RU2006110618A - Селективно взаимодействующие олефины, содержащие концевую группу cf2, в смеси - Google Patents

Селективно взаимодействующие олефины, содержащие концевую группу cf2, в смеси Download PDF

Info

Publication number
RU2006110618A
RU2006110618A RU2006110618/04A RU2006110618A RU2006110618A RU 2006110618 A RU2006110618 A RU 2006110618A RU 2006110618/04 A RU2006110618/04 A RU 2006110618/04A RU 2006110618 A RU2006110618 A RU 2006110618A RU 2006110618 A RU2006110618 A RU 2006110618A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hfc
propene
group
acid
component
Prior art date
Application number
RU2006110618/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2399607C2 (ru
Inventor
Марио Джозеф НАППА (US)
Марио Джозеф НАППА
Аллен Капрон СИВЕРТ (US)
Аллен Капрон СИВЕРТ
Виктор Филиппович ЧЕРСТКОВ (RU)
Виктор Филиппович ЧЕРСТКОВ
Нина Ивановна ДЕЛЯГИНА (RU)
Нина Ивановна ДЕЛЯГИНА
Original Assignee
Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US)
Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US), Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани filed Critical Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US)
Priority to RU2006110618/04A priority Critical patent/RU2399607C2/ru
Priority to US12/278,789 priority patent/US7728183B2/en
Priority to PCT/US2007/008050 priority patent/WO2007123786A1/en
Publication of RU2006110618A publication Critical patent/RU2006110618A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2399607C2 publication Critical patent/RU2399607C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/395Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/24Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfuric acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (10)

