RU2045921C1 - Cigarette filter - Google Patents
Cigarette filter Download PDFInfo
- Publication number
- RU2045921C1 RU2045921C1 RU92010811A RU92010811A RU2045921C1 RU 2045921 C1 RU2045921 C1 RU 2045921C1 RU 92010811 A RU92010811 A RU 92010811A RU 92010811 A RU92010811 A RU 92010811A RU 2045921 C1 RU2045921 C1 RU 2045921C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- filter
- salicylic acid
- acetate
- cellulose
- cigarettes
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Cigarettes, Filters, And Manufacturing Of Filters (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к табачной промышленности и может найти применение при изготовлении сигарет с фильтром. The invention relates to the tobacco industry and may find application in the manufacture of filter cigarettes.
Известны различные фильтры для курительных изделий, в частности для сигарет, уменьшающих токсическое действие табачного дыма, для чего используются фильтрующие устройства, основу которых, как правило, составляет ацетатное, целлюлозное или ацетат-целлюлозное волокно с нанесенными на него веществами, обладающими адсорбционными свойствами, или пропитанные этими веществами, в качестве которых используется активированный уголь, неорганические и органические соли меркаптоалкансульфоновых кислот, цистеин, ацетилцистеин, фталоцианины. Various filters are known for smoking articles, in particular for cigarettes, which reduce the toxic effects of tobacco smoke, for which filtering devices are used, the basis of which, as a rule, is an acetate, cellulose or cellulose acetate fiber coated with substances having adsorption properties, or impregnated with these substances, which are activated carbon, inorganic and organic salts of mercaptoalkanesulfonic acids, cysteine, acetylcysteine, phthalocyanines.
Недостатком этих фильтров является то, что спектр веществ, поглощаемых этими фильтрами, во многих случаях ограничен, а сами фильтры при нагревании могут деградировать с образованием токсичных соединений. При использовании фталоцианина, например, могут образовываться органические цианиды, аммиак, производные бензола и т.д. The disadvantage of these filters is that the spectrum of substances absorbed by these filters is in many cases limited, and the filters themselves can degrade with the formation of toxic compounds when heated. When using phthalocyanine, for example, organic cyanides, ammonia, benzene derivatives, etc. can be formed.
Известен фильтр для сигарет на основе пористого гидроксиапатита (природного происхождения или полученного путем осаждения). A known filter for cigarettes based on porous hydroxyapatite (natural origin or obtained by precipitation).
Гидроксиапатит представляет собой материал с размерами частиц от 5 до 20 мкм, используемых в количестве от 0,1 до 20% от веса табака в сигарете. В основном представлены гидроксиапатиты, в которых М-катион представлен кальцием, так как этот материал нетоксичен и высокоэффективен. Hydroxyapatite is a material with particle sizes from 5 to 20 microns, used in an amount of from 0.1 to 20% by weight of tobacco in a cigarette. Hydroxyapatites are mainly represented, in which the M-cation is represented by calcium, since this material is non-toxic and highly effective.
Фильтр из гидроксиапатита производится в сочетании с волокнистым материалом или активированным углем. Он может быть выполнен в виде таблетки, гильзы мундштука ит.д. The hydroxyapatite filter is made in combination with a fibrous material or activated carbon. It can be made in the form of a tablet, mouthpiece sleeve, etc.
Этот фильтр для сигарет несколько повышает эффективность поглощения вредных веществ. This filter for cigarettes slightly increases the efficiency of absorption of harmful substances.
Недостатком этого фильтра является то, что он не поглощает из табачного дыма широкий ассортимент канцерогенных и токсических веществ. The disadvantage of this filter is that it does not absorb a wide range of carcinogenic and toxic substances from tobacco smoke.
Известен фильтр на основе ацетатного, целлюлозного или ацетатцеллюлозного волокна, включающего адсорбирующее средство, представляющее собой комплекс соли железа с органическими низкомолекулярными лигандами, при этом адсорбирующее средство в качестве соли железа содержит соли двухвалентного железа, а в качестве лигандов алкильные производные дитиокарбамата натрия, причем содержание адсорбирующего средства составляет 3,6-13 мас. фильтрующего волокна. A known filter based on acetate, cellulose or cellulose acetate fiber, including an adsorbing agent, which is a complex of an iron salt with organic low molecular weight ligands, while the adsorbing agent contains ferrous salts as iron salts, and sodium derivatives of sodium dithiocarbamate as ligands, the content of adsorbing means is 3.6-13 wt. filter fiber.
