with organic acids is carried out in the presence of such catalysts as alkali metals, their hydroxides, salts of hydroxyethylated acids, or ferric chloride, sulfuric acid, at temperatures from 100 o C and above [8]
Analysis of known methods for the hydroxyethylation of compounds with a mobile hydroxyl group shows that they are all characterized by common properties.
Общими условиями для их проведения являются: необходимость использования катализаторов, проведение процесса в жидкой фазе, необходимость осуществления эффективного теплосъема из зоны взаимодействия исходных реагентов. The general conditions for their implementation are: the need to use catalysts, the process in the liquid phase, the need for effective heat removal from the interaction zone of the starting reagents.
Основной трудностью проведения процесса является поддержание определенной температуры в реакционной зоне. The main difficulty in carrying out the process is maintaining a certain temperature in the reaction zone.
Попыткой создания универсального способа получения оксиэтильных производных является способ [З] оксиэтилирования органических соединений с гидроксильными группами, в соответствии с которым взаимодействие осуществляют в жидкой фазе при повышенной температуре (140-210oС и давлении 100-200 атмосфер в реакторе проточного типа, выполненном в виде горизонтальной трубы, разделенной на секции.An attempt to create a universal method for the preparation of hydroxyethyl derivatives is the method [3] of hydroxyethylation of organic compounds with hydroxyl groups, according to which the reaction is carried out in the liquid phase at elevated temperature (140-210 o C and a pressure of 100-200 atmospheres in a flow-type reactor made in as a horizontal pipe divided into sections.
Окись этилена подается в поток исходного вещества, содержащего катализатор гидроксид натрия, дробными частями, причем каждая часть поступает в определенный сектор реакционной трубы. Точки ввода окиси этилена удалены друг от друга таким образом, чтобы концентрация окиси этилена была одинаковой. Такая организация процесса позволяет поддерживать оптимальный температурный режим по всей длине реактора, избегая резкого подъема температуры в зоне ввода окиси этилена, а значит избежать протекания побочных реакций (осмоления, полимеризации окиси этилена), влияющих на качество продукта оксиэтилирования. Ethylene oxide is fed into the stream of the starting material containing the sodium hydroxide catalyst in fractional parts, with each part entering a specific sector of the reaction tube. The ethylene oxide injection points are spaced apart so that the concentration of ethylene oxide is the same. Such organization of the process allows maintaining the optimum temperature regime along the entire length of the reactor, avoiding a sharp rise in temperature in the ethylene oxide injection zone, and therefore avoiding the occurrence of side reactions (tarring, polymerization of ethylene oxide) affecting the quality of the product of ethoxylation.
Основным недостатком способа является несовершенность организации и аппаратурного оформления процесса. Используемый реактор не позволяет осуществлять эффективный съем выделяющегося реакционного тепла и поэтому резкого подъема температуры можно избежать только увеличивая длину реактора и количество точек ввода окиси этилена. The main disadvantage of this method is the imperfection of the organization and hardware design of the process. The reactor used does not allow for efficient removal of the released reaction heat and therefore a sharp rise in temperature can be avoided only by increasing the length of the reactor and the number of ethylene oxide input points.
Прототипом предлагаемого технического решения является процесс непрерывного получения продуктов оксиэтилирования органического соединения, жидкого в нормальных условиях, с газообразным оксидом алкилена [8] Взаимодействие проводят в присутствии катализатора, обычного для такого взаимодействия, при температуре 20-200oС и давлении 6-60 атм. Органическая жидкость при этом вводится в верхнюю часть реактора колонны из нержавеющей стали. Окись этилена в виде газа вводится под давлением, и затем в течение всего времени взаимодействия поддерживается в газообразном состоянии.The prototype of the proposed technical solution is the process of continuous production of hydroxyethylation products of an organic compound, liquid under normal conditions, with gaseous alkylene oxide [8]. The interaction is carried out in the presence of a catalyst, usual for such interaction, at a temperature of 20-200 o C and a pressure of 6-60 atm. Organic liquid is introduced into the upper part of the stainless steel column reactor. Ethylene oxide in the form of a gas is introduced under pressure, and then maintained during the entire interaction time in a gaseous state.
