RU2001124816A - Quinazoline derivatives as angiogenesis inhibitors - Google Patents

Quinazoline derivatives as angiogenesis inhibitors

Info

Publication number
RU2001124816A
RU2001124816A RU2001124816/14A RU2001124816A RU2001124816A RU 2001124816 A RU2001124816 A RU 2001124816A RU 2001124816/14 A RU2001124816/14 A RU 2001124816/14A RU 2001124816 A RU2001124816 A RU 2001124816A RU 2001124816 A RU2001124816 A RU 2001124816A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
yloxy
quinazoline
methoxy
hydroxy
Prior art date
Application number
RU2001124816/14A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2262935C2 (en
Inventor
Лоран Франсуа Андре ЭННЕКЭН
Патрик Пле
Элейн Софи Элизабет Стоукс
Даррен Маккерречер
Original Assignee
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб
Publication of RU2001124816A publication Critical patent/RU2001124816A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2262935C2 publication Critical patent/RU2262935C2/en

Links

Claims (30)

1. Применение соединения формулы I1. The use of the compounds of formula I
Figure 00000001
Figure 00000001
где кольцо С представляет 8-, 9-, 10-, 12- или 13-членный бициклический или трициклический фрагмент, который может быть насыщенным или ненасыщенным, который может быть ароматическим или неароматическим, и который необязательно может содержать 1-3 гетероатома, независимо выбранных из О, N и S;where ring C represents an 8-, 9-, 10-, 12- or 13-membered bicyclic or tricyclic moiety, which may be saturated or unsaturated, which may be aromatic or non-aromatic, and which optionally may contain 1-3 heteroatoms independently selected from O, N and S; Z представляет -О-, -NH-, -S-, -СН2- или простую связь;Z represents —O—, —NH—, —S—, —CH 2 - or a single bond; n = 0 - 5;n is 0 to 5; m = 0 - 3;m is 0 to 3; R2 представляет водород, гидрокси, галоген, циано, нитро, трифторметил, C1-3алкил, C1-3алкокси, C1-3алкилсульфанил, -NR3R4, где R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет водород или C1-3алкил, или R5X1, где X1 представляет простую связь, -O-, -СН2-, -ОС(О)-, -С(O)-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR6C(O), -C(O)NR7, -SO2NR8-, -NR9SO2- или-NR10-, где R6, R7, R8, R9 и R10 каждый независимо представляет водород, C1-3алкил или C1-3алкоксиС2-3алкил, R5 выбирают из одной из следующих двадцати двух групп:R 2 represents hydrogen, hydroxy, halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, C 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-3 alkylsulfanyl, -NR 3 R 4 , where R 3 and R 4 , which may be the same or different, each represents hydrogen or C 1-3 alkyl, or R 5 X 1 , where X 1 represents a single bond, —O—, —CH 2 -, —OC (O) -, —C (O) -, - S-, -SO-, -SO 2 -, -NR 6 C (O), -C (O) NR 7 , -SO 2 NR 8 -, -NR 9 SO 2 - or-NR 10 -, where R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 each independently represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 5 is selected from one of the following twenty two groups: 1) водород, оксиранилС1-4алкил или С1-5алкил, который может быть незамещенным или который может быть замещенным одной или несколькими группами, выбранными из гидрокси, фтора, хлора, брома и амино;1) hydrogen, oxiranyl C 1-4 alkyl or C 1-5 alkyl, which may be unsubstituted or which may be substituted by one or more groups selected from hydroxy, fluorine, chlorine, bromine and amino; 2) С1-5алкилХ2С(O)R11, где X2 представляет -О- или -NR12-, где R12 представляет водород, C1-3алкил или C1-3алкоксиС2-3алкил, R11 представляет C1-3алкил, -NR13R14 или -OR15, где R13, R14 и R15, которые могут быть одинаковые или различные, каждый представляет водород, С1-5алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил;2) C 1-5 alkylX 2 C (O) R 11 where X 2 is —O— or —NR 12 -, where R 12 is hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 11 represents C 1-3 alkyl, —NR 13 R 14 or —OR 15 , where R 13 , R 14 and R 15 , which may be the same or different, each represents hydrogen, C 1-5 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl; 3) С1-5алкилХ3R16, где X3 представляет -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -ОС(О)-, -NR17C(O)-, -C(O)NR18-, -SO2NR19-, -NR20SO2- или -NR21-, где R17, R18, R19, R20 и R21, каждый, независимо представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, R16 представляет водород, C1-3алкил, циклопентил, циклогексил или 5-6 членное насыщенную гетероциклическую группу с 1-2 гетероатомами, выбранными независимо из О, S и N, указанная C1-3влкильная группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена и С1-4алкокси, и указанная циклическая группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена, циано, C1-4цианоалкила, С1-4алкила, С1-4гидроксиалкила, С1-4алкокси, C1-4алкоксиС1-4алкила, С1-4алкилсульфонилС1-4алкила, C1-4алкоксикарбонила, С1-4аминоалкила, С1-4алкиламино, ди(С1-4алкил)амино, С1-4алкиламиноС1-4алкила, ди(С1-4алкил)аминоС1-4алкила, С1-4алкиламиноС1-4алкокси, ди(С1-4алкил)аминоС1-4алкокси и группы -(-O-)f1-4алкил)gкольцоD (где f = 0 или 1, g = 0 или 1, кольцо D представляет 5-6-членную насыщенную гетероциклическую группу с 1-2-гетероатомами, выбранными независимо из О, S и N, указанная циклическая группа может содержать один или несколько заместителей, выбранных из С1-4алкила;3) C 1-5 alkylX 3 R 16 , where X 3 is —O—, —S—, —SO—, —SO 2 -, —OC (O) -, —NR 17 C (O) -, —C (O) NR 18 -, -SO 2 NR 19 -, -NR 20 SO 2 - or -NR 21 -, where R 17 , R 18 , R 19 , R 20 and R 21 each independently represents hydrogen, C 1 -3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 16 represents hydrogen, C 1-3 alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl or a 5-6 membered saturated heterocyclic group with 1-2 heteroatoms independently selected from O, S and N , said C 1-3 vlkilnaya group may contain 1 or 2 substituents selected from oxo, hydroxy, halogeno and C 1-4 alkoxy, and said cyclic group may contain 1 or 2 substituents Selected from oxo, hydroxy, halogen, cyano, C 1-4 cyanoalkyl, C 1-4 alkyl, C 1-4 hydroxyalkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkoksiS 1-4 alkyl, C 1-4 alkilsulfonilS 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxycarbonyl, C 1-4 aminoalkyl, C 1-4 alkylamino, di (C 1-4 alkyl) amino, C 1-4 alkylamino C 1-4 alkyl, di (C 1-4 alkyl ) aminoC 1-4 alkyl, C 1-4 alkilaminoS 1-4 alkoxy, di (C 1-4 alkyl) aminoC 1-4 alkoxy and a group - (- O-) f (C 1-4 alkyl) g koltsoD (wherein f = 0 or 1, g = 0 or 1, ring D represents a 5-6 membered saturated heterocyclic group with 1-2 heteroatoms independently selected from O, S and N, said cyclic a group may contain one or more substituents selected from C 1-4 alkyl; 4) С1-5алкилХ4C1-5алкилХ5R22, где X4 и X5, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют, каждый, -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR23C(O)-, -C(O)NR24-, -SO2NR25-, -NR26SO2-или -NR27-, где R23, R24, R25, R26 и R27, каждый, независимо представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, R22 представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил;4) C 1-5 alkylX 4 C 1-5 alkylX 5 R 22 , where X 4 and X 5 , which may be the same or different, are each, —O—, —S—, —SO—, —SO 2 -, -NR 23 C (O) -, -C (O) NR 24 -, -SO 2 NR 25 -, -NR 26 SO 2 -or -NR 27 -, where R 23 , R 24 , R 25 , R 26 and R 27 each independently represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 22 represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl; 5) R28, где R28 представляет 5-6-членную насыщенную гетероциклическую группу (связанную через углерод или азот) с 1-2 гетероатомами, выбранными независимо из О, S и N, указанная гетероциклическая группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена, циано, C1-4цианоалкила, С1-4алкила, С1-4гидроксиалкила, С1-4алкокси, C1-4алкоксиС1-4алкила, С1-4алкилсульфонилС1-4алкила, C1-4алкоксикарбонила, С1-4аминоалкила, С1-4алкиламино, ди(С1-4алкил)амино, С1-4алкиламиноС1-4алкила, ди(С1-4алкил)аминоС1-4алкила, С1-4алкиламиноС1-4алкокси, ди(С1-4алкил)аминоС1-4алкокси и группы -(-O-)f1-4алкил)gкольцоD, где f = 0 или 1, g = 0 или 1, кольцо D представляет 5-6-членную насыщенную гетероциклическую группу с 1-2-гетероатомами, выбранными независимо из О, S и N, указанная циклическая группа может содержать один или несколько заместителей, выбранных из С1-4алкила;5) R 28 , where R 28 represents a 5-6 membered saturated heterocyclic group (bonded via carbon or nitrogen) with 1-2 heteroatoms selected independently from O, S and N, said heterocyclic group may contain 1 or 2 substituents selected from oxo, hydroxy, halogen, cyano, C 1-4 cyanoalkyl, C 1-4 alkyl, C 1-4 hydroxyalkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkoxyC 1-4 alkyl, C 1-4 alkylsulfonyl C 1- 4 alkyl, C 1-4 alkoxycarbonyl, C 1-4 aminoalkyl, C 1-4 alkylamino, di (C 1-4 alkyl) amino, C 1-4 alkylamino C 1-4 alkyl, di (C 1-4 alkyl) aminoC 1-4 alkyl, C 1-4 alkylamino C 1-4 alkoxy, di (C 1-4 alkyl) amino C 1-4 alkoxy and groups - (- O-) f (C 1-4 alkyl) g ring D, where f = 0 or 1, g = 0 or 1, ring D represents 5- A 6-membered saturated heterocyclic group with 1-2 heteroatoms selected independently from O, S and N, said cyclic group may contain one or more substituents selected from C 1-4 alkyl; 6) С1-5алкилR28, где R28 такой, как определено в данном описании;6) C 1-5 alkyl R 28 , where R 28 is as defined herein; 7) С2-5алкенилR28, где R28 такой, как определено в данном описании;7) C 2-5 alkenyl R 28 , where R 28 is as defined herein; 8) С2-5алкинилR28, где R28 такой, как определено в данном описании;8) C 2-5 alkynyl R 28 , where R 28 is as defined herein; 9) R29, где R29 представляет пиридоновую группу, фенильную группу или 5-6-членную ароматическую гетероциклическую группу (связанную через углерод или азот) с 1-3-гетероатомами, выбранными из О, S и N, указанная пиридоновая, фенильная или ароматическая гетероциклическая группа может содержать до 5 заместителей, выбранных из гидрокси, галогена, амино, С1-4алкила, С1-4алкокси, C1-4гидроксиалкила, С1-4аминоалкила, С1-4алкиламино, C1-4гидроксиалкокси, карбокси, трифторметила, циано, -С(O)NR30R31, -NR32C(O)R33-, где R30, R31, R32 и R33, которые могут быть одинаковыми или различными которые могут быть одинаковыми или различными, каждый, независимо представляет водород, C1-4алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, и группы -(-O-)f(C1-4алкил)gкольцоD, где f = 0 или 1, g = 0 или 1, кольцо D представляет, 5-6-членную насыщенную гетероциклическую группу с 1-2-гетероатомами, выбранными независимо из О, S и N, указанная циклическая группа может содержать один или несколько заместителей, выбранных из C1-4алкила;9) R 29 , where R 29 represents a pyridone group, a phenyl group or a 5-6 membered aromatic heterocyclic group (linked via carbon or nitrogen) with 1-3 heteroatoms selected from O, S and N, said pyridonic, phenyl or an aromatic heterocyclic group may contain up to 5 substituents selected from hydroxy, halogen, amino, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 hydroxyalkyl, C 1-4 aminoalkyl, C 1-4 alkylamino, C 1- 4 hydroxyalkoxy, carboxy, trifluoromethyl, cyano, —C (O) NR 30 R 31 , —NR 32 C (O) R 33 -, where R 30 , R 31 , R 32 and R 33 , which may be the same or different which may be the same or different, each independently represents hydrogen, C 1-4 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl, and the groups - (- O-) f (C 1-4 alkyl) g ring D, where f = 0 or 1, g = 0 or 1, ring D represents a 5-6 membered saturated heterocyclic group with 1-2 heteroatoms selected independently from O, S and N, said cyclic group may contain one or more substituents selected from C 1-4 alkyl; 10) С1-5алкилR29, где R29 такой, как определено в данном описании;10) C 1-5 alkylR 29 wherein R 29 is as defined herein; 11) С2-5алкенилR29, где R29 такой, как определено в данном описании;11) C 2-5 alkenyl R 29 , where R 29 is as defined herein; 12) С2-5алкинилR29, где R29 такой, как определено в данном описании;12) C 2-5 alkynyl R 29 , where R 29 is as defined herein; 13) С1-5алкилХ5R29, где X6 представляет -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR34C(O)-, -C(O)NR35-, -SO2NR36-, -NR37SO2- или -NR38-(где R34, R35, R36, R37 и R38, каждый, независимо представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, R29 является таким, как определено ранее;13) C 1-5 alkylX 5 R 29 , where X 6 is —O—, —S—, —SO—, —SO 2 -, —NR 34 C (O) -, —C (O) NR 35 -, -SO 2 NR 36 -, -NR 37 SO 2 - or -NR 38 - (where R 34 , R 35 , R 36 , R 37 and R 38 each independently represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1- 3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 29 is as previously defined; 14) С2-5алкенилХ7R29, где X7 представляет -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR39C(O)-, -C(O)NR40-, -SO2NR41-, -NR42SO2- или -NR43-, где R39, R40, R41, R42 и R43, каждый, независимо представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, R29 является таким, как определено в данном описании;14) C 2-5 alkenylX 7 R 29 , where X 7 represents —O—, —S—, —SO—, —SO 2 -, —NR 39 C (O) -, —C (O) NR 40 -, -SO 2 NR 41 -, -NR 42 SO 2 - or -NR 43 -, where R 39 , R 40 , R 41 , R 42 and R 43 each independently represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1- 3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 29 is as defined herein; 15) C2-5алкинилX8R29, где X8 представляет -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR44С(О)-, -C(O)NR45-, -SO2NR46-, -NR47SO2- или -NR48-(где R44, R45, R46, R47 и R48, каждый, независимо представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, R29 является таким, как определено в данном описании;15) C 2-5 alkynyl X 8 R 29 , where X 8 represents —O—, —S—, —SO—, —SO 2 -, —NR 44 C (O) -, —C (O) NR 45 -, -SO 2 NR 46 -, -NR 47 SO 2 - or -NR 48 - (where R 44 , R 45 , R 46 , R 47 and R 48 each independently represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1- 3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 29 is as defined herein; 16) С1-4алкилХ9С1-4алкилR29, где X9 представляет -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR49C(O)-, -C(O)NR50-, -SO2NR51-, -NR52SO2- или -NR53-, где R49, R50, R51, R52 и R53, каждый, независимо представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, R29 является таким, как определено в данном описании;16) C 1-4 alkylX 9 C 1-4 alkylR 29 , where X 9 is —O—, —S—, —SO—, —SO 2 -, —NR 49 C (O) -, —C (O) NR 50 -, -SO 2 NR 51 -, -NR 52 SO 2 - or -NR 53 -, where R 49 , R 50 , R 51 , R 52 and R 53 each independently represent hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 29 is as defined herein; 17) С1-4алкилХ9C1-4алкилR28, где X9 и R28 являются такими, как определено в данном описании;17) C 1-4 alkylX 9 C 1-4 alkylR 28 , where X 9 and R 28 are as defined herein; 18) С2-5алкенил, который может быть незамещенным или может быть замещенным одним или несколькими группами, выбранными из гидрокси, фтора, амино, С1-4алкиламино, N,N-ди(С1-4алкил)амино, аминосульфонила, N-С1-4алкиламиносульфонила и N,N-ди(С1-4алкил) аминосульфонила;18) C 2-5 alkenyl, which may be unsubstituted or may be substituted by one or more groups selected from hydroxy, fluoro, amino, C 1-4 alkylamino, N, N-di (C 1-4 alkyl) amino, aminosulfonyl N-C 1-4 alkylaminosulfonyl and N, N-di (C 1-4 alkyl) aminosulfonyl; 19) С2-5алкинил, который может быть незамещенным или может быть замещенным одним или несколькими группами, выбранными из гидрокси, фтора, амино, С1-4алкиламино, N,N-ди(С1-4алкил)амино, аминосульфонила, N-С1-4алкиламиносульфонила и N,N-ди(С1-4алкил)аминосульфонила;19) C 2-5 alkynyl, which may be unsubstituted or may be substituted by one or more groups selected from hydroxy, fluoro, amino, C 1-4 alkylamino, N, N-di (C 1-4 alkyl) amino, aminosulfonyl N-C 1-4 alkylaminosulfonyl and N, N-di (C 1-4 alkyl) aminosulfonyl; 20) C2-5алкенилX9C1-4алкилR28, где Х9 и R28 являются такими, как определено в данном описании;20) C 2-5 alkenyl X 9 C 1-4 alkyl R 28 , where X 9 and R 28 are as defined herein; 21) С2-4алкинилХ9C1-4алкилR28, где X9 и R28 являются такими, как определено в данном описании; и21) C 2-4 alkynylX 9 C 1-4 alkyl R 28 , where X 9 and R 28 are as defined herein; and 22) С1-4алкилR54 (C1-4алкил)q(X9)rR55, где X9 является таким, как определено в данном описании, q = 0 или 1, r = 0 или 1, а R54 и R55, каждый, независимо, выбирают из водорода, C1-3алкила, циклопентила, циклогексила и 5-6-членной насыщенной гетероциклической группы с 1-2 гетероатомами, выбранными независимо из О, S и N, указанная C1-3алкильная группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена и С1-4алкокси, и указанная циклическая группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена, циано, C1-4цианоалкила, С1-4алкила, С1-4гидроксиалкила, С1-4алкокси, C1-4алкоксиС1-4алкила, С1-4алкилсульфонилС1-4алкила, C1-4алкоксикарбонила, С1-4аминоалкила, С1-4алкиламино, ди(С1-4алкил)амино, С1-4алкиламиноС1-4алкила, ди(С1-4алкил)аминоС1-4алкила, С1-4алкиламиноС1-4алкокси, ди(С1-4алкил)аминоС1-4алкокси и группы -(-O-)f(C1-4алкил)gкольцоD, где