RU2005128832A - NON-NUCLEOSIDE REVERTASE INHIBITORS - Google Patents

NON-NUCLEOSIDE REVERTASE INHIBITORS Download PDF

Info

Publication number
RU2005128832A
RU2005128832A RU2005128832/04A RU2005128832A RU2005128832A RU 2005128832 A RU2005128832 A RU 2005128832A RU 2005128832/04 A RU2005128832/04 A RU 2005128832/04A RU 2005128832 A RU2005128832 A RU 2005128832A RU 2005128832 A RU2005128832 A RU 2005128832A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
phenyl
optionally substituted
group
Prior art date
Application number
RU2005128832/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2305680C2 (en
Inventor
Джеймс Патрик ДАНН (US)
Джеймс Патрик ДАНН
Джоан Хедер ХОГГ (US)
Джоан Хедер ХОГГ
Таранех МИРЗАДЕГАН (US)
Таранех МИРЗАДЕГАН
Стивен СВОЛОУ (US)
Стивен СВОЛОУ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2005128832A publication Critical patent/RU2005128832A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2305680C2 publication Critical patent/RU2305680C2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (18)

1. Соединение формулы I1. The compound of formula I
Figure 00000001
Figure 00000001
 в котором R1 выбирают из ряда, содержащего C1-С6алкил, C1-С6галоалкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, С3-С7циклоалкил, С1-С3алкокси-С1-С3алкил, фенил и бензил, в которых указанные фенил и бензил необязательно замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из ряда, содержащего C1-С6алкил, C1-С6 галоидалкил, C1-С6алкокси, C1-С6 галоидалкокси, C1-С6алкилтио, нитро, галоид и циано;wherein R 1 is selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy -C 1 -C 3 alkyl, phenyl and benzyl in which said phenyl and benzyl are optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, nitro, halogen and cyano; R2 означает фенил или пиридил, необязательно замещенные одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, содержащей галоид, циано, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, C1-С6алкоксикарбонил и CONR6R7;R 2 is phenyl or pyridyl optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl and CONR 6 R 7 ; R3 означает замещенный C1-С6алкил, замещенный C1-С3алкокси-С1-С3алкил, замещенный С3-С6алкенил, С3-С7циклоалкил, необязательно замещенную C1-С6алкоксигруппу, группы -(СН2)nR5, -CH(OH)R5, -(СН2)о-O-(CH2)pR5, NR6R7, C(=Y)Z, -X(C=Y)Z или группы формул IIa-с,R 3 means substituted C 1 -C 6 alkyl, substituted C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl, substituted C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy group, groups - (CH 2 ) n R 5 , -CH (OH) R 5 , - (CH 2 ) o -O- (CH 2 ) p R 5 , NR 6 R 7 , C (= Y) Z, -X ( C = Y) Z or a group of formulas IIa-c,
Figure 00000002
Figure 00000002
 в которых алкил, С1-С3алкокси-С1-С3алкил и указанный алкенил замещены группами -ОН,in which alkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl and said alkenyl are substituted with —OH groups, -NR6R7, -C(=Y)Z, -X(C=Y)Z, CN, -S(O)q-С1-С6алкил; -SO2NR6R7, -SO2NHNH2 или NR6SO2-C1-C6алкил;—NR 6 R 7 , —C (= Y) Z, —X (C = Y) Z, CN, —S (O) q —C 1 -C 6 alkyl; -SO 2 NR 6 R 7 , -SO 2 NHNH 2 or NR 6 SO 2 -C 1 -C 6 alkyl; алкоксигруппа необязательно замещена группами -ОН, -NR6R7, -C(=Y)Z, -X(C=Y)Z, -S(O)q-C1-C6алкил, -SO2NR6R7 или -SO2NHNH2;the alkoxy group is optionally substituted with —OH, —NR 6 R 7 , —C (= Y) Z, —X (C = Y) Z, —S (O) q —C 1 —C 6 alkyl, —SO 2 NR 6 R groups 7 or -SO 2 NHNH 2 ; R12 означает водород, C1-С6алкил или -C(=Y)Z;R 12 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or —C (= Y) Z; R5 означает фенил или гетероарильное кольцо в соответствии с формулами IIIa-IIIhR 5 means a phenyl or heteroaryl ring in accordance with formulas IIIa-IIIh
Figure 00000003
Figure 00000003
 в которых Х′ выбирают из ряда, состоящего из групп -R10C=CR10а-, -О-, -S-, -NR6-и -CHR6;in which X ′ is selected from the series consisting of the groups —R 10 C = CR 10a -, —O—, —S—, —NR 6 —and —CHR 6 ; Х2 выбирают из ряда, содержащего группы -R10C=CR10а-, -О-, -S-, и -CHR6;X 2 is selected from the group consisting of —R 10 C = CR 10a -, —O—, —S—, and —CHR 6 ; Х3 выбирают из ряда, содержащего водород, гидроксил или тиол;X 3 is selected from the range containing hydrogen, hydroxyl or thiol; R10 и R10a независимо выбирают из ряда, содержащего водород или C1-С6алкил, необязательно замещенные одним-двумя заместителями, независимо выбранными из ряда, содержащего гидрокси, C1-С6алкокси, тиол, C1-С6алкилтио, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, галоид, амино, C1-С6алкиламино, C1-С3диалкиламино, амино-С1-С3алкил, С1-С3алкиламино-С1-С3алкил и С1-С3диалкиламино-С1-С3алкил;R 10 and R 10a are independently selected from the series containing hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted with one to two substituents independently selected from the group containing hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, thiol, C 1 -C 6 alkylthio , C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halogen, amino, C 1 -C 6 alkylamino, C 1 -C 3 dialkylamino, amino-C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkylamino-C 1 -C 3 alkyl and C 1 -C 3 dialkylamino-C 1 -C 3 alkyl; фенил и гетероарильное кольцо необязательно замещены галоидом, группами -OR6, -NR6R7, -C(=O)Z, -X(C=O)Z,the phenyl and heteroaryl rings are optionally substituted with halogen, —OR 6 , —NR 6 R 7 , —C (= O) Z, —X (C = O) Z, R4 означает C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С7циклоалкил, C1-С3алкокси-С1-С3алкил, -(CH2)nR11 или -(СН2)о-O-(CH2)pR11;R 4 means C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl, - (CH 2 ) n R 11 or - (CH 2 ) o —O— (CH 2 ) p R 11 ; где алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил необязательно замещены группами: -ОН, -OR6, -NR8R9, -C(=Y)Z, -X(C=Y)Z, -S(O)q-, C1-С6алкил, -SO2NR6R7 или -SO2NHNH2;where alkyl, alkenyl, alkynyl and cycloalkyl are optionally substituted with groups: —OH, —OR 6 , —NR 8 R 9 , —C (= Y) Z, —X (C = Y) Z, —S (O) q -, C 1 -C 6 alkyl, -SO 2 NR 6 R 7 or -SO 2 NHNH 2 ; R11 означает фенил или гетероарильное кольцо, выбранное из ряда, содержащего: пиридинил, пиримидинил, пиразинил, пиррол, имидазол, пиразол и тиофен; гетероарильное кольцо и фенил могут быть выборочно замещены одной-тремя группами, независимо выбранными из ряда, содержащего