RU2006117557A - SUBSTITUTED ETHERS OF 1H-INDOL-3-CARBONIC ACID, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD FOR PRODUCING AND USE - Google Patents

SUBSTITUTED ETHERS OF 1H-INDOL-3-CARBONIC ACID, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD FOR PRODUCING AND USE Download PDF

Info

Publication number
RU2006117557A
RU2006117557A RU2006117557/04A RU2006117557A RU2006117557A RU 2006117557 A RU2006117557 A RU 2006117557A RU 2006117557/04 A RU2006117557/04 A RU 2006117557/04A RU 2006117557 A RU2006117557 A RU 2006117557A RU 2006117557 A RU2006117557 A RU 2006117557A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
indole
hydroxy
general formula
methyl
carboxylic acids
Prior art date
Application number
RU2006117557/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2323210C2 (en
RU2323210C9 (en
Inventor
Сергей Евгеньевич Ткаченко (RU)
Сергей Евгеньевич Ткаченко
Иль Матусович Окунь (US)
Илья Матусович Окунь
Александр Викторович Хват (US)
Александр Викторович Хват
Александр Сергеевич Киселев (US)
Александр Сергеевич Киселев
Александр Васильевич Иващенко (US)
Александр Васильевич Иващенко
О.Д. Митькин (RU)
О.Д. Митькин
В.М. Кисиль (RU)
В.М. Кисиль
Н.Ф. Савчук (RU)
Н.Ф. Савчук
А.А. Иващенко (RU)
А.А. Иващенко
Original Assignee
Иващенко Андрей Александрович (RU)
Иващенко Андрей Александрович
Алла Хем, Ллс (Us)
Алла Хем, Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Иващенко Андрей Александрович (RU), Иващенко Андрей Александрович, Алла Хем, Ллс (Us), Алла Хем, Ллс filed Critical Иващенко Андрей Александрович (RU)
Priority to RU2006117557/04A priority Critical patent/RU2323210C9/en
Priority to EA200901412A priority patent/EA016633B1/en
Priority to UAA200912190A priority patent/UA96035C2/en
Priority to PCT/RU2007/000246 priority patent/WO2007136302A2/en
Priority to US12/600,251 priority patent/US8329689B2/en
Priority to PCT/RU2007/000244 priority patent/WO2007136300A2/en
Priority to EP20070747937 priority patent/EP2036889A4/en
Publication of RU2006117557A publication Critical patent/RU2006117557A/en
Publication of RU2323210C2 publication Critical patent/RU2323210C2/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2323210C9 publication Critical patent/RU2323210C9/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (16)

