RU2015129060A - WATER-INSOLUBLE CYCLODEXTRINE POLYCONDENSATE: APPLICATION AS A GRAVING AGENT - Google Patents

WATER-INSOLUBLE CYCLODEXTRINE POLYCONDENSATE: APPLICATION AS A GRAVING AGENT Download PDF

Info

Publication number
RU2015129060A
RU2015129060A RU2015129060A RU2015129060A RU2015129060A RU 2015129060 A RU2015129060 A RU 2015129060A RU 2015129060 A RU2015129060 A RU 2015129060A RU 2015129060 A RU2015129060 A RU 2015129060A RU 2015129060 A RU2015129060 A RU 2015129060A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
polycondensate
carbon atoms
cyclodextrin
anhydride
Prior art date
Application number
RU2015129060A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2662778C2 (en
Inventor
Жерар Малль
Тиина ЛУУКАС
Лоран САБАТИ
Жюльен ПОРТАЛЬ
Original Assignee
Л'Ореаль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Л'Ореаль filed Critical Л'Ореаль
Publication of RU2015129060A publication Critical patent/RU2015129060A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2662778C2 publication Critical patent/RU2662778C2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A61K8/738—Cyclodextrins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
    • C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
    • C08L5/16—Cyclodextrin; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10—General cosmetic use
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/56—Compounds, absorbed onto or entrapped into a solid carrier, e.g. encapsulated perfumes, inclusion compounds, sustained release forms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Claims (62)

1. Не растворимый в воде циклодекстриновый поликонденсат, который можно получить реакцией этерификации/поликонденсации:1. Water-insoluble cyclodextrin polycondensate, which can be obtained by the esterification / polycondensation reaction: (А) по меньшей мере, одного циклодекстрина и(A) at least one cyclodextrin; and (В) по меньшей мере, одной насыщенной или ненасыщенной, или ароматической, линейной или разветвленной или циклической поликарбоновой кислоты, и/или, по меньшей мере, одного сложного эфира, или одного ангидрида кислоты, или одного галогенангидрида указанной поликарбоновой кислоты, и(B) at least one saturated or unsaturated, or aromatic, linear or branched or cyclic polycarboxylic acid, and / or at least one ester, or one acid anhydride, or one halide of said polycarboxylic acid, and (С) по меньшей мере, одного термопластичного полиольного полимера и (C) at least one thermoplastic polyol as one polymer and (D) необязательно, в присутствии, по меньшей мере, одного катализатора этерификации, и/или(D) optionally, in the presence of at least one esterification catalyst, and / or (Е) необязательно, по меньшей мере, одного циклического ангидрида поликарбоновой кислоты, выбранного так, чтобы он отличался от ангидрида поликарбоновой кислоты пункта (В), и/или(E) optionally at least one cyclic polycarboxylic acid anhydride selected to be different from the polycarboxylic acid anhydride of paragraph (B), and / or (F) необязательно, по меньшей мере, одного неполимерного полиола, содержащего от 3 до 6 гидроксильных групп.(F) optionally at least one non-polymeric polyol containing from 3 to 6 hydroxyl groups. 2. Поликонденсат по п. 1, в котором соотношение количества молей поликарбоновой кислоты и количества молей циклодекстрина составляет от 0,5 до 5, в особенности от 0,6 до 4, и в частности от 0,7 до 3.2. The polycondensate according to claim 1, in which the ratio of the number of moles of polycarboxylic acid to the number of moles of cyclodextrin is from 0.5 to 5, in particular from 0.6 to 4, and in particular from 0.7 to 3. 3. Поликонденсат по п. 1 или 2, имеющий кислотное число, выраженное в мг гидроксида калия на г поликонденсата, которое больше или равно 20, предпочтительно составляет от 20 до 250 и более предпочтительно составляет от 40 до 180.3. The polycondensate according to claim 1 or 2, having an acid number, expressed in mg of potassium hydroxide per g of polycondensate, which is greater than or equal to 20, preferably is from 20 to 250, and more preferably is from 40 to 180. 4. Поликонденсат по п. 1, отличающийся тем, что он проявляет степень набухания в воде, измеренную при 20ºС, которая больше или равна 100%, в частности составляет от 100 до 1000%, более предпочтительно составляет от 300 до 900%.4. The polycondensate according to claim 1, characterized in that it exhibits a degree of swelling in water, measured at 20 ° C, which is greater than or equal to 100%, in particular from 100 to 1000%, more preferably from 300 to 900%. 