галоид, циано-, C1-С3алкил, C1-С3галоидалкил и C1-С3алкокси; или R11 означает N[(CH2)2]2W, где W выбирают из ряда, содержащего группы: NR6, (CH2)s, -N(C=O)Z, CHOR6, CHR6, CHNHC(=O)Z и CHNR6R7;R 11 means a phenyl or heteroaryl ring selected from the series consisting of: pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyrrole, imidazole, pyrazole and thiophene; the heteroaryl ring and phenyl may be optionally substituted with one to three groups independently selected from the group consisting of halogen, cyano, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 3 alkoxy; or R 11 means N [(CH 2 ) 2 ] 2 W, where W is selected from the series containing the groups: NR 6 , (CH 2 ) s , —N (C = O) Z, CHOR 6 , CHR 6 , CHNHC ( = O) Z and CHNR 6 R 7 ; n, о, р и q определены ниже, a s означает 0 или 1;n, o, p and q are defined below, a s is 0 or 1; R6, R7 и R9 (а) независимо выбраны из ряда, содержащего водород, C1-С6 алкил, C1-С6идроксиалкил, С1-С3алкокси-С1-С3алкил, С1-С3алкиламино-С1-С3алкил и С1-С3диалкиламино-С1-С3алкил или (б) R6 и R7 вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, могут образовывать пирролидин, пиперидин, пиперазин или морфолин;R 6 , R 7 and R 9 (a) are independently selected from the series containing hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 idroxyalkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl, C 1 - C 3 alkylamino-C 1 -C 3 alkyl and C 1 -C 3 dialkylamino-C 1 -C 3 alkyl or (b) R 6 and R 7, together with the nitrogen atom to which they are both attached, can form pyrrolidine, piperidine, piperazine or morpholine; Х и Y независимо друг от друга означают О или NR6;X and Y are independently O or NR 6 ; Z означает водород, гидроксил, C1-С6алкокси, NR6R13, C1-С6алкил, C1-С3алкокси-С1-С3алкил, где R13 означает R7 или фенил, необязательно замещенный одной-тремя группами, независимо выбранными из ряда, содержащего галоид, циано, C1-С3алкил, C1-С3галоидалкил и C1-С3алкокси;Z is hydrogen, hydroxyl, C 1 -C 6 alkoxy, NR 6 R 13 , C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl, where R 13 is R 7 or phenyl optionally substituted one to three groups independently selected from the group consisting of halogen, cyano, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 3 alkoxy; n означает от 0 до 3;n means from 0 to 3; о и р независимо означают от 0 до 4 и о + р≤5;o and p independently mean from 0 to 4 and o + p≤5; q означает от 0 до 2;q is from 0 to 2; k, r1 и r2 независимо означают от 0 до 4, и 5≥(r1+r2)≥2;k, r1 and r2 independently mean from 0 to 4, and 5≥ (r1 + r2) ≥2; а также их кислотно-аддитивные соли, гидраты и сольваты;as well as their acid addition salts, hydrates and solvates; при условии, что в тех случаях, когда R4 означает (СН2)nR11, n равно 1, аprovided that in cases where R 4 means (CH 2 ) n R 11 , n is 1, and R11 означает замещенный фенил, R2 не означает незамещенный фенил.R 11 means substituted phenyl, R 2 does not mean unsubstituted phenyl. 2. Соединение по п.1, в котором2. The compound according to claim 1, in which R1 выбрано из ряда, содержащего C1-С6алкил, C1-С6галоидалкил, С3-С7 циклоалкил, С1-С3алкокси-С1-С3алкил и необязательно замещенный фенил;R 1 is selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl, and optionally substituted phenyl; R2 означает необязательно замещенный фенил;R 2 means optionally substituted phenyl; R4 означает C1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, -(CH2)nR11 или -(СН2)о-O-(CH2)pR11, где указанный алкил и указанный циклоалкил необязательно замещены группами -ОН, -OR6, -NR8R9, -C(=Y)Z, -X(C=Y)Z;R 4 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, - (CH 2 ) n R 11 or - (CH 2 ) o -O- (CH 2 ) p R 11 , wherein said alkyl and said cycloalkyl are optional substituted by —OH, —OR 6 , —NR 8 R 9 , —C (= Y) Z, —X (C = Y) Z; R11 означает фенил, необязательно замещенный одной-тремя группами, независимо выбранными из ряда, содержащего галоид, циано, C1-С3алкил, C1-С3галоидалкил и C1-С3алкокси.R 11 is phenyl optionally substituted with one to three groups independently selected from the group consisting of halogen, cyano, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 3 alkoxy. 3. Соединение по п.2, в котором R3 означает замещенный C1-С6алкил, группы формул IIa-с или (CH2)nR5, где R5 означает IIIa-IIIh.3. The compound according to claim 2, in which R 3 means substituted C 1 -C 6 alkyl, groups of formulas IIa-c or (CH 2 ) n R 5 , where R 5 means IIIa-IIIh. 4. Соединение по п.2, в котором R3 означает -(СН2)nHR6R, -(СН2)nС(=O)Z или -(CH2)nXC(=O)Z.4. The compound according to claim 2, in which R 3 means - (CH 2 ) n HR 6 R, - (CH 2 ) n C (= O) Z or - (CH 2 ) n XC (= O) Z. 5. Соединение по п.1, в котором5. The compound according to claim 1, in which R1 выбрано из ряда, содержащего C1-С6алкил, C1-С6галоидалкил, С3-С7 циклоалкил, С1-С3алкокси-С1-С3алкил и необязательно замещенный фенил;R 1 is selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl, and optionally substituted phenyl; R2 означает необязательно замещенный фенил;R 2 means optionally substituted phenyl; R4 означает C1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, -(CH2)nR11 или -(СН2)о-O-(CH2)pR11, где алкил и циклоалкил необязательно замещены группами -ОН, -OR6, -NR8R9, -C(=Y)Z, -X(C=Y)Z;R 4 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, - (CH 2 ) n R 11 or - (CH 2 ) o -O- (CH 2 ) p R 11 , where alkyl and cycloalkyl are optionally substituted with groups -OH, -OR 6 , -NR 8 R 9 , -C (= Y) Z, -X (C = Y) Z; R11 означает гетероарильное кольцо, выбранное из ряда, содержащего: пиридинил, пиримидинил, пиразинил, пиррол, имидазол, пиразол и тиофен; указанное гетероарильное кольцо необязательно замещено одной-тремя группами, независимо выбранными из ряда, содержащего галоид, циано-, C1-С3алкил, C1-С3 галоидалкил и C1-С3алкокси.R 11 means a heteroaryl ring selected from the series consisting of: pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyrrole, imidazole, pyrazole and thiophene; said heteroaryl ring is optionally substituted with one to three groups independently selected from the group consisting of halogen, cyano, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 3 alkoxy. 