RU2010143432A - METHOD FOR CRYSTALLIZING 2-AMINO-2- [2- [4- (3-BENZYloxyphenylthio) -2-Chlorophenyl] Ethyl] -1,3-Propanediol Hydrochloride - Google Patents

METHOD FOR CRYSTALLIZING 2-AMINO-2- [2- [4- (3-BENZYloxyphenylthio) -2-Chlorophenyl] Ethyl] -1,3-Propanediol Hydrochloride Download PDF

Info

Publication number
RU2010143432A
RU2010143432A RU2010143432/04A RU2010143432A RU2010143432A RU 2010143432 A RU2010143432 A RU 2010143432A RU 2010143432/04 A RU2010143432/04 A RU 2010143432/04A RU 2010143432 A RU2010143432 A RU 2010143432A RU 2010143432 A RU2010143432 A RU 2010143432A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ethyl
hydrochloride
benzyloxyphenylthio
chlorophenyl
amino
Prior art date
Application number
RU2010143432/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2482110C2 (en
Inventor
Хидетака КОМАЦУ (JP)
Хидетака КОМАЦУ
Хироя САТОХ (JP)
Хироя САТОХ
Original Assignee
Керин Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Керин Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Керин Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp), Керин Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Керин Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2010143432A publication Critical patent/RU2010143432A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2482110C2 publication Critical patent/RU2482110C2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C319/28—Separation; Purification
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A61K31/138—Aryloxyalkylamines, e.g. propranolol, tamoxifen, phenoxybenzamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/32—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to an acyclic carbon atom of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ кристаллизации гидрохлорида 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола, включающий стадии: ! (1) растворения 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола в смешанном растворителе, содержащем растворитель, в котором соединение в форме его гидрохлорида имеет высокую растворимость, и растворитель, в котором гидрохлорид меньше растворим, для того, чтобы таким образом получить раствор 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола; и затем ! (2) добавления хлористоводородной кислоты к указанному выше раствору при перемешивании для того, чтобы таким образом кристаллизовать гидрохлорид 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола. ! 2. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию (3), стадию охлаждения указанного раствора, полученного на стадии (2), при перемешивании. ! 3. Способ по п.1 или 2, где растворитель, в котором гидрохлорид соединения высоко растворим, выбран из группы, состоящей из метанола, этанола, пропилового спирта, изопропилового спирта, бутанола, трет-бутанола, ацетонитрила и пропионитрила. ! 4. Способ по п.1 или 2, где растворитель, в котором гидрохлорид соединения меньше растворим, выбран из группы, состоящей из воды, этилформиата, этилацетата, пропилацетата, этилпропионата, простого диэтилового эфира, простого диизопропилового эфира и простого диметилового эфира этиленгликоля. ! 5. Способ по п.1 или 2, где количество смешанного растворителя не меньше чем в 20 раз превышает массу указанного 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола. ! 6. Способ по п.5, где количество смешанного растворителя в 20-50 раз п� 1. The method of crystallization of 2-amino-2- [2- [4- (3-benzyloxyphenylthio) -2-chlorophenyl] ethyl] -1,3-propanediol hydrochloride, comprising the steps of:! (1) dissolving 2-amino-2- [2- [4- (3-benzyloxyphenylthio) -2-chlorophenyl] ethyl] -1,3-propanediol in a mixed solvent containing a solvent in which the compound in the form of its hydrochloride has a high solubility, and a solvent in which the hydrochloride is less soluble, in order to thereby obtain a solution of 2-amino-2- [2- [4- (3-benzyloxyphenylthio) -2-chlorophenyl] ethyl] -1,3-propanediol; and then ! (2) adding hydrochloric acid to the above solution with stirring so as to crystallize 2-amino-2- [2- [4- (3-benzyloxyphenylthio) -2-chlorophenyl] ethyl] -1,3-propanediol hydrochloride . ! 2. The method according to claim 1, further comprising a step (3), a step of cooling said solution obtained in step (2) with stirring. ! 3. The method according to claim 1 or 2, where the solvent in which the hydrochloride salt of the compound is highly soluble is selected from the group consisting of methanol, ethanol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, butanol, tert-butanol, acetonitrile and propionitrile. ! 4. The method according to claim 1 or 2, wherein the solvent in which the hydrochloride of the compound is less soluble is selected from the group consisting of water, ethyl formate, ethyl acetate, propyl acetate, ethyl propionate, diethyl ether, diisopropyl ether and ethylene glycol dimethyl ether. ! 5. The method according to claim 1 or 2, where the amount of the mixed solvent is not less than 20 times the mass of the specified 2-amino-2- [2- [4- (3-benzyloxyphenylthio) -2-chlorophenyl] ethyl] -1, 3-propanediol. ! 6. The method according to claim 5, where the amount of mixed solvent is 20-50 times

