RU2021138882A -
COMPOUNDS FOR CHROMATOGRAPHIC ISOLATION OF RARE EARTH ELEMENTS AND s-, p-, d- METALS, METHOD FOR ISOLATION AND THEIR APPLICATION
- Google Patents
COMPOUNDS FOR CHROMATOGRAPHIC ISOLATION OF RARE EARTH ELEMENTS AND s-, p-, d- METALS, METHOD FOR ISOLATION AND THEIR APPLICATION
Download PDF
Info
Publication number
RU2021138882A
RU2021138882ARU2021138882ARU2021138882ARU2021138882ARU 2021138882 ARU2021138882 ARU 2021138882ARU 2021138882 ARU2021138882 ARU 2021138882ARU 2021138882 ARU2021138882 ARU 2021138882ARU 2021138882 ARU2021138882 ARU 2021138882A
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
1. Применение соединений общей формулы (I),1. The use of compounds of general formula (I),
(I),(I)для хроматографического выделения редкоземельных элементов и/или металлов s-, p- и d- блоков,for chromatographic separation of rare earth elements and/or metals of s-, p- and d-blocks,гдеWhere- X выбран из группы, включающей H, C1-C6 алкил, галоген (F, Cl, Br или I);- X is selected from the group consisting of H, C 1 -C 6 alkyl, halogen (F, Cl, Br or I);- Y выбран из группы, включающей азот, N-оксид;- Y is selected from the group consisting of nitrogen, N-oxide;- Z1, Z2, Zm, где m обозначает 1 или 2, независимо, выбраны из группы, включающей -CH2-CH2- и -CH2-CH2-CH2-;- Z 1 , Z 2 , Z m where m denotes 1 or 2, independently selected from the group including -CH 2 -CH 2 - and -CH 2 -CH 2 -CH 2 -;- A, Am, где m обозначает 1 или 2, независимо, выбраны из H, -CH2COOH, -CH2C(O)NH2, -CH2P(O)(OH)2 и
;- A, A m where m denotes 1 or 2, independently selected from H, -CH 2 COOH, -CH 2 C(O)NH 2 , -CH 2 P(O)(OH) 2 and
;- n обозначает 1 или 2;- n is 1 or 2;R1, R2, R3, независимо, представляют собой H, C1-C6 алкил, C1-C6 алкилокси, C6-C10 арилокси, бензилокси, C1-C6 алкилтио, C6-C10 арилтио, F, Cl, Br, I, OH, SH, NH2, C1-C6 алкиламино, ди(C1-C6 алкил)амино, C1-C6 ациламино, ди(C1-C6 ацил)амино, C6-C10 ариламино, ди(C6-C10 арил)амино, CN, OH, нитро, COORn, C(O)NHRn, C(O)N(Rn)2, где Rn, независимо, представляет собой H, или C1-C10 алкил, или C6-C10 арил;R 1 , R 2 , R 3 are independently H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyloxy, C 6 -C 10 aryloxy, benzyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 6 -C 10 arylthio, F, Cl, Br, I, OH, SH, NH 2 , C 1 -C 6 alkylamino, di(C 1 -C 6 alkyl)amino, C 1 -C 6 acylamino, di(C 1 -C 6 acyl )amino, C 6 -C 10 arylamino, di(C 6 -C 10 aryl)amino, CN, OH, nitro, COOR n , C(O)NHR n , C(O)N(R n ) 2 where R n independently represents H, or C 1 -C 10 alkyl, or C 6 -C 10 aryl;и/или два соседних R1, R2, R3 вместе с двумя соседними атомами углерода ароматического цикла образуют шестичленное кольцо, необязательно замещенное одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей OH, SH, CF3, F, Cl, Br, I, C1-C6 алкил, C1-C6 алкилокси, C1-C6 алкилтио, NH2, C1-C6 алкиламино, ди(C1-C6 алкил)амино, NO2, COOH, COORn, C(O)NHRn, C(O)N(Rn)2, где Rn, независимо, представляет собой H, или C1-C10 алкил, или C6-C10 арил;and/or two adjacent R 1 , R 2 , R 3 together with two adjacent aromatic carbon atoms form a six-membered ring optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of OH, SH, CF 3 , F, Cl, Br , I, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, NH 2 , C 1 -C 6 alkylamino, di (C 1 -C 6 alkyl) amino, NO 2 , COOH, COOR n , C(O)NHR n , C(O)N(R n ) 2 where R n independently represents H, or C 1 -C 10 alkyl, or C 6 -C 10 aryl;при условии, что, когда n обозначает 2 и все Z1, Z2, Zm представляют собой -CH2-CH2-, тогда A не представляет собой -CH2COOH.with the proviso that when n is 2 and all Z 1 , Z 2 , Z m are -CH 2 -CH 2 - then A is not -CH 2 COOH.2. Применение по п.1 для хроматографического выделения редкоземельных элементов.2. Use according to claim 1 for the