6. Соединение по п.5, в котором R3 означает замещенный C1-С6алкил, группы формул IIa-с или (СН2)nR5, где R5 означает группы формул IIIa-IIIh.6. The compound according to claim 5, in which R 3 means substituted C 1 -C 6 alkyl, groups of formulas IIa-c or (CH 2 ) n R 5 , where R 5 means groups of formulas IIIa-IIIh. 7. Соединение по п.5, в котором R3 означает (CH2)nNR6R7, (CH2)nC(=O)Z или (CH2)nXC(=O)Z.7. The compound according to claim 5, in which R 3 means (CH 2 ) n NR 6 R 7 , (CH 2 ) n C (= O) Z or (CH 2 ) n XC (= O) Z. 8. Соединение по п.1, в котором R1 выбрано из ряда, содержащего C1-С6алкил, C1-С6галоидалкил, С3-С7 циклоалкил, С1-С3алкокси-С1-С3алкил и необязательно замещенный фенил;8. The compound according to claim 1, in which R 1 selected from the series containing C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl and optionally substituted phenyl; R2 означает необязательно замещенный фенил;R 2 means optionally substituted phenyl; R4 означает С1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, -(СН2)nR11 или -(СН2)о-О-(CH2)pR11, где указанный алкил и указанный циклоалкил необязательно замещены группами -ОН,R 4 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, - (CH 2 ) n R 11 or - (CH 2 ) o —O- (CH 2 ) p R 11 , wherein said alkyl and said cycloalkyl are optional substituted by —OH groups, -OR6, -NR8R9, -C(=Y)Z, -X(C=Y)Z;-OR 6 , -NR 8 R 9 , -C (= Y) Z, -X (C = Y) Z; R11 означает N[(CH2)2]2W, где W выбирают из ряда, содержащего группы: NR6, (CH2)s, N(C=O)Z, CHOR6, CHR6 CHNHC(=O)Z и CHNR6R7;R 11 means N [(CH 2 ) 2 ] 2 W, where W is selected from the series containing the groups: NR 6 , (CH 2 ) s , N (C = O) Z, CHOR 6 , CHR 6 CHNHC (= O) Z and CHNR 6 R 7 ; 9. Соединение по п.8, в котором R3 означает замещенный C1-С6алкил, группы формул IIa-c или (CH2)nR5, где R5 означает группы формул IIIa-IIIh.9. The compound of claim 8, in which R 3 means substituted C 1 -C 6 alkyl, groups of formulas IIa-c or (CH 2 ) n R 5 , where R 5 means groups of formulas IIIa-IIIh. 10. Соединение по п.8, в котором R означает -(CH2)nNR6R7, -(CH2)nC(=O)Z или -(CH2)nXC(=O)Z.10. The compound of claim 8, in which R means - (CH 2 ) n NR 6 R 7 , - (CH 2 ) n C (= O) Z or - (CH 2 ) n XC (= O) Z. 11. Применение соединения формулы I11. The use of the compounds of formula I
Figure 00000004
Figure 00000004
 в которой R1 выбирают из ряда, содержащего C1-С6алкил, C1-С6галоалкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, С3-С7циклоалкил, С1-С3алкокси-С1-С3алкил, фенил и бензил, в которых указанные фенил и бензил необязательно замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из ряда, содержащего C1-С6алкил, C1-С6галоидалкил, C1-С6алкокси, C1-С6галоидалкокси, C1-С6алкилтио, нитро, галоид и циано;in which R 1 is selected from the series consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy -C 1 -C 3 alkyl, phenyl and benzyl in which said phenyl and benzyl are optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, nitro, halogen and cyano; R2 означает фенил или пиридил, необязательно замещенные одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, содержащей галоид, циано, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, C1-С6алкоксикарбонил и CONR6R7;R 2 is phenyl or pyridyl optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl and CONR 6 R 7 ; R3 означает замещенный С1-С6алкил, замещенный С1-С3алкокси-С1-С3алкил, замещенный С3-С6алкенил, С3-С7циклоалкил, необязательно замещенную C1-С6алкоксигруппу, -(CH2)nR5, -CH(OH)R5, -(CH2)o-O-(CH2)pR5, -NR6R7, -C(=Y)Z, -X(C=Y)Z или группы формул IIa-с,R 3 means substituted C 1 -C 6 alkyl, substituted C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl, substituted C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy group, - (CH 2 ) n R 5 , -CH (OH) R 5 , - (CH 2 ) o -O- (CH 2 ) p R 5 , -NR 6 R 7 , -C (= Y) Z, -X (C = Y) Z or a group of formulas IIa-c,
Figure 00000002
Figure 00000002
 в которых алкил, С1-С3алкокси-С1-С3алкил и алкенил замещены группами -ОН, -NR6R7, -C(=Y)Z, -X(C=Y)Z, CN, -S(O)q-С1-С6алкил; -SO2NR6R7, -SO2NHNH2 или NR6SO2-C1-C6алкил;in which alkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl and alkenyl are substituted by —OH, —NR 6 R 7 , —C (= Y) Z, —X (C = Y) Z, CN, - S (O) q -C 1 -C 6 alkyl; -SO 2 NR 6 R 7 , -SO 2 NHNH 2 or NR 6 SO 2 -C 1 -C 6 alkyl; алкоксигруппа необязательно замещена группами -ОН, -NR6R7,the alkoxy group is optionally substituted with —OH, —NR 6 R 7 , -C(=Y)Z, -X(C=Y)Z, -S(O)q-C1-C6алкил, -SO2NR6R7 или -SO2NHNH2;-C (= Y) Z, -X (C = Y) Z, -S (O) q -C 1 -C 6 alkyl, -SO 2 NR 6 R 7 or -SO 2 NHNH 2 ; R12 означает водород, C1-С6алкил или -C(=Y)Z;R 12 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or —C (= Y) Z; R5 означает фенил или гетероарильное кольцо в соответствии с формулами IIIa-IIIh,R 5 means a phenyl or heteroaryl ring in accordance with formulas IIIa-IIIh,
Figure 00000005
Figure 00000005
 в которых X1 выбирают из ряда, содержащего R10C=CR10a, -О-, -S-, -NR6-и -CHR6;in which X 1 is selected from the series consisting of R 10 C = CR 10a , —O—, —S—, —NR 6 —and —CHR 6 ; Х2 выбирают из ряда, содержащего R10C=CR10а, -О-, -S-и -CHR6;X 2 is selected from the series consisting of R 10 C = CR 10a , —O—, —S — and —CHR 6 ; Х3 выбирают из ряда, содержащего водород, гидроксил и тиол;X 3 is selected from the range containing hydrogen, hydroxyl, and thiol; R10 и R10а независимо выбирают из ряда, содержащего водород или С1-С6алкил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, независимо выбранными из ряда, содержащего гидрокси, C1-С6алкокси, тиол, C1-С6алкилтио, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, галоид, амино, C1-С6алкиламино, C1-С3диалкиламино, амино-С1-С3алкил, С1-С3алкиламино-С1-С3алкил и С1-С3диалкиламино-С1-С3алкил;R 10 and R 10a are independently selected from the series containing hydrogen or C 1 -C 6 alkyl optionally substituted with one or two substituents independently selected from the group containing hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, thiol, C 1 -C 6 alkylthio , C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halogen, amino, C 1 -C 6 alkylamino, C 1 -C 3 dialkylamino, amino-C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkylamino-C 1 -C 3 alkyl and C 1 -C 3 dialkylamino-C 1 -C 3 alkyl; фенил и гетероароматическое кольцо необязательно замещены галоидом, -OR6, NR6R7, -C(=O)Z, -X(C=O)Z,phenyl and the