Задачей, стоящей при создании предлагаемого способа, было создание универсального и экономичного процесса, позволяющего получать различные продукты присоединения окиси этилена на одинаковом технологическом оборудовании и в близких условиях. The challenge in creating the proposed method was to create a universal and economical process that allows you to get various products of the connection of ethylene oxide on the same technological equipment and in close conditions.
Поставленная цель достигается проведением процесса в вертикальном реакторе колонного типа, работающем в вытеснительном режиме. Исходное соединение, в которое предварительно введено необходимое количество основного гомогенного катализатора, непрерывно подается в верхнюю часть реактора. Жидкая окись этилена в требуемом соотношении подается в среднюю часть реактора. Количество окиси этилена зависит от вида обрабатываемого соединения и от того, какой продукт требуется получить. This goal is achieved by carrying out the process in a vertical column type reactor operating in a displacement mode. The starting compound, into which the required amount of a basic homogeneous catalyst has been preliminarily introduced, is continuously fed to the top of the reactor. Liquid ethylene oxide in the required ratio is fed into the middle part of the reactor. The amount of ethylene oxide depends on the type of compound being treated and on which product is to be obtained.
Продукты оксиэтилирования непрерывно выводятся из нижней части реактора и при необходимости могут быть переработаны. Oxyethylation products are continuously withdrawn from the bottom of the reactor and, if necessary, can be processed.
Температурный режим в реакторе поддерживается оптимальным для полного присоединения окиси этилена к исходному веществу, давление зависит от температуры и подаваемого количества окиси этилена и может быть атмосферным или повышенным. The temperature regime in the reactor is maintained optimal for the complete addition of ethylene oxide to the starting material, the pressure depends on the temperature and the amount of ethylene oxide supplied and can be atmospheric or elevated.
Реактор снабжен внутренними устройствами перегородками, распределенными по всей высоте реактора. В качестве перегородок может быть использована сетчатая насадка, либо любая другая, обеспечивающая вытеснительный режим движения жидкости. The reactor is equipped with internal devices with partitions distributed over the entire height of the reactor. As partitions can be used mesh nozzle, or any other that provides a displacing mode of fluid movement.
Часть реактора, находящаяся ниже точки ввода окиси этилена, работает как дозреватель, температура в этой части реактора поддерживается на уровне оптимальной для полного присоединения растворенной окиси этилена к исходному веществу. Для обеспечения полного поглощения испаренной окиси этилена встречным потоком оксиэтилируемого вещества температура в зоне ввода исходного компонента поддерживается таким образом, чтобы она была на 20-50oС ниже, чем оптимальная температура, поддерживаемая в части реактора, расположенной ниже точки ввода окиси этилена.The part of the reactor below the point of entry of ethylene oxide acts as a pre-heater; the temperature in this part of the reactor is maintained at the optimum level for the complete addition of dissolved ethylene oxide to the starting material. To ensure complete absorption of the evaporated ethylene oxide by the counter flow of the ethoxylated substance, the temperature in the input zone of the starting component is maintained so that it is 20-50 ° C lower than the optimum temperature maintained in the part of the reactor located below the ethylene oxide input point.
Такая организация процесса присоединения окиси этилена позволяет осуществить непрерывную подачу окиси этилена и исходного компонента в любом мольном соотношении, исключая резкий подъем температуры в зоне ввода окиси этилена, добиваясь полного превращения окиси этилена. This organization of the process of attaching ethylene oxide allows for the continuous supply of ethylene oxide and the starting component in any molar ratio, excluding a sharp rise in temperature in the ethylene oxide input zone, achieving complete conversion of ethylene oxide.
