RU2021126685A -
NEW NAPHTHALOCYANINE AND PHTHHALOCYANINE CHROMOPHORES
- Google Patents
NEW NAPHTHALOCYANINE AND PHTHHALOCYANINE CHROMOPHORES
Download PDF
Info
Publication number
RU2021126685A
RU2021126685ARU2021126685ARU2021126685ARU2021126685ARU 2021126685 ARU2021126685 ARU 2021126685ARU 2021126685 ARU2021126685 ARU 2021126685ARU 2021126685 ARU2021126685 ARU 2021126685ARU 2021126685 ARU2021126685 ARU 2021126685A
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф СеfiledCriticalБасф Се
Publication of RU2021126685ApublicationCriticalpatent/RU2021126685A/en
Application grantedgrantedCritical
Publication of RU2812736C2publicationCriticalpatent/RU2812736C2/en
где М1 представляет собой Al(R15) или Ga(R15),where M 1 is Al(R 15 ) or Ga(R 15 ),R15 представляет собой OR16,R 15 is OR 16 ,R11 и R14 независимо друг от друга представляют собой Н, F, OR17'', SR17'' или NR17R17',R 11 and R 14 are independently H, F, OR 17'' , SR 17'' or NR 17 R 17' ,R12 и R13 независимо друг от друга представляют собой Н, F, OR17'', SR17'', NHR17 или NR17R17', или R12 и R13 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют 6-ти членное ароматическое кольцо, которое необязательно может быть замещено,R 12 and R 13 are independently H, F, OR 17'' , SR 17'' , NHR 17 or NR 17 R 17' , or R 12 and R 13 together with the carbon atoms to which they are attached, form a 6-membered aromatic ring which may optionally be substituted,R16 представляет собой группу формулыR 16 is a group of formula
in particular the groupформулы (Vc), где w+x+y+z=20 и R32 представляет собой (СН2)10СН3, (СН2)12СН3, (СН2)14СН3 и (СН2)16СН3,formula (Vc), where w+x+y+z=20 and R 32 represents (CH 2 ) 10 CH 3 , (CH 2 ) 12 CH 3 , (CH 2 ) 14 CH 3 and (CH 2 ) 16 CH 3 ,X1 представляет собой О, S или NH,X 1 represents O, S or NH,X2 представляет собой
X 2 represents
w+х+у+z = от 4 до 20,w+x+y+z = 4 to 20,R9 и R10 являются одинаковыми или различивший каждый независимо представляет собой водород или метальную группу,R 9 and R 10 are the same or each independently represents hydrogen or a methyl group,R17, R17' и R17'' независимо друг от друга представляют собой С1-С12алкильную группу, (CH2CH2O)nOR18 или фенил, илиR 17 , R 17' and R 17'' independently of each other represent a C 1 -C 12 alkyl group, (CH 2 CH 2 O) n OR 18 or phenyl, orR17 и R17' вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют вместе 5-или 6-ти членное насыщенное N-гетероциклическое кольцо, которое необязательно замещено 1 или 2 метальными группами,R 17 and R 17' together with the carbon atoms to which they are attached form together a 5- or 6-membered saturated N-heterocyclic ring which is optionally substituted with 1 or 2 methyl groups,R18 представляет собой С1-С12алкильную группу,R 18 is a C 1 -C 12 alkyl group,R19 представляет собой ОН или NH2,R 19 is OH or NH 2 ,R20 представляет собой Н или С1-С4алкильную группу,R 20 represents H or C 1 -C 4 alkyl group,R30 и R31 независимо друг от друга представляют собой водород или C1-С4алкильную группу, илиR 30 and R 31 are independently hydrogen or a C 1 -C 4 alkyl group, orR30 и R31 образуют пяти- или шестичленное кольцо, которое необязательно может быть замещено,R 30 and R 31 form a five or six membered ring which may optionally be substituted,R32 представляет собой С1-С25алкильную группу или С2-С35алкенильнуюгруппу,R 32 is a C 1 -C 25 alkyl group or a C 2 -C 35 alkenyl group,а представляет собой 0 или 1, b представляет собой 0 или 1, b' представляет собой 0 или 1, с представляет собой 1,a is 0 or 1, b is 0 or 1, b' is 0 or 1, c is 1,n представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4, иn is 0, 1, 2, 3 or 4, andn1 представляет собой 0 или значение от 1 до 10, n2 представляет собой 0 или значение от 1 до 10, n3 представляет собой значение от 1 до 10.n1 is 0 or a value from 1 to 10, n2 is 0 or a value from 1 to 10, n3 is a value from 1 to 10.2. Соединение по п. 1, которое представляет собой соединение формулы2. The compound according to claim 1, which is a compound of the formula