heteroaromatic ring are optionally substituted with halogen, —OR 6 , NR 6 R 7 , —C (= O) Z, —X (C = O) Z, R4 означает C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С7циклоалкил, C1-С3алкокси-С1-С3алкил, -(CH2)nR11 или -(CH2)o-O-(CH2)pR11, гдеR 4 means C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl, - (CH 2 ) n R 11 or - (CH 2 ) o —O— (CH 2 ) p R 11 where алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил необязательно замещены группами -ОН, -OR6, -NR8R9, -C(=Y)Z, -X(C=Y)Z, -S(O)q-С1-С6алкил, -SO2NR6R7 или - SO2NHNH2;alkyl, alkenyl, alkynyl and cycloalkyl are optionally substituted with —OH, —OR 6 , —NR 8 R 9 , —C (= Y) Z, —X (C = Y) Z, —S (O) q —C 1 - C 6 alkyl, —SO 2 NR 6 R 7 or —SO 2 NHNH 2 ; R11 означает фенил или гетероарильное кольцо, независимо выбранное из ряда, содержащего пиридинил, пиримидинил, пиразинил, пиррол, имидазол, пиразол и тиофен, гетероарильное кольцо и фенил необязательно замещены одной-тремя группами, независимо выбранными из ряда, содержащего галоид, циано, C1-С3алкил, C1-С3галоидалкил и C1-С3алкокси или R11 означает N[(CH2)2]2W, где W выбран из ряда, состоящего из групп NR6, (CH2)s, -N(C=O)Z, CHOR6, CHR6 CHNHC(=O)Z и CHNR6R7;R 11 means a phenyl or heteroaryl ring independently selected from the group consisting of pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyrrole, imidazole, pyrazole and thiophene, the heteroaryl ring and phenyl are optionally substituted with one to three groups independently selected from the group containing halogen, cyano, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 3 alkoxy or R 11 means N [(CH 2 ) 2 ] 2 W, where W is selected from the group consisting of NR 6 , (CH 2 ) s , -N (C = O) Z, CHOR 6 , CHR 6 CHNHC (= O) Z and CHNR 6 R 7 ; n, о, р и q определены ниже, a s означает 0 или 1;n, o, p and q are defined below, a s is 0 or 1; R6, R7, R8 и R9 (а) независимо друг от друга выбирают из ряда, содержащего водород, C1-С6алкил, C1-С6гидроксиалкил, С1-С3алкокси-С1-С3алкил, С1-С3алкиламино-С1-С3алкил и С1-С3диалкиламино-С1-С3алкил или (б) обе группы R6 и R7 присоединены к одному и тому же атому азота и могут образовывать вместе с ним пирролидин, пиперидин, пиперазин или морфолин;R 6 , R 7 , R 8 and R 9 (a) are independently selected from the range containing hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkylamino-C 1 -C 3 alkyl and C 1 -C 3 dialkylamino-C 1 -C 3 alkyl, or (b) both R 6 and R 7 are attached to the same nitrogen atom and can form pyrrolidine, piperidine, piperazine or morpholine with it; Х и Y независимо означают -О- или -NR6;X and Y are independently —O— or —NR 6 ; Z означает водород, гидроксил, C1-С6алкокси, NR6R13, C1-С6алкил, C1-С3алкокси-C1-С3алкил, где R13 означает R7 или фенил, необязательно замещенный одной-тремя группами, независимо выбранными из ряда, содержащего галоид и группы циано, C1-С3алкил, C1-С3галоидалкил и C1-С3алкокси;Z is hydrogen, hydroxyl, C 1 -C 6 alkoxy, NR 6 R 13 , C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl, where R 13 is R 7 or phenyl optionally substituted one to three groups independently selected from the group consisting of halogen and cyano groups, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 3 alkoxy; n означает от 0 до 3;n means from 0 to 3; о и р независимо означают от 0 до 4 и о + р≤5;o and p independently mean from 0 to 4 and o + p≤5; q означает от 0 до 2;q is from 0 to 2; k, r1 и r2 независимо означают от 0 до 4, и 5≥(r1+r2)≥2;k, r1 and r2 independently mean from 0 to 4, and 5≥ (r1 + r2) ≥2; а также их кислотно-аддитивные соли, гидраты и сольваты;as well as their acid addition salts, hydrates and solvates; при условии, что в тех случаях, когда R4 означает (CH2)nR11, n равно 1, а R11 означает замещенный фенил, а R2 не означает незамещенный фенил,provided that in cases where R 4 means (CH 2 ) n R 11 , n is 1, and R 11 means substituted phenyl, and R 2 does not mean unsubstituted phenyl, для приготовления лекарственного средства для лечения или профилактики ВИЧ инфекции или для лечения СПИДа или КЗСС.for the manufacture of a medicament for the treatment or prophylaxis of HIV infection or for the treatment of AIDS or KZSS 12. Применение соединения формулы I по п.11, при совместном введении с по крайней мере одним соединением, выбраннымо из группы, состоящей из ингибиторов ВИЧ протеазы, нуклеозидных ингибиторов ревертазы, ненуклеозидных ингибиторов ревертазы, CCR5 ингибиторов и ингибиторов вирусного слияния, для приготовления лекарственного средства для лечения ВИЧ инфекции.12. The use of a compound of formula I according to claim 11, when coadministered with at least one compound selected from the group consisting of HIV protease inhibitors, nucleoside revertase inhibitors, non-nucleoside revertase inhibitors, CCR 5 inhibitors and viral fusion inhibitors, for the preparation of a medicament drugs for treating HIV infection. 13. Применение по п.12, в котором ингибитор ревертазы выбран из группы, содержащей зидовудин, ламивудин, диданозин, зальцитабин и ставудин, рескриптор, сустива и вирамун и/или ингибитор протеазы выбран из группы, содержащей саквинавир, ритонавир, нельфинавир, индинавир, ампренавир, лопинавир и атазанавир.13. The use of claim 12, wherein the revertase inhibitor is selected from the group consisting of zidovudine, lamivudine, didanosine, zalcitabine and stavudine, a descriptor, Sustiva and viramune and / or a protease inhibitor selected from the group consisting of saquinavir, ritonavir, nelfinavir, indinavir, amprenavir, lopinavir, and atazanavir. 14. Применение соединения формулы I по п.11 для приготовления лекарственного средства для ретровирусной ревертазы.14. The use of the compounds of formula I according to claim 11 for the preparation of a medicament for retroviral revertase. 15. Применение соединения формулы I по п.11 для приготовления лекарственного средства для лечения ВИЧ инфекции, или профилактики ВИЧ инфекции, или лечения СПИДа или КЗСС, в котором носитель вируса инфицирован штаммом ВИЧ, выделяющим ревертазу с по крайней мере одной мутацией.15. The use of the compounds of formula I according to claim 11 for the preparation of a medicament for the treatment of HIV infection, or for the prevention of HIV infection, or for the treatment of AIDS or CPSS, in which the virus carrier is infected with an HIV strain secreting a revertase with at least one mutation. 