RU2002125944A - QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-2-ANTAGONISTS - Google Patents

QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-2-ANTAGONISTS

Info

Publication number
RU2002125944A
RU2002125944A RU2002125944/04A RU2002125944A RU2002125944A RU 2002125944 A RU2002125944 A RU 2002125944A RU 2002125944/04 A RU2002125944/04 A RU 2002125944/04A RU 2002125944 A RU2002125944 A RU 2002125944A RU 2002125944 A RU2002125944 A RU 2002125944A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
halogen
phenyl
compound
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2002125944/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Зигфрид ВУРСТЕР (FI)
Зигфрид ВУРСТЕР
Миа ЭНГСТРЕМ (FI)
Миа ЭНГСТРЕМ
Юха-Матти САВОЛА (FI)
Юха-Матти САВОЛА
Ииса ХЕГЛУНД (FI)
Ииса Хеглунд
Юкка САЛЛИНЕН (FI)
Юкка Саллинен
Антти ХААПАЛИННА (FI)
Антти Хаапалинна
Андрей Юрьевич ТАУБЕР (FI)
Андрей Юрьевич ТАУБЕР
Анна-Марь ХОФФРЕН (FI)
Анна-Марья ХОФФРЕН
Харри САЛО (FI)
Харри Сало
Original Assignee
Орион Корпорейшн (Fi)
Орион Корпорейшн
Ой Ювантиа Фарма Лтд. (Fi)
Ой Ювантиа Фарма Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Орион Корпорейшн (Fi), Орион Корпорейшн, Ой Ювантиа Фарма Лтд. (Fi), Ой Ювантиа Фарма Лтд. filed Critical Орион Корпорейшн (Fi)
Publication of RU2002125944A publication Critical patent/RU2002125944A/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/473—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. acridines, phenanthridines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C07D215/44—Nitrogen atoms attached in position 4 with aryl radicals attached to said nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C07D219/08—Nitrogen atoms
    • C07D219/10—Nitrogen atoms attached in position 9
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/16—Ring systems of three rings containing carbocyclic rings other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (31)

1. Применение соединения формулы I1. The use of the compounds of formula I
Figure 00000001
Figure 00000001
 где R1 представляет Н или (C1-C6) алкил;where R 1 represents H or (C 1 -C 6 ) alkyl; каждый R2, независимо, представляет ОН, галоген, (C1-C6)алкил, (C2-C6)алкенил, (C1-C6)алкокси, галоген(C1-C6)алкил, NO2, NH2, моно- или ди(C1-C6)алкиламино, (C1-C6)алкил-S- или гидрокси(C1-C6)алкил;each R 2 independently represents OH, halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halogen (C 1 -C 6 ) alkyl, NO 2 , NH 2 , mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylamino, (C 1 -C 6 ) alkyl-S- or hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl; А представляет бензольное кольцо или (С5-С7) циклоалкил;A represents a benzene ring or (C 5 -C 7 ) cycloalkyl; когда А представляет бензольное кольцо, каждый R3, независимо, представляет ОН, галоген, (C1-C6)алкил, (C2-C6)алкенил, (C1-C6) алкокси, галоген (C1-C6)алкил, NO2, NH2, моно- или ди(C1-C6) алкиламино, (C1-C6)алкил-СО-, моно- или ди(C1-C6)алкилкарбамоил, (C1-C6) алкил-S-, гидрокси(C1-C6)алкил или NH2-CO-, когда А представляет (C5-C7) циклоалкил, каждый R3, независимо, представляет ОН, галоген, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси, моно- или ди(C1-C6) алкиламино или гидрокси(C1-C6)алкил;when A represents a benzene ring, each R 3 independently represents OH, halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halogen (C 1 -C 6 ) alkyl, NO 2 , NH 2 , mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylamino, (C 1 -C 6 ) alkyl-CO-, mono or di (C 1 -C 6 ) alkylcarbamoyl, (C 1 -C 6 ) alkyl-S-, hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl or NH 2 -CO-, when A is (C 5 -C 7 ) cycloalkyl, each R 3 independently represents OH, halogen, ( C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylamino or hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl; R4 и R5 образуют вместе с N-атомом, к которому они присоединеныR 4 and R 5 form together with the N atom to which they are attached
Figure 00000002
Figure 00000002
 где Х представляет О или =NR6, R6 представляет Н, ОН, NH2, (C1-C6)алкил, (С2-С6)алкенил, CN-(C1-C6)алкил, (C1-C6)-алкокси-СО-(C1-C6)алкил, (C1-C6)алкил-СО-, NH2-CO-, моно- или ди (C1-C6)алкилкарбамоил, гидрокси (C1-C6)алкил, (С3-С6)-циклоалкил, фенил, нафтил или бензил, где указанный фенил, нафтил или бензил, необязательно, замещен одним-тремя заместителями, причем каждый из них, независимо, представляет ОН, галоген, NO2, NH2, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси, моно- или ди (C1-C6)алкиламино или галоген(C1-C6)алкил, или R4 и R5 образуют вместе с N-атомом, к которому они присоединеныwhere X represents O or = NR 6 , R 6 represents H, OH, NH 2 , (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, CN- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy-CO- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl-CO-, NH 2 -CO-, mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylcarbamoyl, hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, phenyl, naphthyl or benzyl, wherein said phenyl, naphthyl or benzyl is optionally substituted with one to three substituents, each of which independently represents OH, halogen, NO 2 , NH 2 , (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylamino or halogen (C 1 -C 6 ) alkyl , or R 4 and R 5 form together with the N atom to which they are attached inens
Figure 00000003
Figure 00000003
