RU2009111273A - 5-SUBSTITUTED ISOINDOLINE COMPOUNDS - Google Patents

5-SUBSTITUTED ISOINDOLINE COMPOUNDS Download PDF

Info

Publication number
RU2009111273A
RU2009111273A RU2009111273/04A RU2009111273A RU2009111273A RU 2009111273 A RU2009111273 A RU 2009111273A RU 2009111273/04 A RU2009111273/04 A RU 2009111273/04A RU 2009111273 A RU2009111273 A RU 2009111273A RU 2009111273 A RU2009111273 A RU 2009111273A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
optionally substituted
compound
halogens
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2009111273/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2448101C2 (en
Inventor
Джордж В. МЮЛЛЕР (US)
Джордж В. Мюллер
Роджер С. К. ЧЭНЬ (US)
Роджер С. К. ЧЭНЬ
Александер Л. РАЧЕЛМЕН (US)
Александер Л. РАЧЕЛМЕН
Original Assignee
Селджин Корпорейшн (Us)
Селджин Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Селджин Корпорейшн (Us), Селджин Корпорейшн filed Critical Селджин Корпорейшн (Us)
Publication of RU2009111273A publication Critical patent/RU2009111273A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2448101C2 publication Critical patent/RU2448101C2/en

Links

Abstract

1. Соединение формулы (I) !! или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или стереоизомер, в котором ! n равно 0 или 1; ! Х представляет СН2, С=О или C=S; ! R1 представляет: ! а) -(CH2)mR3 или -СО(CH2)mR3, где ! m равно 0, 1, 2 или 3; и ! R3 представляет 5-10-членный арил или гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами; ! b) -C=YR4, где ! Y представляет О или S; и ! R4 представляет: ! (C1-C10)алкил; (C1-C10)алкокси; ! (C0-C10)алкил-(5-10-членный гетероарил или гетероцикл), указанный гетероарил или гетероцикл необязательно замещен одним или несколькими заместителями из (C1-C6)алкила, галогена, оксо, (C1-C6)алкокси, или -Z-(C1-C6)алкила, где Z представляет S или SO2, и где указанный (C1-C6)алкил может быть необязательно замещен одним или несколькими галогенами; ! (C0-C10)алкил-(5-10-членный арил), указанный арил необязательно замещен одним или несколькими заместителями из галогена; (C1-C6)алкокси, который сам необязательно замещен одним или несколькими галогенами; (C1-C6)алкила, который сам необязательно замещен одним или несколькими галогенами; или -Z-(C1-C6)алкила, где Z представляет S или SO2, и где указанный (C1-C6)алкил может быть необязательно замещен одним или несколькими галогенами; или ! (C1-C6)алкил-СО-О-R12, где R12 представляет Н или (C1-C6)алкил; или ! с) -C=ZNHR6, где ! Z представляет О или S; и ! R6 представляет ! (C1-C10)алкил; (C1-C10)алкокси; ! 5-10-членный арил или гетероарил, необязательно замещеный одним или несколькими заместителями из галогена; циано; (C1-C6)алкилендиокси; (C1-C6)алкокси, который сам необязательно замещен одним или несколькими галогенами; (C1-C6)алкила, который сам необязательно замещен одним или несколькими галогенами; (C1-C6)алкилтио, который сам необязательно замещен одни 1. The compound of formula (I) !! or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer thereof, in which! n is 0 or 1; ! X represents CH2, C = O or C = S; ! R1 represents:! a) - (CH2) mR3 or -CO (CH2) mR3, where! m is 0, 1, 2 or 3; and! R3 is a 5-10 membered aryl or heteroaryl optionally substituted with one or more halogens; ! b) -C = YR4, where! Y represents O or S; and! R4 represents:! (C1-C10) alkyl; (C1-C10) alkoxy; ! (C0-C10) alkyl- (5-10 membered heteroaryl or heterocycle), said heteroaryl or heterocycle is optionally substituted with one or more substituents of (C1-C6) alkyl, halogen, oxo, (C1-C6) alkoxy, or -Z - (C1-C6) alkyl, where Z is S or SO2, and wherein said (C1-C6) alkyl may optionally be substituted with one or more halogens; ! (C0-C10) alkyl- (5-10 membered aryl), said aryl is optionally substituted with one or more halogen substituents; (C1-C6) alkoxy, which itself is optionally substituted with one or more halogens; (C1-C6) alkyl, which itself is optionally substituted with one or more halogens; or -Z- (C1-C6) alkyl, where Z is S or SO2, and wherein said (C1-C6) alkyl may optionally be substituted with one or more halogens; or ! (C1-C6) alkyl-CO-O-R12, wherein R12 is H or (C1-C6) alkyl; or ! c) -C = ZNHR6, where! Z represents O or S; and! R6 presents! (C1-C10) alkyl; (C1-C10) alkoxy; ! 5-10 membered aryl or heteroaryl optionally substituted with one or more halogen substituents; cyano; (C1-C6) alkylenedioxy; (C1-C6) alkoxy, which itself is optionally substituted with one or more halogens; (C1-C6) alkyl, which itself is optionally substituted with one or more halogens; (C1-C6) alkylthio, which itself is optionally substituted alone