Claims (11)

1. Способ кристаллизации гидрохлорида 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола, включающий стадии:1. The method of crystallization of hydrochloride of 2-amino-2- [2- [4- (3-benzyloxyphenylthio) -2-chlorophenyl] ethyl] -1,3-propanediol, comprising the steps of: (1) растворения 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола в смешанном растворителе, содержащем растворитель, в котором соединение в форме его гидрохлорида имеет высокую растворимость, и растворитель, в котором гидрохлорид меньше растворим, для того, чтобы таким образом получить раствор 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола; и затем(1) dissolving 2-amino-2- [2- [4- (3-benzyloxyphenylthio) -2-chlorophenyl] ethyl] -1,3-propanediol in a mixed solvent containing a solvent in which the compound in the form of its hydrochloride has a high solubility, and a solvent in which the hydrochloride is less soluble, in order to thereby obtain a solution of 2-amino-2- [2- [4- (3-benzyloxyphenylthio) -2-chlorophenyl] ethyl] -1,3-propanediol; and then (2) добавления хлористоводородной кислоты к указанному выше раствору при перемешивании для того, чтобы таким образом кристаллизовать гидрохлорид 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола.(2) adding hydrochloric acid to the above solution with stirring so as to crystallize 2-amino-2- [2- [4- (3-benzyloxyphenylthio) -2-chlorophenyl] ethyl] -1,3-propanediol hydrochloride . 2. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию (3), стадию охлаждения указанного раствора, полученного на стадии (2), при перемешивании.2. The method according to claim 1, further comprising a step (3), a step of cooling said solution obtained in step (2) with stirring. 3. Способ по п.1 или 2, где растворитель, в котором гидрохлорид соединения высоко растворим, выбран из группы, состоящей из метанола, этанола, пропилового спирта, изопропилового спирта, бутанола, трет-бутанола, ацетонитрила и пропионитрила.3. The method according to claim 1 or 2, where the solvent in which the hydrochloride salt of the compound is highly soluble is selected from the group consisting of methanol, ethanol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, butanol, tert-butanol, acetonitrile and propionitrile. 4. Способ по п.1 или 2, где растворитель, в котором гидрохлорид соединения меньше растворим, выбран из группы, состоящей из воды, этилформиата, этилацетата, пропилацетата, этилпропионата, простого диэтилового эфира, простого диизопропилового эфира и простого диметилового эфира этиленгликоля.4. The method according to claim 1 or 2, wherein the solvent in which the hydrochloride of the compound is less soluble is selected from the group consisting of water, ethyl formate, ethyl acetate, propyl acetate, ethyl propionate, diethyl ether, diisopropyl ether and ethylene glycol dimethyl ether. 5. Способ по п.1 или 2, где количество смешанного растворителя не меньше чем в 20 раз превышает массу указанного 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола.5. The method according to claim 1 or 2, where the amount of the mixed solvent is not less than 20 times the mass of the specified 2-amino-2- [2- [4- (3-benzyloxyphenylthio) -2-chlorophenyl] ethyl] -1, 3-propanediol. 6. Способ по п.5, где количество смешанного растворителя в 20-50 раз превышает массу указанного 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола.6. The method according to claim 5, where the amount of the mixed solvent is 20-50 times the mass of the specified 2-amino-2- [2- [4- (3-benzyloxyphenylthio) -2-chlorophenyl] ethyl] -1,3-propanediol . 7. Способ по п.1 или 2, где растворитель, в котором высоко растворим гидрохлорид соединения, представляет собой этанол, а растворитель, в котором гидрохлорид соединения меньше растворим, представляет собой этилацетат.7. The method according to claim 1 or 2, wherein the solvent in which the compound hydrochloride is highly soluble is ethanol, and the solvent in which the compound hydrochloride is less soluble is ethyl acetate. 8. Способ по п.7, где отношение смешивания этанола к этилацетату (этанол/этилацетату) составляет 2/3.8. The method according to claim 7, where the ratio of mixing ethanol to ethyl acetate (ethanol / ethyl acetate) is 2/3. 9. Способ по п.1 или 2, где на стадии (3) кристаллизация проводится при перемешивании раствора при скорости концевой части не меньше чем 50 м/мин.9. The method according to claim 1 or 2, where in stage (3) crystallization is carried out with stirring of the solution at a speed of the end part of not less than 50 m / min. 10. Способ по п.1 или 2, где охлаждение на стадии (3) проводится при температуре в диапазоне от 0 до 30°C.10. The method according to claim 1 or 2, where the cooling in stage (3) is carried out at a temperature in the range from 0 to 30 ° C. 11. Способ получения композиции для лечении аутоиммунного заболевания, включающий введение гидрохлорида 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола, включающий стадии:11. A method of obtaining a composition for the treatment of an autoimmune disease, comprising administering 2-amino-2- [2- [4- (3-benzyloxyphenylthio) -2-chlorophenyl] ethyl] -1,3-propanediol hydrochloride, comprising the steps of: (1) получение кристаллов гидрохлорида 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола в соответствии со способом по п.1 и(1) obtaining crystals of 2-amino-2- [2- [4- (3-benzyloxyphenylthio) -2-chlorophenyl] ethyl] -1,3-propanediol hydrochloride in accordance with the method of claim 1 and (2) добавление фармацевтически приемлемого эксципиента к кристаллам, полученным на указанной выше стадии (1). (2) adding a pharmaceutically acceptable excipient to the crystals obtained in the above step (1).
RU2010143432/04A 2008-03-24 2009-03-18 Method for crystallisation of 2-amino-2-[2-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]ethyl]-1,3-propanediol hydrochloride RU2482110C2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008076124 2008-03-24
JP2008-076124 2008-03-24
PCT/JP2009/055235 WO2009119395A1 (en) 2008-03-24 2009-03-18 Method for crystallization of 2-amino-2-[2-[4-(3- benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]ethyl]-1,3-propanediol hydrochloride

