RU2002108566A - New Chalcones - Google Patents

New Chalcones

Info

Publication number
RU2002108566A
RU2002108566A RU2002108566/04A RU2002108566A RU2002108566A RU 2002108566 A RU2002108566 A RU 2002108566A RU 2002108566/04 A RU2002108566/04 A RU 2002108566/04A RU 2002108566 A RU2002108566 A RU 2002108566A RU 2002108566 A RU2002108566 A RU 2002108566A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
atoms
group
substituents
unsubstituted
substituted
Prior art date
Application number
RU2002108566/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2252938C2 (en
Inventor
Эцио БОМБАРДЕЛЛИ
Пьеро ВАЛЕНТИ
Original Assignee
Индена С.П.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GBGB9920910.8A external-priority patent/GB9920910D0/en
Application filed by Индена С.П.А. filed Critical Индена С.П.А.
Publication of RU2002108566A publication Critical patent/RU2002108566A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2252938C2 publication Critical patent/RU2252938C2/en

Links

Claims (24)

1. Соединение формулы (I)1. The compound of formula (I)
Figure 00000001
Figure 00000001
 или его фармацевтически приемлемая соль либо сольват,or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, где Ar представляет собой замещенную или незамещенную (предпочтительно ароматическую) карбоциклическую или гетероциклическую группу, причем упомянутая карбоциклическая или гетероциклическая группа содержит в циклической структуре от 5 до 10 атомов, причем упомянутые атомы в циклической структуре образуют один или два цикла, где цикл или каждый из циклов содержит 5 или 6 атомов, любые гетероатомы выбраны из группы, состоящей из N, О и S, а любые заместители при группе Ar выбраны независимо друг от друга из группы, состоящей из: (а) Cl, (b) Br, (с) F, (d) ОН, (e) NO2, (f) CF3, (g) низший алкил C1-C4 (в частности, СН3), (h) SCH3, (1) NHCOCH3, (j) N(R6)(R8), где R6 и R8 одинаковы или различны и каждый из них представляет собой Н или низший алкил C1-C4, (k) OR10, где R10 представляет собой насыщенный или ненасыщенный низший углеводородный радикал C1-C6 нормального или разветвленного строения, который может быть незамещенным или замещенным одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из следующих: Cl, Br, F, OMe, NO2 и CF3, и (l) -OCOR11, где R11 представляет собой насыщенный или ненасыщенный низший углеводородный радикал C1-С6 нормального или разветвленного строения или фенил;where Ar represents a substituted or unsubstituted (preferably aromatic) carbocyclic or heterocyclic group, said carbocyclic or heterocyclic group containing from 5 to 10 atoms in a cyclic structure, said atoms in a cyclic structure forming one or two cycles, where the cycle or each of the cycles contains 5 or 6 atoms, any heteroatoms are selected from the group consisting of N, O, and S, and any substituents in the Ar group are independently selected from the group consisting of: (a) Cl, (b) Br, (c) F, (d) O , (E) NO 2, (f) CF 3, (g) lower alkyl C 1 -C 4 (in particular CH3), (h) SCH 3, (1) NHCOCH 3, (j) N (R 6 ) (R 8 ), where R 6 and R 8 are the same or different and each of them is H or lower alkyl C 1 -C 4 , (k) OR 10 , where R 10 is a saturated or unsaturated lower hydrocarbon radical C 1 —C 6 of a straight or branched structure which may be unsubstituted or substituted with one, two or three substituents selected from the following: Cl, Br, F, OMe, NO 2 and CF 3 , and (l) —OCOR 11 , where R 11 represents a saturated or unsaturated lower hydrocarbon radical C 1 -C 6 normal a branched or branched structure or phenyl; R представляет собой ОН, OR10 или OCOR11, где R10 и R11 соответствуют вышеприведенным определениям; иR represents OH, OR 10 or OCOR 11 , where R 10 and R 11 correspond to the above definitions; and (A) R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из следующих групп: (i) замещенная или незамещенная, предпочтительно ароматическая, карбоциклическая или гетероциклическая группа, содержащая в циклической структуре от 5 до 10 атомов, причем упомянутые атомы в циклической структуре образуют один или два цикла, где цикл или каждый из циклов содержит 5 или 6 атомов, любые гетероатомы выбраны из группы, состоящей из N, О и S, а любые заместители выбраны из группы, состоящей из следующих заместителей: Cl, Br, F, ОН, NO2, CF3, низший алкил C1-C4 (в частности, СН3), SCH3, NHCOCH3, N(R6)(R8), OR10 и OCOR11, где R6, R8, R10 и R11 