RU2006110618A - Селективно взаимодействующие олефины, содержащие концевую группу cf2, в смеси - Google Patents
Селективно взаимодействующие олефины, содержащие концевую группу cf2, в смеси Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006110618A RU2006110618A RU2006110618/04A RU2006110618A RU2006110618A RU 2006110618 A RU2006110618 A RU 2006110618A RU 2006110618/04 A RU2006110618/04 A RU 2006110618/04A RU 2006110618 A RU2006110618 A RU 2006110618A RU 2006110618 A RU2006110618 A RU 2006110618A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hfc
- propene
- group
- acid
- component
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/24—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfuric acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (10)
1. Способ уменьшения молярного соотношения (1) первого компонента, выбранного из группы, состоящей из соединений формулы Y1Y2C=CF2, где каждый из Y1 и Y2 независимо обозначает H, F, Cl, Br, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил, содержащий не более 3 атомов хлора, 2 атомов брома и 1 атома йода, и (2) второго компонента, выбранного из группы, состоящей из насыщенных соединений формулы CdHeFfClgBrhIk, где d обозначает целое число от 1 до 10, а e+f+g+h+k равно 2d+2, при условии, что g равно 0, 1, 2 или 3, h равно 0, 1 или 2, и k равно 0 или 1, и ненасыщенных соединений формулы Y3Y4C=CY5Y6, где каждый из Y3, Y5 и Y6 независимо обозначает H, F, Cl, Br, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил, содержащий не более 3 атомов хлора, 2 атомов брома и 1 атома йода, при условии, что Y5 и Y6 не обозначают одновременно F, а Y4 обозначает C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил, содержащий не более 3 атомов хлора, 2 атомов брома и 1 атома йода, в смеси, содержащей указанные первый и второй компоненты, включающий контактирование упомянутой смеси, по меньшей мере, с одним агентом селективного удаления, выбранным из группы, состоящей из SO3 и RSO3H, где R выбран из группы, состоящей из F, Cl, ОН, C1-C8 алкила, C1-C8 фторалкила или C1-C8 фторалкоксиалкила, содержащего не более двух эфирных атомов кислорода, с последующим селективным взаимодействием указанного агента селективного удаления с указанным первым компонентом.
2. Способ по п.1, где соединения компонента (1) выбраны из группы, состоящей из 1,1,3,3,3-пентафторпропена (HFC-1225zc), трифторэтилена (HFC-1123), тетрафторэтилена (TFE), хлортрифторэтилена (CTFE), 1-хлор-2,2-дифторэтена, 2-хлор-1,1,3,3,3-пентафтор-1-пропенаа (CFC-1215xc), 2-бром-1,1,3,3,3-пентафтор-1-пропена (CFC-1215xcВ), гексафторпропена (HFP) и перфторизобутилена (PFIB), 1,1,2,3,3-пентафтор-1-пропена, 1,1,2,3-тетрафтор-1-пропена, 1,1,3,3-тетрафтор-1-пропена, 1,1,2-трифтор-1-пропена и 1,1,3-трифтор-1-пропена.
3. Способ по п.1, где насыщенные соединения компонента (2) выбраны из группы, состоящей из дифторметана (HFC-32), трифторметана (HFC-23), фторэтана (HFC-161), 1,1-дифторэтана (HFC-152а), 1,1,1-трифторэтана (HFC-143а), 1,1,1,2-тетрафторэтана (HFC-134а), 1,1,2,2-тетрафторэтана (HFC-134), 1,1,1,2,2-пентафторэтана (HFC-125), 1,1,1,3,3,3-гексафторпропана (HFC-236fа), 1,1,1,2,3,3-гексафторпропана (HFC-236еа), 1,1,2,2,3,3-гексафторпропана (HFC-236са), 1,1,1,2,2,3-гексафторпропана (HFC-236cb), 1,1,1,2,2,3,3-гептафторпропана (HFC-227са), 1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропана (HFC-227еа), 1,1,1,3,3-пентафторпропана (HFC-245fa), 1,1,1,2,2-пентафторпропана (HFC-245cb), 1,1,2,2,3-пентафторпропана (HFC-245ea), 1,1,1,2,3-пентафторпропана (HFC-245eb), 1,1,1,2-тетрафторпропана (HFC-254eb), 1,1,1,3-тетрафторпропана (HFC-245fb) и 1,1,1-трифторпропана (HFC-263fb).
4. Способ по п.1, где ненасыщенные соединения компонента (2) выбраны из группы, состоящей из 1,3,3,3-тетрафтор-1-пропена (HFC-1234ze), 2,3,3,3-тетрафтор-1-пропена (HFC-1234yf), 1,2,3,3,3-пентафтор-1-пропена (HFC-1225ye), 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутена (HFC-1338mzz), 1,1,1,3,4,4,5,5,5-нонафтор-2-пентена (HFC-1429mzy), 1,1,1,2,4,4,5,5,5-нонафтор-2-пентена (HFC-1429myz), 1,1,1,3,3,4,4,4-октафтор-2-пентена (HFC-1438mzz), 2-хлор-3,3,3-трифтор-1-пропена, 1,2,2-трихлор-3,3,3-трифтор-1-пропена, 1,2-дихлор-3,3,3-трифтор-1-пропена, 1,2,3,3-тетрафтор-1-пропена и 3,3,3-трифтор-1-пропена.
