RU2012117639A - 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'н,5н)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'h,5н)-трионы, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения - Google Patents
1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'н,5н)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'h,5н)-трионы, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012117639A RU2012117639A RU2012117639/04A RU2012117639A RU2012117639A RU 2012117639 A RU2012117639 A RU 2012117639A RU 2012117639/04 A RU2012117639/04 A RU 2012117639/04A RU 2012117639 A RU2012117639 A RU 2012117639A RU 2012117639 A RU2012117639 A RU 2012117639A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroxy
- dimethyl
- trions
- cinnamoyl
- pyrrole
- Prior art date
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. 1'-Арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионы формулыгде Ar=CHOMe-4, CHMe-4; R=Ph, CHMe-4, CHOMe-4, CHBr-4, Bn.2. 1-Бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-1'-(4-метоксифенил)-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'Н,5Н)-трион и 1-арил-4'-гидрокси-6,6-диметил-1'-(4-метоксифенил)-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1Н,1'Н,5Н)-трионы формулыгде Ar=CHOMe-4; R=СНМе-4, CHOMe-4, CHBr-4, Bn, обладающие анальгетической активностью.3. Способ получения 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионов и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионов, отличающийся тем, что метил 1-арил-3-циннамоил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1H-пиррол-2-карбоксилаты подвергают взаимодействию с N-замещенными 3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-енонами в среде инертного апротонного растворителя.4. Способ по п.3, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 108-110°C.5. Способ по пп.3 и 4, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют абсолютный толуол.
Claims (5)
1. 1'-Арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионы формулы
где Ar=C6H4OMe-4, C6H4Me-4; R=Ph, C6H4Me-4, C6H4OMe-4, C6H4Br-4, Bn.
2. 1-Бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-1'-(4-метоксифенил)-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'Н,5Н)-трион и 1-арил-4'-гидрокси-6,6-диметил-1'-(4-метоксифенил)-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1Н,1'Н,5Н)-трионы формулы
где Ar=C6H4OMe-4; R=С6Н4Ме-4, C6H4OMe-4, C6H4Br-4, Bn, обладающие анальгетической активностью.
3. Способ получения 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионов и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионов, отличающийся тем, что метил 1-арил-3-циннамоил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1H-пиррол-2-карбоксилаты подвергают взаимодействию с N-замещенными 3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-енонами в среде инертного апротонного растворителя.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 108-110°C.
5. Способ по пп.3 и 4, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют абсолютный толуол.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2012117639/04A RU2520005C2 (ru) | 2012-04-27 | 2012-04-27 | 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'н,5н)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1',5н)-трионы, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2012117639/04A RU2520005C2 (ru) | 2012-04-27 | 2012-04-27 | 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'н,5н)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1',5н)-трионы, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012117639A true RU2012117639A (ru) | 2013-11-10 |
RU2520005C2 RU2520005C2 (ru) | 2014-06-20 |
Family
ID=49516569
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012117639/04A RU2520005C2 (ru) | 2012-04-27 | 2012-04-27 | 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'н,5н)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1',5н)-трионы, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2520005C2 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2577528C2 (ru) * | 2014-06-06 | 2016-03-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | МЕТИЛ 1-АРИЛ-3-ГИДРОКСИ-3'-МЕТИЛ-2,4,5'-ТРИОКСО-6-ФЕНИЛ-2,4,5,6-ТЕТРАГИДРО-5'H-СПИРО[ИНДОЛ-7,4'-ИЗОКСАЗОЛ]-7a(1H)-КАРБОКСИЛАТЫ, МЕТИЛ 1-АРИЛ-(1'-ФЕНИЛ И 1'-БЕНЗИЛ)-3-ГИДРОКСИ-3'-МЕТИЛ-2,4,5'-ТРИОКСО-6-ФЕНИЛ-1',2,4,5,5',6-ГЕКСАГИДРОСПИРО[ИНДОЛ-7,4'-ПИРАЗОЛ]-7a(1H)-КАРБОКСИЛАТЫ И МЕТИЛ 1'-АРИЛ-3'-ГИДРОКСИ-1,2',3,4'-ТЕТРАОКСО-6'-ФЕНИЛ-1,2',3,4',5',6'-ГЕКСАГИДРОСПИРО[ИНДЕН-2,7'-ИНДОЛ]-7a'(1'H)-КАРБОКСИЛАТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2577523C2 (ru) * | 2014-06-03 | 2016-03-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 1'-АРИЛ-4'-ГИДРОКСИ-3'-ЦИННАМОИЛ-2Н,4Н-СПИРО[ФУРО[3,2-с]ХРОМЕН-3,2'-ПИРРОЛ]-2,4,5'(1'Н)-ТРИОНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ |
RU2688931C1 (ru) * | 2018-11-15 | 2019-05-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 3'-Ароил-1-бензил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индоло-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1Н,1'Н,5Н)-трионы, обладающие анальгетической активностью и способ их получения |
-
2012
- 2012-04-27 RU RU2012117639/04A patent/RU2520005C2/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2577528C2 (ru) * | 2014-06-06 | 2016-03-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | МЕТИЛ 1-АРИЛ-3-ГИДРОКСИ-3'-МЕТИЛ-2,4,5'-ТРИОКСО-6-ФЕНИЛ-2,4,5,6-ТЕТРАГИДРО-5'H-СПИРО[ИНДОЛ-7,4'-ИЗОКСАЗОЛ]-7a(1H)-КАРБОКСИЛАТЫ, МЕТИЛ 1-АРИЛ-(1'-ФЕНИЛ И 1'-БЕНЗИЛ)-3-ГИДРОКСИ-3'-МЕТИЛ-2,4,5'-ТРИОКСО-6-ФЕНИЛ-1',2,4,5,5',6-ГЕКСАГИДРОСПИРО[ИНДОЛ-7,4'-ПИРАЗОЛ]-7a(1H)-КАРБОКСИЛАТЫ И МЕТИЛ 1'-АРИЛ-3'-ГИДРОКСИ-1,2',3,4'-ТЕТРАОКСО-6'-ФЕНИЛ-1,2',3,4',5',6'-ГЕКСАГИДРОСПИРО[ИНДЕН-2,7'-ИНДОЛ]-7a'(1'H)-КАРБОКСИЛАТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2520005C2 (ru) | 2014-06-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TR201802791T4 (tr) | Aril ve heteroaril füzyonlu laktamlar. | |
RU2015103515A (ru) | Производное соединение сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты и бактерицид, содержащий то же самое в качестве активного ингредиента | |
PE20130229A1 (es) | Derivados de piperidinona como inhibidores mdm2 para el tratamiento de cancer | |
PE20141191A1 (es) | Compuestos como inhibidores de bace | |
MX361020B (es) | Procesos para preparar compuestos heterociclicos, incluida trans-7-oxo-6-(sulfooxi)-1,6-diazabiciclo [3,2,1]octano-2-carboxam ida y sales de la misma. | |
PE20090596A1 (es) | Imidazoles biciclicos fusionados | |
PH12015501226A1 (en) | Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing the same | |
AR081587A1 (es) | DERIVADOS DE 5,6-DIHIDRO-2H-[1,4]OXAZIN-3-IL-AMINA UTILES COMO INHIBIDORES DE LA b-SECRETASA (BACE) | |
ZA200804521B (en) | Methods and compounds for preparing CC-1065 analogs | |
TNSN08089A1 (en) | Substituted benzimidazoles and methods of preparation | |
RS54202B1 (en) | HINOLINE AND HINOXALINE DERIVATIVE AS KINASE INHIBITORS | |
MX2010003155A (es) | Derivados de ciclopropil aril amida y uso de los mismos. | |
AR107633A1 (es) | Procedimiento para la preparación del ácido 4-fenil-5-alcoxicarbonil-2-tiazol-2-il-1,4-dihidropirimidin-6-il-[metil]-3-oxo-5,6,8,8a-tetrahidro-1h-imidazo[1,5a]pirazin-2-il-carboxílico | |
MX2010010049A (es) | Proceso y polimorfos de dexlansoprazol. | |
SG179207A1 (en) | Methods for preparing pyrimidine derivatives useful as protein kinase inhibitors | |
MX2007007428A (es) | Compuestos heterociclicos, antagonistas de ccr2b. | |
RU2012117639A (ru) | 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'н,5н)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'h,5н)-трионы, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения | |
NZ627558A (en) | Heterocyclic piperidine compounds and methods of their use | |
NZ602578A (en) | Polymorphic forms st-246 and methods of preparation | |
RU2018109761A (ru) | Способ получения (4s)-4-(4-циано-2-метоксифенил)-5-этокси-2,8-диметил-1,4-дигидро-1,6-нафтиридин-3-карбоксамида и его очистка для применения в качестве фармацевтического биологически активного вещества | |
MX362102B (es) | Método para producir 4-[5-(piridin-4-il)-1h-1,2,4-triazol-3-il]pir idina-2-carbonitrilo e intermediario del mismo. | |
Abaszadeh et al. | Ultrasound promotes one-pot synthesis of 1, 4-dihydropyridine and imidazo [1, 2-a] quinoline derivatives, catalyzed by ZnO nanoparticles | |
CA2461060A1 (en) | Method for preparing pyrimidinone compound and pharmaceutically acceptable salts thereof | |
Zhang et al. | Formal [4+ 2] annulation of enaminones and cyanomethyl sulfur ylide: one-pot access to polysubstituted pyridin-2 (1 H)-ones | |
RU2012139082A (ru) | Способы получения производных циклопропиламида и связанных с ними промежуточных соединений |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20150123 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150428 |