5. Поликонденсат по п. 1, в котором циклодекстрин выбирают из α-циклодекстрина, β-циклодекстрина, γ-циклодекстрина и их смесей, а еще лучше представляет собой β-циклодекстрин.5. The polycondensate according to claim 1, wherein the cyclodextrin is selected from α-cyclodextrin, β-cyclodextrin, γ-cyclodextrin and mixtures thereof, and even better is β-cyclodextrin. 6. Поликонденсат по п. 1, в котором поликарбоновая кислота 6. The polycondensate according to claim 1, in which the polycarboxylic acid является алифатической, насыщенной и линейной и содержит от 2 до 36 атомов углерода, в частности от 3 до 18 атомов углерода или даже от 4 до 12 атомов углерода, или, альтернативным образом, поликарбоновая кислота является ароматической и содержит от 8 до 12 атомов углерода, более предпочтительно она содержит от 2 до 4 СООН групп и более предпочтительно ее выбирают из лимонной кислоты, аконитиновой кислоты, винной кислоты, 1,2,3-пропантрикарбоновой кислоты и 1,2,3,4-бутантетракарбоновой кислоты, индивидуально или в виде смесей, предпочтительно индивидуально, а еще более предпочтительно лимонную кислоту.is aliphatic, saturated and linear and contains from 2 to 36 carbon atoms, in particular from 3 to 18 carbon atoms or even from 4 to 12 carbon atoms, or, alternatively, the polycarboxylic acid is aromatic and contains from 8 to 12 carbon atoms, more preferably it contains from 2 to 4 COOH groups and more preferably it is selected from citric acid, aconitinic acid, tartaric acid, 1,2,3-propanetricarboxylic acid and 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid, individually or in mixtures preferably an individual flaxseed, and even more preferably citric acid. 7. Поликонденсат по п. 1, в котором7. The polycondensate according to claim 1, in which i) эфир указанной поликарбоновой кислоты представляет собой С1-С4 алкиловый эфир моно-, ди-, три- или тетраэфира и, в частности метиловый, этиловый, изопропиловый или н-бутиловый эфиры, а более предпочтительно метиловый или этиловый эфиры алифатических, насыщенных, линейных поликислот, содержащих от 2 до 4 СООН групп и содержащих от 2 до 36 атомов углерода, в частности от 3 до 18 атомов углерода, или даже от 4 до 12 атомов углерода, или, альтернативно, ароматической кислоты, содержащей от 8 до 12 атомов углерода,i) the ester of said polycarboxylic acid is a C 1 -C 4 alkyl ester of a mono-, di-, tri- or tetraester, and in particular methyl, ethyl, isopropyl or n-butyl esters, and more preferably aliphatic saturated or methyl or ethyl esters linear polyacids containing from 2 to 4 COOH groups and containing from 2 to 36 carbon atoms, in particular from 3 to 18 carbon atoms, or even from 4 to 12 carbon atoms, or, alternatively, aromatic acid containing from 8 to 12 carbon atoms ii) ангидрид кислоты выбирают из а) смешанных ангидридов с С2-С4 карбоновой кислотой, в частности уксусной кислотой, пропионовой кислотой или масляной кислотой, предпочтительно уксусной кислотой, или же b) циклических ангидридов, таких как фталевый ангидрид, тримеллитовый ангидрид, малеиновый ангидрид, янтарный ангидрид или ангидрид N,N,N’,N’-этилендиаминттрауксусной кислоты.ii) the acid anhydride is selected from a) mixed anhydrides with C 2 -C 4 carboxylic acid, in particular acetic acid, propionic acid or butyric acid, preferably acetic acid, or b) cyclic anhydrides such as phthalic anhydride, trimellitic anhydride, maleic anhydride, succinic anhydride or anhydride of N, N, N ', N'-ethylenediamine tertoacetic acid. iii) галогенангидрид кислоты выбирают из хлорангидридов и бромангидридов указанной поликарбоновой кислота, предпочтительно галогенангидридов аконитиновой кислоты, винной кислоты, 1,2,3-пропантрикарбоновой кислоты и 1,2,3,4-бутантетракарбоновой кислоты и наиболее предпочтительно хлорангидридов данных кислот.iii) the acid halide is selected from the acid halides and bromides of the indicated polycarboxylic acid, preferably the halides of aconitinic acid, tartaric acid, 1,2,3-propanetricarboxylic acid and 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid, and most preferably the acid chlorides of these acids. 