RU2056863C1 - Biologically compatible material for prosthesis and a method of its producing - Google Patents

Biologically compatible material for prosthesis and a method of its producing Download PDF

Info

Publication number
RU2056863C1
RU2056863C1 RU94009816A RU94009816A RU2056863C1 RU 2056863 C1 RU2056863 C1 RU 2056863C1 RU 94009816 A RU94009816 A RU 94009816A RU 94009816 A RU94009816 A RU 94009816A RU 2056863 C1 RU2056863 C1 RU 2056863C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydroxyethyl methacrylate
perchlorate
catalyst
vanadyl
penta
Prior art date
Application number
RU94009816A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU94009816A (en
Inventor
К.З. Гумаргалиева
В.Л. Рубайло
А.Б. Бутаева
С.Н. Холуйская
А.В. Никитин
Original Assignee
Российско-американское акционерное общество закрытого типа "ИХФ Инт."
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Российско-американское акционерное общество закрытого типа "ИХФ Инт." filed Critical Российско-американское акционерное общество закрытого типа "ИХФ Инт."
Priority to RU94009816A priority Critical patent/RU2056863C1/en
Priority to PCT/RU1994/000209 priority patent/WO1995026760A1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2056863C1 publication Critical patent/RU2056863C1/en
Publication of RU94009816A publication Critical patent/RU94009816A/en

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A61L27/16—Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds

Abstract

FIELD: medicine. SUBSTANCE: cross-linked insoluble poly-(2-hydroxymethylacrylate) is prepared by polymerization of 2-hydroxyethylmethacrylate in the presence of catalyst - penta-(dimethylsulfoxide)vanadyl perchlorate at concentration 0.004-0.1 wt.-% of reaction mass. EFFECT: enhanced quality of material. 3 cl, 1 tbl

Description

Изобретение относится к медицине и медицинской промышленности, а именно к области получения материалов для изготовления протезов различных органов. The invention relates to medicine and the medical industry, in particular to the field of obtaining materials for the manufacture of prostheses of various organs.

Известен полимерный водонабухающий материал поли(2-гидроксиэтилметакрилат) различной модификации и способ его получения, представляющий собой реакцию полимеризации 2-гидроксиэтилметакрилата в водной среде в присутствии сшивающего агента диметакрилат этиленгликоля и инициатора полимеризации перекисной природы, в частности персульфата аммония. Получаемый при этом полимерный материал обладает низкой механической прочностью и пористой структурой с величиной пор от 200

Figure 00000001
до 20 μ.Known polymer water-swelling material poly (2-hydroxyethyl methacrylate) of various modifications and the method for its preparation, which is a polymerization reaction of 2-hydroxyethyl methacrylate in an aqueous medium in the presence of a crosslinking agent dimethacrylate ethylene glycol and a polymerization initiator of peroxide nature, in particular ammonium persulfate. The resulting polymer material has low mechanical strength and a porous structure with a pore size of 200
Figure 00000001
up to 20 μ.

Известен способ получения растворимого поли(2-гидроксиэтилметакрилата) с использованием в качестве инициатора смеси трис-ацетилацетоната марганца (III) c уксусной кислотой. Процесс полимеризации в известных способах характеризуется не полной конверсией, что увеличивает время очистки реакционной массы от мономера и низкомолекулярных продуктов (около 20 дней). A known method of producing soluble poly (2-hydroxyethyl methacrylate) using a mixture of manganese (III) tris-acetylacetonate with acetic acid as an initiator. The polymerization process in the known methods is characterized by incomplete conversion, which increases the cleaning time of the reaction mixture from monomer and low molecular weight products (about 20 days).

Поставленной задачей настоящего изобретения является получение нерастворимого полимерного материала повышенной прочности с пониженным содержанием пор размером от 10 до 20 μ. The object of the present invention is to obtain an insoluble polymer material of increased strength with reduced pore content ranging in size from 10 to 20 μ.