 где n=1 или 2, R6 имеет значения, указанные выше, и r=0-3, или R4 и R5 образуют вместе с N-атомом, к которому они присоединены, 1-имидазолил, 1-имидазолинил или 1-триазолил, каждый из которых может, необязательно, быть замещен одним-тремя заместителями R7, причем каждый, независимо, представляет (C1-C6) алкил или NH2, или один из R4 и R5 представляет –SO2R8 и другой из R4 и R5 представляет Н или (C1-C6)алкил, R8 представляет (C1-C6)алкил, фенил, нафтил или бензил, где указанный фенил, нафтил или бензил, необязательно, замещен одним-тремя заместителями R9, причем каждый, независимо, представляет ОН, галоген, NO2, NH2, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси или моно- или ди(C1-C6)алкиламино;where n = 1 or 2, R 6 has the meanings indicated above, and r = 0-3, or R 4 and R 5 form, together with the N-atom to which they are attached, 1-imidazolyl, 1-imidazolinyl or 1- triazolyl, each of which may optionally be substituted with one to three R 7 substituents, each independently representing (C 1 -C 6 ) alkyl or NH 2 , or one of R 4 and R 5 is –SO 2 R 8 and the other of R 4 and R 5 is H or (C 1 -C 6 ) alkyl, R 8 is (C 1 -C 6 ) alkyl, phenyl, naphthyl or benzyl, wherein said phenyl, naphthyl or benzyl is optionally substituted with one three substituents R 9 , and ka each independently represents OH, halogen, NO 2 , NH 2 , (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy or mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylamino; Ra и Rb представляют, независимо, Н, ОН, галоген, (C1-C6)алкил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, (C1-C6)алкокси, галоген (C1-C6) алкил, NO2, NH2, моно- или ди(C1-C6)алкиламино, (C1-C6)алкил-S- или CN, или Ra и Rb образуют вместе с атомами углерода кольца, к которым они присоединены, конденсированное бензольное кольцо, необязательно, замещенное одним-тремя заместителями R3, причем каждый, независимо, представляет ОН, галоген, (C1-C6)алкил, (С2-С6)алкенил, (C1-C6)алкокси, галоген (C1-C6)алкил, NO2, NH2, моно- или ди (C1-C6)алкиламино, (C1-C6)алкил-СО-, моно- или ди(C1-C6)алкилкарбамоил, (C1-C6)алкил-S-, гидрокси(C1-C6)алкил или NH2-СО-, или Ra и Rb образуют вместе с атомами углерода кольца, к которым они присоединены, конденсированное пяти-семичленное кольцо, необязательно, замещенное одним-четырьмя заместителями R10, причем каждый, независимо, представляет ОН, галоген, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси, моно- или ди(C1-C6)алкиламино или гидрокси(C1-C6)алкил, или Ra и Rb образуют вместе с атомами углерода кольца, к которым они присоединены, конденсированное бицикло [2.2.1]гептановое кольцо, необязательно, замещенное одним-четырьмя заместителями, причем каждый, независимо, представляет ОН, галоген, (C1-C6)алкил или (C1-C6)алокси, или Ra и Rb образуют вместе с атомами углерода кольца, к которым они присоединены, конденсированное пяти- или шестичленное гетероциклическое кольцо с одним гетероатомом в кольце =NR11, указанное гетероциклическое кольцо, необязательно, замещено одним-тремя заместителями R10, как указано выше, R11 представляет Н или (C1-C6)алкил или R11 представляет фенил, необязательно замещенный одним-тремя заместителями R12, причем каждый, независимо, представляет ОН, галоген, NO2, NH2, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси или моно- или ди(C1-C6)алкиламино;Ra and Rb are independently H, OH, halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halogen (C 1 -C 6 ) alkyl, NO 2 , NH 2 , mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylamino, (C 1 -C 6 ) alkyl-S- or CN, or Ra and Rb form together with atoms the carbon ring to which they are attached, a fused benzene ring optionally substituted with one to three R 3 substituents, each independently representing OH, halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halogen (C 1 -C 6 ) alkyl, NO 2 , NH 2 , mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylamino, (C 1 -C 6 ) alkyl-CO-, mono- or di (C 1 -C 6) al ylcarbamoyl, (C 1 -C 6) alkyl-S-, hydroxy (C 1 -C 6) alkyl or NH 2 -CO-, or Ra and Rb form together with the carbon ring atoms to which they are attached, a condensed five to seven-membered a ring optionally substituted with one to four R 10 substituents, each independently representing OH, halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylamino or hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, or Ra and Rb form, together with the carbon atoms of the rings to which they are attached, a fused bicyclo [2.2.1] heptane ring, optionally substituted with one to four I am substituents, each independently representing OH, halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl or (C 1 -C 6 ) aloxy, or Ra and Rb form together with the carbon atoms the rings to which they are attached, fused five- or a six-membered heterocyclic ring with one heteroatom in the ring = NR 11 , said heterocyclic ring is optionally substituted with one to three R 10 substituents, as indicated above, R 11 represents H or (C 1 -C 6 ) alkyl or R 11 represents phenyl, optionally substituted with one to three substituents R 12, each independently represents t OH, halogen, NO 2, NH 2, (C 1 -C 6) alkyl, (C 1 -C 6) alkoxy, or mono- or di (C 1 -C 6) alkylamino; m=0 - 3;m is 0 to 3; t=0 - 3,t = 0 - 3, или его фармацевтически приемлемой соли и сложного эфира для изготовления лекарственного средства для лечения заболеваний или состояний, при которых антагонисты альфа-2-адренорецепторов, являются полезными.or a pharmaceutically acceptable salt and ester thereof, for the manufacture of a medicament for the treatment of diseases or conditions in which alpha-2 adrenergic antagonists are useful. 2. Применение по п.1, где соединение формулы I является соединением формулы IA2. The use according to claim 1, where the compound of formula I is a compound of formula IA
Figure 00000004
Figure 00000004
 или его фармацевтически приемлемой солью или сложным эфиром,or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, где R1, R2, R3, R4, R5, R10, m и t имеют значения, указанные в п.1;where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 10 , m and t have the meanings indicated in claim 1; i=1-3;i is 1-3; j=0-4.j = 0-4. 3. Применение по п.1, где соединение формулы I является соединением формулы IB3. The use according to claim 1, where the compound of formula I is a compound of formula IB