соответствуют вышеприведенным определениям; (ii) Cl, (iii) Br, (iv) F, (v) ОН, (vi) NO2, (vii) насыщенный или ненасыщенный низший углеводородный радикал C1-C6 нормального или разветвленного строения, который может быть незамещенным или замещенным одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из следующих: Cl, Br, F, OMe, NO2 и CF3, (viii) NHCOCH3, (ix) N(R6)(R8), (х) SR10, (xi) OR10 и (xii) OCOR11, где R6, R8, R10 и R11 соответствуют вышеприведенным определениям; или(A) R 2 and R 3 are independently selected from the following groups: (i) a substituted or unsubstituted, preferably aromatic, carbocyclic or heterocyclic group containing from 5 to 10 atoms in the cyclic structure, said atoms forming one in the cyclic structure or two cycles, where the cycle or each cycle contains 5 or 6 atoms, any heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S, and any substituents selected from the group consisting of the following substituents: Cl, Br, F, OH, NO 2 , CF 3 , lower alkyl C 1 -C 4 (in particular CH 3 ), SCH 3 , NHCOCH 3 , N (R 6 ) (R 8 ), OR 10 and OCOR 11 , where R 6 , R 8 , R 10 and R 11 correspond to the above definitions; (ii) Cl, (iii) Br, (iv) F, (v) OH, (vi) NO 2 , (vii) a saturated or unsaturated lower hydrocarbon radical C 1 -C 6 of a straight or branched structure, which may be unsubstituted or substituted by one, two or three substituents selected from the following: Cl, Br, F, OMe, NO 2 and CF 3 , (viii) NHCOCH 3 , (ix) N (R 6 ) (R 8 ), (x) SR 10 , (xi) OR 10 and (xii) OCOR 11 , where R 6 , R 8 , R 10 and R 11 correspond to the above definitions; or (B) R2 и R3 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют карбоциклическую или гетероциклическую группу, содержащую в цикле 5 или 6 атомов, причем любой гетероатом выбран из группы, состоящей из N, О или S, причем упомянутая карбоциклическая или гетероциклическая группа может быть насыщенной или ненасыщенной и незамещенной или замещенной одним или несколькими заместителями, выбранными из следующих: Cl, Br, F, ОН, NO2, CF3, низший алкил C1-C4, SCH3, NHCOCH3, N(R6)(R8), OR10 и OCOR11, где R6, R8, R10 и R11 соответствуют вышеприведенным определениям,(B) R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a carbocyclic or heterocyclic group containing 5 or 6 atoms in a cycle, wherein any heteroatom is selected from the group consisting of N, O or S, wherein said carbocyclic or a heterocyclic group may be saturated or unsaturated and unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the following: Cl, Br, F, OH, NO 2 , CF 3 , lower alkyl C 1 -C 4 , SCH 3 , NHCOCH 3 , N (R 6) (R 8), OR 10 and OCOR 11 wherein R 6, R 8, R 10 and R 11 are as defined above m при условии, что в соединениях, где R - ОН и оба R2 и R3 - метилы, группа Ar не может представлять собой фенил, 4-хлорфенил, 4-метилфенил, 2-хлорфенил, 3,4-диметоксифенил, 4-метоксифенил, 4-(N,N-диметиламинофенил), 2-гидроксифенил или 2-гидрокси-1-нафтил.provided that in compounds where R is OH and both R 2 and R 3 are methyl, the Ar group cannot be phenyl, 4-chlorophenyl, 4-methylphenyl, 2-chlorophenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, 4-methoxyphenyl , 4- (N, N-dimethylaminophenyl), 2-hydroxyphenyl or 2-hydroxy-1-naphthyl. 2. Соединение формулы (I) по п.1, имеющее структуру (IA)2. The compound of formula (I) according to claim 1, having structure (IA)
Figure 00000002
Figure 00000002
 где заместители R и Ar соответствуют определениям по п.1, a R2 и R3 совместно образуют цикл Q, при этом упомянутый цикл Q представляет собой пяти- или шестичленную карбоциклическую или гетероциклическую группу, любой гетероатом выбран из группы, состоящей из N, О или S, причем упомянутая карбоциклическая или гетероциклическая группа может быть насыщенной или ненасыщенной, незамещенной или замещенной одним или несколькими заместителями, выбранными из следующих: Cl, Br, F, ОН, NO2, CF3, низший алкил C1-C4, SCH3, NHCOCH3, N(R6)(R8), OR10 и OCOR11, где R6, R8, R10 и R11 соответствуют определениям по п.1.where the substituents R and Ar correspond to the definitions according to claim 1, a R 2 and R 3 together form a Q cycle, wherein said Q cycle represents a five- or six-membered carbocyclic or heterocyclic group, any heteroatom selected from the group consisting of N, O or S, wherein said carbocyclic or heterocyclic group may be saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the following: Cl, Br, F, OH, NO 2 , CF 3 , lower alkyl C 1 -C 4 , SCH 3 , NHCOCH 3 , N (R 6 ) (R 8 ), OR 10 and OCOR 11 , where R 6 , R 8 , R 10 and R 11 are meet the definitions according to claim 1. 