RU2011131062A - Способ получения молочной кислоты и способ получения полимолочной кислоты - Google Patents
Способ получения молочной кислоты и способ получения полимолочной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011131062A RU2011131062A RU2011131062/10A RU2011131062A RU2011131062A RU 2011131062 A RU2011131062 A RU 2011131062A RU 2011131062/10 A RU2011131062/10 A RU 2011131062/10A RU 2011131062 A RU2011131062 A RU 2011131062A RU 2011131062 A RU2011131062 A RU 2011131062A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lactic acid
- less
- producing
- concentration
- ppm
- Prior art date
Links
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 52
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 title claims abstract 26
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 title claims abstract 26
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 9
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 10
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims abstract 8
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims abstract 8
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 claims abstract 8
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims abstract 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract 6
- 238000001728 nano-filtration Methods 0.000 claims abstract 5
- 230000035515 penetration Effects 0.000 claims abstract 5
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 claims abstract 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims abstract 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims abstract 2
- JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N lactide Chemical compound CC1OC(=O)C(C)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 claims 4
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims 3
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- AFENDNXGAFYKQO-VKHMYHEASA-N (S)-2-hydroxybutyric acid Chemical compound CC[C@H](O)C(O)=O AFENDNXGAFYKQO-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 1
- NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxymethylfurfural Chemical compound OCC1=CC=C(C=O)O1 NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 claims 1
- RJGBSYZFOCAGQY-UHFFFAOYSA-N hydroxymethylfurfural Natural products COC1=CC=C(C=O)O1 RJGBSYZFOCAGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 claims 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/01—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/08—Lactic acid
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/02—Reverse osmosis; Hyperfiltration ; Nanofiltration
- B01D61/027—Nanofiltration
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/56—Polyamides, e.g. polyester-amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
- C08G63/08—Lactones or lactides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/56—Lactic acid
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2311/00—Details relating to membrane separation process operations and control
- B01D2311/04—Specific process operations in the feed stream; Feed pretreatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2311/00—Details relating to membrane separation process operations and control
- B01D2311/06—Specific process operations in the permeate stream
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2311/00—Details relating to membrane separation process operations and control
- B01D2311/18—Details relating to membrane separation process operations and control pH control
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2311/00—Details relating to membrane separation process operations and control
- B01D2311/26—Further operations combined with membrane separation processes
- B01D2311/2669—Distillation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2311/00—Details relating to membrane separation process operations and control
- B01D2311/26—Further operations combined with membrane separation processes
- B01D2311/2688—Biological processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
1. Способ получения молочной кислоты, включающий приведенные ниже стадии (A)-(C):(A) стадия непрерывного культивирования, где ферментационную культуральную среду микроорганизма, обладающего способностью молочнокислого брожения, фильтруют через пористую мембрану, имеющую средний размер пор не меньше чем 0,01 мкм и меньше чем 1 мкм, с разностью трансмембранного давления в интервале от 0,1 до 20 кПа, и фильтрат собирают, при сохранении неотфильтрованной жидкости в культуральной среде или возвращении неотфильтрованной жидкости в культуральную среду, и добавлении сырья для ферментации к культуральной среде;(B) стадия фильтрования фильтрата, полученного на стадии (A), через нанофильтрационную мембрану; и(C) стадия дистилляции фильтрата, полученного на стадии (B), под давлением не меньше чем 1 Па и не больше чем атмосферное давление, при не меньше чем 25°C и не больше чем 200°C, для извлечения молочной кислоты.2. Способ получения молочной кислоты по п.1, где pH фильтрата, полученного на указанной стадии (A), доводят до не меньше чем 2 и не больше чем 4,5, с последующим направлением фильтрата на указанную стадию (B).3. Способ получения молочной кислоты по п.1, где указанная стадия (A) представляет собой стадию непрерывной ферментации в присутствии соли кальция, и раствор, содержащий молочную кислоту, полученный после стадии (D), в которой кальциевый компонент в фильтрате, полученном на стадии (A), удаляют в виде нерастворимого сульфата, направляют на указанную стадию (B).4. Способ получения молочной кислоты по п.1, где отношение скорости проникновения сульфата магния относительно скорости проникновения лимонной кислоты через указанную нанофильтра�
Claims (15)
1. Способ получения молочной кислоты, включающий приведенные ниже стадии (A)-(C):
(A) стадия непрерывного культивирования, где ферментационную культуральную среду микроорганизма, обладающего способностью молочнокислого брожения, фильтруют через пористую мембрану, имеющую средний размер пор не меньше чем 0,01 мкм и меньше чем 1 мкм, с разностью трансмембранного давления в интервале от 0,1 до 20 кПа, и фильтрат собирают, при сохранении неотфильтрованной жидкости в культуральной среде или возвращении неотфильтрованной жидкости в культуральную среду, и добавлении сырья для ферментации к культуральной среде;
(B) стадия фильтрования фильтрата, полученного на стадии (A), через нанофильтрационную мембрану; и
(C) стадия дистилляции фильтрата, полученного на стадии (B), под давлением не меньше чем 1 Па и не больше чем атмосферное давление, при не меньше чем 25°C и не больше чем 200°C, для извлечения молочной кислоты.