f = 0 или 1, g = 0 или 1, и кольцо D представляет 5-6-членную насыщенную гетероциклическую группу с 1-2-гетероатомами, выбранными независимо из О, S и N, указанная циклическая группа может содержать один или несколько заместителей, выбранных из С1-4алкила, при условии, что R54 не может представлять водород), и дополнительно, где любая С1-5алкильная, С2-5алкенильная или С2-5алкинильная группа в R5X1 может содержать один или несколько заместителей, выбранных из гидрокси, галогена и амино;22) C 1-4 alkylR 54 (C 1-4 alkyl) q (X 9) r R 55, wherein X 9 is as defined herein, q = 0 or 1, r = 0 or 1, and R 54 and R 55 are each independently selected from hydrogen, C 1-3 alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl and a 5-6 membered saturated heterocyclic group with 1-2 heteroatoms selected independently from O, S and N, indicated C 1- The 3 alkyl group may contain 1 or 2 substituents selected from oxo, hydroxy, halogen and C 1-4 alkoxy, and the specified cyclic group may contain 1 or 2 substituents selected from oxo, hydroxy, halogen, cyano, C 1-4 cyanoalkyl , 1-4 alkyl, C 1-4 hydroxyalkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkoksiS 1-4 alkyl, C 1-4 alkilsulfonilS 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxycarbonyl, C 1-4 aminoalkyl, C 1-4 alkylamino, di (C 1-4 alkyl) amino, C 1-4 alkilaminoS 1-4 alkyl, di (C 1-4 alkyl) aminoC 1-4 alkyl, C 1-4 alkilaminoS 1-4 alkoxy, di (C 1-4 alkyl) amino C 1-4 alkoxy and the groups - (- O-) f (C 1-4 alkyl) g ring D, where f = 0 or 1, g = 0 or 1, and ring D represents 5- A 6-membered saturated heterocyclic group with 1-2 heteroatoms selected independently from O, S and N, said cyclic group may contain one or more substituents, selected from C 1-4 alkyl, provided that R 54 cannot represent hydrogen), and additionally, where any C 1-5 alkyl, C 2-5 alkenyl or C 2-5 alkynyl group in R 5 X 1 may contain one or more substituents selected from hydroxy, halogen and amino; R1 представляет водород, оксо, галоген, гидрокси, C1-4алкокси, С1-4алкил, С1-4алкоксиметил, С1-4алканоил, C1-4галогеналкил, циано, амино, С2-5алкенил, С2-5алкинил, C1-3алканоилокси, нитро, С1-4алканоиламино, С1-4алкоксикарбонил, С1-4алкилсульфанил, С1-4алкилсульфинил, С1-4алкилсульфонил, карбамоил, N-С1-4алкилкарбамоил, N,N-ди(С1-4алкил)карбамоил, аминосульфонил, N-С1-4алкиламиносульфонил, N,N-ди(С1-4алкил)аминосульфонил, N-(С1-4алкилсульфонил)амино, N-(C1-4алкилсульфонил)-N-(С1-4алкил)амино, N,N-ди(С1-4алкилсульфонил)амино, С3-7 алкиленовую цепь, связанную с двумя кольцевыми атомами С, С1-4алканоиламиноС1-4алкил, карбокси или группу R56X10, где X10 представляет простую связь, -О-, -CH2-, -ОС(О)-, -С(О)-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR57C(O), -C(O)NR58, -SO2NR59-, -NR60SO2- или -NR61-, где R57, R58, R59, R60 и R61 каждый, независимо, представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, R56 выбирают из одной из следующих двадцати двух групп:R 1 represents hydrogen, oxo, halogen, hydroxy, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxymethyl, C 1-4 alkanoyl, C 1-4 haloalkyl, cyano, amino, C 2-5 alkenyl , C 2-5 alkynyl, C 1-3 alkanoyloxy, nitro, C 1-4 alkanoylamino, C 1-4 alkoxycarbonyl, C 1-4 alkylsulfanyl, C 1-4 alkylsulfinyl, C 1-4 alkylsulfonyl, carbamoyl, N-C 1-4 alkylcarbamoyl, N, N-di (C 1-4 alkyl) carbamoyl, aminosulfonyl, N-C 1-4 alkylaminosulfonyl, N, N-di (C 1-4 alkyl) aminosulfonyl, N- (C 1-4 alkylsulfonyl) amino, N- (C 1-4 alkylsulfonyl) -N- (C 1-4 alkyl) amino, N, N-di (C 1-4 alkylsulfonyl) amino, C 3-7 alkylene chain linked with two ring C carbon atoms, C 1-4 alkanoilaminoS 1-4 alkyl, carboxy or a group R 56 X 10, where X 10 represents a single bond, -O-, -CH 2 -, -OC (O) -, -C ( O) -, -S-, -SO-, -SO 2 -, -NR 57 C (O), -C (O) NR 58 , -SO 2 NR 59 -, -NR 60 SO 2 - or -NR 61 - where R 57 , R 58 , R 59 , R 60 and R 61 each independently represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 56 is selected from one of the following twenty two groups : 1) водород, оксиранилС1-4алкил или С1-5алкил, который может быть незамещенным или который может быть замещенным одной или несколькими группами, выбранными из гидрокси, фтора, хлора, брома и амино;1) hydrogen, oxiranyl C 1-4 alkyl or C 1-5 alkyl, which may be unsubstituted or which may be substituted by one or more groups selected from hydroxy, fluorine, chlorine, bromine and amino; 2) С1-5алкилХ11(O)R62, где X11 представляет -О- или -NR63-, где R63 представляет водород, C1-3алкил или C1-3алкоксиС2-3алкил, и R62 представляет C1-3алкил, -NR64R65 или -OR66, где R64, R65 и R66, которые могут быть одинаковые или различные, каждый представляет водород, С1-5алкил или C1-3алкоксиС2-3алкил;2) C 1-5 alkylX 11 (O) R 62 , where X 11 is —O— or —NR 63 -, where R 63 is hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl, and R 62 represents C 1-3 alkyl, —NR 64 R 65 or —OR 66 , where R 64 , R 65 and R 66 , which may be the same or different, each represents hydrogen, C 1-5 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl; 3) С1-5алкилХ12R67, где X12 представляет -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -ОС(О)-, -NR68(O)-, -C(O)NR69-, -SO2NR70-, -NR71SO2- или -NR72-, где R68, R69, R70, R71 и R72, каждый, независимо, представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, R67 представляет водород, C1-3алкил, циклопентил, циклогексил или 5-6 членное насыщенную гетероциклическую группу с 1-2 гетероатомами, выбранными независимо из О, S и N, указанная C1-3алкильная группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена и С1-4алкокси, и указанная циклическая группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена, циано, C1-4цианоалкила, С1-4алкила, С1-4гидроксиалкила, С1-4алкокси, C1-4алкоксиС1-4алкила, С1-4алкилсульфонилС1-4алкила, C1-4алкоксикарбонила, С1-4аминоалкила, С1-4алкиламино, ди(С1-4алкил)амино, С1-4алкиламиноС1-4алкила, ди(С1-4алкил)аминоС1-4алкила, С1-4алкиламиноС1-4алкокси, ди(С1-4алкил)аминоС1-4алкокси и группы -(-O-)f(C1-4алкил)gкольцоD, где f = 0 или 1, g = 0 или 1, кольцо D представляет 5-6-членную насыщенную гетероциклическую группу с 1-2-гетероатомами, выбранными независимо из О, S и N, указанная циклическая группа может содержать один или несколько заместителей, выбранных из С1-4алкила;3) C 1-5 alkylX 12 R 67 , where X 12 is —O—, —S—, —SO—, —SO 2 -, —OC (O) -, —NR 68 (O) -, —C ( O) NR 69 -, -SO 2 NR 70 -, -NR 71 SO 2 - or -NR 72 -, where R 68 , R 69 , R 70 , R 71 and R 72 , each independently represents hydrogen, C 1 -3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 67 represents hydrogen, C 1-3 alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl or a 5-6 membered saturated heterocyclic group with 1-2 heteroatoms independently selected from O, S and N , said C 1-3 alkyl group may contain 1 or 2 substituents selected from oxo, hydroxy, halogeno and C 1-4 alkoxy, and said cyclic group may contain 1 or 2 Override I, selected from oxo, hydroxy, halogen, cyano, C 1-4 cyanoalkyl, C 1-4 alkyl, C 1-4 hydroxyalkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkoksiS 1-4 alkyl, C 1-4 alkylsulfonylC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxycarbonyl, C 1-4 aminoalkyl, C 1-4 alkylamino, di (C 1-4 alkyl) amino, C 1-4 alkylamino C 1-4 alkyl, di (C 1-4 alkyl) aminoC 1-4 alkyl, C 1-4 alkilaminoS 1-4 alkoxy, di (C 1-4 alkyl) aminoC 1-4 alkoxy and a group - (- O-) f (C 1-4 alkyl) g koltsoD, where f = 0 or 1, g = 0 or 1, ring D represents a 5-6 membered saturated heterocyclic group with 1-2 heteroatoms independently selected from O, S and N, said cyclic a group may contain one or more substituents selected from C 1-4 alkyl; 4) С1-5алкилХ13С1-5алкилХ14R73, где X13 и X14, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют, каждый, -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR74C(O)-, -C(O)NR75-, -SO2NR76-, -NR77SO2- или -NR78-, где R74, R75, R76, R77 и R78, каждый, независимо представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, R73 представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил;4) C 1-5 alkylX 13 C 1-5 alkylX 14 R 73 , where X 13 and X 14 , which may be the same or different, are each —O—, —S—, —SO—, —SO 2 -, -NR 74 C (O) -, -C (O) NR 75 -, -SO 2 NR 76 -, -NR 77 SO 2 - or -NR 78 -, where R 74 , R 75 , R 76 , R 77 and R 78 each independently represent hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 73 represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl; 5) R79, где R79 представляет 5-6-членную насыщенную гетероциклическую группу (связанную через углерод или азот) с 1-2 гетероатомами, выбранными независимо из О, S и N, указанная гетероциклическая группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена, циано, C1-4цианоалкила, С1-4алкила, С1-4гидроксиалкила, С1-4алкокси, C1-4алкоксиС1-4алкила, С1-4алкилсульфонилС1-4алкила, C1-4алкоксикарбонила, С1-4аминоалкила, С1-4алкиламино, ди(С1-4алкил)амино, С1-4алкиламиноС1-4алкила, ди(С1-4алкил)аминоС1-4алкила, С1-4алкиламиноС1-4алкокси, ди(С1-4алкил)аминоС1-4алкокси и группы -(-O-)f1-4алкил)gкольцоD, где f = 0 или 1, g = 0 или 1, и кольцо D представляет, 5-6-членную насыщенную гетероциклическую группу с 1-2-гетероатомами, выбранными независимо из О, S и N, указанная циклическая группа может содержать один или несколько заместителей, выбранных из С1-4алкила;5) R 79 , where R 79 represents a 5-6 membered saturated heterocyclic group (linked via carbon or nitrogen) with 1-2 heteroatoms selected independently from O, S and N, said heterocyclic group may contain 1 or 2 substituents selected from oxo, hydroxy, halogen, cyano, C 1-4 cyanoalkyl, C 1-4 alkyl, C 1-4 hydroxyalkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkoxyC 1-4 alkyl, C 1-4 alkylsulfonyl C 1- 4 alkyl, C 1-4 alkoxycarbonyl, C 1-4 aminoalkyl, C 1-4 alkylamino, di (C 1-4 alkyl) amino, C 1-4 alkylamino C 1-4 alkyl, di (C 1-4 alkyl) aminoC 1-4 alkyl, C 1-4 alkylamino C 1-4 alkoxy, di (C 1-4 alkyl) amino C 1-4 alkoxy and the groups - (- O-) f (C 1-4 alkyl) g ring D, where f = 0 or 1, g = 0 or 1, and ring D represents, A 5-6 membered saturated heterocyclic group with 1-2 heteroatoms selected independently from O, S and N, said cyclic group may contain one or more substituents selected from C 1-4 alkyl; 6) С1-5алкилR79, где R79 такой, как определено ранее;6) C 1-5 alkyl R 79 , where R 79 is as previously defined; 7) C2-5алкенилR79, где R79 такой, как определено ранее;7) C 2-5 alkenyl R 79 , where R 79 is as previously defined; 8) С2-5алкинилR79, где R79 такой, как определено ранее;8) C 2-5 alkynyl R 79 , where R 79 is as previously defined; 9) R80, где R80 представляет пиридоновую группу, фенильную группу или 5-6-членную ароматическую гетероциклическую группу (связанную через углерод или азот) с 1-3-гетероатомами, выбранными из О, S и N, указанная пиридоновая, фенильная или ароматическая гетероциклическая группа может содержать до 5 заместителей выбранных из гидрокси, галогена, амино, С1-4алкила, С1-4алкокси, C1-4гидроксиалкила, С1-4аминоалкила, С1-4алкиламино, C1-4гидроксиалкокси, карбокси, трифторметила, циано, -С(O)NR81R82, -NR83C(O)R84-, где R81, R82, R83 и R84, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый, независимо представляет водород, С1-4алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил) и группы -(-O-)f(C1-4алкил)gкольцоD, где f = 0 или 1, g = 0 или 1, и кольцо D представляет, 5-6-членную насыщенную гетероциклическую группу с 1-2-гетероатомами, выбранными независимо из О, S и N, указанная циклическая группа может содержать один или несколько заместителей, выбранных из C1-4алкила;9) R 80 , where R 80 represents a pyridone group, a phenyl group or a 5-6 membered aromatic heterocyclic group (linked via carbon or nitrogen) with 1-3 heteroatoms selected from O, S and N, said pyridonic, phenyl or an aromatic heterocyclic group may contain up to 5 substituents selected from hydroxy, halogen, amino, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 hydroxyalkyl, C 1-4 aminoalkyl, C 1-4 alkylamino, C 1-4 hydroxyalkoxy, carboxy, trifluoromethyl, cyano, -C (O) NR 81 R 82, -NR 83 C (O) R 84 - wherein R 81, R 82, R 83 and R 84, which may be identical if different, each independently represents hydrogen, C 1-4 alkyl or C 1-3 alkoksiS 2-3 alkyl) and a group - (- O-) f (C 1-4 alkyl) g koltsoD where f = 0 or 1 , g = 0 or 1, and ring D represents a 5-6 membered saturated heterocyclic group with 1-2 heteroatoms selected independently from O, S and N, said cyclic group may contain one or more substituents selected from C 1 -4 alkyl; 10) С1-5алкилR80, где R80 такой, как определено ранее;10) C 1-5 alkyl R 80 , where R 80 is as previously defined; 11) С2-5алкенилR80, где R80 такой, как определено ранее;11) C 2-5 alkenyl R 80 , where R 80 is as previously defined; 12) С2-5алкинилR80, где R80 такой, как определено ранее;12) C 2-5 alkynyl R 80 , where R 80 is as previously defined; 13) С1-5алкилХ15R80, где X15 представляет -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR85C(O)-, -C(O)NR86-, -SO2NR87-, -NR88SO2- или -NR89-, где R85, R86, R87, R88 и R89, каждый, независимо представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, R80 является таким, как определено ранее;13) C 1-5 alkylX 15 R 80 , where X 15 represents —O—, —S—, —SO—, —SO 2 -, —NR 85 C (O) -, —C (O) NR 86 -, -SO 2 NR 87 -, -NR 88 SO 2 - or -NR 89 -, where R 85 , R 86 , R 87 , R 88 and R 89 each independently represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1- 3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 80 is as previously defined; 14) С2-5алкенилХ16R80, где Х16 представляет -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR90С(O)-, -C(O)NR91-, -SO2NR92-, -NR93SO2- или -NR94-, где R90, R91, R92, R93 и R94, каждый, независимо представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, R80 является таким, как определено ранее;14) C 2-5 alkenyl X 16 R 80 , where X 16 represents —O—, —S—, —SO—, —SO 2 -, —NR 90 C (O) -, —C (O) NR 91 -, -SO 2 NR 92 -, -NR 93 SO 2 - or -NR 94 -, where R 90 , R 91 , R 92 , R 93 and R 94 each independently represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1- 3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 80 is as previously defined; 15) С2-5алкинилХ17R80, где X17 представляет -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR95C(O)-, -C(O)NR96-, -SO2NR97-, -NR98SO2- или -NR99-, где R95, R96, R97, R98 и R99, каждый, независимо представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, R80 является таким, как определено ранее;15) C 2-5 alkynylX 17 R 80 , where X 17 represents —O—, —S—, —SO—, —SO 2 -, —NR 95 C (O) -, —C (O) NR 96 -, -SO 2 NR 97 -, -NR 98 SO 2 - or -NR 99 -, where R 95 , R 96 , R 97 , R 98 and R 99 each independently represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1- 3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 80 is as previously defined; 16) С1-4алкилХ18С1-4алкилR80, где X18 представляет -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR100C(O)-, -C(O)NR101-, -SO2NR102-, -NR103SO2-или -NR104-, где R100, R101, R102, R103 и R104, каждый, независимо представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, и R80 является таким, как определено ранее;16) C 1-4 alkylX 18 C 1-4 alkylR 80 , where X 18 is —O—, —S—, —SO—, —SO 2 -, —NR 100 C (O) -, —C (O) NR 101 -, -SO 2 NR 102 -, -NR 103 SO 2 -or -NR 104 -, where R 100 , R 101 , R 102 , R 103 and R 104 each independently represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl, and R 80 is as previously defined; 17) C1-4алкилX18C1-4алкилR79, где X18 и R79 являются такими, как определено ранее;17) C 1-4 alkyl X 18 C 1-4 alkyl R 79 , where X 18 and R 79 are as previously defined; 18) С2-5алкенил, который может быть незамещенным или может быть замещенным одним или несколькими группами, выбранными из гидрокси, фтора, амино, С1-4алкиламино, N,N-ди(С1-4алкил)амино, аминосульфонила, N-С1-4алкиламиносульфонила и N,N-ди(С1-4алкил)аминосульфонила;18) C 2-5 alkenyl, which may be unsubstituted or may be substituted by one or more groups selected from hydroxy, fluoro, amino, C 1-4 alkylamino, N, N-di (C 1-4 alkyl) amino, aminosulfonyl N-C 1-4 alkylaminosulfonyl and N, N-di (C 1-4 alkyl) aminosulfonyl; 19) С2-5алкинил, который может быть незамещенным или может быть замещенным одним или несколькими группами, выбранными из гидрокси, фтора, амино, С1-4алкиламино, N,N-ди(С1-4алкил)амино, аминосульфонила, N-С1-4алкиламиносульфонила и N,N-ди(С1-4алкил)аминосульфонила;19) C 2-5 alkynyl, which may be unsubstituted or may be substituted by one or more groups selected from hydroxy, fluoro, amino, C 1-4 alkylamino, N, N-di (C 1-4 alkyl) amino, aminosulfonyl N-C 1-4 alkylaminosulfonyl and N, N-di (C 1-4 alkyl) aminosulfonyl; 20) С2-5алкенилХ18С1-4алкилR79, где X18 и R79 являются такими, как определено ранее;20) C 2-5 alkenyl X 18 C 1-4 alkyl R 79 , wherein X 18 and R 79 are as previously defined; 21) С2-4алкинилХ18С1-4алкилR79, где X18 и R79 являются такими, как определено ранее, и21) C 2-4 alkynyl X 18 C 1-4 alkyl R 79 , wherein X 18 and R 79 