RU2013154323A - HYDROPHILIC, THERMO-SWITCHED, PRESSURE-SENSITIVE ADHESION COMPOSITION, REVERSABLE ADHESIVE IN AQUATIC MEDIUM AT TEMPERATURE RISE - Google Patents

HYDROPHILIC, THERMO-SWITCHED, PRESSURE-SENSITIVE ADHESION COMPOSITION, REVERSABLE ADHESIVE IN AQUATIC MEDIUM AT TEMPERATURE RISE Download PDF

Info

Publication number
RU2013154323A
RU2013154323A RU2013154323/05A RU2013154323A RU2013154323A RU 2013154323 A RU2013154323 A RU 2013154323A RU 2013154323/05 A RU2013154323/05 A RU 2013154323/05A RU 2013154323 A RU2013154323 A RU 2013154323A RU 2013154323 A RU2013154323 A RU 2013154323A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
forming
polymer
composition according
film
hydrophilic
Prior art date
Application number
RU2013154323/05A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2585787C2 (en
Inventor
Михаил Майорович Фельдштейн
Original Assignee
Общество с ограниченной ответственностью "Умные адгезивы"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Общество с ограниченной ответственностью "Умные адгезивы" filed Critical Общество с ограниченной ответственностью "Умные адгезивы"
Priority to RU2013154323/05A priority Critical patent/RU2585787C2/en
Priority to PCT/RU2013/001107 priority patent/WO2015088368A1/en
Publication of RU2013154323A publication Critical patent/RU2013154323A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2585787C2 publication Critical patent/RU2585787C2/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J139/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J139/04Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
    • C09J139/06Homopolymers or copolymers of N-vinyl-pyrrolidones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02Polyalkylene oxides

Abstract

1. Гидрофильная, термопереключаемая чувствительная к давлению адгезионная композиция, обратимо отлипающая в водных средах при повышении температуры, на основе стехиометрического, водородно-связанного комплекса, по крайней мере, одного гидрофильного пленкообразующего полимера, выбранного из полимеров, обладающих нижней критической температурой смешения (НКТС) в воде, с олигомерным нековалентным сшивателем пленкообразующего полимера, который содержит комплементарные реакционно-способные функциональные группы на обоих концах своих коротких цепей.2. Композиция по п.1, характеризующаяся тем, что олигомерный нековалентный сшиватель пленкообразующего полимера содержится в количестве 30-60 мас.%.3. Композиция по п.1, характеризующаяся тем, что олигомерный нековалентный сшиватель выбран из короткоцепных полимеров, способных сшивать гидрофильный пленкообразующий НКТС-полимер водородными связями между обеими концевыми комплементарными функциональными группами олигомерной цепи и повторяющимися функциональными группами основной цепи пленкообразующего НКТС-полимера.4. Композиция по п.1, характеризующаяся тем, что гидрофильный пленкообразующий НКТС-полимер и олигомерный нековалентный сшиватель выбраны из полимеров, способных образовывать стехиометрический сетчатый комплекс.5. Композиция по п.1, характеризующаяся тем, что гидрофильный пленкообразующий НКТС-полимер представляет собой поли(N-винил лактам).6. Композиция по п.1, характеризующаяся тем, что гидрофильный пленкообразующий НКТС-полимер представляет собой гомополимер поли(N-винил капролактам).7. Композиция по п.1, характеризующаяся тем, что гидрофильный 1. Hydrophilic, thermoswitchable pressure-sensitive adhesive composition that reversibly sticks out in aqueous media with increasing temperature, based on a stoichiometric, hydrogen-bonded complex of at least one hydrophilic film-forming polymer selected from polymers having a lower critical mixing temperature (NTCS) in water, with an oligomeric non-covalent crosslinker of a film-forming polymer that contains complementary reactive functional groups at both ends of their supershort tsepey.2. The composition according to claim 1, characterized in that the oligomeric non-covalent crosslinker of the film-forming polymer is contained in an amount of 30-60 wt.%. 3. The composition according to claim 1, characterized in that the oligomeric non-covalent crosslinker is selected from short-chain polymers capable of crosslinking the hydrophilic film-forming NTCS polymer with hydrogen bonds between both terminal complementary functional groups of the oligomeric chain and the repeating functional groups of the main chain of the film-forming NTCS polymer. The composition according to claim 1, characterized in that the hydrophilic film-forming HCTS polymer and the oligomeric non-covalent crosslinker are selected from polymers capable of forming a stoichiometric network complex. The composition according to claim 1, characterized in that the hydrophilic film-forming HCTS polymer is a poly (N-vinyl lactam). The composition according to claim 1, characterized in that the hydrophilic film-forming HCTS polymer is a poly (N-vinyl caprolactam) homopolymer. The composition according to claim 1, characterized in that the hydrophilic