1. Замещенные 1H-индол-3-карбоновые кислоты общей формулы 1 или их рацематами или их оптическими изомерами, или их фармацевтически приемлемыми солями и/или гидратами1. Substituted 1H-indole-3-carboxylic acids of the general formula 1 or their racemates or their optical isomers, or their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates
Figure 00000001
Figure 00000001
 где R1 представляет собой заместитель аминогруппы; R2 представляют собой необязательно замещенный метил; R3 представляет собой алкил; R1 4 и R2 4 независимо друг от друга представляют собой заместитель аминогруппы, при условии, когда R5 представляет собой арил или гетероциклил; или R1 4 и R2 4 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют R1 4 и R2 4 через азогетероциклил, замещенный гидроксиалкильной группой при условии, когда R5 представляет собой заместитель циклической сиситемы.where R 1 represents a substituent of an amino group; R 2 are optionally substituted methyl; R 3 represents alkyl; R 1 4 and R 2 4 independently represent an amino group substituent, provided that R 5 is aryl or heterocyclyl; or R 1 4 and R 2 4, together with the nitrogen atom to which they are attached, form R 1 4 and R 2 4 via azaheterocyclyl substituted with a hydroxyalkyl group, provided that R 5 is a substituent of the cyclic system. 2. Соединения по п.1, представляющие собой эфиры 6-арил(или азагеткроциклил)-5-гидрокси-1H-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.12. The compounds according to claim 1, which are esters of 6-aryl (or azahethrocyclic) -5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylic acids of the general formula 1.1
Figure 00000002
Figure 00000002
 где R1, R2, R3, R1 4 и R2 4 имеют выше указанное значение; Ar представляет собой арил или азагетероарил.where R 1 , R 2 , R 3 , R 1 4 and R 2 4 have the above meaning; Ar is aryl or azaheteroaryl. 3. Соединения по п.1, представляющие собой этиловые эфиры 4-аминометил-6-арил(или азагеткроциклил)-5-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.1.13. The compounds according to claim 1, which are ethyl esters of 4-aminomethyl-6-aryl (or azaheterocyclic) -5-hydroxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acids of the general formula 1.1.1
Figure 00000003
Figure 00000003
 где Ar, R1, R2, R3, R1 4 и R2 4 имеют выше указанное значение.where Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 1 4 and R 2 4 have the above meaning. 4. Соединения по п.2, представляющие собой этиловые эфиры 4-аминометил-6-арил(или азагеткроциклил)-5-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.1.14. The compounds according to claim 2, which are ethyl esters of 4-aminomethyl-6-aryl (or azahethrocyclic) -5-hydroxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acids of the general formula 1.1.1
Figure 00000004
Figure 00000004
 где Ar, R1, R2, R3, R1 4 и R2 4 имеют выше указанное значение.where Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 1 4 and R 2 4 have the above meaning. 5. Соединения по любому из п.п.1, 2, 3, 4 представляющие собой этиловые эфиры 4-аминометил-6-арил(или азагетероарил)-5-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-карбоновой кислот общей формулы 1.1.1.15. Compounds according to any one of claims 1, 2, 3, 4, which are 4-aminomethyl-6-aryl (or azaheteroaryl) -5-hydroxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl esters of total formulas 1.1.1.1
Figure 00000005
Figure 00000005
 где R1, R2, R3, R1 4, R2 4 и W имеют выше указанное значение; Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо друг от друга представляют собой атом азота или необязательно замещенный атом углерода.where R 1 , R 2 , R 3 , R 1 4 , R 2 4 and W have the above meaning; Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 independently represent a nitrogen atom or an optionally substituted carbon atom. 6. Соединения по п.1, представляющие собой эфиры 5-гидрокси-4-(гидроксиалкилазагетероциклил)метил-1Н-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.26. The compounds according to claim 1, which are esters of 5-hydroxy-4- (hydroxyalkylaseheterocyclyl) methyl-1H-indole-3-carboxylic acids of the General formula 1.2
Figure 00000006
Figure 00000006
 где R1, R2, R3, R5, m и n имеют выше указанное значение.where R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , m and n have the above meaning. 7. Соединения по п.6, представляющие собой эфиры 5-гидрокси-4-(2-гидроксиалкил-пирролидин-1-илметил)-1-метил 2-фенилтиометил-1Н-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.2.1 или 5-гидрокси-4-(2-гидроксиалкилпиперидин-1-илметил-1-метил-1Н-индол-3-карбоновой кислот общей формулы 1.2.27. The compounds of claim 6, which are 5-hydroxy-4- (2-hydroxyalkyl-pyrrolidin-1-ylmethyl) -1-methyl 2-phenylthiomethyl-1H-indole-3-carboxylic acid esters of the general formula 1.2.1 or 5-hydroxy-4- (2-hydroxyalkylpiperidin-1-ylmethyl-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acids of the general formula 1.2.2