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010143432A true RU2010143432A (en) 2012-04-27
RU2482110C2 RU2482110C2 (en) 2013-05-20

Family

ID=41113592

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010143432/04A RU2482110C2 (en) 2008-03-24 2009-03-18 Method for crystallisation of 2-amino-2-[2-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]ethyl]-1,3-propanediol hydrochloride

Country Status (13)

Country Link
US (2) US9493410B2 (en)
EP (2) EP2269982B1 (en)
JP (1) JP5344320B2 (en)
KR (2) KR101767019B1 (en)
CN (2) CN106366027A (en)
AU (1) AU2009230269B2 (en)
BR (1) BRPI0910236A2 (en)
CA (1) CA2718987C (en)
ES (1) ES2572893T3 (en)
MX (1) MX2010010429A (en)
RU (1) RU2482110C2 (en)
TW (1) TWI429621B (en)
WO (1) WO2009119395A1 (en)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200946105A (en) 2008-02-07 2009-11-16 Kyorin Seiyaku Kk Therapeutic agent or preventive agent for inflammatory bowel disease containing amino alcohol derivative as active ingredient
ES2665312T3 (en) * 2012-04-18 2018-04-25 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. 4- (3-benzyloxyphenylthio) -2-chloro-1- (3-nitropropyl) benzene crystal
AU2020372647A1 (en) 2019-10-31 2022-06-16 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Combination of a CXCR7 antagonist with an S1P1 receptor modulator

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5475138A (en) 1994-07-07 1995-12-12 Pharm-Eco Laboratories Incorporated Method preparing amino acid-derived diaminopropanols
CA2461212C (en) 2001-09-27 2010-08-17 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Diaryl sulfide derivatives, salts thereof and immunosuppressive agents using the same
US7482491B2 (en) 2002-09-19 2009-01-27 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Amino alcohol derivative, addition salt thereof, and immunosuppressant
EP2172472B1 (en) 2003-02-18 2012-12-26 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Aminophosphonic acid derivative, salt thereof and modulator of S1P receptor
EP1806338B1 (en) * 2004-10-12 2016-01-20 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Process for producing 2-amino-2-[2-[4-(3-benzyloxy-phenylthio)-2-chlorophenyl[ethyl]-1,3-propanediol hydrochloride and hydrates thereof. and intermediates the production thereof
CN101277687B (en) 2005-10-07 2012-07-18 杏林制药株式会社 Therapeutic agent for liver disease containing 2-amino-1,3-propanediol derivative as active ingredient and therapeutic method for liver disease
WO2007126042A1 (en) 2006-04-28 2007-11-08 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation 2-aminobutanol compound and use thereof for medical purposes

