RU2021123041A - Способ производства неизоцианатных полиуретанов - Google Patents
Способ производства неизоцианатных полиуретанов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2021123041A RU2021123041A RU2021123041A RU2021123041A RU2021123041A RU 2021123041 A RU2021123041 A RU 2021123041A RU 2021123041 A RU2021123041 A RU 2021123041A RU 2021123041 A RU2021123041 A RU 2021123041A RU 2021123041 A RU2021123041 A RU 2021123041A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- alkyl group
- halogen
- alkoxy
- Prior art date
Links
Claims (61)
1. Способ получения неизоцианатного полиуретана, где способ включает:
(1) приготовление компонента циклического карбоната,
(2) приготовление аминного компонента, выбираемого из группы включающей первичный амин, вторичный амин и их комбинацию,
(3) приготовление компонента одного катализатора, который осуществляет реакцию раскрытия цикла компонента циклического карбоната аминным компонентом, выбираемого из группы, включающей:
(a) производное амидоиндола, представленное формулой (I),
(I),
где заместители R1 и R2 каждый независимо означают атом водорода, атом галогена, нитро-группу, циано-группу, гидроксильную группу, C1-C6-алкильную группу, галоген-C1-C6-алкильную группу, гидрокси-C1-C6-алкильную группу, цикло-C3-C6-алкильную группу, C2-C6-алкенильную группу, C1-C6-алкокси-группу, галоген-C1-C6-алкокси-группу, сложноэфирную группу, карбонильную группу, C1-C6-алкоксикарбонильную группу, арилоксикарбонильную группу, C1-C6-алкилсульфинильную группу, арилсульфинильную группу, C1-C6-алкилсульфонильную группу, арилсульфонильную группу или сульфамоильную группу,
(b) производное бензимидазола, представленное формулой (II),
(II),
где заместители R3 и R4 каждый независимо означает атом водорода, атом галогена, нитро-группу, циано-группу, гидроксильную группу, C1-C6-алкильную группу, галоген-C1-C6-алкильную группу, гидрокси-C1-C6-алкильную группу, цикло-C3-C6-алкильную группу, C2-C6-алкенильную группу, C1-C6-алкокси-группу, галоген-C1-C6-алкокси-группу, сложноэфирную группу, карбонильную группу, C1-C6-алкоксикарбонильную группу, арилоксикарбонильную группу, C1-C6-алкилсульфинильную группу, арилсульфинильную группу, C1-C6-алкилсульфонильную группу, арилсульфонильную группу или сульфамоильную группу,
(c) производное скварамида, представленное формулой (III),
(III),
где заместители R5 и R6 каждый независимо означают атом водорода, атом галогена, нитро-группу, циано-группу, гидроксильную группу, C1-C6-алкильную группу, галоген-C1-C6-алкильную группу, гидрокси-C1-C6-алкильную группу, цикло-C3-C6-алкильную группу, C2-C6-алкенильную группу, C1-C6-алкокси-группу, галоген-C1-C6-алкокси-группу, сложноэфирную группу, карбонильную группу, C1-C6-алкокси-карбонильную группу, арилоксикарбонильную группу, C1-C6-алкил-сульфинильную группу, арилсульфинильную группу, C1-C6-алкил-сульфонильную группу, арилсульфонильную группу или сульфамоильную группу,
заместитель R7 означает цикло-C3-C6-алкильную группу, фенил, нафтил или 5-10-членный гетероарил, состоящий из атомов углерода и 1-3 гетероатомов, выбираемых из N, O и S, необязательно замещенные атомом галогена, нитро-группой, циано-группой, гидроксильной группой, C1-C6-алкильной группой, галоген-C1-C6-алкильной группой, гидрокси-C1-C6-алкильной группой, цикло-C3-C6-алкильной группой, C2-C6-алкенильной группой, C1-C6-алкокси-группой, галоген-C1-C6-алкокси-группой, фенилом, нафтилом или 5-10-членным гетероарилом, состоящим из атомов углерода и 1-3 гетероатомов, выбираемых из N, O и S.
2. Способ по п. 1, в котором компонент циклического карбоната представляет собой пятичленный циклический карбонат, представленный формулой (IV) или (V):
(IV),
где заместитель R8 означает C1-C6-алкильную группу, галоген-C1-C6-алкильную группу, гидрокси-C1-C6-алкильную группу, C2-C6-алкенильную группу, C1-C6-алкокси-группу, галоген-C1-C6-алкокси-группу, простые эфирные группы, простую полиэфирную группу, сложноэфирную группу, полисложноэфирную группу, амидную группу, полиамидную группу, уретановую группу, полиуретановую группу, мочевинную группу, полимочевинную группу, ацетальные группы или полиацетальную группу;
(V),
где A представляет собой органическую группу, которая содержит, по меньшей мере, одну функциональную группу, выбираемую из простой эфирной группы, простой полиэфирной группы, сложноэфирной группы, полисложноэфирной группы, амидной группы, полиамидной группы, уретановой группы, полиуретановой группы, мочевинной группы, полимочевинной группы, ацетальной группы и полиацетальной группы.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором компонент циклического карбоната выбирают из следующих соединений:
4. Способ по любому из пп. 1-3, в котором амин выбирают из моно- и дипропиламина, моно- и дибутиламина, моно- и дициклогексиламина, этилметиламин, морфолина, метилциклогексил-амина, N, N-диалкилэтилендиаминов, N, N,N-триалкилэтилендиамина, N, N’-диалкилпропандиаминов и N, N,N’-триалкилпентандиамина.