are as previously defined, and 22) С1-4алкилR1051-4алкил)x(X18)yR106, где X18 является таким, как определено ранее, х = 0 или 1, y = 0 или 1, а R105 и R106, каждый, независимо, выбирают из водорода, C1-3алкила, циклопентила, циклогексила и 5-6-членной насыщенной гетероциклической группы с 1-2 гетероатомами, выбранными независимо из О, S и N, указанная C1-3алкильная группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена и С1-4алкокси, и указанная циклическая группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена, циано, C1-4цианоалкила, С1-4алкила, С1-4гидроксиалкила, С1-4алкокси, C1-4алкоксиС1-4алкила, С1-4алкилсульфонилС1-4алкила, C1-4алкоксикарбонила, С1-4аминоалкила, С1-4алкиламино, ди(С1-4алкил)амино, С1-4алкиламиноС1-4алкила, ди(С1-4алкил)аминоС1-4алкила, С1-4алкиламиноС1-4алкокси, ди(С1-4алкил)аминоС1-4алкокси и группы -(-O-)f1-4алкил)gкольцоD, где f = 0 или 1, g = 0 или 1, кольцо D представляет 5-6-членную насыщенную гетероциклическую группу с 1-2-гетероатомами, выбранными независимо из О, S и N, указанная циклическая группа может содержать один или несколько заместителей, выбранных из С1-4алкила, при условии, что R105 не может представлять водород, и дополнительно, где любая С1-5алкильная, С2-5алкенильная или С2-5 алкинильная группа в R56X10 может содержать один или несколько заместителей, выбранных из гидрокси, галогена и амино,22) C 1-4 alkyl R 105 (C 1-4 alkyl) x (X 18 ) y R 106 , where X 18 is as previously defined, x = 0 or 1, y = 0 or 1, and R 105 and R 106 each independently selected from hydrogen, C 1-3 alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl and a 5-6 membered saturated heterocyclic group with 1-2 heteroatoms independently selected from O, S and N, said C 1-3 alkyl the group may contain 1 or 2 substituents selected from oxo, hydroxy, halogen and C 1-4 alkoxy, and said cyclic group may contain 1 or 2 substituents selected from oxo, hydroxy, halogen, cyano, C 1-4 cyanoalkyl, C 1-4 alky la, C 1-4 hydroxyalkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkoksiS 1-4 alkyl, C 1-4 alkilsulfonilS 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxycarbonyl, C 1-4 aminoalkyl, C 1-4 alkylamino, di (C 1-4 alkyl) amino, C 1-4 alkilaminoS 1-4 alkyl, di (C 1-4 alkyl) aminoC 1-4 alkyl, C 1-4 alkilaminoS 1-4 alkoxy, di (C 1 -4 alkyl) amino C 1-4 alkoxy and the groups - (- O-) f (C 1-4 alkyl) g ring D, where f = 0 or 1, g = 0 or 1, ring D represents a 5-6 membered saturated a heterocyclic group with 1-2 heteroatoms selected independently from O, S and N, said cyclic group may contain one or more substituents selected from C 1-4 alkyl, provided that R 105 cannot represent hydrogen, and additionally, where any C 1-5 alkyl, C 2-5 alkenyl or C 2-5 alkynyl group in R 56 X 10 may contain one or more substituents selected from hydroxy, halogen and amino, или его солей для получения лекарственного средства используемого для достижения антиангиогенного и/или снижающего проницаемость сосудов действия у теплокровных животных, таких как люди.or its salts for the manufacture of a medicament used to achieve anti-angiogenic and / or vascular permeability-reducing effects in warm-blooded animals such as humans.
2. Применение соединения формулы I по п.1
Figure 00000002
2. The use of the compounds of formula I according to claim 1
Figure 00000002
где кольцо С представляет 9-10-членный бициклический фрагмент, который может быть насыщенным или ненасыщенным, который может быть ароматическим или неароматическим, и который необязательно может содержать 1-3 гетероатома, независимо выбранных из О, N и S;where ring C represents a 9-10 membered bicyclic moiety which may be saturated or unsaturated, which may be aromatic or non-aromatic, and which optionally may contain 1-3 heteroatoms independently selected from O, N and S; Z представляет -О-, -NH-, -S-, -CH2- или простую связь;Z represents —O—, —NH—, —S—, —CH 2 - or a single bond; R1 представляет водород, оксо, галоген, гидрокси, C1-4алкокси, С1-4алкил, С1-4алкоксиметил, С1-4алканоил, C1-4галогеналкил, циано, амино, С2-5алкенил, С2-5алкинил, C1-3алканоилокси, нитро, С1-4алканоиламино, С1-4алкоксикарбонил, С1-4алкилсульфанил, С1-4алкилсульфинил, С1-4алкилсульфонил, карбамоил, N-С1-4алкилкарбамоил, N,N-ди(С1-4алкил)карбамоил, аминосульфонил, N-С1-4алкиламиносульфонил, N,N-ди(С1-4алкил)аминосульфонил, N-(С1-4алкилсульфонил)амино, N-(C1-4алкилсульфонил)-N-(С1-4алкил)амино, N,N-ди(C1-4алкилсульфонил)амино или С3-7 алкиленовую цепь, связанную с двумя кольцевыми атомами С,R 1 represents hydrogen, oxo, halogen, hydroxy, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxymethyl, C 1-4 alkanoyl, C 1-4 haloalkyl, cyano, amino, C 2-5 alkenyl , C 2-5 alkynyl, C 1-3 alkanoyloxy, nitro, C 1-4 alkanoylamino, C 1-4 alkoxycarbonyl, C 1-4 alkylsulfanyl, C 1-4 alkylsulfinyl, C 1-4 alkylsulfonyl, carbamoyl, N-C 1-4 alkylcarbamoyl, N, N-di (C 1-4 alkyl) carbamoyl, aminosulfonyl, N-C 1-4 alkylaminosulfonyl, N, N-di (C 1-4 alkyl) aminosulfonyl, N- (C 1-4 alkylsulfonyl) amino, N- (C 1-4 alkylsulfonyl) -N- (C 1-4 alkyl) amino, N, N-di (C 1-4 alkylsulfonyl) amino or C 3-7 alkylene chain, bound u with two ring C atoms, n = 0 - 5;n is 0 to 5; m = 0 - 3;m is 0 to 3; R2 представляет водород, гидрокси, галоген, циано, нитро, трифторметил, C1-3алкил, C1-3алкокси, C1-3алкилсульфанил, -NR3R4, где R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет водород или C1-3алкил, или R5X1, где Х1 представляет простую связь, -О-, -СН2-, -ОС(О)-, -С(О)-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR6C(O), -C(O)NR7, -SO2NR8-, -NR9SO2- или -NR10-, где R6, R7, R8, R9 и R10 каждый, независимо, представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, R5 выбирают из одной из следующих двадцати одной группы:R 2 represents hydrogen, hydroxy, halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, C 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-3 alkylsulfanyl, -NR 3 R 4 , where R 3 and R 4 , which may be the same or different, each represents hydrogen or C 1-3 alkyl, or R 5 X 1 , where X 1 represents a single bond, —O—, —CH 2 -, —OC (O) -, —C (O) -, - S-, -SO-, -SO 2 -, -NR 6 C (O), -C (O) NR 7 , -SO 2 NR 8 -, -NR 9 SO 2 - or -NR 10 -, where R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 each independently represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 5 selected from one of the following twenty one groups: 1) водород или С1-5алкил, который может быть незамещенным или который может быть замещенным одной или несколькими группами, выбранными из гидрокси, фтора и амино;1) hydrogen or C 1-5 alkyl, which may be unsubstituted or which may be substituted by one or more groups selected from hydroxy, fluorine and amino; 2) C1-5алкилX2C(O)R11, где X2 представляет -О- или -NR12-, где R12 представляет водород, C1-3алкил или C1-3алкоксиС2-3алкил), R11 представляет C1-3алкил, -NR13R14 или -OR15, где R13, R14 и R15, которые могут быть одинаковые или различные, каждый представляет водород, С1-5алкил или C1-3алкоксиС2-3алкил;2) C 1-5 alkyl X 2 C (O) R 11 , where X 2 is —O— or —NR 12 -, where R 12 is hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl) R 11 is C 1-3 alkyl, —NR 13 R 14 or —OR 15 , where R 13 , R 14 and R 15 , which may be the same or different, each represents hydrogen, C 1-5 alkyl or C 1- 3 alkoxyC 2-3 alkyl; 3) С1-5алкилХ3R16, где X3 представляет -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -OC(O)-, -NR17C(O)-, -C(O)NR18-, -SO2NR19-, NR20SO2- или -NR21-, где R17, R18, R19, R20 и R21, каждый, независимо представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, R16 представляет водород, C1-3алкил, циклопентил, циклогексил или 5-6 членное насыщенную гетероциклическую группу с 1-2 гетероатомами, выбранными независимо из О, S и N, указанная C1-3алкильная группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена и С1-4алкокси, и указанная циклическая группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена, циано, C1-4 алкила, С1-4гидроксиалкила и С1-4алкокси;3) C 1-5 alkylX 3 R 16 , where X 3 is —O—, —S—, —SO—, —SO 2 -, —OC (O) -, —NR 17 C (O) -, —C (O) NR 18 -, -SO 2 NR 19 -, NR 20 SO 2 - or -NR 21 -, where R 17 , R 18 , R 19 , R 20 and R 21 each independently represent hydrogen, C 1- 3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 16 represents hydrogen, C 1-3 alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl or a 5-6 membered saturated heterocyclic group with 1-2 heteroatoms independently selected from O, S and N, said C 1-3 alkyl group may contain 1 or 2 substituents selected from oxo, hydroxy, halogeno and C 1-4 alkoxy, and said cyclic group may contain 1 or 2 substituents The selected from oxo, hydroxy, halogen, cyano, C 1-4 alkyl, C 1-4 hydroxyalkyl and C 1-4 alkoxy; 4) С1-5алкилХ4С1-5алкилХ5R22, где X4 и X5, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют, каждый, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR23C(O)-, -C(O)NR24-, -SO2NR25-, -NR26SO2-или -NR27-, где R23, R24, R25, R26 и R27, каждый, независимо представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, R22 представляет водород или C1-3алкил;4) C 1-5 alkylX 4 C 1-5 alkylX 5 R 22 , where X 4 and X 5 , which may be the same or different, are each —O—, —S—, —SO—, —SO 2 -, -NR 23 C (O) -, -C (O) NR 24 -, -SO 2 NR 25 -, -NR 26 SO 2 -or -NR 27 -, where R 23 , R 24 , R 25 , R 26 and R 27 each independently represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 22 represents hydrogen or C 1-3 alkyl; 5) R28, где R28 представляет 5-6-членную насыщенную гетероциклическую группу (связанную через углерод или азот) с 1-2 гетероатомами, выбранными независимо из О, S и N, указанная гетероциклическая группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена, циано, C1-4цианоалкила, С1-4алкила, С1-4гидроксиалкила, С1-4алкокси, C1-4алкоксиС1-4алкила, С1-4алкилсульфонилС1-4алкила;5) R 28 , where R 28 represents a 5-6 membered saturated heterocyclic group (bonded via carbon or nitrogen) with 1-2 heteroatoms selected independently from O, S and N, said heterocyclic group may contain 1 or 2 substituents selected from oxo, hydroxy, halogen, cyano, C 1-4 cyanoalkyl, C 1-4 alkyl, C 1-4 hydroxyalkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkoxyC 1-4 alkyl, C 1-4 alkylsulfonyl C 1- 4 alkyl; 6) С1-5алкилR28, где R28 такой, как определено в данном описании;6) C 1-5 alkyl R 28 , where R 28 is as defined herein; 7) С2-5алкенилR28, где R28 такой, как определено описании;7) C 2-5 alkenyl R 28 , where R 28 is as defined; 8) С2-5алкинилR28, где R28 такой, как определено описании;8) C 2-5 alkynyl R 28 , where R 28 is as defined herein; 9) R29, где R29 представляет пиридоновую группу, фенильную группу или 5-6-членную ароматическую гетероциклическую группу (связанную через углерод или азот) с 1-3-гетероатомами, выбранными из О, S и N, указанная пиридоновая, фенильная или ароматическая гетероциклическая группа может содержать до 5 заместителей у доступного атома углерода, выбранных из гидрокси, галогена, амино, С1-4алкила, С1-4алкокси, С1-4гидроксиалкила, С1-4аминоалкила, С1-4алкиламино, С1-4гидроксиалкокси, карбокси, трифторметила, циано, -C(O)NR30R31, -NR32C(O)R33-, где R30, R31, R32 и R33, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый, независимо, представляет водород, С1-4алкил или C1-3алкоксиС2-3алкил;9) R 29 , where R 29 represents a pyridone group, a phenyl group or a 5-6 membered aromatic heterocyclic group (linked via carbon or nitrogen) with 1-3 heteroatoms selected from O, S and N, said pyridonic, phenyl or an aromatic heterocyclic group may contain up to 5 substituents on an available carbon atom selected from hydroxy, halogen, amino, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 hydroxyalkyl, C 1-4 aminoalkyl, C 1-4 alkylamino C 1-4 hydroxyalkoxy, carboxy, trifluoromethyl, cyano, -C (O) NR 30 R 31, -NR 32 C (O) R 33 - wherein R 30, R 31, R 32 and R 33 to orye may be identical or different, each independently represents hydrogen, C 1-4 alkyl or C 1-3 alkoksiS 2-3 alkyl; 10) С1-5алкилR29, где R29 такой, как определено в данном описании;10) C 1-5 alkylR 29 wherein R 29 is as defined herein; 11) С2-5алкенилR29, где R29 такой, как определено в данном описании;11) C 2-5 alkenyl R 29 , where R 29 is as defined herein; 12) С2-5алкинилR29, где R29 такой, как определено в данном описании;12) C 2-5 alkynyl R 29 , where R 29 is as defined herein; 13) С1-5алкилХ6R29, где X6 представляет -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR34С(О)-, -C(O)NR35-, -SO2NR36-, -NR37SO2- или -NR38-, где R34, R35, R36, R37 и R38, каждый, независимо представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, R29 является таким, как определено в данном описании;13) C 1-5 alkylX 6 R 29 , where X 6 is —O—, —S—, —SO—, —SO 2 -, —NR 34 C (O) -, —C (O) NR 35 -, -SO 2 NR 36 -, -NR 37 SO 2 - or -NR 38 -, where R 34 , R 35 , R 36 , R 37 and R 38 each independently represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1- 3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 29 is as defined herein; 14) С2-5алкенилХ7R29, где X7 представляет -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR39C(О)-, -C(O)NR40-, -SO2NR41-, -NR42SO2- или -NR43-, где R39, R40, R41, R42 и R43, каждый, независимо представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, R29 является таким, как определено в данном описании;14) C 2-5 alkenylX 7 R 29 , where X 7 represents —O—, —S—, —SO—, —SO 2 -, —NR 39 C (O) -, —C (O) NR 40 -, -SO 2 NR 41 -, -NR 42 SO 2 - or -NR 43 -, where R 39 , R 40 , R 41 , R 42 and R 43 each independently represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1- 3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 29 is as defined herein; 15) С2-5алкинилХ8R29, где X8 представляет -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR44C(O)-, -C(O)NR45-, -SO2NR46-, -NR47SO2- или -NR48-, где R44, R45, R46, R47 и R48, каждый, независимо представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, R29 является таким, как определено в данном описании;15) C 2-5 alkynyl X 8 R 29 , where X 8 represents —O—, —S—, —SO—, —SO 2 -, —NR 44 C (O) -, —C (O) NR 45 -, -SO 2 NR 46 -, -NR 47 SO 2 - or -NR 48 -, where R 44 , R 45 , R 46 , R 47 and R 48 each independently represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1- 3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 29 is as defined herein; 16) С1-3алкилХ9C1-3алкилR29, где X9 представляет -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR49C(O)-, -C(O)NR50-, -SO2NR51-, -NR52SO2- или -NR53-, где R49, R50, R51, R52 и R53, каждый, независимо представляет водород, C1-3алкил или C1-3алкоксиС2-3алкил, R29 является таким, как определено в данном описании;16) C 1-3 alkylX 9 C 1-3 alkylR 29 , where X 9 represents —O—, —S—, —SO—, —SO 2 -, —NR 49 C (O) -, —C (O) NR 50 -, -SO 2 NR 51 -, -NR 52 SO 2 - or -NR 53 -, where R 49 , R 50 , R 51 , R 52 and R 53 each independently represent hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 29 is as defined herein; 17) С1-3алкилХ9C1-3алкилR28, где X9 и R28 являются такими, как определено в данном описании;17) C 1-3 alkylX 9 C 1-3 alkylR 28 , where X 9 and R 28 are as defined herein; 18) С2-5алкенил, который может быть незамещенным или может быть замещенным одним или несколькими группами, выбранными из гидрокси, фтора, амино, С1-4алкиламино, N,N-ди(С1-4алкил)амино, аминосульфонила, N-С1-4алкиламиносульфонила и N,N-ди(С1-4алкил)аминосульфонила;18) C 2-5 alkenyl, which may be unsubstituted or may be substituted by one or more groups selected from hydroxy, fluoro, amino, C 1-4 alkylamino, N, N-di (C 1-4 alkyl) amino, aminosulfonyl N-C 1-4 alkylaminosulfonyl and N, N-di (C 1-4 alkyl) aminosulfonyl; 19) С2-5алкинил, который может быть незамещенным или может быть замещенным одним или несколькими группами, выбранными из гидрокси, фтора, амино, С1-4алкиламино, N,N-ди(С1-4алкил)амино, аминосульфонила, N-С1-4алкиламиносульфонила и N,N-ди(С1-4алкил)аминосульфонила;19) C 2-5 alkynyl, which may be unsubstituted or may be substituted by one or more groups selected from hydroxy, fluoro, amino, C 1-4 alkylamino, N, N-di (C 1-4 alkyl) amino, aminosulfonyl N-C 1-4 alkylaminosulfonyl and N, N-di (C 1-4 alkyl) aminosulfonyl; 20) C2-5алкенилX9C1-4алкилR28, где X9 и R28 являются такими, как определено в данном описании; и20) C 2-5 alkenyl X 9 C 1-4 alkyl R 28 , where X 9 and R 28 are as defined herein; and 21) C2-5алкинилX9C1-4алкилR28, где X9 и R28 являются такими, как определено в данном описании;21) C 2-5 alkynyl X 9 C 1-4 alkyl R 28 , where X 9 and R 28 are as defined herein; или его солей и пролекарственных средств, например, сложных эфиров, амидов или сульфидов, для получения лекарственного средства, используемого для достижения антиангиогенного и/или снижающего проницаемость сосудов действия у теплокровных животных, таких как люди.or its salts and prodrugs, for example, esters, amides or sulfides, to obtain a medicine used to achieve anti-angiogenic and / or vascular permeability-reducing effects in warm-blooded animals such as humans.