3. Соединение формулы (I) по п.1, в котором R и Ar соответствуют определениям по п.1, а R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из следующих заместителей: (i) замещенная или незамещенная, предпочтительно ароматическая, карбоциклическая или гетероциклическая группа, содержащая в циклической структуре от 5 до 10 атомов, причем упомянутые атомы в циклической структуре образуют один или два цикла, где цикл или каждый из циклов содержит 5 или 6 атомов, любые гетероатомы выбраны из группы, состоящей из N, О и S, а любые заместители выбраны из группы, состоящей из следующих заместителей: Cl, Br, F, ОН, NO2, CF3, низший алкил C1-C4 (в частности, СН3), SCH3, NHCOCH3, N(R6)(R8), OR10 и OCOR11, где R6, R8, R10 и R11 соответствуют вышеприведенным определениям; (ii) Cl, (iii) Br, (iv) F, (v) ОН, (vi) NO2, (vii) насыщенный или ненасыщенный низший углеводородный радикал C1-C6 нормального или разветвленного строения, который может быть незамещенным или замещенным одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из следующих: Cl, Br, F, OMe, NO2 и CF3, (viii) NHCOCH3, (ix) N(R6)(R8), (x) SR10, (xi) OR10 и (xii) OCOR11, где R6, R8, R10 и R11 соответствуют вышеприведенным определениям по п.1.3. The compound of formula (I) according to claim 1, in which R and Ar correspond to the definitions according to claim 1, and R 2 and R 3 are independently selected from the following substituents: (i) substituted or unsubstituted, preferably aromatic, carbocyclic or a heterocyclic group containing from 5 to 10 atoms in a cyclic structure, said atoms in a cyclic structure forming one or two cycles, where the cycle or each cycle contains 5 or 6 atoms, any heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S, and any substituents selected from the group consisting of of the following substituents: Cl, Br, F, OH, NO 2 , CF 3 , lower alkyl C 1 -C 4 (in particular, CH 3 ), SCH 3 , NHCOCH 3 , N (R 6 ) (R 8 ), OR 10 and OCOR 11 , where R 6 , R 8 , R 10 and R 11 correspond to the above definitions; (ii) Cl, (iii) Br, (iv) F, (v) OH, (vi) NO 2 , (vii) a saturated or unsaturated lower hydrocarbon radical C 1 -C 6 of a straight or branched structure, which may be unsubstituted or substituted by one, two or three substituents selected from the following: Cl, Br, F, OMe, NO 2 and CF 3 , (viii) NHCOCH 3 , (ix) N (R 6 ) (R 8 ), (x) SR 10 , (xi) OR 10 and (xii) OCOR 11 , where R 6 , R 8 , R 10 and R 11 correspond to the above definitions according to claim 1. 4. Соединение по п.3, в котором R2 представляет собой замещенную или незамещенную, предпочтительно ароматическую, карбоциклическую или гетероциклическую группу, содержащую в циклической структуре от 5 до 10 атомов, причем упомянутые атомы в циклической структуре образуют один или два цикла, где цикл или каждый из циклов содержит 5 или 6 атомов, любые гетероатомы выбраны из группы, состоящей из N, О и S, а любые заместители выбраны из группы, состоящей из следующих заместителей: Cl, Br, F, ОН, NO2, CF3, низший алкил C1-C4 (в частности, СН3), SCH3, NHCOCH3, N(R6)(R8), OR10 и OCOR11, где R6, R8, R10 и R11 соответствуют определениям, приведенным в п.1; и R3 выбран из группы, состоящей из следующих заместителей: Cl, Br, F, ОН, NO2, насыщенный или ненасыщенный низший углеводородный радикал C1-C6 нормального или разветвленного строения, который может быть незамещенным или замещенным одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из: Cl, Br, F, ОМе, NO2 и CF3; NHCOCH3, N(R6)(R8), SR10, OR10 и OCOR11, где R6, R8, R10 и R11 соответствуют определениям, приведенным в п.1.4. The compound according to claim 3, in which R 2 represents a substituted or unsubstituted, preferably aromatic, carbocyclic or heterocyclic group containing from 5 to 10 atoms in the cyclic structure, said atoms in the cyclic structure forming one or two cycles, where the cycle or each of the rings contains 5 or 6 atoms, any heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S, and any substituents selected from the group consisting of the following substituents: Cl, Br, F, OH, NO 2 , CF 3 , lower alkyl C 1 -C 4 (in particular, CH 3 ), SCH 3 , NHCOCH 3 , N (R 6 ) (R 8 ), OR 10 and OCOR 11 , where R 6 , R 8 , R 10 and R 11 correspond to the definitions given in claim 1; and R 3 is selected from the group consisting of the following substituents: Cl, Br, F, OH, NO 2 , a saturated or unsaturated lower hydrocarbon radical C 1 -C 6 of normal or branched structure, which may be unsubstituted or substituted by one, two or three substituents selected from: Cl, Br, F, OMe, NO 2 and CF 3 ; NHCOCH 3 , N (R 6 ) (R 8 ), SR 10 , OR 10 and OCOR 11 , where R 6 , R 8 , R 10 and R 11 correspond to the definitions given in paragraph 1. 5. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором R3 - метил.5. The compound according to any one of the preceding paragraphs, in which R 3 is methyl. 6. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором R2 представляет собой замещенную или незамещенную, предпочтительно ароматическую, карбоциклическую группу, содержащую в циклической структуре от 5 до 10 атомов, причем упомянутые атомы в циклической структуре образуют один или два цикла, где цикл или каждый из циклов содержит 5 или 6 атомов, а любые заместители выбраны независимо друг от друга из группы, состоящей из следующих заместителей: Cl, Br, F, ОН, NO2, CF3, низший алкил C1-C4 (в частности, СН3), SCH3, NHCOCH3, N(R6)(R8), OR10 и OCOR11, где R6, R8, R10 и R11 соответствуют определениям по п.1.6. The compound according to any one of the preceding paragraphs, in which R 2 represents a substituted or unsubstituted, preferably aromatic, carbocyclic group containing in the cyclic structure from 5 to 10 atoms, said atoms in the cyclic structure forming one or two rings, where the ring or each cycle contains 5 or 6 atoms, and any substituents are independently selected from the group consisting of the following substituents: Cl, Br, F, OH, NO 2 , CF 3 , lower alkyl C 1 -C 4 (in particular, CH 3 ), SCH 3 , NHCOCH 3 , N (R 6 ) (R 8 ), OR 10 and OCOR 11 , where R 6 , R 8 , R 10 and R 11 correspond to the definitions of claim 1. 7. Соединение по п.6, в котором R2 - фенил.7. The compound according to claim 6, in which R 2 is phenyl. 8. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором R10 и R11 представляют собой насыщенные или ненасыщенные углеводородные радикалы C1-C6 нормального или разветвленного строения.8. The compound according to any one of the preceding paragraphs, in which R 10 and R 11 are saturated or unsaturated C 1 -C 6 hydrocarbon radicals of a straight or branched structure. 9. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором R представляет собой -ОСН2СН=CMe2, -ОСН2СМе=СН2, -ОСН2СН=СН2 или -ОСН2С=СН.9. The compound according to any one of the preceding paragraphs, wherein R is —OCH 2 CH = CMe 2 , —OCH 2 CMe = CH 2 , —OCH 2 CH = CH 2, or —OCH 2 C = CH. 10. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором Ar представляет собой фенил, который может быть незамещенным или замещенным одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из следующих заместителей: Cl, Br, F, ОН, NO2, CF3, низший алкил C1-C4 (в частности, СН3), SCH3 и NHCOCH3, N(R6)(R8), OR10 и OCOR11, где R6, R8, R10 и R11 соответствуют определениям по п.1.10. The compound according to any one of the preceding paragraphs, in which Ar represents phenyl, which may be unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of the following substituents: Cl, Br, F, OH, NO 2 , CF 3 , lower alkyl C 1 -C 4 (in particular CH 3 ), SCH 3 and NHCOCH 3 , N (R 6 ) (R 8 ), OR 10 and OCOR 11 , where R 6 , R 8 , R 10 and R 11 correspond definitions according to claim 1. 11. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором Ar представляет собой фенил, который может быть незамещенным или замещенным одним, двумя или тремя заместителями, каждый из которых независимо от других выбран из группы, состоящей из следующих заместителей: Cl, Br, F, OMe, NO2, CF3, низший алкил C1-C4 (в частности, СН3), NMe2, NEt2, SCH3 и NHCOCH3; тиенил, 2-фурил, 3-пиридил, 4-пиридил или индолил; и R представляет собой ОН или OCH2R1, где R1 выбран из группы, состоящей из -СН=СМе2, -СМе=СН2, -СН=СН2 и -С=СН.11. The compound according to any one of the preceding paragraphs, in which Ar represents phenyl, which may be unsubstituted or substituted by one, two or three substituents, each of which, independently of the others, is selected from the group consisting of the following substituents: Cl, Br, F, OMe, NO 2 , CF 3 , lower alkyl C 1 -C 4 (in particular CH 3 ), NMe 2 , NEt 2 , SCH 