Поставленная задача достигается использованием в качестве катализатора полимеризации перхлората пента (диметилсульфоксид) ванадила VO(DMSO)5(ClO4)2
в реакции полимеризации 2-гидроксиэтилметакрилата. Используемый катализатор перхлорат пента(диметилсульфоксид)ванадила обладает способностью образовывать с молекулярным кислородом комплекс, активный в полимеризации 2-гидроксиэтилметакрилата даже в инертной атмосфере. Этот катализатор активен в среде мономера и в воде, позволяет проводить полимеризацию 2-гидроксиэтилметакрилата в отсутствии сшивающего агента диметакрилата этиленгликоля. Ванадиевый комплекс, являясь катализатором радикальной полимертизации 2-гидроксиметакрилата (в присутствии кислорода воздуха), также вызывает сшивку макромолекул по ионному механизму с участием карбонильных и гидроксильных групп. Перхлорат пента(диметилсульфоксид) ванадила используют в качестве катализатора в предлагаемом способе получения поли(2-гидроксиэтилметакрилата) при следующем соотношении компонентов реакции полимеризации, мас.The problem is achieved by using as a catalyst for the polymerization of pentah perchlorate penta (dimethyl sulfoxide) vanadyl VO (DMSO) 5 (ClO 4 ) 2
in the polymerization reaction of 2-hydroxyethyl methacrylate. The used penta perchlorate (dimethyl sulfoxide) vanadyl catalyst has the ability to form a complex with molecular oxygen, which is active in the polymerization of 2-hydroxyethyl methacrylate even in an inert atmosphere. This catalyst is active in the monomer medium and in water; it allows the polymerization of 2-hydroxyethyl methacrylate in the absence of a cross-linking agent of ethylene glycol dimethacrylate. The vanadium complex, being a catalyst for the radical polymerization of 2-hydroxymethacrylate (in the presence of atmospheric oxygen), also causes crosslinking of macromolecules by the ionic mechanism involving carbonyl and hydroxyl groups. Penta perchlorate (dimethyl sulfoxide) vanadyl is used as a catalyst in the proposed method for producing poly (2-hydroxyethyl methacrylate) in the following ratio of components of the polymerization reaction, wt.

2-гидроксиэтилметак- рилат 24,4-99,95
Перхлорат пента
(диметилсульфоксид) ванадила 0,004-0,1 Вода Остальное
Получаемый полимер поли(2-гидроксиэтилметакрилат) имеет следующий химический состав, мас. Углерод 55,89 Водород 7,50 Кислород 36,47
Структура одного звена макромолекулы выглядит следующим образом:

Figure 00000002

По данным ЯМР13 С для твердой фазы полимер характеризуется небольшим числом сшивок 2-5% от общего числа звеньев. Сшивки имеют следующую структуру:
Figure 00000003

Наличие сшивок не позволяет говорить о молекулярно-массовом распределении для данного полимера, т.к. он является сетчатым.2-hydroxyethylmethacrylate 24.4-99.95
Penta Perchlorate
(dimethyl sulfoxide) vanadyl 0.004-0.1 Water Else
The resulting polymer poly (2-hydroxyethyl methacrylate) has the following chemical composition, wt. Carbon 55.89 Hydrogen 7.50 Oxygen 36.47
The structure of one link of the macromolecule is as follows:
Figure 00000002

According to 13 C NMR for the solid phase, the polymer is characterized by a small number of crosslinks 2-5% of the total number of units. Crosslinking has the following structure:
Figure 00000003

The presence of crosslinking does not allow us to talk about the molecular weight distribution for this polymer, because he is netted.

В синтезированном полимере имеется около 1% боковых групп строения:

Figure 00000004

Обрыв цепи в процессе полимеризации может происходить как с участием катализатора, так и при участии молекулы мономера; в результате образуются следующие концевые группы:
Figure 00000005
Figure 00000006

П р и м е р 1. Процесс получения поли(2-гидроксиэтилметакрилата) проводят по следующей рецептуре, г
2-гидроксиэтилметакрилат 10,0
Перхлорат пента(диме-
тилсульфоксид)ванадила 0,005
В колбу загружают 2-гидроксиэтилметакрилат и добавляют расчетное количество катализатора. Реакционную смесь интенсивно перемешивают в течение 5 мин до полного растворения катализатора и далее переносят в негерметизированную форму. Процесс полимеризации проводят в атмосфере кислорода воздуха при температуре 22оС в течение 15 ч. Выход полимера 9,95 г (99,5%). Полимер оптически прозрачен в спектральном диапазоне 800-400 нм и имеет коэффициент преломления 1,65525, набухает в воде (предельное водопоглощение 45%), но не растворяется.The synthesized polymer has about 1% of the side groups of the structure:
Figure 00000004

Chain termination during the polymerization can occur both with the participation of the catalyst and with the participation of the monomer molecule; as a result, the following end groups are formed:
Figure 00000005
Figure 00000006