Отличительными признаками предлагаемого технического решения являются:
подача исходной окиси этилена в жидком состоянии;
поддержание определенного температурного режима по высоте реакционной зоны: температура в зоне ввода исходного компонента должна быть на 20-50oC ниже, чем в зоне, расположенной ниже точки ввода окиси этилена.Distinctive features of the proposed technical solution are:
supply of starting ethylene oxide in a liquid state;
maintaining a certain temperature over the height of the reaction zone: the temperature in the input zone of the starting component should be 20-50 o C lower than in the zone located below the point of entry of ethylene oxide.
В результате проведения процесса в этих условиях достигается эффективный отвод тепла реакции, что исключает резкий подъем температуры в зоне наибольшей концентрации окиси этилена без использования дополнительного оборудования. As a result of carrying out the process under these conditions, an effective heat removal of the reaction is achieved, which eliminates a sharp rise in temperature in the zone of the highest concentration of ethylene oxide without the use of additional equipment.
Предлагаемый способ технологичен и может быть использован при организации промышленного производства продуктов оксиэтилирования как мало- так и крупнотоннажного производства, энергоемкость такого производства будет значительно меньше, чем производства, организованного в соответствии со способом-прототипом. The proposed method is technological and can be used in organizing the industrial production of hydroxyethylation products of both small and large-tonnage production, the energy intensity of such production will be much less than the production organized in accordance with the prototype method.
Представленные примеры демонстрируют конкретное использование предлагаемого способа присоединения этилена к различным исходным веществам. The presented examples demonstrate the specific use of the proposed method of attaching ethylene to various starting materials.
Пример 1. Оксиэтилирование метанола. Example 1. Oxyethylation of methanol.
Исходный метанол, содержащий 1% вес катализатора третичного амина (триэтиламина), со скоростью 150 мл/час подавали в верхнюю часть реактора, представляющего собой вертикальную колонну из нержавеющей стали высотой 3000 мм, диаметром 45 мм, снабженную сетчатыми перегородками (10 перегородок), равномерно распределенными по высоте реактора. The starting methanol containing 1% by weight of a tertiary amine (triethylamine) catalyst was fed at a rate of 150 ml / h to the top of the reactor, which was a vertical column of stainless steel 3000 mm high, 45 mm in diameter, equipped with mesh partitions (10 partitions), evenly distributed over the height of the reactor.
В среднюю часть колонны (на середине высоты реактора) со скоростью 160 мл/час подавали жидкую окись этилена. Температура в верхней части реактора ЗОoС; в нижней части 80oС. Давление в реакторе атмосферное.Liquid ethylene oxide was fed into the middle part of the column (at the middle of the height of the reactor) at a rate of 160 ml / h. Temperature in the upper part of the reactor ЗО o С; in the lower part 80 o C. The pressure in the reactor is atmospheric.
Реакционная смесь, непрерывно выводимая из нижней части реактора, содержала 20% непрореагировавшего метанола, 35% метилцеллозольва, 32% метилкарбитола, 10% метокситригликоля и 3% продуктов со степенью оксиэтилирования более 4. Смесь подвергали дистилляции с целью отделения метанола и его возврата на синтез. Состав реакционной смеси определяли методом газо-жидкостной хроматографии. The reaction mixture, continuously discharged from the bottom of the reactor, contained 20% unreacted methanol, 35% methylcellosolve, 32% methylcarbitol, 10% methoxytriglycol, and 3% products with a degree of hydroxyethylation greater than 4. The mixture was distilled to separate methanol and return it to synthesis. The composition of the reaction mixture was determined by gas-liquid chromatography.
Пример 2. Оксиэтилирование смеси простых эфиров этиленгликоля. Example 2. Oxyethylation of a mixture of ethylene glycol ethers.