Also Published As

Publication number Publication date
US9920005B2 (en) 2018-03-20
EP2269982B1 (en) 2016-05-04
CA2718987C (en) 2016-03-08
EP2269982A4 (en) 2014-03-12
BRPI0910236A2 (en) 2019-09-24
CN102046594A (en) 2011-05-04
US9493410B2 (en) 2016-11-15
KR101767019B1 (en) 2017-08-09
CA2718987A1 (en) 2009-10-01
EP2269982A1 (en) 2011-01-05
CN106366027A (en) 2017-02-01
RU2482110C2 (en) 2013-05-20
MX2010010429A (en) 2010-11-26
JPWO2009119395A1 (en) 2011-07-21
TWI429621B (en) 2014-03-11
AU2009230269A1 (en) 2009-10-01
KR20160027993A (en) 2016-03-10
EP3059226A1 (en) 2016-08-24
US20170015624A1 (en) 2017-01-19
JP5344320B2 (en) 2013-11-20
AU2009230269B2 (en) 2013-02-07
ES2572893T3 (en) 2016-06-02
KR20100127292A (en) 2010-12-03
TW200944495A (en) 2009-11-01
WO2009119395A1 (en) 2009-10-01
US20110021636A1 (en) 2011-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018106948A (en) METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED 3- (2-ANILINO-1-CYCLOGEXYL-1H-BENZIMIDAZOL-5-IL) PROPANIC ACID DERIVATIVES
CN102367253B (en) A kind of method preparing Tadalafei crystal form A
TWI331139B (en) A process for preparing ester oxazolidine compounds and their conversion to florfenicol
RU2007123673A (en) SUSTAINABLE CRYSTALLINE DOTAP CHLORIDE MODIFICATIONS
JP2008509953A5 (en)
RU2014126351A (en) NEW TICAGRELOR CRYSTAL FORM AND METHOD FOR PRODUCING IT
RU2015118572A (en) OBTAINING AND COMPOSITION CONTAINING MEK INHIBITOR
RU2018145948A (en) CRYSTAL OF PYRROLOPYRIMIDINE FOR OBTAINING JAK-INHIBITOR
RU2010143432A (en) METHOD FOR CRYSTALLIZING 2-AMINO-2- [2- [4- (3-BENZYloxyphenylthio) -2-Chlorophenyl] Ethyl] -1,3-Propanediol Hydrochloride
RU2011105878A (en) METHOD FOR PRODUCING MAGNESIUM SALT OF ESOMEPRAZOLE IN STABLE FORM
RU2013110313A (en) AMORPHIC SOLID FORMS OF HYDROCHLORIDE 4 - [- 2 - [[5-METHYL-1- (2-NAPHTHALENYL) -1H-PYRAZOL-3-IL] OXY] ETHYL] MORPHOLINE
CN101128463A (en) Process of purifying tadalafil
RU2012128887A (en) METHOD FOR PRODUCING MOXIFLOXACIN HYDROCHLORIDE AND ITS INTERMEDIATE PRODUCTS
RU2016122022A (en) METHOD FOR PRODUCING YOPAMIDOL
RU2011108663A (en) METHODS FOR PRODUCING METHYL ETHER 4-OXO-OCTAGHYDROINDOL-1-CARBOXYLIC ACID AND ITS DERIVATIVES
WO2013067878A1 (en) Ertapenem sodium crystal and preparation method thereof
EP3115356A1 (en) Polymorphs of bromfenac sodium and methods for preparing bromfenec sodium ploymorphs
EA015270B1 (en) Process for the synthesis of intermediates of chloramphenicol or its analogues
CN100408549C (en) Synthesis method of levorotatory albuterol hydrochloride
RU2019106531A (en) Quinazoline derivative salt crystal
EP3021849B1 (en) Novel crystalline forms of pemetrexed tromethamine salts
WO2015087343A2 (en) An improved process for the preparation of nilotinib and pharmaceutically acceptable salts thereof
AU2019349414B2 (en) Process for preparing the compound 2,2-difluoro-N-((1R,2S)-3-fluoro-1-hydroxy-1-(4-(6-(S-methylsulfonimidoyl)pyridin-3-yl)phenyl)propan-2-yl)acetamide
ATE438612T1 (en) NOVEL PROCESS FOR PRODUCING QUATERNARY ACID AND AMMONIUM SALTS
RU2013106503A (en) METHOD FOR OBTAINING CONTRAST AGENTS

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170319