Недостатком этого фильтра является ограниченный ассортимент поглощаемых веществ. Он поглощает из табачного дыма оксид азота, но не снижает содержания таких канцерогенных веществ, как полициклические ароматические углеводороды с числом бензольных колец более восьми, летучих N-нитрозосоединений, табакоспецифических N-нитросоединений, одних из сильных канцерогенов табачного дыма, а также канцерогенных микроэлементов (кадмий, никель, хром, мышьяк, свинец и т.д.). The disadvantage of this filter is the limited range of absorbed substances. It absorbs nitric oxide from tobacco smoke, but does not reduce the content of such carcinogens as polycyclic aromatic hydrocarbons with more than eight benzene rings, volatile N-nitroso compounds, tobacco-specific N-nitro compounds, some of the strongest carcinogens from tobacco smoke, as well as carcinogenic trace elements (cadmium nickel, chromium, arsenic, lead, etc.).
Известен ацетат-целлюлозный фильтр, содержащий в качестве адсорбирующего средства 10%-ный триацетин. A well-known cellulose acetate filter containing 10% triacetin as an adsorbing agent.
Данный фильтр селективно поглощает канцерогенные N-нитрозосоединения: N-нитрозодиметиламин до 75% N-нитрозодиэтиламина до 50% смолу до 35% и никотин до 28%
Недостатком этого фильтра является то, что он практически не поглощает сильный канцероген бенз(а)пирен и канцерогенные микроэлементы.This filter selectively absorbs carcinogenic N-nitroso compounds: N-nitrosodimethylamine up to 75% N-nitrosodiethylamine up to 50% resin up to 35% and nicotine up to 28%
The disadvantage of this filter is that it practically does not absorb the strong carcinogen benz (a) pyrene and carcinogenic trace elements.
Известен фильтр для сигарет, выполненный из волокон органического полимера, пропитанного органическим средством, представляющим собой кремнийорганический мономер, количество которого составляет от 6 до 15 мас. от массы волокон фильтра. A known filter for cigarettes made of fibers of an organic polymer impregnated with an organic agent, which is an organosilicon monomer, the amount of which is from 6 to 15 wt. by weight of filter fibers.
Достоинством этого фильтра является то, что он улавливает канцерогенные и токсические вещества, в частности бенз(а)пирен, канцерогенные микроэлементы и летучие N-нитросоединения лучше, чем известные сигаретные фильтры. The advantage of this filter is that it captures carcinogenic and toxic substances, in particular benz (a) pyrene, carcinogenic trace elements and volatile N-nitro compounds are better than known cigarette filters.
Однако этот фильтр имеет недостаток, заключающийся в том, что он по поглощению монооксида углерода, никотина и смолы не отличается от известных сигаретных фильтров. Кроме того, он недостаточно полно улавливает N-нитрозосоединения. However, this filter has the disadvantage that it does not differ from the known cigarette filters in absorbing carbon monoxide, nicotine and tar. In addition, it does not fully capture N-nitroso compounds.
Недостатком всех перечисленных фильтpов является то, что они не снижают содержания канцерогенных соединений в главной струе табачного дыма более чем на 50% и при этом каждый из известных фильтров может снижать содержание только определенного класса химических соединений, обладающих канцерогенными и токсическими свойствами. The disadvantage of all these filters is that they do not reduce the content of carcinogenic compounds in the main stream of tobacco smoke by more than 50%, and each of the known filters can reduce the content of only a certain class of chemical compounds with carcinogenic and toxic properties.
Целью изобретения является повышение степени очистки главной струи табачного дыма от моноокисда углерода, никотина, смолы, канцерогенного бенз(а)пирена, канцерогенных микроэлементов, летучих N-нитрозосоединений и табакоспецифических N-нитрозосоединений. The aim of the invention is to increase the degree of purification of the main stream of tobacco smoke from carbon monoxide, nicotine, tar, carcinogenic benz (a) pyrene, carcinogenic trace elements, volatile N-nitroso compounds and tobacco-specific N-nitroso compounds.