PRI me R 1. The process of obtaining poly (2-hydroxyethyl methacrylate) is carried out according to the following recipe, g
2-hydroxyethyl methacrylate 10.0
Penta Perchlorate (Dime
tilsulfoxide) vanadyl 0.005
2-Hydroxyethyl methacrylate was charged into the flask and the calculated amount of catalyst was added. The reaction mixture was stirred vigorously for 5 minutes until the catalyst was completely dissolved and then transferred to an unsealed form. The polymerization process is carried out in an air atmosphere of oxygen at a temperature of 22 ° C for 15 hours. The polymer yield 9.95 g (99.5%). The polymer is optically transparent in the spectral range of 800-400 nm and has a refractive index of 1.65525, swells in water (maximum water absorption of 45%), but does not dissolve.

П р и м е р 2. Процесс получения поли(2-гидроксиэтилметакрилата) проводят по следующей рецептуре, г: 2-гидроксиэтилметакрилат 10,0
Перхлорат пента(ди- метилсульфоксид)ванадила 0,005
В колбу загружают 2-гидроксиэтилметакрилат и добавляют расчетное количество катализатора. Реакционную смесь интенсивно перемешивают в течение 5 мин до полного растворения катализатора и далее инкубируют в течение 25 мин на воздухе при t 22оС. После этого реакционную массу переносят в полиэтиленовый шприц. Полимеризацию проводят под постоянным давлением 10 кГ/см2 в течение 10 ч без контакта с атмосферным воздухом при t 22оС. Образуется поли(2-гидроксиэтилметакрилат) с характеристиками, соответствующими примеру 1, выход полимера 99,6%
П р и м е р 3. Процесс получения поли(2-гидроксиэтилметакрилата) проводят по следующей рецептуре, г: 2-гидроксиэтилметакрилат 7,0
0,06%-ный (мас) раствор
перхлората пента(диме-
тилсульфоксид)ванади- ла в воде 3,0
В колбу помещают 2-гидроксиэтилметакрилат. В другой колбе готовят 0,06% -ный раствор перхлората пента(диметилсульфоксид)ванадила в воде. После этого расчетное количество раствора катализатора переносят в первую колбу и смесь перемешивают в течение 1 мин. Полимеризацию проводят в присутствии кислорода воздуха при t 22оС в течение 17 ч. Выход полимера составляет 98,28% Образовавшийся поли(2-гидроксиэтилметакрилат) представляет собой прозрачный эластичный полимер с коэффициентом преломления 1,6001.PRI me R 2. The process of obtaining poly (2-hydroxyethyl methacrylate) is carried out according to the following recipe, g: 2-hydroxyethyl methacrylate 10.0
Penta Perchlorate (Dimethyl Sulfoxide) Vanadyl 0.005
2-Hydroxyethyl methacrylate was charged into the flask and the calculated amount of catalyst was added. The reaction mixture was stirred vigorously for 5 minutes until complete dissolution of the catalyst and further incubated for 25 minutes in air at about t 22 C. Thereafter, the reaction mass is transferred into a plastic syringe. The polymerization is carried out at a constant pressure of 10 kg / cm 2 for 10 hours without contact with atmospheric air at t 22 about C. Poly (2-hydroxyethyl methacrylate) is formed with the characteristics corresponding to example 1, the polymer yield of 99.6%
PRI me R 3. The process of obtaining poly (2-hydroxyethyl methacrylate) is carried out according to the following recipe, g: 2-hydroxyethyl methacrylate 7.0
0.06% (wt) solution
Penta Perchlorate (Dime
tilsulfoxide) vanadyl in water 3.0
2-hydroxyethyl methacrylate is placed in the flask. In another flask, a 0.06% solution of penta perchlorate (dimethyl sulfoxide) vanadyl in water is prepared. After that, the calculated amount of the catalyst solution is transferred to the first flask and the mixture is stirred for 1 min. Polymerization was carried out in the presence of air oxygen at t 22 o C is a transparent polymer having a refractive elastic coefficient of 1.6001 for 17 hours. The polymer yield was 98.28% resulting poly (2-hydroxyethylmethacrylate).

