RU2003117718A - Ингибирование nf-kb композициями тритерпенов - Google Patents
Ингибирование nf-kb композициями тритерпеновInfo
- Publication number
- RU2003117718A RU2003117718A RU2003117718/15A RU2003117718A RU2003117718A RU 2003117718 A RU2003117718 A RU 2003117718A RU 2003117718/15 A RU2003117718/15 A RU 2003117718/15A RU 2003117718 A RU2003117718 A RU 2003117718A RU 2003117718 A RU2003117718 A RU 2003117718A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- specified
- group
- ester
- isomer
- monoterpene
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 15
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 title claims 9
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title claims 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 10
- 125000002299 monoterpene group Chemical group 0.000 claims 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 9
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 8
- 125000006833 (C1-C5) alkylene group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 6
- 150000002773 monoterpene derivatives Chemical class 0.000 claims 5
- 229930003658 monoterpenes Natural products 0.000 claims 5
- 235000002577 monoterpenes Nutrition 0.000 claims 5
- -1 rotungenic acid ester Chemical class 0.000 claims 5
- GUBGYTABKSRVRQ-YOLKTULGSA-N Maltose Natural products O([C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@H]1CO)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 GUBGYTABKSRVRQ-YOLKTULGSA-N 0.000 claims 4
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 claims 4
- SRBFZHDQGSBBOR-SQOUGZDYSA-N Xylose Natural products O[C@@H]1CO[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-SQOUGZDYSA-N 0.000 claims 4
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 4
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims 4
- 150000002482 oligosaccharides Polymers 0.000 claims 4
- 125000006724 (C1-C5) alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 3
- 210000004027 cells Anatomy 0.000 claims 3
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- GZCGUPFRVQAUEE-KCDKBNATSA-N D-(+)-Galactose Natural products OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-KCDKBNATSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N D-Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 2
- PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N Fucose Natural products C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N 0.000 claims 2
- SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N Fucose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N 0.000 claims 2
- 229940097043 Glucuronic Acid Drugs 0.000 claims 2
- OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N N-Acetylglucosamine Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N 0.000 claims 2
- 229950006780 N-Acetylglucosamine Drugs 0.000 claims 2
- 102000003945 NF-kappa B Human genes 0.000 claims 2
- 108010057466 NF-kappa B Proteins 0.000 claims 2
- 229960003487 Xylose Drugs 0.000 claims 2
- 150000001479 arabinose derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N α-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 claims 2
- AEMOLEFTQBMNLQ-QIUUJYRFSA-N β-D-glucuronic acid Chemical compound O[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-QIUUJYRFSA-N 0.000 claims 2
- OJUYFGQEMPENCE-DPKHZRJYSA-N (1S,2R,4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6b,9,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a,6a-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C(O)=O)CC[C@@]5(C(O)=O)CC[C@@H](C)[C@H](C)[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C OJUYFGQEMPENCE-DPKHZRJYSA-N 0.000 claims 1
- MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N 3β-hydroxy-Olean-12-en-28-oic acid Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CCC(C)(C)C[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N 0.000 claims 1
- 206010056981 Adenomatous polyposis coli Diseases 0.000 claims 1
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- JXSVIVRDWWRQRT-GWXVJUCFSA-N Asiatic acid Natural products O=C(O)[C@@]12[C@@H]([C@@H](C)[C@@H](C)CC1)C=1[C@](C)([C@@]3(C)[C@@H]([C@]4(C)[C@H]([C@@](CO)(C)[C@@H](O)[C@H](O)C4)CC3)CC=1)CC2 JXSVIVRDWWRQRT-GWXVJUCFSA-N 0.000 claims 1
- 206010004137 Barrett's oesophagus Diseases 0.000 claims 1
- QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N Betulinic acid Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CC[C@@H](C(=C)C)[C@@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N 0.000 claims 1
- QGJZLNKBHJESQX-CASBDLHJSA-N Betulinic acid Natural products O=C(O)[C@@]12[C@@H]([C@@H](C(=C)C)CC1)[C@@H]1[C@](C)([C@@]3(C)[C@@H]([C@]4(C)[C@H](C(C)(C)[C@@H](O)CC4)CC3)CC1)CC2 QGJZLNKBHJESQX-CASBDLHJSA-N 0.000 claims 1
- 208000000668 Chronic Pancreatitis Diseases 0.000 claims 1
- YKOPWPOFWMYZJZ-PRIAQAIDSA-N Echinocystic acid Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)C[C@@H](O)[C@@]5(C(O)=O)CCC(C)(C)C[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C YKOPWPOFWMYZJZ-PRIAQAIDSA-N 0.000 claims 1
