RU2019115119A - Кристаллические формы производного диазабициклооктана и способ их получения - Google Patents
Кристаллические формы производного диазабициклооктана и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019115119A RU2019115119A RU2019115119A RU2019115119A RU2019115119A RU 2019115119 A RU2019115119 A RU 2019115119A RU 2019115119 A RU2019115119 A RU 2019115119A RU 2019115119 A RU2019115119 A RU 2019115119A RU 2019115119 A RU2019115119 A RU 2019115119A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystalline form
- pharmaceutically acceptable
- pharmaceutical composition
- acceptable carrier
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title claims 3
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 10
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- -1 flomoksefa Chemical compound 0.000 claims 6
- WZPBZJONDBGPKJ-UHFFFAOYSA-N Antibiotic SQ 26917 Natural products O=C1N(S(O)(=O)=O)C(C)C1NC(=O)C(=NOC(C)(C)C(O)=O)C1=CSC(N)=N1 WZPBZJONDBGPKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- JUZNIMUFDBIJCM-ANEDZVCMSA-N Invanz Chemical compound O=C([C@H]1NC[C@H](C1)SC=1[C@H](C)[C@@H]2[C@H](C(N2C=1C(O)=O)=O)[C@H](O)C)NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 JUZNIMUFDBIJCM-ANEDZVCMSA-N 0.000 claims 5
- WKDDRNSBRWANNC-UHFFFAOYSA-N Thienamycin Natural products C1C(SCCN)=C(C(O)=O)N2C(=O)C(C(O)C)C21 WKDDRNSBRWANNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229960003022 amoxicillin Drugs 0.000 claims 5
- LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N amoxicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=C(O)C=C1 LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N 0.000 claims 5
- 229960000723 ampicillin Drugs 0.000 claims 5
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 claims 5
- WZPBZJONDBGPKJ-VEHQQRBSSA-N aztreonam Chemical compound O=C1N(S([O-])(=O)=O)[C@@H](C)[C@@H]1NC(=O)C(=N/OC(C)(C)C(O)=O)\C1=CSC([NH3+])=N1 WZPBZJONDBGPKJ-VEHQQRBSSA-N 0.000 claims 5
- 229960003644 aztreonam Drugs 0.000 claims 5
- 239000003782 beta lactam antibiotic agent Substances 0.000 claims 5
- MRMBZHPJVKCOMA-YJFSRANCSA-N biapenem Chemical compound C1N2C=NC=[N+]2CC1SC([C@@H]1C)=C(C([O-])=O)N2[C@H]1[C@@H]([C@H](O)C)C2=O MRMBZHPJVKCOMA-YJFSRANCSA-N 0.000 claims 5
- 229960003169 biapenem Drugs 0.000 claims 5
- 229960002100 cefepime Drugs 0.000 claims 5
- HVFLCNVBZFFHBT-ZKDACBOMSA-N cefepime Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C([O-])=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC)C=2N=C(N)SC=2)CC=1C[N+]1(C)CCCC1 HVFLCNVBZFFHBT-ZKDACBOMSA-N 0.000 claims 5
- 229960004261 cefotaxime Drugs 0.000 claims 5
- GPRBEKHLDVQUJE-VINNURBNSA-N cefotaxime Chemical compound N([C@@H]1C(N2C(=C(COC(C)=O)CS[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)/C(=N/OC)C1=CSC(N)=N1 GPRBEKHLDVQUJE-VINNURBNSA-N 0.000 claims 5
- 229940036735 ceftaroline Drugs 0.000 claims 5
- ZCCUWMICIWSJIX-NQJJCJBVSA-N ceftaroline fosamil Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C([O-])=O)=O)NC(=O)\C(=N/OCC)C=2N=C(NP(O)(O)=O)SN=2)CC=1SC(SC=1)=NC=1C1=CC=[N+](C)C=C1 ZCCUWMICIWSJIX-NQJJCJBVSA-N 0.000 claims 5
- 229960000484 ceftazidime Drugs 0.000 claims 5
- ORFOPKXBNMVMKC-DWVKKRMSSA-N ceftazidime Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C([O-])=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC(C)(C)C(O)=O)C=2N=C(N)SC=2)CC=1C[N+]1=CC=CC=C1 ORFOPKXBNMVMKC-DWVKKRMSSA-N 0.000 claims 5
- 229960004755 ceftriaxone Drugs 0.000 claims 5
- VAAUVRVFOQPIGI-SPQHTLEESA-N ceftriaxone Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC)C=2N=C(N)SC=2)CC=1CSC1=NC(=O)C(=O)NN1C VAAUVRVFOQPIGI-SPQHTLEESA-N 0.000 claims 5