1. Способ уменьшения молярного соотношения (1) первого компонента, выбранного из группы, состоящей из соединений формулы Y1Y2C=CF2, где каждый из Y1 и Y2 независимо обозначает H, F, Cl, Br, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил, содержащий не более 3 атомов хлора, 2 атомов брома и 1 атома йода, и (2) второго компонента, выбранного из группы, состоящей из насыщенных соединений формулы CdHeFfClgBrhIk, где d обозначает целое число от 1 до 10, а e+f+g+h+k равно 2d+2, при условии, что g равно 0, 1, 2 или 3, h равно 0, 1 или 2, и k равно 0 или 1, и ненасыщенных соединений формулы Y3Y4C=CY5Y6, где каждый из Y3, Y5 и Y6 независимо обозначает H, F, Cl, Br, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил, содержащий не более 3 атомов хлора, 2 атомов брома и 1 атома йода, при условии, что Y5 и Y6 не обозначают одновременно F, а Y4 обозначает C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил, содержащий не более 3 атомов хлора, 2 атомов брома и 1 атома йода, в смеси, содержащей указанные первый и второй компоненты, включающий контактирование упомянутой смеси, по меньшей мере, с одним агентом селективного удаления, выбранным из группы, состоящей из SO3 и RSO3H, где R выбран из группы, состоящей из F, Cl, ОН, C1-C8 алкила, C1-C8 фторалкила или C1-C8 фторалкоксиалкила, содержащего не более двух эфирных атомов кислорода, с последующим селективным взаимодействием указанного агента селективного удаления с указанным первым компонентом.
2. Способ по п.1, где соединения компонента (1) выбраны из группы, состоящей из 1,1,3,3,3-пентафторпропена (HFC-1225zc), трифторэтилена (HFC-1123), тетрафторэтилена (TFE), хлортрифторэтилена (CTFE), 1-хлор-2,2-дифторэтена, 2-хлор-1,1,3,3,3-пентафтор-1-пропенаа (CFC-1215xc), 2-бром-1,1,3,3,3-пентафтор-1-пропена (CFC-1215xcВ), гексафторпропена (HFP) и перфторизобутилена (PFIB), 1,1,2,3,3-пентафтор-1-пропена, 1,1,2,3-тетрафтор-1-пропена, 1,1,3,3-тетрафтор-1-пропена, 1,1,2-трифтор-1-пропена и 1,1,3-трифтор-1-пропена.
3. Способ по п.1, где насыщенные соединения компонента (2) выбраны из группы, состоящей из дифторметана (HFC-32), трифторметана (HFC-23), фторэтана (HFC-161), 1,1-дифторэтана (HFC-152а), 1,1,1-трифторэтана (HFC-143а), 1,1,1,2-тетрафторэтана (HFC-134а), 1,1,2,2-тетрафторэтана (HFC-134), 1,1,1,2,2-пентафторэтана (HFC-125), 1,1,1,3,3,3-гексафторпропана (HFC-236fа), 1,1,1,2,3,3-гексафторпропана (HFC-236еа), 1,1,2,2,3,3-гексафторпропана (HFC-236са), 1,1,1,2,2,3-гексафторпропана (HFC-236cb), 1,1,1,2,2,3,3-гептафторпропана (HFC-227са), 1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропана (HFC-227еа), 1,1,1,3,3-пентафторпропана (HFC-245fa), 1,1,1,2,2-пентафторпропана (HFC-245cb), 1,1,2,2,3-пентафторпропана (HFC-245ea), 1,1,1,2,3-пентафторпропана (HFC-245eb), 1,1,1,2-тетрафторпропана (HFC-254eb), 1,1,1,3-тетрафторпропана (HFC-245fb) и 1,1,1-трифторпропана (HFC-263fb).
4. Способ по п.1, где ненасыщенные соединения компонента (2) выбраны из группы, состоящей из 1,3,3,3-тетрафтор-1-пропена (HFC-1234ze), 2,3,3,3-тетрафтор-1-пропена (HFC-1234yf), 1,2,3,3,3-пентафтор-1-пропена (HFC-1225ye), 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутена (HFC-1338mzz), 1,1,1,3,4,4,5,5,5-нонафтор-2-пентена (HFC-1429mzy), 1,1,1,2,4,4,5,5,5-нонафтор-2-пентена (HFC-1429myz), 1,1,1,3,3,4,4,4-октафтор-2-пентена (HFC-1438mzz), 2-хлор-3,3,3-трифтор-1-пропена, 1,2,2-трихлор-3,3,3-трифтор-1-пропена, 1,2-дихлор-3,3,3-трифтор-1-пропена, 1,2,3,3-тетрафтор-1-пропена и 3,3,3-трифтор-1-пропена.