Смесь эфиров метилового спирта, содержащая 45% метилцеллозольва, 49,5% метилкарбитола, 4,5% метокситригликоля и 1% катализатора третичного амина (триэтиламина) со скоростью 750 мл/час подают в верхнюю часть реактора, аналогичного описанному в примере 1. В среднюю часть реактора со скоростью 150 мл/час подается жидкая окись этилена. Температура в верхней части реактора 30oС, в нижней 80oС. Давление в реакторе атмосферное.A mixture of methyl alcohol esters containing 45% methylcellosolve, 49.5% methylcarbitol, 4.5% methoxytriglycol and 1% tertiary amine catalyst (triethylamine) at a rate of 750 ml / hour is fed to the top of the reactor, similar to that described in example 1. In the middle part of the reactor at a rate of 150 ml / h is supplied with liquid ethylene oxide. The temperature in the upper part of the reactor is 30 ° C. , in the lower 80 ° C. The pressure in the reactor is atmospheric.
Из нижней части реактора непрерывно выводится реакционная смесь, содержащая 34% метилцеллозольва, 40% метилкарбитола, 20% метокситригликоля и 6% продуктов со степенью оксиэтилирования n-4-5. Состав реакционных смесей определяли методом газо-жидкостной хроматографии. From the bottom of the reactor, a reaction mixture containing 34% methylcellosolve, 40% methylcarbitol, 20% methoxytriglycol and 6% products with an oxyethylation degree of n-4-5 is continuously withdrawn. The composition of the reaction mixtures was determined by gas-liquid chromatography.
Пример 3. Оксиэтилирование метакриловой кислоты. Свежеперегнанную стабилизированную метакриловую кислоту, содержащую 1% катализатора (третичного амина), со скоростью 120 мл/час непрерывно подавали в верхнюю часть реактора, аналогичного описанному в примере 1, температура на входе в реактор - 35oС. Жидкую окись этилена со скоростью 100 мл/час непрерывно подавали в среднюю часть реактора. Температура в зоне реактора, расположенной ниже точки ввода окиси этилена 85oС. Давление в реакторе атмосферное.Example 3. Oxyethylation of methacrylic acid. Freshly distilled stabilized methacrylic acid containing 1% of the catalyst (tertiary amine), at a rate of 120 ml / h, was continuously fed into the upper part of the reactor, similar to that described in example 1, the temperature at the inlet of the reactor was 35 ° C. Liquid ethylene oxide at a rate of 100 ml / hour was continuously fed into the middle part of the reactor. The temperature in the reactor zone, located below the point of entry of ethylene oxide 85 o C. the pressure in the reactor is atmospheric.
Реакционная смесь, непрерывно выводимая из реактора, содержала 87% метакрилового эфира этиленгликоля, 7% непрореагировавшей метакриловой кислоты и 6% примесей. После очистки методом вакуумной дистилляции. готовый продукт содержал не менее 97% целевого компонента метакрилового эфира этиленгликоля. Состав реакционной смеси и готового продукта определяли методом газо-жидкостной хромотографии. The reaction mixture, continuously discharged from the reactor, contained 87% ethylene glycol methacrylic ester, 7% unreacted methacrylic acid, and 6% impurities. After purification by vacuum distillation. the finished product contained at least 97% of the target component of ethylene glycol methacrylic ester. The composition of the reaction mixture and the finished product was determined by gas-liquid chromatography.
Пример 4. Оксиэтилирование смеси этаноламинов. Example 4. Oxyethylation of a mixture of ethanolamines.
Смесь этаноламинов, содержащая 34% моноэтаноламина, 30% диэтаноламина, 36% триэтаноламина, со скоростью 1000 мл/час подавали в верхнюю часть реактора колонного типа, конструкция которого аналогична описанному в примере 1, высотой 1,5 м, диаметром 45 мм. Температура в зоне ввода исходной смеси 40oС.A mixture of ethanolamines containing 34% monoethanolamine, 30% diethanolamine, 36% triethanolamine was fed at a rate of 1000 ml / h to the top of the column type reactor, the design of which is similar to that described in Example 1, with a height of 1.5 m and a diameter of 45 mm. The temperature in the input zone of the initial mixture is 40 o C.