Claims (30)

1. Соединение формулы (I)1. The compound of formula (I)
Figure 00000001
Figure 00000001
 или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или стереоизомер, в которомor a pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer thereof, in which n равно 0 или 1;n is 0 or 1; Х представляет СН2, С=О или C=S;X represents CH 2 , C = O or C = S; R1 представляет:R 1 represents: а) -(CH2)mR3 или -СО(CH2)mR3, гдеa) - (CH 2 ) m R 3 or —CO (CH 2 ) m R 3 , where m равно 0, 1, 2 или 3; иm is 0, 1, 2 or 3; and R3 представляет 5-10-членный арил или гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами;R 3 represents a 5-10 membered aryl or heteroaryl optionally substituted with one or more halogens; b) -C=YR4, гдеb) -C = YR 4 , where Y представляет О или S; иY represents O or S; and R4 представляет:R 4 represents: (C1-C10)алкил; (C1-C10)алкокси;(C 1 -C 10 ) alkyl; (C 1 -C 10 ) alkoxy; (C0-C10)алкил-(5-10-членный гетероарил или гетероцикл), указанный гетероарил или гетероцикл необязательно замещен одним или несколькими заместителями из (C1-C6)алкила, галогена, оксо, (C1-C6)алкокси, или -Z-(C1-C6)алкила, где Z представляет S или SO2, и где указанный (C1-C6)алкил может быть необязательно замещен одним или несколькими галогенами;(C 0 -C 10 ) alkyl (5-10 membered heteroaryl or heterocycle), said heteroaryl or heterocycle is optionally substituted with one or more substituents from (C 1 -C 6 ) alkyl, halogen, oxo, (C 1 -C 6 ) alkoxy, or -Z- (C 1 -C 6 ) alkyl, wherein Z is S or SO 2 , and wherein said (C 1 -C 6 ) alkyl may be optionally substituted with one or more halogens; (C0-C10)алкил-(5-10-членный арил), указанный арил необязательно замещен одним или несколькими заместителями из галогена; (C1-C6)алкокси, который сам необязательно замещен одним или несколькими галогенами; (C1-C6)алкила, который сам необязательно замещен одним или несколькими галогенами; или -Z-(C1-C6)алкила, где Z представляет S или SO2, и где указанный (C1-C6)алкил может быть необязательно замещен одним или несколькими галогенами; или(C 0 -C 10 ) alkyl- (5-10 membered aryl), said aryl is optionally substituted with one or more halogen substituents; (C 1 -C 6 ) alkoxy, which itself is optionally substituted with one or more halogens; (C 1 -C 6 ) alkyl, which itself is optionally substituted with one or more halogens; or -Z- (C 1 -C 6 ) alkyl, where Z is S or SO 2 , and wherein said (C 1 -C 6 ) alkyl may optionally be substituted with one or more halogens; or (C1-C6)алкил-СО-О-R12, где R12 представляет Н или (C1-C6)алкил; или(C 1 -C 6 ) alkyl-CO-O-R 12 where R 12 is H or (C 1 -C 6 ) alkyl; or с) -C=ZNHR6, гдеc) -C = ZNHR 6 , where Z представляет О или S; иZ represents O or S; and R6 представляетR 6 represents (C1-C10)алкил; (C1-C10)алкокси;(C 1 -C 10 ) alkyl; (C 1 -C 10 ) alkoxy; 5-10-членный арил или гетероарил, необязательно замещеный одним или несколькими заместителями из галогена; циано; (C1-C6)алкилендиокси; (C1-C6)алкокси, который сам необязательно замещен одним или несколькими галогенами; (C1-C6)алкила, который сам необязательно замещен одним или несколькими галогенами; (C1-C6)алкилтио, который сам необязательно замещен одним или несколькими галогенами; и5-10 membered aryl or heteroaryl optionally substituted with one or more halogen substituents; cyano; (C 1 -C 6 ) alkylenedioxy; (C 1 -C 6 ) alkoxy, which itself is optionally substituted with one or more halogens; (C 1 -C 6 ) alkyl, which itself is optionally substituted with one or more halogens; (C 1 -C 6 ) alkylthio, which itself is optionally substituted with one or more halogens; and R2 представляет Н или (C1-C6)алкил.R 2 represents H or (C 1 -C 6 ) alkyl. 2. Соединение формулы (II)2. The compound of formula (II)
Figure 00000002
Figure 00000002
 или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или стереоизомер, в которомor a pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer thereof, in which n равно 0 или 1;n is 0 or 1; Х представляет СН2 или С=О;X represents CH 2 or C = O; R7 представляет -(CH2)mR9, где m равно 0, 1, 2 или 3; и R9 представляет 5-10-членный арил или гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами; иR 7 represents - (CH 2 ) m R 9 where m is 0, 1, 2 or 3; and R 9 represents a 5-10 membered aryl or heteroaryl optionally substituted with one or more halogens; and R8 представляет Н или (C1-C6)алкил.R 8 represents H or (C 1 -C 6 ) alkyl. 3. Соединение по п.2, в котором Х представляет С=О.3. The compound according to claim 2, in which X represents C = O. 4. Соединение по п.2, в котором Х представляет СН2.4. The compound according to claim 2, in which X represents CH 2 . 5. Соединение по п.2, в котором R9 представляет фенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами.5. The compound of claim 2, wherein R 9 is phenyl optionally substituted with one or more halogens. 6. Соединение по п.2, в котором R9 представляет фурил или бензофурил.6. The compound according to claim 2, in which R 9 represents furyl or benzofuryl. 7. Соединение по п.2, в котором соединение представляет7. The compound according to claim 2, in which the compound is