16. Применение соединения формулы I по п.11 для лечения ВИЧ инфекции, или профилактики ВИЧ инфекции, или лечения СПИДа или КЗСС, в котором указанный штамм ВИЧ инфекции проявляет пониженную чувствительность к эфавиренцу, делавердину или невирапину.16. The use of the compounds of formula I according to claim 11 for the treatment of HIV infection, or the prevention of HIV infection, or the treatment of AIDS or KZSS, in which said strain of HIV infection exhibits reduced sensitivity to efavirenz, delaverdine or nevirapine. 17. Фармацевтическая композиция, предназначенная для лечения заболеваний, вызванных вирусом иммунодефицита, или для ингибирования ВИЧ, содержащая терапевтически эффективное количество соединения формулы I17. A pharmaceutical composition for treating diseases caused by immunodeficiency virus or for inhibiting HIV, comprising a therapeutically effective amount of a compound of formula I
Figure 00000006
Figure 00000006
 в котором R1 выбирают из ряда, содержащего C1-С6алкил, C1-С6 галоидалкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, С3-С7циклоалкил, С1-С3алкокси-С1-С3алкил, фенил и бензил, в которых фенил и бензил необязательно замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из ряда, содержащего группы C1-С6алкил, C1-С6галоидалкил, C1-С6алкокси, C1-С6 галоидалкокси, C1-С6алкилтио, нитро, галоид и циано;wherein R 1 is selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy -C 1 -C 3 alkyl, phenyl and benzyl in which phenyl and benzyl are optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, nitro, halogen and cyano; R2 означает фенил или пиридил, необязательно замещенные одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, содержащей галоид, циано, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, C1-С6алкоксикарбонил и CONR6R7;R 2 is phenyl or pyridyl optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl and CONR 6 R 7 ; R3 означает замещенный C1-С6алкил, замещенный С1-С3алкокси-С1-С3алкил, замещенный С3-С6алкенил, С3-С7циклоалкил, необязательно замещенную C1-С6 алкоксигруппу, -(CH2)2R5, -CH(OH)R5, -(СН2)о-O-(СН2)рR5, -NR6R7, -C(=Y)Z, -X(C=Y)Z или группы формул IIa-с,R 3 means substituted C 1 -C 6 alkyl, substituted C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl, substituted C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy group, - (CH 2 ) 2 R 5 , -CH (OH) R 5 , - (CH 2 ) o -O- (CH 2 ) p R 5 , -NR 6 R 7 , -C (= Y) Z, -X (C = Y) Z or a group of formulas IIa-c,
Figure 00000002
Figure 00000002
 в которых алкил, С1-С3алкокси-С1-С3алкил и алкенил замещены группами -ОН, -NR6R7, -C(=Y)Z, -X(C=Y)Z, CN, -S(O)q-C1-C6алкил; -SO2NR6R7, -SO2NHNH2 или -NR6SO2-C1-C6алкил;in which alkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl and alkenyl are substituted by —OH, —NR 6 R 7 , —C (= Y) Z, —X (C = Y) Z, CN, - S (O) q -C 1 -C 6 alkyl; -SO 2 NR 6 R 7 , -SO 2 NHNH 2 or -NR 6 SO 2 -C 1 -C 6 alkyl; алкоксигруппа необязательно замещена группами -ОН, -NR6R7, -C(=Y)Z, -X(C=Y)Z, -S(O)q-C1-C6алкил, -SO2NR6R7 или -SO2NHNH2;the alkoxy group is optionally substituted with —OH, —NR 6 R 7 , —C (= Y) Z, —X (C = Y) Z, —S (O) q —C 1 —C 6 alkyl, —SO 2 NR 6 R groups 7 or -SO 2 NHNH 2 ; R12 означает водород, C1-С6алкил или -C(=Y)Z;R 12 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or —C (= Y) Z; R5 означает фенил или гетероарильное кольцо формул IIIa-IIIh,R 5 means a phenyl or heteroaryl ring of the formulas IIIa-IIIh,
Figure 00000007
Figure 00000007
 в которых X1 выбирают из ряда, содержащего -R10C=CR10a, -О-, -S-, -NR6-и -CHR6;in which X 1 is selected from the series consisting of —R 10 C = CR 10a , —O—, —S—, —NR 6 —and —CHR 6 ; Х2 выбирают из ряда, содержащего -R10C=CR10а, -О-, -S-, и -CHR6;X 2 is selected from the group consisting of —R 10 C═CR 10a , —O—, —S—, and —CHR 6 ; Х3 выбирают из ряда, содержащего водород, гидроксил или тиол;X 3 is selected from the range containing hydrogen, hydroxyl or thiol; R10 и R10a независимо выбирают из ряда, содержащего водород или C1-С6алкил, необязательно замещенный одним-двумя заместителями, независимо выбранными из ряда, содержащего гидрокси, C1-С6алкокси, тиол, C1-С6алкилтио, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, галоид, амино, C1-С6алкиламино, C1-С3диалкиламино, амино-С1-С3алкил, C1-С3алкиламино-С1-С3алкил и C1-С3диалкиламино-С1-С3алкил;R 10 and R 10a are independently selected from the series containing hydrogen or C 1 -C 6 alkyl optionally substituted with one to two substituents independently selected from the group containing hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, thiol, C 1 -C 6 alkylthio , C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halogen, amino, C 1 -C 6 alkylamino, C 1 -C 3 dialkylamino, amino-C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkylamino-C 1 -C 3 alkyl and C 1 -C 3 dialkylamino-C 1 -C 3 alkyl; фенил и гетероарильное кольцо необязательно замещены галоидом, группами -OR6, -NR6R7, -C(=O)Z, -X(C=O)Z,the phenyl and heteroaryl rings are optionally substituted with halogen, —OR 6 , —NR 6 R 7 , —C (= O) Z, —X (C = O) Z, R4 означает С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С7циклоалкил, C1-С3алкокси-С1-С3алкил, -(CH2)nR11 или -(СН2)о-O-(CH2)pR11;R 4 means C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl, - (CH 2 ) n R 11 or - (CH 2 ) o —O— (CH 2 ) p R 11 ; где алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил необязательно замещены следующими группами: -ОН, -OR6, -NR8R9, -C(=Y)Z, -X(C=Y)Z, -S(O)q-C1-С6алкил, -SO2NR6R7 или -SO2NHNH2;where alkyl, alkenyl, alkynyl and cycloalkyl are optionally substituted with the following groups: —OH, —OR 6 , —NR 8 R 9 , —C (= Y) Z, —X (C = Y) Z, —S (O) q - C 1 -C 6 alkyl, -SO 2 NR 6 R 7 or -SO 2 NHNH 2 ; R11 означает фенил или гетероарильное кольцо, выбранное из ряда, содержащего: пиридинил, пиримидинил, пиразинил, пиррол, имидазол, пиразол и тиофен; указанные гетероарильное кольцо и фенил необязательно замещены одной-тремя группами, независимо выбранными из ряда, содержащего галоид, циано-, C1-С3алкил, C1-С3 галоидалкил и C1-С3алкокси; или R11 означает N[(CH2)2]2W, где W выбран из ряда, содержащего NR6, (CH2)s, -N(C=O)Z, CHOR6, CHR6 CHNHC(=O)Z и CHNR6R7;R 11 means a