В среднюю часть реактора со скоростью 675 мл/час подавали жидкую окись этилена. В зоне реактора, расположенной ниже точки ввода окиси этилена, поддерживали температуру 70oС.Liquid ethylene oxide was fed into the middle part of the reactor at a rate of 675 ml / hour. In the zone of the reactor, located below the point of entry of ethylene oxide, a temperature of 70 o C. was maintained.
Из нижней части реактора непрерывно выводили реакционную смесь, которая содержала 1,0-2% моноэтаноламина, 2-4% диэтаноламина, 85-87% триэтаноламина, 6-9% примесей со степенью оксиэтилирования триэтаноламина более 2. Указан средний состав реакционной массы за сутки. Определение состава осуществлялось методом газо-жидкостной хроматографии. From the bottom of the reactor, the reaction mixture was continuously withdrawn, which contained 1.0–2% monoethanolamine, 2–4% diethanolamine, 85–87% triethanolamine, 6–9% impurities with a triethanolamine oxyethylation level of more than 2. The average composition of the reaction mass per day . The composition was determined by gas-liquid chromatography.
Пример 5. Оксиэтилирование нонифенола. Example 5. Oxyethylation of noniphenol.
Исходное соединение и окись этилена подаются в реактор, аналогичный описанному в примере 1, но отличающийся размерами: высота 1500 мм, диаметр - 20 мм. The starting compound and ethylene oxide are fed into a reactor similar to that described in example 1, but differing in size: height 1500 mm, diameter 20 mm.
В верхнюю часть вводится нонифенол, предварительно нагретый до 80oС (в жидком состоянии) и содержащий в качестве катализатора 2% КОН, со скоростью 15мл/час, в среднюю часть реактора подается окись этилена со скоростью 100 мл/час (мольное отношение окись этилена: нонифенол 30:1). Температура верха аппарата составляет 110oC, в средней части 150oС, а на выходе из реактора 160o C.Noniphenol, preheated to 80 o C (in a liquid state) and containing 2% KOH as a catalyst, at a rate of 15 ml / hour is introduced into the upper part, ethylene oxide is fed into the middle part of the reactor at a rate of 100 ml / hour (molar ratio of ethylene oxide : noniphenol 30: 1). The top temperature of the apparatus is 110 o C, in the middle part 150 o C, and at the outlet of the reactor 160 o C.
Из нижней части реактора непрерывно выводится реакционная смесь, представляющая собой оксиэтилированный нонифенол с заданной степенью окиси этилена. From the bottom of the reactor, the reaction mixture is continuously withdrawn, which is ethoxylated noniphenol with a given degree of ethylene oxide.
Приведенные примеры подтверждают эффективность разработанного способа оксиэтилирования. Этот способ позволяет получать широкий спектр продуктов по одной технологической схеме, в зависимости от потребности в данное время. The above examples confirm the effectiveness of the developed method of hydroxyethylation. This method allows to obtain a wide range of products according to one technological scheme, depending on the need at a given time.