3 and NHCOCH 3 ; thienyl, 2-furyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl or indolyl; and R is OH or OCH 2 R 1 , where R 1 is selected from the group consisting of —CH═CMe 2 , —CMe = CH 2 , —CH = CH 2, and —C = CH. 12. Соединение формулы (I) по п.1, выбранное из нижеперечисленных:12. The compound of formula (I) according to claim 1, selected from the following: 1-[3-(3-метилбут-2-енилокси)ксантен-9-он-4-ил]-3-фенилпропен-1-он (VIB 176),1- [3- (3-methylbut-2-enyloxy) xanthen-9-one-4-yl] -3-phenylpropen-1-one (VIB 176), 1-[3-(3-метилбут-2-енилокси)ксантен-9-он-4-ил]-3-(3-метоксифенил)-пропен-1-он (VIB 177),1- [3- (3-methylbut-2-enyloxy) xanthen-9-one-4-yl] -3- (3-methoxyphenyl) propen-1-one (VIB 177), 1-[3-(3-метилбут-2-енилокси)ксантен-9-он-4-ил]-3-(3,4,5-триметокси-фенил)пропен-1-он (VIB 178),1- [3- (3-methylbut-2-enyloxy) xanthen-9-one-4-yl] -3- (3,4,5-trimethoxy-phenyl) propen-1-one (VIB 178), 1-[3-(аллилокси)ксантен-9-он-4-ил]-3-фенилпропен-1-он (VIB 175),1- [3- (allyloxy) xanthen-9-one-4-yl] -3-phenylpropen-1-one (VIB 175), 1-[3-метил-7-(3-метилбут-2-енилокси)флавон-8-ил]-3-фенилпропен-1-он (VIB 166),1- [3-methyl-7- (3-methylbut-2-enyloxy) flavon-8-yl] -3-phenylpropen-1-one (VIB 166), 1-[3-метил-7-(3-метилбут-2-енилокси)флавон-8-ил]-3-(3-метокси)фенил-пропен-1-он (VIB 170),1- [3-methyl-7- (3-methylbut-2-enyloxy) flavon-8-yl] -3- (3-methoxy) phenylpropen-1-one (VIB 170), 1-[3-метил-7-(3-метилбут-2-енилокси)флавон-8-ил]-3-(3,4,5-триметокси-фенил)-пропен-1-он (VIB 173),1- [3-methyl-7- (3-methylbut-2-enyloxy) flavon-8-yl] -3- (3,4,5-trimethoxy-phenyl) -propen-1-one (VIB 173), 1-[3-метил-7-(аллилокси)флавон-8-ил]-3-фенилпропен-1-он (VIB 164),1- [3-methyl-7- (allyloxy) flavon-8-yl] -3-phenylpropen-1-one (VIB 164), 1-[3-метил-7-(аллилокси)флавон-8-ил]-3-(3-метоксифенил)пропен-1-он (VIB 168),1- [3-methyl-7- (allyloxy) flavon-8-yl] -3- (3-methoxyphenyl) propen-1-one (VIB 168), 1-[3-метил-7-(аллилокси)флавон-8-ил]-3-(3,4,5-триметоксифенил)пропен-1-он (VIB 171),1- [3-methyl-7- (allyloxy) flavon-8-yl] -3- (3,4,5-trimethoxyphenyl) propen-1-one (VIB 171), 1-[3-метил-7-(2-метилаллилокси)флавон-8-ил]-3-фенилпропен-1-он (VIB 165),1- [3-methyl-7- (2-methylallyloxy) flavon-8-yl] -3-phenylpropen-1-one (VIB 165), 1-[3-метил-7-(2-метилаллилокси)флавон-8-ил]-3-(3-метоксифенил)пропен-1-он (VIB 169),1- [3-methyl-7- (2-methylallyloxy) flavon-8-yl] -3- (3-methoxyphenyl) propen-1-one (VIB 169), 1-[3-метил-7-(2-метилаллилокси)флавон-8-ил]-3-(3,4,5-триметоксифенил)-пропен-1-он (VIB 172),1- [3-methyl-7- (2-methylallyloxy) flavon-8-yl] -3- (3,4,5-trimethoxyphenyl) propen-1-one (VIB 172), 1-[3-метил-7-(проп-2-инилокси)флавон-8-ил]-3-фенилпропен-1-он (VIB 167) и1- [3-methyl-7- (prop-2-ynyloxy) flavon-8-yl] -3-phenylpropen-1-one (VIB 167) and 1-[3-метил-7-(проп-2-инилокси)флавон-8-ил]-3-(3,4,5-триметоксифенил)-пропен-1-он (VIB 174).1- [3-methyl-7- (prop-2-ynyloxy) flavon-8-yl] -3- (3,4,5-trimethoxyphenyl) propen-1-one (VIB 174). 13. Соединение формулы (I) по любому из предыдущих пунктов для применения в качестве антипролиферативного лекарственного средства.13. The compound of formula (I) according to any one of the preceding paragraphs for use as an antiproliferative drug. 14. Компонент лекарственного средства для лечения или профилактики новообразований, представленный соединением формулы (I)14. A component of a medicament for the treatment or prevention of neoplasms, represented by a compound of formula (I)
Figure 00000003
Figure 00000003
 или его фармацевтически приемлемой солью либо сольватом,or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, где Ar представляет собой замещенную или незамещенную (предпочтительно ароматическую) карбоциклическую или гетероциклическую группу, причем упомянутая карбоциклическая или гетероциклическая группа содержит в циклической структуре от 5 до 10 атомов, причем упомянутые атомы в циклической структуре образуют один или два цикла, где цикл или каждый из циклов содержит 5 или 6 атомов, любые гетероатомы выбраны из группы, состоящей из N, О и S, а любые заместители при группе Ar выбраны независимо друг от друга из группы, состоящей из: (а) Cl, (b) Br, (с) F, (d) ОН, (е) NO2, (f) CF3, (g) низший алкил C1-C4 (в частности, СН3), (h) SCH3, (i) NHCOCH3, (j) N(R6)(R8), где R6 и R8 одинаковы или различны и каждый из них представляет собой Н или низший алкил C1-C4, (k) OR10, где R10 представляет