- YKOPWPOFWMYZJZ-FMMUPTMQSA-N Echinocystic acid Natural products C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)C[C@H](O)[C@@]5(C(O)=O)CCC(C)(C)C[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C YKOPWPOFWMYZJZ-FMMUPTMQSA-N 0.000 claims 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 210000004969 Inflammatory Cells Anatomy 0.000 claims 1
- 206010021972 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000001126 Keratosis Diseases 0.000 claims 1
- MQYXUWHLBZFQQO-CWFQSGEHSA-N Lupenol Natural products C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C)CC[C@H](C(=C)C)[C@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C MQYXUWHLBZFQQO-CWFQSGEHSA-N 0.000 claims 1
- 102100002496 NOS2 Human genes 0.000 claims 1
- 101700049309 NOS2 Proteins 0.000 claims 1
- 229940100243 Oleanolic Acid Drugs 0.000 claims 1
- MIJYXULNPSFWEK-LXLHWSNGSA-N Oleanolic acid Natural products C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CCC(C)(C)C[C@@H]5C4=CC[C@H]3[C@]21C MIJYXULNPSFWEK-LXLHWSNGSA-N 0.000 claims 1
- 102100015381 PTGS2 Human genes 0.000 claims 1
- 101710040930 PTGS2 Proteins 0.000 claims 1
- 206010033649 Pancreatitis chronic Diseases 0.000 claims 1
- 206010061536 Parkinson's disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010039073 Rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- YLHQFGOOMKJFLP-VNUPIYKRSA-N Rotungenic acid Natural products C1C[C@H](O)[C@](C)(CO)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CC[C@@H](C)[C@](O)(C)[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C YLHQFGOOMKJFLP-VNUPIYKRSA-N 0.000 claims 1
- OXVUXGFZHDKYLS-BLIWDXROSA-N Tormentic acid Natural products C1[C@@H](O)[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CC[C@@H](C)[C@](O)(C)[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C OXVUXGFZHDKYLS-BLIWDXROSA-N 0.000 claims 1
- CFKXWTNHIJAFNL-OOURDANISA-N acacic acid Chemical compound C([C@@]12C)C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]1CC[C@]1(C)[C@@H]2CC=C2[C@@H]3CC(C)(C)[C@@H](O)C[C@]3(C(O)=O)[C@H](O)C[C@]21C CFKXWTNHIJAFNL-OOURDANISA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229940011658 asiatic acid Drugs 0.000 claims 1
- 201000001320 atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M buffer Substances [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 230000028709 inflammatory response Effects 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 1
- 229940011656 madecassic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 201000007094 prostatitis Diseases 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004044 tetrasaccharides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004043 trisaccharides Chemical class 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N β-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims 1
Claims (54)
1. Способ ингибирования воспаления, включающий в себя введение в клетку монотерпеновой композиции, которая ингибирует NF-κB.
2. Способ по п.1, где указанный NF-κB индуцируется TNF.
3. Способ по п.1, где указанная композиция дополнительно включает в себя часть в виде носителя.
4. Способ по п.3, в котором указанная часть в виде носителя включает в себя липид.
5. Способ по п.3, в котором указанная часть в виде носителя включает в себя проницаемую для мембран композицию.
6. Способ по п.3, в котором указанная часть в виде носителя включает в себя сахар.
7. Способ по п.3, в котором указанная часть в виде носителя включает в себя тритерпеновую часть.
8. Способ по п.1, в котором монотерпеновая композиция дополнительно включает в себя тритерпеновую часть.
9. Способ по п.1, в котором монотерпеновая композиция дополнительно включает в себя сахар.
10. Способ по п.1, в котором монотерпеновая композиция дополнительно включает в себя вторую монотерпеновую часть.
11. Способ по п.8, в котором указанная тритерпеновая часть включает в себя формулу:
или ее изомер, где
а) R1 и R2 выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-С5-алкила, С1-С5-алкилена, С1-С5-алкилкарбонила, сахара, олигосахарида;
b) где каждый из R3-R36 отдельно и независимо выбран из группы, состоящей из точки ненасыщенной валентности, водорода, гидроксила, С1-С5-алкила, С1-С5-алкилена, С1-С5-алкилкарбонила, сахара, С1-С5-алкилового эфира и монотерпеновой группы; и
с) по меньшей мере один из R3-R36 представляет собой монотерпеновую группу.
12. Способ по п.11, где каждый из R1 и R2 включает в себя олигосахарид.
13. Способ по п.12, где каждый из R1 и R2 включает в себя моносахарид, дисахарид, трисахарид или тетрасахарид.
14. Способ по п.13, где каждый из R1 и R2 включает в себя олигосахарид, включающий в себя сахара, которые отдельно и независимо выбраны из группы, состоящей из глюкозы, фукозы, рамнозы, арабинозы, ксилозы, хиновозы, мальтозы, глюкуроновой кислоты, рибозы, N-ацетилглюкозамина и галактозы.