Figure 00000005
Figure 00000005
 или его фармацевтически приемлемой солью или сложным эфиром,or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, где A, R1, R2, R3, R4, R5, m и t имеют значения, указанные в п.1;where A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , m and t have the meanings indicated in claim 1; Ra и Rb представляют, независимо, Н, ОН, галоген, (C1-C6)алкил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, (C1-C6)алкокси, галоген (C1-C6)алкил, NO2, NH2, моно- или ди(C1-C6) алкиламино, (C1-C6)алкил-S- или CN, или Ra и Rb образуют вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, конденсированное пяти-семичленное карбоциклическое кольцо, необязательно, замещенное одним-тремя заместителями R10, причем каждый, независимо, представляет ОН, галоген, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси, моно- или ди(C1-C6)алкиламино или гидрокси(C1-C6)алкил.Ra and Rb are independently H, OH, halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halogen (C 1 -C 6 ) alkyl, NO 2 , NH 2 , mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylamino, (C 1 -C 6 ) alkyl-S- or CN, or Ra and Rb form together with atoms the carbon to which they are attached, a fused five-seven-membered carbocyclic ring optionally substituted with one to three R 10 substituents, each independently representing OH, halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylamino or hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl. 4. Применение по п.1, где соединение формулы I является соединением формулы IC4. The use according to claim 1, where the compound of formula I is a compound of formula IC
Figure 00000006
Figure 00000006
 или его фармацевтически приемлемой солью или сложным эфиром,or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, где R1, R2, R3, R4, R5, R10, R11, m и t имеют значения, указанные в п.1;where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 10 , R 11 , m and t have the meanings indicated in claim 1; i=1 или 2;i is 1 or 2; j=0-3.j = 0-3. 5. Применение по п.1, где соединение формулы I является соединение формулы ID5. The use according to claim 1, where the compound of formula I is a compound of formula ID
Figure 00000007
Figure 00000007
 или его фармацевтически приемлемой солью или сложным эфиром,or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, где R1, R2, R3, R’3, R4, R5, m и t имеют значения, указанные в п.1;where R 1 , R 2 , R 3 , R ' 3 , R 4 , R 5 , m and t have the meanings indicated in claim 1; р=0-3.p = 0-3. 6. Применение соединения формулы I по п.5, где m=1 и R3 представляет (C1-C6)алкокси.6. The use of the compounds of formula I according to claim 5, where m = 1 and R 3 is (C 1 -C 6 ) alkoxy. 7. Применение соединения формулы I по любому одному из пп.1-6, где R4 и R5 образуют вместе с N-атомом, к которому они присоединены,7. The use of the compounds of formula I according to any one of claims 1 to 6, where R 4 and R 5 form together with the N-atom to which they are attached,
Figure 00000008
Figure 00000008
 где X имеет значения, указанные в п.1.where X has the meanings indicated in claim 1. 8. Применение соединения формулы I по любому одному из пп.1-7, где Х представляет =NR6.8. The use of the compounds of formula I according to any one of claims 1 to 7, where X represents = NR 6 . 9. Применение соединения формулы I по п.8, где R6 представляет (C1-C6)алкил, (С2-С6)алкенил, (С3-С6)циклоалкил или гидрокси (C1-C6)алкил.9. The use of the compounds of formula I according to claim 8, where R 6 is (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl or hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl. 10. Применение соединения формулы I по п.9, где R6 представляет (C1-C6)алкил.10. The use of the compounds of formula I according to claim 9, where R 6 is (C 1 -C 6 ) alkyl. 11. Применение соединения формулы I по любому одному из пп.1-10 для изготовления лекарственного средства для использования в качестве селективного альфа-2С-антагониста.11. The use of the compounds of formula I according to any one of claims 1 to 10 for the manufacture of a medicament for use as a selective alpha-2C antagonist. 12. Применение по любому одному из пп.1-11 для изготовления лекарственного средства для лечения различных нарушений центральной нервной системы.12. The use according to any one of claims 1 to 11 for the manufacture of a medicament for the treatment of various disorders of the central nervous system. 13. Соединение формулы II13. The compound of formula II
Figure 00000009
Figure 00000009
 или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир,or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, где R1 представляет Н или (C1-C6)алкил;where R 1 represents H or (C 1 -C 6 ) alkyl; каждый R2, независимо, представляет ОН, галоген, (C1-C6)алкил, (C2-С6)алкенил, (C1-C6)алкокси, галоген (C1-C6)алкил, NO2, NH2, моно- или ди(C1-C6)алкиламино, (C1-C6)алкил-S- или гидрокси(C1-C6)алкил;each R 2 independently represents OH, halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halogen (C 1 -C 6 ) alkyl, NO 2 , NH 2 , mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylamino, (C 1 -C 6 ) alkyl-S- or hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl; А представляет бензольное кольцо или (С5-С7)циклоалкил;A represents a benzene ring or (C 5 -C 7 ) cycloalkyl; когда А представляет бензольное кольцо, каждый R3, независимо, представляет ОН, галоген, (C1-C6)алкил, (С2-С6)алкенил, (C1-C6)алкокси, галоген (C1-C6)алккл, NO2, NH2, моно- или ди(C1-C6)алкиламино, (C1-C6)алкил-СО-, моно- или ди(C1-C6)алкилкарбамоил, (C1-C6)алкил-S-, гидрокси(C1-C6)алкил или NH2-CO-, когда А представляет (С5-С7) циклоалкил, каждый R3, независимо, представляет ОН, галоген, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси, моно- или ди(C1-C6)алкиламино или гидрокси (C1-C6)алкил;when A represents a benzene ring, each R 3 independently represents OH, halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halogen (C 1 -C 6 ) alk, NO 2 , NH 2 , mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylamino, (C 1 -C 6 ) alkyl-CO-, mono or di (C 1 -C 6 ) alkylcarbamoyl, (C 1 -C 6 ) alkyl-S-, hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl or NH 2 -CO-, when A is (C 5 -C 7 ) cycloalkyl, each R 3 independently represents OH, halogen, ( C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylamino or hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl; R4 и R5 образуют вместе с N-атомом, к которому они присоединеныR 4 and R 5 form together with the N atom to which they are attached
