RU2008149117A - ELECTROCHEMICAL METHOD FOR PRODUCING A HALOGENED COMPOUND CONTAINING A CARBONONYL GROUP - Google Patents

ELECTROCHEMICAL METHOD FOR PRODUCING A HALOGENED COMPOUND CONTAINING A CARBONONYL GROUP Download PDF

Info

Publication number
RU2008149117A
RU2008149117A RU2008149117/04A RU2008149117A RU2008149117A RU 2008149117 A RU2008149117 A RU 2008149117A RU 2008149117/04 A RU2008149117/04 A RU 2008149117/04A RU 2008149117 A RU2008149117 A RU 2008149117A RU 2008149117 A RU2008149117 A RU 2008149117A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbonyl group
compound containing
halogenated
halogenated compound
chlorine
Prior art date
Application number
RU2008149117/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2423553C2 (en
Inventor
Ханс ЛАММЕРС (NL)
Ханс Ламмерс
Виллем КУЛЕВЕЙН (NL)
Виллем КУЛЕВЕЙН
Йоханнес Вильхельмус Франсискус Лукас СИТЗ (NL)
Йоханнес Вильхельмус Франсискус Лукас СИТЗ
Йолдерт ФАБЕР (NL)
Йолдерт ФАБЕР
Original Assignee
Акцо Нобель Н.В. (NL)
Акцо Нобель Н.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Акцо Нобель Н.В. (NL), Акцо Нобель Н.В. filed Critical Акцо Нобель Н.В. (NL)
Publication of RU2008149117A publication Critical patent/RU2008149117A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2423553C2 publication Critical patent/RU2423553C2/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)

Abstract

1. Способ получения галогенированного соединения, содержащего карбонильную группу, путем электрохимической реакции соответствующего соединения, содержащего карбонильную группу, с гидрогалогенидом H-X, органическим галогенидом R'-X и/или галогенидной солью Mn+-Xn " в, по существу, безводных условиях, причем X означает атом хлора, брома или йода, R' означает алкильную или арильную группу, которая может быть линейной или разветвленной, факультативно содержащей один или более гетероатомов таких, как кислород, азот; хлорид, бромид, фторид или йодид, от которых атом галогена X может быть отщеплен электрохимически, Mn+ означает катион четвертичного аммония, щелочноземельного металла, щелочного металла или металла, и n есть целое число от 1 до 5 в зависимости от валентности катиона металла Mn+. ! 2. Способ по п.1, причем органический галогенид R'-X является дважды и/или более галогенированным соединением, содержащим карбонильную группу. ! 3. Способ по п.1 или 2, причем полученное галогенированное соединение, содержащее карбонильную группу, является моногалогенированным соединением. ! 4. Способ по любому из пп.1 и 2, причем полученное галогенированное соединение, содержащее карбонильную группу, галогенировано у атома α-углерода. ! 5. Способ получения галогенированного соединения, содержащего карбонильную группу, сначала путем химической реакции соединения, содержащего карбонильную группу, с молекулами хлора, брома или йода и последующей электрохимической обработкой реакционной смеси в соответствии со способом по п.1. ! 6. Способ по п.2, причем исходная смесь является маточным раствором, который получается, когда моногалогенированное с 1. A method of producing a halogenated compound containing a carbonyl group by electrochemical reaction of the corresponding compound containing a carbonyl group with an HX hydrohalide, an organic halide R'-X and / or a halide salt Mn + -Xn "under substantially anhydrous conditions, wherein X denotes a chlorine, bromine or iodine atom, R 'denotes an alkyl or aryl group, which may be linear or branched, optionally containing one or more heteroatoms such as oxygen, nitrogen; chloride, bromide, fluoride or iodide, of which the halogen atom X can be split off electrochemically, Mn + means a quaternary ammonium cation, alkaline earth metal, alkali metal or metal, and n is an integer from 1 to 5 depending on the valency of the metal cation Mn +.! 2. The method according to claim 1, moreover, the organic halide R'-X is a twice and / or more halogenated compound containing a carbonyl group.! 3. The method according to claim 1 or 2, wherein the obtained halogenated compound containing a carbonyl group is a monohalogenated compound. ! 4. The method according to any one of claims 1 and 2, wherein the obtained halogenated compound containing a carbonyl group is halogenated at the α-carbon atom. ! 5. A method of obtaining a halogenated compound containing a carbonyl group, first by chemical reaction of a compound containing a carbonyl group with chlorine, bromine or iodine molecules and subsequent electrochemical treatment of the reaction mixture in accordance with the method according to claim 1. ! 6. The method according to claim 2, wherein the initial mixture is a mother liquor, which is obtained when monohalogenated with

Claims (15)