3. Применение соединения формулы I по п.1, где R2 представляет гидрокси, галоген, циано, нитро, трифторметил, C1-3алкил, амино или R5X1, где X1 такой, как определено по п.1, R5 выбирают из одной из следующих двадцати двух групп:3. The use of the compounds of formula I according to claim 1, where R 2 represents hydroxy, halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, C 1-3 alkyl, amino or R 5 X 1 , where X 1 as defined in claim 1, R 5 is selected from one of the following twenty two groups: 1) С1-4алкил, который может быть незамещенным или который может быть замещенным одной или несколькими группами, выбранными из фтора, хлора и брома, или С2-5алкил, который может быть незамещенным или замещенным одной или несколькими группами, выбранными из гидрокси и амино;1) C 1-4 alkyl, which may be unsubstituted or which may be substituted by one or more groups selected from fluorine, chlorine and bromine, or C 2-5 alkyl, which may be unsubstituted or substituted by one or more groups selected from hydroxy and amino; 2) С2-3алкилХ2C(O)R11, где X2 является таким, как определено по п.1, а R11 представляет -NR13R14 или -OR15, где R13, R14 и R15, которые могут быть одинаковые или различные, каждый представляет С1-4алкил или С1-2алкоксиэтил;2) C 2-3 alkylX 2 C (O) R 11 , where X 2 is as defined in claim 1, and R 11 is —NR 13 R 14 or —OR 15 , where R 13 , R 14 and R 15 , which may be the same or different, each represents C 1-4 alkyl or C 1-2 alkoxyethyl; 3) С2-4алкилХ3R16, где X3 является таким, как определено по п.1, а R16 представляет группу, выбранную из C1-3алкила, циклопентила, циклогексила, пирролидинила, пиперазинила, пиперидинила, имидазолидинила, азетидинила и тетрагидропиранила, указанная C1-3алкильная группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена и С1-2алкокси, и указанные циклопентильная, циклогексильная, пирролидинильная, пиперазинильная, пиперидинильная, имидазолидинильная, азетидинильная и тетрагидропиранильная группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена, циано, C1-3цианоалкила, C1-3алкила, C1-3гидроксиалкила, C1-3алкокси, C1-2алкоксиС1-3алкила, С1-2алкилсульфонилС1-3алкила, C1-3алкоксикарбонила, C1-3алкиламино, ди(С1-3алкил)амино, C1-3алкиламиноС1-3алкила, ди(C1-3алкил)аминоС1-3алкила, C1-3алкиламиноС1-3алкокси, ди(C1-3алкил)аминоС1-3алкокси и группы -(-O-)f1-4алкил)gкольцоD, где f = 0 или 1, g = 0 или 1, кольцо D представляет гетероциклическую группу, выбранную из пирролидинила, пиперазинила, пиперидинила, имидазолидинила, азетидинила, морфолино и тиоморфолино, указанная циклическая группа может содержать один или несколько заместителей, выбранных из C1-3алкила;3) C 2-4 alkylX 3 R 16 , where X 3 is as defined in claim 1, and R 16 represents a group selected from C 1-3 alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl, pyrrolidinyl, piperazinyl, piperidinyl, imidazolidinyl, azetidinyl and tetrahydropyranyl, said C 1-3 alkyl group may contain 1 or 2 substituents selected from oxo, hydroxy, halogen and C 1-2 alkoxy, and said cyclopentyl, cyclohexyl, pyrrolidinyl, piperazinyl, piperidinyl, imidazolidinyl, azetidinyl and tetrahydropyranyl may contain 1 or 2 s substituents selected from oxo, hydroxy, halogen, cyano, C 1-3 cyanoalkyl, C 1-3 alkyl, C 1-3 hydroxyalkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-2 alkoxyC 1-3 alkyl, C 1-2 alkylsulfonylC 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxycarbonyl, C 1-3 alkylamino, di (C 1-3 alkyl) amino, C 1-3 alkylamino C 1-3 alkyl, di (C 1-3 alkyl) aminoC 1-3 alkyl, C 1-3 alkilaminoS 1-3 alkoxy, di (C 1-3 alkyl) aminoC 1-3 alkoxy and a group - (- O-) f (C 1-4 alkyl) g koltsoD where f = 0 or 1 , g = 0 or 1, ring D represents a heterocyclic group selected from pyrrolidinyl, piperazinyl, piperidinyl, imidazolidinyl, azetidinyl, morpholino and thiomor Ohlin said cyclic group may contain one or more substituents selected from C 1-3 alkyl; 4) C2-3алкилX4C2-3алкилX5R22, где X4 и X5 являются такими, как определено по п.1, R22 представляет водород или C1-3алкил;4) C 2-3 alkylX 4 C 2-3 alkylX 5 R 22 , where X 4 and X 5 are as defined in claim 1, R 22 represents hydrogen or C 1-3 alkyl; 5) R28, где R28 является таким, как определено по п.1;5) R 28 , where R 28 is as defined in claim 1; 6) С1-5алкилR110, где R110 представляет группу, выбранную из пирролидинила, пиперазинила, пиперидинила, имидазолидин-1-ила, азетидинила, 1,3-диоксолан-2-ила, 1,3-диоксан-2-ила, 1,3-дитиолан-2-ила и 1,3-дитиан-2-ила, указанная группа связана с С1-5алкилом через атом углерода, и указанная группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена, циано, C1-3цианоалкила, C1-3алкила, C1-3гидроксиалкила, C1-3алкокси, С1-2алкоксиС1-3алкила, C1-2алкилсульфонилС1-3алкила, C1-3алкоксикарбонила, C1-3алкиламино, ди(C1-3алкил)амино, С1-3алкиламиноС1-3алкила, ди(C1-3алкил)аминоС1-3алкила, С1-3алкиламиноС1-3алкокси, ди(С1-3алкил)аминоС1-3алкокси и группы -(-O-)f(C1-3алкил)gкольцоD, где f = 0 или 1, g = 0 или 1, кольцо D представляет гетероциклическую группу, выбранную из пирролидинила, пиперазинила, пиперидинила, имидазолидинила, азетидинила, морфолино и тиоморфолино, указанная циклическая группа может содержать один или несколько заместителей, выбранных из C1-3алкила, или С2-4алкилR111, где R111 представляет группу, выбранную из морфолино, тиоморфолино, азетидин-1-ила, пирролидин-1-ила, пиперазин-1-ила и пиперидино, указанная группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена, циано, C1-3цианоалкила, C1-3алкила, C1-3гидроксиалкила, C1-3алкокси, C1-2алкоксиС1-3алкила, С1-2алкилсульфонилС1-3алкила, C1-3алкоксикарбонила, C1-3алкиламино, ди(C1-3алкил)амино, C1-3алкиламиноС1-3алкила, ди(C1-3алкил)аминоС1-3алкила, C1-3алкиламиноС1-3алкокси, ди(C1-3алкил)аминоС1-3алкокси и группы -(-O-)f1-3алкил)gкольцоD, где f = 0 или 1, g = 0 или 1, кольцо D представляет гетероциклическую группу, выбранную из пирролидинила, пиперазинила, пиперидинила, имидазолидинила, аэетидинила, морфолино и тиоморфолино, указанная циклическая группа может содержать один или несколько заместителей, выбранных из C1-3алкила;6) C 1-5 alkyl R 110 , where R 110 represents a group selected from pyrrolidinyl, piperazinyl, piperidinyl, imidazolidin-1-yl, azetidinyl, 1,3-dioxolan-2-yl, 1,3-dioxan-2-yl , 1,3-dithiolan-2-yl and 1,3-dithian-2-yl, said group is bonded to C 1-5 alkyl via a carbon atom, and said group may contain 1 or 2 substituents selected from oxo, hydroxy, halogen, cyano, C 1-3 cyanoalkyl, C 1-3 alkyl, C 1-3 hydroxyalkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-2 alkoxyC 1-3 alkyl, C 1-2 alkylsulfonylC 1-3 alkyl, C 1 -3 alkoxycarbonyl, C 1-3 alkylamino, di (C 1-3 alkyl) amino, C 1-3 alkilaminoS 1-3 and lkila, di (C 1-3 alkyl) aminoC 1-3 alkyl, C 1-3 alkilaminoS 1-3 alkoxy, di (C 1-3 alkyl) aminoC 1-3 alkoxy and a group - (- O-) f (C 1-3 alkyl) g ring D, where f = 0 or 1, g = 0 or 1, ring D represents a heterocyclic group selected from pyrrolidinyl, piperazinyl, piperidinyl, imidazolidinyl, azetidinyl, morpholino and thiomorpholino, said cyclic group may contain one or several substituents selected from C 1-3 alkyl, or C 2-4 alkyl R 111 , where R 111 represents a group selected from morpholino, thiomorpholino, azetidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperazin-1-yl and piperidino, said group may contain 1 or 2 substituents selected from oxo, hydroxy, halogen, cyano, C 1-3 cyanoalkyl, C 1-3 alkyl, C 1-3 hydroxyalkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-2 alkoxyC 1-3 alkyl, C 1-2 alkylsulfonyl C 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxycarbonyl, C 1-3 alkylamino, di (C 1-3 alkyl) amino, C 1-3 alkylamino C 1-3 alkyl, di (C 1-3 alkyl) aminoC 1-3 alkyl, C 1-3 alkilaminoS 1-3 alkoxy, di (C 1-3 alkyl) aminoC 1-3 alkoxy and a group - (- O-) f (C 1-3 alkyl) koltsoD g where f = 0 or 1, g = 0 or 1 and ring D is a heterocyclic group selected from pyrrolidinyl, piperazinyl, piperidinium a, imidazolidinyl, aeetidinila, morpholino and thiomorpholino, said cyclic group may contain one or more substituents selected from C 1-3 alkyl; 7) С3-4алкенилR112, где R112 представляет R110 или R111, как определено в данном описании;7) C 3-4 alkenyl R 112 , where R 112 represents R 110 or R 111 , as defined herein; 8) С3-4алкинилR112, где R112 представляет R110 или R111, как определено в данном описании;8) C 3-4 alkynyl R 112 , where R 112 represents R 110 or R 111 , as defined herein; 9) R29, где R29 является таким, как определено по п.1;9) R 29 , where R 29 is as defined in claim 1; 10) С1-4алкилR29, где R29 такой, как определено по п.1;10) C 1-4 alkyl R 29 , where R 29 is as defined in claim 1; 11) 1-R29проп-1-ен-3-ил или 1-R29бут-2-ен-4-ил, где R29 такой, как определено по п.1 при условии, что когда R5 представляет 1-R29проп-1-ен-3-ил, R29 связан с алкенильной группой через атом углерода;11) 1-R 29 prop-1-en-3-yl or 1-R 29 but-2-en-4-yl, where R 29 is as defined in claim 1, provided that when R 5 is 1 —R 29 prop-1-en-3-yl, R 29 is linked to an alkenyl group through a carbon atom; 12) 1-R29проп-1-ин-3-ил или 1-R29бут-2-ин-4-ил, где R29 такой, как определено по п.1 при условии, что когда R5 представляет 1-R29проп-1-ин-3-ил, R29 связан с алкинильной группой через атом углерода;12) 1-R 29 prop-1-yn-3-yl or 1-R 29 but-2-yn-4-yl, where R 29 is as defined in claim 1, provided that when R 5 is 1 —R 29 prop-1-yn-3-yl, R 29 is linked to an alkynyl group via a carbon atom; 13) С1-5алкилХ6R29, где X6 и R29 такие, как определено по п.1;13) C 1-5 alkylX 6 R 29 , where X 6 and R 29 are as defined in claim 1; 14) 1-(R29X7)бут-2-ен-4-ил, где X7 и R29 такие, как определено ранее;14) 1- (R 29 X 7 ) but-2-en-4-yl, where X 7 and R 29 are as previously defined; 15) 1-(R29X8)бут-2-ин-4-ил, где X8 и R29 такие, как определено по п.1;15) 1- (R 29 X 8 ) but-2-yn-4-yl, where X 8 and R 29 are as defined in claim 1; 16) C2-3алкилX9C1-3алкилR29, где X9 и R29 такие, как определено по п.1;16) C 2-3 alkylX 9 C 1-3 alkylR 29 , where X 9 and R 29 are as defined in claim 1; 17) С2-3алкилХ9C1-3алкилR28, где X9 и R28 являются такими, как определено по п.1;17) C 2-3 alkylX 9 C 1-3 alkylR 28 , where X 9 and R 28 are as defined in claim 1; 18) С2-5алкенил, который может быть незамещенным или может быть замещенным одним или несколькими атомами фтора или одной или двумя группами, выбранными из гидрокси, фтора, амино, С1-4алкиламино, N,N-ди(С1-4алкил)амино, аминосульфонила, N-С1-4алкиламиносульфонила и N,N-ди(С1-4алкил)аминосульфонила;18) C 2-5 alkenyl, which may be unsubstituted or may be substituted by one or more fluorine atoms or one or two groups selected from hydroxy, fluorine, amino, C 1-4 alkylamino, N, N-di (C 1- 4 alkyl) amino, aminosulfonyl, N — C 1-4 alkylaminosulfonyl and N, N-di (C 1-4 alkyl) aminosulfonyl; 19) С2-5алкинил, который может быть незамещенным или может быть замещенным одним или несколькими атомами фтора или одной или двумя группами, выбранными из гидрокси, фтора, амино, С1-4алкиламино, N,N-ди(С1-4алкил)амино, аминосульфонила, N-С1-4алкиламиносульфонила и N,N-ди(С1-4алкил)аминосульфонила;19) C 2-5 alkynyl, which may be unsubstituted or may be substituted by one or more fluorine atoms or one or two groups selected from hydroxy, fluorine, amino, C 1-4 alkylamino, N, N-di (C 1- 4 alkyl) amino, aminosulfonyl, N — C 1-4 alkylaminosulfonyl and N, N-di (C 1-4 alkyl) aminosulfonyl; 20) С2-4алкенилХ9C1-3алкилR28, где X9 и R28 являются такими, как определено по п.1;20) C 2-4 alkenyl X 9 C 1-3 alkyl R 28 , where X 9 and R 28 are as defined in claim 1; 21) C2-4алкинилX9C1-3алкилR28, где X9 и R28 являются такими, как определено по п.1; и21) C 2-4 alkynyl X 9 C 1-3 alkyl R 28 where X 9 and R 28 are as defined in claim 1; and 22) C1-3алкилR54(C1-3алкил)q(X9)rR55, где X9, q, r, R54 и R55 являются такими, как определено по п.1, и дополнительно, где любая С1-5алкильная, С2-5алкенильная или С2-5алкинильная группа в R5X1 может содержать один или несколько заместителей, выбранных из гидрокси, галогена и амино.22) C 1-3 alkyl R 54 (C 1-3 alkyl) q (X 9 ) r R 55 , where X 9 , q, r, R 54 and R 55 are as defined in claim 1, and further, where any C 1-5 alkyl, C 2-5 alkenyl or C 2-5 alkynyl group in R 5 X 1 may contain one or more substituents selected from hydroxy, halogen and amino. 4. Применение соединения формулы I по любому из предшествующих пунктов, где Z представляет -О-, -NH- или -S-.4. The use of the compounds of formula I according to any one of the preceding paragraphs, where Z is —O—, —NH— or —S—. 5. Применение соединения формулы I по любому из предшествующих пунктов, где кольцо С представляет 9-10-членный гетероароматический бициклический фрагмент, который содержит 1-3 гетероатома, независимо выбранных из О, N и S.5. The use of the compounds of formula I according to any one of the preceding paragraphs, where ring C represents a 9-10 membered heteroaromatic bicyclic fragment that contains 1-3 heteroatoms independently selected from O, N and S. 6. Применение соединения формулы I по любому из предшествующих пунктов, где R1 представляет оксо, галоген, гидрокси, C1-2алкокси, С1-2алкил, С1-2алкоксиметил, С2-3алканоил, С1-2галогеналкил, циано, амино, С2-4алкенил, С2-4алкинил, С2-3алканоилокси, нитро, С2-3алканоиламино, C1-2алкоксикарбонил, С1-2алкилсульфанил, С1-2алкилсульфинил, C1-2алкилсульфонил, карбамоил, N-С1-2алкилкарбамоил, N,N-ди(С1-2алкил)карбамоил, аминосульфонил, N-С1-2алкиламиносульфонил, N,N-ди(C1-2алкил)аминосульфонил, N-(С1-2алкилсульфонил)амино, N-(C1-2алкилсульфонил)-N-(C1-2алкил)амино или С3-7 алкиленовую цепь, связанную с двумя кольцевыми атомами С.6. The use of the compounds of formula I according to any one of the preceding paragraphs, where R 1 represents oxo, halogen, hydroxy, C 1-2 alkoxy, C 1-2 alkyl, C 1-2 alkoxymethyl, C 2-3 alkanoyl, C 1-2 haloalkyl, cyano, amino, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, C 2-3 alkanoyloxy, nitro, C 2-3 alkanoylamino, C 1-2 alkoxycarbonyl, C 1-2 alkylsulfanyl, C 1-2 alkylsulfinyl, C 1-2 alkylsulfonyl, carbamoyl, N-C 1-2 alkylcarbamoyl, N, N-di (C 1-2 alkyl) carbamoyl, aminosulfonyl, N-C 1-2 alkylaminosulfonyl, N, N-di (C 1-2 alkyl) aminosulfonyl, N- (C 1-2 alkylsulfonyl) amino, N- (C 1-2 alkylsulfonyl) -N- (C 1-2 alkyl) amine or C 3-7 alkylene chain bonded to two ring C atoms 7. Применение соединения формулы I по любому из предшествующих пунктов, где n = 0, 1 или 2.7. The use of the compounds of formula I according to any one of the preceding paragraphs, where n = 0, 1 or 2. 8. Применение соединения формулы I по любому из предшествующих пунктов, где m = 1 или 2.8. The use of the compounds of formula I according to any one of the preceding paragraphs, where m = 1 or 2. 9. Соединение формулы II9. The compound of formula II
Figure 00000003
Figure 00000003