phenyl or heteroaryl ring selected from the series consisting of: pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyrrole, imidazole, pyrazole and thiophene; said heteroaryl ring and phenyl are optionally substituted with one to three groups independently selected from the group consisting of halogen, cyano, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 3 alkoxy; or R 11 means N [(CH 2 ) 2 ] 2 W, where W is selected from the series containing NR 6 , (CH 2 ) s , -N (C = O) Z, CHOR 6 , CHR 6 CHNHC (= O) Z and CHNR 6 R 7 ; n, о, р и q определены ниже, a s означает 0 или 1;n, o, p and q are defined below, a s is 0 or 1; R6, R7, R8 и R9 (а) независимо друг от друга выбирают из ряда, содержащего водород, C1-С6алкил, C1-С6гидроксиалкил, С1-С3алкокси-С1-С3алкил, С1-С3алкиламино-С1-С3алкил и С1-С3диалкиламино-С1-С3алкил или (б) обе группы R6 и R7 присоединены к одному и тому же атому азота и могут образовывать вместе с ним пирролидин, пиперидин, пиперазин или морфолин;R 6 , R 7 , R 8 and R 9 (a) are independently selected from the range containing hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkylamino-C 1 -C 3 alkyl and C 1 -C 3 dialkylamino-C 1 -C 3 alkyl, or (b) both R 6 and R 7 are attached to the same nitrogen atom and can form pyrrolidine, piperidine, piperazine or morpholine with it; Х и Y независимо означают О или NR6;X and Y independently mean O or NR 6 ; Z означает водород, гидроксил, C1-С6алкокси, NR6R13, C1-С6алкил, C1-С3алкокси-C1-С3алкил, где R13 означает R7 или фенил, необязательно замещенный одной-тремя группами, независимо выбранными из ряда, содержащего галоид, циано, C1-С3алкил, C1-С3галоидалкил и C1-С3алкокси группы;Z is hydrogen, hydroxyl, C 1 -C 6 alkoxy, NR 6 R 13 , C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl, where R 13 is R 7 or phenyl optionally substituted one to three groups independently selected from the group consisting of halogen, cyano, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 3 alkoxy groups; n означает от 0 до 3;n means from 0 to 3; о и р независимо означают от 0 до 4 и о + р≤5;o and p independently mean from 0 to 4 and o + p≤5; q означает от 0 до 2;q is from 0 to 2; k, r1 и r2 независимо означают от 0 до 4, и 5≥(r1+r2)≥2, а также их кислотно-аддитивные соли, гидраты и сольваты,k, r1 and r2 independently mean from 0 to 4, and 5≥ (r1 + r2) ≥2, as well as their acid addition salts, hydrates and solvates, при условии, что в тех случаях, когда R4 означает (CH2)nR11, n равно 1, R11 provided that in cases where R 4 means (CH 2 ) n R 11 , n is 1, R 11 означает замещенный фенил, а R2 не означает незамещенный фенил,means substituted phenyl, and R 2 does not mean unsubstituted phenyl, в смеси с по крайней мере одним фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем, в приемлемой для введения единичной или дробной дозах.in admixture with at least one pharmaceutically acceptable carrier or diluent, in a unit or unit dose acceptable for administration. 18. Соединение по п.1, в котором18. The compound according to claim 1, in which R1 выбирают из ряда, содержащего C1-С6алкил, C1-С6галоалкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, С3-С7циклоалкил, С1-С3алкокси-С1-С3алкил, фенил и бензил, в которых указанные фенил и бензил необязательно замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из ряда, содержащего C1-С6алкил, C1-С6галоидалкил, C1-С6алкокси, C1-С6галоидалкокси, C1-С6алкилтио, нитро, галоид и циано;R 1 is selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl, phenyl and benzyl in which said phenyl and benzyl are optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, nitro, halogen and cyano; R2 означает фенил или пиридил, необязательно замещенные одним-тремя заместителями, независимо выбранными из ряда, содержащего галоид, циано,R 2 means phenyl or pyridyl, optionally substituted with one to three substituents independently selected from the series containing halogen, cyano, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, C1-С6алкоксикарбонил и CONR6R7;C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl and CONR 6 R 7 ; R3 означает замещенный C1-С6алкил, замещенный C1-С3алкокси-С1-С3алкил, замещенный С3-С6алкенил, С3-С7циклоалкил, C1-С6алкоксигруппу,R 3 means substituted C 1 -C 6 alkyl, substituted C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl, substituted C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy group, (CH2)nR5, -(CH2)o-O-(CH2)pR5, NR6R7, C(=Y)Z, -X(C=Y)Z или группы формул IIa-c,(CH 2 ) n R 5 , - (CH 2 ) o -O- (CH 2 ) p R 5 , NR 6 R 7 , C (= Y) Z, -X (C = Y) Z or groups of formulas IIa- c
Figure 00000002
Figure 00000002
 в которых алкил, С1-С3алкокси-С1-С3алкил и алкенил замещены группами: -ОН, -NR6R7, -C(=Y)Z, -X(C=Y)Z, CN, -S(O)q-C1-C6алкил; -SO2NR6R7, -SO2NHNH2 или NR6SO2-C1-C6алкил;in which alkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl and alkenyl are substituted with groups: —OH, —NR 6 R 7 , —C (= Y) Z, —X (C = Y) Z, CN, -S (O) q -C 1 -C 6 alkyl; -SO 2 NR 6 R 7 , -SO 2 NHNH 2 or NR 6 SO 2 -C 1 -C 6 alkyl; алкоксигруппа необязательно замещена группами: -ОН, -NR6R7, -C(=Y)Z, -X(C=Y)Z, -S(O)q-C1-C6алкил, -SO2NR6R7 или -SO2NHNH2;the alkoxy group is optionally substituted with the groups: —OH, —NR 6 R 7 , —C (= Y) Z, —X (C = Y) Z, —S (O) q —C 1 —C 6 alkyl, —SO 2 NR 6 R 7 or —SO 2 NHNH 2 ; R12 означает водород или -C(=Y)Z;R 12 means hydrogen or —C (= Y) Z; R5 означает фенил или гетероарильное кольцо формул IIIa-IIIh,R 5 means a phenyl or heteroaryl ring of the formulas IIIa-IIIh,
Figure 00000008
Figure 00000008
