RU2005121892A - N``-SUBSTITUTED 9A-N- (N`-CARBAMOIL-GAMMA-AMINOPROPYL), 9A-N- (N`-THIOCARBAMOIL-GAMMA-AMINOPROPYL), 9A-N- [N`- (BETA-CYANOETHYL) `-CARBAMOIL-GAMMA-AMINOPROPYLES] AND 9A-N- [N`- (BETA-CYANOETHYL) -N`-THIOCARBAMOIL-GAMMA-AMINOPROPYLES] 9-DESOXO-9-DIHYROMIRO-9-DIHYMERO DERIVATIVES 5-O-DESOZAMINIL-9-DESOXO-9-DIHYDRO-9A-AZA-9A-HOMOERITHRONOLIDE A - Google Patents

N``-SUBSTITUTED 9A-N- (N`-CARBAMOIL-GAMMA-AMINOPROPYL), 9A-N- (N`-THIOCARBAMOIL-GAMMA-AMINOPROPYL), 9A-N- [N`- (BETA-CYANOETHYL) `-CARBAMOIL-GAMMA-AMINOPROPYLES] AND 9A-N- [N`- (BETA-CYANOETHYL) -N`-THIOCARBAMOIL-GAMMA-AMINOPROPYLES] 9-DESOXO-9-DIHYROMIRO-9-DIHYMERO DERIVATIVES 5-O-DESOZAMINIL-9-DESOXO-9-DIHYDRO-9A-AZA-9A-HOMOERITHRONOLIDE A Download PDF

Info

Publication number
RU2005121892A
RU2005121892A RU2005121892/04A RU2005121892A RU2005121892A RU 2005121892 A RU2005121892 A RU 2005121892A RU 2005121892/04 A RU2005121892/04 A RU 2005121892/04A RU 2005121892 A RU2005121892 A RU 2005121892A RU 2005121892 A RU2005121892 A RU 2005121892A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
naphthyl
cyanoethyl
substance according
aminopropyl
Prior art date
Application number
RU2005121892/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2328503C2 (en
Inventor
Неделько КУЮНДЖИЧ (HR)
Неделько Куюнджич
КРАЯЧИЧ Мир на БУКВИЧ (HR)
КРАЯЧИЧ Миряна БУКВИЧ
Кармен БРАЙСА (HR)
Кармен БРАЙСА
Original Assignee
Плива-Истраживачки Институт Д.О.О. (Hr)
Плива-Истраживачки Институт Д.О.О.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Плива-Истраживачки Институт Д.О.О. (Hr), Плива-Истраживачки Институт Д.О.О. filed Critical Плива-Истраживачки Институт Д.О.О. (Hr)
Publication of RU2005121892A publication Critical patent/RU2005121892A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2328503C2 publication Critical patent/RU2328503C2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (22)