1. Способ получения галогенированного соединения, содержащего карбонильную группу, путем электрохимической реакции соответствующего соединения, содержащего карбонильную группу, с гидрогалогенидом H-X, органическим галогенидом R'-X и/или галогенидной солью Mn+-Xn" в, по существу, безводных условиях, причем X означает атом хлора, брома или йода, R' означает алкильную или арильную группу, которая может быть линейной или разветвленной, факультативно содержащей один или более гетероатомов таких, как кислород, азот; хлорид, бромид, фторид или йодид, от которых атом галогена X может быть отщеплен электрохимически, Mn+ означает катион четвертичного аммония, щелочноземельного металла, щелочного металла или металла, и n есть целое число от 1 до 5 в зависимости от валентности катиона металла Mn+.1. A method for producing a halogenated compound containing a carbonyl group by electrochemical reaction of the corresponding compound containing a carbonyl group with an HX hydrohalide, an organic halide R'-X and / or a halide salt M n + -X n " under substantially anhydrous conditions, wherein X is a chlorine, bromine or iodine atom, R 'is an alkyl or aryl group which may be linear or branched optionally containing one or more heteroatoms such as oxygen, nitrogen; chloride, bromide, fluoride or iodide, m which the halogen atom X can be cleaved electrochemically, M n + denotes a cation of quaternary ammonium, alkaline earth metal, alkali metal, or metal, and n is an integer from 1 to 5 depending on the valence of the metal cation M n +. 2. Способ по п.1, причем органический галогенид R'-X является дважды и/или более галогенированным соединением, содержащим карбонильную группу.2. The method according to claim 1, wherein the organic halide R'-X is twice and / or more halogenated compound containing a carbonyl group. 3. Способ по п.1 или 2, причем полученное галогенированное соединение, содержащее карбонильную группу, является моногалогенированным соединением.3. The method according to claim 1 or 2, wherein the obtained halogenated compound containing a carbonyl group is a monohalogenated compound. 4. Способ по любому из пп.1 и 2, причем полученное галогенированное соединение, содержащее карбонильную группу, галогенировано у атома α-углерода.4. The method according to any one of claims 1 and 2, wherein the obtained halogenated compound containing a carbonyl group is halogenated at the α-carbon atom. 5. Способ получения галогенированного соединения, содержащего карбонильную группу, сначала путем химической реакции соединения, содержащего карбонильную группу, с молекулами хлора, брома или йода и последующей электрохимической обработкой реакционной смеси в соответствии со способом по п.1.5. A method of obtaining a halogenated compound containing a carbonyl group, first by chemical reaction of a compound containing a carbonyl group with chlorine, bromine or iodine molecules and subsequent electrochemical treatment of the reaction mixture in accordance with the method according to claim 1. 6. Способ по п.2, причем исходная смесь является маточным раствором, который получается, когда моногалогенированное соединение, содержащее карбонильную группу, отделяют от реакционной смеси, содержащей как моногалогенированное соединение с карбонильной группой, так и ди- и/или более галогенированное соединение, содержащее карбонильную группу.6. The method according to claim 2, wherein the initial mixture is a mother liquor, which is obtained when the monohalogenated compound containing a carbonyl group is separated from the reaction mixture containing both a monohalogenated compound with a carbonyl group and a di- and / or more halogenated compound, containing a carbonyl group. 7. Способ по п.6, причем в исходную смесь добавляют дополнительное соединение, содержащее карбонильную.7. The method according to claim 6, wherein an additional compound containing carbonyl is added to the initial mixture. 8. Способ по любому из пп.1, 2, 5, 6 или 7, причем X означает атом хлора.8. The method according to any one of claims 1, 2, 5, 6, or 7, wherein X represents a chlorine atom. 9. Способ по любому из пп.1, 2, 5, 6 или 7, причем соединение, содержащее карбонильную группу, является уксусной кислотой, или пропионовой кислотой, или жирной кислотой.9. The method according to any one of claims 1, 2, 5, 6, or 7, wherein the compound containing a carbonyl group is acetic acid, or propionic acid, or a fatty acid. 10. Способ по любому из пп.1, 2, 5, 6 или 7, причем в реакционной смеси дополнительно присутствует поддерживающий электролит.10. The method according to any one of claims 1, 2, 5, 6, or 7, wherein a supporting electrolyte is additionally present in the reaction mixture. 11. Способ по любому из пп.1, 2, 5, 6 или 7, причем электролит является хлорной солью.11. The method according to any one of claims 1, 2, 5, 6, or 7, wherein the electrolyte is a chlorine salt. 12. Способ по любому из пп.1, 2, 5, 6 или 7, причем в реакционную смесь дополнительно добавляют катализатор, выбранный из группы ацилгалогенидов и ангидридов карбоновой кислоты.12. The method according to any one of claims 1, 2, 5, 6, or 7, wherein a catalyst selected from the group of acyl halides and carboxylic anhydrides is further added to the reaction mixture. 13. Способ по любому из пп.1, 2, 5, 6 или 7, проводимый, по существу, в отсутствие каких-либо растворителей.13. The method according to any one of claims 1, 2, 5, 6 or 7, carried out essentially in the absence of any solvents. 14. Устройство, подходящее для способа по любому из пп.1, 2, 5, 6 или 7, которое содержит химический реактор (A), соединенный с электрохимическим реактором (B) по линии (5) и необязательным линиям (2), (3) и (4), причем реактор (B) соединен с установкой (C) физического разделения по линии (9).14. A device suitable for the method according to any one of claims 1, 2, 5, 6 or 7, which contains a chemical reactor (A) connected to the electrochemical reactor (B) via line (5) and optional lines (2), ( 3) and (4), the reactor (B) being connected to the physical separation unit (C) along line (9). 15. Устройство по п.14, дополнительно содержащее установку (D) разделения для отделения моногалогенированных соединений от соответствующих ди- и более галогенированных соединений. 15. The device according to 14, further comprising a separation unit (D) for separating monohalogenated compounds from the corresponding di- and more halogenated compounds.
RU2008149117/07A 2006-05-15 2007-05-11 Electrochemical method of producing halogenated compound containing carbonyl group RU2423553C2 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06113942 2006-05-15
EP06113942.4 2006-05-15
US81062906P 2006-06-05 2006-06-05
US60/810,629 2006-06-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008149117A true RU2008149117A (en) 2010-06-20
RU2423553C2 RU2423553C2 (en) 2011-07-10