или
or
где R12 и R13 независимо друг от друга представляют собой Н, F, OR17'', SR17'', NHR17 или NR17R17', и M1, R11 R14, R17, R17' и R17'' имеют значения, как определено в п. 1.where R 12 and R 13 are independently H, F, OR 17'' , SR 17'' , NHR 17 or NR 17 R 17' , and M 1 , R 11 R 14 , R 17 , R 17' and R 17'' have the meanings as defined in clause 1.3. Соединение по п. 1 или 2, где в соединении формулы (Ib) R11 и R14 представляют собой Н.3. A compound according to claim 1 or 2, wherein in the compound of formula (Ib) R 11 and R 14 are H.4. Соединение по п. 1 или 2, где в соединении формулы (Ia) R11, R12, R13 и R14 представляют собой Н.4. The compound according to claim 1 or 2, where in the compound of formula (Ia) R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are H.5. Соединение по любому из пп. 1-4, которое представляет собой5. Connection according to any one of paragraphs. 1-4, which is
1) R16 представляет собой
1) R 16 is
2) R16 представляет собой
где w+х+у+z=20, и R32 представляет собой (CH2)10CH3, (CH2)12CH3, (CH2)14CH3 и(СН2)16СН3.2) R 16 is
where w+x+y+z=20 and R 32 is (CH 2 ) 10 CH 3 , (CH 2 ) 12 CH 3 , (CH 2 ) 14 CH 3 and (CH 2 ) 16 CH 3 .6. Применение соединения по любому из пп. 1-5 в качестве поглотителя ИК излучения для применений оптического фильтра, для плазменных дисплеев, для лазерной маркировки бумаги или пластмасс, для лазерной сварки пластмасс, для 3D печати, для отверждения поверхностных покрытий с использованием ИК-излучателей, для сушки и отверждения печать, для закрепления тонеров на бумаге или пластмассе, для теплозащитных применений, для невидимой и/или считываемой с помощью ИК-излучения панели кодов, или в качестве поглотителей ИК излучения для защитной печати.6. The use of a compound according to any one of paragraphs. 1-5 as an IR absorber for optical filter applications, for plasma displays, for laser marking of paper or plastics, for laser welding of plastics, for 3D printing, for curing surface coatings using IR emitters, for drying and curing printing, for fixing toners on paper or plastic, for thermal protection applications, for an invisible and/or IR-readable code bar, or as IR absorbers for security printing.7. Состав печатной краски, содержащий соединение по любому из пп. 1-5.7. The composition of the printing ink containing the compound according to any one of paragraphs. 1-5.8. Состав печатной краски по п. 7, содержащий8. The composition of the printing ink according to claim 7, containinga) соединение по любому из пп. 1-5,a) a connection according to any one of paragraphs. 1-5,b) полимерное связующее,b) polymeric binder,e) растворитель,e) solvent,f) необязательно по меньшей мере один краситель, иf) optionally at least one dye, andе) необязательно по меньшей мере одну дополнительную добавку.e) optionally at least one additional additive.9. Состав печатной краски по п. 7 или 8, содержащий9. The composition of the printing ink according to claim 7 or 8, containinga) от 0,0001 до 25 мас.% соединения по любому из пп. 1-5,a) from 0.0001 to 25 wt.% compounds according to any one of paragraphs. 1-5,b) от 5 до 74 мас.% по меньшей мере одного полимерного связующего,b) from 5 to 74 wt.% of at least one polymeric binder,c) от 1 до 94,9999 мас.% по меньшей мере одного растворителя,c) from 1 to 94.9999 wt.% of at least one solvent,d) от 0 до 25 мас.