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000007
Figure 00000008
 где R2, R5 и n имеют выше указанное значение.where R 2 , R 5 and n have the above meaning. 8. Соединения по любому из п.п.1, 6, 7 представляющие собой этиловые эфиры 5-гидрокси-4-(2-гидроксиалкил-пирролидин-1-илметил)-1-метил-1Н-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.2.1.1 или 5-гидрокси-4-(2-гидроксиалкилпиперидин-1-илметил-1-метил-1Н-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.2.2.18. Compounds according to any one of claims 1, 6, 7, which are ethyl esters of 5-hydroxy-4- (2-hydroxyalkyl-pyrrolidin-1-ylmethyl) -1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acids of the formula 1.2.1.1 or 5-hydroxy-4- (2-hydroxyalkylpiperidin-1-ylmethyl-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acids of the general formula 1.2.2.1
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000009
Figure 00000010
 где R2, R5, W и n имеют выше указанное значение.where R 2 , R 5 , W and n have the above meaning. 9. Соединения по п.6, представляющие собой этиловые эфиры 5-гидрокси-4-(3-гидроксиалкил-пирролидин-1-илметил)-1-метил-1Н-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.2.3, 5-гидрокси-4-(3-гидроксиалкилпиперидин-1-илметил-1-метил-1Н-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.2.4 или 5-гидрокси-4-(4-гидроксиалкилпиперидин-1-илметил-1-метил-1Н-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.2.59. The compounds of claim 6, which are 5-hydroxy-4- (3-hydroxyalkyl-pyrrolidin-1-ylmethyl) -1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl esters of the general formula 1.2.3, 5- hydroxy-4- (3-hydroxyalkylpiperidin-1-ylmethyl-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acids of the general formula 1.2.4 or 5-hydroxy-4- (4-hydroxyalkylpiperidin-1-ylmethyl-1-methyl- 1H-indole-3-carboxylic acids of the general formula 1.2.5
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
 где R2, R5 и n имеют выше указанное значение.where R 2 , R 5 and n have the above meaning. 10. Соединения по любому из п.п.1, 6, 9, представляющие собой этиловые эфиры 5-гидрокси-4-(3-гидроксиалкил-пирролидин-1-илметил)-1-метил-1Н-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.2.3.1, 5-гидрокси-4-(3-гидроксиалкилпиперидин-1-илметил-1-метил-1Н-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.2.4.1 или 5-гидрокси-4-(4-гидроксиалкилпиперидин-1-илметил-1-метил-1Н-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.2.5.110. Compounds according to any one of claims 1, 6, 9, which are 5-hydroxy-4- (3-hydroxyalkyl-pyrrolidin-1-ylmethyl) -1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl esters of general formula 1.2.3.1, 5-hydroxy-4- (3-hydroxyalkylpiperidin-1-ylmethyl-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acids of general formula 1.2.4.1 or 5-hydroxy-4- (4-hydroxyalkylpiperidine 1-ylmethyl-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acids of the general formula 1.2.5.1
Figure 00000014
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000015
Figure 00000016
 где R2, R5, W и n имеют выше указанное значение.where R 2 , R 5 , W and n have the above meaning. 11. Соединения по п.6, представляющие собой этиловые эфиры 5-гидрокси-4-(2-гидроксиалкил-пирролидин-1-илметил)-1-метил-1Н-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.2.6 или 1.2.711. The compounds according to claim 6, which are 5-hydroxy-4- (2-hydroxyalkyl-pyrrolidin-1-ylmethyl) -1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl esters of the general formula 1.2.6 or 1.2. 7
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000017
Figure 00000018
 где R2 и R5 имеют выше указанное значение.where R 2 and R 5 have the above meaning. 12. Соединения по любому из пп.1, 6, 11, представляющие собой этиловые эфиры 5-гидрокси-4-(2-гидроксиалкил-пирролидин-1-илметил)-1-метил-1Н-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.2.6.1 или 1.2.7.112. Compounds according to any one of claims 1, 6, 11, which are 5-hydroxy-4- (2-hydroxyalkyl-pyrrolidin-1-ylmethyl) -1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl esters of the general formula 1.2.6.1 or 1.2.7.1
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000019
Figure 00000020
