RU2021123041A - Способ производства неизоцианатных полиуретанов - Google Patents

Способ производства неизоцианатных полиуретанов Download PDF

Info

Publication number
RU2021123041A
RU2021123041A RU2021123041A RU2021123041A RU2021123041A RU 2021123041 A RU2021123041 A RU 2021123041A RU 2021123041 A RU2021123041 A RU 2021123041A RU 2021123041 A RU2021123041 A RU 2021123041A RU 2021123041 A RU2021123041 A RU 2021123041A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
alkyl group
halogen
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2021123041A
Other languages
English (en)
Inventor
Хосе ГАРСИЯ МИРАЛЬЕС
Марилус МОРЕНО РУЭДА
Зейнеп БЕЙАСКИЛИК
Ракель ГАВАРА КАСТЕЛЬ
Ксавьер ЭЛИАС ПЕРА
Original Assignee
Хенкель Аг Унд Ко. Кгаа
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хенкель Аг Унд Ко. Кгаа filed Critical Хенкель Аг Унд Ко. Кгаа
Publication of RU2021123041A publication Critical patent/RU2021123041A/ru

Links

Claims (61)

1. Способ получения неизоцианатного полиуретана, где способ включает:
(1) приготовление компонента циклического карбоната,
(2) приготовление аминного компонента, выбираемого из группы включающей первичный амин, вторичный амин и их комбинацию,
(3) приготовление компонента одного катализатора, который осуществляет реакцию раскрытия цикла компонента циклического карбоната аминным компонентом, выбираемого из группы, включающей:
(a) производное амидоиндола, представленное формулой (I),
Figure 00000001
(I),
где заместители R1 и R2 каждый независимо означают атом водорода, атом галогена, нитро-группу, циано-группу, гидроксильную группу, C1-C6-алкильную группу, галоген-C1-C6-алкильную группу, гидрокси-C1-C6-алкильную группу, цикло-C3-C6-алкильную группу, C2-C6-алкенильную группу, C1-C6-алкокси-группу, галоген-C1-C6-алкокси-группу, сложноэфирную группу, карбонильную группу, C1-C6-алкоксикарбонильную группу, арилоксикарбонильную группу, C1-C6-алкилсульфинильную группу, арилсульфинильную группу, C1-C6-алкилсульфонильную группу, арилсульфонильную группу или сульфамоильную группу,
(b) производное бензимидазола, представленное формулой (II),
Figure 00000002
(II),
где заместители R3 и R4 каждый независимо означает атом водорода, атом галогена, нитро-группу, циано-группу, гидроксильную группу, C1-C6-алкильную группу, галоген-C1-C6-алкильную группу, гидрокси-C1-C6-алкильную группу, цикло-C3-C6-алкильную группу, C2-C6-алкенильную группу, C1-C6-алкокси-группу, галоген-C1-C6-алкокси-группу, сложноэфирную группу, карбонильную группу, C1-C6-алкоксикарбонильную группу, арилоксикарбонильную группу, C1-C6-алкилсульфинильную группу, арилсульфинильную группу, C1-C6-алкилсульфонильную группу, арилсульфонильную группу или сульфамоильную группу,
(c) производное скварамида, представленное формулой (III),
Figure 00000003
(III),
где заместители R5 и R6 каждый независимо означают атом водорода, атом галогена, нитро-группу, циано-группу, гидроксильную группу, C1-C6-алкильную группу, галоген-C1-C6-алкильную группу, гидрокси-C1-C6-алкильную группу, цикло-C3-C6-алкильную группу, C2-C6-алкенильную группу, C1-C6-алкокси-группу, галоген-C1-C6-алкокси-группу, сложноэфирную группу, карбонильную группу, C1-C6-алкокси-карбонильную группу, арилоксикарбонильную группу, C1-C6-алкил-сульфинильную группу, арилсульфинильную группу, C1-C6-алкил-сульфонильную группу, арилсульфонильную группу или сульфамоильную группу,
заместитель R7 означает цикло-C3-C6-алкильную группу, фенил, нафтил или 5-10-членный гетероарил, состоящий из атомов углерода и 1-3 гетероатомов, выбираемых из N, O и S, необязательно замещенные атомом галогена, нитро-группой, циано-группой, гидроксильной группой, C1-C6-алкильной группой, галоген-C1-C6-алкильной группой, гидрокси-C1-C6-алкильной группой, цикло-C3-C6-алкильной группой, C2-C6-алкенильной группой, C1-C6-алкокси-группой, галоген-C1-C6-алкокси-группой, фенилом, нафтилом или 5-10-членным гетероарилом, состоящим из атомов углерода и 1-3 гетероатомов, выбираемых из N, O и S.
2. Способ по п. 1, в котором компонент циклического карбоната представляет собой пятичленный циклический карбонат, представленный формулой (IV) или (V):