5. Способ по п.1, где указанный агент селективного удаления выбран из группы, состоящей из SO3, олеума, фторсульфоновой кислоты, хлорсульфоновой кислоты, трифторметансульфоновой кислоты, 1,1,2,2-тетрафторэтансульфоновой кислоты, 1,1,1,2-тетрафторэтансульфоновой кислоты, 1,1,1,2,3,3-гексафторпропансульфоновой кислоты и метансульфоновой кислоты.
6. Способ по п.1, где указанную реакцию проводят при температуре от приблизительно 20° до приблизительно 50°.
7. Способ по п.1, где соединения компонента (2) являются ненасыщенными.
8. Способ по п.7, где в результате взаимодействия агента селективного удаления с соединением компонента (1) образуется фтор-содержащий β-сульфон или сульфат.
9. Способ по п.8, где компонент (1) представляет собой трифторэтилен, 1,1,3,3,3-пентафторпропен или их смесь, компонент (2) представляет собой 1,2,3,3,3-пентафтор-1-пропен, а указанное селективное удаляющее средство выбрано из группы, состоящей из SO3, олеума, фторсульфоновой кислоты, хлорсульфоновой кислоты, трифторметансульфоновой кислоты, 1,1,2,2-тетрафторэтансульфоновой кислоты, 1,1,1,2-тетрафторэтансульфоновой кислоты и 1,1,1,2,3,3-гексафторпропансульфоновой кислоты.
10. Способ выделения, по меньшей мере, одного продукта, выбранного из группы, состоящей из насыщенных соединений формулы CdHeFfClgBrhIk, где d обозначает целое число от 1 до 10, а e+f+g+h+k равно 2d+2, при условии, что g равно 0, 1, 2 или 3, h равно 0, 1 или 2, и k равно 0 или 1, и ненасыщенных соединений формулы Y3Y4C=CY5Y6, где каждый из Y3, Y5 и Y6 независимо обозначает H, F, Cl, Br, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил, содержащий не более 3 атомов хлора, 2 атомов брома и 1 атома йода, при условии, что Y5 и Y6 не обозначают одновременно F, а Y4 обозначает C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил, содержащий не более 3 атомов хлора, 2 атомов брома и 1 атома иода, из смеси, содержащей (i) указанный, по меньшей мере, один продукт и (ii) олефиновую примесь, выбранную из группы, состоящей из соединений формулы Y1Y2C=CF2, где каждый из Y1 и Y2 независимо обозначает H, F, Cl, Br, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил, содержащий не более 3 атомов хлора, 2 атомов брома и 1 атома йода, включающий
(a) контактирование упомянутой смеси, по меньшей мере, с одним агентом селективного удаления, выбранным из группы, состоящей из SO3 и RSO3H, где R выбран из группы, состоящей из F, Cl, ОН, C1-C8 алкила, C1-C8 фторалкила и C1-C8 фторалкоксиалкила, содержащего не более двух эфирных атомов кислорода, с последующим селективным взаимодействием указанного агента селективного удаления с указанной олефиновой примесью, в результате чего уменьшается отношение олефиновой примеси к указанному, по меньшей мере, одному продукту; и
(b) разделение указанного, по меньшей мере, одного продукта и образующейся в процессе реакции олефиновой примеси с использованием агента селективного удаления, полученного на стадии (a).
RU2006110618/04A 2006-04-03 2006-04-03 Селективно взаимодействующие олефины, содержащие концевую группу cf2, в смеси RU2399607C2 (ru)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006110618/04A RU2399607C2 (ru) 2006-04-03 2006-04-03 Селективно взаимодействующие олефины, содержащие концевую группу cf2, в смеси
US12/278,789 US7728183B2 (en) 2006-04-03 2007-04-03 Selectively reacting olefins having a terminal CF2 group in a mixture
PCT/US2007/008050 WO2007123786A1 (en) 2006-04-03 2007-04-03 Selectively reacting olefins having a terminal cf2 group in a mixture