- AVAACINZEOAHHE-VFZPANTDSA-N doripenem Chemical compound C=1([C@H](C)[C@@H]2[C@H](C(N2C=1C(O)=O)=O)[C@H](O)C)S[C@@H]1CN[C@H](CNS(N)(=O)=O)C1 AVAACINZEOAHHE-VFZPANTDSA-N 0.000 claims 5
- 229960000895 doripenem Drugs 0.000 claims 5
- 229960002770 ertapenem Drugs 0.000 claims 5
- ZSKVGTPCRGIANV-ZXFLCMHBSA-N imipenem Chemical compound C1C(SCC\N=C\N)=C(C(O)=O)N2C(=O)[C@H]([C@H](O)C)[C@H]21 ZSKVGTPCRGIANV-ZXFLCMHBSA-N 0.000 claims 5
- 229960002182 imipenem Drugs 0.000 claims 5
- 229960002260 meropenem Drugs 0.000 claims 5
- DMJNNHOOLUXYBV-PQTSNVLCSA-N meropenem Chemical compound C=1([C@H](C)[C@@H]2[C@H](C(N2C=1C(O)=O)=O)[C@H](O)C)S[C@@H]1CN[C@H](C(=O)N(C)C)C1 DMJNNHOOLUXYBV-PQTSNVLCSA-N 0.000 claims 5
- LSQZJLSUYDQPKJ-UHFFFAOYSA-N p-Hydroxyampicillin Natural products O=C1N2C(C(O)=O)C(C)(C)SC2C1NC(=O)C(N)C1=CC=C(O)C=C1 LSQZJLSUYDQPKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N piperacillin Chemical compound O=C1C(=O)N(CC)CCN1C(=O)N[C@H](C=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2[C@@H](C(O)=O)C(C)(C)S[C@@H]21 IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N 0.000 claims 5
- 229960002292 piperacillin Drugs 0.000 claims 5
- OHKOGUYZJXTSFX-KZFFXBSXSA-N ticarcillin Chemical compound C=1([C@@H](C(O)=O)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)C=CSC=1 OHKOGUYZJXTSFX-KZFFXBSXSA-N 0.000 claims 5
- 229960004659 ticarcillin Drugs 0.000 claims 5
- 239000002132 β-lactam antibiotic Substances 0.000 claims 5
- 229940124586 β-lactam antibiotics Drugs 0.000 claims 5
- JHFNIHVVXRKLEF-DCZLAGFPSA-N ceftolozane Chemical compound CN1C(N)=C(NC(=O)NCCN)C=[N+]1CC1=C(C(O)=O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)C(=N/OC(C)(C)C([O-])=O)\C=3N=C(N)SN=3)[C@H]2SC1 JHFNIHVVXRKLEF-DCZLAGFPSA-N 0.000 claims 4
- 229960002405 ceftolozane Drugs 0.000 claims 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 claims 4
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/43—Compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula, e.g. penicillins, penems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/08—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
- A61K31/542—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/545—Compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins, cefaclor, or cephalexine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (31)
1. Кристаллическая форма I соединения, представленного формулой (VII-1):
[Химическая формула 102]
имеющая характеристические пики, наблюдаемые при следующих значениях периода кристаллической решетки (d) 7,34, 5,66, 5,53, 5,30, 5,02, 4,66, 4,37, 4,28, 4,06, 3,68, 3,62, 3,47, 3,36, 3,30, 3,16, 3,11, 3,03, 2,99 и 2,50 Å на диаграмме порошковой дифракции рентгеновских лучей.
2. Способ получения кристаллической формы I по п.1, включающий доведение температуры раствора соединения, представленного формулой (VII-1), до 20-25°C, внесение затравки кристаллической формы I и перемешивание, с последующим дополнительным добавлением изопропанола.
3. Применение кристаллической формы I по п.1 для получения фармацевтической композиции, необязательно содержащей фармацевтически приемлемый носитель.
4. Применение кристаллической формы I по п.1 для получения фармацевтической композиции, содержащей β-лактамовый антибиотик, выбранный из группы, состоящей из ампициллина, амоксициллина, пиперациллина, тикарциллина, фломоксефа, цефотаксима, цефтриаксона, цефтазидима, цефепима, цефтаролина, цефтолозана, имипенема, меропенема, биапенема, дорипенема, эртапенема и азтреонама, и необязательно фармацевтически приемлемый носитель.