Figure 00000004
(IV),
где заместитель R8 означает C1-C6-алкильную группу, галоген-C1-C6-алкильную группу, гидрокси-C1-C6-алкильную группу, C2-C6-алкенильную группу, C1-C6-алкокси-группу, галоген-C1-C6-алкокси-группу, простые эфирные группы, простую полиэфирную группу, сложноэфирную группу, полисложноэфирную группу, амидную группу, полиамидную группу, уретановую группу, полиуретановую группу, мочевинную группу, полимочевинную группу, ацетальные группы или полиацетальную группу;
Figure 00000005
(V),
где A представляет собой органическую группу, которая содержит, по меньшей мере, одну функциональную группу, выбираемую из простой эфирной группы, простой полиэфирной группы, сложноэфирной группы, полисложноэфирной группы, амидной группы, полиамидной группы, уретановой группы, полиуретановой группы, мочевинной группы, полимочевинной группы, ацетальной группы и полиацетальной группы.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором компонент циклического карбоната выбирают из следующих соединений:
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
.
4. Способ по любому из пп. 1-3, в котором амин выбирают из моно- и дипропиламина, моно- и дибутиламина, моно- и дициклогексиламина, этилметиламин, морфолина, метилциклогексил-амина, N, N-диалкилэтилендиаминов, N, N,N-триалкилэтилендиамина, N, N’-диалкилпропандиаминов и N, N,N’-триалкилпентандиамина.
5. Способ по любому из пп. 1-4, в котором компонент одного катализатора выбирают из следующих соединений:
Figure 00000009
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
и
Figure 00000013
.
6. Способ по любому из пп. 1-5, в котором реакцию раскрытия цикла проводят при температуре от 0 до 80°C, предпочтительно от 5 до 50°C и более предпочтительно от 20 до 35°C.
7. Способ по любому из пп. 1-6, в котором компонент одного катализатора присутствует в количестве от 1 до 15% мол., предпочтительно от 5 до 10% мол. из расчета на число молей компонента циклического карбоната.
8. Способ по любому из пп. 1-7, в котором массовое отношение компонента циклического карбоната и аминного компонента составляет от 2:1 до 1:2 и предпочтительно от 1:1 до 1:1,5.
9. Компонент одного катализатора для получения неизоцианатного полиуретанового полимера с использованием компонента циклического карбоната и аминного компонента, причем компонент одного катализатора выбирают из группы, включающей:
(a) производное амидоиндола, представленное формулой (I),
Figure 00000001
(I),
где заместители R1 и R2 каждый независимо означают атом водорода, атом галогена, нитро-группу, циано-группу, гидроксильную группу, C1-C6-алкильную группу, галоген-C1-C6-алкильную группу, гидрокси-C1-C6-алкильную группу, цикло-C3-C6-алкильную группу, C2-C6-алкенильную группу, C1-C6-алкокси-группу, галоген-C1-C6-алкокси-группу, сложноэфирную группу, карбонильную группу, C1-C6-алкоксикарбонильную группу, арилоксикарбонильную группу, C1-C6-алкилсульфинильную группу, арилсульфинильную группу, C1-C6-алкилсульфонильную группу, арилсульфонильную группу или сульфамоильную группу,
(b) производное бензимидазола, представленное формулой (II),
Figure 00000002
(II),
где заместители R3 и R4 каждый независимо означают атом водорода, атом галогена, нитро-группу, циано-группу, гидроксильную группу, C1-C6-алкильную группу, галоген-C1-C6-алкильную группу, гидрокси-C1-C6-алкильную группу, цикло-C3-C6-алкильную группу, C2-C6-алкенильную группу, C1-C6-алкокси-группу, галоген-C1-C6-алкокси-группу, сложноэфирную группу, карбонильную группу, C1-C6-алкоксикарбонильную группу, арилоксикарбонильную группу, C1-C6-алкилсульфинильную группу, арилсульфинильную группу, C1-C6-алкилсульфонильную группу, арилсульфонильную группу или сульфамоильную группу,
(c) производное скварамида, представленное формулой (III),
Figure 00000003
(III),