8. Поликонденсат по п. 1, в котором термопластичный полиол выбирают из простых полиэфиров-полиолов, сложных эфиров-полиолов, поликарбонат-полиолов, полиамид-полиолов, полиуретан-полиолов, полиалкилен-полиолов,поликапролактон-полиолов и полисахаридов, а предпочтительно полисахаридов, более предпочтительно производных целлюлозы, еще более предпочтительно гидроксипропилцеллюлозы и гидроксиэтилцеллюлозы и наиболее предпочтительно одной гидроксипропилцеллюлозы.8. The polycondensate according to claim 1, wherein the thermoplastic polyol is selected from polyethers-polyols, ester-polyols, polycarbonate-polyols, polyamide-polyols, polyurethane-polyols, polyalkylene-polyols, polycaprolactone-polyols and polysaccharides, and preferably polysaccharides, more preferably cellulose derivatives, even more preferably hydroxypropyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, and most preferably hydroxypropyl cellulose alone. 9. Поликонденсат по п. 1, в котором циклический ангидрид поликарбоновой кислоты, при наличии, соответствует одной из следующих формул:9. The polycondensate according to claim 1, in which cyclic polycarboxylic acid anhydride, if present, corresponds to one of the following formulas:
Figure 00000001
Figure 00000001
 в которых группы А и В представляют собой, независимо друг от другаin which groups a and b are, independently of each other атом водорода,hydrogen atom насыщенный или ненасыщенный, линейный, разветвленный и/или циклический, или, альтернативно, ароматический радикал на основе углерода, содержащий от 1 до 16 атомов углерода, в частности от 2 до 10 атомов углерода, или даже от 4 до 6 атомов углерода, в частности метильный или этильный,a saturated or unsaturated, linear, branched and / or cyclic, or, alternatively, aromatic carbon-based radical containing from 1 to 16 carbon atoms, in particular from 2 to 10 carbon atoms, or even from 4 to 6 carbon atoms, in particular methyl or ethyl - или, альтернативно, А и В совместно образуют насыщенный или ненасыщенный или даже ароматический цикл, содержащий в сумме от 5 до 7, а в частности 6 атомов углерода, более предпочтительно А и В представляют собой атом водорода или совместно образуют ароматический цикл, содержащий в сумме 6 атомов углерода, более предпочтительно индивидуально или в виде смеси, фталевый ангидрид, тримеллитовый ангидрид, малеиновый ангидрид и янтарный ангидрид и еще более предпочтительно один малеиновый ангидрид.- or, alternatively, A and B together form a saturated or unsaturated or even aromatic ring containing a total of 5 to 7, and in particular 6 carbon atoms, more preferably A and B represent a hydrogen atom or together form an aromatic cycle containing a total of 6 carbon atoms, more preferably individually or as a mixture, phthalic anhydride, trimellitic anhydride, maleic anhydride and succinic anhydride, and even more preferably one maleic anhydride. 10. Поликонденсат по п. 1, в котором катализатор этерификации, при наличии, выбирают из дигидрофосфатов, гидрофосфатов, фосфатов, гипофосфитов и фосфитов щелочных металлов, солей щелочных металлов с полифосфорными кислотами, 10. The polycondensate according to claim 1, wherein the esterification catalyst, if present, is selected from dihydrogen phosphates, hydrogen phosphates, phosphates, hypophosphites and alkali metal phosphites, alkali metal salts with polyphosphoric acids, карбонатов, гидрокарбонатов, ацетатов, боратов и гидроксидов щелочных металлов или щелочно-земельных металлов, алифатических аминов и водного аммиака необязательно в сочетании с неорганическим твердым носителем, таким как оксид алюминия, силикагели, алюмосиликаты, цеолиты, оксиды титана или оксиды циркония, сульфоновые кислоты или титанаты и предпочтительно его выбирают из гидрофосфата натрия, дигидрофосфата натрия и гипофосфита натрия и наиболее предпочтительно из дигидрофосфата натрия.carbonates, bicarbonates, acetates, borates and hydroxides of alkali metals or alkaline earth metals, aliphatic amines and aqueous ammonia optionally in combination with an inorganic solid support such as alumina, silica gels, aluminosilicates, zeolites, titanium oxides or zirconium oxides, sulfonic acids or titanates and preferably it is selected from sodium hydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate and sodium hypophosphite, and most preferably from sodium dihydrogen phosphate. 