собой насыщенный или ненасыщенный низший углеводородный радикал C1-C6 нормального или разветвленного строения, который может быть незамещенным или замещенным одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из следующих: Cl, Br, F, OMe, NO2 и CF3, и (l) -OCOR11, где R11 представляет собой насыщенный или ненасыщенный низший углеводородный радикал C1-С6 нормального или разветвленного строения или фенил;where Ar represents a substituted or unsubstituted (preferably aromatic) carbocyclic or heterocyclic group, said carbocyclic or heterocyclic group containing from 5 to 10 atoms in a cyclic structure, said atoms in a cyclic structure forming one or two cycles, where the cycle or each of the cycles contains 5 or 6 atoms, any heteroatoms are selected from the group consisting of N, O, and S, and any substituents in the Ar group are independently selected from the group consisting of: (a) Cl, (b) Br, (c) F, (d) O (E) NO 2, (f) CF 3, (g) lower alkyl C 1 -C 4 (in particular CH3), (h) SCH 3, (i) NHCOCH 3, (j) N (R 6 ) (R 8 ), where R 6 and R 8 are the same or different and each of them is H or lower alkyl C 1 -C 4 , (k) OR 10 , where R 10 is a saturated or unsaturated lower hydrocarbon radical C 1 —C 6 of a straight or branched structure which may be unsubstituted or substituted with one, two or three substituents selected from the following: Cl, Br, F, OMe, NO 2 and CF 3 , and (l) —OCOR 11 , where R 11 It represents a saturated or unsaturated lower hydrocarbon radical of C 1 -C 6 norm nogo or branched structure, or phenyl; R представляет собой ОН, OR10 или OCOR11, где R10 и R11 соответствуют вышеприведенным определениям; иR represents OH, OR 10 or OCOR 11 , where R 10 and R 11 correspond to the above definitions; and (А) R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из следующих групп: (i) замещенная или незамещенная, предпочтительно ароматическая, карбоциклическая или гетероциклическая группа, содержащая в циклической структуре от 5 до 10 атомов, причем упомянутые атомы в циклической структуре образуют один или два цикла, где цикл или каждый из циклов содержит 5 или 6 атомов, любые гетероатомы выбраны из группы, состоящей из N, О и S, а любые заместители выбраны из группы, состоящей из следующих заместителей: Cl, Br, F, ОН, NO2, CF3, низший алкил C1-C4 (в частности, СН3), SCH3, NHCOCH3, N(R6)R8), OR10 и OCOR11, где R6, R8, R10 и R11 соответствуют вышеприведенным определениям; (ii) Cl, (iii) Br, (iv) F, (v) ОН, (vi) NO2, (vii) насыщенный или ненасыщенный низший углеводородный радикал С1-С6 нормального или разветвленного строения, который может быть незамещенным или замещенным одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из следующих: Cl, Br, F, OMe, NO2 и CF3, (viii) NHCOCH3, (ix) N(R6)(R8), (х) SR10, (xi) OR10 и (xii) OCOR11, где R6, R8, R10 и R11 соответствуют вышеприведенным определениям; или(A) R 2 and R 3 are independently selected from the following groups: (i) a substituted or unsubstituted, preferably aromatic, carbocyclic or heterocyclic group containing from 5 to 10 atoms in the cyclic structure, said atoms forming one in the cyclic structure or two cycles, where the cycle or each cycle contains 5 or 6 atoms, any heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S, and any substituents selected from the group consisting of the following substituents: Cl, Br, F, OH, NO 2 , CF 3 , lower alkyl C 1 -C 4 (in particular, CH 3 ), SCH 3 , NHCOCH 3 , N (R 6 ) R 8 ), OR 10 and OCOR 11 , where R 6 , R 8 , R 10 and R 11 correspond to the above definitions; (ii) Cl, (iii) Br, (iv) F, (v) OH, (vi) NO 2 , (vii) a saturated or unsaturated lower hydrocarbon radical C 1 -C 6 of normal or branched structure, which may be unsubstituted or substituted by one, two or three substituents selected from the following: Cl, Br, F, OMe, NO 2 and CF 3 , (viii) NHCOCH 3 , (ix) N (R 6 ) (R 8 ), (x) SR 10 , (xi) OR 10 and (xii) OCOR 11 , where R 6 , R 8 , R 10 and R 11 correspond to the above definitions; or (В) R2 и R3 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют карбоциклическую или гетероциклическую группу, содержащую в цикле 5 или 6 атомов, причем любой гетероатом выбран из группы, состоящей из N, О или S, причем упомянутая карбоциклическая или гетероциклическая группа может быть насыщенной или ненасыщенной и незамещенной или замещенной одним или несколькими заместителями, выбранными из следующих: С1, Br, F, ОН, NO2, CF3, низший алкил C1-C4, SCH3, NHCOCH3, N(R6)(R8), OR10 и OCOR11, где R6, R8, R10 и R11 соответствуют вышеприведенным определениям.