RU2019108446A - Монотерпеноид/фенилпропаноид-содержащие соединения и способы их получения и использования для обработки семян - Google Patents

Монотерпеноид/фенилпропаноид-содержащие соединения и способы их получения и использования для обработки семян Download PDF

Info

Publication number
RU2019108446A
RU2019108446A RU2019108446A RU2019108446A RU2019108446A RU 2019108446 A RU2019108446 A RU 2019108446A RU 2019108446 A RU2019108446 A RU 2019108446A RU 2019108446 A RU2019108446 A RU 2019108446A RU 2019108446 A RU2019108446 A RU 2019108446A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
insect
carrier
killing
exposed
repelling
Prior art date
Application number
RU2019108446A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019108446A3 (ru
Inventor
Джоел Р. КОУТС
Джеймс С. КЛИМАВИЧ
Эдмунд Дж. НОРРИС
Стивен М. БЕССЕТТЕ
А. Девид ЛИНДСЕЙ
Original Assignee
Китрич Корпорейшн
Айова Стейт Юниверсити Рисерч Фаундейшн, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Китрич Корпорейшн, Айова Стейт Юниверсити Рисерч Фаундейшн, Инк. filed Critical Китрич Корпорейшн
Publication of RU2019108446A publication Critical patent/RU2019108446A/ru
Publication of RU2019108446A3 publication Critical patent/RU2019108446A3/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01CPLANTING; SOWING; FERTILISING
    • A01C1/00Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
    • A01C1/06Coating or dressing seed
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/002Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing a foodstuff as carrier or diluent, i.e. baits
    • A01N25/006Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing a foodstuff as carrier or diluent, i.e. baits insecticidal
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02Acyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/06Oxygen or sulfur directly attached to a cycloaliphatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/06Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N49/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01PBIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00Herbicides; Algicides
    • A01P13/02Herbicides; Algicides selective
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/125Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/13Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups containing rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (118)

1. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением формулы (I):
Figure 00000001
где
каждый R1 независимо представляет собой фенилпропаноидный или монотерпеноидный фрагмент;
L представляет собой полиэфирсодержащий связующий фрагмент, имеющий структуру
Figure 00000002
L' выбран из группы, состоящей из разветвленного или неразветвленного насыщенного или ненасыщенного алкила или циклоалкила, арила и гетероарила; и
m составляет от 2 до 6.
2. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 1, в котором соединение имеет конкретный химический состав формулы (II):
Figure 00000003
где
каждый R1 независимо представляет собой фенилпропаноидный или монотерпеноидный фрагмент;
L' выбран из группы, состоящей из разветвленного или неразветвленного насыщенного или ненасыщенного алкила или циклоалкила, арила и гетероарила; и
m составляет от 2 до 6.
3. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 2, в котором L' вместе с эфиром, с которым он связан, представляет собой:
Figure 00000004
где
Q выбран из группы, состоящей из разветвленного или неразветвленного насыщенного или ненасыщенного C0-C4 алкила, разветвленного или неразветвленного C0-C4 кетона и разветвленного или неразветвленного C0-C4 амина.
4. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 3, где Q представляет собой -(CH2)n-, а n составляет от 0 до 4.
5. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 3, где Q выбран из группы, состоящей из
Figure 00000005
6. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 3, где Q выбран из группы, состоящей из
Figure 00000006
7. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 2, в котором по меньшей мере один R1 представляет собой монотерпеноидный фрагмент.
8. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 7, в котором L' представляет собой фрагмент трикарбоновой кислоты, а m равно 3.
9. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 8, в котором L' вместе со сложным эфиром, с которым он связан, представляет собой фрагмент трикарбоновой кислоты, выбранный из группы, состоящей из
Figure 00000007
10. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 2, в котором L' вместе со сложным эфиром, с которым он связан, представляет собой фрагмент поликарбоновой кислоты, где количество фрагментов карбоновой кислоты больше m, так что один или несколько фрагментов карбоновой кислоты являются неэтерифицированными.
11. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 10, где
m равно 2;
L' представляет собой фрагмент трикарбоновой кислоты; и
неэтерифицированная карбоновая кислота является протонированной, или представляет собой карбоксилатную соль.
12. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 11, в котором неэтерифицированная карбоновая кислота представляет собой карбоксилатную соль с противоионом натрия, калия, кальция, магния, железа, цинка, меди или амина.
13. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 12, в котором неэтерифицированная карбоновая кислота представляет собой карбоксилатную соль с амином, выбранным из группы, состоящей из аммиака, диэтиламина, триэтиламина, и метиламина.
14. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 10, где L' вместе со сложным эфиром, с которым он связан, представляет собой фрагмент карбоновой кислоты, имеющий по меньшей мере 4 карбоксильные группы.
15. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 10, в котором m равно 4-6.
16. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 2, где m равно 4-6.
17. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 16, в котором один или несколько неэтерифицированных фрагментов карбоновой кислоты представляют собой карбоксилатные соли.
18. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 17, в котором карбоксилатная соль представляет собой противоион натрия, калия, кальция, магния, железа, цинка, меди или амина.
19. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 2, в котором соединение имеет структуру, выбранную из группы, состоящей из
Figure 00000008
20. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 1, где соединение имеет структуру формулы (III):
Figure 00000009
(III)
в которой
каждый R1 независимо представляет собой фенилпропаноидный или монотерпеноидный фрагмент;
L' выбран из группы, состоящей из разветвленного или неразветвленного насыщенного или ненасыщенного алкила или циклоалкила, арила и гетероарила; и
m составляет от 2 до 6.
21. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 20, где m равно 2.
22. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 21, в котором L' выбран из группы, состоящей из
Figure 00000010
23. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 20, в котором m равно 3.
24. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 23, в котором L' выбран из группы, состоящей из
Figure 00000011
25. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 20, где
L' представляет собой моносахаридный фрагмент; и
две или более гидроксильные группы указанного моносахаридного фрагмента, которые образуют сложный эфир с R1, не являются частью L'.
26. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 25, в котором моносахаридный фрагмент представляет собой пентозу, выбранную из группы, состоящей из арабинозы, ликсозы, рибозы, ксилозы, рибулозы и ксилулозы.
27. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 25, в котором моносахаридный фрагмент представляет собой гексозу, выбранную из группы, состоящей из аллозы, альтрозы, глюкозы, маннозы, гулозы, талозы, идозы, сорбозы, фруктозы, псикозы и тагатозы.
28. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 20, в котором
L’ представляет собой дисахаридный фрагмент; и
гидроксильные группы дисахаридного фрагмент, которые образуют сложный эфир с R1, не являются частью L'.
29. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 28, в котором дисахаридный фрагмент выбран из группы, состоящей из сахарозы, мальтозы или лактозы.
30. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 20, в котором
L' представляет собой сахароспиртовый фрагмент; и
гидроксильные группы сахароспиртового фрагмента, которые образуют сложный эфир с R1, не являются частью L'.
31. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 30, в котором сахароспирт выбран из группы, состоящей из сорбита, инозита, эритрита, рибита, треита, арабита и ксилита.
32. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 20, в котором по меньшей мере один R1 представляет собой ациклический монотерпеноидный фрагмент, выбранный из группы, состоящей из
Figure 00000012
33. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 20, в котором по меньшей мере один R1 представляет собой моно- или бициклический монотерпеноидный фрагмент, выбранный из группы, состоящей из
Figure 00000013
34. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 20, в котором по меньшей мере один R1 имеет следующую структуру:
Figure 00000014
где R2 представляет собой H, OH, OMe или OEt.
35. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 20, в котором по меньшей мере один R1 имеет следующую структуру:
Figure 00000015
где
R3 представляет собой ОН, ОМе или OEt;
R4 представляет собой Н, ОН или ОМе; и
R5 представляет собой Н, ОН или ОМе.
36. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 35, в котором по меньшей мере один R1 выбран из группы, состоящей из
Figure 00000016
37. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 20, в котором соединение имеет структуру, выбранную из группы, состоящей из
Figure 00000017
Figure 00000018
38. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением формулы (IV):
Figure 00000019
где
А представляет собой -О-R2,
Figure 00000020
R1 представляет собой фенилпропаноидный или монотерпеноидный фрагмент;
R2 представляет собой фенилпропаноидный или монотерпеноидный фрагмент, или выбран из группы, состоящей из М, замещенного или незамещенного С37 неразветвленного или разветвленного алкила, замещенного или незамещенного С27 неразветвленного или разветвленного алкенила, замещенного или незамещенного С37 неразветвленного или разветвленного алкинила, замещенного или незамещенного С37 неразветвленного или разветвленного циклоалкила, замещенного или незамещенного гетероарила, и замещенного или незамещенного С37 неразветвленного или разветвленного циклоалкенила; и
М представляет собой противоион, выбранный из группы, состоящей из натрия, калия, кальция, магния, железа, цинка, меди и амина;
и когда А представляет собой
Figure 00000021
то соединение не является
Figure 00000022
39. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением формулы (IV), где А представляет собой
Figure 00000023
R1 выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного C7-C15 неразветвленного или разветвленного алкила, замещенного или незамещенного C7-C15 неразветвленного или разветвленного алкенила, замещенного или незамещенного C7-C15 неразветвленного или разветвленного алкинила, замещенного или незамещенного C7-C15 неразветвленного или разветвленного циклоалкила, замещенного или незамещенного гетероарила, и замещенного или незамещенного C7-C15 неразветвленного или разветвленного циклоалкенила.
40. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 38, где R1 представляет собой монотерпеноидный фрагмент.
41. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 40, где монотерпеноидный фрагмент выбран из группы, состоящей из
Figure 00000024
42. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 38, в котором R1 выбран из группы, состоящей из метила, этила, изопропила, пропила, изобутила, бутила и трет-бутила.
43. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, формулы (V):
Figure 00000025
где
R1 представляет собой фенилпропаноидный или монотерпеноидный фрагмент; и
Q выбран из группы, состоящей из разветвленного или неразветвленного насыщенного или ненасыщенного C0-C4 алкила, разветвленного или неразветвленного C0-C4 кетона, и разветвленного или неразветвленного C0-C4 амина.
44. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 43, где Q представляет собой -(CH2)n-, а n составляет от 0 до 4.
44. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 43, где Q выбран из группы, состоящей из
Figure 00000026
45. Способ уничтожения или отпугивания насекомого, в котором насекомое подвергается воздействию семени, обработанного носителем и соединением, по п. 43, в котором Q выбран из группы, состоящей из
Figure 00000027
46. Способ получения соединения, имеющего структуру формул I, II, III, IV и V.
47. Композиция, состоящая из носителя и соединения со структурой формулы I, II, III, IV или V, наносимая на семя с целью уничтожения насекомых в корневой зоне обработанного семени.
48. Композиция, состоящая из носителя и соединения со структурой формулы I, II, III, IV или V, наносимая на семя с целью отпугивания насекомых, которые могут питаться корнями обработанного семени.
49. Инсектицидная композиция, состоящая из носителя и соединения со структурой формулы I, II, III, IV или V.
50. Композиция для обработки семян, содержащая носитель и соединение со структурой формулы I, II, III, IV или V.
51. Способ уничтожения насекомого, включающий получение композиции из носителя и соединения со структурой формулы I, II, III, IV или V.
52. Семя растения, содержащее композицию для обработки семян, содержащую носитель и соединение со структурой формулы I, II, III, IV или V на его внешней поверхности.
53. Инсектицидная композиция, содержащая носитель и соединение со структурой формулы I, II, III, IV или V, которая обладает способностью модулировать развитие насекомого, подвергающегося воздействию семени, обработанного этой композицией.
RU2019108446A 2016-08-23 2017-08-23 Монотерпеноид/фенилпропаноид-содержащие соединения и способы их получения и использования для обработки семян RU2019108446A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662378541P 2016-08-23 2016-08-23
US62/378,541 2016-08-23
PCT/US2017/048291 WO2018039391A1 (en) 2016-08-23 2017-08-23 Monoterpenoid/phenylpropanoid containing compounds and methods of their making and use as seed treatments