Claims (26)

1. Гидрофильная, термопереключаемая чувствительная к давлению адгезионная композиция, обратимо отлипающая в водных средах при повышении температуры, на основе стехиометрического, водородно-связанного комплекса, по крайней мере, одного гидрофильного пленкообразующего полимера, выбранного из полимеров, обладающих нижней критической температурой смешения (НКТС) в воде, с олигомерным нековалентным сшивателем пленкообразующего полимера, который содержит комплементарные реакционно-способные функциональные группы на обоих концах своих коротких цепей.1. Hydrophilic, thermoswitchable pressure-sensitive adhesive composition that reversibly sticks out in aqueous media with increasing temperature, based on a stoichiometric, hydrogen-bonded complex of at least one hydrophilic film-forming polymer selected from polymers having a lower critical mixing temperature (NTCS) in water, with an oligomeric non-covalent crosslinker of a film-forming polymer that contains complementary reactive functional groups at both ends of their supershort chains. 2. Композиция по п.1, характеризующаяся тем, что олигомерный нековалентный сшиватель пленкообразующего полимера содержится в количестве 30-60 мас.%.2. The composition according to claim 1, characterized in that the oligomeric non-covalent crosslinker of the film-forming polymer is contained in an amount of 30-60 wt.%. 3. Композиция по п.1, характеризующаяся тем, что олигомерный нековалентный сшиватель выбран из короткоцепных полимеров, способных сшивать гидрофильный пленкообразующий НКТС-полимер водородными связями между обеими концевыми комплементарными функциональными группами олигомерной цепи и повторяющимися функциональными группами основной цепи пленкообразующего НКТС-полимера.3. The composition according to claim 1, characterized in that the oligomeric non-covalent crosslinker is selected from short-chain polymers capable of crosslinking the hydrophilic film-forming NTCS polymer with hydrogen bonds between both terminal complementary functional groups of the oligomeric chain and the repeating functional groups of the main chain of the film-forming NTCS polymer. 4. Композиция по п.1, характеризующаяся тем, что гидрофильный пленкообразующий НКТС-полимер и олигомерный нековалентный сшиватель выбраны из полимеров, способных образовывать стехиометрический сетчатый комплекс.4. The composition according to claim 1, characterized in that the hydrophilic film-forming HCTS polymer and the oligomeric non-covalent crosslinker are selected from polymers capable of forming a stoichiometric network complex. 5. Композиция по п.1, характеризующаяся тем, что гидрофильный пленкообразующий НКТС-полимер представляет собой поли(N-винил лактам).5. The composition according to claim 1, characterized in that the hydrophilic film-forming HCTS polymer is a poly (N-vinyl lactam). 6. Композиция по п.1, характеризующаяся тем, что гидрофильный пленкообразующий НКТС-полимер представляет собой гомополимер поли(N-винил капролактам).6. The composition according to claim 1, characterized in that the hydrophilic film-forming HCTS polymer is a poly (N-vinyl caprolactam) homopolymer. 7. Композиция по п.1, характеризующаяся тем, что гидрофильный пленкообразующий НКТС-полимер представляет собой сополимер N-винил капролактама.7. The composition according to claim 1, characterized in that the hydrophilic film-forming NTCS polymer is a copolymer of N-vinyl caprolactam. 8. Композиция по п.1, характеризующаяся тем, что гидрофильный пленкообразующий НКТС-полимер имеет среднечисленную молекулярную массу в диапазоне от 10000 до 5000000 г/моль.8. The composition according to claim 1, characterized in that the hydrophilic film-forming HCTS polymer has a number average molecular weight in the range from 10,000 to 5,000,000 g / mol. 9. Композиция по п.8, характеризующаяся тем, что гидрофильный пленкообразующий НКТС-полимер имеет среднечисленную молекулярную массу в диапазоне от 500000 до 1500000 г/моль.9. The composition according to claim 8, characterized in that the hydrophilic film-forming NTCS polymer has a number average molecular weight in the range from 500,000 to 1,500,000 