1. N"-Замещенные 9a-N-(N'-карбамоил-γ-аминопропильные), 9a-N-(N'-тиокарбамоил-γ-аминопропильные), 9a-N-[N'-(β-цианоэтил)-N'-карбамоил-γ-аминопропильные] и 9a-N-[N'-(β-цианоэтил)-N'-тиокарбамоил-γ-аминопропильные] производные 9-дезоксо-9-дигидро-9a-аза-9a-гомоэритромицина A и 5-О-дезозаминил-9-дезоксо-9-дигидро-9a-аза-9a-гомоэритронолида A, новые полусинтетические макролидные антибиотики группы азалидов общей формулы (1)1. N "-Substituted 9a-N- (N'-carbamoyl-γ-aminopropyl), 9a-N- (N'-thiocarbamoyl-γ-aminopropyl), 9a-N- [N '- (β-cyanoethyl) - N'-carbamoyl-γ-aminopropyl] and 9a-N- [N '- (β-cyanoethyl) -N'-thiocarbamoyl-γ-aminopropyl] derivatives of 9-deoxo-9-dihydro-9a-aza-9a-homoerythromycin A and 5-O-desosaminyl-9-deoxo-9-dihydro-9a-aza-9a-homoerythronolide A, new semi-synthetic macrolide antibiotics of the azalide group of general formula (1)
Figure 00000001
Figure 00000001
 где R представляет собой H или кладинозильный фрагмент,where R represents H or a cladinosyl fragment, R1 представляет собой H или β-цианоэтильную группу,R 1 represents H or a β-cyanoethyl group, R2 представляет собой изопропильную, 1-нафтильную, 2-нафтильную, бензильную, 2-(трифторметил)фенильную, 3-фенилпропильную, β-фенилэтильную, этоксикарбонилметильную, 1-(1-нафтил)этильную, 3,4,5-триметоксифенильную или 2,4-дихлорфенильную группу, иR 2 is isopropyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, benzyl, 2- (trifluoromethyl) phenyl, 3-phenylpropyl, β-phenylethyl, ethoxycarbonylmethyl, 1- (1-naphthyl) ethyl, 3,4,5-trimethoxyphenyl or 2,4-dichlorophenyl group, and X представляет собой O или S,X represents O or S, и их приемлемые аддитивные соли с неорганическими или органическими кислотами.and their acceptable addition salts with inorganic or organic acids. 2. Вещество по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой H, R2 представляет собой изопропильную группу, и X представляет собой O.2. The substance according to claim 1, characterized in that R 1 represents H, R 2 represents an isopropyl group, and X represents O. 3. Вещество по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой H, R2 представляет собой 1-нафтильную группу, и X представляет собой O.3. The substance according to claim 1, characterized in that R 1 represents H, R 2 represents a 1-naphthyl group, and X represents O. 4. Вещество по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой H, R2 представляет собой 2-нафтильную группу, и X представляет собой O.4. The substance according to claim 1, characterized in that R 1 represents H, R 2 represents a 2-naphthyl group, and X represents O. 5. Вещество по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой H, R2 представляет собой бензильную группу, и X представляет собой O.5. The substance according to claim 1, characterized in that R 1 represents H, R 2 represents a benzyl group, and X represents O. 6. Вещество по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой H, R2 представляет собой 2-(трифторметил)фенильную группу, и X представляет собой O.6. The substance according to claim 1, characterized in that R 1 represents H, R 2 represents a 2- (trifluoromethyl) phenyl group, and X represents O. 7. Вещество по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой H, R2 представляет собой 3-фенилпропильную группу, и X представляет собой S.7. The substance according to claim 1, characterized in that R 1 represents H, R 2 represents a 3-phenylpropyl group, and X represents S. 8. Вещество по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой H, R2 представляет собой -фенилэтильную группу, и X представляет собой S.8. The substance according to claim 1, characterized in that R 1 represents H, R 2 represents a-phenylethyl group, and X represents S. 9. Вещество по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой H, R2 представляет собой этоксикарбонилметильную