2. Способ получения молочной кислоты по п.1, где pH фильтрата, полученного на указанной стадии (A), доводят до не меньше чем 2 и не больше чем 4,5, с последующим направлением фильтрата на указанную стадию (B).
3. Способ получения молочной кислоты по п.1, где указанная стадия (A) представляет собой стадию непрерывной ферментации в присутствии соли кальция, и раствор, содержащий молочную кислоту, полученный после стадии (D), в которой кальциевый компонент в фильтрате, полученном на стадии (A), удаляют в виде нерастворимого сульфата, направляют на указанную стадию (B).
4. Способ получения молочной кислоты по п.1, где отношение скорости проникновения сульфата магния относительно скорости проникновения лимонной кислоты через указанную нанофильтрационную мембрану составляет не меньше чем 3 при рабочем давлении 0,5 МПа, температуре сырьевой жидкости 25°C и концентрации в сырьевой жидкости 1000 м.д.
5. Способ получения молочной кислоты по п.1, где скорость проникновения сульфата магния через указанную нанофильтрационную мембрану составляет не больше чем 1,5% при рабочем давлении 0,5 МПа, температуре сырьевой жидкости 25°C и концентрации в сырьевой жидкости 1000 м.д.
6. Способ получения молочной кислоты по п.1, где мембранный материал указанной нанофильтрационной мембраны включает полиамид.
7. Способ получения молочной кислоты по п.6, где указанный полиамид включает поперечносшитый пиперазинполиамид в качестве основного компонента и дополнительно включает образующий компонент, представленный химической формулой 1:
химическая формула 1
(где R представляет -H или -CH3; и n представляет целое число от 0 до 3).
8. Способ получения лактида, где молочную кислоту, полученную способом по любому из пп.1-7, используют в качестве исходного сырья.
9. Способ получения полимолочной кислоты, где полимеризируют лактид, полученный способом по п.8.
10. Способ получения полимолочной кислоты, где молочную кислоту, полученную способом по любому из пп.1-7, полимеризируют путем прямой дегидратационной поликонденсации.
11. Молочная кислота, 90%-ый водный раствор которой содержит метанол в концентрации не больше чем 70 м.д., пировиноградную кислоту в концентрации не больше чем 500 м.д., фурфураль в концентрации не больше чем 15 м.д., 5-гидроксиметилфурфураль в концентрации не больше чем 15 м.д., метиллактат в концентрации не больше чем 600 м.д., уксусную кислоту в концентрации не больше чем 500 м.д. и 2-гидроксимасляную кислоту в концентрации не больше чем 500 м.д.
12. Молочная кислота по п.11, обладающая оптической чистотой не меньше чем 90%.
13. Лактид, полученный путем использования молочной кислоты по п.11 или 12 в качестве исходного сырья.
14. Полимолочная кислота, полученная путем использования молочной кислоты по п.11 или 12 или лактида по п.13 в качестве исходного сырья.
