RU2014145246A - Способ получения амфифильных блок-сополимеров N, N-диметиламиноэтилметакрилата для доставки нуклеиновых кислот в живые клетки - Google Patents
Способ получения амфифильных блок-сополимеров N, N-диметиламиноэтилметакрилата для доставки нуклеиновых кислот в живые клетки Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014145246A RU2014145246A RU2014145246A RU2014145246A RU2014145246A RU 2014145246 A RU2014145246 A RU 2014145246A RU 2014145246 A RU2014145246 A RU 2014145246A RU 2014145246 A RU2014145246 A RU 2014145246A RU 2014145246 A RU2014145246 A RU 2014145246A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mol
- dithiobenzoate
- solution
- block copolymers
- chain transfer
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F293/00—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N15/00—Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor
- C12N15/09—Recombinant DNA-technology
- C12N15/87—Introduction of foreign genetic material using processes not otherwise provided for, e.g. co-transformation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
1. Способ получения амфифильных блок-сополимеров для трансфекции эукариотических клеток, предусматривающий использование псевдоживых методов радикальной полимеризации причем в структуре всех синтезируемых блок-сополимеров присутствует катионный блок слабогополиамина-поли(N,N-диметиламиноэтилметакрилата) и гидрофобный блок, представляющий собой полимер или олигомер разветвленного или щеточного строения поли(олигопропиленгликольакрилат), включающий на первом этапе получение полимерного агента обратимой передачи цепи на основе N,N-диметиламиноэтилметакрилата путем приготовления раствора, содержащего 0.01-0.001 моль/л динитрилаазоизомасляной кислоты и 0.1-0.01 моль/л раствора дитиобензоатного (дитиобензоат циан-изопентановой кислоты) или тритиокарбонатного(S,S′-бис-(метил-2-изобутират)тритиокарбонат) агента обратимой передачи цепи в N,N-диметиламиноэтилметакрилате, присоединении его к вакуумной установке и тщательном удалении следов кислорода, запаивании полученного дегазированного раствора в ампулу и нагревании при 80°C в течение 24-48 часов, в результате чего образуется полимер N,N-диметиламиноэтилметакрилата, содержащий тритиокарбонатную или дитиобензоатную группу,полученный полимер (0.1-0.01 моль/л) и динитрилазоизомасляной кислоты (0.01-0.001 моль/л) растворяется в смеси олигопропиленгликольакрилат/бензол (3:7) и проводится полимеризация при 80°C в течение 24-48 час, полученный блок-сополимер выделяется из раствора упариванием свободного мономера и очищается методом диализа против дистиллированной воды с последующим лиофильным высушиванием в вакууме.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве полимерных агентов обратимой передачи цепи использ
Claims (3)
1. Способ получения амфифильных блок-сополимеров для трансфекции эукариотических клеток, предусматривающий использование псевдоживых методов радикальной полимеризации причем в структуре всех синтезируемых блок-сополимеров присутствует катионный блок слабогополиамина-поли(N,N-диметиламиноэтилметакрилата) и гидрофобный блок, представляющий собой полимер или олигомер разветвленного или щеточного строения поли(олигопропиленгликольакрилат), включающий на первом этапе получение полимерного агента обратимой передачи цепи на основе N,N-диметиламиноэтилметакрилата путем приготовления раствора, содержащего 0.01-0.001 моль/л динитрилаазоизомасляной кислоты и 0.1-0.01 моль/л раствора дитиобензоатного (дитиобензоат циан-изопентановой кислоты) или тритиокарбонатного(S,S′-бис-(метил-2-изобутират)тритиокарбонат) агента обратимой передачи цепи в N,N-диметиламиноэтилметакрилате, присоединении его к вакуумной установке и тщательном удалении следов кислорода, запаивании полученного дегазированного раствора в ампулу и нагревании при 80°C в течение 24-48 часов, в результате чего образуется полимер N,N-диметиламиноэтилметакрилата, содержащий тритиокарбонатную или дитиобензоатную группу, на втором этапе полученный полимер (0.1-0.01 моль/л) и динитрилазоизомасляной кислоты (0.01-0.001 моль/л) растворяется в смеси олигопропиленгликольакрилат/бензол (3:7) и проводится полимеризация при 80°C в течение 24-48 час, полученный блок-сополимер выделяется из раствора упариванием свободного мономера и очищается методом диализа против дистиллированной воды с последующим лиофильным высушиванием в вакууме.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве полимерных агентов обратимой передачи цепи используются полимеры поли(олигопропиленгликольакрилата), содержащие дитиобензоатную или тритиокарбонатную группу, которые получены с использованием двух типов агентов обратимой передачи цепи - дитиобензоата циан-изопентановой кислоты и S,S′-бис-(метил-2-изобутират)тритиокарбоната.