11. Поликонденсат по п. 1, в котором неполимерный полиол, содержащий от 3 до 6 гидроксильных групп, при наличии, представляет собой линейное, разветвленное и/или циклическое, насыщенное или ненасыщенное углеродное или, в частности, углеводородное соединение, содержащее от 3 до 18 атомов углерода, в частности, от 3 до 12 или даже от 4 до 10 атомов углерода и от 3 до 6 гидроксильных (ОН) групп, а также, возможно, содержащее один или более атомов кислорода, введенных в цепь (функциональная группа простого эфира), и предпочтительно представляет собой линейное или разветвленное насыщенное углеводородное соединение, содержащее от 3 до 18 атомов углерода, в частности от 3 до 12 атомов углерода, или даже от 4 до 10 атомов углерода, более предпочтительно выбранное из триолов, тетраолов, петолов и гексолов и еще более предпочтительно выбранное из глицерина, пентаэритрита, диглицерина и сорбита и их смесей и наболее предпочтительно представляет собой индивидуально глицерин.11. The polycondensate according to claim 1, in which the non-polymeric polyol containing from 3 to 6 hydroxyl groups, if present, is a linear, branched and / or cyclic, saturated or unsaturated carbon or, in particular, hydrocarbon compound containing from 3 to 18 carbon atoms, in particular from 3 to 12 or even from 4 to 10 carbon atoms and from 3 to 6 hydroxyl (OH) groups, as well as possibly containing one or more oxygen atoms introduced into the chain (ether functional group ), and preferably is linearly or a branched saturated hydrocarbon compound containing from 3 to 18 carbon atoms, in particular from 3 to 12 carbon atoms, or even from 4 to 10 carbon atoms, more preferably selected from triols, tetraols, petoles and hexols and even more preferably selected from glycerol , pentaerythritol, diglycerol and sorbitol, and mixtures thereof, and most preferably individually glycerol. 12. Поликонденсат по п. 1, в котором12. The polycondensate according to claim 1, in which циклодекстрин(ы) составляет(составляют) от 10 до 79 мас.% относительно общей массы, используемой в синтезе поликонденсата,cyclodextrin (s) is (constitute) from 10 to 79 wt.% relative to the total mass used in the synthesis of polycondensate, поликарбоновая кислота(кислоты) и/или ее производные в виде сложного эфира, ангидрида кислоты или галогенангидрида кислоты составляет от 5 до 40 мас.% относительно общей массы, используемой в синтезе поликонденсата,polycarboxylic acid (s) and / or its derivatives in the form of an ester, acid anhydride or acid halide is from 5 to 40 wt.% relative to the total mass used in the synthesis of polycondensate, полимер(ы) термопластичного полиола составляет от 10 до 50 мас.% относительно общей массы, используемой в синтезе поликонденсата,the polymer (s) of the thermoplastic polyol is from 10 to 50 wt.% relative to the total mass used in the synthesis of polycondensate, циклический ангидрид(ы) поликарбоновой кислоты, при наличии, составляет от 0,1 до 10 мас.% относительно общей массы, используемой в синтезе поликонденсата,cyclic anhydride (s) of polycarboxylic acid, if present, is from 0.1 to 10 wt.% relative to the total mass used in the synthesis of polycondensate, катализатор(ы) этерификации, при наличии, составляет от 0,1 до 5 мас.% относительно общей массы, используемой в синтезе поликонденсата,the esterification catalyst (s), if present, is from 0.1 to 5% by weight relative to the total mass used in the synthesis of the polycondensate, неполимерный полиол(ы), содержащий от 3 до 6 гидроксильных групп, при наличии, от 1 до 30 мас.% относительно общей массы, используемой в синтезе поликонденсата.non-polymeric polyol (s) containing from 3 to 6 hydroxyl groups, if present, from 1 to 30 wt.% relative to the total mass used in the synthesis of polycondensate. 13. Способ получения циклодекстринового поликонденсата, определенного в любом из предшествующих пунктах, отличающийся тем, что он включает, по меньшей мере, следующие стадии:13. A method of obtaining a cyclodextrin polycondensate, as defined in any of the preceding paragraphs, characterized in that it includes at least the following stages: i) смешивание, по меньшей мере, одного циклодекстрина, по меньшей мере, одной поликарбоновой кислоты и/или ее производного в виде сложного эфира, ангидрида кислоты или галогенангидрида кислоты, по меньшей мере, одного термопластичного полиольного полимера и, необязательно, по меньшей мере, одного циклического ангидрида поликарбоновой кислоты, отличающегося от предшествующего