5. Способ по п.1, где указанный агент селективного удаления выбран из группы, состоящей из SO3, олеума, фторсульфоновой кислоты, хлорсульфоновой кислоты, трифторметансульфоновой кислоты, 1,1,2,2-тетрафторэтансульфоновой кислоты, 1,1,1,2-тетрафторэтансульфоновой кислоты, 1,1,1,2,3,3-гексафторпропансульфоновой кислоты и метансульфоновой кислоты.
6. Способ по п.1, где указанную реакцию проводят при температуре от приблизительно 20° до приблизительно 50°.
7. Способ по п.1, где соединения компонента (2) являются ненасыщенными.
8. Способ по п.7, где в результате взаимодействия агента селективного удаления с соединением компонента (1) образуется фтор-содержащий β-сульфон или сульфат.
9. Способ по п.8, где компонент (1) представляет собой трифторэтилен, 1,1,3,3,3-пентафторпропен или их смесь, компонент (2) представляет собой 1,2,3,3,3-пентафтор-1-пропен, а указанное селективное удаляющее средство выбрано из группы, состоящей из SO3, олеума, фторсульфоновой кислоты, хлорсульфоновой кислоты, трифторметансульфоновой кислоты, 1,1,2,2-тетрафторэтансульфоновой кислоты, 1,1,1,2-тетрафторэтансульфоновой кислоты и 1,1,1,2,3,3-гексафторпропансульфоновой кислоты.
10. Способ выделения, по меньшей мере, одного продукта, выбранного из группы, состоящей из насыщенных соединений формулы CdHeFfClgBrhIk, где d обозначает целое число от 1 до 10, а e+f+g+h+k равно 2d+2, при условии, что g равно 0, 1, 2 или 3, h равно 0, 1 или 2, и k равно 0 или 1, и ненасыщенных соединений формулы Y3Y4C=CY5Y6, где каждый из Y3, Y5 и Y6 независимо обозначает H, F, Cl, Br, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил, содержащий не более 3 атомов хлора, 2 атомов брома и 1 атома йода, при условии, что Y5 и Y6 не обозначают одновременно F, а Y4 обозначает C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил, содержащий не более 3 атомов хлора, 2 атомов брома и 1 атома иода, из смеси, содержащей (i) указанный, по меньшей мере, один продукт и (ii) олефиновую примесь, выбранную из группы, состоящей из соединений формулы Y1Y2C=CF2, где каждый из Y1 и Y2 независимо обозначает H, F, Cl, Br, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил, содержащий не более 3 атомов хлора, 2 атомов брома и 1 атома йода, включающий
(a) контактирование упомянутой смеси, по меньшей мере, с одним агентом селективного удаления, выбранным из группы, состоящей из SO3 и RSO3H, где R выбран из группы, состоящей из F, Cl, ОН, C1-C8 алкила, C1-C8 фторалкила и C1-C8 фторалкоксиалкила, содержащего не более двух эфирных атомов кислорода, с последующим селективным взаимодействием указанного агента селективного удаления с указанной олефиновой примесью, в результате чего уменьшается отношение олефиновой примеси к указанному, по меньшей мере, одному продукту; и
(b) разделение указанного, по меньшей мере, одного продукта и образующейся в процессе реакции олефиновой примеси с использованием агента селективного удаления, полученного на стадии (a).