П р и м е р 4. Процесс получения поли(2-гидроксиэтилметакрилата) проводят по следующей рецептуре, г: 2-гидроксиэтилметакрилат 7,0
0,06%-ный (мас.) раствор
перхлората пента(диме-
тилсульфоксид)ванади- ла в воде 3,0
В колбу помещают 2-гидроксиэтилметакрилат. В другой колбе готовят 0,06% -ный раствор перхлората пента(диметилсульфоксид)ванадила в воде. После этого расчетное количество раствора катализатора переносят в первую колбу и смесь интенсивно перемешивают в течение 5 мин, после чего раствор переносят в форму, продувают инертным газом (10 мин) и герметизируют. Процесс полимеризации проводят в течение 17 ч в инертной атмосфере. Оптические свойства идентичны примеру 3 при большей эластичности образца. Выход полимера составляет 99,94%
П р и м е р 5. Процесс получения поли(2-гидроксиэтилметакрилата) проводят по следующей рецептуре, г: 2-гидроксиэтилметакрилат 2,25
0,06%-ный (мас.) раствор пер-
хлората пента(диметил- сульфоксид)ванадила в воде 0,005 Вода 7,55
В колбу при перемешивании загружают 2-гидроксиэтилметакрилат и воду. В другой колбе готовят 1% (мас.) раствор перхлората пента(диметилсульфоксид)ванадила в воде. После полного перемешивания компонентов в первой колбе к раствору добавляют расчетное количество 1%-ного раствора перхлората пента(диметилсульфоксид)ванадила. Процесс полимеризации проводят в синтетических условиях в присутствии кислорода воздуха при t 70оС. Через 30 мин в сосуде образуется твердый пористый однородный образец поли(2-гидроксиэтилметакрилата). Выход полимера составил 99,2% Полимерный материал белого цвета, непрозрачный, прочный, эластичный.PRI me R 4. The process of obtaining poly (2-hydroxyethyl methacrylate) is carried out according to the following recipe, g: 2-hydroxyethyl methacrylate 7.0
0.06% (wt.) Solution
Penta Perchlorate (Dime
tilsulfoxide) vanadyl in water 3.0
2-hydroxyethyl methacrylate is placed in the flask. In another flask, a 0.06% solution of penta perchlorate (dimethyl sulfoxide) vanadyl in water is prepared. After that, the calculated amount of the catalyst solution is transferred into the first flask and the mixture is stirred vigorously for 5 minutes, after which the solution is transferred into the form, purged with an inert gas (10 min) and sealed. The polymerization process is carried out for 17 hours in an inert atmosphere. The optical properties are identical to example 3 with greater elasticity of the sample. The polymer yield is 99.94%
PRI me R 5. The process of obtaining poly (2-hydroxyethyl methacrylate) is carried out according to the following recipe, g: 2-hydroxyethyl methacrylate 2.25
0.06% (wt.) Solution of per-
penta chlorate (dimethyl sulfoxide) vanadyl in water 0.005 Water 7.55
With stirring, 2-hydroxyethyl methacrylate and water are charged. In another flask, prepare a 1% (wt.) Solution of penta perchlorate (dimethyl sulfoxide) vanadyl in water. After the components are completely mixed in the first flask, the calculated amount of a 1% solution of pentah perchlorate (dimethyl sulfoxide) vanadil is added to the solution. The polymerization process is carried out in the synthetic conditions in the presence of air oxygen at t 70 ° C. After 30 min in the vessel, a solid homogeneous sample of porous poly (2-hydroxyethylmethacrylate). The polymer yield was 99.2%. The polymer material is white, opaque, durable, elastic.

Данные полученные в примерах 3, 4, 5 приведены в таблице. The data obtained in examples 3, 4, 5 are shown in the table.

П р и м е р 6. Процесс получения поли(2-гидроксиэтилметакрилата) проводят по следующей рецептуре, г: 2-гидоксиэтилметакрилат 2,265 Диметакрилат этиленгликоля 0,025
1%-ный раствор перхлора-
та пента(диметилсульфок- сид)ванадила в воде 0,45 Вода 7,60
В колбу помещают 2-гидроксиэтилметакрилат и воду затем вводят диметилакрилат этиленгликоля. В другой колбе готовят 1%-ный раствор перхлората пента(диметилсульфоксид)ванадила в воде. После этого расчетное количество катализатора переносят в первую колбу и смесь перемешивают в течение 1 мин. Полимеризацию проводят в присутствии кислорода воздуха при t22оС в течение 17 ч. Получен полимер белого цвета, непрозрачный, прочный, эластичный.PRI me R 6. The process of obtaining poly (2-hydroxyethyl methacrylate) is carried out according to the following recipe, g: 2-hydroxyethyl methacrylate 2.265 Ethylene glycol dimethacrylate 0.025
1% solution of perchlora-
that penta (dimethyl sulfoxide) vanadyl in water 0.45 Water 7.60
2-hydroxyethyl methacrylate was placed in the flask, and ethylene glycol dimethyl acrylate was then introduced. In another flask, prepare a 1% solution of penta perchlorate (dimethyl sulfoxide) vanadyl in water. After that, the calculated amount of catalyst is transferred to the first flask and the mixture is stirred for 1 min. Polymerization was carried out in the presence of air oxygen at t22 ° C for 17 hours. The obtained polymer was a white, non-transparent, strong, flexible.