chromatographic separation of rare earth elements.3. Применение по п.1 для хроматографического выделения металлов s-, p- и d- блоков, выбранных из групп металлов II.A, III.A, IV.A, V.A, I.B, II.B и VIII.B, предпочтительно, выбранных из Ca2+, Fe2+, Fe3+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+, Al3+, Pb2+, Bi3+.3. Use according to claim 1 for the chromatographic separation of s-, p- and d-block metals selected from metal groups II.A, III.A, IV.A, VA, IB, II.B and VIII.B, preferably selected from Ca 2+ , Fe 2+ , Fe 3+ , Co 2+ , Ni 2+ , Cu 2+ , Zn 2+ , Al 3+ , Pb 2+ , Bi 3+ .4. Применение по любому из предшествующих пунктов, где X выбран из группы, включающей H, -CH3 и Cl.4. Use according to any one of the preceding claims, wherein X is selected from the group consisting of H, -CH 3 and Cl.5. Применение по любому из предшествующих пунктов, где R1, R2, R3, независимо, представляют собой H, C1-C6 алкил; и/или два соседних R1, R2, R3 вместе с двумя соседними атомами углерода ароматического цикла образуют шестичленное кольцо, необязательно замещенное одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей OH, SH, CF3, F, Cl, Br, I, C1-C6 алкил, C1-C6 алкилокси, C1-C6 алкилтио, NH2, C1-C6 алкиламино, ди(C1-C6 алкил)амино, NO2, COOH, COORn, C(O)NHRn, C(O)N(Rn)2, где Rn, независимо, представляет собой H, или C1-C10 алкил, или C6-C10 арил.5. Use according to any of the preceding paragraphs, where R 1 , R 2 , R 3 independently represent H, C 1 -C 6 alkyl; and/or two adjacent R 1 , R 2 , R 3 together with two adjacent aromatic carbon atoms form a six-membered ring optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of OH, SH, CF 3 , F, Cl, Br , I, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, NH 2 , C 1 -C 6 alkylamino, di (C 1 -C 6 alkyl) amino, NO 2 , COOH, COOR n , C(O)NHR n , C(O)N(R n ) 2 where R n independently represents H, or C 1 -C 10 alkyl, or C 6 -C 10 aryl.6. Применение по любому из предшествующих пунктов, где по меньшей мере один из A, Am представляет собой H.6. Use according to any one of the preceding claims, wherein at least one of A, Am is H.7. Применение по любому из предшествующих пунктов, где X представляет собой -CH3 или Cl, Y представляет собой азот и все R1, R2, R3 представляют собой H.7. Use according to any one of the preceding claims, wherein X is -CH 3 or Cl, Y is nitrogen and R 1 , R 2 , R 3 are all H.8. Применение по любому из пп. 1-6, где X представляет собой H, Y представляет собой N-оксид и два из R1, R2, R3 вместе с двумя соседними атомами углерода ароматического цикла образуют шестичленное кольцо, необязательно замещенное одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей OH, SH, CF3, F, Cl, Br, I, C1-C6 алкил, C1-C6 алкилокси, C1-C6 алкилтио, NH2, C1-C6 алкиламино, ди(C1-C6 алкил)амино, NO2, COOH, COORn, C(O)NHRn, C(O)N(Rn)2, где Rn, независимо, представляет собой H, или C1-C10 алкил, или C6-C10 арил.8. Application according to any one of paragraphs. 1-6, where X is H, Y is an N-oxide and two of R 1 , R 2 , R 3 together with two adjacent aromatic carbon atoms form a six-membered ring optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group , including OH, SH, CF 3 , F, Cl, Br, I, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, NH 2 , C 1 -C 6 alkylamino, di( C 1 -C 6 alkyl)amino, NO 2 , COOH, COOR n , C(O)NHR n , C(O)N(R n ) 2 where R n is independently H, or C 1 -C 10 alkyl, or C 6 -C 10 aryl.9. Применение по любому из предшествующих пунктов, где соединения общей формулы (I) выбраны из группы, включающей:9. Use according to any one of the preceding claims, wherein the compounds of general formula (I) are selected from the group consisting of:1-((4,7-бис(карбоксиметил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил)метил)изохинолин 