Figure 00000010
Figure 00000010
 где Х представляет О или =NR6, R6 представляет Н, ОН, NH2, (C1-C6)алкил, (C2-C6)алкенил, CN-( C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси-СО-(C1-C6)алкил, (C1-C6)алкил-СО-, NH2-CO-, моно- или ди(C1-C6)алкилкарбамоил, гидрокси (C1-C6)алкил, (С3-С6)циклоалкил или бензил, где указанный бензил, необязательно, замещен одним-тремя заместителями, причем каждый, независимо, представляет ОН, галоген, NO2, NH2, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси, моно- или ди(C1-C6)алкиламино или галоген (C1-C6)алкил, или R4 и R5 образуют вместе с N-атомом, к которому они присоединеныwhere X represents O or = NR 6 , R 6 represents H, OH, NH 2 , (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, CN- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy-CO- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl-CO-, NH 2 -CO-, mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylcarbamoyl, hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl or benzyl, wherein said benzyl is optionally substituted with one to three substituents, each independently representing OH, halogen, NO 2 , NH 2 , (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylamino or halogen (C 1 -C 6 ) alkyl, or R 4 and R 5 form together with N- the atom to which they are attached
Figure 00000011
Figure 00000011
 где n=1 или 2, R6 имеет значения, указанные выше, и r=0-3, или R4 и R5 образуют вместе с N-атомом, к которому они присоединены, 1-имидазолил, 1-имидазолинил или 1-триазолил, каждый из которых может, необязательно, быть замещен одним-тремя заместителями R7, причем каждый, независимо, представляет (C1-C6)алкил или NH2;where n = 1 or 2, R 6 has the meanings indicated above, and r = 0-3, or R 4 and R 5 form, together with the N-atom to which they are attached, 1-imidazolyl, 1-imidazolinyl or 1- triazolyl, each of which may optionally be substituted with one to three R 7 substituents, each independently representing (C 1 -C 6 ) alkyl or NH 2 ; Ra и Rb представляют, независимо, Н, ОН, галоген, (C1-C6)алкил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, (C1-C6)алкокси, галоген (C1-C6)алкил, NO2, NH2, моно- или ди (C1-C6)алкиламино, (C1-C6) алкил-S- или CN, или Ra и Rb образуют вместе с атомами углерода кольца, к которым они присоединены, конденсированное бензольное кольцо, необязательно, замещенное одним-тремя заместителями R’3, причем каждый, независимо, представляет ОН, галоген, (C1-C6)алкил, (С2-С6)алкенил, (C1-C6)алкокси, галоген (C1-C6)алкил, NO2, NH2, моно- или ди (C1-C6)алкиламино, (C1-C6)алкил-СО-, моно- или ди(C1-C6)алкилкарбамоил, (C1-C6)алкил-S-, гидрокси(C1-C6)алкил или NH2-СО, или Ra и Rb образуют вместе с атомами углерода кольца, к которым они присоединены, конденсированное пяти-семичленное кольцо, необязательно, замещенное одним-четырьмя заместителями R10, причем каждый, независимо, представляет ОН, галоген, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси, моно- или ди(C1-C6)алкиламино или гидрокси(C1-C6)алкил, или Ra и Rb образуют вместе с атомами углерода кольца, к которым они присоединены, конденсированное бицикло[2.2.1]гептановое кольцо, необязательно, замещенное одним-четырьмя заместителями, причем каждый, независимо, представляет ОН, галоген, (C1-C6)алкил или (C1-C6)алкокси, или Ra и Rb образуют вместе с атомами углерода кольца, к которым они присоединены, конденсированное пяти- или шестичленное гетероциклическое кольцо с одним гетероатомом в кольце =NR11, указанное гетероциклическое кольцо, необязательно, замещено одним-тремя заместителями R10, указанными выше, R11 представляет Н или (C1-C6)алкил или R11 представляет фенил, необязательно замешенный одним-тремя заместителями R12, причем каждый, независимо, представляет ОН, галоген, NO2, NH2, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси или моно- или ди (C1-C6)алкиламино;Ra and Rb are independently H, OH, halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halogen (C 1 -C 6 ) alkyl, NO 2 , NH 2 , mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylamino, (C 1 -C 6 ) alkyl-S- or CN, or Ra and Rb form together with atoms the carbon ring to which they are attached, a fused benzene ring optionally substituted with one to three R 3 substituents, each independently representing OH, halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl , (C 1 -C 6 ) alkoxy, halogen (C 1 -C 6 ) alkyl, NO 2 , NH 2 , mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylamino, (C 1 -C 6 ) alkyl-CO- mono- or di (C 1 -C 6) and kilkarbamoil, (C 1 -C 6) alkyl-S-, hydroxy (C 1 -C 6) alkyl or NH 2 -CO-, or Ra and Rb form together with the carbon ring atoms to which they are attached, a condensed five to seven-membered ring optionally substituted with one to four R 10 substituents, each independently representing OH, halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylamino or hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, or Ra and Rb form, together with the carbon atoms of the rings to which they are attached, a fused bicyclo [2.2.1] heptane ring, optionally substituted with one to four I am substituents, each independently