Это достигается за счет того, что в фильтре для сигарет с адсорбирующим веществом, выполненном из волокон органического полимера, например из ацетатного, целлюлозного или ацетат-целлюлозного волокна, в качестве адсорбирующего средства используется 3-5%-ный раствор салициловой кислоты, количество которой составляет от 0,09 до 0,14 мас. от массы волокон. This is achieved due to the fact that in a filter for cigarettes with an adsorbing substance made of organic polymer fibers, for example, acetate, cellulose or cellulose acetate fibers, a 3-5% salicylic acid solution is used as an adsorbing agent, the amount of which is from 0.09 to 0.14 wt. by weight of fibers.
Предложенный фильтр для сигарет конструктивно может быть выполнен известными технологическими способами, которые используются при изготовлении сигаретных фильтров. The proposed filter for cigarettes constructively can be performed by known technological methods that are used in the manufacture of cigarette filters.
Для примера рассмотрим комбинированный сигаретный фильтр длиной 18 мм, состоящий из двух частей, выполненных из целлюлозного и ацетатного волокон. For example, consider a
В качестве адсорбирующего средства для сигаретного фильтра была выбрана 2-оксибензойная (салициловая) кислота. Салициловую кислоту получают из фенолята натрия и диоксида углерода под давлением 5-6 кгс/см2 и при температуре 120-140оС по реакции Кольбе-Шмитта.As an adsorbing agent for the cigarette filter, 2-hydroxybenzoic (salicylic) acid was selected. Salicylic acid was prepared from sodium phenolate and carbon dioxide at a pressure of 5-6 kgf / cm 2 and at a temperature of 120-140 ° C by Kolbe-Schmitt reaction.
Салициловая кислота производится в промышленности в готовом к употреблению виде. Salicylic acid is produced in industry in a ready-to-use form.
Сигаретные фильтры пропитывали 3% 5% 7% и 10%-ным спиртовым раствором салициловой кислоты. Пропитывалась только целлюлозная часть фильтра, которая не контактирует с ротовой полостью курильщика. Объем раствора салициловой кислоты на один фильтр составляет около 200 мкл. Затем пропитанный фильтр высушивали при температуре 60оС в течение 20 мин.Cigarette filters were impregnated with 3% 5% 7% and a 10% alcohol solution of salicylic acid. Only the cellulose part of the filter was soaked, which does not come into contact with the smoker's mouth. The volume of salicylic acid solution per filter is about 200 μl. The impregnated filter was dried at 60 ° C for 20 min.
По результатам анализов оптимальным значением для сигаретного фильтра является раствор салициловой кислоты в диапазоне 3-5% так как при этом основные коммерческие показатели (никотин и смола) улучшаются на 50%
Отбор и подготовка сигарет к прокуриванию с опытными фильтрами проводились следующим образом.According to the results of the analysis, the optimal value for the cigarette filter is a salicylic acid solution in the range of 3-5%, since the main commercial indicators (nicotine and resin) are improved by 50%
The selection and preparation of cigarettes for smoking with experimental filters were carried out as follows.
Все сигареты перед использованием их в работе были тщательно отобраны по весу 874±20 мг, согласно стандарту ISO (3402, 1987 г). Сигареты производства фабрики "Ява" прокуривались на автоматическом 20-позиционном роторном автомате-курильщике фирмы "Borgwaldt" (ФРГ). Стандартные условия курения следующие: объем затяжки 35 мл, длительность затяжки 2 с, частота затяжек в минуту 1 (стандарт ISO 3308, 1986 г.). All cigarettes before using them in the work were carefully selected by weight 874 ± 20 mg, according to the ISO standard (3402, 1987 g). Cigarettes manufactured by the Java factory were smoked on an automatic 20-position rotary automatic smoker from Borgwaldt (Germany). The standard smoking conditions are as follows: puff volume 35 ml, puff duration 2 s, puff frequency per minute 1 (ISO 3308 standard, 1986).
При определении количества бенз(а)пирена, металлов, никотина и конденсата табачного дыма использовались стандартные кембриджские фильтры диаметром 44 мм. При определении количества летучих N-нитрозаминов и табакоспецифических N-нитросоединений использовались жидкостные ловушки. When determining the amount of benz (a) pyrene, metals, nicotine, and tobacco smoke condensate, standard Cambridge filters with a diameter of 44 mm were used. Liquid traps were used to determine the amount of volatile N-nitrosamines and tobacco-specific N-nitro compounds.
Определение бенз(а)пирена. Determination of benz (a) pyrene.