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2019108446A true RU2019108446A (ru) 2020-09-28
RU2019108446A3 RU2019108446A3 (ru) 2020-12-23

Family

ID=90276063

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019108446A RU2019108446A (ru) 2016-08-23 2017-08-23 Монотерпеноид/фенилпропаноид-содержащие соединения и способы их получения и использования для обработки семян

Country Status (14)

Country Link
US (2) US11696581B2 (ru)
EP (1) EP3503728A4 (ru)
JP (2) JP7227126B2 (ru)
KR (1) KR102592895B1 (ru)
BR (1) BR112019003861A2 (ru)
CA (1) CA3048830A1 (ru)
CL (1) CL2019000499A1 (ru)
CR (1) CR20190154A (ru)
DO (1) DOP2019000043A (ru)
EC (1) ECSP19020868A (ru)
IL (1) IL265019B (ru)
MX (1) MX2019002275A (ru)
RU (1) RU2019108446A (ru)
WO (1) WO2018039391A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11760816B2 (en) 2017-11-30 2023-09-19 Kuraray Co., Ltd. Compound containing unsaturated double bond, oxygen absorber comprising same, and resin composition
KR102120301B1 (ko) * 2018-10-30 2020-06-08 상명대학교산학협력단 티몰 에스터계 유도체 화합물, 이의 제조 방법 및 이의 용도