2-оксид,1-((4,7-bis(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)methyl)isoquinoline 2-oxide,1-((4-(2-амино-2-оксоэтил)-7,10-бис(карбоксиметил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил)метил)изохинолин 2-оксид,1-((4-(2-amino-2-oxoethyl)-7,10-bis(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)methyl)isoquinoline 2-oxide,1-((4,10-бис(2-амино-2-оксоэтил)-7-(фосфонометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил)метил)изохинолин 2-оксид,1-((4,10-bis(2-amino-2-oxoethyl)-7-(phosphonomethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)methyl)isoquinoline 2-oxide,1,1"-((7,10-бис(карбоксиметил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1,4-диил)бис(метилeнe))бис(изохинолин 2-оксид),1,1"-((7,10-bis(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1,4-diyl)bis(methylene))bis(isoquinoline 2-oxide),1-((1,7,10-трис(карбоксиметил)-1,4,7,10-тетраазациклотридекан-4-ил)метил)изохинолин 2-оксид,1-((1,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclotridecan-4-yl)methyl)isoquinoline 2-oxide,1-((4,7,10-трис(карбоксиметил)-1,4,7,10-тетраазациклотридекан-1-ил)метил)изохинолин 2-оксид,1-((4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclotridecan-1-yl)methyl)isoquinoline 2-oxide,1-((4,8,11-трис(карбоксиметил)-1,4,8,11-тетраазациклотетрадекан-1-ил)метил)изохинолин 2-оксид,1-((4,8,11-tris(carboxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)methyl)isoquinoline 2-oxide,2,2',2"-(11-((6-хлорпиридин-2-ил)метил)-1,4,8,11-тетраазациклотетрадекан-1,4,8-триил)триуксусная кислота,2,2',2"-(11-((6-chloropyridin-2-yl)methyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1,4,8-triyl)triacetic acid,2,2',2"-(11-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1,4,8,11-тетраазациклотетрадекан-1,4,8-триил)триуксусная кислота,2,2',2"-(11-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1,4,8-triyl)triacetic acid,1-((4,7-бис(карбоксиметил)-1,4,7-триазонан-1-ил)метил)изохинолин 2-оксид,1-((4,7-bis(carboxymethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl)methyl)isoquinoline 2-oxide,1-((5,9-бис(карбоксиметил)-1,5,9-триазациклододекан-1-ил)метил)изохинолин 2-оксид,1-((5,9-bis(carboxymethyl)-1,5,9-triazacyclododecan-1-yl)methyl)isoquinoline 2-oxide,1-((4,8,12-трис(карбоксиметил)-1,4,8,12-тетраазациклопентадекан-1-ил)метил)изохинолин 2-оксид.1-((4,8,12-tris(carboxymethyl)-1,4,8,12-tetraazacyclopentadecan-1-yl)methyl)isoquinoline 2-oxide.10. Способ хроматографического выделения редкоземельных элементов и/или металлов s-, p- и d- блоков, выбранных из групп металлов II.A, III.A, IV.A, V.A, I.B, II.B и VIII.B, из смеси по меньшей мере двух ионов металлов, где по меньшей мере один представляет собой металл, выбранный из Ce, Dy, Er, Eu, Gd, Ho, La, Lu, Nd, Pr, Pm, Sm, Sc, Tb, Tm, Yb, Y, щелочноземельных металлов, Al, Ga, In, Tl, Sn, Pb, Bi и переходных металлов, отличающийся тем, что он включает следующие стадии:10. Method for chromatographic separation of rare earth elements and/or metals of s-, p- and d-blocks selected from metal groups II.A, III.A, IV.A, V.A, I.B, II.B and VIII.B from mixtures of at least two metal ions, where at least one is a metal selected from Ce, Dy, Er, Eu, Gd, Ho, La, Lu, Nd, Pr, Pm, Sm, Sc, Tb, Tm, Yb , Y, alkaline earth metals, Al, Ga, In, Tl, Sn, Pb, Bi and transition metals, characterized in that it includes the following stages:предоставление смеси по меньшей мере одного иона металла, выбранного из Ce, Dy, Er, Eu, Gd, Ho, La, Lu, Nd, Pr, Pm, Sm, Sc, Tb, Tm, Yb, Y, щелочноземельных металлов, Al, Ga, In, Tl, Sn, Pb, Bi и переходных металлов, и по меньшей мере одного дополнительного иона металла, где указанный дополнительный ион металла выбран из ионов редкоземельных металлов, ионов переходных металлов, ионов непереходных металлов и ионов