g / mol. 10. Композиция по п.1, характеризующаяся тем, что олигомерный нековалентный сшиватель выбран из группы, состоящей из полиспиртов, мономерных или олигомерных алкиленгликолей, полиалкиленгликолей, полиалкиленгликолей с карбоксильными концевыми группами, полиалкиленгликолей с концевыми аминогруппами, простоэфирных спиртов, алкандиолов, гидрохинона, дифенила, бисфенола А, и карбоновых дикислот.10. The composition according to claim 1, characterized in that the oligomeric non-covalent crosslinker is selected from the group consisting of polyalcohols, monomeric or oligomeric alkylene glycols, polyalkylene glycols, polyalkylene glycols with carboxyl end groups, polyalkylene glycols with amino terminal groups, ether ethers, ether ethers, ether bisphenol A, and carbonic diacids. 11. Композиция по п.1, характеризующаяся тем, что олигомерный нековалентный сшиватель выбран из группы, состоящей из полиэтиленгликоля и/или полиэтиленгликоля с карбоксильными концевыми группами.11. The composition according to claim 1, characterized in that the oligomeric non-covalent crosslinker is selected from the group consisting of polyethylene glycol and / or polyethylene glycol with carboxyl end groups. 12. Композиция по п.10, характеризующаяся тем, что в качестве полиспиртов используют глицерин, сорбитол, ксилитол и им подобные полиспирты.12. The composition of claim 10, characterized in that glycerol, sorbitol, xylitol and the like polyalcohols are used as polyalcohols. 13. Композиция по п.1, характеризующаяся тем, что олигомерный нековалентный сшиватель представляет собой полиэтиленгликоль с молекулярной массой от 200 до 600 г/моль.13. The composition according to claim 1, characterized in that the oligomeric non-covalent crosslinker is a polyethylene glycol with a molecular weight of from 200 to 600 g / mol. 14. Композиция по п.1, характеризующаяся тем, что она содержит, по крайней мере, один дополнительный пленкообразующий полимер с повторяющимися функциональными группами, способными образовывать водородные связи с комплементарными функциональными группами в повторяющихся звеньях пленкообразующего НКТС-полимера.14. The composition according to claim 1, characterized in that it contains at least one additional film-forming polymer with repeating functional groups capable of forming hydrogen bonds with complementary functional groups in the repeating units of the film-forming NKTs-polymer. 15. Композиция по п.14, характеризующаяся тем, что дополнительный пленкообразующий полимер выбран из группы, состоящей из полиакриловой кислоты, полиметакриловой кислоты, полималеиновой кислоты, полисульфоновой кислоты, полиалкиленгликолей, поливиниловых спиртов, поливинилфенолов, поли(гидроксиалкил акрилатов), поли(гидроксиалкил метакрилатов), поли(N-винил акриламидов), поли(N-алкилакриламидов), полярных производных целлюлозы, содержащих гидроксильные и карбоксильные группы, альгиновой кислоты, их комбинаций и сополимеров.15. The composition according to p. 14, characterized in that the additional film-forming polymer selected from the group consisting of polyacrylic acid, polymethacrylic acid, polymaleic acid, polysulfonic acid, polyalkylene glycols, polyvinyl alcohols, polyvinyl phenols, poly (hydroxyalkyl acrylates), poly (hydroxyalkyl methacrylates) ), poly (N-vinyl acrylamides), poly (N-alkyl acrylamides), polar cellulose derivatives containing hydroxyl and carboxyl groups, alginic acid, their combinations and copolymers. 16. Композиция по п.15, характеризующаяся тем, что производные целлюлозы представляют собой сложные эфиры целлюлозы, содержащие неэтерифицированные целлюлозные мономерные звенья, мономерные звенья ацетата целлюлозы, а также либо мономерные звенья бутирата целлюлозы, либо мономерные звенья пропионата целлюлозы.16. The composition according to p. 15, characterized in that the cellulose derivatives are cellulose esters containing unesterified cellulose monomer units, cellulose acetate monomer units, and either monomer units of cellulose butyrate or monomer units of cellulose propionate. 