Конденсат от 5 прокуренных через кембриджский фильтр сигарет экстрагировали бензолом на ультразвуковой бане 30 мин дважды. Полученный экстракт упаривали на роторном испарителе до 5 мл при 35оС, далее 1 мл использовали для тонкослойной хроматографии с незакрепленным слоем окиси алюминия 2 степени по Брокману в системе гексан/бензол. После развития хроматограммы выделяли зону свечения бенз(а)пирена под УФ-лампой и в полученной фракции определяли бенз(а)пирен на спектрофлуориметре "HITACHI-850" при температуре жидкого азота.Condensate from 5 cigarettes smoked through a Cambridge filter was extracted with benzene in an ultrasonic bath for 30 minutes twice. The resulting extract was evaporated on a rotary evaporator to 5 ml at 35 ° C, then 1 ml was used for thin layer chromatography, a layer of loose alumina Brockmann grade 2 in hexane / benzene system. After the development of the chromatogram, the luminescence zone of benz (a) pyrene was isolated under a UV lamp, and benz (a) pyrene was determined in the obtained fraction on a HITACHI-850 spectrofluorimeter at liquid nitrogen temperature.
Определение летучих N-нитрозаминов (ЛНА) и табакоспецифических N-нитрозосоединений (ТСНА). Determination of volatile N-nitrosamines (LNA) and tobacco-specific N-nitroso compounds (TSNA).
Дым от сигарет пропускали через две последовательно соединенные жидкостные ловушки с цитратно-фосфатным буфером (рН 4,5), содержащим 20 мМ аксорбиновой кислоты. Поглотительный раствор экстрагировали СН2Сl2 отделяли воду и экстракт 1 раз экстрагировали 50 мл 2М NaOH и доводили до объема 5 мл на водяной бане под током азота. Полученный раствор анализировали на газовом хроматографе "Hewllet-Packard Model 5890" (США) с детектором термальной энергии ТЕА 502А (США), специфичным для ЛНА. Анализ проводили при следующих условиях: температура колонки 150оС, испарителя 225оС, пиролизатора 470оС. Колонка стеклянная 2,5 м х 4 мм, заполненная Carbowax 20М + 2% КОН, газ-носитель аргон, скорость 40 мл/мин. Определяли содержание следующих ЛНА и ТСНА: 1) N-нитрозодиэтиламин NDEA; 2) N-нитрозодиметиламин NDMA; 3) N-нитрозопирролидин NPYR; 4) N-нитрозопипередин NPIP; 6) N-нитрозонорникотин NNN; 7) N-нитрозоанатабин NAT; 8) 4-(метилнитрозамино)-1-(3-пиридил)-1-бутанона NNK.Smoke from cigarettes was passed through two serially connected liquid traps with citrate-phosphate buffer (pH 4.5) containing 20 mM axorbic acid. The absorption solution was extracted with CH 2 Cl 2, water was separated, and the extract was extracted once with 50 ml of 2M NaOH and adjusted to a volume of 5 ml in a water bath under a stream of nitrogen. The resulting solution was analyzed on a Hewllet-Packard Model 5890 gas chromatograph (USA) with a thermal energy detector TEA 502A (USA) specific for LNA. Analysis was performed under the following conditions: column temperature 150 ° C, the evaporator 225 C., 470 C. pyrolyzer glass column of 2.5 m x 4 mm, filled with Carbowax 20M KOH + 2%, the carrier gas is argon, rate 40 ml / min . The contents of the following LNA and TSNA were determined: 1) N-nitrosodiethylamine NDEA; 2) N-nitrosodimethylamine NDMA; 3) N-nitrosopyrrolidine NPYR; 4) N-nitrosopiperidine NPIP; 6) N-nitrosonorotoxin NNN; 7) N-nitrosoanatabin NAT; 8) 4- (methylnitrosamino) -1- (3-pyridyl) -1-butanone NNK.
Определение металлов. Definition of metals.