где кольцо С, R1, R2 и n являются такими, как определено по п.1;where the ring C, R 1 , R 2 and n are as defined in claim 1; Zb представляет -О- или -S-; Zb is —O— or —S—; R2a представляет водород, галоген, C1-3алкил, трифторметил, C1-3алкокси, C1-3алкилсульфанил, -NR3aR4a, где R3a и R4a, которые могут быть одинаковыми или разными, каждый представляет водород или C1-3алкил, или R5a(CH2)zaX1a, где R5a представляет 5- или 6-членную насыщенную гетероциклическую группу с 1-2 гетероатомами, выбранными независимо из О, S и N, при этом указанная гетероциклическая группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена, циано, С1-4цианоалкила, С1-4алкила, С1-4гидроксиалкила, С1-4алкокси, С1-4алкоксиС1-4алкила, С1-4алкилсульфонилС1-4алкила, С1-4алкоксикарбонила, C1-4аминоалкила, С1-4алкиламино, ди(С1-4алкил)амино, C1-4алкиламиноС1-4алкила, ди(С1-4алкил)аминоС1-4алкила, C1-4алкиламиноС1-4алкокси, ди(С1-4алкил)аминоС1-4алкокси и группы -(-O-)f1-4алкил)gкольцоD, где f = 0 или 1, g = 0 или 1, кольцо D представляет 5-6-членную насыщенную гетероциклическую группу с 1-2-гетероатомами, выбранными независимо из О, S и N, указанная циклическая группа может содержать один или несколько заместителей, выбранных из С1-4алкила, za представляет целое число от 0 до 4, X1a представляет простую связь, -О-, -СН2-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR6aC(O)-, -C(O)NR7a-, -SO2NR8a, -NR9aSO2- или -NR10a-, где R6a, R7a, R8a, R9a и R10a, каждый, независимо представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил;R 2a represents hydrogen, halogen, C 1-3 alkyl, trifluoromethyl, C 1-3 alkoxy, C 1-3 alkylsulfanyl, -NR 3a R 4a , where R 3a and R 4a , which may be the same or different, each represents hydrogen or C 1-3 alkyl, or R 5a (CH 2 ) zaX 1a , where R 5a represents a 5- or 6-membered saturated heterocyclic group with 1-2 heteroatoms selected independently from O, S and N, wherein said heterocyclic group may contain 1 or 2 substituents selected from oxo, hydroxy, halogen, cyano, C 1-4 cyanoalkyl, C 1-4 alkyl, C 1-4 hydroxyalkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkoxyC 1-4 alkyl , FROM 1-4 alkylsulfonylC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxycarbonyl, C 1-4 aminoalkyl, C 1-4 alkylamino, di (C 1-4 alkyl) amino, C 1-4 alkylamino C 1-4 alkyl, di (C 1-4 alkyl) aminoC 1-4 alkyl, C 1-4 alkilaminoS 1-4 alkoxy, di (C 1-4 alkyl) aminoC 1-4 alkoxy and a group - (- O-) f (C 1-4 alkyl) g ring D, where f = 0 or 1, g = 0 or 1, ring D represents a 5-6 membered saturated heterocyclic group with 1-2 heteroatoms independently selected from O, S and N, said cyclic group may contain one or several substituents selected from C 1-4 alkyl, za represents an integer from 0 to 4, X 1a represents t single bond, -O-, -CH 2 -, -S-, -SO-, -SO 2 -, -NR 6a C (O) -, -C (O) NR 7a -, -SO 2 NR 8a , —NR 9a SO 2 - or —NR 10a -, where R 6a , R 7a , R 8a , R 9a and R 10a each independently represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl; при условии, что R2 не является водородом и исключая соединения:provided that R 2 is not hydrogen and excluding compounds: 6,7-диметокси-4-(1-нафтилсульфанил)хиназолин, 6,7-диметокси-4-(2-нафтилсульфанил)хиназолин, 6,7-диметокси-4-(1-нафтилокси)-хиназолин и 6,7-диметокси-4-(2-нафтилокси)хиназолин, 6,7-dimethoxy-4- (1-naphthylsulfanyl) quinazoline, 6,7-dimethoxy-4- (2-naphthylsulfanyl) quinazoline, 6,7-dimethoxy-4- (1-naphthyloxy) quinazoline and 6,7- dimethoxy-4- (2-naphthyloxy) quinazoline, и его соль.and its salt.
10. Соединение формулы II по п.9, где R2 представляет гидрокси, галоген, циано, нитро, трифторметил, C1-3алкил, амино или R5X1, где X1 такой, как определено по п.1, R5 выбирают из одной из следующих двадцати двух групп:10. The compound of formula II according to claim 9, where R 2 is hydroxy, halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, C 1-3 alkyl, amino or R 5 X 1 , where X 1 is as defined in claim 1, R 5 are selected from one of the following twenty two groups: 1) С1-4алкил, который может быть незамещенным или который может быть замещенным одной или несколькими группами, выбранными из фтора, хлора и брома, или С2-5алкил, который может быть незамещенным или замещенным одной или несколькими группами, выбранными из гидрокси и амино;1) C 1-4 alkyl, which may be unsubstituted or which may be substituted by one or more groups selected from fluorine, chlorine and bromine, or C 2-5 alkyl, which may be unsubstituted or substituted by one or more groups selected from hydroxy and amino; 2) С2-3алкилХ2C(О) R11, где X2 является таким, как определено по п.1, R11 представляет -NR13R14 или -OR15, где R13, R14 и R15, которые могут быть одинаковые или различные, каждый представляет С1-4алкил или С1-2алкоксиэтил;2) C 2-3 alkylX 2 C (O) R 11 , where X 2 is as defined in claim 1, R 11 is —NR 13 R 14 or —OR 15 , where R 13 , R 14 and R 15 which may be the same or different, each represents C 1-4 alkyl or C 1-2 alkoxyethyl; 3) C2-4алкилX3R16, где X3 является таким, как определено по п.1, R16 представляет группу, выбранную из C1-3алкила, циклопентила, циклогексила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, имидазолидинила, азетидинила и тетрагидропиранила, указанная C1-3алкильная группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена и С1-2алкокси, и указанные циклопентильная, циклогексильная, пирролидинильная, пиперазинильная, пиперидинильная, имидазолидинильная, азетидинильная и тетрагидропиранильная группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена, циано, C1-3цианоалкила, C1-3алкила, C1-3гидроксиалкила, C1-3алкокси, C1-2алкоксиС1-3алкила, С1-2алкилсульфонилС1-3алкила, C1-3алкоксикарбонила, C1-3алкиламино, ди(C1-3алкил)амино, C1-3алкиламиноС1-3алкила, ди(C1-3алкил)аминоС1-3алкила, C1-3алкиламиноС1-3алкокси, ди(С1-3алкил)аминоС1-3алкокси и группы -(-O-)f1-3алкил)gкольцо D, где f = 0 или 1, g = 0 или 1, кольцо D представляет гетероциклическую группу, выбранную из пирролидинила, пиперазинила, пиперидинила, имидазолидинила, азетидинила, морфолино и тиоморфолино, указанная циклическая группа может содержать один или несколько заместителей, выбранных из C1-3алкила;3) C 2-4 alkyl X 3 R 16 , where X 3 is as defined in claim 1, R 16 represents a group selected from C 1-3 alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, imidazolidinyl, azetidinyl and tetrahydropyranyl, said C 1-3 alkyl group may contain 1 or 2 substituents selected from oxo, hydroxy, halogen and C 1-2 alkoxy, and said cyclopentyl, cyclohexyl, pyrrolidinyl, piperazinyl, piperidinyl, imidazolidinyl, azetidinyl and tetrahydropyranyl contain 1 or 2 deputies stitelya selected from oxo, hydroxy, halogen, cyano, C 1-3 cyanoalkyl, C 1-3 alkyl, C 1-3 hydroxyalkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-2 alkoksiS 1-3 alkyl, C 1-2 alkylsulfonylC 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxycarbonyl, C 1-3 alkylamino, di (C 1-3 alkyl) amino, C 1-3 alkylamino C 1-3 alkyl, di (C 1-3 alkyl) aminoC 1-3 alkyl, C 1-3 alkilaminoS 1-3 alkoxy, di (C 1-3 alkyl) aminoC 1-3 alkoxy and a group - (- O-) f (C 1-3 alkyl) g ring D, wherein f = 0 or 1, g = 0 or 1, ring D represents a heterocyclic group selected from pyrrolidinyl, piperazinyl, piperidinyl, imidazolidinyl, azetidinyl, morpholino and thiomorpho ino, said cyclic group may contain one or more substituents selected from C 1-3 alkyl; 4) C2-3алкилX4C2-3алкилX5R22, где X4 и X5 являются такими, как определено по п.1, R22 представляет водород или C1-3алкил;4) C 2-3 alkylX 4 C 2-3 alkylX 5 R 22 , where X 4 and X 5 are as defined in claim 1, R 22 represents hydrogen or C 1-3 alkyl; 5) R28, где R28 является таким, как определено по п.1;5) R 28 , where R 28 is as defined in claim 1; 6) С1-4алкилR110, где R110 представляет группу, выбранную из пирролидинила, пиперазинила, пиперидинила, имидазолидин-1-ила, азетидинила, 1,3-диоксолан-2-ила, 1,3-диоксан-2-ила, 1,3-дитиолан-2-ила и 1,3-дитиан-2-ила, указанная группа связана с С1-4алкилом через атом углерода, и указанная группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена, циано, C1-3цианоалкила, C1-3алкила, C1-3гидроксиалкила, C1-3алкокси, С1-2алкоксиС1-3алкила, C1-2алкилсульфонилС1-3алкила, C1-3алкоксикарбонила, C1-3алкиламино, ди(C1-3алкил)амино, С1-3алкиламиноС1-3алкила, ди(C1-3алкил)аминоС1-3алкила, С1-3алкиламиноС1-3алкокси, ди(С1-3алкил)аминоС1-3алкокси и группы -(-O-)f1-3алкил)gкольцо D, где f = 0 или 1, g = 0 или 1, кольцо D представляет гетероциклическую группу, выбранную из пирролидинила, пиперазинила, пиперидинила, имидазолидинила, азетидинила, морфолино и тиоморфолино, указанная циклическая группа может содержать один или несколько заместителей, выбранных из C1-3алкила)) или С2-4алкилR113, где R111 представляет группу, выбранную из морфолино, тиоморфолино, азетидин-1-ила, пирролидин-1-ила, пиперазин-1-ила и пиперидино, указанная группа может содержать 1 или 2 заместителя, выбранные из оксо, гидрокси, галогена, циано, C1-3цианоалкила, C1-3алкила, C1-3гидроксиалкила, C1-3алкокси, C1-2алкоксиС1-3алкила, С1-2алкилсульфонилС1-3алкила, C1-3алкоксикарбонила, C1-3алкиламино, ди(С1-3алкил)амино, C1-3алкиламиноС1-3алкила, ди(С1-3алкил)аминоС1-3алкила, C1-3алкиламиноС1-3алкокси, ди(С1-3алкил)аминоС1-3алкокси и группы -(-O-)f1-4алкил)gкольцо D, где f = 0 или 1, g = 0 или 1, кольцо D представляет гетероциклическую группу, выбранную из пирролидинила, пиперазинила, пиперидинила, имидазолидинила, азетидинила, морфолино и тиоморфолино, указанная циклическая группа может содержать один или несколько заместителей, выбранных из C1-3алкила;6) C 1-4 alkyl R 110 , where R 110 represents a group selected from pyrrolidinyl, piperazinyl, piperidinyl, imidazolidin-1-yl, azetidinyl, 1,3-dioxolan-2-yl, 1,3-dioxan-2-yl , 1,3-dithiolan-2-yl and 1,3-dithian-2-yl, said group is bonded to C 1-4 alkyl via a carbon atom, and said group may contain 1 or 2 substituents selected from oxo, hydroxy, halogen, cyano, C 1-3 cyanoalkyl, C 1-3 alkyl, C 1-3 hydroxyalkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-2 alkoxyC 1-3 alkyl, C 1-2 alkylsulfonylC 1-3 alkyl, C 1 -3 alkoxycarbonyl, C 1-3 alkylamino, di (C 1-3 alkyl) amino, C 1-3 alkilaminoS 1-3 and lkila, di (C 1-3 alkyl) aminoC 1-3 alkyl, C 1-3 alkilaminoS 1-3 alkoxy, di (C 1-3 alkyl) aminoC 1-3 alkoxy and a group - (- O-) f (C 1-3 alkyl) g ring D, where f = 0 or 1, g = 0 or 1, ring D represents a heterocyclic group selected from pyrrolidinyl, piperazinyl, piperidinyl, imidazolidinyl, azetidinyl, morpholino and thiomorpholino, said cyclic group may contain one or several substituents selected from C 1-3 alkyl)) or C 2-4 alkyl R 113 , where R 111 represents a group selected from morpholino, thiomorpholino, azetidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperazin-1-yl and piperidino, said group may contain 1 or 2 substituents selected from oxo, hydroxy, halogen, cyano, C 1-3 cyanoalkyl, C 1-3 alkyl, C 1-3 hydroxyalkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-2 alkoxyC 1-3 alkyl, C 1-2 alkylsulfonylC 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxycarbonyl, C 1-3 alkylamino, di (C 1-3 alkyl) amino, C 1-3 alkylamino C 1-3 alkyl, di ( C 1-3 alkyl) aminoC 1-3 alkyl, C 1-3 alkilaminoS 1-3 alkoxy, di (C 1-3 alkyl) aminoC 1-3 alkoxy and a group - (- O-) f (C 1-4 alkyl ) g ring D, where f = 0 or 1, g = 0 or 1, ring D represents a heterocyclic group selected from pyrrolidinyl, piperazinyl, piperide nyl, imidazolidinyl, azetidinyl, morpholino and thiomorpholino, said cyclic group may contain one or more substituents selected from C 1-3 alkyl; 7) С3-4алкенилR112, где R112 представляет R110 или R111, как они определены в данном описании;7) C 3-4 alkenyl R 112 , where R 112 represents R 110 or R 111 , as defined herein; 8) С3-4алкинилR112, где R112 представляет R110 или R111, как они определены в данном описании;8) C 3-4 alkynyl R 112 , where R 112 represents R 110 or R 111 , as defined herein; 9) R29, где R29 является таким, как определено по п.1;9) R 29 , where R 29 is as defined in claim 1; 10) С1-4алкилR29, где R29 такой, как определено по п.1;10) C 1-4 alkyl R 29 , where R 29 is as defined in claim 1; 11) 1-R29проп-1-ен-3-ил или 1-R29бут-2-ен-4-ил, где R29 такой, как определено по п.1 при условии, что когда R5 представляет 1-R29проп-1-ен-3-ил, R29 связан с алкенильной группой через атом углерода;11) 1-R 29 prop-1-en-3-yl or 1-R 29 but-2-en-4-yl, where R 29 is as defined in claim 1, provided that when R 5 is 1 —R 29 prop-1-en-3-yl, R 29 is linked to an alkenyl group through a carbon atom; 12) 1-R29проп-1-ин-3-ил или 1-R29бут-2-ин-4-ил, где R29 такой, как определено по п.1 при условии, что когда R5 представляет 1-R29проп-1-ин-3-ил, R29 связан с алкинильной группой через атом углерода;12) 1-R 29 prop-1-yn-3-yl or 1-R 29 but-2-yn-4-yl, where R 29 is as defined in claim 1, provided that when R 5 is 1 —R 29 prop-1-yn-3-yl, R 29 is linked to an alkynyl group via a carbon atom; 13) С1-5алкилХ6R29, где X6 и R29 такие, как определено по п.1;13) C 1-5 alkylX 6 R 29 , where X 6 and R 29 are as defined in claim 1; 14) 1-(R29X7)бут-2-ен-4-ил, где X7 и R29 такие, как определено по п.1;14) 1- (R 29 X 7 ) but-2-en-4-yl, where X 7 and R 29 are as defined in claim 1; 15) 1-(R29X8)бут-2-ин-4-ил, где X8 и R29 такие, как определено по п.1;15) 1- (R 29 X 8 ) but-2-yn-4-yl, where X 8 and R 29 are as defined in claim 1; 16) С2-3алкилХ9С1-3алкилR29, где X9 и R29 такие, как определено по п.1;16) C 2-3 alkylX 9 C 1-3 alkylR 29 , where X 9 and R 29 are as defined in claim 1; 17) C2-3алкилX9C1-3алкилR28, где X9 и R28 являются такими, как определено по п.1;17) C 2-3 alkylX 9 C 1-3 alkylR 28 , where X 9 and R 28 are as defined in claim 1; 18) С2-5алкенил, который может быть незамещенным или может быть замещенным одним или несколькими атомами фтора или одной или двумя группами, выбранными из гидрокси, фтора, амино, C1-4алкиламино, N,N-ди(С1-4алкил)амино, аминосульфонила, N-C1-4алкиламиносульфонила и N,N-ди(С1-4алкил)аминосульфонила;18) C 2-5 alkenyl, which may be unsubstituted or may be substituted by one or more fluorine atoms or one or two groups selected from hydroxy, fluorine, amino, C 1-4 alkylamino, N, N-di (C 1- 4 alkyl) amino, aminosulfonyl, NC 1-4 alkylaminosulfonyl and N, N-di (C 1-4 alkyl) aminosulfonyl; 19) С2-5алкинил, который может быть незамещенным или может быть замещенным одним или несколькими атомами фтора или одной или двумя группами, выбранными из гидрокси, фтора, амино, C1-4алкиламино, N,N-ди(С1-4алкил)амино, аминосульфонила, N-C1-4алкиламиносульфонила и N,N-ди(С1-4алкил)аминосульфонила;19) C 2-5 alkynyl, which may be unsubstituted or may be substituted by one or more fluorine atoms or one or two groups selected from hydroxy, fluorine, amino, C 1-4 alkylamino, N, N-di (C 1- 4 alkyl) amino, aminosulfonyl, NC 1-4 alkylaminosulfonyl and N, N-di (C 1-4 alkyl) aminosulfonyl; 20) C2-4алкенилX9C1-3алкилR28, где X9 и R28 являются такими, как определено по п.1;20) C 2-4 alkenyl X 9 C 1-3 alkyl R 28 , where X 9 and R 28 are as defined in claim 1; 21) C2-4алкинилX9C1-3алкилR28, где X9 и R28 являются такими, как определено по п.1, и21) C 2-4 alkynyl X 9 C 1-3 alkyl R 28 , where X 9 and R 28 are as defined in claim 1, and 22) С1-3алкилR54(C1-3алкил)q(X9)rR55, где X9, q, r, R54 и R55 являются такими, как определено по п.1,22) C 1-3 alkylR 54 (C 1-3 alkyl) q (X 9) r R 55, wherein X 9, q, r, R 54 and R 55 are as defined in claim 1, и дополнительно, где любая С1-5алкильная, С2-5алкенильная или С2-5алкинильная группа в R5X1 может содержать один или несколько заместителей, выбранных из гидрокси, галогена и амино.and further, where any C 1-5 alkyl, C 2-5 alkenyl or C 2-5 alkynyl group in R 5 X 1 may contain one or more substituents selected from hydroxy, halogen and amino. 11. Соединение по любому из пп.9 и 10, где Zb представляет -О-.11. A compound according to any one of claims 9 and 10, wherein Zb is —O—. 12. Соединение по любому из пп.9, 10 и 11, где кольцо С представляет 9-10-членный гетероароматический бициклический фрагмент, который содержит 1-3 гетероатома, выбранные независимо из О, N и S.12. The compound according to any one of claims 9, 10 and 11, where ring C represents a 9-10 membered heteroaromatic bicyclic fragment that contains 1-3 heteroatoms independently selected from O, N and S. 13. Соединение по любому из пп.9, 10, 11 и 12, где R1 представляет оксо, галоген-, гидрокси, С1-2алкокси, C1-2алкил, С1-2алкоксиметил, С2-3алканоил, С1-2галогеналкил, циано, амино, С2-4алкенил, С2-4алкинил, С2-3алканоилокси, нитро, С2-3алканоиламино, С1-2алкоксикарбонил, С1-2алкилсульфанил, C1-2алкилсульфинил, С1-2алкилсульфонил, карбамоил, N-C1-2алкилкарбамоил, N,N-ди(C1-3алкил)карбамоил, аминосульфонил, N-C1-2алкиламиносульфонил, N,N-ди(C1-2алкил)аминосульфонил, N-(C1-2алкилсульфонил)амино, N-(С1-2алкилсульфонил)-N-(C1-2алкил)амино или С3-7 алкиленовую цепь, связанную с двумя кольцевыми атомами С.13. The compound according to any one of claims 9, 10, 11 and 12, where R 1 represents oxo, halogen, hydroxy, C 1-2 alkoxy, C 1-2 alkyl, C 1-2 alkoxymethyl, C 2-3 alkanoyl , C 1-2 haloalkyl, cyano, amino, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, C 2-3 alkanoyloxy, nitro, C 2-3 alkanoylamino, C 1-2 alkoxycarbonyl, C 1-2 alkylsulfanyl, C 1-2 alkylsulfinyl, C 1-2 alkylsulfonyl, carbamoyl, NC 1-2 alkylcarbamoyl, N, N-di (C 1-3 alkyl) carbamoyl, aminosulfonyl, NC 1-2 alkylaminosulfonyl, N, N-di (C 1- 2 alkyl) aminosulfonyl, N- (C 1-2 alkylsulfonyl) amino, N- (C 1-2 alkylsulfonyl) -N- (C 1-2 alkyl) amino or C 3-7 alkylene chain, bound u with two ring C. atoms 14. Соединение по любому из пп. 9-13, где n = 0, 1 или 2.14. The compound according to any one of paragraphs. 9-13, where n = 0, 1 or 2. 15. Соединение формулы IIb15. The compound of formula IIb