17. Композиция по п.15, характеризующаяся тем, что производное целлюлозы представляет собой полимер, содержащий мономерные звенья гидроксиалкилцеллюлозы, или карбоксиалкил целлюлозы.17. The composition according to p. 15, characterized in that the cellulose derivative is a polymer containing monomer units of hydroxyalkyl cellulose, or carboxyalkyl cellulose. 18. Композиция по п.15, характеризующаяся тем, что акрилатный полимер или сополимер выбран из полимеров и сополимеров акриловой кислоты, метакриловой кислоты, метилакрилата, этилакрилата, метилметакрилата и этилметакрилата.18. The composition of claim 15, wherein the acrylate polymer or copolymer is selected from polymers and copolymers of acrylic acid, methacrylic acid, methyl acrylate, ethyl acrylate, methyl methacrylate and ethyl methacrylate. 19. Композиция по п.14, характеризующаяся тем, что дополнительный пленкообразующий полимер выбран из водорастворимых производных целлюлозы, гомополимера и сополимеров виниловых спиртов, гомополимера и сополимеров виниловых фенолов, гомополимера и сополимеров алкиленоксидов, гомополимера и сополимеров малеиновой кислоты, альгинатов, крахмалов, природных полисахаридов, и их комбинаций.19. The composition according to 14, characterized in that the additional film-forming polymer is selected from water-soluble derivatives of cellulose, homopolymer and copolymers of vinyl alcohols, homopolymer and copolymers of vinyl phenols, homopolymer and copolymers of alkylene oxides, homopolymer and copolymers of maleic acid, alginates, starches, starches, starches, , and combinations thereof. 20. Композиция по п.14, характеризующаяся тем, что молекулярная масса дополнительного пленкообразующего полимера меньше, чем молекулярная масса пленкообразующего НКТС-полимера.20. The composition according to p. 14, characterized in that the molecular weight of the additional film-forming polymer is less than the molecular weight of the film-forming HCTS polymer. 21. Композиция по п.1, характеризующаяся тем, что она содержит, по крайней мере, одну добавку, выбранную из группы, состоящей из абсорбирующих наполнителей, консервантов, регуляторов рН, пластификаторов, мягчителей, загустителей, антиоксидантов, пигментов, красителей, проводящих веществ, преломляющих частиц, стабилизаторов, связующих агентов, клеющих и адгезионных агентов, ингибиторов липкости, ароматизаторов и подсластителей, терапевтических агентов и усилителей проницаемости кожи.21. The composition according to claim 1, characterized in that it contains at least one additive selected from the group consisting of absorbent fillers, preservatives, pH regulators, plasticizers, softeners, thickeners, antioxidants, pigments, dyes, conductive substances , refractive particles, stabilizers, binders, adhesives and adhesives, stickiness inhibitors, flavorings and sweeteners, therapeutic agents and skin permeability enhancers. 22. Термопереключаемый чувствительный к давлению аппликационный материал, обратимо отлипающий в водных средах при повышении температуры, включающий пленку-подложку с нанесенным на ее поверхность слоем адгезионной композиции по п.1.22. Thermoswitching pressure-sensitive application material that reversibly sticks out in aqueous media with increasing temperature, including a substrate film with a layer of adhesive composition deposited on its surface according to claim 1. 23. Аппликационный материал по п.22, характеризующийся тем, что пленка-подложка представляет собой мембрану из полимерного материала с заданным значением параметра водопроницаемости.23. The application material according to item 22, characterized in that the substrate film is a membrane of a polymeric material with a given value of the water permeability parameter. 