Конденсат от 5 прокуренных через кембриджский фильтр сигарет экстрагировали 5н. азотной кислотой на ультразвуковой бане 30 мин (60 Вт). Полученный экстракт фильтровали через пористый керамический фильтр-воронку, затем омывали 2 раза 5 мл 5н. азотной кислоты. Чистый и цельный экстракт, включая объем промывки, переливали в колбу Кьельдаля и упаривали нагреванием до объема 2 мл. Остаток переносили в колбу объемом 25 мл и доводили до метки 15 мл дионизированной водой смывом со стенок колбы Кьельдаля. Готовый раствор анализировали на плазменно-эмиссионном спектрометре JV-48 (фирма Jobin-Ivon, Франция). Condensate from 5 cigarettes smoked through a Cambridge filter was extracted with 5N. nitric acid in an ultrasonic bath for 30 minutes (60 watts). The resulting extract was filtered through a porous ceramic filter funnel, then washed 2 times with 5 ml of 5N. nitric acid. The pure and whole extract, including the washing volume, was poured into a Kjeldahl flask and evaporated by heating to a volume of 2 ml. The residue was transferred to a 25 ml flask and made up to the mark with 15 ml of Dionized water by flushing from the walls of the Kjeldahl flask. The finished solution was analyzed on a JV-48 plasma emission spectrometer (Jobin-Ivon, France).
Основные коммерческие показатели зависят в первую очередь от содержания никотина, смолы и моноокисда углерода в главной струе табачного дыма. The main commercial indicators depend primarily on the content of nicotine, tar and carbon monoxide in the main stream of tobacco smoke.
В табл. 1 приведены данные по содержанию упомянутых выше основных показателей, которые зависят от процентного содержания салициловой кислоты в растворе спирта. In the table. 1 shows data on the content of the above basic indicators, which depend on the percentage of salicylic acid in a solution of alcohol.
Подтверждается эффективность применения салициловой кислоты в качестве адсорбирущего средства. Так, например, по сравнению с контрольным фильтром, не обработанным салициловой кислотой, фильтр с 3%-ным спиртовым раствором салициловой кислоты уменьшает в главной струе табачного дыма содержание никотина на 47% смолы на 37% и монооксида углерода на 16% При 5%-ном спиртовом растворе салициловой кислоты содержание никотина уменьшается на 50% смолы на 42% и монооксида углерода на 20%
Дальнейшее увеличение содержания салициловой кислоты не приводит к уменьшению содержания основных коммерческих показателей в первую очередь никотина, смолы и монооксида углерода в главной струе табачного дыма, так как при 7%-ном спиртовом растворе салициловой кислоты содержание никотина уменьшается на 41% смолы на 29% а монооксида углерода только на 12%
Эффективность поглощения никотина, смолы и окиси углерода приведена в табл. 2.The effectiveness of salicylic acid as an adsorbent is confirmed. So, for example, in comparison with a control filter not treated with salicylic acid, a filter with a 3% alcohol solution of salicylic acid reduces nicotine content by 47% resin by 37% and carbon monoxide by 16% in the main stream of tobacco smoke. At 5%, Alcoholic solution of salicylic acid, the nicotine content is reduced by 50% resin by 42% and carbon monoxide by 20%
A further increase in the content of salicylic acid does not lead to a decrease in the content of the main commercial indicators, primarily, nicotine, tar and carbon monoxide in the main stream of tobacco smoke, since with a 7% alcohol solution of salicylic acid, the nicotine content decreases by 41% by 29% a carbon monoxide by only 12%
The absorption efficiency of nicotine, resin and carbon monoxide are given in table. 2.
Наилучшие показатели по всем классам исследованных токсических и канцерогенных соединений получены при 3%-ном и 5%-ном спиртовом растворе салициловой кислоты, поэтому в дальнейшем были проведены экспериментальные исследования именно с этими концентрациями салициловой кислоты (табл. 3, табл. 4, табл. 5, табл. 6, табл. 7, табл. 8, табл. 9). The best indices for all classes of studied toxic and carcinogenic compounds were obtained with a 3% and 5% alcohol solution of salicylic acid, therefore, further experimental studies were carried out with precisely these concentrations of salicylic acid (Table 3, Table 4, Table 4. 5, table 6, table 7, table 8, table 9).
Анализ результатов, представленных в указанных таблицах, показывает, что предложенное средство достаточно эффективно улавливает бенз(а)пирен, летучие и табакоспецифические N-нитрозосоединения и металлы. Особенно хочется отметить способность фильтра удерживать никель, хром и кадмий, обладающие канцерогенными свойствами. Analysis of the results presented in these tables shows that the proposed tool quite effectively captures benz (a) pyrene, volatile and tobacco-specific N-nitroso compounds and metals. I especially want to note the ability of the filter to retain nickel, chromium and cadmium, which have carcinogenic properties.