ангидрида поликарбоновой кислоты, и/или, по меньшей мере, одного катализатора этерификации и/или, по меньшей мере, одного неполимерного полиола, содержащего от 3 до 6 гидроксильных групп, i) mixing at least one cyclodextrin, at least one polycarboxylic acid and / or its derivative in the form of an ester, acid anhydride or acid halide, at least one thermoplastic polyol polymer and, optionally, at least one cyclic polycarboxylic acid anhydride, different from the previous polycarboxylic acid anhydride, and / or at least one esterification catalyst and / or at least one non-polymeric polyol containing from 3 to 6 idroksilnyh groups ii) необязательное добавление к указанной смеси ингибитора окисления,ii) optionally adding an oxidation inhibitor to said mixture, iii) нагревание полученной смеси до температуры в интервале от 100 до 250ºС предпочтительно с одновременным удалением в процессе нагревания образующейся воды, спирта или кислоты, с последующим охлаждением,iii) heating the resulting mixture to a temperature in the range from 100 to 250 ° C, preferably with the simultaneous removal of the resulting water, alcohol or acid during heating, followed by cooling, iv) полученной смеси до температуры окружающей среды,iv) the resulting mixture to ambient temperature, причем реакцию этерификации/поликонденсации можно осуществить полностью или частично в инертном растворителе, таком как ксилол, и/или при пониженном давлении, чтобы облегчить удаление воды, при этом указанный способ предпочтительно осуществляют без растворителя.moreover, the esterification / polycondensation reaction can be carried out completely or partially in an inert solvent, such as xylene, and / or under reduced pressure, to facilitate the removal of water, while this method is preferably carried out without solvent. 14. Способ получения циклодекстринового поликонденсата, определенного в любом из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что, по меньшей мере, один циклодекстрин, по меньшей мере, одну поликарбоновую кислоты и/или ее производное в виде сложного эфира, ангидрида кислоты или галогенангидрида кислоты, по меньшей мере, один термопластичный полиольный полимер и, необязательно, по меньшей мере, один циклический ангидрид поликарбоновой кислоты, отличающийся от предшествующего ангидрида поликарбоновой кислоты, и/или, по меньшей мере, один катализатор этерификации и/или, по меньшей мере, один неполимерный полиол, содержащий от 3 до 6 гидроксильных групп, смешивают в аппарате, функционирующем с усилием сдвига, достаточным для приведения указанной смеси в термопластичное состояние, и предпочтительно функционирующим при температуре от 100 до 250ºС, предпочтительно от 110 до 200ºС.14. A method of obtaining a cyclodextrin polycondensate, as defined in any of the preceding paragraphs, characterized in that at least one cyclodextrin, at least one polycarboxylic acid and / or its derivative in the form of an ester, acid anhydride or acid halide, at least one thermoplastic polyol polymer and, optionally, at least one cyclic polycarboxylic acid anhydride, different from the previous polycarboxylic acid anhydride, and / or at least one kata an esterification ister and / or at least one non-polymeric polyol containing from 3 to 6 hydroxyl groups is mixed in an apparatus operating with a shear force sufficient to bring the mixture into a thermoplastic state, and preferably operating at a temperature of from 100 to 250 ° C, preferably from 110 to 200 ° C. 15. Способ получения по п. 14, отличающийся тем, что все ингредиенты помещают в одну стадию в экструдер при температуре предпочтительно от 120 до 190ºС, предпочтительно от 150 до 180ºС со временем пребывания в экструдере, предпочтительно от 1 до 10 мин и более предпочтительно от 1 до 5 мин.15. The production method according to p. 14, characterized in that all the ingredients are placed in one stage in an extruder at a temperature of preferably from 120 to 190 ° C, preferably from 150 to 180 ° C with a residence time in the extruder, preferably from 1 to 10 minutes, and more preferably from 1 to 5 minutes 16. Применение циклодекстринового поликонденсата по любому из пп. 1-12 в качестве захватывающего агента.16. The use of cyclodextrin polycondensate according to any one of paragraphs. 1-12 as an exciting agent. 