(B) R 2 and R 3, together with the carbon atoms to which they are attached, form a carbocyclic or heterocyclic group containing 5 or 6 atoms in a cycle, wherein any heteroatom is selected from the group consisting of N, O or S, said carbocyclic or a heterocyclic group may be saturated or unsaturated and unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the following: C1, Br, F, OH, NO 2 , CF 3 , lower alkyl C 1 -C 4 , SCH 3 , NHCOCH 3 , N (R 6) (R 8), OR 10 and OCOR 11 wherein R 6, R 8, R 10 and R 11 are as defined above pits. 15. Компонент лекарственного средства для лечения или профилактики новообразований по п.14, где соединение формулы (I) является соединением по любому из пп.1-13.15. The drug component for the treatment or prevention of neoplasms according to 14, where the compound of formula (I) is a compound according to any one of claims 1 to 13. 16. Компонент лекарственного средства для лечения или профилактики новообразований по п.14 или 15, причем новообразования локализованы в матке, яичниках или молочных железах.16. The drug component for the treatment or prevention of neoplasms according to 14 or 15, wherein the neoplasms are localized in the uterus, ovaries or mammary glands. 17. Компонент лекарственного средства для лечения или профилактики новообразований по любому из пп.14-16, причем упомянутое лекарственное средство предназначено для лечения раковых клеток, устойчивых к паклитакселу и доцетакселу.17. A drug component for the treatment or prevention of neoplasms according to any one of claims 14-16, wherein said drug is intended for the treatment of cancer cells resistant to paclitaxel and docetaxel. 18. Компонент лекарственного средства для лечения или профилактики новообразований по любому из пп.14-17, причем упомянутое лекарственное средство является антипролиферативным лекарственным средством для комбинированной терапии.18. A drug component for the treatment or prevention of neoplasms according to any one of claims 14-17, wherein said drug is an antiproliferative drug for combination therapy. 19. Компонент лекарственного средства для лечения или профилактики новообразований по любому из пп.14-18, причем упомянутое лекарственное средство включает в себя также один или несколько противоопухолевых агентов.19. A drug component for the treatment or prevention of neoplasms according to any one of claims 14-18, wherein said drug also includes one or more antitumor agents. 20. Компонент лекарственного средства для лечения или профилактики новообразований по п.19, причем упомянутый противоопухолевый агент содержит паклитаксел или доцетаксел.20. The drug component for the treatment or prevention of neoplasms according to claim 19, wherein said antitumor agent contains paclitaxel or docetaxel. 21. Компонент лекарственного средства для лечения или профилактики новообразований по п.14 или 15, причем упомянутое лекарственное средство предназначено для лечения или профилактики расстройств, возникающих в климактерическом периоде, и остеопороза.21. A component of a medicament for the treatment or prevention of neoplasms according to claim 14 or 15, wherein said medicament is intended for the treatment or prophylaxis of a menopausal disorder and osteoporosis. 22. Фармацевтическая композиция, содержащая одно или несколько соединений формулы (I) по любому из пп.1-12 в сочетании с одной или несколькими фармацевтически приемлемыми добавками.22. A pharmaceutical composition comprising one or more compounds of formula (I) according to any one of claims 1-12, in combination with one or more pharmaceutically acceptable additives. 23. Фармацевтическая композиция, содержащая одно или несколько соединений формулы (I) по любому из пп.1-12 и дополнительно содержащая один или несколько противоопухолевых агентов.23. A pharmaceutical composition comprising one or more compounds of formula (I) according to any one of claims 1-12, and further comprising one or more antitumor agents. 24. Фармацевтическая композиция по п.23, в которой упомянутый противоопухолевый агент выбран из группы, включающей паклитаксел и доцетаксел.24. The pharmaceutical composition of claim 23, wherein said antitumor agent is selected from the group consisting of paclitaxel and docetaxel.