24. Аппликационный материал по п.22, характеризующийся тем, что представляет собой пластырь, этикетку или липкую ленту.24. The application material according to item 22, characterized in that it is a patch, label or adhesive tape. 25. Способ получения термопереключаемого чувствительного к давлению аппликационного материала по п.22 с заданной температурой отлипания аппликационного материала от субстрата (контактной поверхности) в водной среде, включающий:25. A method of producing a thermoswitchable pressure-sensitive application material according to claim 22 with a predetermined sticking temperature of the application material from the substrate (contact surface) in an aqueous medium, comprising: (a) получение адгезионной композиции по п.1;(a) obtaining an adhesive composition according to claim 1; (b) определение количества абсорбированной воды, требующейся для разделения фаз полученной адгезионной композиции при необходимой температуре,(b) determining the amount of absorbed water required for phase separation of the obtained adhesive composition at the required temperature, (c) выбор пленки-подложки с необходимыми параметрами скорости проницаемости воды, подбор количества адгезионной композиции, необходимой для нанесения на пленку-подложку, размеров пленки-подложки, времени, необходимого для отлипания аппликационного материала от субстрата (контактной поверхности) для заданной температуры исходя из соотношения:(c) selection of a substrate film with the necessary parameters of the water permeability rate, selection of the amount of adhesive composition needed to be applied to the substrate film, dimensions of the substrate film, time required for the application material to detach from the substrate (contact surface) for a given temperature based on ratios:
Figure 00000001
Figure 00000001
где m - масса адгезионной композиции (г), S - площадь поверхности липкого аппликационного материала, покрытой водопроницаемой пленкой - подложкой (см2), VH2O - скорость проникновения жидкой воды через пленку - подложку (мг/см2 мин), wH2O и wpol - весовые доли абсорбированной воды и адгезионной композиции, относящиеся к критической температуре смешения (CST) на диаграмме температуры фазового разделения в смеси адгезионной композиции системы адгезионная композиция - вода,where m is the mass of the adhesive composition (g), S is the surface area of the adhesive application material coated with a water-permeable film-substrate (cm 2 ), V H2O is the penetration rate of liquid water through the film-substrate (mg / cm 2 min), w H2O and w pol - weight fractions of the absorbed water and the adhesive composition related to the critical mixing temperature (CST) in the phase separation temperature diagram in the mixture of the adhesive composition of the adhesive composition - water system, (d) получение аппликационного материала с заданной температурой отлипания от субстрата (контактной поверхности) в водной среде посредством нанесения на выбранную пленку-подложку подобранного количества композиции по п.1.(d) obtaining an application material with a given stick-off temperature from the substrate (contact surface) in an aqueous medium by applying to the selected substrate film a selected amount of the composition according to claim 1.
26. Способ по п.25, характеризующийся тем, что количество абсорбированной воды, требующейся для разделения фаз полученной адгезионной композиции при необходимой температуре, определяют из диаграммы температуры фазового разделения в смеси, полученной адгезионной композиции с водой. 26. The method according A.25, characterized in that the amount of absorbed water required for phase separation of the obtained adhesive composition at the required temperature, is determined from the temperature diagram of the phase separation in the mixture obtained by the adhesive composition with water.
RU2013154323/05A 2013-12-09 2013-12-09 Hydrophilic thermally switched pressure-sensitive adhesive composition reversibly coming off in water at elevated temperatures RU2585787C2 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013154323/05A RU2585787C2 (en) 2013-12-09 2013-12-09 Hydrophilic thermally switched pressure-sensitive adhesive composition reversibly coming off in water at elevated temperatures
PCT/RU2013/001107 WO2015088368A1 (en) 2013-12-09 2013-12-11 Hydrophilic thermo-switchable pressure-sensitive adhesive composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013154323/05A RU2585787C2 (en) 2013-12-09 2013-12-09 Hydrophilic thermally switched pressure-sensitive adhesive composition reversibly coming off in water at elevated temperatures