15. Способ по п.14, в котором по меньшей мере один сахар метилирован.
16. Способ по п.11, в котором R4 присоединен к тритерпеновой части через один из углеродов метилена, присоединенного к тритерпеновой части.
17. Способ по п.11, в котором указанная тритерпеновая часть дополнительно включает в себя по меньшей мере одну двойную связь.
18. Способ по п.11, в котором указанный изомер является стереоизомером.
19. Способ по п.11, в котором указанный изомер является оптическим изомером.
20. Способ по п.7 или 8, в котором указанная тритерпеновая часть представляет собой сложный эфир акациевой кислоты, сложный эфир олеаноловой кислоты, сложный эфир бетулиновой кислоты, сложный эфир урзоловой кислоты, сложный эфир хиновиновой кислоты, сложный эфир помоловой кислоты, сложный эфир ротундовой кислоты, сложный эфир ротунгеновой кислоты, сложный эфир мадазиатовой кислоты, сложный эфир азиатовой кислоты, сложный эфир эускафиновой кислоты, сложный эфир торментиновой кислоты, сложный эфир мадекассиевой кислоты, сложный эфир лупеоловой кислоты, сложный эфир циликодисковой кислоты, сложный эфир молликовой кислоты, сложный эфир джессиковой кислоты, сложный эфир эхиноцистовой кислоты или сложный эфир энтагеновой кислоты.
21. Способ по п.1, в котором указанная монотерпеновая часть включает в себя формулу
или ее изомер, где
а) R3 выбран из группы, состоящей из водорода, гидроксила, С1-С5-алкила, С1-С5-алкилена, С1-С5-алкилкарбонила, сахара и монотерпеновой группы; и
b) формула дополнительно включает в себя R4, где R4 выбран из группы, состоящей из водорода, гидроксила, С1-С5-алкила, С1-С5-алкилена, С1-С5-алкилкарбонила, сахара, С1-С5-алкилового сложного эфира и монотерпеновой группы.
22. Способ по п.21, в котором указанный изомер представляет собой цис-изомер.
23. Способ по п.1, в котором указанный изомер представляет собой транс-изомер.
24. Способ по п.21, в котором R3 представляет собой сахар.
25. Способ по п.24, в котором сахар выбран из группы, состоящей из глюкозы, фукозы, рамнозы, арабинозы, ксилозы, хиновозы, мальтозы, глюкуроновой кислоты, рибозы, N-ацетилглюкозамина и галактозы.
26. Способ по п.24, дополнительно включающий в себя монотерпеновую часть, присоединенную к сахару.
27. Способ по п.21, в котором R3 имеет следующую формулу:
где R5 выбран из группы, состоящей из водорода, гидроксила, С1-С5-алкила, С1-С5-алкилена, С1-С5-алкилкарбонила, сахара, С1-С5-алкилового сложного эфира и монотерпеновой группы.
28. Способ по п.27, в котором R5 представляет собой водород или гидроксил.
29. Способ по п.21, в котором указанный изомер является стереоизомером.
30. Способ по п.21, в котором указанный изомер является оптическим изомером.
31. Способ по п.21, в котором R3 имеет следующую формулу:
32. Способ по п.21, в котором R3 имеет следующую формулу:
33. Способ по п.1, в котором указанная композиция включает в себя формулу
или ее изомер, где
а) R1 и R2 выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-С5-алкила и олигосахарида;
b) R3 выбран из группы, состоящей из водорода, гидроксила, С1-С5-алкила, С1-С5-алкилена, С1-С5-алкилкарбонила, сахара и монотерпеновой группы; и
с) формула дополнительно включает в себя R4, где R4 выбран из группы, состоящей из водорода, гидроксила, С1-С5-алкила, С1-С5-алкилена, С1-С5-алкилкарбонила, сахара, С1-С5-алкилового сложного эфира и монотерпеновой группы и где R4 может быть присоединен к тритерпеновой части или монотерпеновой части.
34. Способ по п.33, в котором указанный изомер является стереоизомером.
35. Способ по п.33, в котором указанный изомер является оптическим изомером.
36. Способ по п.1, в котором указанная композиция включает в себя формулу
37. Способ по п.1, в котором указанная композиция включает в себя формулу
40. Способ по п.1, в котором указанная клетка находится у субъекта с воспалительным заболеванием.
41. Способ по п.40, в котором указанный субъект является человеком.
42. Способ по п.40, в котором указанное воспалительное заболевание выбрано из группы, включающей в себя предраковое воспалительное заболевание, атеросклероз, ревматоидный артрит, остеоартрит, рассеянный склероз, болезнь Паркинсона и болезнь Альцгеймера.
43. Способ по п.42, в котором указанное предраковое воспалительное заболевание представляет собой эзофагит Барретта, воспалительное заболевание кишечника, хронический панкреатит, хронический простатит, семейный полипоз, лучевой кератоз.
