RU2047612C1

RU2047612C1 - 5-amino -2- methylbenzodioxolane -1,3- (2,4 -dichlorophenoxy) -acetate as herbicide and plant growth regulating agent

Info

Publication number: RU2047612C1
Application number: RU93052830A
Authority: RU
Inventors: М.С. Киреева; Ф.А. Шахова; Л.Н. Зорина; Г.Г. Базунова; В.В. Зорин; Р.С. Мусавиров
Original assignee: Научно-исследовательский институт тонкого органического синтеза АН Башкортостана
Priority date: 1993-11-17
Filing date: 1993-11-17
Publication date: 1995-11-10

Abstract

FIELD: organic chemistry. SUBSTANCE: product: 5- amino-2- methylbenzodioxolane -1,3-(2,4 -dichlorophenoxy) -acet- ate, empirical formula is C₁₆H₁₂Cl₂NO₅. Reagent 1: 5-amino -2- methyldioxolane -1,3. Reaction conditions: diethyl ether. Agent at the dose 0.0001 mg/l increases radish and corn growth and at the dose 1 kg/ha d.v. decreases monocotyledonous mass by 54% and that of dicotyledonous by 92% At concentration 0.0001% agent increases germination of birch seeds by 74% that equal with 2,4-dichlorophenoxyacetic acid amine salt. Synthesized compounds were used as herbicides and plant growth stimulating agents. EFFECT: improved method of synthesis. 3 tbl

Description

Изобретение относится к химическим средствам регулирующим рост и развитие сельскохозяйственных культур, конкретно к использованию в качестве стимулятора роста и гербицида нового соединения формулы
Cl

OCH₂COOH·H₂N

Заявляемое соединение, его физико-химические характеристики, способ получения и применения в литературе не описаны.The invention relates to chemicals that regulate the growth and development of crops, and specifically to the use of a new compound of the formula
Cl

OCH ₂ COOH · H ₂ N

The inventive compound, its physico-chemical characteristics, method of preparation and use are not described in the literature.

Известен препарат с широким спектром применения от гербицидной до ростстимулирующей активности аминная соль 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты (Лихолат Т.В. Регуляторы роста древесных растений, М. 1979) /1/. Данное соединение взято нами в качестве структурного и функционального аналога к заявляемому веществу. Known drug with a wide range of applications from herbicidal to growth-stimulating activity amine salt of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (Licholat T.V. Regulators of growth of woody plants, M. 1979) / 1 /. This compound is taken by us as a structural and functional analogue to the claimed substance.

Целью изобретения является изыскание биологически активных соединений в ряду производных 2,4-Дкислоты. The aim of the invention is the search for biologically active compounds in a series of derivatives of 2,4-acid.

Поставленная цель достигается синтезом 5-амино-2-метилбензодиоксолан -1,3-(2,4-дихлорфенокси)ацетата и использованием его в качестве стимулятора роста растений и гербицида. This goal is achieved by the synthesis of 5-amino-2-methylbenzodioxolane -1,3- (2,4-dichlorophenoxy) acetate and using it as a plant growth promoter and herbicide.

П р и м е р 1. Загружают 1,44 г 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 25 мл диэтилового эфира, прибавляют по каплям 1 г 5-амино-2-метилдиоксалана-1,3. Перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре эфиром. Получают 2,2 г (90,9% от теории) целевого соединения Тпл 115-117^оС мол.м. 372,209.Example 1. 1.44 g of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, 25 ml of diethyl ether are charged, 1 g of 5-amino-2-methyldioxalan-1,3 is added dropwise. It is stirred at room temperature for 1 hour. The precipitate formed is filtered off, washed with ether on a filter. Obtain 2.2 g (90.9% of theory) of the target compound, mp 115-117 ^about With mol.m. 372,209.

Найдено, Cl 19,03; N 3,73. Found, Cl, 19.03; N, 3.73.

C₁₆H₁₂Cl₂NO₅.C ₁₆ H ₁₂ Cl ₂ NO ₅ .

Вычислено, Сl 19,05, N 3,76. Calculated, Cl 19.05, N 3.76.

ИКС, см^-1:

H₃ 2840 2960

H₃ 1620, 1550, 1330.IR, cm ^-1 :

H ₃ 2840 2960

H ₃ 1620, 1550, 1330.

Биологические свойства взятого нового вещества подтверждаются следующими примерами. The biological properties of the new substance taken are confirmed by the following examples.

П р и м е р 2. В лабораторных условиях в чашки Петри раскладывали проросшие семена редьки, кукурузы и заливали 4 мл водных растворов препаратов в концентрации 0,0001-0,001 мг/л. Затем чашки Петри на двое суток помещают в термостат при 25^оС. По истечению двух суток определяли эффективность соединений. Результаты испытаний приведены в табл. 1.PRI me R 2. In laboratory conditions, sprouted seeds of radish, corn were placed in Petri dishes and 4 ml of aqueous solutions of preparations were added at a concentration of 0.0001-0.001 mg / l. The Petri dishes for two days placed in an incubator at 25 ^° C after two days was measured effectiveness of the compounds. The test results are given in table. 1.

Данные таблицы убедительно показывают, что заявляемое вещество обладает биологической активностью и по степени эффективности не уступает прототипу. These tables convincingly show that the claimed substance has biological activity and the degree of effectiveness is not inferior to the prototype.

П р и м е р 3. Вегетирующую смесь сорняков (просо, щетинник, редька диная, марь, смолевка) обрабатывали препаратами в дозе 1,0 кг/га. Через две недели после обработки проводили учет гербицидной активности соединений. Результаты приведены в табл. 2. PRI me R 3. A vegetative mixture of weeds (millet, bristle, radish, gauze, tar) was treated with preparations at a dose of 1.0 kg / ha. Two weeks after the treatment, the herbicidal activity of the compounds was recorded. The results are shown in table. 2.

П р и м е р 4. Семена березы в течение 5 ч замачивали в растворе препаратов в концентрации 0,0001% Затем обработанные семена высевали в вегетационные сосуды диаметром 25 см. В процессе опыта определяли всхожесть и силу роста семян. Резульаты приведены в табл. 3. EXAMPLE 4. Birch seeds were soaked for 5 hours in a solution of preparations at a concentration of 0.0001%. Then, the treated seeds were sown in vegetation vessels with a diameter of 25 cm. During the experiment, germination and seed growth were determined. The results are given in table. 3.

Таким образом, проведенные биолоигческие испытания показали, что заявляемое соединение обладает должной биологической активностью и по эффективности не уступает прототипу. Thus, the conducted biologic tests showed that the claimed compound has the proper biological activity and the effectiveness is not inferior to the prototype.

Заявляемое соединение по аналогии с прототипом обладает как рострегулирующей, так и гербицидной активностью. The inventive compound, by analogy with the prototype, has both growth regulating and herbicidal activity.

Claims

5-amino-2-methylbenzodioxolan-1,3 (2,4-dichlorophenoxy) acetate of the formula

as a plant growth regulator and herbicide.