3. Способ по любому из пп. 1 или 2, отличающийся тем, что синтезируемые блок-сополимеры взаимодействуют с нуклеиновыми кислотами в водно-солевом буферном растворе, вызывая их значительную компактизацию, и обладают в культурах эукариотических клеток высокой трансфекционной активностью в комплексе с различными типами нуклеиновых кислот, в том числе плазмидной ДНК и малыми интерферирующими РНК.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014145246A RU2617059C2 (ru) | 2014-11-11 | 2014-11-11 | Способ получения амфифильных блок-сополимеров N,N-диметиламиноэтилметакрилата для доставки нуклеиновых кислот в живые клетки |
| EA201501099A EA029146B1 (ru) | 2014-11-11 | 2015-10-08 | Способ получения катионных амфифильных блок-сополимеров n,n-диметиламиноэтилметакрилата для доставки нуклеиновых кислот в живые клетки |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014145246A RU2617059C2 (ru) | 2014-11-11 | 2014-11-11 | Способ получения амфифильных блок-сополимеров N,N-диметиламиноэтилметакрилата для доставки нуклеиновых кислот в живые клетки |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014145246A true RU2014145246A (ru) | 2016-06-10 |
| RU2617059C2 RU2617059C2 (ru) | 2017-04-19 |
Family
ID=56114720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014145246A RU2617059C2 (ru) | 2014-11-11 | 2014-11-11 | Способ получения амфифильных блок-сополимеров N,N-диметиламиноэтилметакрилата для доставки нуклеиновых кислот в живые клетки |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EA (1) | EA029146B1 (ru) |
| RU (1) | RU2617059C2 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109337084A (zh) * | 2018-09-10 | 2019-02-15 | 天津理工大学 | 具有活性氧和pH双重响应性及电荷反转特性的智能基因载体的制备方法 |
| RU2749072C1 (ru) * | 2017-10-04 | 2021-06-03 | Эвоник Оперейшенс ГмбХ | Способ получения диметиламиноалкил(мет)акрилатов |
| CN115368523B (zh) * | 2022-09-19 | 2024-03-19 | 安徽农业大学 | 一种多嵌段热塑性弹性体及其制备方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019224193A1 (en) | 2018-05-23 | 2019-11-28 | Evonik Röhm Gmbh | Method for preparing keto-functionalized aromatic (meth)acrylates |
| ES2822120T3 (es) | 2018-07-17 | 2021-04-29 | Evonik Operations Gmbh | Método para preparar (met)acrilatos ácidos de C-H |
| EP3599232A1 (de) | 2018-07-26 | 2020-01-29 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von n-methyl(meth)acrylamid |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7018655B2 (en) * | 2002-03-18 | 2006-03-28 | Labopharm, Inc. | Amphiphilic diblock, triblock and star-block copolymers and their pharmaceutical compositions |
| WO2004017945A1 (en) * | 2002-07-29 | 2004-03-04 | Nanodel Technologies Gmbh | Nanoparticles for dna administration to a target organ |
| KR101024742B1 (ko) * | 2007-12-31 | 2011-03-24 | 주식회사 삼양사 | 탁산 함유 양친성 블록 공중합체 미셀 조성물 및 그 제조방법 |
-
2014
- 2014-11-11 RU RU2014145246A patent/RU2617059C2/ru active
-
2015
- 2015-10-08 EA EA201501099A patent/EA029146B1/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2749072C1 (ru) * | 2017-10-04 | 2021-06-03 | Эвоник Оперейшенс ГмбХ | Способ получения диметиламиноалкил(мет)акрилатов |