44. Способ по п.1, в котором указанная композиция ингибирует COX-2.
45. Способ по п.1, в котором указанная композиция ингибирует iNOS.
46. Способ по п.1, в котором указанное введение является локальным.
47. Способ по п.46, в котором указанное введение осуществляется с помощью инъекции.
48. Способ по п.46, в котором указанное введение является местным.
49. Способ по п.1, в котором указанное введение является системным.
50. Способ по п.1, в котором указанное введение является пероральным.
51. Способ по п.1, в котором указанная композиция представляет собой фармацевтическую композицию в фармакологически приемлемой среде.
52. Способ по п.51, в котором указанная фармакологически приемлемая среда представляет собой буфер, растворитель, разбавитель, инертный носитель, масло, мазь или пригодный в пищу материал.
53. Способ по п.52, в котором указанная фармацевтическая композиция дополнительно включает в себя направляющий агент.
54. Способ по п.53, в котором указанный направляющий агент направляет доставку указанной фармацевтической композиции к клетке с воспалением.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US24971000P | 2000-11-17 | 2000-11-17 | |
| US60/249,710 | 2000-11-17 | ||
| US60/322,859 | 2001-09-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003117718A true RU2003117718A (ru) | 2004-12-10 |
| RU2288706C2 RU2288706C2 (ru) | 2006-12-10 |
Family
ID=37665753
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003117718/15A RU2288706C2 (ru) | 2000-11-17 | 2001-11-19 | ИНГИБИРОВАНИЕ NF-κB КОМПОЗИЦИЯМИ ТРИТЕРПЕНОВ |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2288706C2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200303623B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2675693C1 (ru) * | 2017-11-16 | 2018-12-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Белгородский государственный национальный исследовательский университет" (НИУ "БелГУ") | Способ ингибирования нуклеарного фактора каппа В с использованием 5-гидроксиникотината калия в культуре клеток |
-
2001
- 2001-11-19 RU RU2003117718/15A patent/RU2288706C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-05-12 ZA ZA200303623A patent/ZA200303623B/xx unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kren et al. | Glycosides in medicine:“The role of glycosidic residue in biological activity” | |
| Yamada | Pectic polysaccharides from Chinese herbs: structure and biological activity | |
| CA2654522C (en) | Compositions comprising the adjuvant qs-21 and polysorbate or cyclodextrin as exipient | |
| Lacaille-Dubois | Bioactive saponins with cancer related and immunomodulatory activity: recent developments | |
| CA2330916A1 (en) | Triterpene compositions and methods for use thereof | |
| Tezuka et al. | Kinmoonosides A− C, three new cytotoxic saponins from the Fruits of Acacia c oncinna, a medicinal plant collected in myanmar | |
| Guo et al. | Structural studies of triterpenoid saponins with new acyl components from Quillaja saponaria Molina | |
| Yu et al. | Current synthesis of triterpene saponins | |
| EP0555484A1 (en) | Water-soluble pentacyclic triterpene composition and production thereof | |
| Yu et al. | Synthesis of a group of diosgenyl saponins with combined use of glycosyl trichloroacetimidate and thioglycoside donors | |
| Shin et al. | 5-Hydroxy-7-(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-heptanone: a pancreatic lipase inhibitor isolated from Alpinia officinarum | |
| Jala et al. | A comprehensive review on natural occurrence, synthesis and biological activities of glycolipids | |
| JP2007515466A (ja) | コア２ＧｌｃＮＡｃ−Ｔ阻害剤 | |
| Jiang et al. | Constituents of Vigna angularis and their in vitro anti-inflammatory activity | |
| JP2023126878A5 (ru) | ||
| Press et al. | Structure/function relationships of immunostimulating saponins | |
| CN101252939B (zh) | 作为核心2n-乙酰-d-葡糖胺-转移酶抑制剂的甾族糖苷化合物 | |
| Nord et al. | Novel acetylated triterpenoid saponins in a chromatographic fraction from Quillaja saponaria Molina | |
| Nyberg et al. | Separation and structural analysis of some saponins from Quillaja saponaria Molina | |
| Jia et al. | Triterpenoid saponins from Caryophyllaceae family | |
| Gaidi et al. | Two new biologically active triterpene saponins from Acanthophyllum squarrosum | |
| RU2003117718A (ru) | Ингибирование nf-kb композициями тритерпенов | |
| Lacaille-Dubois et al. | A New Biologically Active Acylated Triterpene Saponin from Silene f ortunei | |
| CA2312856C (fr) | Utilisation d'extraits de ginkgo biloba pour preparer un medicament | |
| Sun et al. | Ginsenoside Re and notoginsenoside R1: Immunologic adjuvants with low haemolytic effect |