где заместители R5 и R6 каждый независимо означают атом водорода, атом галогена, нитро-группу, циано-группу, гидроксильную группу, C1-C6-алкильную группу, галоген-C1-C6-алкильную группу, гидрокси-C1-C6-алкильную группу, цикло-C3-C6-алкильную группу, C2-C6-алкенильную группу, C1-C6-алкокси-группу, галоген-C1-C6-алкокси-группу, сложноэфирную группу, карбонильную группу, C1-C6-алкоксикарбонильную группу, арилоксикарбонильную группу, C1-C6-алкилсульфинильную группу, арилсульфинильную группу, C1-C6-алкилсульфонильную группу, арилсульфонильную группу или сульфамоильную группу,
заместитель R7 означает цикло-C3-C6-алкильную группу, фенил, нафтил или 5-10-членный гетероарил, состоящий из атомов углерода и 1-3 гетероатомов, выбираемых из N, O и S, необязательно замещенные атомом галогена, нитро-группой, циано-группой, гидроксильной группой, C1-C6-алкильной группой, галоген-C1-C6-алкильной группой, гидрокси-C1-C6-алкильной группой, цикло-C3-C6-алкильной группой, C2-C6-алкенильной группой, C1-C6-алкокси-группой, галоген-C1-C6-алкокси-группой или цикло-C3-C6-алкильной группой, фенилом, нафтилом или 5-10-членным гетероарилом, состоящим из атомов углерода и 1-3 гетероатомов, выбираемых из N, O и S.
10. Неизоцианатный полиуретановый полимер, содержащий уретановый мостик, который является продуктом реакции компонента циклического карбоната и аминного компонента, образованным в присутствии компонента одного катализатора выбираемого из группы, включающей:
(a) производное амидоиндола, представленное формулой (I),
Figure 00000001
(I),
где заместители R1 и R2 каждый независимо означают атом водорода, атом галогена, нитро-группу, циано-группу, гидроксильную группу, C1-C6-алкильную группу, галоген-C1-C6-алкильную группу, гидрокси-C1-C6-алкильную группу, цикло-C3-C6-алкильную группу, C2-C6-алкенильную группу, C1-C6-алкокси-группу, галоген-C1-C6-алкокси-группу, сложноэфирную группу, карбонильную группу, C1-C6-алкоксикарбонильную группу, арилоксикарбонильную группу, C1-C6-алкилсульфинильную группу, арилсульфинильную группу, C1-C6-алкилсульфонильную группу, арилсульфонильную группу или сульфамоильную группу,
(b) производное бензимидазола, представленное формулой (II),
Figure 00000002
(II),
где заместители R3 и R4 каждый независимо означают атом водорода, атом галогена, нитро-группу, циано-группу, гидроксильную группу, C1-C6-алкильную группу, галоген-C1-C6-алкильную группу, гидрокси-C1-C6-алкильную группу, цикло-C3-C6-алкильную группу, C2-C6-алкенильную группу, C1-C6-алкокси-группу, галоген-C1-C6-алкокси-группу, сложноэфирную группу, карбонильную группу, C1-C6-алкоксикарбонильную группу, арилоксикарбонильную группу, C1-C6-алкилсульфинильную группу, арилсульфинильную группу, C1-C6-алкилсульфонильную группу, арилсульфонильную группу или сульфамоильную группу, (c) производное скварамида, представленное формулой (III),
Figure 00000003
(III),
где заместители R5 и R6 каждый независимо означают атом водорода, атом галогена, нитро-группу, циано-группу, гидроксильную группу, C1-C6-алкильную группу, галоген-C1-C6-алкильную группу, гидрокси-C1-C6-алкильную группу, цикло-C3-C6-алкильную группу, C2-C6-алкенильную группу, C1-C6-алкокси-группу, галоген-C1-C6-алкокси-группу, сложноэфирную группу, карбонильную группу, C1-C6-алкоксикарбонильную группу, арилоксикарбонильную группу, C1-C6-алкилсульфинильную группу, арилсульфинильную группу, C1-C6-алкилсульфонильную группу, арилсульфонильную группу или сульфамоильную группу,
заместитель R7 означает цикло-C3-C6-алкильную группу, фенил, нафтил или 5-10-членный гетероарил, состоящий из атомов углерода и 1-3 гетероатомов, выбираемых из N, O и S, необязательно замещенные атомом галогена, нитро-группой, циано-группой, гидроксильной группой, C1-C6-алкильной группой, галоген-C1-C6-алкильной группой, гидрокси-C1-C6-алкильной группой, цикло-C3-C6-алкильной группой, C2-C6-алкенильной группой, C1-C6-алкокси-группой, галоген-C1-C6-алкокси-группой или цикло-C3-C6-алкильной группой, фенилом, нафтилом или 5-10-членным гетероарилом, состоящим из атомов углерода и 1-3 гетероатомов, выбираемых из N, O и S.
RU2021123041A 2019-01-04 2019-12-10 Способ производства неизоцианатных полиуретанов RU2021123041A (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP19382006.5 2019-01-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2021123041A true RU2021123041A (ru) 2023-02-06