17. Применение по п. 16 в качестве агента для захвата вещества или смеси веществ, выбранных из:17. The use according to claim 16 as an agent for capturing a substance or mixture of substances selected from: i) веществ, способных загрязнять окружающую среду,i) substances capable of polluting the environment, ii) веществ, способных оказать отрицательное влияние на продукт потребления,ii) substances capable of adversely affecting the consumption product, iii) веществ, способных разрушаться под действием атмосферных факторов или при контакте с одним или более ингредиентами композиции,iii) substances capable of degrading under the influence of atmospheric factors or in contact with one or more ingredients of the composition, iv) веществ, способных вызывать нежелательные реакции в кератиновом веществе, в частности кератиновом веществе человека,iv) substances capable of causing undesired reactions in a keratin substance, in particular a keratin substance of a person, v) полезных агентов.v) beneficial agents. 18. Применение по п. 17, в котором полезные агенты выбирают из:18. The use of claim 17, wherein the beneficial agents are selected from: i) жирных веществ,i) fatty substances ii) вкусовых ароматических веществ и/или усилителей вкуса,ii) flavoring substances and / or flavor enhancers, iii) душистых веществ,iii) aromatic substances iv) фармацевтически активных ингредиентов,iv) pharmaceutically active ingredients, (v) косметически активных ингредиентов.(v) cosmetically active ingredients. 19. Применение по п. 17, в котором вещество или смесь веществ способны вызвать нежелательные реакции в кератиновом веществе, в частности кератиновом веществе человека, выбирают из:19. The application of claim 17, wherein the substance or mixture of substances is capable of causing undesired reactions in a keratin substance, in particular a human keratin substance, is selected from: i) молекул плохо пахнущих веществ, в частности молекул плохо пахнущих веществ жидкостей тела,i) molecules of bad smelling substances, in particular molecules of bad smelling substances of body fluids, ii) компонентов человеческого пота,ii) components of human sweat, iii) компонентов кожного сала.iii) sebum components. 20. Продукт потребления, содержащий, по меньшей мере, один циклодекстриновый поликонденсат по любому из пп. 1-12, при этом указанный продукт потребления представляет собой, в частности, косметологическую или дерматологическую композицию, содержащую физиологически приемлемую среду.20. A consumer product containing at least one cyclodextrin polycondensate according to any one of paragraphs. 1-12, wherein said consumption product is, in particular, a cosmetology or dermatological composition containing a physiologically acceptable medium. 21. Способ косметической обработки запахов человеческого пота и/или запахов тела, состоящий в применении к поверхности кератинового вещества человека композиции, содержащей, в физиологически приемлемой среде, по меньшей мере, один циклодекстриновый поликонденсат, определенный в любом из предшествующих пп. 1-12.21. A method for the cosmetic treatment of odors of human sweat and / or body odors, comprising applying to the surface of a keratinous substance of a person a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one cyclodextrin polycondensate as defined in any of the preceding claims. 1-12. 22. Нетерапевтический косметический способ для ухода и/или очистки кератинового вещества человека, жирного или склонного в жирности, включающий, по меньшей мере, одну стадию местной обработки указанного кератинового вещества, композиций, содержащей, в физиологически приемлемой среде, по меньшей мере, один циклодекстриновый поликонденсат, определенный в любом из пп. 1-12.22. Non-therapeutic cosmetic method for the care and / or purification of human keratinous substances, fatty or prone to fat, comprising at least one stage of local treatment of said keratinic substances, compositions containing, in a physiologically acceptable medium, at least one cyclodextrin polycondensate as defined in any one of paragraphs. 1-12.
RU2015129060A 2012-12-20 2013-12-06 Water-insoluble cyclodextrine polycondensate: application as a capturing agent RU2662778C2 (en)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261740134P 2012-12-20 2012-12-20
FR1262394 2012-12-20
FR1262394A FR3000080B1 (en) 2012-12-20 2012-12-20 WATER INSOLUBLE CYCLODEXTRIN POLYCONDENSATE; USES AS CAPTURE AGENT
US61/740,134 2012-12-20
