RU2044725C1

RU2044725C1 - Process for preparing thioglicolic acid or a sodium or monoethanolamine salt thereof

Info

Publication number: RU2044725C1
Authority: RU
Inventors: В.В. Пешков; Ф.В. Мудрый; Ю.Д. Глинский; П.Н. Левенберг; В.В. Богач; О.В. Берг
Original assignee: Волгоградское акционерное общество открытого типа "Химпром"
Priority date: 1992-03-09
Filing date: 1992-03-09
Publication date: 1995-09-27

Abstract

FIELD: chemical industry. SUBSTANCE: the product: thioglycolic acid salts. Reagent 1: as a source of monochloroacetic acid a preneutralized monochloroacetic acid waste product resulting from recovery of monochloroacetic acid, or a reaction mixture after chlorination of acetic acid. Reagent 2: thiourea. Reaction conditions: the ratio is 1:1-1.1. Reagent 3: intermediate 5-formamidinothioacetic acid. Reagent 4: the base is monoethanolamine or alkali. Reagent 5: acid. EFFECT: more efficient preparation process. 1 tbl

Description

Изобретение относится к способу получения тиогликолевой кислоты и ее солей из отходов производства монохлоруксусной кислоты. The invention relates to a method for producing thioglycolic acid and its salts from monochloracetic acid wastes.

Тиогликолевая кислота используется в составах для химической завивки волос и в качестве стабилизаторов полимеров. Thioglycolic acid is used in hair curlers and as polymer stabilizers.

Известен способ получения моноэтаноламиновой соли тиогликолевой кислоты (ТГК) действием двукратного избытка моноэтаноламина на S-формамидинотиоуксусную кислоту (S-ФТУК), которую получают конденсацией натриевой соли МХУК и тиомочевины (1). Обработка S-ФТУК растворами гидроксидов щелочных металлов также ведет к образованию соответствующих солей ТГК, из которых ТГК выделяют известными приемами [2]
Цель утилизация отходов производства, загрязняющих окружающую среду, и превращение их в ценный товарный продукт, расширение сырьевой базы и удешевление продукта, использование для получения тиогликолевой кислоты и ее солей отходов производства МХУК.A known method of producing monoethanolamine salt of thioglycolic acid (THC) by the action of a twofold excess of monoethanolamine on S-formamidinothioacetic acid (S-FTUK), which is obtained by condensation of the sodium salt of MCAA and thiourea (1). Treatment of S-FTUK with alkali metal hydroxide solutions also leads to the formation of the corresponding salts of THC, of which THC is isolated by known methods [2]
The purpose is the utilization of industrial waste polluting the environment, and turning it into a valuable commodity product, expanding the raw material base and reducing the cost of the product, using wastes produced by the MCC for the production of thioglycolic acid and its salts.

Цель достигается нейтрализацией отхода МХУК, образующегося при выделении МХУК, или реакционную смесь после хлорирования уксусной кислоты, содержащую 5-95% МХУК, 0-10% ДХУК и 0-10% воды, обработкой нейтрализованного раствора тиомочевиной с получением S-формамидиноуксусной кислоты и последующей обработкой ее основаниями с получением солей тиогликолевой кислоты при мольном отношении МХУК:ТМ и S-ФТУК: основание, равном, соответственно, 1:1-1,1. The goal is achieved by neutralizing the waste of MCAA formed during the isolation of MCAA, or the reaction mixture after chlorination of acetic acid containing 5-95% MCAA, 0-10% DCAA and 0-10% water, treating the neutralized solution with thiourea to obtain S-formamidinoacetic acid and subsequent by treating it with bases to obtain salts of thioglycolic acid with a molar ratio MHUK: TM and S-FTUK: base, respectively, equal to 1: 1-1.1.