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2632903C2 (ru) 2-оксо-1,3-диоксолан-4-карбоксамиды, их получение и применение
EP2951166B1 (en) 2-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxamide building blocks, their preparation and use
US8058469B2 (en) Method for making carbamates, ureas and isocyanates
EP3013811B1 (en) 2-oxo-1,3-dioxolane-4-acyl halides, their preparation and use
JP6538831B2 (ja) 少なくとも１つのアシルウレア単位を含む硬化性有機ポリマー、その製造及びその使用
CN113286844B (zh) 制备非异氰酸酯聚氨酯的方法
RU2021123041A (ru) Способ производства неизоцианатных полиуретанов
US3892807A (en) Aromatic azomethines
TWI716060B (zh) 用於合成2-羥基喹㗁啉的區域選擇性一步驟方法
US3994879A (en) Process for the preparation of benzofuran compounds
Kosterna et al. Hydroxyalkyl derivatives of 5, 5-diethylbarbituric acid
RU2021117716A (ru) Реакционная смесь, пригодная для приготовления пены с уменьшенным выделением выбросов альдегидов
Ali et al. Synthesis and Characterization of Some Amides Containing Isoxazoline Ring
PL409030A1 (pl) Sposób wytwarzania 1,3-bis(2-hydroksyalkilo)-6-metylouracylu
PL225909B1 (pl) Sposob wytwarzania bezizocyjanianowych poliuretanow na podstawie biscyklicznych weglanow
Yang et al. Functionalized-PEG as Catalysts for CO 2 Conversion