RU2012117639A - 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'н,5н)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'h,5н)-трионы, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения - Google Patents

1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'н,5н)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'h,5н)-трионы, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2012117639A
RU2012117639A RU2012117639/04A RU2012117639A RU2012117639A RU 2012117639 A RU2012117639 A RU 2012117639A RU 2012117639/04 A RU2012117639/04 A RU 2012117639/04A RU 2012117639 A RU2012117639 A RU 2012117639A RU 2012117639 A RU2012117639 A RU 2012117639A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydroxy
dimethyl
trions
cinnamoyl
pyrrole
Prior art date
Application number
RU2012117639/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2520005C2 (ru
Inventor
Павел Сергеевич Силайчев
Андрей Николаевич Масливец
Валерий Олегович Филимонов
Рамиз Рагибович Махмудов
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет"
Priority to RU2012117639/04A priority Critical patent/RU2520005C2/ru
Publication of RU2012117639A publication Critical patent/RU2012117639A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2520005C2 publication Critical patent/RU2520005C2/ru

Links

Landscapes

  • Indole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. 1'-Арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионы формулыгде Ar=CHOMe-4, CHMe-4; R=Ph, CHMe-4, CHOMe-4, CHBr-4, Bn.2. 1-Бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-1'-(4-метоксифенил)-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'Н,5Н)-трион и 1-арил-4'-гидрокси-6,6-диметил-1'-(4-метоксифенил)-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1Н,1'Н,5Н)-трионы формулыгде Ar=CHOMe-4; R=СНМе-4, CHOMe-4, CHBr-4, Bn, обладающие анальгетической активностью.3. Способ получения 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионов и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионов, отличающийся тем, что метил 1-арил-3-циннамоил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1H-пиррол-2-карбоксилаты подвергают взаимодействию с N-замещенными 3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-енонами в среде инертного апротонного растворителя.4. Способ по п.3, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 108-110°C.5. Способ по пп.3 и 4, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют абсолютный толуол.

Claims (5)

1. 1'-Арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионы формулы
Figure 00000001
где Ar=C6H4OMe-4, C6H4Me-4; R=Ph, C6H4Me-4, C6H4OMe-4, C6H4Br-4, Bn.
2. 1-Бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-1'-(4-метоксифенил)-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'Н,5Н)-трион и 1-арил-4'-гидрокси-6,6-диметил-1'-(4-метоксифенил)-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1Н,1'Н,5Н)-трионы формулы
Figure 00000001
где Ar=C6H4OMe-4; R=С6Н4Ме-4, C6H4OMe-4, C6H4Br-4, Bn, обладающие анальгетической активностью.
3. Способ получения 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионов и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионов, отличающийся тем, что метил 1-арил-3-циннамоил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1H-пиррол-2-карбоксилаты подвергают взаимодействию с N-замещенными 3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-енонами в среде инертного апротонного растворителя.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 108-110°C.
5. Способ по пп.3 и 4, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют абсолютный толуол.
RU2012117639/04A 2012-04-27 2012-04-27 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'н,5н)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1',5н)-трионы, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения RU2520005C2 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012117639/04A RU2520005C2 (ru) 2012-04-27 2012-04-27 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'н,5н)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1',5н)-трионы, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012117639/04A RU2520005C2 (ru) 2012-04-27 2012-04-27 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'н,5н)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1',5н)-трионы, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012117639A true RU2012117639A (ru) 2013-11-10
RU2520005C2 RU2520005C2 (ru) 2014-06-20

Family

ID=49516569

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012117639/04A RU2520005C2 (ru) 2012-04-27 2012-04-27 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'н,5н)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1',5н)-трионы, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2520005C2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2577528C2 (ru) * 2014-06-06 2016-03-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" МЕТИЛ 1-АРИЛ-3-ГИДРОКСИ-3'-МЕТИЛ-2,4,5'-ТРИОКСО-6-ФЕНИЛ-2,4,5,6-ТЕТРАГИДРО-5'H-СПИРО[ИНДОЛ-7,4'-ИЗОКСАЗОЛ]-7a(1H)-КАРБОКСИЛАТЫ, МЕТИЛ 1-АРИЛ-(1'-ФЕНИЛ И 1'-БЕНЗИЛ)-3-ГИДРОКСИ-3'-МЕТИЛ-2,4,5'-ТРИОКСО-6-ФЕНИЛ-1',2,4,5,5',6-ГЕКСАГИДРОСПИРО[ИНДОЛ-7,4'-ПИРАЗОЛ]-7a(1H)-КАРБОКСИЛАТЫ И МЕТИЛ 1'-АРИЛ-3'-ГИДРОКСИ-1,2',3,4'-ТЕТРАОКСО-6'-ФЕНИЛ-1,2',3,4',5',6'-ГЕКСАГИДРОСПИРО[ИНДЕН-2,7'-ИНДОЛ]-7a'(1'H)-КАРБОКСИЛАТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2577523C2 (ru) * 2014-06-03 2016-03-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 1'-АРИЛ-4'-ГИДРОКСИ-3'-ЦИННАМОИЛ-2Н,4Н-СПИРО[ФУРО[3,2-с]ХРОМЕН-3,2'-ПИРРОЛ]-2,4,5'(1'Н)-ТРИОНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
RU2688931C1 (ru) * 2018-11-15 2019-05-23 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 3'-Ароил-1-бензил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индоло-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1Н,1'Н,5Н)-трионы, обладающие анальгетической активностью и способ их получения