группу, и X представляет собой O.9. The substance according to claim 1, characterized in that R 1 represents H, R 2 represents an ethoxycarbonylmethyl group, and X represents O. 10. Вещество по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой H, R2 представляет собой 1-(1-нафтил)этильную группу, и X представляет собой O.10. The substance according to claim 1, characterized in that R 1 represents H, R 2 represents a 1- (1-naphthyl) ethyl group, and X represents O. 11. Вещество по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой H, R2 представляет собой 3,4,5-триметоксифенильную группу, а X представляет собой O.11. The substance according to claim 1, characterized in that R 1 represents H, R 2 represents a 3,4,5-trimethoxyphenyl group, and X represents O. 12. Вещество по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой H, R2 представляет собой 2,4-дихлорфенильную группу, и X представляет собой O.12. The substance according to claim 1, characterized in that R 1 represents H, R 2 represents a 2,4-dichlorophenyl group, and X represents O. 13. Вещество по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой H, R2 представляет собой бензильную группу или 1-нафтильную группу, и X представляет собой S.13. The substance according to claim 1, characterized in that R 1 represents H, R 2 represents a benzyl group or a 1-naphthyl group, and X represents S. 14. Вещество по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой β-цианоэтильную группу, R2 представляет собой 3-фенилпропильную группу, и X представляет собой S.14. The substance according to claim 1, characterized in that R 1 represents a β-cyanoethyl group, R 2 represents a 3-phenylpropyl group, and X represents S. 15. Вещество по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой β-цианоэтильную группу, R2 представляет собой β-фенилэтильную группу, и X представляет собой S.15. The substance according to claim 1, characterized in that R 1 represents a β-cyanoethyl group, R 2 represents a β-phenylethyl group, and X represents S. 16. Вещество по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой β-цианоэтильную группу, R2 представляет собой 2,4-дихлорфенильную группу, и X представляет собой O.16. The substance according to claim 1, characterized in that R 1 represents a β-cyanoethyl group, R 2 represents a 2,4-dichlorophenyl group, and X represents O. 17. Способ получения N"-замещенных 9a-N-(N'-карбамоил-γ-аминопропильных), 9a-N-(N'-тиокарбамоил-γ-аминопропильных), 9a-N-[N'-(β-цианоэтил)-N'-карбамоил-γ-аминопропильных] и 9a-N-[N'-(β-цианоэтил)-N'-тиокарбамоил-γ-аминопропильных] производных 9-дезоксо-9-дигидро-9a-аза-9a-гомоэритромицина A и 5-О-дезозаминил-9-дезоксо-9-дигидро-9a-аза-9a-гомоэритронолида A общей формулы (1)17. A method of obtaining N "-substituted 9a-N- (N'-carbamoyl-γ-aminopropyl), 9a-N- (N'-thiocarbamoyl-γ-aminopropyl), 9a-N- [N '- (β-cyanoethyl ) -N'-carbamoyl-γ-aminopropyl] and 9a-N- [N '- (β-cyanoethyl) -N'-thiocarbamoyl-γ-aminopropyl] derivatives of 9-deoxo-9-dihydro-9a-aza-9a- homoerythromycin A and 5-O-desosaminyl-9-deoxo-9-dihydro-9a-aza-9a-homoerythronolide A of the general formula (1)
Figure 00000001
Figure 00000001
 где R представляет собой H или кладинозильную группу,where R represents H or a cladinosyl group, R1 представляет собой H или β-цианоэтильную группу,R 1 represents H or a β-cyanoethyl group, R2 представляет собой изопропильную, 1-нафтильную, 2-нафтильную, бензильную, 2-(трифторметил)фенильную, 3-фенилпропильную, β-фенилэтильную, этоксикарбонилметильную, 1-(1-нафтил)этильную, 3,4,5-триметоксифенильную или 2,4-дихлорфенильную группу, иR 2 is isopropyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, benzyl, 2- (trifluoromethyl) phenyl, 3-phenylpropyl, β-phenylethyl, ethoxycarbonylmethyl, 1- (1-naphthyl) ethyl, 3,4,5-trimethoxyphenyl or 2,4-dichlorophenyl group, and X представляет собой O или S,X represents O or S, отличающийся тем, что 9a-N-(γ-аминопропильные) и 9a-N-[N'-(β-цианоэтил)-γ-аминопропильные] производные 9-дезоксо-9-дигидро-9a-аза-9a-гомоэритромицина A и 5-О-дезозаминил-9-дезоксо-9-дигидро-9a-аза-9a-гомоэритронолида A общей формулы (2)characterized in that 9a-N- (γ-aminopropyl) and 9a-N- [N '- (β-cyanoethyl) -γ-aminopropyl] derivatives of 9-deoxo-9-dihydro-9a-aza-9a-homoerythromycin A and 5-O-desosaminyl-9-deoxo-9-dihydro-9a-aza-9a-homoerythronolide A of the general formula (2)
