Claims (12)
1. Способ получения фторированного сложноэфирного соединения, включающий фторирование сложноэфирного соединения, которое представляет собой сложный эфир соединения, имеющего гидроксильную(ые) группу(ы), соединением, имеющим ацилфторидную(ые) группу(ы), и которое имеет структуру, которая может быть фторирована в жидкой фазе с получением фторированного сложноэфирного соединения, где фторирование осуществляют в жидкой смеси сложноэфирного соединения и соединения, имеющего ацилфторидную(ые) группу(ы).1. A method of producing a fluorinated ester compound, comprising fluorinating an ester compound, which is an ester of a compound having hydroxyl group (s), a compound having acyl fluoride group (s), and which has a structure that may be fluorinated in the liquid phase to obtain a fluorinated ester compound, where fluorination is carried out in a liquid mixture of an ester compound and a compound having acyl fluoride group (s).
2. Способ по п.1, где сложноэфирное соединение представляет собой соединение, которое получено этерификацией соединения, имеющего гидроксильную(ые) группу(ы), и соединения, имеющего ацилфторидную(ые) группу(ы).2. The method according to claim 1, where the ester compound is a compound that is obtained by esterification of a compound having hydroxyl group (s) and a compound having acyl fluoride group (s).
3. Способ по п.2, где жидкую смесь сложноэфирного соединения и соединения, имеющего ацилфторидную(ые) группу(ы), получают этерификацией с использованием соединения, имеющего ацилфторидную(ые) группу(ы), и где количество соединения, имеющего ацилфторидную(ые) группу(ы), больше стехиометрического количества, которое необходимо для этерификации всех гидроксильных групп в соединении, имеющем гидроксильную(ые) группу(ы), и количество является таким, что непрореагировавшее соединение, имеющее ацилфторидную(ые) группу(ы), остается в продукте реакции.3. The method according to claim 2, where the liquid mixture of the ester compound and the compound having the acyl fluoride group (s) is obtained by esterification using a compound having the acyl fluoride group (s), and where the amount of the compound having the acyl fluoride group (s) ( s) group (s) greater than the stoichiometric amount that is necessary for the esterification of all hydroxyl groups in a compound having hydroxyl group (s), and the amount is such that an unreacted compound having acyl fluoride group (s), reaction remains in the product and.
4. Способ по п.1 или 2, где сложноэфирное соединение представляет собой соединение (3), приведенное ниже, соединение, имеющее ациофторидную(ые) группу(ы), представляет собой соединение (2), приведенное ниже, и фторированное сложноэфирное соединение представляет собой соединение (4), приведенное ниже4. The method according to claim 1 or 2, where the ester compound is a compound (3) below, a compound having an aciofluoride (s) group (s) is a compound (2) below, and a fluorinated ester compound is a compound (4) below
FCORBF, (2)FCOR BF , (2)
RACHR1OCORBF, (3)R A CHR 1 OCOR BF , (3)
RAFCFR1FOCORBF, (4)R AF CFR 1F OCOR BF , (4)
где каждый из RA и RAF, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет одновалентную органическую группу и где RA и RAF отличаются друг от друга, RAF представляет одновалентную органическую группу, полученную фторированием RA;where each of R A and R AF , which may be the same or different, is a monovalent organic group and where R A and R AF are different from each other, R AF is a monovalent organic group obtained by fluorination of R A ;
RBF представляет одновалентную насыщенную органическую перфторгруппу;R BF represents a monovalent saturated organic perfluoro group;
R1 представляет атом водорода или одновалентную органическую группу;R 1 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group;
R1F представляет атом фтора, когда R1 является атомом водорода; когда R1 представляет одновалентную органическую группу, каждый из R1 и R1F, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет одновалентную органическую группу и, когда R1 и R1F отличаются друг от друга, R1F представляет одновалентную органическую группу, полученную фторированием R1.R 1F represents a fluorine atom when R 1 is a hydrogen atom; when R 1 represents a monovalent organic group, each of R 1 and R 1F , which may be the same or different, represents a monovalent organic group and, when R 1 and R 1F are different from each other, R 1F represents a monovalent organic group obtained by fluorination of R 1 .
5. Способ по п.4, где жидкая смесь соединения (3) и соединения (2) представляет собой продукт реакции, полученный взаимодействием соединения (1), приведенного ниже, с соединением (2), взятым в избыточном количестве по отношению к соединению (1)5. The method according to claim 4, where the liquid mixture of compound (3) and compound (2) is a reaction product obtained by reacting compound (1) below with compound (2) taken in excess in relation to compound ( 1)
RACHR1(OH), (1)R A CHR 1 (OH), (1)
где RA и R1 являются такими, как определено выше.where R A and R 1 are as defined above.
6. Способ получения соединения (5), приведенного ниже, и/или соединения (2), приведенного ниже, включающий реакцию диссоциации сложноэфирной связи в соединении (4), полученном способом, определенным в п.4 или 56. A method of obtaining a compound (5) below and / or a compound (2) below, comprising a dissociation reaction of an ester bond in a compound (4) obtained by the method defined in claim 4 or 5
RAFCOR1F, (5)R AF COR 1F , (5)
RBFCOF, (2)R BF COF, (2)
где RAF и R1F являются такими, как определено выше.where R AF and R 1F are as defined above.
7. Способ по п.6, где реакцию диссоциации сложноэфирной связи осуществляют в жидкой смеси соединения (2) и соединения (4), полученной реакцией фторирования жидкой смеси соединения (3) и соединения (2).7. The method according to claim 6, where the ester bond dissociation reaction is carried out in a liquid mixture of compound (2) and compound (4) obtained by the fluorination reaction of a liquid mixture of compound (3) and compound (2).
8. Способ по п.7, где реакцию диссоциации сложноэфирной связи осуществляют без добавления растворителя отличного от соединения (2), в жидкую смесь соединения (4) и соединения (2).8. The method according to claim 7, where the ester bond dissociation reaction is carried out without adding a solvent other than compound (2) to a liquid mixture of compound (4) and compound (2).
9. Способ по п.5, где часть или все соединение (2), полученное способом, определенным в одном любом из пунктов 6-8, или когда R1F представляет атом фтора, часть или все соединение (5) и/или соединение (2) используют в качестве соединения (2), подвергаемого взаимодействию с соединением (1).9. The method according to claim 5, where part or all of the compound (2) obtained by the method defined in any one of paragraphs 6-8, or when R 1F represents a fluorine atom, part or all of the compound (5) and / or the compound ( 2) used as compound (2), subjected to interaction with compound (1).
10. Способ по одному любому из пп.4-9, где RAF и RBF представляют группы, имеющие одинаковую структуру.10. The method according to any one of claims 4 to 9, wherein R AF and R BF are groups having the same structure.
11. Способ по одному любому из пп.1-10, где фторирование в жидкой фазе осуществляют реакцией с фтором в жидкой фазе.11. The method according to any one of claims 1 to 10, where fluorination in the liquid phase is carried out by reaction with fluorine in the liquid phase.
12. Способ по одному любому из пп.4-11, где фторирование в жидкой фазе осуществляют в отсутствие растворителя отличного от соединения (2).12. The method according to any one of claims 4 to 11, where fluorination in the liquid phase is carried out in the absence of a solvent other than compound (2).