Получаемые продукты удовлетворяют предъявляемым к ним требованиям по качеству отсутствием нежелательных примесей и хорошими показателями по цветности. The resulting products satisfy the quality requirements for them with the absence of undesirable impurities and good color performance.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93045103/04A RU2063955C1 (en) | 1993-09-02 | 1993-09-02 | Method for oxyethylation of organic hydroxyl-containing compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93045103/04A RU2063955C1 (en) | 1993-09-02 | 1993-09-02 | Method for oxyethylation of organic hydroxyl-containing compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2063955C1 true RU2063955C1 (en) | 1996-07-20 |
| RU93045103A RU93045103A (en) | 1996-12-27 |
Family
ID=20147549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU93045103/04A RU2063955C1 (en) | 1993-09-02 | 1993-09-02 | Method for oxyethylation of organic hydroxyl-containing compounds |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2063955C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2758851C1 (en) * | 2020-07-08 | 2021-11-02 | Публичное акционерное общество "Омский каучук" | Method for obtaining butyl cellosolve from ethylene oxide and butanol |
| RU2813713C1 (en) * | 2023-11-17 | 2024-02-15 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Method of producing polyfluorinated hydroxyether |
-
1993
- 1993-09-02 RU RU93045103/04A patent/RU2063955C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1.Патент США № 1696874, кл. 260-2, 1928. 2. Авторское свидетельство СССР № 490258, кл. С 07 С 43/02, 1976. 3. Патент Германии № 735418, кл. 12-27, 1943. 4. П.В.Зимаков, 0.Н.Дымент и др. Окись этилена, М., Химия, 1967. 5. Н.Шепфельд Поверхностно-активные вещества на основе окиси этилена, М., Химия, 1982. 6. Патент США № 2748171, кл. 568-678, 1956. 7. Патент США № 2807631, кл. 568-607, 1957. 8. Патент Великобритании N 1036795, кл. С 07 С 41/02, 1966. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2758851C1 (en) * | 2020-07-08 | 2021-11-02 | Публичное акционерное общество "Омский каучук" | Method for obtaining butyl cellosolve from ethylene oxide and butanol |
| RU2813713C1 (en) * | 2023-11-17 | 2024-02-15 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Method of producing polyfluorinated hydroxyether |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5159092A (en) | Process for the safe and environmentally sound production of highly pure alkylene oxide adducts | |
| KR101545369B1 (en) | Method for preparing linear alpha-olefins | |
| US20110288343A1 (en) | Method for synthesizing polyoxymethylene dimethyl ethers catalyzed by an ionic liquid | |
| KR20080044282A (en) | Apparatus and method for continuously carried out equilibrium reactions | |
| US20220410104A1 (en) | Gas-liquid bubbling bed reactor, reaction system, and process for synthesizing carbonate ester | |
| EP0482687B1 (en) | Concentrated, liquid, pourable composition | |
| KR100698817B1 (en) | Continuous method for preparing ethyl lactate | |
| RU2472770C2 (en) | Method of producing alkyl esters of methacrylic acid by azeotropic distillation | |
| CN103130611A (en) | Neopentyl glycol condensation hydrogenation production process and device thereof | |
| SU745359A3 (en) | Method of preparing tertiary aliphatic amines | |
| CN107108413A (en) | Prepare device of glycol and preparation method thereof | |
| JP2015533855A (en) | Synthesis of methyl carbamate and dimethyl carbonate (DMC) under removal using inert gas or superheated steam and reactor therefor | |
| RU2553391C2 (en) | Method for producing c1-c4 alkyl nitrile | |
| JPS63107949A (en) | Catalytic manufacture of alkoxylated ester | |
| EA012179B1 (en) | Process for producing high-purity dialkylcarbonate on commercial scale, dialkylcarbonate and an apparatus therefor | |
| CN205347278U (en) | Synthetic methyl nitrite's device | |
| RU2063955C1 (en) | Method for oxyethylation of organic hydroxyl-containing compounds | |
| JP2022117587A (en) | Method for producing secondary alcohol alkoxylate | |
| RU2126788C1 (en) | Process for preparing methyl formate | |
| US3576890A (en) | Process for the preparation of alkylene glycols | |
| CN107353206B (en) | Production method and system of dimethyl carbonate with recyclable ester exchange catalyst | |
| US6552218B2 (en) | Process for producing hydroxyalkyl (meth)acrylate | |
| KR101899608B1 (en) | Process and apparatus for continuous high temperature short-time alkoxylation(ethoxylation, propoxylation) of chemical substances with active hydrogen atoms | |
| EP1231204A2 (en) | Process for preparing hydroxyalkyl esters | |
| CN107973728A (en) | System and technique a kind of while that prepare methyl carbamate, dimethyl carbonate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC4A | Invention patent assignment |
Effective date: 20070410 |
|
| RH4A | Copy of patent granted that was duplicated for the russian federation |
Effective date: 20070830 |
|
| QB4A | Licence on use of patent |
Effective date: 20071024 |