Figure 00000002
Figure 00000002
 где R представляет собой H или кладинозильную группу, иwhere R represents H or a cladinosyl group, and R1 представляет собой H или β-цианоэтильную группу,R 1 represents H or a β-cyanoethyl group, подвергают взаимодействию с изоцианатами или тиоизоцианатами общей формулы (3)subjected to interaction with isocyanates or thioisocyanates of the General formula (3)
Figure 00000003
Figure 00000003
 где R2 представляет собой изопропильную, 1-нафтильную, 2-нафтильную, бензильную, 2-(трифторметил)фенильную, 3-фенилпропильную, β-фенилэтильную, этоксикарбонилметильную, 1-(1-нафтил)этильную, 3,4,5-триметоксифенильную или 2,4-дихлорфенильную группу, иwhere R 2 represents isopropyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, benzyl, 2- (trifluoromethyl) phenyl, 3-phenylpropyl, β-phenylethyl, ethoxycarbonylmethyl, 1- (1-naphthyl) ethyl, 3,4,5-trimethoxyphenyl or a 2,4-dichlorophenyl group, and X представляет собой О или S,X represents O or S, в толуоле, ксилоле или в некоторых других апротонных растворителях, при температуре 0-110°C, и затем, при необходимости, с неорганическими или органическими кислотами.in toluene, xylene or in some other aprotic solvents, at a temperature of 0-110 ° C, and then, if necessary, with inorganic or organic acids. 18. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и эффективное количество противобактериального вещества по п.1.18. A pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and an effective amount of an antibacterial substance according to claim 1. 19. Применение вещества или его фармацевтически приемлемых солей по п.1 при получении фармацевтической композиции для лечения бактериальных инфекций у человека или животных.19. The use of the substance or its pharmaceutically acceptable salts according to claim 1 in the preparation of a pharmaceutical composition for the treatment of bacterial infections in humans or animals. 20. Способ лечения бактериальных инфекций, включающий введение вещества по п.1.20. A method for treating bacterial infections, comprising administering a substance according to claim 1. 21. Способ по п.20, где R1 представляет собой Н.21. The method according to claim 20, where R 1 represents N. 22. Способ по п.20, где R2 представляет собой 1-нафтильную, 2-нафтильную, 1-(1-нафтил)этильную или 2,4-дихлорфенильную группу.22. The method according to claim 20, where R 2 represents a 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1- (1-naphthyl) ethyl or 2,4-dichlorophenyl group.
RU2005121892/04A 2002-12-12 2003-12-10 N''-SUBSTITUTED 9a-N-(N'-CARBAMOYL- γ -AMINOPROPYL) AND 9a-N-(N'-THIOCARBAMOYL- γ -AMINOPROPYL) DERIVATIVES OF 9-DESOXO-9-DIHYDRO-9a-A3A-9a-HOMOERYTHROMYCINE A OR 5-O-DESOSAMINYL-9-DESOXO-9-DIHYDRO-9a-A3A-9a-HOMOERYTHRONOLIDE A RU2328503C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HR20020991A HRP20020991A2 (en) 2002-12-12 2002-12-12 N"-Substituted 9a-N-(N'-carbamoyl-Gamma-aminopropyl), 9a-N-(N'? -thiocarbamoyl-Gamma-aminopropyl), 9a-N-(N'-((Beta-cyanoethyl)-N'-carbamoyl-Gamma? -aminopropyl) and 9a-N-(N'-(Beta-cyanoethyl)-N'-thiocarbamoyl-Gamma? -aminopropyl) derivatives of 9-de
HRP20020991A 2002-12-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005121892A true RU2005121892A (en) 2006-01-20
RU2328503C2 RU2328503C2 (en) 2008-07-10