representing OH, halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl or (C 1 -C 6 ) alkoxy, or Ra and Rb form together with the carbon atoms the rings to which they are attached, fused five- or a six-membered heterocyclic ring with one heteroatom in the ring = NR 11 , said heterocyclic ring is optionally substituted with one to three R 10 substituents as defined above, R 11 is H or (C 1 -C 6 ) alkyl or R 11 is phenyl, optionally mixed with one to three R 12 substituents, each independently representing et OH, halogen, NO 2 , NH 2 , (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy or mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylamino; m=0-3;m is 0-3; t=0-3,t = 0-3, при условии, что а) когда А представляет бензольное кольцо, m=0 или 1, t=0, R1 представляет Н, R3 представляет С1 или NO2 и Ra и Rb вместе с атомами углерода кольца, к которым они присоединены, образуют конденсированное бензольное кольцо и Х представляет NR6, тогда R6 не может быть Н, -СН3, -СН2СН3, -СОСН3 или -CO-NH2, b) когда А представляет бензольное кольцо, тогда Ra и Rb не могут быть одновременно Н, c) когда А представляет бензольное кольцо, m=1, t=0, R1 представляет Н и Ra и Rb вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют конденсированное бензольное кольцо, которое, необязательно, замещено Br, и Х представляет О, тогда R3 не может быть NO2 или –ОСН3, d) когда А представляет бензольное кольцо, m=0, t=0, R1 представляет Н и Ra и Rb вместе с атомами углерода кольца, к которым они присоединены, образуют конденсированное, незамещенное бензольное кольцо, тогда Х не может быть О, e) соединение не является 4-[4-[(7-хлор-2-метил-4-хинолинил)амино]фенил]-1-диэтилкарбамоилпиперазином, 4-[4-[(6-хлор-2-метокси-9-акридинил)амино]фенил]-1-диэтилкарбамоилпиперазином, 6-амино-4-[[3-хлор-4-(1H-имидазол-1-ил)фенил]амино]-7-метокси-3-хинолинкарбонитрилом или 4-[[-хлор-4-(1H-имидазол-1-ил)фенил]амино]-7-метокси-6-нитро-3-хинолинкарбонитрилом.provided that a) when A represents a benzene ring, m = 0 or 1, t = 0, R 1 represents H, R 3 represents C1 or NO 2, and Ra and Rb together with the carbon atoms of the ring to which they are attached form a fused benzene ring and X represents NR 6 , then R 6 cannot be H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 3 or -CO-NH 2 , b) when A is a benzene ring, then Ra and Rb are not may be H, c) when a represents a benzene ring, m = 1, t = 0, R 1 is H and Ra and Rb together with the carbon atoms to which they are attached form a fused benzene th ring which is optionally substituted with Br, and X is O, then R 3 can not be NO 2, or -OCH 3, d) when A represents a benzene ring, m = 0, t = 0, R 1 represents H and Ra and Rb together with the carbon atoms of the ring to which they are attached form a condensed, unsubstituted benzene ring, then X cannot be O, e) the compound is not 4- [4 - [(7-chloro-2-methyl-4-quinolinyl ) amino] phenyl] -1-diethylcarbamoylpiperazine, 4- [4 - [(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl) amino] phenyl] -1-diethylcarbamoylpiperazine, 6-amino-4 - [[3-chloro- 4- (1H-imidazol-1-yl) phenyl] amino] -7-methoxy-3-chi nolinocarbonitrile or 4 - [[- chloro-4- (1H-imidazol-1-yl) phenyl] amino] -7-methoxy-6-nitro-3-quinolinecarbonitrile. 14. Соединение по п.13, которое является соединением формулы IIА14. The compound according to item 13, which is a compound of formula IIA
Figure 00000012
Figure 00000012
 или его фармацевтически приемлемой солью или сложным эфиром,or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, где R1, R2, R3, R4, R5, R10, m и t имеют значения, указанные в п.1;where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 10 , m and t have the meanings indicated in claim 1; i=1-3;i is 1-3; j=0-4.j = 0-4. 15. Соединение по п.14, где i=2, j=0 или 1 и R10 представляет (C1-C6)алкил.15. The compound according to 14, where i = 2, j = 0 or 1 and R 10 represents (C 1 -C 6 ) alkyl. 16. Соединение по любому одному из пп. 14 и 15, где m=0 или 1 и R3 представляет (C1-C6)алкил или галоген.16. The compound according to any one of paragraphs. 14 and 15, where m = 0 or 1 and R 3 represents (C 1 -C 6 ) alkyl or halogen. 17. Соединение по любому одному из пп.14-16, где соединением является [4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-(1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-ил)амин, 2-{4-[4-(1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-ил)аминофенил]пиперазин-1-ил}этанол, [4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-(2-метил-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-ил)амин, (8-фтор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-ил)-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]амин, [4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-(2,7-диметил-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-ил)амин, [4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-(7,8,9,10-тетрагидро-6Н-циклогепта[b]хинолин-11-ил)амин или [4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-(1,1,3,3-тетраметил-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-ил]амин.17. The compound according to any one of claims 14-16, wherein the compound is [4- (4-methylpiperazin-1-yl) phenyl] - (1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl) amine, 2- {4- [4- (1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl) aminophenyl] piperazin-1-yl} ethanol, [4- (4-methylpiperazin-1-yl) phenyl] - (2-methyl -1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl) amine, (8-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl) - [4- (4-methylpiperazin-1-yl) phenyl ] amine, [4- (4-methylpiperazin-1-yl) phenyl] - (2,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl) amine, [4- (4-methylpiperazin-1 -yl) phenyl] - (7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta [b] quinolin-11-yl) amine or [4- (4-methylpiperazin-1-yl) phenyl] - (1,1 , 3,3-tetramethyl-1,2,3,4-tetrages droacridin-9-yl] amine. 18. Соединение по п.13, которое является соединением формулы IIB18. The compound according to item 13, which is a compound of formula IIB