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2577528C2 (ru) * 2014-06-06 2016-03-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" МЕТИЛ 1-АРИЛ-3-ГИДРОКСИ-3'-МЕТИЛ-2,4,5'-ТРИОКСО-6-ФЕНИЛ-2,4,5,6-ТЕТРАГИДРО-5'H-СПИРО[ИНДОЛ-7,4'-ИЗОКСАЗОЛ]-7a(1H)-КАРБОКСИЛАТЫ, МЕТИЛ 1-АРИЛ-(1'-ФЕНИЛ И 1'-БЕНЗИЛ)-3-ГИДРОКСИ-3'-МЕТИЛ-2,4,5'-ТРИОКСО-6-ФЕНИЛ-1',2,4,5,5',6-ГЕКСАГИДРОСПИРО[ИНДОЛ-7,4'-ПИРАЗОЛ]-7a(1H)-КАРБОКСИЛАТЫ И МЕТИЛ 1'-АРИЛ-3'-ГИДРОКСИ-1,2',3,4'-ТЕТРАОКСО-6'-ФЕНИЛ-1,2',3,4',5',6'-ГЕКСАГИДРОСПИРО[ИНДЕН-2,7'-ИНДОЛ]-7a'(1'H)-КАРБОКСИЛАТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ

Also Published As

Publication number Publication date
RU2520005C2 (ru) 2014-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TR201802791T4 (tr) Aril ve heteroaril füzyonlu laktamlar.
RU2015103515A (ru) Производное соединение сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты и бактерицид, содержащий то же самое в качестве активного ингредиента
PE20130229A1 (es) Derivados de piperidinona como inhibidores mdm2 para el tratamiento de cancer
PE20141191A1 (es) Compuestos como inhibidores de bace
MX361020B (es) Procesos para preparar compuestos heterociclicos, incluida trans-7-oxo-6-(sulfooxi)-1,6-diazabiciclo [3,2,1]octano-2-carboxam ida y sales de la misma.
PE20090596A1 (es) Imidazoles biciclicos fusionados
PH12015501226A1 (en) Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing the same
AR081587A1 (es) DERIVADOS DE 5,6-DIHIDRO-2H-[1,4]OXAZIN-3-IL-AMINA UTILES COMO INHIBIDORES DE LA b-SECRETASA (BACE)
ZA200804521B (en) Methods and compounds for preparing CC-1065 analogs
TNSN08089A1 (en) Substituted benzimidazoles and methods of preparation
RS54202B1 (en) HINOLINE AND HINOXALINE DERIVATIVE AS KINASE INHIBITORS
MX2010003155A (es) Derivados de ciclopropil aril amida y uso de los mismos.
AR107633A1 (es) Procedimiento para la preparación del ácido 4-fenil-5-alcoxicarbonil-2-tiazol-2-il-1,4-dihidropirimidin-6-il-[metil]-3-oxo-5,6,8,8a-tetrahidro-1h-imidazo[1,5a]pirazin-2-il-carboxílico
MX2010010049A (es) Proceso y polimorfos de dexlansoprazol.
SG179207A1 (en) Methods for preparing pyrimidine derivatives useful as protein kinase inhibitors
MX2007007428A (es) Compuestos heterociclicos, antagonistas de ccr2b.
RU2012117639A (ru) 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'н,5н)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'h,5н)-трионы, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения
NZ627558A (en) Heterocyclic piperidine compounds and methods of their use
NZ602578A (en) Polymorphic forms st-246 and methods of preparation
RU2018109761A (ru) Способ получения (4s)-4-(4-циано-2-метоксифенил)-5-этокси-2,8-диметил-1,4-дигидро-1,6-нафтиридин-3-карбоксамида и его очистка для применения в качестве фармацевтического биологически активного вещества
MX362102B (es) Método para producir 4-[5-(piridin-4-il)-1h-1,2,4-triazol-3-il]pir idina-2-carbonitrilo e intermediario del mismo.
Abaszadeh et al. Ultrasound promotes one-pot synthesis of 1, 4-dihydropyridine and imidazo [1, 2-a] quinoline derivatives, catalyzed by ZnO nanoparticles
CA2461060A1 (en) Method for preparing pyrimidinone compound and pharmaceutically acceptable salts thereof
Zhang et al. Formal [4+ 2] annulation of enaminones and cyanomethyl sulfur ylide: one-pot access to polysubstituted pyridin-2 (1 H)-ones
RU2012139082A (ru) Способы получения производных циклопропиламида и связанных с ними промежуточных соединений

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20150123

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150428