RU2021119495A - Соль ингибитора syk и ее кристаллическая форма - Google Patents
Соль ингибитора syk и ее кристаллическая форма Download PDFInfo
- Publication number
- RU2021119495A RU2021119495A RU2021119495A RU2021119495A RU2021119495A RU 2021119495 A RU2021119495 A RU 2021119495A RU 2021119495 A RU2021119495 A RU 2021119495A RU 2021119495 A RU2021119495 A RU 2021119495A RU 2021119495 A RU2021119495 A RU 2021119495A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrochloride
- formula
- compound
- paragraphs
- crystal
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- -1 hydrochloride compound Chemical class 0.000 claims 10
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 8
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- 206010001052 Acute respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 201000000028 adult respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 2
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 2
- 206010000880 Acute myeloid leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010003816 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000003950 B-Cell Lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010008958 Chronic lymphocytic leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010020243 Hodgkin's disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000006743 Hodgkin's lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 208000000429 Leukemia, Lymphocytic, Chronic, B-Cell Diseases 0.000 claims 1
- 208000008456 Leukemia, Myelogenous, Chronic, BCR-ABL Positive Diseases 0.000 claims 1
- 206010029592 Non-Hodgkin's lymphomas Diseases 0.000 claims 1
- 206010035226 Plasma cell myeloma Diseases 0.000 claims 1
- 208000009901 Polycystic Kidney Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006664 Precursor Cell Lymphoblastic Leukemia-Lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010039073 Rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000001154 acute Effects 0.000 claims 1
- 201000005510 acute lymphocytic leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 230000000172 allergic Effects 0.000 claims 1
- 201000005794 allergic hypersensitivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000006934 chronic myeloid leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 201000009277 hairy cell leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 201000009251 multiple myeloma Diseases 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000001757 thermogravimetry curve Methods 0.000 claims 1
Claims (22)
1. Гидрохлорид соединения формулы I,
2. Гидрохлорид соединения формулы I по п. 1, где гидрохлорид представляет собой гидрохлорид соединения формулы I 1:1.
3. Гидрохлорид соединения формулы I по п. 1 или 2, где гидрохлорид находится в кристаллической форме.
4. Гидрохлорид соединения формулы I по п. 3, где гидрохлорид представляет собой кристалл формы A, характеризующийся наличием дифракционных пиков, представленных с помощью значений 2θ, при приблизительно 4,9°, 10,1°, 12,2°, 15,5°, 19,6° и 23,8° на спектре порошковой рентгеновской дифракции.
5. Гидрохлорид соединения формулы I по п. 4, где гидрохлорид представляет собой кристалл формы A, характеризующийся наличием дифракционных пиков, представленных с помощью значений 2θ, при приблизительно 4,9°, 10,1°, 12,2°, 15,5°, 17,8°, 19,2°, 19,6°, 22,9°, 23,8° и 25,6° на спектре порошковой рентгеновской дифракции.
6. Гидрохлорид соединения формулы I по п. 5, где гидрохлорид представляет собой кристалл формы A, характеризующийся наличием дифракционных пиков, представленных с помощью значений 2θ, при приблизительно 4,9°, 9,6°, 10,1°, 12,2°, 15,5°, 16,3°, 17,8°, 19,2°, 19,6°, 20,4°, 22,9°, 23,3°, 23,8°, 25,6°, 26,8°, 27,4°, 29,0° и 36,8° на спектре порошковой рентгеновской дифракции.
7. Гидрохлорид соединения формулы I по п. 6, где гидрохлорид представляет собой кристалл формы A, характеризующийся наличием дифракционных пиков, представленных с помощью значений 2θ, при приблизительно 4,9°, 9,6°, 10,1°, 12,2°, 14,4°, 15,5°, 16,3°, 17,3°, 17,8°, 19,2°, 19,6°, 20,4°, 22,9°, 23,3°, 23,8°, 25,6°, 26,8°, 27,4°, 28,3°, 29,0°, 31,2°, 31,6°, 31,9°, 32,3°, 33,0°, 34,3° и 36,8° на спектре порошковой рентгеновской дифракции.