Figure 00000013
Figure 00000013
 или его фармацевтически приемлемой солью или сложным эфиром,or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, где A, R1, R2, R3, R4, R5, m и t имеют значения, указанные в п.1;where A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , m and t have the meanings indicated in claim 1; Ra и Rb представляют, независимо, Н, ОН, галоген, (C1-C6)алкил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, (C1-C6)алкокси, галоген (C1-C6)алкил, NO2, NH2, моно- или ди(C1-C6)алкиламино, (C1-C6) алкил-S- или CN, или Ra и Rb образуют вместе с атомами углерода кольца, к которым они присоединены, конденсированное пяти-семичленное карбоциклическое кольцо, необязательно, замещенное одним-тремя заместителями R10, причем каждый независимо, представляет ОН, галоген, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси, моно- или ди(C1-C6)алкиламино или гидрокси(C1-C6)алкил.Ra and Rb are independently H, OH, halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halogen (C 1 -C 6 ) alkyl, NO 2 , NH 2 , mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylamino, (C 1 -C 6 ) alkyl-S- or CN, or Ra and Rb form together with atoms the carbon ring to which they are attached, a fused five-membered seven-membered carbocyclic ring optionally substituted with one to three R 10 substituents, each independently representing OH, halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, mono- or di (C 1 -C 6 ) alkylamino or hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl. 19. Соединение по п.18, где А представляет бензольное кольцо.19. The compound of claim 18, wherein A represents a benzene ring. 20. Соединение по любому одному из пп.18 и 19, где m=0 или 1.20. The compound according to any one of paragraphs.18 and 19, where m = 0 or 1. 21. Соединение по любому одному из пп.18-20, где R3 представляет (C1-C6)алкил или (C1-C6)алкокси.21. The compound according to any one of claims 18 to 20, wherein R 3 is (C 1 -C 6 ) alkyl or (C 1 -C 6 ) alkoxy. 22. Соединение по любому одному из пп.18-21, где Ra и Rb представляют, независимо, Н или (C1-C3)алкил, где (C1-C3)алкил включает радикалы как с неразветвленной, так и разветвленной цепью, содержащие до 3 атомов углерода.22. The compound according to any one of claims 18 to 21, where Ra and Rb are independently H or (C 1 -C 3 ) alkyl, where (C 1 -C 3 ) alkyl includes both straight and branched radicals chain containing up to 3 carbon atoms. 23. Соединение по п.18, где А представляет шестичленное карбоциклическое кольцо и Ra и Rb образуют вместе с атомами углерода кольца, к которым они присоединены, конденсированное пяти-семичленное карбоциклическое кольцо, где указанные карбоциклические кольца могут быть, необязательно, замещены одним-тремя заместителями, причем каждый, независимо, представляет ОН, галоген, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси или гидрокси (C1-C6)алкил.23. The compound of claim 18, wherein A is a six-membered carbocyclic ring and Ra and Rb form together with the carbon atoms the rings to which they are attached a fused five-seven membered carbocyclic ring, wherein said carbocyclic rings may optionally be substituted with one to three substituents, each independently representing OH, halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy or hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl. 24. Соединение по любому одному из пп.18-23, где соединением является (3-этил-2,8-диметилхинолин-4-ил)-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]амин, (2-метилхинолин-4-ил)-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]амин, (3-этил-2,6-диметилхинолин-4-ил)-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]амин, (3-этил-6-метокси-2-метилхинолин-4-ил)-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]амин, (3-этил-2-метилхинолин-4-ил)-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]амин, 4-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фениламино]хинолин-3-карбонитрил, (3-изопропил-2-метилхинолин-4-ил)-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]амин, (2,3-диметилхинолин-4-ил)-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]амин, [4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-(1,2,3,4,5,6,7,8-октагидроакридин-9-ил)амин или (3-этил-2-метилхинолин-4-ил)метил-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]амин.24. The compound according to any one of claims 18-23, wherein the compound is (3-ethyl-2,8-dimethylquinolin-4-yl) - [4- (4-methylpiperazin-1-yl) phenyl] amine, (2 -methylquinolin-4-yl) - [4- (4-methylpiperazin-1-yl) phenyl] amine, (3-ethyl-2,6-dimethylquinolin-4-yl) - [4- (4-methylpiperazin-1- il) phenyl] amine, (3-ethyl-6-methoxy-2-methylquinolin-4-yl) - [4- (4-methylpiperazin-1-yl) phenyl] amine, (3-ethyl-2-methylquinolin-4 -yl) - [4- (4-methylpiperazin-1-yl) phenyl] amine, 4- [4- (4-methylpiperazin-1-yl) phenylamino] quinoline-3-carbonitrile, (3-isopropyl-2-methylquinoline -4-yl) - [4- (4-methylpiperazin-1-yl) phenyl] amine, (2,3-dimethylquinolin-4-yl) - [4- (4-methylpiperazin-1-yl) f enyl] amine, [4- (4-methylpiperazin-1-yl) phenyl] - (1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-9-yl) amine or (3-ethyl-2 -methylquinolin-4-yl) methyl- [4- (4-methylpiperazin-1-yl) phenyl] amine. 25. Соединение по п.13, которое является соединением формулы IIC25. The compound of claim 13, which is a compound of formula IIC
Figure 00000014
Figure 00000014