 в которых X1 выбирают из ряда, содержащего -R10C=CR10a, -О-, -S-, -NR6-и -CHR6;in which X 1 is selected from the series consisting of —R 10 C = CR 10a , —O—, —S—, —NR 6 —and —CHR 6 ; Х2 выбирают из ряда, содержащего -R10C=CR10a-, -О-, -S-и -CHR6-;X 2 is selected from the series consisting of —R 10 C═CR 10a -, —O—, —S — and —CHR 6 -; Х3 выбирают из ряда, содержащего водород, гидроксил и тиол;X 3 is selected from the range containing hydrogen, hydroxyl, and thiol; R10 и R10a независимо выбирают из ряда, содержащего водород или C1-С6алкил, необязательно замещенные одним или двумя заместителями, независимо выбранными из ряда, содержащего гидрокси, C1-С6алкокси, тиол, C1-С6алкилтио, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, галоид, амино, С1-С6алкиламино, C1-С3диалкиламино, амино-С1-С3алкил, C1-С3алкиламино-С1-С3алкил и С1-С3диалкиламино-С1-С3алкил;R 10 and R 10a are independently selected from the series containing hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted with one or two substituents independently selected from the group containing hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, thiol, C 1 -C 6 alkylthio , C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halogen, amino, C 1 -C 6 alkylamino, C 1 -C 3 dialkylamino, amino-C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkylamino-C 1 -C 3 alkyl and C 1 -C 3 dialkylamino-C 1 -C 3 alkyl; фенил и гетероарильное кольцо необязательно замещены галоидом, -OR6, -NR6R7, -C(=O)Z, -X(C=O)Z,the phenyl and heteroaryl rings are optionally substituted with halogen, —OR 6 , —NR 6 R 7 , —C (= O) Z, —X (C = O) Z, R4 означает C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С7циклоалкил, C1-С3алкокси-С1-С3алкил, -(CH2)nR11 или -(CH2)о-О-(CH2)рR11, гдеR 4 means C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl, - (CH 2 ) n R 11 or - (CH 2 ) o —O— (CH 2 ) p R 11 where алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил необязательно замещены группами: -ОН, -OR6, -NR8R9, -C(=Y)Z, -X(C=Y)Z, -S(O)q-C1-C6алкил, -SO2NR6R7 или -SO2NHNH2;alkyl, alkenyl, alkynyl and cycloalkyl are optionally substituted with the groups: —OH, —OR 6 , —NR 8 R 9 , —C (= Y) Z, —X (C = Y) Z, —S (O) q —C 1 -C 6 alkyl, -SO 2 NR 6 R 7 or -SO 2 NHNH 2 ; R11 означает фенил или гетероарильное кольцо, независимо выбранное из пиридинил, пиримидинил, пиразинил, пиррол, имидазол, пиразол; гетероарильное кольцо и фенил необязательно замещены одной-тремя группами, независимо выбранными из ряда, состоящего из групп: галоид, циано, C1-С3алкил, C1-С3галоидалкил и C1-С3алкокси, или R11 означает N[(CH2)2]2W, где W выбран из ряда, состоящего из групп: -NR6-, -(CH2)s-, -N(C=O)Z, CHOR6, CHR6 CHNHC(=O)Z и CHNR6R7;R 11 means a phenyl or heteroaryl ring independently selected from pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyrrole, imidazole, pyrazole; the heteroaryl ring and phenyl are optionally substituted with one to three groups independently selected from the group consisting of: halo, cyano, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 3 alkoxy, or R 11 is N [(CH 2 ) 2 ] 2 W, where W is selected from the series consisting of: -NR 6 -, - (CH 2 ) s -, -N (C = O) Z, CHOR 6 , CHR 6 CHNHC (= O) Z and CHNR 6 R 7 ; n, о и р определены ниже, a s означает 0 или 1;n, o and p are defined below, a s is 0 or 1; R6, R7, R8 и R9 (а) независимо друг от друга выбирают из ряда, содержащего водород, C1-С6алкил, C1-С6гидроксиалкил, С1-С3алкокси-С1-С3алкил, С1-С3алкиламино-С1-С3алкил и С1-С3диалкиламино-С1-С3алкил или (б) обе группы R6 и R7 присоединены к одному и тому же атому азота и могут образовывать вместе с ним пирролидин, пиперидин, пиперазин или морфолин;R 6 , R 7 , R 8 and R 9 (a) are independently selected from the range containing hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkylamino-C 1 -C 3 alkyl and C 1 -C 3 dialkylamino-C 1 -C 3 alkyl, or (b) both R 6 and R 7 are attached to the same nitrogen atom and can form pyrrolidine, piperidine, piperazine or morpholine with it; Х и Y независимо друг от друга означают О или NR6;X and Y are independently O or NR 6 ; Z означает C1-С6алкокси, NR6R13, C1-С6алкил, C1-С3алкокси-C1-С3алкил,Z is C 1 -C 6 alkoxy, NR 6 R 13 , C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -C 3 alkyl, где R13 означает R7 или фенил, необязательно замещенный одной-тремя группами, независимо выбранными из ряда, содержащего галоид, циано, C1-С3алкил, C1-С3галоидалкил и C1-С3алкокси;where R 13 is R 7 or phenyl optionally substituted with one to three groups independently selected from the group consisting of halogen, cyano, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 3 alkoxy; n означает от 0 до 3;n means from 0 to 3; о и р независимо означают от 0 до 4 и о + р≤5;o and p independently mean from 0 to 4 and o + p≤5; q означает от 0 до 2;q is from 0 to 2; k, r1 и r2 независимо означают от 0 до 4, и 5≥(r1+r2)≥2;k, r1 and r2 independently mean from 0 to 4, and 5≥ (r1 + r2) ≥2; а также их кислотно-аддитивные соли, гидраты и сольватыas well as their acid addition salts, hydrates and solvates при условии, что в тех случаях, когда R4 означает (CH2)nR11, n равно 1, аprovided that in cases where R 4 means (CH 2 ) n R 11 , n is 1, and R11 означает замещенный фенил, R2 не означает незамещенный фенил.R 11 means substituted phenyl, R 2 does not mean unsubstituted phenyl.
RU2005128832/04A 2003-02-18 2004-02-17 Non-nucleoside reverse trancriptase inhibitors, uses thereof, pharmaceutical composition for hiv inhibition RU2305680C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US44797403P 2003-02-18 2003-02-18
US60/447,974 2003-02-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005128832A true RU2005128832A (en) 2006-04-27
RU2305680C2 RU2305680C2 (en) 2007-09-10

Family

ID=32908518

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005128832/04A RU2305680C2 (en) 2003-02-18 2004-02-17 Non-nucleoside reverse trancriptase inhibitors, uses thereof, pharmaceutical composition for hiv inhibition

Country Status (17)

Country Link
US (1) US7241794B2 (en)
EP (1) EP1597235B1 (en)
JP (1) JP4608480B2 (en)
KR (1) KR100776093B1 (en)
CN (1) CN100389109C (en)
AR (1) AR043195A1 (en)
AT (1) ATE370124T1 (en)
BR (1) BRPI0407591A (en)
CA (1) CA2515151C (en)
CL (1) CL2004000270A1 (en)
DE (1) DE602004008227T2 (en)
ES (1) ES2291854T3 (en)
MX (1) MXPA05008748A (en)
PL (1) PL378556A1 (en)
RU (1) RU2305680C2 (en)
TW (1) TW200423930A (en)
WO (1) WO2004074257A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2451676C2 (en) * 2006-08-16 2012-05-27 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Reverse transcriptase nucleoside inhibitors

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0410289A (en) * 2003-05-07 2006-05-16 Pfizer Prod Inc cannabinoid receptor ligands and their uses
EP1798226A4 (en) 2004-08-04 2009-06-17 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Triazole derivative
UA87884C2 (en) * 2004-12-03 2009-08-25 Мерк Энд Ко., Инк. Potassium salt of an hiv integrase inhibitor