Family

ID=32500425

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005121892/04A RU2328503C2 (en) 2002-12-12 2003-12-10 N''-SUBSTITUTED 9a-N-(N'-CARBAMOYL- γ -AMINOPROPYL) AND 9a-N-(N'-THIOCARBAMOYL- γ -AMINOPROPYL) DERIVATIVES OF 9-DESOXO-9-DIHYDRO-9a-A3A-9a-HOMOERYTHROMYCINE A OR 5-O-DESOSAMINYL-9-DESOXO-9-DIHYDRO-9a-A3A-9a-HOMOERYTHRONOLIDE A

Country Status (25)

Country Link
US (1) US7342000B2 (en)
EP (1) EP1585753B1 (en)
JP (1) JP2006510660A (en)
KR (1) KR20050085555A (en)
CN (1) CN100335489C (en)
AR (1) AR042351A1 (en)
AT (1) ATE327999T1 (en)
AU (1) AU2003285599A1 (en)
BR (1) BR0316569A (en)
CA (1) CA2509599A1 (en)
CL (1) CL2003002585A1 (en)
CO (1) CO5640139A2 (en)
CY (1) CY1106321T1 (en)
DE (1) DE60305741T2 (en)
DK (1) DK1585753T3 (en)
ES (1) ES2266883T3 (en)
HK (1) HK1086273A1 (en)
HR (1) HRP20020991A2 (en)
IS (1) IS2309B (en)
MX (1) MXPA05006220A (en)
PL (1) PL377322A1 (en)
PT (1) PT1585753E (en)
RS (1) RS80204A (en)
RU (1) RU2328503C2 (en)
WO (1) WO2004052904A2 (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HRP20020885B1 (en) 2002-11-11 2007-05-31 GlaxoSmithKline istra�iva�ki centar Zagreb d.o.o. SUBSTITUTED 9a-N-{N'-[4-(SULFONYL)PHENYLCARBAMOYL]}DERIVATIVES 9-DEOXO-9-DIHYDRO-9a-AZA-9a-HOMOERITHROMYCIN A AND 5-O-DESOZAMINYL-9-DEOXO-9-DIHYDRO-9a-AZA-9a-HOMOERITHRONOLIDE A
DE602006016231D1 (en) * 2005-01-14 2010-09-30 Glaxosmithkline Zagreb 9A-CARBAMOYL-Y-AMINOPROPYL AND 9A-THIOCARBAMOYL-Y-AMINOPROPYL AZALIDES WITH ANTIMALARIA ACTIVITY
US20080200404A1 (en) * 2005-01-14 2008-08-21 Mirjana Bukvic Krajacic Novel Antimalarial 9A-Carbamoyl-Aminoalkyl and 9A-Thiocarbamoyl-Aminoalkyl Azalides
JP2009535395A (en) * 2006-05-03 2009-10-01 グラクソスミスクライン・イストラジヴァッキ・センタル・ザグレブ・ドルズバ・ゼー・オメイェノ・オドゴヴォルノスティオ 9A-substituted azalides