актинидов,providing a mixture of at least one metal ion selected from Ce, Dy, Er, Eu, Gd, Ho, La, Lu, Nd, Pr, Pm, Sm, Sc, Tb, Tm, Yb, Y, alkaline earth metals, Al, Ga, In, Tl, Sn, Pb, Bi and transition metals, and at least one additional metal ion, where the specified additional metal ion is selected from rare earth metal ions, transition metal ions, non-transition metal ions and actinide ions,ионы металлов, содержащиеся в указанной смеси, подвергают взаимодействию по меньшей мере с одним соединением общей формулы (I), как определено в любом из предшествующих пунктов, с образованием хелатов;the metal ions contained in said mixture are reacted with at least one compound of general formula (I) as defined in any of the preceding paragraphs to form chelates;хелаты со стадии (b) подвергают хроматографическому выделению,chelates from step (b) are subjected to chromatographic separation,при этом, необязательно, стадия (c) может быть проведена по меньшей мере дважды, чтобы повысить чистоту по меньшей мере одного выделенного хелата металла;however, optionally, stage (c) can be carried out at least twice to increase the purity of at least one isolated metal chelate;и,And,необязательно, (d) по меньшей мере один хелат металла, полученный в результате хроматографического выделения, подвергается кислотному разложению с получением иона металла, не входящего в комплекс.optionally, (d) at least one metal chelate resulting from chromatographic separation is subjected to acid decomposition to obtain a metal ion that is not included in the complex.11. Способ хроматографического выделения по п.10, где смесь по меньшей мере двух ионов металлов, подлежащих выделению, включает по меньшей мере один редкоземельный металл, выбранный из Ce, Dy, Er, Eu, Gd, Ho, La, Lu, Nd, Pr, Pm, Sm, Sc, Tb, Tm, Yb и Y, отличающийся тем, что он включает следующие стадии:11. The chromatographic separation method according to claim 10, wherein the mixture of at least two metal ions to be separated comprises at least one rare earth metal selected from Ce, Dy, Er, Eu, Gd, Ho, La, Lu, Nd, Pr, Pm, Sm, Sc, Tb, Tm, Yb and Y, characterized in that it includes the following steps:предоставление смеси по меньшей мере одного иона редкоземельного металла, выбранного из Ce, Dy, Er, Eu, Gd, Ho, La, Lu, Nd, Pr, Pm, Sm, Sc, Tb, Tm, Yb и Y, и по меньшей мере одного дополнительного иона металла, где указанный дополнительный ион металла выбран из ионов редкоземельных металлов, ионов переходных металлов, ионов непереходных металлов и ионов актинидов,providing a mixture of at least one rare earth metal ion selected from Ce, Dy, Er, Eu, Gd, Ho, La, Lu, Nd, Pr, Pm, Sm, Sc, Tb, Tm, Yb, and Y, and at least one additional metal ion, where said additional metal ion is selected from rare earth metal ions, transition metal ions, non-transition metal ions and actinide ions,ионы металлов, содержащиеся в указанной смеси, подвергают взаимодействию по меньшей мере с одним соединением общей формулы (I), как определено в любом из предшествующих пунктов, с образованием хелатов;the metal ions contained in said mixture are reacted with at least one compound of general formula (I) as defined in any of the preceding paragraphs to form chelates;хелаты со стадии (b) подвергают хроматографическому выделению,chelates from step (b) are subjected to chromatographic separation,при этом, необязательно, стадия (c) может быть проведена по меньшей мере дважды, чтобы повысить чистоту по меньшей мере одного выделенного хелата металла;however, optionally, stage (c) can be carried out at least twice to increase the purity of at least one isolated metal chelate;и,And,необязательно, (d) по меньшей мере один хелат металла, полученный в результате хроматографического выделения, подвергается кислотному разложению с получением не входящего в комплекс иона редкоземельного металла.optionally, (d) at least one metal chelate resulting from the chromatographic separation is subjected to acid degradation to produce an uncomplexed rare earth metal ion.12. Соединения общей формулы (Ia),12. Compounds of general formula (Ia),