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013154323A true RU2013154323A (en) 2015-06-20
RU2585787C2 RU2585787C2 (en) 2016-06-10

Family

ID=53371538

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013154323/05A RU2585787C2 (en) 2013-12-09 2013-12-09 Hydrophilic thermally switched pressure-sensitive adhesive composition reversibly coming off in water at elevated temperatures

Country Status (2)

Country Link
RU (1) RU2585787C2 (en)
WO (1) WO2015088368A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110121552A (en) * 2016-12-22 2019-08-13 Dic株式会社 Cell culture substrate

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10575890B2 (en) 2014-01-31 2020-03-03 Zeltiq Aesthetics, Inc. Treatment systems and methods for affecting glands and other targeted structures
CA3009414A1 (en) * 2016-01-07 2017-07-13 Zeltiq Aesthetics, Inc. Temperature-dependent adhesion between applicator and skin during cooling of tissue
PT3260512T (en) 2016-06-20 2021-03-17 Henkel Ag & Co Kgaa Extrudable pressure sensitive adhesive based on polybutene-1 suitable for reclosable packagings
ES2678773B1 (en) * 2017-01-16 2019-06-12 Consejo Superior Investigacion HYDROGEL-TYPE COATINGS IN BASE VINYL-LACTAMAS
KR20210061717A (en) 2019-11-20 2021-05-28 엘지디스플레이 주식회사 Display device

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2276177C2 (en) * 2001-05-01 2006-05-10 Институт Нефтехимического Синтеза Имени А.В. Топчиева Российской Академии Наук Preparation of hydrophilic pressure-sensitive adhesives with optimized adhesive properties
US9278155B2 (en) * 2003-06-05 2016-03-08 3M Innovative Properties Company Adhesive compositions, articles incorporating same and methods of manufacture
US7399800B2 (en) * 2005-04-15 2008-07-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Temperature switchable adhesives comprising crystallizable abietic acid derivative-based tackifiers

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110121552A (en) * 2016-12-22 2019-08-13 Dic株式会社 Cell culture substrate

Also Published As

Publication number Publication date
WO2015088368A1 (en) 2015-06-18
RU2585787C2 (en) 2016-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013154323A (en) HYDROPHILIC, THERMO-SWITCHED, PRESSURE-SENSITIVE ADHESION COMPOSITION, REVERSABLE ADHESIVE IN AQUATIC MEDIUM AT TEMPERATURE RISE
ES2879991T3 (en) UV cross-linked hot melt pressure sensitive adhesive used for polyvinyl chloride insulating tape
RU2013120200A (en) TONER
RU2007112927A (en) METHOD FOR PRODUCING POLYMERIC ADHESION COMPOSITIONS WHICH USE A MECHANISM OF INTERACTION BETWEEN POLYMERIC COMPONENTS
US8975309B2 (en) Vinyl alcohol co-polymer cryogels, vinyl alcohol co-polymers, and methods and products thereof
ATE301695T1 (en) AQUEOUS COATING AGENT, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND ITS USE
RU2016129165A (en) THERMAL FUSION ADHESIVE
RU2012109565A (en) WATER-BASED ADHESION WITH IMPROVED ADHESION IN THE WET CONDITION
CN105209084A (en) Improving adhesive properties
RU2020110828A (en) POLYMER COATINGS
CN105038665A (en) Ultraviolet curing medical conductive pressure-sensitive adhesive and preparation method thereof
JP2019002119A5 (en)
CN104293245A (en) Vinyl acetate wood adhesive and preparation method thereof
EP2303982A1 (en) Use, as thickening agent, of a salty aqueous formulation of a water-soluble cross-linked and hydrophobically-modified acrylic copolymer
RU2009149106A (en) WATER EMULSIONS OF SYNTHETIC RESIN, REEMULABLE POWDER FOR PRODUCING EMULSION AND ADHESION COMPOSITIONS THEREOF CONTAINING THEM
JP2018138682A5 (en)
JP2011518921A5 (en)
JP2016094616A5 (en)
RU2015154535A (en) HYDROPHILIC, THERMAL SWITCHED, PRESSURE SENSITIVE ADHESION COMPOSITION
EP2335745A3 (en) Implant with coating
Deen et al. Synthesis, swelling properties, and network structure of new stimuli‐responsive poly (N‐acryloyl‐N′‐ethyl piperazine‐co‐N‐isopropylacrylamide) hydrogels
SG144851A1 (en) Radiation sensitive resin composition and color filter
JP2015145510A5 (en)
JPH0456621B2 (en)
CN104013992A (en) Hydro-dressing and preparation method thereof

Legal Events

Date Code Title Description
HE9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20171210

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20201223