5. Способ по любому из пп. 1-4, в котором компонент одного катализатора выбирают из следующих соединений:
6. Способ по любому из пп. 1-5, в котором реакцию раскрытия цикла проводят при температуре от 0 до 80°C, предпочтительно от 5 до 50°C и более предпочтительно от 20 до 35°C.
7. Способ по любому из пп. 1-6, в котором компонент одного катализатора присутствует в количестве от 1 до 15% мол., предпочтительно от 5 до 10% мол. из расчета на число молей компонента циклического карбоната.
8. Способ по любому из пп. 1-7, в котором массовое отношение компонента циклического карбоната и аминного компонента составляет от 2:1 до 1:2 и предпочтительно от 1:1 до 1:1,5.
9. Компонент одного катализатора для получения неизоцианатного полиуретанового полимера с использованием компонента циклического карбоната и аминного компонента, причем компонент одного катализатора выбирают из группы, включающей:
(a) производное амидоиндола, представленное формулой (I),
(I),
где заместители R1 и R2 каждый независимо означают атом водорода, атом галогена, нитро-группу, циано-группу, гидроксильную группу, C1-C6-алкильную группу, галоген-C1-C6-алкильную группу, гидрокси-C1-C6-алкильную группу, цикло-C3-C6-алкильную группу, C2-C6-алкенильную группу, C1-C6-алкокси-группу, галоген-C1-C6-алкокси-группу, сложноэфирную группу, карбонильную группу, C1-C6-алкоксикарбонильную группу, арилоксикарбонильную группу, C1-C6-алкилсульфинильную группу, арилсульфинильную группу, C1-C6-алкилсульфонильную группу, арилсульфонильную группу или сульфамоильную группу,
(b) производное бензимидазола, представленное формулой (II),
(II),
где заместители R3 и R4 каждый независимо означают атом водорода, атом галогена, нитро-группу, циано-группу, гидроксильную группу, C1-C6-алкильную группу, галоген-C1-C6-алкильную группу, гидрокси-C1-C6-алкильную группу, цикло-C3-C6-алкильную группу, C2-C6-алкенильную группу, C1-C6-алкокси-группу, галоген-C1-C6-алкокси-группу, сложноэфирную группу, карбонильную группу, C1-C6-алкоксикарбонильную группу, арилоксикарбонильную группу, C1-C6-алкилсульфинильную группу, арилсульфинильную группу, C1-C6-алкилсульфонильную группу, арилсульфонильную группу или сульфамоильную группу,
(c) производное скварамида, представленное формулой (III),
(III),
где заместители R5 и R6 каждый независимо означают атом водорода, атом галогена, нитро-группу, циано-группу, гидроксильную группу, C1-C6-алкильную группу, галоген-C1-C6-алкильную группу, гидрокси-C1-C6-алкильную группу, цикло-C3-C6-алкильную группу, C2-C6-алкенильную группу, C1-C6-алкокси-группу, галоген-C1-C6-алкокси-группу, сложноэфирную группу, карбонильную группу, C1-C6-алкоксикарбонильную группу, арилоксикарбонильную группу, C1-C6-алкилсульфинильную группу, арилсульфинильную группу, C1-C6-алкилсульфонильную группу, арилсульфонильную группу или сульфамоильную группу,
заместитель R7 означает цикло-C3-C6-алкильную группу, фенил, нафтил или 5-10-членный гетероарил, состоящий из атомов углерода и 1-3 гетероатомов, выбираемых из N, O и S, необязательно замещенные атомом галогена, нитро-группой, циано-группой, гидроксильной группой, C1-C6-алкильной группой, галоген-C1-C6-алкильной группой, гидрокси-C1-C6-алкильной группой, цикло-C3-C6-алкильной группой, C2-C6-алкенильной группой, C1-C6-алкокси-группой, галоген-C1-C6-алкокси-группой или цикло-C3-C6-алкильной группой, фенилом, нафтилом или 5-10-членным гетероарилом, состоящим из атомов углерода и 1-3 гетероатомов, выбираемых из N, O и S.