(Ia),(Ia)гдеWhere- X выбран из группы, включающей H, C1-C6 алкил, галоген;- X is selected from the group consisting of H, C 1 -C 6 alkyl, halogen;- Y выбран из группы, включающей азот, N-оксид;- Y is selected from the group consisting of nitrogen, N-oxide;- Z1, Z2, Zm, где m обозначает 1 или 2, независимо, выбраны из группы, включающей -CH2-CH2- и -CH2-CH2-CH2-;- Z 1 , Z 2 , Z m where m denotes 1 or 2, independently selected from the group including -CH 2 -CH 2 - and -CH 2 -CH 2 -CH 2 -;- A, Am, где m обозначает 1 или 2, независимо, выбраны из H, -CH2COOH, -CH2C(O)NH2, -CH2P(O)(OH)2, и где по меньшей мере один из A, Am представляет собой H;- A, A m , where m is 1 or 2, independently selected from H, -CH 2 COOH, -CH 2 C(O)NH 2 , -CH 2 P(O)(OH) 2 , and where at least at least one of A, A m is H;- n обозначает 1 или 2;- n is 1 or 2;R1, R2, R3, независимо, представляют собой H, C1-C6 алкил, C1-C6 алкилокси, C6-C10 арилокси, бензилокси, C1-C6 алкилтио, C6-C10 арилтио, F, Cl, Br, I, OH, SH, NH2, C1-C6 алкиламино, ди(C1-C6 алкил)амино, C1-C6 ациламино, ди(C1-C6 ацил)амино, C6-C10 ариламино, ди(C6-C10 арил)амино, CN, OH, нитро, COORn, C(O)NHRn, C(O)N(Rn)2, где Rn, независимо, представляет собой H, или C1-C10 алкил, или C6-C10 арил;R 1 , R 2 , R 3 are independently H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyloxy, C 6 -C 10 aryloxy, benzyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 6 -C 10 arylthio, F, Cl, Br, I, OH, SH, NH 2 , C 1 -C 6 alkylamino, di(C 1 -C 6 alkyl)amino, C 1 -C 6 acylamino, di(C 1 -C 6 acyl )amino, C 6 -C 10 arylamino, di(C 6 -C 10 aryl)amino, CN, OH, nitro, COOR n , C(O)NHR n , C(O)N(R n ) 2 where R n independently represents H, or C 1 -C 10 alkyl, or C 6 -C 10 aryl;и/или два соседних R1, R2, R3 вместе с двумя соседними атомами углерода ароматического цикла образуют шестичленное кольцо, необязательно замещенное одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей OH, SH, CF3, F, Cl, Br, I, C1-C6 алкил, C1-C6 алкилокси, C1-C6 алкилтио, NH2, C1-C6 алкиламино, ди(C1-C6 алкил)амино, NO2, COOH, COORn, C(O)NHRn, C(O)N(Rn)2, где Rn, независимо, представляет собой H, или C1-C10 алкил, или C6-C10 арил;and/or two adjacent R 1 , R 2 , R 3 together with two adjacent aromatic carbon atoms form a six-membered ring optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of OH, SH, CF 3 , F, Cl, Br , I, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, NH 2 , C 1 -C 6 alkylamino, di (C 1 -C 6 alkyl) amino, NO 2 , COOH, COOR n , C(O)NHR n , C(O)N(R n ) 2 where R n independently represents H, or C 1 -C 10 alkyl, or C 6 -C 10 aryl;при условии, что:provided that:- когда n обозначает 2 все Z1, Z2, Zm представляют собой -CH2-CH2-, тогда A не представляет собой -CH2COOH;- when n is 2 all Z 1 , Z 2 , Z m are -CH 2 -CH 2 - then A is not -CH 2 COOH;- когда Y представляет собой азот, тогда X не представляет собой H;- when Y is nitrogen, then X is not H;- когда n обозначает 1, все Z1, Z2, Zm представляют собой -CH2-CH2- и Y представляет собой азот, тогда X не представляет собой галоген.