В предлагаемом способе за счет повышения выхода полимера и специфической структуры образовавшейся макромолекулы время десорбции мономера и низкомолекулярных продуктов сокращается до 10 сут. Использование в качестве инициатора перхлората пента(диметилсульфоксид)ванадила позволяет получить полимерный материал с уменьшением на 80% числа пор с размерами от 10 до 20 μ по сравнению с известным поли(2-гидроксиэтилметакрилатом). Получаемый полимер имеет повышенный предел прочности (деформация материала на 50% при действии сжимающей силы, равной 20 кГ/см2).In the proposed method, by increasing the polymer yield and the specific structure of the resulting macromolecule, the desorption time of the monomer and low molecular weight products is reduced to 10 days. The use of penta (dimethyl sulfoxide) vanadyl as an initiator of perchlorate makes it possible to obtain a polymer material with a 80% reduction in the number of pores with sizes from 10 to 20 μ compared with the known poly (2-hydroxyethyl methacrylate). The resulting polymer has an increased tensile strength (deformation of the material by 50% under the action of a compressive force equal to 20 kg / cm 2 ).

Для определения биосовместимости предлагаемого полимера были синтезированы образцы по рецептуре примеров 5 и 6 в пробирках диаметром 6 мм и высотой 4-5 мм. To determine the biocompatibility of the proposed polymer were synthesized according to the recipe of examples 5 and 6 in test tubes with a diameter of 6 mm and a height of 4-5 mm

После удаления низкомолекулярных веществ путем инкубирования при 70оС в течение 7 сут и их стерилизации кипячением в дистиллированной воде в течение 45 мин образцы были имплантированы подкожно в спины крысам. Реакцию окружающей ткани изучали гистологическими методами на 3, 7, 12 и 21 день после имплантации. Только на 3-ий день реакция ткани была аналогична реакции на операцию контрольной крысе с разрезом кожи, но без полимера. В остальных опытах реакция ткани была нейтральной, что свидетельствует о положительном тесте на общую биосовместимость.After removing low molecular substances by incubating at 70 ° C for 7 days and are sterilized by boiling in distilled water for 45 min, the samples were implanted subcutaneously into the backs of rats. The reaction of the surrounding tissue was studied by histological methods on days 3, 7, 12 and 21 after implantation. Only on the 3rd day the tissue reaction was similar to the reaction to the operation of the control rat with a skin incision, but without polymer. In other experiments, the tissue reaction was neutral, which indicates a positive test for general biocompatibility.

Claims (2)

1. Поли(2-гидроксиэтилметакрилат), нерастворимый, формулы
Figure 00000007

имеющий в структуре макромолекулы сшивки
Figure 00000008

в количестве 2 - 5% от общего числа звеньев, получен в присутствии катализатора перхлорат пента(диметилсульфоксид)ванадила, в качестве биологически совместимого материала для протезов.1. Poly (2-hydroxyethyl methacrylate), insoluble, of the formula
Figure 00000007

having crosslinked macromolecules in the structure
Figure 00000008

in an amount of 2 - 5% of the total number of units, obtained in the presence of a catalyst pentahyl perchlorate (dimethyl sulfoxide) vanadil, as a biocompatible material for prostheses. 2. Способ получения биосовместимого материала для протезов путем полимеризации 2-гидроксиэтилметакрилата в присутствии катализатора, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют перхлорат пента(диметилсульфоксид)ванадила в количестве 0,004 - 0,1 мас.% от реакционной массы. 2. A method of obtaining a biocompatible material for prostheses by polymerization of 2-hydroxyethyl methacrylate in the presence of a catalyst, characterized in that the catalyst used is penta perchlorate (dimethyl sulfoxide) vanadyl in an amount of 0.004 - 0.1 wt.% Of the reaction mass.
RU94009816A 1994-03-30 1994-03-30 Biologically compatible material for prosthesis and a method of its producing RU2056863C1 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU94009816A RU2056863C1 (en) 1994-03-30 1994-03-30 Biologically compatible material for prosthesis and a method of its producing
PCT/RU1994/000209 WO1995026760A1 (en) 1994-03-30 1994-09-02 Biologically compatible material for prostheses and a process for obtaining the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU94009816A RU2056863C1 (en) 1994-03-30 1994-03-30 Biologically compatible material for prosthesis and a method of its producing