Figure 00000003
Figure 00000003
 8. Соединение формулы (III)8. The compound of formula (III)
Figure 00000004
Figure 00000004
 или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или стереоизомер, в которомor a pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer thereof, in which Х представляет СН2 или С=О;X represents CH 2 or C = O; Y представляет O или S;Y represents O or S; R10 представляетR 10 represents (C1-C10)алкил; (C1-C10)алкокси;(C 1 -C 10 ) alkyl; (C 1 -C 10 ) alkoxy; (C0-C10)алкил-(5-10-членный гетероарил или гетероцикл), указанный гетероарил или гетероцикл необязательно замещен одним или несколькими заместителями из (C1-C6)алкила, галогена, оксо, (C1-C6)алкокси или -Z-(C1-C6)алкила, где Z представляет S или SO2, и где указанный (C1-C6)алкил может быть необязательно замещен одним или несколькими галогенами;(C 0 -C 10 ) alkyl (5-10 membered heteroaryl or heterocycle), said heteroaryl or heterocycle is optionally substituted with one or more substituents from (C 1 -C 6 ) alkyl, halogen, oxo, (C 1 -C 6 ) alkoxy or -Z- (C 1 -C 6 ) alkyl, where Z is S or SO 2 , and where said (C 1 -C 6 ) alkyl may be optionally substituted with one or more halogens; (C0-C10)алкил-(5-10-членный арил), указанный арил необязательно замещен одним или несколькими заместителями из галогена; (C1-C6)алкокси, который сам необязательно замещен одним или несколькими галогенами; (C1-C6)алкила, который сам необязательно замещен одним или несколькими галогенами; или -Z-(C1-C6)алкила, где Z представляет S или SO2, и где указанный (C1-C6)алкил может быть необязательно замещен одним или несколькими галогенами; или(C 0 -C 10 ) alkyl- (5-10 membered aryl), said aryl is optionally substituted with one or more halogen substituents; (C 1 -C 6 ) alkoxy, which itself is optionally substituted with one or more halogens; (C 1 -C 6 ) alkyl, which itself is optionally substituted with one or more halogens; or -Z- (C 1 -C 6 ) alkyl, where Z is S or SO 2 , and wherein said (C 1 -C 6 ) alkyl may optionally be substituted with one or more halogens; or (C1-C6)алкил-СО-О-R12, где R12 представляет Н или (C1-C6)алкил; и(C 1 -C 6 ) alkyl-CO-O-R 12 where R 12 is H or (C 1 -C 6 ) alkyl; and R11 представляет Н или (C1-C6)алкил.R 11 represents H or (C 1 -C 6 ) alkyl. 9. Соединение по п.8, в котором Х представляет С=О.9. The compound of claim 8, in which X represents C = O. 10. Соединение по п.8, в котором Х представляет СН2.10. The compound of claim 8, in which X represents CH 2 . 11. Соединение по п.8, в котором R10 представляет пентил или гексил.11. The compound of claim 8, in which R 10 represents pentyl or hexyl. 12. Соединение по п.8, в котором R10 представляет пентилокси или гексилокси.12. The compound of claim 8, in which R 10 represents pentyloxy or hexyloxy. 13. Соединение по п.8, в котором R10 представляет тиофенил или фурил.13. The compound of claim 8, in which R 10 represents thiophenyl or furyl. 14. Соединение по п.8, в котором R10 представляет фенил или метил-фенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами.14. The compound of claim 8, wherein R 10 is phenyl or methyl phenyl optionally substituted with one or more halogens. 15. Соединение по п.8, в котором соединение представляет15. The compound of claim 8, in which the compound is
Figure 00000005
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000007
 16. Соединение формулы (IV)16. The compound of formula (IV)
Figure 00000008
,
Figure 00000008
, или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или стереоизомер, в которомor a pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer thereof, in which Х представляет СН2 или С=О;X represents CH 2 or C = O; Y представляет O или S;Y represents O or S; R13 представляет:R 13 represents: (C1-C10)алкил; (C1-C10)алкокси;(C 1 -C 10 ) alkyl; (C 1 -C 10 ) alkoxy; 5-10-членный арил или гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями из галогена; циано; (C1-C6)алкилендиокси; (C1-C6)алкокси, который сам необязательно замещен одним или несколькими галогенами; (C1-C6)алкила, который сам необязательно замещен одним или несколькими галогенами; или (C1-C6)алкилтио, который сам необязательно замещен одним или несколькими галогенами; и5-10 membered aryl or heteroaryl optionally substituted with one or more halogen substituents; cyano; (C 1 -C 6 ) alkylenedioxy; (C 1 -C 6 ) alkoxy, which itself is optionally substituted with one or more halogens; (C 1 -C 6 ) alkyl, which itself is optionally substituted with one or more halogens; or (C 1 -C 6 ) alkylthio, which itself is optionally substituted with one or more halogens; and R14 представляет Н или (C1-C6)алкил.R 14 represents H or (C 1 -C 6 ) alkyl. 