Family

ID=39681079

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008149117/07A RU2423553C2 (en) 2006-05-15 2007-05-11 Electrochemical method of producing halogenated compound containing carbonyl group

Country Status (5)

Country Link
CN (1) CN101443481B (en)
AR (1) AR060942A1 (en)
BR (1) BRPI0712395A2 (en)
RU (1) RU2423553C2 (en)
TW (1) TWI389882B (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102358944A (en) * 2011-08-23 2012-02-22 哈尔滨理工大学 Preparation method of aminopyridine chloride

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1026187A (en) * 1963-10-28 1966-04-14 Ici Ltd Electrolytic production of halogenated organic compounds
EP1549604B1 (en) * 2002-10-11 2011-07-13 Akzo Nobel N.V. A process for the preparation of monochloroacetic acid

Also Published As

Publication number Publication date
RU2423553C2 (en) 2011-07-10
AR060942A1 (en) 2008-07-23
TWI389882B (en) 2013-03-21
CN101443481B (en) 2012-12-12
BRPI0712395A2 (en) 2012-10-16
CN101443481A (en) 2009-05-27
TW200800881A (en) 2008-01-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8450520B2 (en) Process for preparation of 2-fluoroacrylic esters
JP5358974B2 (en) Method for producing fluorinated 1,3-dioxolan-2-one
US20040068141A1 (en) Process for the synthesis of trifluorophenylacetic acids
JP2014005269A (en) Purified product of metal complex having oxalic acid as ligand, and production method of nonaqueous solvent purification solution of the metal complex
CA2193119A1 (en) Electrolytic Solution for Lithium Cell and Method for Producing Same
JP5928149B2 (en) Method for producing imido acid compound
US6475370B2 (en) Process for the production of 2-hydroxy-4-methylmercaptobutyric acid
JP2011080079A5 (en)
RU2008149117A (en) ELECTROCHEMICAL METHOD FOR PRODUCING A HALOGENED COMPOUND CONTAINING A CARBONONYL GROUP
CN106588865B (en) Preparation method of (4S,6R) -4-bromomethyl-6-substituted methyl-2-oxo-1, 3-dioxane
KR890005302A (en) Method for preparing fluorinated acrylic acid and derivatives thereof
JP5191267B2 (en) Purification method of sulfonimide salt
JP2010285350A (en) Method for producing 2-fluoroacrylic acid ester
WO2007131969A3 (en) An electrochemical process to prepare a halogenated carbonyl group-containing compound
EP1413572B1 (en) Process for producing acid anhydride
JP2003313171A (en) Method for producing n-alkyl-n'-alkylimidazolium salt
KR20090101234A (en) Method for producing tris(perfluoroalkanesulfonyl)methide acid salt
JP2008255100A (en) Method for producing trifluoromethanesulfonyl fluoride
Matsuya et al. A selective synthesis of both enantiomers of a 1-allyl-β-carboline using the same chiral auxiliary derived from L-proline
JPH0140818B2 (en)
JP2739217B2 (en) Electrolytic solution for driving electrolytic capacitor and method for producing the same
JP2019043849A (en) Manufacturing method of perfluoroalkanesulfonyl imidic acid metal salt
ATE15884T1 (en) PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF CARBONIC ACID CHLORIDES AND BROMIDES.
JP6520588B2 (en) Process for producing sulfonyl bromide compounds
JPH09124538A (en) Production of aromatic dialdehyde

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20180314