10. Неизоцианатный полиуретановый полимер, содержащий уретановый мостик, который является продуктом реакции компонента циклического карбоната и аминного компонента, образованным в присутствии компонента одного катализатора выбираемого из группы, включающей:
(a) производное амидоиндола, представленное формулой (I),
(I),
где заместители R1 и R2 каждый независимо означают атом водорода, атом галогена, нитро-группу, циано-группу, гидроксильную группу, C1-C6-алкильную группу, галоген-C1-C6-алкильную группу, гидрокси-C1-C6-алкильную группу, цикло-C3-C6-алкильную группу, C2-C6-алкенильную группу, C1-C6-алкокси-группу, галоген-C1-C6-алкокси-группу, сложноэфирную группу, карбонильную группу, C1-C6-алкоксикарбонильную группу, арилоксикарбонильную группу, C1-C6-алкилсульфинильную группу, арилсульфинильную группу, C1-C6-алкилсульфонильную группу, арилсульфонильную группу или сульфамоильную группу,
(b) производное бензимидазола, представленное формулой (II),
(II),
где заместители R3 и R4 каждый независимо означают атом водорода, атом галогена, нитро-группу, циано-группу, гидроксильную группу, C1-C6-алкильную группу, галоген-C1-C6-алкильную группу, гидрокси-C1-C6-алкильную группу, цикло-C3-C6-алкильную группу, C2-C6-алкенильную группу, C1-C6-алкокси-группу, галоген-C1-C6-алкокси-группу, сложноэфирную группу, карбонильную группу, C1-C6-алкоксикарбонильную группу, арилоксикарбонильную группу, C1-C6-алкилсульфинильную группу, арилсульфинильную группу, C1-C6-алкилсульфонильную группу, арилсульфонильную группу или сульфамоильную группу, (c) производное скварамида, представленное формулой (III),
(III),
где заместители R5 и R6 каждый независимо означают атом водорода, атом галогена, нитро-группу, циано-группу, гидроксильную группу, C1-C6-алкильную группу, галоген-C1-C6-алкильную группу, гидрокси-C1-C6-алкильную группу, цикло-C3-C6-алкильную группу, C2-C6-алкенильную группу, C1-C6-алкокси-группу, галоген-C1-C6-алкокси-группу, сложноэфирную группу, карбонильную группу, C1-C6-алкоксикарбонильную группу, арилоксикарбонильную группу, C1-C6-алкилсульфинильную группу, арилсульфинильную группу, C1-C6-алкилсульфонильную группу, арилсульфонильную группу или сульфамоильную группу,
заместитель R7 означает цикло-C3-C6-алкильную группу, фенил, нафтил или 5-10-членный гетероарил, состоящий из атомов углерода и 1-3 гетероатомов, выбираемых из N, O и S, необязательно замещенные атомом галогена, нитро-группой, циано-группой, гидроксильной группой, C1-C6-алкильной группой, галоген-C1-C6-алкильной группой, гидрокси-C1-C6-алкильной группой, цикло-C3-C6-алкильной группой, C2-C6-алкенильной группой, C1-C6-алкокси-группой, галоген-C1-C6-алкокси-группой или цикло-C3-C6-алкильной группой, фенилом, нафтилом или 5-10-членным гетероарилом, состоящим из атомов углерода и 1-3 гетероатомов, выбираемых из N, O и S.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP19382006.5 | 2019-01-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2021123041A true RU2021123041A (ru) | 2023-02-06 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2632903C2 (ru) | 2-оксо-1,3-диоксолан-4-карбоксамиды, их получение и применение | |
EP2951166B1 (en) | 2-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxamide building blocks, their preparation and use | |
US8058469B2 (en) | Method for making carbamates, ureas and isocyanates | |
AU2014301613B2 (en) | 2-oxo-1,3-dioxolane-4-acyl halides, their preparation and use | |
JP7499258B2 (ja) | 非イソシアネートポリウレタンの製造方法 | |
JP6538831B2 (ja) | 少なくとも1つのアシルウレア単位を含む硬化性有機ポリマー、その製造及びその使用 | |
RU2021123041A (ru) | Способ производства неизоцианатных полиуретанов | |
US3892807A (en) | Aromatic azomethines | |
TWI716060B (zh) | 用於合成2-羥基喹㗁啉的區域選擇性一步驟方法 | |
US3994879A (en) | Process for the preparation of benzofuran compounds | |
Kosterna et al. | Hydroxyalkyl derivatives of 5, 5-diethylbarbituric acid | |
RU2021117716A (ru) | Реакционная смесь, пригодная для приготовления пены с уменьшенным выделением выбросов альдегидов | |
Ali et al. | Synthesis and Characterization of Some Amides Containing Isoxazoline Ring | |
PL409030A1 (pl) | Sposób wytwarzania 1,3-bis(2-hydroksyalkilo)-6-metylouracylu | |
PL225909B1 (pl) | Sposob wytwarzania bezizocyjanianowych poliuretanow na podstawie biscyklicznych weglanow | |
Yang et al. | Functionalized-PEG as Catalysts for CO 2 Conversion | |
BR112014018981A2 (pt) | método para a preparação de metileno-1, 3-dioxolanos |