17. Соединение по п.16, в котором Х представляет С=О.17. The compound according to clause 16, in which X represents C = O. 18. Соединение по п.16, в котором Х представляет СН2.18. The compound according to clause 16, in which X represents CH 2 . 19. Соединение по п.16, в котором R13 представляет пропил, бутил, пентил или гексил.19. The compound according to clause 16, in which R 13 represents propyl, butyl, pentyl or hexyl. 20. Соединение по п.16, в котором R13 представляет фенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами.20. The compound of claim 16, wherein R 13 is phenyl optionally substituted with one or more halogens. 21. Соединение по п.16, в котором соединение представляет21. The compound of claim 16, wherein the compound is
Figure 00000009
Figure 00000009
 22. Соединение по п.16, в котором соединение представляет22. The compound of claim 16, wherein the compound is
Figure 00000010
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000011
 23. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.1.23. A pharmaceutical composition comprising a compound according to claim 1. 24. Способ лечения, управления течением или профилактики заболевания или расстройства, который включает введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, управлении течением или профилактики заболевания, терапевтически или профилактически эффективного количества соединения по п.1, где заболеванием или расстройством является рак, расстройство, связанное с ангиогенезом, боль, дегенерация желтого пятна или родственный синдром, кожное заболевание, легочное расстройство, расстройство, вызванное асбестом, паразитарное заболевание, расстройство с иммунодефицитом, расстройство ЦНС, повреждение ЦНС, атеросклероз или родственное расстройство, расстройство сна или родственное расстройство, гемоглобинопатия или родственное расстройство, или расстройства, связанные с TNFα.24. A method of treating, managing or preventing a disease or disorder, which comprises administering to a patient in need of such treatment, managing or preventing a disease, a therapeutically or prophylactically effective amount of a compound according to claim 1, wherein the disease or disorder is cancer, a disorder associated with with angiogenesis, pain, macular degeneration or related syndrome, skin disease, pulmonary disorder, asbestos-related disorder, parasitic disease, disorder your immunodeficiency disorder, CNS disorder, CNS damage, atherosclerosis or a related disorder, sleep disorder or a related disorder, hemoglobinopathy or a related disorder, or TNFα-related disorders. 25. Способ по п.24, который далее включает введение одного или нескольких дополнительных активных агентов.25. The method according to paragraph 24, which further includes the introduction of one or more additional active agents. 26. Способ по п.24, в котором соединение или его фармацевтически приемлемую соль, сольват или стереоизомер вводят орально или парентерально.26. The method according to paragraph 24, in which the compound or its pharmaceutically acceptable salt, MES or stereoisomer is administered orally or parenterally. 27. Единичная дозированная форма, содержащая соединение по п.1.27. A unit dosage form containing a compound according to claim 1. 28. Единичная дозированная форма по п.27, подходящая для орального или парентерального введения.28. The unit dosage form of claim 27, suitable for oral or parenteral administration. 29. Единичная дозированная форма по п.28, подходящая для орального введения.29. The unit dosage form of claim 28, suitable for oral administration. 30. Единичная дозированная форма по п.29, которая представляет таблетку или капсулу. 30. The unit dosage form of claim 29, which is a tablet or capsule.
RU2009111273/04A 2006-08-30 2007-08-29 5-substituted isoindoline compounds RU2448101C2 (en)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US84136506P 2006-08-30 2006-08-30
US60/841,365 2006-08-30
US92551307P 2007-04-20 2007-04-20
US60/925,513 2007-04-20
US60/937,782 2007-06-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009111273A true RU2009111273A (en) 2010-10-10
RU2448101C2 RU2448101C2 (en) 2012-04-20