Никель удерживается на 54% хром практически полностью и кадмий на 72% при этом мышьяк, также канцерогенный металл, удерживается на 57%
Предложенный фильтр найдет применение при производстве фильтров для сигарет, производимых на табачных фабриках СНГ и за рубежом.Nickel is almost completely retained by 54% chromium and cadmium by 72%, while arsenic, also a carcinogenic metal, is retained by 57%
The proposed filter will find application in the manufacture of filters for cigarettes produced at tobacco factories in the CIS and abroad.
Результаты аналитических исследований. The results of analytical studies.
Результаты исследований представлены в табл. 1-9. The research results are presented in table. 1-9.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU92010811A RU2045921C1 (en) | 1992-12-08 | 1992-12-08 | Cigarette filter |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU92010811A RU2045921C1 (en) | 1992-12-08 | 1992-12-08 | Cigarette filter |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU92010811A RU92010811A (en) | 1995-06-19 |
| RU2045921C1 true RU2045921C1 (en) | 1995-10-20 |
Family
ID=20133291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU92010811A RU2045921C1 (en) | 1992-12-08 | 1992-12-08 | Cigarette filter |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2045921C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA014824B1 (en) * | 2004-05-24 | 2011-02-28 | Бритиш Америкэн Тобэкко (Инвестментс) Лимитед | Molecularly imprinted polymer selective to nitrosamines, method for manufacturing thereof (variants), kit, smoking article and a filter comprising polymer and methods of using polymer |
| US9861124B2 (en) | 2008-09-17 | 2018-01-09 | Yonglin Liang | Alexipharmic cigarette filter material and their preparation |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0506278D0 (en) * | 2005-03-29 | 2005-05-04 | British American Tobacco Co | Porous carbon materials and smoking articles and smoke filters therefor incorporating such materials |
-
1992
- 1992-12-08 RU RU92010811A patent/RU2045921C1/en active
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Заявка ЕПВ N 0121436, кл. A 24D 3/14, 1985. * |
| Патент Франции N 2545698, кл. A 24D 3/14, 1985. * |
| Патент ФРГ N 3403281, кл. A 24D 3/14, 1986 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA014824B1 (en) * | 2004-05-24 | 2011-02-28 | Бритиш Америкэн Тобэкко (Инвестментс) Лимитед | Molecularly imprinted polymer selective to nitrosamines, method for manufacturing thereof (variants), kit, smoking article and a filter comprising polymer and methods of using polymer |
| US9861124B2 (en) | 2008-09-17 | 2018-01-09 | Yonglin Liang | Alexipharmic cigarette filter material and their preparation |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010545C1 (en) | Cigarette filter | |
| US3251365A (en) | Tobacco smoke filter | |
| CA2596475C (en) | Filter cigarette | |
| US4246910A (en) | Cigarette filter material comprising compounds of iron in high oxidation states | |
| US9220296B2 (en) | Method of reducing tobacco-specific nitrosamines | |
| CA2462513C (en) | Activated charcoal filter for reducing p-benzosemiquinone from the mainstream cigarette smoke | |
| US3584630A (en) | Tobacco product having low nicotine content associated with a release agent having nicotine weakly absorbed thereon | |
| JP2004520818A (en) | Methods and products for removing carcinogens from tobacco smoke | |
| US5335678A (en) | Smoking composition | |
| CN102008125A (en) | Metal complexing material and preparation method thereof, and application of metal complexing material to cigarettes | |
| US3875949A (en) | Tobacco smoke filter | |
| RU2045921C1 (en) | Cigarette filter | |
| EP1942752A1 (en) | Cucurbituril added cigarettes and manufacturing method thereof | |
| US5000198A (en) | Agent for removing noxious tobacco components | |
| US5575302A (en) | Filter for removing nitrogen oxides from tobacco smoke | |
| US3946101A (en) | Filtering material | |
| US3889691A (en) | Tobacco smoke filter | |
| JPH06105675A (en) | Cigatette filter | |
| EP0493026A2 (en) | Cigarette filter | |
| RU2010546C1 (en) | Cigarette filter | |
| US2818073A (en) | Tobacco smoke filtering material | |
| JP2008125498A (en) | Method for producing tobacco leaf | |
| CN102524960B (en) | A kind of preparation method of harm reduction cigarette filter | |
| RU2330592C1 (en) | Filter for cigarettes | |
| US3842070A (en) | Filtering material |