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006110618/04A RU2399607C2 (ru) 2006-04-03 2006-04-03 Селективно взаимодействующие олефины, содержащие концевую группу cf2, в смеси

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006110618A true RU2006110618A (ru) 2007-10-10
RU2399607C2 RU2399607C2 (ru) 2010-09-20

Family

ID=38372391

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006110618/04A RU2399607C2 (ru) 2006-04-03 2006-04-03 Селективно взаимодействующие олефины, содержащие концевую группу cf2, в смеси

Country Status (3)

Country Link
US (1) US7728183B2 (ru)
RU (1) RU2399607C2 (ru)
WO (1) WO2007123786A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7429557B2 (en) * 2005-01-27 2008-09-30 Mainstream Engineering Corporation Replacement solvents having improved properties and methods of using the same
CN101610987A (zh) * 2006-10-31 2009-12-23 纳幕尔杜邦公司 含有2,3,3,3-四氟丙烯和/或1,2,3,3-四氟丙烯的组合物及其制备方法
SG193153A1 (en) * 2008-05-07 2013-09-30 Du Pont Compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane or 2,3,3,3- tetrafluoropropene
AU2009244265B2 (en) * 2008-05-07 2014-06-26 The Chemours Company Fc, Llc. Compositions comprising 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane, 2-chloro-1,1,1-trifluoropropene, 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane or 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8288598B2 (en) * 2009-01-16 2012-10-16 Honeywell International Inc. Isomerization of 1,1,3,3-tetrafluoropropene
GB0918069D0 (en) 2009-10-15 2009-12-02 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8951431B2 (en) 2010-05-06 2015-02-10 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water
JP5935798B2 (ja) * 2011-05-19 2016-06-15 旭硝子株式会社 作動媒体および熱サイクルシステム
KR20150131272A (ko) 2013-03-15 2015-11-24 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 생성물에서 할로겐화 에틸렌 불순물을 제거하는 방법
EP2784282B1 (en) * 2013-03-29 2017-11-01 Inergy Automotive Systems Research (Société Anonyme) A tank for selective catalytic reduction purification of the exhaust gases of a combustion engine of a vehicle
JP2016027296A (ja) * 2014-07-02 2016-02-18 旭硝子株式会社 熱サイクルシステム
CN105111038B (zh) * 2015-08-18 2017-11-21 巨化集团技术中心 一种用甲基氯化镁制备2,3,3,3‑四氟丙烯的方法
CN105111041B (zh) * 2015-08-18 2017-11-21 巨化集团技术中心 一种用四氟乙烯合成四氟丙烯HFO1234yf的方法
CN112300761B (zh) * 2020-11-13 2021-10-29 珠海格力电器股份有限公司 制冷剂及其制备方法和空调系统
CN112552877B (zh) * 2020-12-18 2021-09-07 浙江巨化新材料研究院有限公司 一种热交换工质组合物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3976759A (en) 1974-12-30 1976-08-24 Texaco Inc. Process for removal of fluoride compounds from spent alkylation catalyst
US4206138A (en) 1978-08-08 1980-06-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Perfluoroallyl fluorosulfate and its sultone and polymers
US4235804A (en) 1978-08-08 1980-11-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of perfluoroallyl fluorosulfate
SU1766912A1 (ru) 1990-05-14 1992-10-07 Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетического каучука им.С.В.Лебедева Способ получени перфтораллилфторсульфата
DE4241969A1 (de) 1992-12-12 1994-06-16 Hoechst Ag Hochreines Perfluor-(4-methyl-2-penten), seine Herstellung und Verwendung
US6143938A (en) 1998-11-10 2000-11-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for perhalocycloalkane purification
US6147267A (en) 1998-11-10 2000-11-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for perfluorocycloalkane purification
DK3170880T3 (da) 2002-10-25 2020-07-06 Honeywell Int Inc Anvendelse af sammensætninger, der omfatter hfo-1234ze eller hfo-1234yf som kølemiddelsammensætning

Also Published As

Publication number Publication date
US20090012336A1 (en) 2009-01-08
RU2399607C2 (ru) 2010-09-20
WO2007123786A1 (en) 2007-11-01
US7728183B2 (en) 2010-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006110618A (ru) Селективно взаимодействующие олефины, содержащие концевую группу cf2, в смеси
US10590052B2 (en) Azeotropic compositions of hydrogen fluoride and Z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
JP6954394B2 (ja) ハロオレフィン類組成物
US7803975B2 (en) Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction
ES2459040T3 (es) Proceso para isomerizar un (hidrohalo)fluoroalqueno
RU2466979C2 (ru) Способ отделения фторолефинов от фтороводорода путем азеотропной дистилляции
JP2016222697A5 (ru)
SI2085422T1 (en) Compositions containing olefins substituted with fluorine
JP2010501579A5 (ru)
RU2010138730A (ru) Способ отделения 1,3,3,3-тетрафторпропена от фтороводорода азеотропной дистилляцией
FR3003565A1 (fr) Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP2011513228A5 (ru)
US11459286B2 (en) Method for modifying fluorine distribution in a hydrocarbon compound
US20200140357A1 (en) Method for modifying the fluorine distribution in a hydrocarbon compound

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20140530