Family

ID=44024502

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009111273/04A RU2448101C2 (en) 2006-08-30 2007-08-29 5-substituted isoindoline compounds

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2448101C2 (en)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6778114B2 (en) * 2014-04-14 2020-10-28 アルビナス・オペレーションズ・インコーポレイテッドＡｒｖｉｎａｓ Ｏｐｅｒａｔｉｏｎｓ， Ｉｎｃ． Imid-based proteolysis modulators and related uses
US20170327469A1 (en) 2015-01-20 2017-11-16 Arvinas, Inc. Compounds and methods for the targeted degradation of androgen receptor
MX2017009454A (en) 2015-01-20 2017-10-20 Arvinas Inc Compounds and methods for the targeted degradation of the androgen receptor.
US20180147202A1 (en) 2015-06-05 2018-05-31 Arvinas, Inc. TANK-BINDING KINASE-1 PROTACs AND ASSOCIATED METHODS OF USE
WO2017030814A1 (en) 2015-08-19 2017-02-23 Arvinas, Inc. Compounds and methods for the targeted degradation of bromodomain-containing proteins
HRP20230414T1 (en) 2016-10-11 2023-07-07 Arvinas Operations, Inc. Compounds and methods for the targeted degradation of androgen receptor
KR20230127371A (en) 2016-11-01 2023-08-31 아비나스 오퍼레이션스, 인코포레이티드 Tau-protein targeting protacs and associated methods of use
AU2017366693B2 (en) 2016-12-01 2021-04-01 Arvinas Operations, Inc. Tetrahydronaphthalene and tetrahydroisoquinoline derivatives as estrogen receptor degraders
IL294423B2 (en) 2016-12-23 2024-01-01 Univ Yale Compounds and methods for the targeted degradation of rapidly accelerated fibrosarcoma polypeptides
US10806737B2 (en) 2016-12-23 2020-10-20 Arvinas Operations, Inc. Compounds and methods for the targeted degradation of fetal liver kinase polypeptides
WO2018119441A1 (en) 2016-12-23 2018-06-28 Arvinas, Inc. Egfr proteolysis targeting chimeric molecules and associated methods of use
US11173211B2 (en) 2016-12-23 2021-11-16 Arvinas Operations, Inc. Compounds and methods for the targeted degradation of rapidly accelerated Fibrosarcoma polypeptides
US11191741B2 (en) 2016-12-24 2021-12-07 Arvinas Operations, Inc. Compounds and methods for the targeted degradation of enhancer of zeste homolog 2 polypeptide
EP3573977A4 (en) 2017-01-26 2020-12-23 Arvinas Operations, Inc. Modulators of estrogen receptor proteolysis and associated methods of use
EP3710443A1 (en) 2017-11-17 2020-09-23 Arvinas Operations, Inc. Compounds and methods for the targeted degradation of interleukin-1 receptor-associated kinase 4 polypeptides
BR112020020307A2 (en) 2018-04-04 2021-01-12 Arvinas Operations, Inc. PROTEOLYSIS MODULATORS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
EP3841100A1 (en) 2018-08-20 2021-06-30 Arvinas Operations, Inc. Proteolysis targeting chimeric (protac) compound with e3 ubiquitin ligase binding activity and targeting alpha-synuclein protein for treating neurodegenerative diseases
US11912699B2 (en) 2019-07-17 2024-02-27 Arvinas Operations, Inc. Tau-protein targeting compounds and associated
AU2020405129A1 (en) 2019-12-19 2022-06-23 Arvinas Operations, Inc. Compounds and methods for the targeted degradation of androgen receptor