 где R2, R5 и W имеют выше указанное значение.where R 2 , R 5 and W have the above meaning. 13. Способ получения замещенных 5-гидрокси-1Н-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1 по п.1, заключающийся во взаимодействии замещенных 5-гидрокси-1H-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 2 с формальдегидом и вторичными аминами общей формулы 313. The method of producing substituted 5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylic acids of the general formula 1 according to claim 1, which comprises reacting the substituted 5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylic acids of the general formula 2 with formaldehyde and secondary amines of the general formulas 3
Figure 00000021
Figure 00000021
 где R1, R2, R3, R1 4, R2 4 и R5 имеют вышеуказанное значение.where R 1 , R 2 , R 3 , R 1 4 , R 2 4 and R 5 have the above meaning. 14. Фармацевтическая композиция, обладающая антивирусной активностью, предназначенная для лечения и профилактики гриппа и других вирусных заболеваний животных и людей, в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, содержащая в качестве активной субстанции фармацевтически эффективное количество, по крайней мере, одной замещенной 5-гидрокси-1H-индол-3-карбоновой кислоты общей формулы 1 или ее рацематов или ее оптического изомера, или ее фармацевтически приемлемой соли и/или гидрата по п.1.14. A pharmaceutical composition having antiviral activity intended for the treatment and prophylaxis of influenza and other viral diseases of animals and people, in the form of tablets, capsules or injections, placed in a pharmaceutically acceptable package containing, as an active substance, a pharmaceutically effective amount of at least one substituted 5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylic acid of the general formula 1 or its racemates or its optical isomer, or its pharmaceutically acceptable salt and / or hydrate according to claim 1. 15. Способом получения фармацевтической композиции по п.14, заключающийся в смешении активной субстанции с инертным наполнителем и/или растворителем, отличительная особенность которого состоит в том, что в качестве активной субстанции используется фармакологически эффективное количество замещенной 5-гидрокси-1Н-индол-3-карбоновой кислоты общей формулы 1, или ее рацематов или ее оптического изомера, или ее фармацевтически приемлемой соли и/или гидрата по п.1.15. The method of obtaining the pharmaceutical composition according to 14, which consists in mixing the active substance with an inert excipient and / or solvent, the distinguishing feature of which is that a pharmacologically effective amount of substituted 5-hydroxy-1H-indole-3 is used as the active substance -carboxylic acid of general formula 1, or its racemates or its optical isomer, or its pharmaceutically acceptable salt and / or hydrate according to claim 1. 16. Способ лечения и предупреждения развития различных вирусных заболеваний теплокровных животных и людей, в частности различных видов гриппа, путем введения теплокровному животному или человеку фармацевтической композиции по п.14.16. A method for the treatment and prevention of the development of various viral diseases of warm-blooded animals and humans, in particular various types of influenza, by administering to the warm-blooded animal or human a pharmaceutical composition according to claim 14.
RU2006117557/04A 2006-05-23 2006-05-23 Substituted esters of 1h-indol-3-carboxylic acid, pharmaceutical composition, method for their preparing and using RU2323210C9 (en)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006117557/04A RU2323210C9 (en) 2006-05-23 2006-05-23 Substituted esters of 1h-indol-3-carboxylic acid, pharmaceutical composition, method for their preparing and using
EA200901412A EA016633B1 (en) 2006-05-23 2007-05-17 Substituted indoles and a method for the production and use thereof
UAA200912190A UA96035C2 (en) 2006-05-23 2007-05-17 Substituted indoles and a method for the production and use thereof
PCT/RU2007/000246 WO2007136302A2 (en) 2006-05-23 2007-05-17 Active substances, pharmaceutical composition and a method for the production and use thereof
US12/600,251 US8329689B2 (en) 2006-05-23 2007-05-17 Substituted indoles and a method for the production and use thereof
PCT/RU2007/000244 WO2007136300A2 (en) 2006-05-23 2007-05-17 Substituted indoles and a method for the production and use thereof
EP20070747937 EP2036889A4 (en) 2006-05-23 2007-05-17 Substituted indoles and a method for the production and use thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006117557/04A RU2323210C9 (en) 2006-05-23 2006-05-23 Substituted esters of 1h-indol-3-carboxylic acid, pharmaceutical composition, method for their preparing and using