5. Кристаллическая форма II соединения, представленного формулой (VII-1):
[Химическая формула 103]
имеющая характеристические пики, наблюдаемые при следующих значениях периода кристаллической решетки (d) 9,46, 5,62, 5,23, 5,10, 5,00, 4,91, 4,67, 4,45, 4,29, 3,96, 3,78, 3,71, 3,52, 3,24, 3,18, 3,10, 3,02, 2,88, 2,81, 2,77, 2,67, 2,50 и 2,45 Å на диаграмме порошковой дифракции рентгеновских лучей.
6. Способ получения кристаллической формы II по п.5, включающий доведение температуры раствора соединения, представленного формулой (VII-1), до 10-15°C, добавление изопропанола и перемешивание.
7. Применение кристаллической формы II по п.5 для получения фармацевтической композиции, необязательно содержащей фармацевтически приемлемый носитель.
8. Применение кристаллической формы II по п.5 для получения фармацевтической композиции, содержащей β-лактамовый антибиотик, выбранный из группы, состоящей из ампициллина, амоксициллина, пиперациллина, тикарциллина, фломоксефа, цефотаксима, цефтриаксона, цефтазидима, цефепима, цефтаролина, цефтолозана, имипенема, меропенема, биапенема, дорипенема, эртапенема и азтреонама, и необязательно фармацевтически приемлемый носитель.
9. Кристаллическая форма III соединения, представленного формулой (VII-1):
[Химическая формула 104]
имеющая характеристические пики, наблюдаемые при следующих значениях периода кристаллической решетки (d) 8,32, 6,10, 5,98, 5,51, 5,16, 5,07, 4,85, 4,70, 4,61, 4,35, 4,20, 4,06, 4,00, 3,95, 3,77, 3,73, 3,65, 3,42, 3,39, 3,36, 3,26, 3,23, 3,13, 3,09, 2,99, 2,81 и 2,52 Å на диаграмме порошковой дифракции рентгеновских лучей.
10. Способ получения кристаллической формы III по п.9, включающий доведение температуры раствора соединения, представленного формулой (VII-1), до 20-25°C, внесение затравки кристаллической формы III, добавление изопропанола и перемешивание.
11. Применение кристаллической формы III по п.9 для получения фармацевтической композиции, необязательно содержащей фармацевтически приемлемый носитель.
12. Применение кристаллической формы III по п.9 для получения фармацевтической композиции, содержащей β-лактамовый антибиотик, выбранный из группы, состоящей из ампициллина, амоксициллина, пиперациллина, тикарциллина, фломоксефа, цефотаксима, цефтриаксона, цефтазидима, цефепима, цефтаролина, цефтолозана, имипенема, меропенема, биапенема, дорипенема, эртапенема и азтреонама, и необязательно фармацевтически приемлемый носитель.
13. Кристаллическая форма IV соединения, представленного формулой (VII-1):
[Химическая формула 105]
имеющего характеристические пики, наблюдаемые при следующих значениях периода кристаллической решетки (d) 7,88, 6,41, 5,20, 4,67, 4,50, 4,02, 3,81, 3,75, 3,70, 3,62, 3,38, 3,23, 3,20, и 2,74 Å на диаграмме порошковой дифракции рентгеновских лучей.
14. Способ получения кристаллической формы IV по п.13, включающий доведение температуры раствора соединения, представленного формулой (VII-1), до 20-25°C, добавление метанола и перемешивание.
15. Способ получения кристаллической формы IV по п.13, включающий перемешивание кристаллической формы I по п.1, кристаллической формы II по п.5 или кристаллической формы III по п.9 в метаноле, этаноле или изопропаноле.
16. Применение кристаллической формы IV по п.13 для получения фармацевтической композиции, необязательно содержащей фармацевтически приемлемый носитель.
17. Применение кристаллической формы IV по п.13 для получения фармацевтической композиции, содержащей β-лактамовый антибиотик, выбранный из группы, состоящей из ампициллина, амоксициллина, пиперациллина, тикарциллина, фломоксефа, цефотаксима, цефтриаксона, цефтазидима, цефепима, цефтаролина, цефтолозана, имипенема, меропенема, биапенема, дорипенема, эртапенема и азтреонама, и необязательно фармацевтически приемлемый носитель.
18. Применение смеси кристаллических форм I, II, III или IV по п.1, 5, 9 или 13 соответственно для получения фармацевтической композиции, необязательно содержащей фармацевтически приемлемый носитель.