RU2002108566/04A 1999-09-03 2000-08-28 Chalcones and pharmaceutical compositions based on the same RU2252938C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9920910.8A GB9920910D0 (en) 1999-09-03 1999-09-03 Novel chalcones
GB9920910.8 1999-09-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2002108566A true RU2002108566A (en) 2003-11-10
RU2252938C2 RU2252938C2 (en) 2005-05-27

Family

ID=10860346

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002108566/04A RU2252938C2 (en) 1999-09-03 2000-08-28 Chalcones and pharmaceutical compositions based on the same

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6620842B2 (en)
EP (1) EP1212315B1 (en)
JP (1) JP2003508527A (en)
KR (1) KR100819576B1 (en)
CN (1) CN1177843C (en)
AT (1) ATE235483T1 (en)
AU (1) AU776226B2 (en)
CA (1) CA2382130A1 (en)
CZ (1) CZ2002787A3 (en)
DE (1) DE60001851T2 (en)
DK (1) DK1212315T3 (en)
ES (1) ES2193106T3 (en)
GB (1) GB9920910D0 (en)
HK (1) HK1043999B (en)
HU (1) HUP0202579A3 (en)
NO (1) NO20021049L (en)
PL (1) PL353064A1 (en)
PT (1) PT1212315E (en)
RU (1) RU2252938C2 (en)
SK (1) SK3112002A3 (en)
WO (1) WO2001017988A1 (en)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2482041C (en) 2002-04-17 2012-06-05 Cytokinetics, Inc. 4-chromanone derivatives for treating cellular proliferative diseases and disorders
US7638554B2 (en) * 2002-04-18 2009-12-29 Sri International Flavanoids as chemotherapeutic, chemopreventive, and antiangiogenic agents
US20030229136A1 (en) * 2002-04-18 2003-12-11 Nurulain Zaveri Novel flavanoids as chemotherapeutic, chemopreventive, and antiangiogenic agents
AU2003252025A1 (en) 2002-07-17 2004-02-02 Cytokinetics, Inc. Compounds, compositions, and methods
US6864264B1 (en) 2002-08-20 2005-03-08 Gloria L. Anderson 1-adamantyl chalcones for the treatment of proliferative disorders
CN100336797C (en) * 2005-08-19 2007-09-12 浙江大学 Tetra substituted chalcone derivative and preparing method and use
WO2013127361A1 (en) 2012-03-01 2013-09-06 The Hong Kong Polytechnic University Alkyne-, azide- and triazole-containing flavonoids as modulators for multidrug resistance in cancers

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5023341A (en) * 1989-09-19 1991-06-11 Allergan, Inc. Compounds having a disubstituted acetylene moiety and retinoic acid-like biological activity
CA2084208A1 (en) * 1990-05-17 1991-11-18 Barry Markaverich Growth inhibitors and methods of treating cancer and cell proliferative diseases
IT1271301B (en) 1994-12-20 1997-05-27 Indena Spa NATURAL AND SYNTHETIC CALCONES AND THEIR ESTERS WITH ANTI-PROLIFERATIVE ACTIVITY IN CANCER OF THE UTERUS, OVARIAN AND BREAST AND FORMULATIONS CONTAINING THEM
US5525625A (en) 1995-01-24 1996-06-11 Warner-Lambert Company 2-(2-Amino-3-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-[1]benzopyran for treating proliferative disorders

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002108565A (en) New derivatives of flavones, xanthones and coumarins
KR930700490A (en) Thiophene sulfonamide useful as carbonic anhydrase inhibitor
RU2002108567A (en) Chalcon Coumarins
JP2003508524A5 (en)
KR940014374A (en) 6,7-modified paclitaxel
RU2483061C2 (en) Tetrahydropyranochromen gamma-secretase inhibitors
KR910004580A (en) New compounds
KR950002755A (en) Inhibition of phosphatidylinositol 3-kinase by wortmannin and its analogs
AR046297A1 (en) DPP INHIBITORS - IV METHODS TO PREPARE THEM AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THAT CONTAIN THEM AS ACTIVE AGENTS
RU95113086A (en) Derivatives of 5-membered heteroaryloxazolidinone as a mixture of isomers and separate isomers, their salts and s-oxides and pharmaceutical composition showing antibacterial activity based on thereof
RU97106776A (en) NEW PROSTAGLANDINSINTAZY INHIBITORS
SE8501452D0 (en) NEW 4-AROYLIMIDAZOL-2-ONER
EA200000731A1 (en) ALPHA-AMINOAMID DERIVATIVES, USEFUL AS ANALGETIC AGENTS
RU2350609C2 (en) Benzofuran and benzothiophen derivatives applied for hyperproliferative disease treatment
RU2002108566A (en) New Chalcones
JP2005535731A5 (en)
RU95114385A (en) APPLICATION OF COMBINATION OF COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF OSTEOPOROSIS, PHARMACEUTICAL PREPARATION
JP2008545718A5 (en)
JP2003508523A5 (en)
AR030007A1 (en) CYCLOHEXILO COMPOUND, ITS USE FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICINAL PRODUCT, DIAGNOSTIC AGENT, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING IT, PROCESS FOR PREPARATION, COMPOUNDS FOR ITS EXCLUSIVE USE IN THE PREPARATION OF SUCH CYCLODOOD METHODOIL COMPOUNDS,
KR930702288A (en) Taizolidinedione Derivatives
DE69717044D1 (en) Flavone derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
FI911615A (en) NYA 4-QUINOLYL-DIHYDROPYRIDINER, FOERFARANDEN FOER DERAS FRAMSTAELLNING OCH DERAS ANVAENDNING I LAEKEMEDEL.
RU2220965C2 (en) Sulfonamide-substituted compounds and pharmaceutical composition based on thereof
JP2003508527A5 (en)