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007105735/04A Division RU2338531C1 (en) 2006-05-23 2007-02-16 Active substances, pharmaceutical composition, method of obtaining and application

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2006117557A true RU2006117557A (en) 2007-12-20
RU2323210C2 RU2323210C2 (en) 2008-04-27
RU2323210C9 RU2323210C9 (en) 2010-03-27

Family

ID=38916730

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006117557/04A RU2323210C9 (en) 2006-05-23 2006-05-23 Substituted esters of 1h-indol-3-carboxylic acid, pharmaceutical composition, method for their preparing and using

Country Status (2)

Country Link
RU (1) RU2323210C9 (en)
UA (1) UA96035C2 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010064958A2 (en) * 2008-12-01 2010-06-10 Закрытое Акционерное Общество "Мастерклон" Protein kinase c inhibitors exhibiting an anti-inflammatory, anti-allergic and anti-asthma effect

Also Published As

Publication number Publication date
RU2323210C2 (en) 2008-04-27
RU2323210C9 (en) 2010-03-27
UA96035C2 (en) 2011-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2403258C2 (en) Thiazolyldihydroindazoles
ES2850575T3 (en) Aryl-substituted pyrimidines for use in influenza virus infection
JP2013010792A5 (en)
ES2968840T3 (en) Aminocarbonylcarbamate compounds and their use in the treatment of hyperkinetic disorders such as ADHD
RU2004106555A (en) Phenethanolamine derivatives for the treatment of respiratory diseases
AU2015298876A1 (en) Indoles for use in influenza virus infection
RU2007130144A (en) HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CCCR2B ANTAGONISTS
RU2007101653A (en) Derivatives of 1-azabicyclo [3.3.1] NONANOV
RU2010147404A (en) SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLONES AS HIF-PROLYL-4-HYDROXYLASE INHIBITORS
HRP20170450T1 (en) Cyclic n,n'-diarylthioureas and n,n'-diarylureas as androgen receptor antagonists, anti-cancer agent, method for producing and using same
RU2008145714A (en) PURINE DERIVATIVES AS AN ADENOSINE RECEPTOR ACTIVATOR
RU2008152763A (en) APPLICATION OF CANNABINOID RECEPTOR AGONISTS AS MEDICINES HYPOTHERMIC INDUCING FOR TREATMENT OF ISCHEMIA
RU2007128080A (en) Pyrrolidinium derivatives as muscarinic receptors of the Ministry of Health
JP2007507494A5 (en)
JP2018502101A5 (en)
JP2014505017A5 (en)
JP2007514691A5 (en)
AR065297A1 (en) BIODISPONABLE FORMULATIONS OF HETEROCICLIC COMPOUNDS
CN113416172B (en) Antiviral compound and preparation method thereof
RU2010154417A (en) COMBINATION OF A PARTIAL AGONIST OF NICOTINE RECEPTORS AND ACETYL CHOLINETERASE INHIBITOR CONTAINING ITS PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND ITS APPLICATION FOR TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS
HRP20170564T1 (en) Aminocyclobutane derivatives, method for preparing same and the use thereof as drugs
RU2006117557A (en) SUBSTITUTED ETHERS OF 1H-INDOL-3-CARBONIC ACID, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD FOR PRODUCING AND USE
US6593331B2 (en) Method for treatment of pain
WO2017066787A1 (en) Compounds, compositions, and methods of making and using the same
AU2011271480B2 (en) Riminophenazines with 2-(heteroaryl)amino substituents and their anti-microbial activity

Legal Events

Date Code Title Description
QB4A Licence on use of patent

Effective date: 20081001

TH4A Reissue of patent specification
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20101125

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110524

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20120620

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20120904

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150524