8. Гидрохлорид соединения формулы I по любому из пп. 4-7, где гидрохлорид представляет собой кристалл формы A, характеризующийся наличием пика поглощения при приблизительно 272°C на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (DSC).
9. Гидрохлорид соединения формулы I по любому из пп. 1-3, где гидрохлорид представляет собой кристалл формы B, характеризующийся наличием дифракционных пиков, представленных с помощью значений 2θ, при приблизительно 5,2°, 10,4°, 14,7°, 15,5° и 25,3° на спектре порошковой рентгеновской дифракции.
10. Гидрохлорид соединения формулы I по п. 9, где гидрохлорид представляет собой кристалл формы B, характеризующийся наличием дифракционных пиков, представленных с помощью значений 2θ, при приблизительно 5,2°, 10,4°, 14,7°, 15,5°, 16,5°, 20,7°, 21,5°, 22,8°, 25,3° и 27,9° на спектре порошковой рентгеновской дифракции.
11. Гидрохлорид соединения формулы I по п. 10, где гидрохлорид представляет собой кристалл формы B, характеризующийся наличием дифракционных пиков, представленных с помощью значений 2θ, при приблизительно 5,2°, 10,4°, 14,7°, 15,5°, 16,5°, 17,1°, 17,5°, 20,3°, 20,7°, 21,5°, 22,8°, 23,8°, 24,7°, 25,3°, 27,5°, 27,9° и 31,2° на спектре порошковой рентгеновской дифракции.
12. Гидрохлорид соединения формулы I по п. 11, где гидрохлорид представляет собой кристалл формы B, характеризующийся наличием дифракционных пиков, представленных с помощью значений 2θ, при приблизительно 5,2°, 10,4°, 13,1°, 14,7°, 15,5°, 16,5°, 17,1°, 17,5°, 20,0°, 20,3°, 20,7°, 21,5°, 22,8°, 23,2°, 23,8°, 24,7°, 25,3°, 25,9°, 26,2°, 27,5°, 27,9°, 28,2°, 29,7°, 30,0°, 30,3°, 31,2°, 31,7°, 32,3°, 34,5°, 34,9° и 36,6° на спектре порошковой рентгеновской дифракции.
13. Гидрохлорид соединения формулы I по любому из пп. 1-3, где кристалл формы A гидрохлорида соединения формулы I составляет 50% или больше, предпочтительно 75% или больше, более предпочтительно 90% или больше и наиболее предпочтительно 95% или больше веса гидрохлорида соединения формулы I.
14. Гидрохлорид соединения формулы I по любому из пп. 1-3, где кристалл формы B гидрохлорида соединения формулы I составляет 50% или больше, предпочтительно 75% или больше, более предпочтительно 90% или больше и наиболее предпочтительно 95% или больше веса гидрохлорида соединения формулы I.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая гидрохлорид соединения формулы I по любому из пп. 1-14.
16. Применение гидрохлорида соединения формулы I по любому из пп. 1-14 в получении лекарственного препарата для лечения заболевания, связанного с рецептором Syk.
17. Применение фармацевтической композиции по п. 15 в получении лекарственного препарата для лечения заболевания, связанного с рецептором Syk.
18. Применение по любому из п. 16 или 17, где заболевание, связанное с рецептором Syk, выбрано из рака и воспалительных заболеваний.
19. Применение по любому из пп. 16, 17 или 18, где заболевание, связанное с рецептором Syk, выбрано из В-клеточной лимфомы, лимфомы Ходжкина, неходжкинской лимфомы, волосатоклеточного лейкоза, множественной миеломы, хронического гранулоцитарного лейкоза, острого гранулоцитарного лейкоза, хронического лимфолейкоза, острого лимфолейкоза, ревматоидного артрита, аллергического ринита, хронического обструктивного заболевания легких (COPD), синдрома расстройства дыхания у взрослых (ARD), вызванных аллергией воспалительных заболеваний, рассеянного склероза, аутоиммунных заболеваний, острых воспалительных реакций, аллергических расстройств и поликистозных заболеваний почек.