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TR200201559T2 (tr) * 1998-10-09 2002-08-21 Auburn University Sıcak kanlılara zararı olmayan, bitki korumada ve ev haşerelerinin öldürülmesinde kullanılan fungisit, bakteriosit, nematisit ve insektisitlere doğal alternatifler
US6841577B2 (en) * 1999-04-29 2005-01-11 Ecosmart Technologies, Inc. Pesticidal activity of plant essential oils and their constituents
FI20065389A (fi) * 2006-06-07 2007-12-31 Valtion Teknillinen Betuliiniperäiset yhdisteet kasvien tuholaisten syönnin estäjinä
PL2439188T3 (pl) * 2010-09-15 2013-03-29 Selkis Sas Pochodne p-mentano-3,8-diolu i zawierające je środki odstraszające owady
BR122019015118B1 (pt) * 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de umamistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
CN102731301B (zh) * 2012-07-02 2014-06-18 合肥市济泉医药科技有限公司 麝香草酚酯类衍生物、制备方法和用途
FR3017510B1 (fr) * 2014-02-19 2017-04-21 Inst Nat De La Rech Agronomique - Inra Composition phytosanitaire
CN105746541A (zh) * 2016-02-05 2016-07-13 烟台顺隆化工科技有限公司 一种三叶斑潜蝇用杀虫剂
WO2018039376A1 (en) * 2016-08-23 2018-03-01 Iowa State University Research Foundation, Inc. Insect repellent compounds and compositions, and methods thereof

Also Published As

Publication number Publication date
JP2023071696A (ja) 2023-05-23
EP3503728A4 (en) 2020-07-29
BR112019003861A2 (pt) 2019-06-25
WO2018039391A1 (en) 2018-03-01
JP2019524866A (ja) 2019-09-05
CR20190154A (es) 2019-09-13
US20230345932A1 (en) 2023-11-02
RU2019108446A3 (ru) 2020-12-23
CL2019000499A1 (es) 2019-10-18
EP3503728A1 (en) 2019-07-03
JP7227126B2 (ja) 2023-02-21
US11696581B2 (en) 2023-07-11
KR102592895B1 (ko) 2023-10-20
IL265019B (en) 2022-07-01
CA3048830A1 (en) 2018-03-01
MX2019002275A (es) 2020-01-20
US20210235693A1 (en) 2021-08-05
ECSP19020868A (es) 2019-09-30
KR20190116241A (ko) 2019-10-14
IL265019A (ru) 2019-04-30
DOP2019000043A (es) 2019-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019108446A (ru) Монотерпеноид/фенилпропаноид-содержащие соединения и способы их получения и использования для обработки семян
US11117914B2 (en) Carbohydrate-based surfactants
RU2015133968A (ru) Способ разрыва подземных пластов
RU2019108488A (ru) Монотерпеноид/фенилпропаноид-содержащие соединения и способы их получения и использования в качестве инсектицидных приманок
CO5690553A2 (es) Procedimiento para la preparacion de sales de tiotropio, sales de tiotropio, asi como formulaciones medicamentosas que las contienen
RU2015145209A (ru) Алкилгликозиды в качестве поверхностно-активных веществ
Smoliakova Synthesis of C-glycosylic compounds using three-membered cyclic intermediates
Chen et al. Synthesis of oseltamivir and tamiphosphor from N-acetyl-D-glucosamine
CN103787879A (zh) 一种王浆酸衍生物及其制备方法和应用
RU2014144322A (ru) Ароматические сложные эфиры, регулирующие снос жидких сельскохозяйственных препаратов при распылении
RU2020119175A (ru) Гликозидные производные трепростинила
RU2000115955A (ru) Промежуточные продукты и способы, полезные при частичном синтезе паклитакселя и его аналогов
RU2019108432A (ru) Монотерпеноид/фенилпропаноид-содержащие соединения и способы их получения и использования в качестве гербицидов
RU2018131365A (ru) Загущенные пестицидные композиции, необязательно содержащие удобрение
Hoang et al. Stereoselective C‐Glycosylation from Glycal Scaffolds
Pavashe et al. Methyl 3, 4, 6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[(bis-methoxycarbonyl) methyl]-β-d-glucopyranoside
RU2474115C1 (ru) Стимулятор для предпосевной обработки семян сельскохозяйственных культур
GB2592803A (en) Compounds for use in preventing or treating athlete overtraining
RU2474114C1 (ru) Стимулятор для предпосевной обработки семян сельскохозяйственных культур
RU2460298C1 (ru) Стимулятор для предпосевной обработки семян зерновых культур
RU2565883C1 (ru) Способ получения стимулятора зерновых культур
CN1076948C (zh) 防治松木线虫的杀线虫剂
Pavashe et al. acetyl-2-deoxy-2-[(bis-methoxycarbonyl) methyl]-β-D-glucopyranoside
RU2395484C1 (ru) Способ получения циклотривератрилена
JP6164610B2 (ja) アミノ酸イソニトリル骨格を有する水中付着生物の防汚剤

Legal Events

Date Code Title Description
HE9A Changing address for correspondence with an applicant