15. Полимолочная кислота, полученная путем прямой дегидратационной поликонденсации с использованием молочной кислоты по п.11 или 12 в качестве исходного сырья.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008-333014 | 2008-12-26 | ||
| JP2008333015 | 2008-12-26 | ||
| JP2008333014 | 2008-12-26 | ||
| JP2008-333015 | 2008-12-26 | ||
| PCT/JP2009/071572 WO2010074222A1 (ja) | 2008-12-26 | 2009-12-25 | 乳酸およびポリ乳酸の製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015155295A Division RU2650802C1 (ru) | 2008-12-26 | 2009-12-25 | Композиция молочной кислоты и ее применение |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011131062A true RU2011131062A (ru) | 2013-02-10 |
| RU2574783C2 RU2574783C2 (ru) | 2016-02-10 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2009331122A1 (en) | 2011-07-07 |
| US11597694B2 (en) | 2023-03-07 |
| CN102264911B (zh) | 2015-11-25 |
| JPWO2010074222A1 (ja) | 2012-06-21 |
| RU2650802C1 (ru) | 2018-04-17 |
| US20200325097A1 (en) | 2020-10-15 |
| EP3147275A1 (en) | 2017-03-29 |
| US10683254B2 (en) | 2020-06-16 |
| JP5811535B2 (ja) | 2015-11-11 |
| CA2748354A1 (en) | 2010-07-01 |
| EP2374895A1 (en) | 2011-10-12 |
| SG2013095930A (en) | 2015-07-30 |
| US20110263811A1 (en) | 2011-10-27 |
| KR20110105845A (ko) | 2011-09-27 |
| WO2010074222A1 (ja) | 2010-07-01 |
| CN105294424A (zh) | 2016-02-03 |
| EP2374895A4 (en) | 2013-03-06 |
| BRPI0918317A2 (pt) | 2015-08-18 |
| CN102264911A (zh) | 2011-11-30 |
| EP3147275B1 (en) | 2019-10-23 |
| ES2765889T3 (es) | 2020-06-11 |
| SG172400A1 (en) | 2011-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5449171B2 (ja) | アミンでの発酵及び抽出により乳酸を製造する方法 | |
| Wang et al. | Novel membrane-based biotechnological alternative process for succinic acid production and chemical synthesis of bio-based poly (butylene succinate) | |
| RU2014107687A (ru) | Способ производства раствора сахара | |
| PH12016502440A1 (en) | Method for producing sugar liquid | |
| JP5487617B2 (ja) | 乳酸の製造方法 | |
| RU2013148000A (ru) | Спсособ получения сахарного раствора | |
| RU2013142452A (ru) | Способ производства сахарного раствора | |
| Roldán et al. | Glycerol upgrading by ketalization in a zeolite membrane reactor | |
| JP2010539911A5 (ru) | ||
| Mai et al. | Membrane-based purification of optically pure D-lactic acid from fermentation broth to poly (D-lactide) polymer | |
| CN102803190B (zh) | 丁醇的制造方法 | |
| JP5262011B2 (ja) | 乳酸の製造方法および製造装置 | |
| JP2010149026A (ja) | 高分子膜及びその利用 | |
| JP2008104453A (ja) | 連続発酵によるカダベリンの製造方法 | |
| JP2009034030A5 (ru) | ||
| JP2008043329A (ja) | 連続発酵による１，３−プロパンジオールの製造方法 | |
| RU2011131062A (ru) | Способ получения молочной кислоты и способ получения полимолочной кислоты | |
| KR20140053129A (ko) | 분리방법 | |
| JP2009065970A5 (ru) | ||
| JP6050895B2 (ja) | １，４−ジアミノブタンの精製方法、該方法によって精製された１，４−ジアミノブタン、及びそれから製造されるポリアミド | |
| JP5458565B2 (ja) | コハク酸塩の製造方法 | |
| JP5293157B2 (ja) | ブタノールの製造方法 | |
| JP5262004B2 (ja) | 連続発酵による乳酸の製造方法 | |
| JP2018131520A (ja) | 新規パリレン、架橋パリレン透水膜、及びこれらの製造方法 | |
| JP2008054670A (ja) | 連続発酵によるコハク酸の製造方法 |