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU228769B1 (en) * 1996-07-24 2013-05-28 Celgene Corp Substituted 2(2,6-dioxopiperidin-3-yl)phthalimides and -1-oxoisoindolines and their use for production of pharmaceutical compositions for mammals to reduce the level of tnf-alpha
US20030045552A1 (en) * 2000-12-27 2003-03-06 Robarge Michael J. Isoindole-imide compounds, compositions, and uses thereof
US7323479B2 (en) * 2002-05-17 2008-01-29 Celgene Corporation Methods for treatment and management of brain cancer using 1-oxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-methylisoindoline

Also Published As

Publication number Publication date
RU2448101C2 (en) 2012-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009111273A (en) 5-SUBSTITUTED ISOINDOLINE COMPOUNDS
RU2009114159A (en) N-METHYLAMINOMETHYLISIDOID COMPOUNDS, COMPOSITIONS INCLUDING THEM, AND WAYS OF THEIR APPLICATION
JP2010503688A5 (en)
RU2009138500A (en) 4, -O-SUBSTITUTED ISOINDOLINE DERIVATIVES AND CONTAINING THEIR COMPOSITIONS AND WAYS OF THEIR APPLICATION
RU2345077C2 (en) PYRIDINE [2,3-d] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE KDR AND FGFR INHIBITORS
HRP20120447T1 (en) 5-substituted quinazolinone derivatives as antitumor agents
RU2401658C2 (en) Heterocyclic aspartylprotease inhibitors
RU2460730C2 (en) Novel n-(8-heteroaryltetrahydro-naphthalen-2-yl)- or n-(5-heteroarylchroman-3-yl)-carboxamide derivatives for pain treatment
RU2010116273A (en) 6-, 7-, or 8-SUBSTITUTED CHINAZOLINONE DERIVATIVES AND COMPOSITIONS, INCLUDING THEIR AND WAYS OF USING THEM
RU2003132687A (en) TREATMENT OF TYPE 2 DIABETES BY DIPEPTIDYLPEPTIDASE IV INHIBITORS
RU2008129723A (en) CCR9 ACTIVITY INHIBITORS
HRP20150119T1 (en) N-substituted glycine derivatives: hydroxylase inhibitors
MA27390A1 (en) DIOXANE-2-ALKYLCARBAMATES DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
RU2017134013A (en) Derivative Acid Derivatives As Agronists FXR / TGR5 AND METHODS OF THEIR APPLICATION
RU2008112221A (en) COMPOUNDS OF A NUMBER OF ISOINDOLIMIDES, THEIR COMPOSITIONS AND METHODS OF APPLICATION
RU2005107314A (en) Pyrimidine derivatives characterized by anti-proliferative activity
RU2002123350A (en) Dipeptidnitrile Cathepsin K Inhibitors
JP2009514870A5 (en)
RU2001135826A (en) NEW USE OF COMPOUNDS AS ANTIBACTERIAL MEDICINES
RU2015123499A (en) COMPOUNDS OF SUBSTITUTED TRIAZOLBORONIC ACID
JP2008545718A5 (en)
EA200901573A1 (en) Heteroaryl Thiazole Substituents
RU2007135023A (en) Quinazoline derivatives with inhibitory activity against tyrosine kinase
RU2007128080A (en) Pyrrolidinium derivatives as muscarinic receptors of the Ministry of Health
RU99101081A (en) MODE OF INTRODUCTION OF H +, K + -ATPASE INHIBITORS

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120830