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2056863C1 true RU2056863C1 (en) 1996-03-27
RU94009816A RU94009816A (en) 1997-12-10

Family

ID=20153777

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU94009816A RU2056863C1 (en) 1994-03-30 1994-03-30 Biologically compatible material for prosthesis and a method of its producing

Country Status (2)

Country Link
RU (1) RU2056863C1 (en)
WO (1) WO1995026760A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2749112C1 (en) * 2020-11-23 2021-06-04 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семенова Российской академии наук (ФИЦ ХФ РАН) Fibrous biodegradable material with hydrophobic-hydrophilic properties

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012146832A2 (en) * 2011-04-28 2012-11-01 Oulun Yliopisto A method for improving penetration or long term adhesion of compositions to dental tissues and compositions usable in said method

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4728570A (en) * 1985-10-29 1988-03-01 United States Surgical Corporation Calcium-hydroxide-treated polymeric implant matrial
AU594233B2 (en) * 1987-04-10 1990-03-01 University Of Florida Improved ocular implants and methods for their manufacture

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР N 1353780, кл. C 08F 20/26, 1987. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2749112C1 (en) * 2020-11-23 2021-06-04 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семенова Российской академии наук (ФИЦ ХФ РАН) Fibrous biodegradable material with hydrophobic-hydrophilic properties

Also Published As

Publication number Publication date
WO1995026760A1 (en) 1995-10-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Dalton et al. Manufacture of poly (2-hydroxyethyl methacrylate-co-methyl methacrylate) hydrogel tubes for use as nerve guidance channels
JP4340067B2 (en) Bifunctional modified hydrogel
WO1996005872A1 (en) Radiopaque polymers and methods for preparation thereof
KR20010114243A (en) Biodegradable poly(propylene fumarate) networks cross linked with poly(propylene fumarate)-diacrylate macromers
CN112898598B (en) Tissue adhesion hydrogel and preparation method and application thereof
Gursel et al. Synthesis and mechanical properties of interpenetrating networks of polyhydroxybutyrate-co-hydroxyvalerate and polyhydroxyethyl methacrylate
US20220031909A1 (en) Cross-Linkable Polymer, Hydrogel, and Method of Preparation Thereof
Tan et al. Synthesis and characterization of injectable photocrosslinking poly (ethylene glycol) diacrylate based hydrogels
WO2008157468A1 (en) Lactam polymer derivatives
JP2022023994A (en) Organic solvent free compositions comprising protein-polymer conjugates and uses of those compositions
EP1272535B1 (en) Hydrogels and methods for their production
Jansen et al. Modification of polyetherurethane for biomedical application by radiation‐induced grafting. I. Grafting procedure, determination of mechanical properties, and chemical modification of grafted films
RU1824197C (en) Method for preparing radiopaque composition
JP2009541532A (en) Lactam polymer derivatives
AU7358500A (en) Hydrogels for orthopedic repair
RU2056863C1 (en) Biologically compatible material for prosthesis and a method of its producing
Lutz Free radical homopolymerization, in heterogeneous medium, of linear and star‐shaped polymerizable amphiphilic poly (ethers): a new way to design hydrogels well suited for biomedical applications
CA2379249C (en) Hydrophilic biomedical compositions
RU2298022C2 (en) Composite material capable of forming hydrogel, and hydrogel
CN113788910B (en) Zwitterionic hydrogel based on nacreous clay polymer and preparation method thereof
JPH0357454B2 (en)
EP1944328A1 (en) Method for modifying silicone rubber
JP3595963B2 (en) Immobilization of hydrophilic polymer on hydrophobic polymer surface
CN109646716B (en) Artificial cornea optical center, preparation method thereof and artificial cornea
CN113288861B (en) High-strength medical material and preparation method thereof