| CN109337084A (zh) * | 2018-09-10 | 2019-02-15 | 天津理工大学 | 具有活性氧和pH双重响应性及电荷反转特性的智能基因载体的制备方法 |
| CN109337084B (zh) * | 2018-09-10 | 2021-02-12 | 天津理工大学 | 具有活性氧和pH双重响应性及电荷反转特性的智能基因载体的制备方法 |
| CN115368523B (zh) * | 2022-09-19 | 2024-03-19 | 安徽农业大学 | 一种多嵌段热塑性弹性体及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2617059C2 (ru) | 2017-04-19 |
| EA201501099A3 (ru) | 2016-11-30 |
| EA201501099A2 (ru) | 2016-07-29 |
| EA029146B1 (ru) | 2018-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014145246A (ru) | Способ получения амфифильных блок-сополимеров N, N-диметиламиноэтилметакрилата для доставки нуклеиновых кислот в живые клетки | |
| RU2017122022A (ru) | Композиция для введения нуклеиновой кислоты в клетки | |
| PE20190842A1 (es) | Arn de direccion a adn de dos moleculas | |
| Benoit et al. | Controlling mesenchymal stem cell gene expression using polymer-mediated delivery of siRNA | |
| EP4241784A3 (en) | Artificial nucleic acid molecules for improved protein expression | |
| WO2016061232A3 (en) | Multiplexed shrnas and uses thereof | |
| EA201400860A1 (ru) | Полимер, способ и композиция | |
| EA201691581A1 (ru) | Способы и композиции для повышения эффективности направленной модификации генов с применением опосредованной олигонуклеотидами репарации генов | |
| WO2016154317A3 (en) | Polymers, hydrogels, and uses thereof | |
| JP2015505473A5 (ja) | 細胞培養のための合成接着培地 | |
| RU2015108998A (ru) | Приводной ремень | |
| EP4241797A3 (en) | (meth)acrylamide polymers for contact lens and intraocular lens | |
| DE602006011489D1 (de) | Herstellungsverfahren für wässrige vinyl-copolymer-dispersionen enthaltend quartäre ammoniumsalze | |
| WO2020077347A3 (en) | Compositions and methods for transfecting cells | |
| Imamura et al. | Synthesis of zwitterionic polymers containing a tertiary sulfonium group for protein stabilization | |
| Lam et al. | Peptide-based star polymers as potential siRNA carriers | |
| ES2517269T3 (es) | Procedimiento para preparar un copolímero de (met)acrilato que contiene grupos amino terciario mediante polimerización en los radicales libres en disolución | |
| WO2018081268A8 (en) | Block polymers with photoinitiator groups in backbone and their use in adhesive compositions | |
| WO2012103208A3 (en) | Compositions of glycidyl methacrylate copolymer suitable as chain extender for poly(lactic acid) | |
| MX2022003407A (es) | Síntesis sin dmso de poli(beta-aminoéster)es modificados con oligopéptidos y su uso en sistemas de suministro de nanopartículas. | |
| CN104086685A (zh) | 一类侧基天然精氨酸和乳糖酸协同修饰的聚甲基丙烯酰胺阳离子聚合物、制备方法及用途 | |
| MX2016004640A (es) | Metodo para polimerizar acido met(acrilico) en solucion, soluciones de polimeros obtenidas y usos de las mismas. | |
| ATE502059T1 (de) | Herstellung von lösungen von vinylpolymeren in reaktiven monomeren | |
| RU2599579C2 (ru) | Амфифильные сополимеры и способ их получения | |
| MY152094A (en) | Polymer networks comprising active ingredients, process for their production, and their use |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HE9A | Changing address for correspondence with an applicant |