PCT/EP2013/075816 WO2014095427A1 (en) 2012-12-20 2013-12-06 Water-insoluble cyclodextrin polycondensate; uses as a capturing agent

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015129060A true RU2015129060A (en) 2017-01-25
RU2662778C2 RU2662778C2 (en) 2018-07-30

Family

ID=47882290

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015129060A RU2662778C2 (en) 2012-12-20 2013-12-06 Water-insoluble cyclodextrine polycondensate: application as a capturing agent

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP2935340A1 (en)
CN (1) CN105008403B (en)
CA (1) CA2897853A1 (en)
FR (1) FR3000080B1 (en)
RU (1) RU2662778C2 (en)
WO (1) WO2014095427A1 (en)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105239410A (en) * 2015-11-12 2016-01-13 长兴永杰纺织有限公司 Anti-pilling deodorization finishing agent for cashmere sweater
CN108289822A (en) * 2015-11-17 2018-07-17 帕那刻亚纳诺有限公司 Beta-cyclodextrin-based metal organic frame containing aromatic
US10736967B2 (en) 2016-01-05 2020-08-11 Panaceanano, Inc. Method of preparing cyclodextrin complexes
FR3047484B1 (en) * 2016-02-05 2018-03-09 Biostart CYCLODEXTRIN POLYCONDENSATE, COMPOSITION COMPRISING SUCH POLYCONDENSATE AND USES THEREOF AS CAPTURE AGENT
WO2017148504A1 (en) * 2016-02-29 2017-09-08 Symrise Ag Method for the production of scent capsules with improved surfactant stablity
WO2017165618A1 (en) 2016-03-24 2017-09-28 Panaceanano, Inc. Compositions containing cyclodextrin-based metal organic frameworks
JP6808737B2 (en) * 2016-08-18 2021-01-06 株式会社山田養蜂場本社 Composition for improving female alopecia
CN106750331B (en) * 2016-11-21 2020-08-11 东华大学 High-adsorbability polyester material and preparation method thereof
CN106519244B (en) * 2016-11-21 2019-10-08 东华大学 A kind of efficient absorption biodegradable polyesters and preparation method thereof
US11149135B2 (en) 2017-04-04 2021-10-19 The Florida International University Board Of Trustees Application of cyclodextrins (CDS) for remediation of perfluoroalkyl substances (PFASS)
CN106947244B (en) * 2017-04-21 2019-06-28 武汉理工大学 A kind of preparation method of nylon gel body
CN110841601B (en) * 2018-08-21 2022-06-28 中国石油大学(华东) Beta-cyclodextrin dimer for removing organic pollutants in water and preparation and use methods thereof
WO2021257626A1 (en) * 2020-06-15 2021-12-23 Nanosynthons Llc Excipients providing stabilization and enhanced water solubilization and their uses
KR20230137391A (en) * 2021-02-25 2023-10-04 노블 파나시아 랩스, 인크. ASSEMBLY OF ORGANIC SUPRAMOLECULAR VESSELS FOR CONTROLLED DRUG RELEASE
CN113016634B (en) * 2021-04-16 2023-07-21 安徽省农业科学院农产品加工研究所 Method for preparing urethra-protecting cat litter by utilizing mixed fermentation of probiotics
CN114984928A (en) * 2022-05-19 2022-09-02 中南大学 Modified porous cyclodextrin polymer material and preparation method and application thereof
CN114931553B (en) * 2022-06-09 2023-05-30 山东百晟药业有限公司 Coated enrofloxacin soluble powder and preparation method thereof

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3472835A (en) 1964-02-12 1969-10-14 American Mach & Foundry Schardinger dextrins
CH445129A (en) 1964-04-29 1967-10-15 Nestle Sa Process for the preparation of high molecular weight inclusion compounds
JPS6011961B2 (en) 1982-03-31 1985-03-29 工業技術院長 Manufacturing method of polycyclodextrin beads
JPH0749442B2 (en) 1985-06-10 1995-05-31 日本純薬株式会社 Method for producing polycyclodextrin beads
US4917956A (en) 1988-07-11 1990-04-17 Uop Method of preparing cyclodextrin-coated surfaces
US4902788A (en) 1988-09-29 1990-02-20 Uop Crosslinked cyclodextrins supported on porous refractory inorganic oxides
US4958015A (en) 1988-09-30 1990-09-18 Uop Preparation of crosslinked cyclodextrin resins with enhanced porosity
DE4009825A1 (en) 1990-03-27 1991-10-02 Consortium Elektrochem Ind WATER-INSOLUBLE CYCLODEXTRIN POLYMERISATES AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
US5429628A (en) * 1993-03-31 1995-07-04 The Procter & Gamble Company Articles containing small particle size cyclodextrin for odor control
FR2715307B1 (en) 1994-01-25 1996-04-05 Commissariat Energie Atomique Method for solubilization in an aqueous medium of antitumor agents of the taxol family, and branched cyclodextrins usable for this solubilization.
FR2716200B1 (en) 1994-02-11 1996-04-26 Commissariat Energie Atomique Process for the preparation of branched cyclomaltooligosaccharides, in particular branched cyclodextrins.