 или его фармацевтически приемлемой солью или сложным эфиром,or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, где R1, R2, R3, R4, R5, R10, R11, m и t имеют значения, указанные в п.1;where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 10 , R 11 , m and t have the meanings indicated in claim 1; i=1 или 2;i is 1 or 2; j=0-3.j = 0-3. 26. Соединение по п.13, которое является соединением формулы IID26. The compound of claim 13, which is a compound of formula IID
Figure 00000015
Figure 00000015
 или его фармацевтически приемлемой солью или сложным эфиром,or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, где R1 R2, R3, R’3, R4, R5, m и t имеют значения, указанные в п.1;where R 1 R 2 , R 3 , R ' 3 , R 4 , R 5 , m and t have the meanings indicated in claim 1; р=0-3.p = 0-3. 27. Соединение по п.26, где m=1 и R3 представляет (C1-C6)алкокси.27. The compound of claim 26, wherein m = 1 and R 3 is (C 1 -C 6 ) alkoxy. 28. Соединение по любому одному из пп.26 и 27, где соединением является 2-{4-[4-(акридин-9-ил)аминофенил]пиперазин-1-ил}этанол, (4-метоксиакридин-9-ил)-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]амин, акридин-9-ил-[4-(пиперидин-1-ил)фенил]амин,акридин-9-ил-[4-(4-бензилпиперазин-1-ил)фенил]амин, акридин-9-ил-[4-(4-метилпиперидин-1-ил)фенил]амин, акридин-9-ил-[4-(3-гидроксиметилпиперидин-1-ил)фенил]амин, акридин-9-ил-[4-пирролидин-1-ил)фенил]амин, акридин-9-ил-[4-(4-циклопропилпиперазин-1-ил)фенил]амин, акридин-9-ил-[4-(4-изопропилпиперазин-1-ил)фенил]амин, (акридин-9-ил)метил-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]амин или акридин-9-ил-[2,5-диэтокси-4-(морфолин-4-ил)фенил]амин.28. The compound according to any one of paragraphs.26 and 27, where the compound is 2- {4- [4- (acridin-9-yl) aminophenyl] piperazin-1-yl} ethanol, (4-methoxyacridin-9-yl) - [4- (4-methylpiperazin-1-yl) phenyl] amine, acridin-9-yl- [4- (piperidin-1-yl) phenyl] amine, acridin-9-yl- [4- (4-benzylpiperazine -1-yl) phenyl] amine, acridin-9-yl- [4- (4-methylpiperidin-1-yl) phenyl] amine, acridin-9-yl- [4- (3-hydroxymethylpiperidin-1-yl) phenyl ] amine, acridin-9-yl- [4-pyrrolidin-1-yl) phenyl] amine, acridin-9-yl- [4- (4-cyclopropylpiperazin-1-yl) phenyl] amine, acridin-9-yl- [4- (4-isopropylpiperazin-1-yl) phenyl] amine, (acridin-9-yl) methyl- [4- (4-methylpiperazin-1-y k) phenyl] amine or acridin-9-yl- [2,5-diethoxy-4- (morpholin-4-yl) phenyl] amine. 29. Соединение по любому одному из пп.13-28, где R4 и R5 образуют вместе с N-атомом, к которому они присоединены29. The compound according to any one of paragraphs.13-28, where R 4 and R 5 form together with the N-atom to which they are attached
Figure 00000016
Figure 00000016
 где R6 представляет (C1-C6)алкил, (С2-С6)алкенил, (С3-С6)циклоалкил или гидрокси (C1-C6)алкил.where R 6 is (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl or hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl. 30. Соединение по п.29, где R6 представляет (C1-C6)алкил.30. The compound of claim 29, wherein R 6 is (C 1 -C 6 ) alkyl. 31. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы II по п.13 в качестве активного ингредиента, необязательно, вместе с фармацевтически приемлемым разбавителем, носителем и/или эксципиентом.31. A pharmaceutical composition comprising a compound of formula II according to claim 13 as an active ingredient, optionally together with a pharmaceutically acceptable diluent, carrier and / or excipient.
RU2002125944/04A 2000-03-01 2001-02-28 QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-2-ANTAGONISTS RU2002125944A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI20000480A FI20000480A0 (en) 2000-03-01 2000-03-01 Quinoline and naphthalene derivatives as alpha-2 antagonists
FI20000480 2000-03-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2002125944A true RU2002125944A (en) 2004-02-27

Family

ID=8557801

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002125944/04A RU2002125944A (en) 2000-03-01 2001-02-28 QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-2-ANTAGONISTS

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP1263733A2 (en)
JP (1) JP2003525274A (en)
KR (1) KR20020089372A (en)
CN (1) CN1468224A (en)
AR (1) AR034249A1 (en)
AU (1) AU2001239331A1 (en)
BR (1) BR0108816A (en)
CA (1) CA2400657A1 (en)
CZ (1) CZ20022880A3 (en)
EE (1) EE200200490A (en)
FI (1) FI20000480A0 (en)
HU (1) HUP0204458A3 (en)
IL (1) IL151093A0 (en)
MX (1) MXPA02008402A (en)
NO (1) NO20024159D0 (en)
PE (1) PE20011084A1 (en)
PL (1) PL357874A1 (en)
RU (1) RU2002125944A (en)
SK (1) SK12332002A3 (en)
WO (1) WO2001064645A2 (en)
ZA (1) ZA200206956B (en)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1474401A2 (en) * 2002-02-05 2004-11-10 Novo Nordisk A/S Novel aryl- and heteroarylpiperazines
WO2003082825A1 (en) * 2002-04-03 2003-10-09 Orion Corporation Use of an alfa2-adrenoreceptor antagonist for cns-related diseases
HUP0500201A2 (en) 2002-04-03 2005-07-28 Orion Corp. Polycyclic compounds as potent alpha2-adrenoceptor antagonists and pharmaceutical compositions thereof
CA2484959A1 (en) * 2002-04-30 2003-11-13 Yungjin Pharmaceutical Co., Ltd. Quinoline derivatives as caspase-3 inhibitor, preparation for producing the same and pharmaceutical composition comprising the same
WO2004067513A1 (en) * 2003-01-27 2004-08-12 Oy Juvantia Pharma Ltd Antagonists for alpha-2 adrenoceptors
EP2233470B1 (en) 2005-07-04 2011-12-07 High Point Pharmaceuticals, LLC Histamine H3 receptor antagonists
EP1948629A1 (en) 2005-10-31 2008-07-30 Janssen Pharmaceutica N.V. Substituted piperazines and piperidines as modulators of the neuropeptide y2 receptor
AU2006333522A1 (en) * 2005-12-21 2007-07-12 Decode Genetics, Ehf. Biaryl nitrogen heterocycle inhibitors of LTA4H for treating inflammation
CA2649707A1 (en) * 2006-05-22 2007-11-29 Janssen Pharmaceutica N.V. Substituted pyrazinone derivatives for use as a medicine
JP2009537596A (en) 2006-05-23 2009-10-29 ハイ ポイント ファーマシューティカルズ，リミティド ライアビリティ カンパニー 6- (4-Cyclopropylpiperidin-1-yl) -2'-methyl- [3,4 ']-bipyridine and its pharmaceutical use