CN101415691B (en) 2006-02-03 2011-12-14 大正制药株式会社 Triazole derivative
EP1988081B1 (en) * 2006-02-06 2012-10-17 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd Binding inhibitor of sphingosine-1-phosphate
AR059375A1 (en) * 2006-02-14 2008-03-26 Ihara Chemical Ind Co PROCEDURE FOR PRODUCTION OF 5-ALCOXI-4-HYDROXIMETHYLPIRAZOL AND COMPOUNDS
CL2007002105A1 (en) * 2006-07-21 2008-02-22 Hoffmann La Roche COMPOUNDS DERIVED FROM 2- [3- (3-CYANOPHENOXY) (PHENOXY OR PHENYL SULFANIL)] - N-PHENYL ACETAMIDE, INHIBITORS OF HIV REVERSE TRANSCRIPTASE; PREPARATION PROCEDURE; PHARMACEUTICAL COMPOSITION THAT INCLUDES SUCH COMPOUNDS; AND ITS USE TO TREAT U
JP2010522706A (en) 2007-03-29 2010-07-08 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
PT2177512E (en) 2007-08-01 2012-05-07 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Inhibitor of binding of s1p1
JP5411160B2 (en) * 2007-12-21 2014-02-12 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー Heterocyclic antiviral compounds
DE102008015033A1 (en) * 2008-03-17 2009-09-24 Aicuris Gmbh & Co. Kg Substituted (pyrazolyl-carbonyl) imidazolidinones and their use
EP2924034B1 (en) * 2010-03-30 2016-11-02 Merck Canada Inc. Pharmaceutical composition comprising a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor
AU2011277426B2 (en) * 2010-07-15 2015-04-23 Sumitomo Pharma Co., Ltd. Pyrazole compound
EP2508511A1 (en) * 2011-04-07 2012-10-10 Laboratoire Biodim Inhibitors of viral replication, their process of preparation and their therapeutical uses
EP2822931B1 (en) 2012-03-09 2017-05-03 Inception 2, Inc. Triazolone compounds and uses thereof
CA2876979A1 (en) 2012-06-20 2013-12-27 P. Jeffrey Conn Substituted bicyclic alkoxy pyrazole analogs as allosteric modulators of mglur5 receptors
SG11201408503QA (en) 2012-06-20 2015-01-29 Univ Vanderbilt Substituted bicyclic alkoxy pyrazole analogs as allosteric modulators of mglur5 receptors
JO3470B1 (en) 2012-10-08 2020-07-05 Merck Sharp & Dohme 5-phenoxy-3h-pyrimidin-4-one derivatives and their use as hiv reverse transcriptase inhibitors
PE20151521A1 (en) 2012-12-20 2015-11-25 Inception 2 Inc TRIAZOLONE COMPOUNDS AND USES OF THEM
CN105579440A (en) 2013-09-06 2016-05-11 因森普深2公司 Triazolone compounds and uses thereof
PL3125894T3 (en) 2014-04-01 2021-02-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Prodrugs of hiv reverse transcriptase inhibitors
MX2017003518A (en) 2014-09-17 2017-07-28 Ironwood Pharmaceuticals Inc Sgc stimulators.
US20170298055A1 (en) 2014-09-17 2017-10-19 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. sGC STIMULATORS
CA2978066A1 (en) * 2015-03-19 2016-09-22 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
EP3478665A1 (en) * 2016-06-29 2019-05-08 Esteve Pharmaceuticals, S.A. Pyrazole derivatives having activity against pain
CN110818636A (en) * 2019-11-29 2020-02-21 河北科技大学 Compound or salt thereof, and application and synthesis method thereof
CN115677585B (en) * 2022-10-31 2024-03-19 上海群力化工有限公司 Synthesis process of formaldehyde pyrazole derivative

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2157368C2 (en) 1994-09-26 2000-10-10 Сионоги Энд Ко., Лтд. Derivatives of imidazole and pharmaceutical composition based on thereof
DE19734664A1 (en) * 1997-08-11 1999-02-18 Bayer Ag (Hetero) aryloxypyrazole
GB0016787D0 (en) 2000-07-07 2000-08-30 Pfizer Ltd Compounds useful in therapy
US20030008841A1 (en) 2000-08-30 2003-01-09 Rene Devos Anti-HCV nucleoside derivatives
GB0024795D0 (en) * 2000-10-10 2000-11-22 Hoffmann La Roche Pyrazole derivatives for the treatment of viral diseases
GB0028484D0 (en) 2000-11-22 2001-01-10 Hoffmann La Roche Imidazolone derivatives for the treatment of viral diseases
PL217629B1 (en) * 2001-04-10 2014-08-29 Pfizer Pyrazole derivatives and pharmaceutical compositions containing them and their application for HIV treatment
GB0113524D0 (en) * 2001-06-04 2001-07-25 Hoffmann La Roche Pyrazole derivatives

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2451676C2 (en) * 2006-08-16 2012-05-27 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Reverse transcriptase nucleoside inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
US7241794B2 (en) 2007-07-10
EP1597235B1 (en) 2007-08-15
US20040192666A1 (en) 2004-09-30
CN1751028A (en) 2006-03-22
BRPI0407591A (en) 2006-02-14
AU2004213134A1 (en) 2004-09-02
RU2305680C2 (en) 2007-09-10
DE602004008227D1 (en) 2007-09-27
EP1597235A1 (en) 2005-11-23
DE602004008227T2 (en) 2008-05-15
JP2006515339A (en) 2006-05-25
PL378556A1 (en) 2006-05-02
CL2004000270A1 (en) 2005-02-04
ES2291854T3 (en) 2008-03-01
KR100776093B1 (en) 2007-11-15
TW200423930A (en) 2004-11-16
JP4608480B2 (en) 2011-01-12
MXPA05008748A (en) 2005-09-20
KR20050105471A (en) 2005-11-04
CN100389109C (en) 2008-05-21
ATE370124T1 (en) 2007-09-15
CA2515151C (en) 2010-11-30
CA2515151A1 (en) 2004-09-02
WO2004074257A1 (en) 2004-09-02
AR043195A1 (en) 2005-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005128832A (en) NON-NUCLEOSIDE REVERTASE INHIBITORS
US11753399B2 (en) Therapeutic compounds
TWI770552B (en) Quinazoline compounds
CN107428693B (en) Isoquinoline compounds for HIV treatment
US11407747B2 (en) Compositions and methods for inhibiting kinases
JP2006515339A5 (en)
US10941121B2 (en) Human helicase DDX3 inhibitors as therapeutic agents
CY1111093T1 (en) 2,4, DIF (OTHER-) ARYLAMINE (-OXY) -5-SUBSTITUTED PYRIMIDINES AS A NEEDLE
JP2009525265A5 (en)
RU2005132632A (en) NUCLEOSIDE INHIBITORS OF I REVERSE TRANSCRIPTASE INTENDED FOR TREATMENT OF HIV DISEASES MEDIATED
RU2008149246A (en) TERPHTHALATE BASED COMPOUND, COMPOSITIONS AND THEIR APPLICATION AS HIV INTEGRAS INHIBITORS
CA2999516A1 (en) Compounds and combinations for the treatment of hiv
JP5465233B2 (en) Substituted pyrazole amides and uses thereof
WO2015121413A1 (en) New active pharmaceutical ingredient combinations with compounds based on tri(hetero)aryl pyrazoles
WO2015153554A1 (en) Novel antiviral compounds and methods using same
WO2024151425A1 (en) Compounds and method for treating hiv infection
RU2023123879A (en) TETRACYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS
RU2020138670A (en) TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS USED AS HIV INTEGRASE INHIBITORS
WO2017013210A1 (en) Treatment and prevention of viral diseases with 2,3-dihydrobenzofuran-5-yl compounds