DE19520989A1 (en) 1995-06-08 1996-12-12 Consortium Elektrochem Ind Polymer with covalently bound reactive cyclodextrin with N-heterocycle
US5734031A (en) 1995-09-25 1998-03-31 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Cation exchange resin
DE19548038A1 (en) 1995-12-21 1997-06-26 Basf Ag Process for the preparation of polymers by emulsion polymerization
FR2746103B1 (en) 1996-03-14 1998-07-24 THIOUREIDO-CYCLODEXTRINS, IN PARTICULAR FOR SOLUBILIZING ANTI-TUMOR AND PEST CONTROL AGENTS AND METHODS OF PREPARING THE SAME
WO1998022197A1 (en) 1996-11-22 1998-05-28 The Regents Of The University Of California Cyclodextrin polymer separation materials
FR2789685B1 (en) * 1999-02-15 2001-05-04 Univ Lille Sciences Tech PROCESS FOR MANUFACTURING SOLUBLE AND INSOLUBLE POLYMERS BASED ON CYCLODEXTRIN (S) AND / OR DERIVATIVES OF CYCLODEXTRIN (S) AND SOLUBLE POLYMERS BASED ON CYCLODEXTRIN (S) AND / OR DERIVATIVES OF CYCLODEXTRIN (S)
US6110449A (en) * 1999-06-14 2000-08-29 The Procter & Gamble Company Anhydrous antiperspirant cream compositions improved perfume longevity
US6689378B1 (en) * 1999-12-28 2004-02-10 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Cyclodextrins covalently bound to polysaccharides
DE10039063A1 (en) * 2000-08-10 2002-02-21 Beiersdorf Ag Cosmetic and dermatological preparation containing cyclodextrins for the removal of sebum
FR2838642B1 (en) * 2002-04-22 2004-07-30 Oreal USE OF A CYCLODEXTRIN AS A NACRANT AND PEARL COMPOSITIONS
AU2003286796A1 (en) * 2002-10-31 2004-06-07 Umd, Inc. Therapeutic compositions for drug delivery to and through covering epithelia
JP2008514198A (en) * 2004-09-27 2008-05-08 カーギル インコーポレイテッド Cyclodextrin inclusion complex and method for producing the same
FR2877846B1 (en) * 2004-11-15 2008-12-05 Univ Lille Sciences Tech BIOMATERIAL CARRIERS OF CYCLODEXTRINS WITH IMPROVED ABSORPTION PROPERTIES AND PROGRESSIVE AND DELAYED RELEASE OF THERAPEUTIC MOLECULES
US20080215023A1 (en) * 2007-03-01 2008-09-04 Timothy Alan Scavone Compositions and/or articles comprising cyclodextrin complexing material
ES2310122B1 (en) * 2007-04-20 2009-10-30 Instituto Cientifico Y Tecnologico De Navarra, S.A NANOPARTICLES THAT INCLUDE A CYCLODEXTRINE AND A BIOLOGICALLY ACTIVE MOLECULA AND ITS APPLICATIONS.
FR2940073B1 (en) 2008-12-19 2011-01-21 Oreal MAKE-UP COMPOSITION OF KERATINIC MATERIAL COMPRISING AT LEAST ONE NON-CATIONIC OXIDE POLYSACCHARIDE
FR2944967B1 (en) 2009-04-30 2011-04-08 Oreal USE OF AN OXIDE POLYSACCHARIDE FOR PROTECTING THE COLOR OF KERATIN FIBERS; COLORING PROCESSES
FR2961394B1 (en) 2010-06-21 2012-06-01 Oreal COSMETIC COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE NON-CATIONIC OXIDE POLYSACCHARIDE AND OIL, OF POLAR PREFERENCE
US8802653B2 (en) * 2010-10-01 2014-08-12 C.B. Fleet Company, Inc. Deodorant compositions

Also Published As

Publication number Publication date
EP2935340A1 (en) 2015-10-28
RU2662778C2 (en) 2018-07-30
CN105008403B (en) 2019-03-19
WO2014095427A1 (en) 2014-06-26
CA2897853A1 (en) 2014-06-24
FR3000080A1 (en) 2014-06-27
FR3000080B1 (en) 2015-01-30
CN105008403A (en) 2015-10-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015129060A (en) WATER-INSOLUBLE CYCLODEXTRINE POLYCONDENSATE: APPLICATION AS A GRAVING AGENT
EP1561476A1 (en) Deodorant composition
US20130136713A1 (en) Deodorant composition for sulfides
JP2013506644A5 (en)
JP2006089483A (en) Composition having sustained releasability for controlling microorganism
JP2001520652A (en) Slow release of molecular complex and α-hydroxy acid
JP6131265B2 (en) Nitron compounds and their use in personal care.
JP2019523766A (en) Fragrance substance
JP2005531641A5 (en)
CA2974102C (en) Fragrance and flavor compositions comprising neopentyl glycol diacetate
JP5443646B1 (en) Method for stabilizing odor component, perfume composition and deodorant composition
EP2299972A1 (en) Topical compositions
JP2024059698A (en) Composition for reducing malodorous compounds - Patents.com
JP2015527405A (en) Mouth wash and dental hypersensitivity composition
JP4985900B2 (en) Bacterial metabolism inhibitor and halitosis control composition
JP2017088526A (en) 3-o-alkyl glyceryl ascorbic acid and use thereof
JP6530616B2 (en) Cosmetics and anti-aging agent
US6274751B1 (en) Wax esters enriched in ω-3 unsaturated fatty acids, their preparation and their use
WO1998044959A1 (en) Deodorant
JP2012229184A (en) Antiviral drug
JP2020040903A (en) Detergent composition
JPS62263143A (en) Cyclodextrin clathrate compound
US10907116B2 (en) Olfactive compositions comprising cyclohexyl-alkyl carbinols
IT202000021370A1 (en) DERMO-COSMETIC COMPOSITION FOR TOPICAL USE
JP6045863B2 (en) Diketone action inhibitor

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20201207