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
YU43116B (en) 1979-04-02 1989-04-30 Pliva Pharm & Chem Works Process for preparing 11-aza-4-o-cladinosyl-6-o-desosaminyl-15-ethyl-7,13,14-trihydroxy-3,5,7,9,12,14-hexamethyl-oxacyclopentadecane-2-one(11-aza-10-deox
FR2473525A1 (en) 1980-01-11 1981-07-17 Roussel Uclaf NOVEL OXIMES DERIVED FROM ERYTHROMYCIN, PROCESS FOR PREPARING THEM AND THEIR APPLICATION AS MEDICAMENTS
BE892397A (en) 1982-03-08 1982-07-01 Marchand Paul Worldwide wireless telephone for ten billion subscribers - uses PCM in master, group and speech control circuit with cooled fibre optics connections and satellite links
US4474768A (en) 1982-07-19 1984-10-02 Pfizer Inc. N-Methyl 11-aza-10-deoxo-10-dihydro-erytromycin A, intermediates therefor
US4492688A (en) 1983-11-25 1985-01-08 Pfizer Inc. Antibacterial cyclic ethers of 9-deoxo-9a-aza-9a-homoerythromycin A and intermediates therefor
US4464527A (en) * 1983-06-30 1984-08-07 Pfizer Inc. Antibacterial 9-deoxo-9a-alkyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A derivatives and intermediates therefore
MX13723A (en) 1987-11-10 1993-05-01 Pfizer PROCEDURE FOR PREPARING DERIVATIVES OF 9-DESOXO-9A-ALIL- AND PROPARGIL-9A-AZA-9A-HOMOERITROMICINA A
HRP931480B1 (en) 1993-12-08 1997-08-31 Sour Pliva 9a-N-(N'-CARBAMONYL) and 9a-N-(N'-THIOCARBAMONYL) DERIVATES OF 9-DEOXO-9a-HOMOERYTHROMYCIN A
WO1997035590A1 (en) * 1996-03-25 1997-10-02 Platt Chris E 10-aza-9-deoxo-11-deoxy-erythromycin a and derivatives combined with sulfisoxazole
HRP990130B1 (en) 1999-05-03 2004-06-30 Pliva D D HALOGEN DERIVATIVES 9a-N-(N'-ARYLCARBAMOYL)- AND 9a-N-(N'-ARYLTHIOCARBAMOYL)-9-DEOXO-9a-AZA-9a OF HOMOERYTHROMYCIN A
ATE345350T1 (en) * 2000-12-21 2006-12-15 Glaxo Group Ltd MACROLIDE ANTIBIOTIC
HRP20010146B1 (en) 2001-02-28 2005-10-31 Pliva D.D. 9a-N-(N'-(PHENYLSULFONYL)CARBAMOYL) DERIVATIVES OF 9-DEOXO-9-DIHYDRO-9a-AZA-9a-HOMOERYTHROMYCIN A AND OF 5-O-DESOSAMINYL-9-DEOXO-9-DIHYDRO-9a-AZA-9a-HOMOERYTHRONOLIDE A
HRP20020885B1 (en) 2002-11-11 2007-05-31 GlaxoSmithKline istra�iva�ki centar Zagreb d.o.o. SUBSTITUTED 9a-N-{N'-[4-(SULFONYL)PHENYLCARBAMOYL]}DERIVATIVES 9-DEOXO-9-DIHYDRO-9a-AZA-9a-HOMOERITHROMYCIN A AND 5-O-DESOZAMINYL-9-DEOXO-9-DIHYDRO-9a-AZA-9a-HOMOERITHRONOLIDE A
HRP20020886A2 (en) 2002-11-11 2005-06-30 PLIVA-ISTRAŽIVAČKI INSTITUT d.o.o. SUBSTITUTED 9a-N-[N'-(BENZENSULFONYL)CARBAMOYL-γ-AMINOPROPYL) AND 9a-N(N' -(?-CYANOETHIL)-N' -(b