SG163547A1 (en) 2006-05-29 2010-08-30 High Point Pharmaceuticals Llc 3- (1, 3-benz0di0x0l-5-yl) -6- (4-cyclopropylpiperazin-1-yl) -pyridazine, its salts and solvates and its use as histamine h3 receptor antagonist
EP2014656A3 (en) 2007-06-11 2011-08-24 High Point Pharmaceuticals, LLC New heteocyclic h3 antagonists
TWI457122B (en) 2007-07-20 2014-10-21 Orion Corp 2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl derivatives as alpha2c antagonists for use in the treatment of peripheric and central nervous system diseases
WO2010042473A1 (en) 2008-10-07 2010-04-15 Schering Corporation Biaryl spiroaminooxazoline analogues as alpha2c adrenergic receptor modulators
TW201024282A (en) 2008-11-20 2010-07-01 Orion Corp New pharmaceutical compounds
CN104529945A (en) 2009-12-11 2015-04-22 基因密码公司 Methods of facilitating neural cell survival using GDNF family ligand (GFL) mimetics or RET signaling pathway activators
CN103524413B (en) * 2012-07-04 2016-04-20 江苏先声药物研究有限公司 hydrogenated acridine derivative and application thereof
JOP20200052A1 (en) * 2013-12-19 2017-06-16 Bayer Pharma AG Substituted piperidinyl-tetrahydroquinolines and their use as alpha-2c adrenoreceptor antagonists
EP3125891A4 (en) * 2014-03-31 2017-08-09 Mirx Pharmaceuticals, LLC Novel hdmx inhibitors and their use for cancer treatment
WO2016135140A1 (en) 2015-02-23 2016-09-01 Cemm - Forschungszentrum Für Molekulare Medizin Gmbh 4-aminoquinazoline derivatives as mth1 inhibitors for the therapy of cancer
WO2016135138A1 (en) 2015-02-23 2016-09-01 Cemm - Forschungszentrum Für Molekulare Medizin Gmbh Oxoquinoline derivatives as mth1 inhibitors for the therapy of cancer
WO2016135139A1 (en) 2015-02-23 2016-09-01 Cemm - Forschungszentrum Für Molekulare Medizin Gmbh 2,3-dihydrocyclopenta[b]quinoline derivatives as mth1 inhibitors for the therapy of cancer
WO2016135137A1 (en) 2015-02-23 2016-09-01 Cemm - Forschungszentrum Für Molekulare Medizin Gmbh Substituted 4-(phenylamino)quinoline derivatives as mth1 inhibitors for the therapy of cancer
CN107337641B (en) * 2017-07-01 2020-04-28 广东医科大学 4-flexible amino-2-arylvinyl quinoline derivative and preparation method and application thereof
AU2022341967A1 (en) * 2021-09-07 2024-05-16 Gismo Therapeutics, Inc. Compounds and pharmaceutical compositions comprising inhibitors of amyloid peptide interactions with glycosaminoglycans, methods of treatment, and use thereof

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9510757D0 (en) * 1994-09-19 1995-07-19 Wellcome Found Therapeuticaly active compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CN1468224A (en) 2004-01-14
AU2001239331A1 (en) 2001-09-12
HUP0204458A3 (en) 2004-07-28
WO2001064645A2 (en) 2001-09-07
EE200200490A (en) 2003-12-15
BR0108816A (en) 2002-12-10
SK12332002A3 (en) 2003-07-01
HUP0204458A2 (en) 2003-04-28
KR20020089372A (en) 2002-11-29
CA2400657A1 (en) 2001-09-07
WO2001064645A3 (en) 2001-12-27
JP2003525274A (en) 2003-08-26
FI20000480A0 (en) 2000-03-01
EP1263733A2 (en) 2002-12-11
IL151093A0 (en) 2003-04-10
ZA200206956B (en) 2003-12-01
NO20024159L (en) 2002-08-30
CZ20022880A3 (en) 2003-06-18
AR034249A1 (en) 2004-02-18
PE20011084A1 (en) 2001-10-25
PL357874A1 (en) 2004-07-26
NO20024159D0 (en) 2002-08-30
MXPA02008402A (en) 2003-10-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002125944A (en) QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-2-ANTAGONISTS
RU2309951C2 (en) Nicotinamide derivatives, methods for their preparing, pharmaceutical composition based on thereof and using
MD3886991T2 (en) KRAS G12c inhibitors
RU2329263C2 (en) Derivative of imide indolylmaleic acid as an inhibitor of proteinkinase c
PT100620A (en) Tetra-hydrocarbazole derivatives, their use in preparations and pharmaceutical compositions containing them
HUP0203316A2 (en) Amino-triazolopyridine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
HUP0203971A2 (en) Imidazoimidazoles and triazoles as anti-inflammatory agents and pharmaceutical compositions containing them and their use
AR039127A1 (en) QUINOLINE COMPOSITE, PROCEDURE FOR PREPARATION, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THAT INCLUDES IT AND USE OF THE SAME FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICINAL PRODUCT
ATE448226T1 (en) AZA HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE
HUP0100388A2 (en) Pharmaceutical compositions and methods for treating osteoporosis and lowering cholesterol
RU93058534A (en) APPLICATION OF TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AS 5-NT * 001 RECEPTOR ANTAGONISTS, TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING THERAPY, METHOD OF TREATMENT AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
MXPA01004256A (en) N-aryl(thio)anthranilic acid amide derivatives, their preparation and their use as vegf receptor tyrosine kinase inhibitors.
RU2002123350A (en) Dipeptidnitrile Cathepsin K Inhibitors
TR200100300T2 (en) Amide derivatives useful as inhibitors in the production of cytokines
EA200300718A1 (en) 3-INDOLINE DERIVATIVES THAT CAN BE APPLIED FOR THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC AND NEUROLOGICAL DISORDERS
KR970703333A (en) Piperazine derivatives as 5-HT_1A antagonists
CA2431952A1 (en) Muscarinic antagonists
BG98216A (en) Benzofuran derivatives
DZ1694A1 (en) "N- (2-Aminoethyl) -benzothialozones".
HUP0104058A2 (en) Heterocyclic derivatives of di-n-substituted piperazine or 1,4-di-substituted piperadine and pharmaceutical compositions containing the same
SE0101579D0 (en) New compounds
RU2001135802A (en) Bradykinin Receptor Antagonists
EP0309422A3 (en) New amidino tricycle derivatives
RU2004117603A (en) HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF GLYCINAMIDE AND THEIR APPLICATION IN MEDICINE
EA200200650A1 (en) SUBSTITUTED DERIVATIVES OF PIPERAZIN AS MTP-PROTEIN INHIBITORS

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20050513