19. Применение смеси кристаллических форм I, II, III или IV по п.1, 5, 9 или 13 соответственно для получения фармацевтической композиции, содержащей β-лактамовый антибиотик, выбранный из группы, состоящей из ампициллина, амоксициллина, пиперациллина, тикарциллина, фломоксефа, цефотаксима, цефтриаксона, цефтазидима, цефепима, цефтаролина, цефтолозана, имипенема, меропенема, биапенема, дорипенема, эртапенема и азтреонама, и необязательно фармацевтически приемлемый носитель.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013211242 | 2013-10-08 | ||
| JP2013-211242 | 2013-10-08 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016116501A Division RU2695219C2 (ru) | 2013-10-08 | 2014-10-08 | Кристаллические формы производного диазабициклооктана и способ их получения |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019115119A true RU2019115119A (ru) | 2019-05-29 |
| RU2019115119A3 RU2019115119A3 (ru) | 2022-04-26 |
| RU2801220C2 RU2801220C2 (ru) | 2023-08-03 |
Family
ID=
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016116501A (ru) | Кристаллические формы производного диазабициклооктана и способ их получения | |
| GEP20094577B (en) | New crystalline form iv of agomelatine, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it | |
| MD20140084A2 (ru) | Новые индолизиновые соединения, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| GEP20115343B (en) | New method for preparing functionalised benzocyclo-butenes and its application to the synthesis of ivabradine and its addition salts with a pharmaceutically acceptable acid | |
| UA97478C2 (ru) | Кристаллическая форма vi агомелатина, способ ее приготовления (варианты) и фармацевтическая композиция, которая ее содержит | |
| MX2022007264A (es) | Mejoramiento de autofagia o incremento de longevidad por administracion de urolitinas o precursores de las mismas. | |
| WO2009134531A3 (en) | Total synthesis of salinosporamide a and analogs thereof | |
| UA83720C2 (ru) | Кристаллическая форма v агомелатина, способ ее получения и фармацевтическая композиция, которая ее содержит | |
| GEP20094576B (en) | New cyrstalline form iii of agomelatine, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it | |
| MX2011011871A (es) | Formulacion intravenosa con cocristales solubles en agua de acido acetilisalicilico y teanina. | |
| AU2011327113A8 (en) | Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing same | |
| WO2013028818A8 (en) | Pyrimido- pyridazinone compounds and use thereof | |
| EA201200616A1 (ru) | Производные 2-оксо-1-пирролидинилимидазотиадиазола | |
| CA2899024C (en) | Crystalline forms of {[1-cyano-5-(4-chlorophenoxy)-4-hydroxy-isoquinoline-3-carbonyl]-amino}-acetic acid | |
| NZ600263A (en) | 7-[3,5-dihydroxy-2- (3-hydroxy-5-phenyl-pent-1-enyl)- cyclopentyl]-n-ethyl-hept-5-enamide (bimatoprost) in crystalline form ii, methods for preparation, and methods for use thereof | |
| RU2014140336A (ru) | Иммунологически полезные соли аргинина | |
| CL2012003497A1 (es) | Procedimiento para preparar el compuesto diácido 3,6,9-triaza-3,6,9-tris(carboximetil)-4-(4-etoxibencil)-undecanoico cristalino; su uso para preparar una formulación galénica del complejo de gadolinio de diacido 3,6,9-triaza-3,6,9-tris(carboximetil)-4-(4-etoxibencil)-undecanoico; y el compuesto con una pureza superior al 99%. | |
| MX2016006644A (es) | Síntesis y formulaciones de compuestos de porfirina. | |
| MX2009008124A (es) | Cristal nuevo de piperacilina sodica. | |
| MX2013008256A (es) | Derivados novedosos de tetrahidroquinolina. | |
| MX2013000013A (es) | Forma cristalina delta de la sal de arginina de perindoprilo, su procedimiento de preparacion, y las composiciones farmaceuticas que la contienen. | |
| MX2013012773A (es) | Sustancias farmacologicas, composiciones farmaceuticas y metodos para la preparacion de las mismas. | |
| EA201201293A1 (ru) | Гидрат гидробромида агомелатина и его получение | |
| MX349425B (es) | Nuevo procedimiento de sintesis del 3-(2-bromo-4,5-dimetoxifenil) propanonitrilo, y aplicacion a la sintesis de la ivabradina y de sus sales de adicion a un acido farmaceuticamente aceptable. | |
| CL2012001528A1 (es) | Proceso para preparar la forma cristalina a de ilaprazol a partir de una sal inorganica de ilaprazol y posterior neutralizacion de la sal con un acido en un solvente de reaccion; y proceso para preparar la forma cristalina b de ilaprazol en la forma cristalina a de ilaprazol. |