Figure 00000004
Figure 00000004
где кольцо С, R1, R2 и n являются такими, как определено по п.1;where the ring C, R 1 , R 2 and n are as defined in claim 1; Zb представляет -О-; Zb represents —O—; R2a является таким, как определено по п.9 при условии, что R2 не принимает одного из следующих значений: водород, замещенный или незамещенный С1-5алкил, галоген, С1-5алкокси, С2-5алкенил, фенокси или фенилС1-5алкокси,R 2a is as defined in claim 9 provided that R 2 does not take one of the following values: hydrogen, substituted or unsubstituted C 1-5 alkyl, halogen, C 1-5 alkoxy, C 2-5 alkenyl, phenoxy or phenylC 1-5 alkoxy, или его соль.or its salt.
16. Соединение по п.9, выбранное из:16. The compound according to claim 9, selected from: 6-метокси-7-((1-метилпиперидин-4-ил)метокси)-4-(2-нафтилокси)хиназолина,6-methoxy-7 - ((1-methylpiperidin-4-yl) methoxy) -4- (2-naphthyloxy) quinazoline, 6-метокси-7-((1-метилпиперидин-4-ил)метокси)-4-(хинолин-7-илокси)хиназолина,6-methoxy-7 - ((1-methylpiperidin-4-yl) methoxy) -4- (quinolin-7-yloxy) quinazoline, 7-(3-(1,1-диоксотиоморфолино)пропокси)-6-метокси-4-(хинолин-7-илокси)хиназолина,7- (3- (1,1-dioxothiomorpholino) propoxy) -6-methoxy-4- (quinolin-7-yloxy) quinazoline, 6-метокси-7-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси)-4-(хинолин-7-илокси)хиназолина,6-methoxy-7- (3- (4-methylpiperazin-1-yl) propoxy) -4- (quinolin-7-yloxy) quinazoline, 6-метокси-7-((1-метилпиперидин-3-ил)метокси)-4-(хинолин-7-илокси)хиназолина,6-methoxy-7 - ((1-methylpiperidin-3-yl) methoxy) -4- (quinolin-7-yloxy) quinazoline, 4-(4-хлорхинолин-7-илокси)-6-метокси-7-(3-морфолино-пропокси)хиназолина,4- (4-chloroquinolin-7-yloxy) -6-methoxy-7- (3-morpholino-propoxy) quinazoline, 6-метокси-7-((1-метилпиперидин-4-ил)метокси)-4-(4-метилхинолин-7-илокси)хиназолина,6-methoxy-7 - ((1-methylpiperidin-4-yl) methoxy) -4- (4-methylquinolin-7-yloxy) quinazoline, 6-метокси-4-(4-метилхинолин-7-илокси)-7-(3-(пирролидин-1-ил)пропокси)хиназолина,6-methoxy-4- (4-methylquinolin-7-yloxy) -7- (3- (pyrrolidin-1-yl) propoxy) quinazoline, 6-метокси-7-(2-(2-метоксиэтокси)этокси)-4-(хинолин-7-илокси)хиназолина,6-methoxy-7- (2- (2-methoxyethoxy) ethoxy) -4- (quinolin-7-yloxy) quinazoline, 6-метокси-7-((1-(2-метилсульфонилэтил)пиперидин-4-ил)метокси)-4-(хинолин-7-илокси)хиназолина,6-methoxy-7 - ((1- (2-methylsulfonylethyl) piperidin-4-yl) methoxy) -4- (quinolin-7-yloxy) quinazoline, 4-(2,3-диметилиндол-5-илокси)-6-метокси-7-(1-метилпиперидин-4-илметокси)хиназолина,4- (2,3-dimethylindol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (1-methylpiperidin-4-ylmethoxy) quinazoline, 4-(2,3-диметилиндол-5-илокси)-6-метокси-7-(3-пирролидин-1-илпропокси)хиназолина,4- (2,3-dimethylindol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (3-pyrrolidin-1-ylpropoxy) quinazoline, 6-метокси-7-(1-метилпиперидин-4-илметокси)-4-(2-трифторметилиндол-5-илокси)хиназолина,6-methoxy-7- (1-methylpiperidin-4-ylmethoxy) -4- (2-trifluoromethylindol-5-yloxy) quinazoline, 6-метокси-7-(3-пирролидин-1-илпропокси)-4-(2-трифторметилиндол-5-илокси)хиназолина,6-methoxy-7- (3-pyrrolidin-1-ylpropoxy) -4- (2-trifluoromethylindol-5-yloxy) quinazoline, (R,S)-4-(3-фторхинолин-7-илокси)-6-метокси-7-((1-метилпиперидин-3-ил)метокси)хиназолина,(R, S) -4- (3-fluoroquinolin-7-yloxy) -6-methoxy-7 - ((1-methylpiperidin-3-yl) methoxy) quinazoline, 4-(индол-5-илокси)-6-метокси-7-(3-метилсульфонилпропокси)хиназолина,4- (indol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (3-methylsulfonylpropoxy) quinazoline, 7-(3-N,N-диметиламинопропокси)-6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)хиназолина,7- (3-N, N-dimethylaminopropoxy) -6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(2-(2-морфолино-этокси)этокси)хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (2- (2-morpholino-ethoxy) ethoxy) quinazoline, 7-(2-(N,N-диэтиламино)этокси)-6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)хиназолина,7- (2- (N, N-diethylamino) ethoxy) -6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) quinazoline, 6-метокси-7-(3-пиперидинопропокси)-4-(хинолин-7-илокси)хиназолина,6-methoxy-7- (3-piperidinopropoxy) -4- (quinolin-7-yloxy) quinazoline, 4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(3-морфолинопропокси)-хиназолина,4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (3-morpholinopropoxy) quinazoline, 4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)-хиназолина,4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (2- (piperidin-1-yl) ethoxy) -quinazoline, 4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)этокси)хиназолина,4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) ethoxy) quinazoline, 6-метокси-7-(3-пиперидинопропокси)-4-(6-трифторметилиндол-5-илокси)хиназолина,6-methoxy-7- (3-piperidinopropoxy) -4- (6-trifluoromethylindol-5-yloxy) quinazoline, 7-(3-(метилсульфонил)пропокси)-4-(2-метилиндол-5-илокси)хиназолина,7- (3- (methylsulfonyl) propoxy) -4- (2-methylindol-5-yloxy) quinazoline, 7-(3-(N,N-диметиламино)пропокси)-4-(2,3-диметилиндол-5-илокси)-6-метоксихиназолина,7- (3- (N, N-dimethylamino) propoxy) -4- (2,3-dimethylindol-5-yloxy) -6-methoxyquinazoline, 4-(2,3-диметилиндол-5-илокси)-6-метокси-7-(1-метилпиперидин-3-илметокси)хиназолина,4- (2,3-dimethylindol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (1-methylpiperidin-3-ylmethoxy) quinazoline, 7-(2-(N,N-диэтиламино)этокси)-4-(индол-5-илокси)-6-метоксихиназолина,7- (2- (N, N-diethylamino) ethoxy) -4- (indol-5-yloxy) -6-methoxyquinazoline, 4-(индол-5-илокси)-6-метокси-7-(2-(пиперидин-2-ил)этокси)-хиназолина,4- (indol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (2- (piperidin-2-yl) ethoxy) -quinazoline, 4-(индол-5-илокси)-6-метокси-7-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)-хиназолина,4- (indol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (2- (piperidin-1-yl) ethoxy) -quinazoline, 4-(индол-6-илокси)-6-метокси-7-(3-морфолинопропокси)-хиназолина,4- (indol-6-yloxy) -6-methoxy-7- (3-morpholinopropoxy) quinazoline, 7-(3-(этилсульфонил)пропокси)-6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)хиназолина,7- (3- (ethylsulfonyl) propoxy) -6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) quinazoline, 6-метокси-4-(3-метилиндол-5-илокси)-7-(3-пиперидино-пропокси)хиназолина,6-methoxy-4- (3-methylindol-5-yloxy) -7- (3-piperidino-propoxy) quinazoline, 7-(2-гидрокси-3-пиперидинопропокси)-6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)хиназолина,7- (2-hydroxy-3-piperidinopropoxy) -6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) quinazoline, 7-(2-гидрокси-3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси)-6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)хиназолина,7- (2-hydroxy-3- (4-methylpiperazin-1-yl) propoxy) -6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(2-(N-метиламино)-этокси)хиназолина и6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (2- (N-methylamino) ethoxy) quinazoline and 7-(2-гидрокси-3-(изопропиламино)пропокси)-6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)хиназолина,7- (2-hydroxy-3- (isopropylamino) propoxy) -6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) quinazoline, или его соли.or its salt. 17.Соединение по п.9, выбранное из17. The compound according to claim 9, selected from 6-метокси-7-(3-морфолинопропокси)-4-(хинолин-7-илокси)-хиназолина,6-methoxy-7- (3-morpholinopropoxy) -4- (quinolin-7-yloxy) -quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-((1-метилпиперидин-4-ил)метокси)хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7 - ((1-methylpiperidin-4-yl) methoxy) quinazoline, 4-(индол-5-илокси)-6-метокси-7-(1-метилпиперидин-4-илметокси)хиназолина,4- (indol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (1-methylpiperidin-4-ylmethoxy) quinazoline, 4-(индол-5-илокси)-6-метокси-7-(3-пирролидин-1-илпропокси) хиназолина,4- (indol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (3-pyrrolidin-1-ylpropoxy) quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(3-метилсульфонил-пропокси)хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (3-methylsulfonyl-propoxy) quinazoline, 7-((1-цианометил)пиперидин-4-илметокси)-6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)хиназолина,7 - ((1-cyanomethyl) piperidin-4-ylmethoxy) -6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(2-морфолиноэтокси)-хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (2-morpholinoethoxy) quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (2-pyrrolidin-1-ylethoxy) quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(1-метилпиперидин-3-илметокси)хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (1-methylpiperidin-3-ylmethoxy) quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(2-пиперидиноэтокси)хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (2-piperidinoethoxy) quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(2-(N-метил-N-(4-пиридил)амино)этокси)хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (2- (N-methyl-N- (4-pyridyl) amino) ethoxy) quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(3-морфолино-пропокси)хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (3-morpholino-propoxy) quinazoline, 6-метокси-7-(2-(2-метоксиэтокси)этокси)-4-(2-метилиндол-5-илокси)хиназолина,6-methoxy-7- (2- (2-methoxyethoxy) ethoxy) -4- (2-methylindol-5-yloxy) quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)этокси)хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) ethoxy) quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(2-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)этокси)хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (2- (2- (4-methylpiperazin-1-yl) ethoxy) ethoxy) quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(3-пиперидино-пропокси)хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (3-piperidino-propoxy) quinazoline, 4-(индол-5-илокси)-6-метокси-7-(3-пиперидинопропокси)-хиназолина,4- (indol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (3-piperidinopropoxy) quinazoline, 6-метокси-7-(1-(2-метоксиэтил)пиперидин-4-илметокси)-4-(2-метилиндол-5-илокси)хиназолина,6-methoxy-7- (1- (2-methoxyethyl) piperidin-4-ylmethoxy) -4- (2-methylindol-5-yloxy) quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-((2-(2-пирролидин-1-илэтил)карбамоил)винил)хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7 - ((2- (2-pyrrolidin-1-yl-ethyl) carbamoyl) vinyl) quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси)хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (3- (4-methylpiperazin-1-yl) propoxy) quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(пиперидин-4-илметокси)хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (piperidin-4-ylmethoxy) quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(2-(пиперидин-4-илокси)этокси)хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (2- (piperidin-4-yloxy) ethoxy) quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(2-(N-метил-N-метилсульфониламино)этокси)хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (2- (N-methyl-N-methylsulfonylamino) ethoxy) quinazoline, 7-(2-(1-(2-цианоэтил)пиперидин-4-илокси)этокси)-6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)хиназолина,7- (2- (1- (2-cyanoethyl) piperidin-4-yloxy) ethoxy) -6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) quinazoline, 4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(3-(пирролидинил)пропокси)-хиназолина,4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (3- (pyrrolidinyl) propoxy) -quinazoline, 4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(3-(1,1-диоксотиоморфолино)-пропокси)хиназолина,4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (3- (1,1-dioxothiomorpholino) propoxy) quinazoline, 4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(пиперидин-4-илметокси)-хиназолина,4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (piperidin-4-ylmethoxy) -quinazoline, 4-(индол-5-илокси)-6-метокси-7-(2-(2-метоксиэтокси)-этокси)хиназолина,4- (indol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (2- (2-methoxyethoxy) ethoxy) quinazoline, 7-(3-(N,N-диметиламино)пропокси)-4-(индол-5-илокси)-6-метоксихиназолина,7- (3- (N, N-dimethylamino) propoxy) -4- (indol-5-yloxy) -6-methoxyquinazoline, 7-(3-(N,N-диэтиламино)пропокси)-4-(индол-5-илокси)-6-метоксихиназолина,7- (3- (N, N-diethylamino) propoxy) -4- (indol-5-yloxy) -6-methoxyquinazoline, 7-(3-(1,1-диоксотиоморфолино)пропокси)-4-(индол-5-илокси)-6-метоксихиназолина,7- (3- (1,1-dioxothiomorpholino) propoxy) -4- (indol-5-yloxy) -6-methoxyquinazoline, 4-(индол-5-илокси)-6-метокси-7-(2-(4-пиридилокси)этокси)хиназолина,4- (indol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (2- (4-pyridyloxy) ethoxy) quinazoline, 4-(индол-6-илокси)-6-метокси-7-(3-пиперидинопропокси)-хиназолина,4- (indol-6-yloxy) -6-methoxy-7- (3-piperidinopropoxy) quinazoline, 7-(1-(2-метоксиэтил)пиперидин-4-илметокси)-4-(2-метилиндол-5-илокси)хиназолина,7- (1- (2-methoxyethyl) piperidin-4-ylmethoxy) -4- (2-methylindol-5-yloxy) quinazoline, 7-(2-гидрокси-3-морфолинопропокси)-6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)хиназолина,7- (2-hydroxy-3-morpholinopropoxy) -6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) quinazoline, 7-(2-(1-(2-метоксиэтил)пиперидин-4-ил)этокси)-6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)хиназолина,7- (2- (1- (2-methoxyethyl) piperidin-4-yl) ethoxy) -6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) quinazoline, 