20. Способ получения гидрохлорида соединения формулы I по любому из пп. 4-8, включающий: (1) добавление соединения формулы I в предварительно нагретый растворитель, затем добавление по каплям другого растворителя, пока раствор не станет прозрачным, и перемешивание при поддержании температуры; (2) добавление по каплям разбавленной хлористоводородной кислоты в раствор из стадии (1), и перемешивание в течение ночи при поддержании температуры, и (3) медленное добавление по каплям растворителя в раствор из стадии (2), перемешивание с осаждением твердого вещества, фильтрование и высушивание с получением кристалла формы A гидрохлорида соединения формулы I.
21. Способ получения гидрохлорида соединения формулы I по любому из пп. 9-12, включающий: (1) добавление соединения формулы I в растворитель и перемешивание с растворением; (2) добавление разбавленной хлористоводородной кислоты в раствор из стадии (1), и перемешивание в течение ночи, и (3) центрифугирование раствора из стадии (2), и высушивание твердого вещества с получением кристалла формы B гидрохлорида соединения формулы I.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201811533849.X | 2018-12-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2021119495A true RU2021119495A (ru) | 2023-01-16 |
| RU2818103C2 RU2818103C2 (ru) | 2024-04-24 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Aakeröy et al. | The structural landscape of heteroaryl-2-imidazoles: competing halogen-and hydrogen-bond interactions | |
| JP2010533203A5 (ru) | ||
| JPH0329791B2 (ru) | ||
| JP6894917B2 (ja) | ピリジニルアミノピリミジン誘導体のメシル酸塩の結晶形、その製造方法及びその使用 | |
| TW200538116A (en) | Process for the preparation of substituted triazole compounds | |
| JP2020517611A5 (ru) | ||
| JP2017137330A (ja) | ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［４−クロロ−２−（１−オキシ−ピリジン−４−カルボニル）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩の多形 | |
| JP2021514967A5 (ru) | ||
| JP6122002B2 (ja) | ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［４−クロロ−２−（１−オキシ−ピリジン−４−カルボニル）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩の多形 | |
| JP2014524931A (ja) | ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［４−クロロ−２−（１−オキシ−ピリジン−４−カルボニル）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩の結晶形 | |
| JPS6140667B2 (ru) | ||
| RU2021119495A (ru) | Соль ингибитора syk и ее кристаллическая форма | |
| WO2010085583A1 (en) | Preparation of a lead-free primary explosive | |
| CN104610195A (zh) | 沃替西汀的天冬氨酸盐或其水合物及其制备方法和用途 | |
| JP2018509421A5 (ru) | ||
| RU2017136104A (ru) | Кристаллическая соль нинтеданиба диэтансульфоната и способ ее получения и применения | |
| JP6761564B2 (ja) | ナトリウム・グルコース共輸送体２阻害薬のｌ−プロリン化合物、およびｌ−プロリン化合物の一水和物および結晶 | |
| EP2085397A1 (en) | Crystalline form of abacavir | |
| Tao et al. | Conformational flexibility and substitution pattern lead to polymorphism of 3-methyl-2-(phenylamino) benzoic acid | |
| JP2020535192A5 (ru) | ||
| JP7051968B2 (ja) | オキサゾール化合物結晶 | |
| TW538025B (en) | Process for the preparation of 1,3-disubstituted 2-nitroguanidines | |
| US20170166559A1 (en) | Solid state forms of a pde10 inhibitor | |
| US11840512B2 (en) | Oxazole compound crystal | |
| RU2021135068A (ru) | Кристаллическая форма пиримидинсульфонамидного соединения и способ ее получения |