- when n is 1, Z 1 , Z 2 , Z m are all -CH 2 -CH 2 - and Y is nitrogen, then X is not halogen.13. Соединения общей формулы (Ia) по п.12, где X выбран из группы, включающей H, -CH3 и Cl.13. Compounds of general formula (Ia) according to claim 12, wherein X is selected from the group consisting of H, -CH 3 and Cl.14. Соединения общей формулы (Ia) по любому из пп. 12 или 13, где R1, R2, R3, независимо, представляют собой H, C1-C6 алкил; и/или два соседних R1, R2, R3 вместе с двумя соседними атомами углерода ароматического цикла образуют шестичленное кольцо, необязательно замещенное одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей OH, SH, CF3, F, Cl, Br, I, C1-C6 алкил, C1-C6 алкилокси, C1-C6 алкилтио, NH2, C1-C6 алкиламино, ди(C1-C6 алкил)амино, NO2, COOH, COORn, C(O)NHRn, C(O)N(Rn)2, где Rn, независимо, представляет собой H, или C1-C10 алкил, или C6-C10 арил.14. Compounds of General formula (Ia) according to any one of paragraphs. 12 or 13, where R 1 , R 2 , R 3 independently represent H, C 1 -C 6 alkyl; and/or two adjacent R 1 , R 2 , R 3 together with two adjacent aromatic carbon atoms form a six-membered ring optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of OH, SH, CF 3 , F, Cl, Br , I, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, NH 2 , C 1 -C 6 alkylamino, di (C 1 -C 6 alkyl) amino, NO 2 , COOH, COOR n , C(O)NHR n , C(O)N(R n ) 2 where R n independently represents H, or C 1 -C 10 alkyl, or C 6 -C 10 aryl.15. Соединения общей формулы (Ia) по любому из пп. 12-14, где соединения общей формулы (Ia) выбраны из группы, включающей:15. Compounds of General formula (Ia) according to any one of paragraphs. 12-14, where the compounds of general formula (Ia) are selected from the group consisting of:1-((4,7-бис(карбоксиметил)-1,4,7,10-тетраа"зациклододекан-1-ил)метил)изохинолин 2-оксид,1-((4,7-bis(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraa"zacyclododecan-1-yl)methyl)isoquinoline 2-oxide,1-((4-(2-амино-2-оксоэтил)-7,10-бис(карбоксиметил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил)метил)изохинолин 2-оксид,1-((4-(2-amino-2-oxoethyl)-7,10-bis(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)methyl)isoquinoline 2-oxide,1-((4,10-бис(2-амино-2-оксоэтил)-7-(фосфонометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил)метил)изохинолин 2-оксид,1-((4,10-bis(2-amino-2-oxoethyl)-7-(phosphonomethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)methyl)isoquinoline 2-oxide,1-((1,7,10-трис(карбоксиметил)-1,4,7,10-тетраазациклотридекан-4-ил)метил)изохинолин 2-оксид,1-((1,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclotridecan-4-yl)methyl)isoquinoline 2-oxide,1-((4,7,10-трис(карбоксиметил)-1,4,7,10-тетраазациклотридекан-1-ил)метил)изохинолин 2-оксид,1-((4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclotridecan-1-yl)methyl)isoquinoline 2-oxide,1-((4,8,11-трис(карбоксиметил)-1,4,8,11-тетраазациклотетрадекан-1-ил)метил)изохинолин 2-оксид,1-((4,8,11-tris(carboxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)methyl)isoquinoline 2-oxide,2,2',2"-(11-((6-хлорпиридин-2-ил)метил)-1,4,8,11-тетраазациклотетрадекан-1,4,8-триил)триуксусная кислота,2,2',2"-(11-((6-chloropyridin-2-yl)methyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1,4,8-triyl)triacetic acid,2,2',2"-(11-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1,4,8,11-тетраазациклотетрадекан-1,4,8-триил)триуксусная кислота,2,2',2"-(11-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1,4,8-triyl)triacetic acid,1-((4,7-бис(карбоксиметил)-1,4,7-триазонан-1-ил)метил)изохинолин 2-оксид,1-((4,7-bis(carboxymethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl)methyl)isoquinoline 2-oxide,1-((5,9-бис(карбоксиметил)-1,5,9-триазациклододекан-1-ил)метил)изохинолин 2-оксид,1-((5,9-bis(carboxymethyl)-1,5,9-triazacyclododecan-1-yl)methyl)isoquinoline 2-oxide,1-((4,8,12-трис(карбоксиметил)-1,4,8,12-тетраазациклопентадекан-1-ил)метил)изохинолин 2-оксид.1-((4,8,12-tris(carboxymethyl)-1,4,8,12-tetraazacyclopentadecan-1-yl)methyl)isoquinoline 2-oxide.
RU2021138882A2019-06-052020-05-28Compounds for chromatographic extraction of rare-earth elements and s-, p-, d- metals, method of extraction and use thereof
RU2825638C2
(en)