7-(2-гидрокси-3-пирролидин-1-илпропокси)-6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)хиназолина,7- (2-hydroxy-3-pyrrolidin-1-ylpropoxy) -6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) quinazoline, 7-(3-(N,N-диэтиламино)-2-гидроксипропокси)-6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)хиназолина,7- (3- (N, N-diethylamino) -2-hydroxypropoxy) -6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) quinazoline, 7-(3-(1,1-диоксотиоморфолино)пропокси)-6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)хиназолина,7- (3- (1,1-dioxothiomorpholino) propoxy) -6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(2-(4-пиридилокси)этокси)хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (2- (4-pyridyloxy) ethoxy) quinazoline, 4-(индол-5-илокси)-6-метокси-7-(3-морфолинопропокси)-хиназолина,4- (indol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (3-morpholinopropoxy) quinazoline, (2R)-6-метокси-(2-метил-1Н-индол-5-илокси)-7-(2-гидрокси-3-пиперидинопропокси)хиназолина,(2R) -6-methoxy- (2-methyl-1H-indol-5-yloxy) -7- (2-hydroxy-3-piperidinopropoxy) quinazoline, (5R)-6-метокси-4-(2-метил-1Н-индол-5-илокси)-7-(2-оксопирролидин-5-илметокси)хиназолина,(5R) -6-methoxy-4- (2-methyl-1H-indol-5-yloxy) -7- (2-oxopyrrolidin-5-ylmethoxy) quinazoline, 4-(4-броминдол-5-илокси)-6-метокси-7-(3-пиперидино-пропокси)хиназолина,4- (4-bromindol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (3-piperidino-propoxy) quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(1-(2-(пирролидин-1-ил)этил)-пиперидин-4-илметокси)хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (1- (2- (pyrrolidin-1-yl) ethyl) -piperidin-4-ylmethoxy) quinazoline, (2R)-7-(2-гидрокси-3-(пирролидин-1-ил)пропокси)-4-(индол-5-илокси)-6-метоксихиназолина,(2R) -7- (2-hydroxy-3- (pyrrolidin-1-yl) propoxy) -4- (indol-5-yloxy) -6-methoxyquinazoline, (2R)-7-(2-гидрокси-3-морфолинопропокси)-4-(индол-5-илокси)-6-метоксихиназолина,(2R) -7- (2-hydroxy-3-morpholinopropoxy) -4- (indol-5-yloxy) -6-methoxyquinazoline, (2R)-7-(2-гидрокси-3-пиперидинопропокси)-4-(индол-5-илокси)-6-метоксихиназолина,(2R) -7- (2-hydroxy-3-piperidinopropoxy) -4- (indol-5-yloxy) -6-methoxyquinazoline, (2R)-7-(2-гидрокси-3-((N,N-диизопропил)амино)пропокси)-4-(индол-5-илокси)-6-метоксихиназолина,(2R) -7- (2-hydroxy-3 - ((N, N-diisopropyl) amino) propoxy) -4- (indol-5-yloxy) -6-methoxyquinazoline, (2R)-7-(2-гидрокси-3-пиперидинопропокси)-4-(индол-5-илокси)-6-метоксихиназолина,(2R) -7- (2-hydroxy-3-piperidinopropoxy) -4- (indol-5-yloxy) -6-methoxyquinazoline, (2R)-7-(2-гидрокси-3-пиперидинопропокси)-6-метокси-4-(3-метилиндол-5-илокси)хиназолина,(2R) -7- (2-hydroxy-3-piperidinopropoxy) -6-methoxy-4- (3-methylindol-5-yloxy) quinazoline, (2R)-7-(2-гидрокси-3-(пирролидин-1-ил)пропокси)-6-метокси-4-(3-метилиндол-5-илокси)хиназолина,(2R) -7- (2-hydroxy-3- (pyrrolidin-1-yl) propoxy) -6-methoxy-4- (3-methylindol-5-yloxy) quinazoline, (2R)-7-(2-гидрокси-3-(пирролидин-1-ил)пропокси)-6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)хиназолина,(2R) -7- (2-hydroxy-3- (pyrrolidin-1-yl) propoxy) -6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) quinazoline, (2R)-7-(2-гидрокси-3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси)-6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)хиназолина,(2R) -7- (2-hydroxy-3- (4-methylpiperazin-1-yl) propoxy) -6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) quinazoline, 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(1-(2-морфолиноэтил)пиперидин-4-илметокси)хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (1- (2-morpholinoethyl) piperidin-4-ylmethoxy) quinazoline, 4-(3-фтор-хинолин-7-илокси)-6-метокси-7-(3-пиперидино-пропокси)хиназолина,4- (3-fluoro-quinolin-7-yloxy) -6-methoxy-7- (3-piperidino-propoxy) quinazoline, 4-(3-фтор-хинолин-7-илокси)-6-метокси-7-(3-(пирролидин-1-ил)пропокси)хиназолина,4- (3-fluoro-quinolin-7-yloxy) -6-methoxy-7- (3- (pyrrolidin-1-yl) propoxy) quinazoline, 6-метокси-7-(3-(пирролидин-1-ил)пропокси)-4-(1Н-пирроло[2,3-6]пиридин-5-илокси)хиназолина,6-methoxy-7- (3- (pyrrolidin-1-yl) propoxy) -4- (1H-pyrrolo [2,3-6] pyridin-5-yloxy) quinazoline, (2S)-6-метокси-(2-метил-1Н-индол-5-илокси)-7-(2-гидрокси-3-пиперидинопропокси)хиназолина, и(2S) -6-methoxy- (2-methyl-1H-indol-5-yloxy) -7- (2-hydroxy-3-piperidinopropoxy) quinazoline, and 4-(6-фтор-2-метилиндол-5-илокси)-6-метокси-7-(3-(пирролидин-1-ил)пропокси)хиназолина4- (6-fluoro-2-methylindol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (3- (pyrrolidin-1-yl) propoxy) quinazoline или его соли.or its salt. 18. Соединение по п.9, выбранное из18. The compound according to claim 9, selected from 6-метокси-4-(2-метилиндол-5-илокси)-7-(3-(пирролидин-1-ил)пропокси)хиназолина,6-methoxy-4- (2-methylindol-5-yloxy) -7- (3- (pyrrolidin-1-yl) propoxy) quinazoline, 4-(4-фториндол-5-илокси)-6-метокси-7-(1-метилпиперидин-4-илметокси)хиназолина,4- (4-fluorindol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (1-methylpiperidin-4-ylmethoxy) quinazoline, 4-(4-фториндол-5-илокси)-6-метокси-7-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси)хиназолина,4- (4-fluorindol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (3- (4-methylpiperazin-1-yl) propoxy) quinazoline, 4-(6-фториндол-5-илокси)-6-метокси-7-(3-(пирролидин-1-ил)пропокси)хиназолина,4- (6-fluorindol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (3- (pyrrolidin-1-yl) propoxy) quinazoline, 4-(4-фториндол-5-илокси)-6-метокси-7-(3-(пирролидин-1-ил)пропокси)хиназолина,4- (4-fluorindol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (3- (pyrrolidin-1-yl) propoxy) quinazoline, 4-(4-фториндол-5-илокси)-6-метокси-7-(3-пиперидино-пропокси)хиназолина,4- (4-fluorindol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (3-piperidino-propoxy) quinazoline, 4-(4-фтор-2-метилиндол-5-илокси)-6-метокси-7-(3-(пирролидин-1-ил)пропокси)хиназолин,4- (4-fluoro-2-methylindol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (3- (pyrrolidin-1-yl) propoxy) quinazoline, 4-(4-фтор-2-метилиндол-5-илокси)-6-метокси-7-(3-пиперидинопропокси)хиназолина,4- (4-fluoro-2-methylindol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (3-piperidinopropoxy) quinazoline, 4-(4-фтор-2-метилиндол-5-илокси)-6-метокси-7-((1-метилпиперидин-4-ил)метокси)хиназолина,4- (4-fluoro-2-methylindol-5-yloxy) -6-methoxy-7 - ((1-methylpiperidin-4-yl) methoxy) quinazoline, 4-(4-фтор-2-метилиндол-5-илокси)-6-метокси-7-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси)хиназолмна,4- (4-fluoro-2-methylindol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (3- (4-methylpiperazin-1-yl) propoxy) quinazolm, 4-(4-фториндол-5-илокси)-6-метокси-7-(2-(1-метилпиперидин-4-ил)этокси)хиназолина,4- (4-fluorindol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (2- (1-methylpiperidin-4-yl) ethoxy) quinazoline, (2R)-7-(2-гидрокси-3-(пирролидин-1-ил)пропокси)-4-(4-фтор-2-метилиндол-5-илокси)-6-метоксихиназолина и 4-(4-фтор-2-метилиндол-5-илокси)-6-метокси-7-(2-(1-метилпиперидин-4-ил)этокси)хиназолина,(2R) -7- (2-hydroxy-3- (pyrrolidin-1-yl) propoxy) -4- (4-fluoro-2-methylindol-5-yloxy) -6-methoxyquinazoline and 4- (4-fluoro- 2-methylindol-5-yloxy) -6-methoxy-7- (2- (1-methylpiperidin-4-yl) ethoxy) quinazoline, или его соли.or its salt. 19. Соединение по п.9 в форме фармацевтически приемлемой соли.19. The compound according to claim 9 in the form of a pharmaceutically acceptable salt. 20. Способ получения соединения формулы I или его соли, влкючающий:20. A method of obtaining a compound of formula I or its salt, comprising: (а) взаимодействие соединения формулы III(a) the interaction of the compounds of formula III
Figure 00000005
Figure 00000005
где R2 и m являются такими, как определено по п.1;where R 2 and m are as defined in claim 1; L1 представляет замещаемый фрагмент, с соединением формулы IVL 1 represents a substituted fragment with a compound of formula IV
Figure 00000006
Figure 00000006
где кольцо С, R, Z и n являются такими, как определено по п.1.,where the ring C, R, Z and n are as defined in claim 1., (b) соединение формулы I или его соль, где, по крайней мере, один R2 представляет R5X1, где R5 является таким, как определено по п.1, а Х1 представляет -О-, -S-, -ОС (О)- или -NR10-, где R10 независимо представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, может быть получено взаимодействием соединения формулы V(b) a compound of formula I or a salt thereof, wherein at least one R 2 is R 5 X 1 , where R 5 is as defined in claim 1, and X 1 is —O—, —S—, —OOC (O) - or —NR 10 -, where R 10 independently represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl, can be obtained by reacting a compound of formula V
Figure 00000007
Figure 00000007
где кольцо С, Z, R1, R2 и n являются такими, как определено по п.1;where the ring C, Z, R 1 , R 2 and n are as defined in claim 1; X1 является таким, как определено ранее в данном разделе;X 1 is as previously defined in this section; s = 0 - 2 s = 0 - 2 с соединением формулы VIwith a compound of formula VI
Figure 00000008
Figure 00000008
где R5 определено по п.1, a L1 такой, как определено в данном описании,where R 5 is defined according to claim 1, a L 1 is as defined in this description, (с) соединение формулы I или его соль, где, по крайней мере, один R2 представляет R5X1, где R5 является таким, как определено ранее, X1 представляет -О-, -S-, -ОС(О)- или -NR10-, где R10 представляет водород, C1-3алкил или C1-3алкоксиС2-3алкил, может быть получено взаимодействием соединения формулы VII(c) a compound of formula I or a salt thereof, wherein at least one R 2 is R 5 X 1 , where R 5 is as previously defined, X 1 is —O—, —S—, —OC (O ) - or -NR 10 -, where R 10 represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl, can be obtained by reacting a compound of formula VII
Figure 00000009
Figure 00000009
с соединением формулы VIIIwith the compound of formula VIII
Figure 00000010
Figure 00000010
где L1, R1, R2, R5, кольцо С, Z и n являются такими, как определено по п.1, a L1, s и X1 являются такими, как определено в данном описании;where L 1 , R 1 , R 2 , R 5 , ring C, Z and n are as defined in claim 1, and L 1 , s and X 1 are as defined in this description; (d) соединения формулы I или его соль, где, по крайней мере, один R2 представляет R5X1, где Х1 является таким, как определено по п.1, а R5 представляет -С1-5алкилR113, где R113 выбирают из одной из следующих девяти групп:(d) a compound of formula I or a salt thereof, wherein at least one R 2 is R 5 X 1 , where X 1 is as defined in claim 1, and R 5 is —C 1-5 alkyl R 113 , where R 113 is selected from one of the following nine groups: 1) Х19С1-3алкил, где X19 представляет -О-, -S-, -SO2, -NR114C(O) или -NR115SO2-, где R114 и R115, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют водород, C1-3алкил или C1-3алкоксиС2-3алкил;1) X 19 C 1-3 alkyl, where X 19 represents —O—, —S—, —SO 2 , —NR 114 C (O) or —NR 115 SO 2 -, where R 114 and R 115 , which may be the same or different, represent hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl; 2) NR116R117, где R116 и R117, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил;2) NR 116 R 117 , where R 116 and R 117 , which may be the same or different, are hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl; 3) Х20С1-5алкилХ5R22, где X20 представляет -О-, -S-, -SO2, -NR118C(O), -NR119SO2- или -NR120-, где R118, R119 и R120, которые могут быть одинаковыми или разными, каждый представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, X5 и R22 являются такими, как определено по п.1;3) X 20 C 1-5 alkylX 5 R 22 , where X 20 represents —O—, —S—, —SO 2 , —NR 118 C (O), —NR 119 SO 2 - or —NR 120 -, where R 118 , R 119 and R 120 , which may be the same or different, each represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl, X 5 and R 22 are as defined in claim 1 ; 4) R28, где R28 является таким, как определено по п.1;4) R 28 , where R 28 is as defined in claim 1; 5) X21R29, где X21 представляет -О-, -S-, -SO2, -NR121C(O), -NR122SO2- или -NR123-, где R121, R122 и R123, которые могут быть одинаковыми или разными, каждый представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, R29 является таким, как определено ранее;5) X 21 R 29 , where X 21 represents —O—, —S—, —SO 2 , —NR 121 C (O), —NR 122 SO 2 -, or —NR 123 -, where R 121 , R 122, and R 123 , which may be the same or different, each represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 29 is as previously defined; 6) Х22С1-3алкилR29, где X22 представляет -О-, -S-, -SO2-, -NR124C(O), -NR125SO2- или -NR126-, где R124, R125 и R126 каждый, независимо, представляет водород, C1-3алкил или С1-3алкоксиС2-3алкил, R29 является таким, как определено по п.1;6) X 22 C 1-3 alkyl R 29 , where X 22 represents —O—, —S—, —SO 2 -, —NR 124 C (O), —NR 125 SO 2 - or —NR 126 -, where R 124 , R 125 and R 126 each independently represent hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl, R 29 is as defined in claim 1; 7) R29, где R29 является таким, как определено по п.1;7) R 29 , where R 29 is as defined in claim 1; 8) Х22С1-4алкилR28, где X22 и R28 являются такими, как определено по п.1, и8) X 22 C 1-4 alkyl R 28 where X 22 and R 28 are as defined in claim 1, and 9) R54(C1-4алкил)q(X9)rR55, где q, r, X9, R54 и R55 являются такими, как определено по п.1,9) R 54 (C 1-4 alkyl) q (X 9 ) r R 55 , where q, r, X 9 , R 54 and R 55 are as defined in claim 1, могут быть получены взаимодействием соединения формулы IXcan be obtained by reacting a compound of formula IX
Figure 00000011
Figure 00000011
где X1, R1, R2, кольцо С, Z и n являются такими, как определено по п.1;where X 1 , R 1 , R 2 , ring C, Z and n are as defined in claim 1; L1 и s являются такими, как определено в данном описании,L 1 and s are as defined herein, с соединением формулы Xwith a compound of formula X
Figure 00000012
Figure 00000012
где R113 является таким, как определено в данном описании;where R 113 is as defined herein; (е) соединение формулы I и или его соль, где один или несколько заместителей (R2)m представлено -NR127R128, где один (а другой представляет водород), или оба R127 и R128 представляют C1-3алкил, может быть получено взаимодействием соединений формулы I, где заместитель (R2)m представляет аминогруппу, и алкилирующего агента;(e) a compound of formula I and or its salt, where one or more substituents (R 2 ) m is —NR 127 R 128 , where one (and the other is hydrogen), or both R 127 and R 128 are C 1-3 alkyl can be obtained by reacting compounds of formula I, where the substituent (R 2 ) m represents an amino group and an alkylating agent; (f) соединение формулы I и его соли, где X1 представляет -SO- или -SO2- могут быть получены окислением соответствующего соединения, в котором Х1 представляет -S-или -SO-, и когда требуется соль соединения формулы I для получения целевой соли используют взаимодействием полученного соединения с кислотой или основанием.(f) a compound of formula I and a salt thereof, wherein X 1 is —SO— or —SO 2 - can be prepared by oxidizing the corresponding compound in which X 1 is —S — or —SO— and when a salt of a compound of formula I of obtaining the target salt is used by the interaction of the obtained compound with an acid or base.