Also Published As

Publication number Publication date
RS80204A (en) 2006-12-15
CY1106321T1 (en) 2011-10-12
CA2509599A1 (en) 2004-06-24
CN1726222A (en) 2006-01-25
BR0316569A (en) 2005-10-04
ES2266883T3 (en) 2007-03-01
CN100335489C (en) 2007-09-05
HRP20020991A2 (en) 2005-02-28
IS7875A (en) 2005-05-31
AU2003285599A1 (en) 2004-06-30
CL2003002585A1 (en) 2005-01-28
DE60305741T2 (en) 2007-06-14
IS2309B (en) 2007-10-15
AU2003285599A8 (en) 2004-06-30
EP1585753B1 (en) 2006-05-31
MXPA05006220A (en) 2005-11-17
EP1585753A2 (en) 2005-10-19
US7342000B2 (en) 2008-03-11
AR042351A1 (en) 2005-06-15
RU2328503C2 (en) 2008-07-10
WO2004052904A3 (en) 2004-09-02
KR20050085555A (en) 2005-08-29
DK1585753T3 (en) 2006-10-02
WO2004052904A2 (en) 2004-06-24
JP2006510660A (en) 2006-03-30
DE60305741D1 (en) 2006-07-06
US20060252709A1 (en) 2006-11-09
CO5640139A2 (en) 2006-05-31
HK1086273A1 (en) 2006-09-15
PT1585753E (en) 2006-08-31
PL377322A1 (en) 2006-01-23
ATE327999T1 (en) 2006-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Starliper Bacterial coldwater disease of fishes caused by Flavobacterium psychrophilum
ES2492537T3 (en) Compositions comprising florfenicol or a structurally related compound for treating infection in cattle and pigs
RU2005141226A (en) SPECIFIC GLUCOCORTICOSTEROID COMPOUND WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
CA2430692A1 (en) Geldanamycin derivative and use of same to treat cancer
JP2001503780A5 (en)
RU2005121892A (en) N``-SUBSTITUTED 9A-N- (N`-CARBAMOIL-GAMMA-AMINOPROPYL), 9A-N- (N`-THIOCARBAMOIL-GAMMA-AMINOPROPYL), 9A-N- [N`- (BETA-CYANOETHYL) `-CARBAMOIL-GAMMA-AMINOPROPYLES] AND 9A-N- [N`- (BETA-CYANOETHYL) -N`-THIOCARBAMOIL-GAMMA-AMINOPROPYLES] 9-DESOXO-9-DIHYROMIRO-9-DIHYMERO DERIVATIVES 5-O-DESOZAMINIL-9-DESOXO-9-DIHYDRO-9A-AZA-9A-HOMOERITHRONOLIDE A
ES2302691T5 (en) ANTIHELMINE FORMULATIONS.
Gorham et al. Tilmicosin as a single injection treatment for respiratory disease of feedlot cattle
DE69926804D1 (en) DEVICES FOR TREATMENT AND DIAGNOSIS OF RESTLESS LEG SYNDROME
ATE361918T1 (en) 4-(4-METHOXYBENZYL)-N'-(5-NITRO-1,3-THIAZOL-2-YL)UREA AND ITS USE IN THE TREATMENT OF GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3 (GSK3)-ASSOCIATED CONDITIONS
CL2008003293A1 (en) Use of neomycin to prepare a medicine to treat and prevent an infection caused by a birnaviridae virus in an aquatic animal (div. Sol. N ° 2800-02)
Rønsholdt et al. The effect of vaccination and vaccine components upon short-term growth and feed conversion efficiency in rainbow trout
KR910004609A (en) Aminoketone derivatives and uses thereof
CA2512713A1 (en) Bicyclic carbohydrate compounds useful in the treatment of infections caused by flaviviridae sp., such as hepatitis c and bovine viral diarrhea viruses
BR0014374B1 (en) pharmaceutical preparation, medicament, process for producing said medicament and use of a combination of loteprednol and beta 2 adrenoreceptor agonists.
CA1279821C (en) Composition for minimizing scarring in a patient suffering from burns
EA200501591A1 (en) PHARMACEUTICAL COMBINATION FOR THE TREATMENT OF MUSCULAR SPASTICITY AND / OR PAIN
dos Santos et al. International legislation on drugs and biological products used in the sanitary management of aquatic animals
Singh Comparative Evaluation Of Selected Antibiotics During Intramedullary Pinning Of Long Bone Fractures In Dogs
Kumar et al. Histiocytic cell sarcoma in a bullock
TH36959A (en) New types of macro lights
RU2002121674A (en) MEDICINE
Bowers et al. Observational Versus Electronic Methods for the Detection of Estrus in Farmed Red Deer Hinds
CN110229199A (en) A kind of clindamycin phosphate novel crystal forms and the preparation method and application thereof
Belevskij et al. Fragmentation and regrouping of cation-radicals of oxygen-containing organic compounds; Fragmentatsiya i peregruppirovka kation-radikalov kislorod-soderzhashchikh organicheskikh soedinenij

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20081211