П р и м е р 1. В колбу загружают 200 г маточника производства МХУК, содержащего 52% МХУК, 34% ДХУК и 14% УК, нейтрализуют гидроокисью натрия до рН 7. К нейтрализованной реакционной массе прибавляют раствор 84 Г тиомочевины в 300 мл воды и смесь выдерживают 15 мин при 70-75^оС. Выпадает осадок S-ФТУК. Суспензию охлаждают до 15-20^оС, осадок отфильтровывают и сушат. Получают 147 г S-ФТУК с выходом 99,5% К полученной S-ФТУК прибавляют 67 г моноэтаноламина и 300 мл воды, выдерживают при 95-100оС до полного растворения осадка (10-15 мин) и охлаждают. Получают 510 г раствора, содержащего 19,5% моноэтаноламиновой соли тиогликолевой кислоты. Выход соли 98%
П р и м е р 2. Проводят опыт, как описано в примере 1, используя 235 г отхода, имеющего состав: 47% МХУК, 43% ДХУК и 10% УК. Мольное соотношение МХУК: ТМ1:1,05. Получают 505 г раствора моноэтаноламиновой соли ТГК. Выход 97%
В таблице приведены данные, иллюстрирующие возможность использования отхода производства МХУК различного состава.EXAMPLE 1. 200 g of mother liquor produced by MCCA containing 52% MCCA, 34% CAC and 14% CC are charged into a flask, neutralized with sodium hydroxide to pH 7. To a neutralized reaction mixture, a solution of 84 G of thiourea in 300 ml of water is added. and the mixture was incubated for 15 min at 70-75 ° ^C. The precipitate is S-FTUK. The suspension was cooled to 15-20 ^{° C,} the precipitate was filtered off and dried. Obtain 147 g of S-FTUA with a yield of 99.5%. To the obtained S-FTUA, add 67 g of monoethanolamine and 300 ml of water, hold at 95-100 ° C until the precipitate is completely dissolved (10-15 min) and cool. Get 510 g of a solution containing 19.5% of monoethanolamine salt of thioglycolic acid. Salt yield 98%
PRI me R 2. Carry out the experiment, as described in example 1, using 235 g of waste having the composition: 47% MCA, 43% DCA and 10% CC. The molar ratio of MCA: TM1: 1.05. Obtain 505 g of a solution of monoethanolamine salt of THC. Yield 97%
The table shows data illustrating the possibility of using waste products produced by MHUK of various compositions.

Проведение реакции при мольном соотношении S-формамидинотиоуксусной кислоты и основания более, чем 1:1,1, ведет к непроизводительному расходу основания, а при соотношении меньшем, чем 1:1, реакция не протекает. Carrying out the reaction at a molar ratio of S-formamidinothioacetic acid and base more than 1: 1.1 leads to unproductive base consumption, and when the ratio is less than 1: 1, the reaction does not proceed.

Как видно из таблицы, предлагаемый способ позволяет получать из отходов производства МХУК соль тиогликолевой кислоты. Примеси других кислот дихлоруксусной и уксусной, содержащиеся в отходах производства, не реагируют с тиомочевиной в указанных соотношениях и остаются в растворе, откуда могут быть выделены известными приемами. При использовании разбавленных растворов отходов выход соли снижается, поэтому перед обработкой тиомочевиной такие растворы целесообразно концентрировать до содержания МХУК 50-80% As can be seen from the table, the proposed method allows to obtain thioglycolic acid salt from waste products of the MCC. Impurities of other dichloroacetic and acetic acids contained in the waste products do not react with thiourea in the indicated proportions and remain in solution, from where they can be isolated by known methods. When diluted waste solutions are used, the salt yield is reduced, therefore, before treatment with thiourea, it is advisable to concentrate such solutions to an MCC content of 50-80%

Claims

METHOD FOR PRODUCING THIOGLYCOLIC ACID OR ITS SODIUM OR MONETHANOLAMINE SALT, starting from monochloroacetic acid and thiourea, followed by reaction of the obtained and isolated S-formamidinothioacetic acid with an appropriate base and, if the acid is use pre-neutralized waste generated during the isolation of monochloracetic acid, or the reaction mixture after lorirovaniya acetic acid and monochloroacetic acid and thiourea, and S-formamidinotiouksusnuyu acid and a base charge in a molar ratio respectively 1: 1 1.1.