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2006110618/04A RU2399607C2 (ru) | 2006-04-03 | 2006-04-03 | Селективно взаимодействующие олефины, содержащие концевую группу cf2, в смеси |
US12/278,789 US7728183B2 (en) | 2006-04-03 | 2007-04-03 | Selectively reacting olefins having a terminal CF2 group in a mixture |
PCT/US2007/008050 WO2007123786A1 (en) | 2006-04-03 | 2007-04-03 | Selectively reacting olefins having a terminal cf2 group in a mixture |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2006110618/04A RU2399607C2 (ru) | 2006-04-03 | 2006-04-03 | Селективно взаимодействующие олефины, содержащие концевую группу cf2, в смеси |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006110618A true RU2006110618A (ru) | 2007-10-10 |
RU2399607C2 RU2399607C2 (ru) | 2010-09-20 |
Family
ID=38372391
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006110618/04A RU2399607C2 (ru) | 2006-04-03 | 2006-04-03 | Селективно взаимодействующие олефины, содержащие концевую группу cf2, в смеси |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7728183B2 (ru) |
RU (1) | RU2399607C2 (ru) |
WO (1) | WO2007123786A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7429557B2 (en) * | 2005-01-27 | 2008-09-30 | Mainstream Engineering Corporation | Replacement solvents having improved properties and methods of using the same |
CN101610987A (zh) * | 2006-10-31 | 2009-12-23 | 纳幕尔杜邦公司 | 含有2,3,3,3-四氟丙烯和/或1,2,3,3-四氟丙烯的组合物及其制备方法 |
SG193153A1 (en) * | 2008-05-07 | 2013-09-30 | Du Pont | Compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane or 2,3,3,3- tetrafluoropropene |
AU2009244265B2 (en) * | 2008-05-07 | 2014-06-26 | The Chemours Company Fc, Llc. | Compositions comprising 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane, 2-chloro-1,1,1-trifluoropropene, 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane or 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
US8288598B2 (en) * | 2009-01-16 | 2012-10-16 | Honeywell International Inc. | Isomerization of 1,1,3,3-tetrafluoropropene |
GB0918069D0 (en) | 2009-10-15 | 2009-12-02 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
US8951431B2 (en) | 2010-05-06 | 2015-02-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water |
JP5935798B2 (ja) * | 2011-05-19 | 2016-06-15 | 旭硝子株式会社 | 作動媒体および熱サイクルシステム |
KR20150131272A (ko) | 2013-03-15 | 2015-11-24 | 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 생성물에서 할로겐화 에틸렌 불순물을 제거하는 방법 |
EP2784282B1 (en) * | 2013-03-29 | 2017-11-01 | Inergy Automotive Systems Research (Société Anonyme) | A tank for selective catalytic reduction purification of the exhaust gases of a combustion engine of a vehicle |
JP2016027296A (ja) * | 2014-07-02 | 2016-02-18 | 旭硝子株式会社 | 熱サイクルシステム |
CN105111038B (zh) * | 2015-08-18 | 2017-11-21 | 巨化集团技术中心 | 一种用甲基氯化镁制备2,3,3,3‑四氟丙烯的方法 |
CN105111041B (zh) * | 2015-08-18 | 2017-11-21 | 巨化集团技术中心 | 一种用四氟乙烯合成四氟丙烯HFO1234yf的方法 |
CN112300761B (zh) * | 2020-11-13 | 2021-10-29 | 珠海格力电器股份有限公司 | 制冷剂及其制备方法和空调系统 |
CN112552877B (zh) * | 2020-12-18 | 2021-09-07 | 浙江巨化新材料研究院有限公司 | 一种热交换工质组合物 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3976759A (en) | 1974-12-30 | 1976-08-24 | Texaco Inc. | Process for removal of fluoride compounds from spent alkylation catalyst |
US4206138A (en) | 1978-08-08 | 1980-06-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoroallyl fluorosulfate and its sultone and polymers |
US4235804A (en) | 1978-08-08 | 1980-11-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of perfluoroallyl fluorosulfate |
SU1766912A1 (ru) | 1990-05-14 | 1992-10-07 | Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетического каучука им.С.В.Лебедева | Способ получени перфтораллилфторсульфата |
DE4241969A1 (de) | 1992-12-12 | 1994-06-16 | Hoechst Ag | Hochreines Perfluor-(4-methyl-2-penten), seine Herstellung und Verwendung |
US6143938A (en) | 1998-11-10 | 2000-11-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for perhalocycloalkane purification |
US6147267A (en) | 1998-11-10 | 2000-11-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for perfluorocycloalkane purification |
DK3170880T3 (da) | 2002-10-25 | 2020-07-06 | Honeywell Int Inc | Anvendelse af sammensætninger, der omfatter hfo-1234ze eller hfo-1234yf som kølemiddelsammensætning |
-
2006
- 2006-04-03 RU RU2006110618/04A patent/RU2399607C2/ru active
-
2007
- 2007-04-03 US US12/278,789 patent/US7728183B2/en active Active
- 2007-04-03 WO PCT/US2007/008050 patent/WO2007123786A1/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20090012336A1 (en) | 2009-01-08 |
RU2399607C2 (ru) | 2010-09-20 |
WO2007123786A1 (en) | 2007-11-01 |
US7728183B2 (en) | 2010-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2006110618A (ru) | Селективно взаимодействующие олефины, содержащие концевую группу cf2, в смеси | |
US10590052B2 (en) | Azeotropic compositions of hydrogen fluoride and Z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene | |
JP6954394B2 (ja) | ハロオレフィン類組成物 | |
US7803975B2 (en) | Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction | |
ES2459040T3 (es) | Proceso para isomerizar un (hidrohalo)fluoroalqueno | |
RU2466979C2 (ru) | Способ отделения фторолефинов от фтороводорода путем азеотропной дистилляции | |
JP2016222697A5 (ru) | ||
SI2085422T1 (en) | Compositions containing olefins substituted with fluorine | |
JP2010501579A5 (ru) | ||
RU2010138730A (ru) | Способ отделения 1,3,3,3-тетрафторпропена от фтороводорода азеотропной дистилляцией | |
FR3003565A1 (fr) | Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
JP2011513228A5 (ru) | ||
US11459286B2 (en) | Method for modifying fluorine distribution in a hydrocarbon compound | |
US20200140357A1 (en) | Method for modifying the fluorine distribution in a hydrocarbon compound |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20140530 |