% по меньшей мере одного красителя, иd) from 0 to 25% by weight of at least one dye, ande) от 0 до 25 мас.% по меньшей мере одной дополнительной добавки, где сумма компонентов а) - е) составляет в сумме 100%.e) from 0 to 25 wt.% of at least one additional additive, where the sum of components a) - e) is 100% in total.10. Способ получения защищенного документа, включающий стадии отпечатывания на подложке состава печатной краски по любому из пп. 7-9.10. The method of obtaining a security document, including the stage of printing on the substrate of the composition of the printing ink according to any one of paragraphs. 7-9.11. Защищенный документ, содержащий подложку и по меньшей мере одно соединение по любому из пп. 1-5, или получаемый способом по п. 10.11. A security document containing a substrate and at least one connection according to any one of paragraphs. 1-5, or obtained by the method according to claim 10.12. Защищенный документ по п. 11, который выбран из банкноты, паспорта, чека, ваучера, удостоверения личности или транзакционной карты, штампа и акцизной марки.12. The security document of claim 11, which is selected from banknote, passport, cheque, voucher, identity card or transaction card, stamp and tax stamp.13. Способ получения соединения формулы13. Process for preparing a compound of the formula
включающий
includinga) обеспечение суспензии соединения формулыa) providing a suspension of a compound of formula
в соединении формулы HOR16 (III),
in a compound of formula HOR 16 (III),b) реакцию соединения формулы(П) с соединением формулы (III) с получением соединения формулы (I'), гдеb) reaction of a compound of formula (P) with a compound of formula (III) to obtain a compound of formula (I'), whereМ1 представляет собой Al(R15) или Ga(R15),M 1 is Al(R 15 ) or Ga(R 15 ),R15 представляет собой OR16, R16 имеет значения, как определено в п. 1, или представляет собой С1-С25алкильную группу,R 15 is OR 16 , R 16 is as defined in paragraph 1, or is a C 1 -C 25 alkyl group,R11, R12, R13 и R14 имеют значения, как определено в п. 1,R 11 , R 12 , R 13 and R 14 have the meanings as defined in paragraph 1,М2 представляет собой Al(R25) или Ga(R25),M 2 is Al(R 25 ) or Ga(R 25 ),R25 представляет собой OR26,R 25 is OR 26 ,R26 представляет собой С1-С25алкил, (CH2CH(R20)O)n4CH2CH2R29, (CH2CH2CH2O)n5CH2CH2CH2R29, СН2СН(ОН)СН2ОН, или (CH2CH2NH)n6CH2CH2R29, (CH2CH2O)n4CH2CH2R29, (CH2CH(CH3)O)n4CH2CH(CH3)R29, (CH2CH2CH2O)n5CH2CH2CH2R29, или (CH2CH2NH)n6CH2CH2R29,R 26 is C 1 -C 25 alkyl, (CH 2 CH(R 20 )O) n4 CH 2 CH 2 R 29 , (CH 2 CH 2 CH 2 O) n5 CH 2 CH 2 CH 2 R 29 , CH 2 CH (OH) CH 2 OH, or (CH 2 CH 2 NH) n6 CH 2 CH 2 R 29 , (CH 2 CH 2 O) n4 CH 2 CH 2 R 29 , (CH 2 CH (CH 3 )O) n4 CH 2 CH (CH 3 )R 29 , (CH 2 CH 2 CH 2 O) n5 CH 2 CH 2 CH 2 R 29 , or (CH 2 CH 2 NH) n6 CH 2 CH 2 R 29 ,R29 представляет собой OR30,R 29 is OR 30 ,R30 представляет собой C1-C12 алкильную группу,R 30 is a C 1 -C 12 alkyl group,n4, n5 и n6 представляют собой 0, 1, 2, 3 или 4, при условии, что в случае когда R16 представляет собой С1-С25 алкильную группу, R16 и R26 имеют различные значения.n4, n5 and n6 are 0, 1, 2, 3 or 4, with the proviso that when R 16 is a C 1 -C 25 alkyl group, R 16 and R 26 are different.14. Способ по п. 13, где стадия b) включает приложение сдвигающих усилий к суспензии соединения формулы (II) и соединения формулы (III) путем перемешивания, замешивания или любой другой механической обработки.14. The method of claim 13 wherein step b) comprises applying shear forces to the slurry of the compound of formula (II) and the compound of formula (III) by agitation, kneading, or any other mechanical treatment.
RU2021126685A2019-02-122020-02-10New naphthalocyanine and phthalocyanine chromophores
RU2812736C2
(en)