21. Фармацевтическая композиция, включающая в качестве активного ингредиента соединение формулы I или его фармацевтически приемлемую соль по п.9 в сочетании с фармацевтически приемлемым эксципиентом или носителем.21. A pharmaceutical composition comprising, as an active ingredient, a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to claim 9 in combination with a pharmaceutically acceptable excipient or carrier. 22. Способ получения антиангиогенного и/или снижающего проницаемость сосудов действия у теплокровных животных, нуждающихся в таком лечении, включающий введения указанному животному эффективного количества соединения формулы I, как определено по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.22. A method of obtaining an anti-angiogenic and / or vascular permeability-reducing action in warm-blooded animals in need of such treatment, comprising administering to said animal an effective amount of a compound of formula I as defined in claim 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 23. Соединение 4-фтор-5-гидрокси-2-метилиндол или его соль.23. The compound 4-fluoro-5-hydroxy-2-methylindole or its salt. 24. Соединение 4-фтор-5-гидроксииндол или его соль.24. The compound 4-fluoro-5-hydroxyindole or its salt. 25. Соединение 6-фтор-5-гидрокси-2-метилиндол или его соль.25. The compound 6-fluoro-5-hydroxy-2-methylindole or its salt. 26. Соединение 6-фтор-5-гидроксииндол или его соль.26. The compound 6-fluoro-5-hydroxyindole or its salt. 27. Способ получения 4-фтор-5-гидрокси-2-метилиндола согласно любому из способов, описанных в примере 237.27. A method for producing 4-fluoro-5-hydroxy-2-methylindole according to any of the methods described in example 237. 28. Способ получения 4-фтор-5-гидроксииндола как описано в примере 242.28. A method for producing 4-fluoro-5-hydroxyindole as described in Example 242. 29. Способ получения 6-фтор-5-гидроксииндола, как описано в примере 242.29. The method of obtaining 6-fluoro-5-hydroxyindole, as described in example 242. 30. Способ получения 6-фтор-5-гидрокси-2-метилиндола, как описано в примере 250.30. The method of obtaining 6-fluoro-5-hydroxy-2-methylindole, as described in example 250.
RU2001124816/15A 1999-02-10 2000-02-08 Derivatives of quinazoline as inhibitors of angiogenesis RU2262935C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP99400305 1999-02-10
EP99400305.1 1999-02-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001124816A true RU2001124816A (en) 2003-06-20
RU2262935C2 RU2262935C2 (en) 2005-10-27

Family

ID=8241873

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001124816/15A RU2262935C2 (en) 1999-02-10 2000-02-08 Derivatives of quinazoline as inhibitors of angiogenesis

Country Status (32)

Country Link
US (3) US7074800B1 (en)
EP (3) EP2050744A1 (en)
JP (3) JP3893026B2 (en)
KR (2) KR100838617B1 (en)
CN (2) CN100360505C (en)
AT (2) ATE298237T1 (en)
AU (1) AU763618B2 (en)
BR (2) BRPI0017548B8 (en)
CA (2) CA2362715C (en)
CY (1) CY1110979T1 (en)
CZ (3) CZ306810B6 (en)
DE (2) DE60020941T2 (en)
DK (2) DK1553097T3 (en)
EE (3) EE05345B1 (en)
ES (2) ES2351699T3 (en)
HK (2) HK1041212B (en)
HU (2) HU228964B1 (en)
ID (1) ID30552A (en)
IL (4) IL144745A0 (en)
IS (2) IS2512B (en)
MX (1) MXPA01008182A (en)
NO (3) NO321604B1 (en)
NZ (2) NZ530832A (en)
PL (2) PL205557B1 (en)
PT (2) PT1553097E (en)
RU (1) RU2262935C2 (en)
SI (2) SI1553097T1 (en)
SK (3) SK288378B6 (en)
TR (2) TR200102314T2 (en)
UA (1) UA73932C2 (en)
WO (1) WO2000047212A1 (en)
ZA (1) ZA200106340B (en)

Families Citing this family (316)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ306810B6 (en) * 1999-02-10 2017-07-19 Astrazeneca Ab The use of a quinazoline derivative as an inhibitor of angiogenesis
CN100376567C (en) 1999-11-05 2008-03-26 阿斯特拉曾尼卡有限公司 Qinazoline derivs. as VEGF inhibitors
WO2001066099A2 (en) * 2000-03-06 2001-09-13 Astrazeneca Ab Use of quinazoline derivatives as angiogenesis inhibitors
GB0008269D0 (en) * 2000-04-05 2000-05-24 Astrazeneca Ab Combination chemotherapy
UA73993C2 (en) 2000-06-06 2005-10-17 Астразенека Аб Quinazoline derivatives for the treatment of tumours and a pharmaceutical composition
EP1313727A1 (en) * 2000-08-21 2003-05-28 AstraZeneca AB Quinazoline derivatives
JP2004511479A (en) 2000-10-13 2004-04-15 アストラゼネカ アクチボラグ Quinazoline derivatives
EP1326860A1 (en) 2000-10-13 2003-07-16 AstraZeneca AB Quinazoline derivatives
ATE399766T1 (en) 2000-10-20 2008-07-15 Eisai R&D Man Co Ltd AROMATIC HETEROCYCLES CONTAINING NITROGEN
AU2002217999A1 (en) 2000-11-01 2002-05-15 Cor Therapeutics, Inc. Process for the production of 4-quinazolinylpiperazin-1-carboxylic acid phenylamides
DE60138645D1 (en) 2000-12-21 2009-06-18 Smithkline Beecham Corp PYRIMIDINAMINES AS ANGIOGENESIS MODULATORS
US6878714B2 (en) 2001-01-12 2005-04-12 Amgen Inc. Substituted alkylamine derivatives and methods of use
US7105682B2 (en) * 2001-01-12 2006-09-12 Amgen Inc. Substituted amine derivatives and methods of use
US6995162B2 (en) * 2001-01-12 2006-02-07 Amgen Inc. Substituted alkylamine derivatives and methods of use
US7102009B2 (en) 2001-01-12 2006-09-05 Amgen Inc. Substituted amine derivatives and methods of use
CA2441492C (en) * 2001-03-23 2011-08-09 Bayer Corporation Rho-kinase inhibitors
MY142915A (en) * 2001-03-23 2011-01-31 Bayer Healthcare Llc Rho-kinase inhibitors
US7141577B2 (en) 2001-04-19 2006-11-28 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives
EP1408980A4 (en) 2001-06-21 2004-10-20 Ariad Pharma Inc Novel quinazolines and uses thereof
ES2272737T3 (en) * 2001-07-16 2007-05-01 Astrazeneca Ab DERIVATIVES OF QUINOLINA AND ITS USE AS INHIBITORS OF THYROSINE KINASES.
GB0128109D0 (en) * 2001-11-23 2002-01-16 Astrazeneca Ab Therapeutic use
KR101093345B1 (en) * 2002-02-01 2011-12-14 아스트라제네카 아베 Quinazoline compounds
ATE533750T1 (en) 2002-02-06 2011-12-15 Ube Industries METHOD FOR PRODUCING A 4-AMINOQUINAZOLINE COMPOUND
US6924285B2 (en) 2002-03-30 2005-08-02 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Bicyclic heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and process for preparing them
WO2004004732A1 (en) * 2002-07-09 2004-01-15 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives for use in the treatment of cancer
CA2491191C (en) 2002-07-15 2014-02-04 Exelixis, Inc. Receptor-type kinase modulators and methods of use
TW200420542A (en) 2002-08-23 2004-10-16 Kirin Brewery A compound having TGF β inhibition activity and a medicinal composition containing the same
RU2350618C2 (en) * 2002-11-04 2009-03-27 Астразенека Аб QUINAZOLINE DERIVATIVES AS Src TYROSINE KINASE INHIBITORS
EP1604665B1 (en) 2003-03-10 2011-05-11 Eisai R&D Management Co., Ltd. C-kit kinase inhibitor
GB0309850D0 (en) 2003-04-30 2003-06-04 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives
GB0310401D0 (en) * 2003-05-07 2003-06-11 Astrazeneca Ab Therapeutic agent
GB0316127D0 (en) * 2003-07-10 2003-08-13 Astrazeneca Ab Combination therapy
GB0316123D0 (en) * 2003-07-10 2003-08-13 Astrazeneca Ab Combination therapy
GB0318422D0 (en) * 2003-08-06 2003-09-10 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0318423D0 (en) * 2003-08-06 2003-09-10 Astrazeneca Ab Chemical compounds
PT1660090E (en) * 2003-08-14 2013-01-11 Array Biopharma Inc Quinazoline analogs as receptor tyrosine kinase inhibitors
ES2925655T3 (en) 2003-09-26 2022-10-19 Exelixis Inc c-Met modulators and methods of use
US7683172B2 (en) 2003-11-11 2010-03-23 Eisai R&D Management Co., Ltd. Urea derivative and process for preparing the same
GB0328040D0 (en) * 2003-12-03 2004-01-07 Coleman Robert E Pharmaceutical uses of bisphosphonates
GEP20084572B (en) 2003-12-23 2008-12-25 Pfizer Novel quinoline derivatives
GB0330002D0 (en) 2003-12-24 2004-01-28 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives
EP1711495A2 (en) * 2004-01-23 2006-10-18 Amgen Inc. Quinoline, quinazoline, pyridine and pyrimidine counds and their use in the treatment of inflammation, angiogenesis and cancer
AU2005206571B8 (en) * 2004-01-23 2010-09-02 Amgen Inc. Compounds and methods of use
CA2558346A1 (en) * 2004-03-23 2005-10-06 Astrazeneca Ab Combination therapy
GB0406446D0 (en) * 2004-03-23 2004-04-28 Astrazeneca Ab Combination therapy
GB0406445D0 (en) * 2004-03-23 2004-04-28 Astrazeneca Ab Combination therapy
WO2005113494A2 (en) 2004-05-07 2005-12-01 Amgen Inc. Nitrogenated heterocyclic derivatives as protein kinase modulators and use for the treatment of angiogenesis and cancer
WO2006030941A1 (en) 2004-09-13 2006-03-23 Eisai R & D Management Co., Ltd. Simultaneous use of sulfonamide-containing compound and angiogenesis inhibitor
US8772269B2 (en) 2004-09-13 2014-07-08 Eisai R&D Management Co., Ltd. Use of sulfonamide-including compounds in combination with angiogenesis inhibitors
KR20070053205A (en) 2004-09-17 2007-05-23 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 Medicinal composition
US7285569B2 (en) 2004-09-24 2007-10-23 Hoff Hoffmann-La Roche Inc. Tricycles, their manufacture and use as pharmaceutical agents
AR050948A1 (en) 2004-09-24 2006-12-06 Hoffmann La Roche DERIVATIVES OF FTALAZINONA; ITS OBTAINING AND ITS USE IN THE MANUFACTURE OF MEDICINES FOR THE TREATMENT OF CANCER.
WO2006035203A1 (en) * 2004-09-27 2006-04-06 Astrazeneca Ab Cancer combination therapy comprising azd2171 and imatinib
ATE540935T1 (en) 2004-10-12 2012-01-15 Astrazeneca Ab CHINAZOLINE DERIVATIVES
EP1827434B1 (en) 2004-11-30 2014-01-15 Amgen Inc. Quinolines and quinazoline analogs and their use as medicaments for treating cancer
KR101017301B1 (en) 2004-12-21 2011-02-28 메드임뮨 리미티드 Antibodies Directed to Angiopoietin-2 and Uses Thereof
EP1674467A1 (en) * 2004-12-22 2006-06-28 4Sc Ag 2,5- and 2,6-disubstituted benzazole derivatives useful as protein kinase inhibitors
EP1879894A1 (en) 2005-04-14 2008-01-23 F.Hoffmann-La Roche Ag Aminopyrazole derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
JO2787B1 (en) 2005-04-27 2014-03-15 امجين إنك, Substituted Amid derivatives & methods of use
US8299076B2 (en) 2005-05-18 2012-10-30 Array Biopharma Inc. Crystalline forms of 2-(2-flouro-4-iodophenylamino)-N-(2-hydroxyethoxy)-1,5-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxamide
AU2006265835B2 (en) * 2005-06-30 2012-05-03 Amgen Inc. Bis-aryl kinase inhibitors and their use in the treatment of inflammation, angiogenesis and cancer
WO2007015569A1 (en) * 2005-08-01 2007-02-08 Eisai R & D Management Co., Ltd. Method for prediction of the efficacy of vascularization inhibitor
EP1925676A4 (en) 2005-08-02 2010-11-10 Eisai R&D Man Co Ltd Method for assay on the effect of vascularization inhibitor
CN102716490A (en) * 2005-09-01 2012-10-10 卫材R&D管理有限公司 Method for preparation of pharmaceutical composition having improved disintegradability
US8247556B2 (en) 2005-10-21 2012-08-21 Amgen Inc. Method for preparing 6-substituted-7-aza-indoles
AU2006309551B2 (en) * 2005-11-07 2012-04-19 Eisai R & D Management Co., Ltd. Use of combination of anti-angiogenic substance and c-kit kinase inhibitor
WO2007061130A1 (en) * 2005-11-22 2007-05-31 Eisai R & D Management Co., Ltd. Anti-tumor agent for multiple myeloma
GB0523810D0 (en) 2005-11-23 2006-01-04 Astrazeneca Ab Pharmaceutical compositions
WO2007071970A2 (en) * 2005-12-22 2007-06-28 Astrazeneca Ab Combination of azd2171 and pemetrexed
US7868177B2 (en) 2006-02-24 2011-01-11 Amgen Inc. Multi-cyclic compounds and method of use
EP1991531A1 (en) * 2006-02-28 2008-11-19 Amgen Inc. Cinnoline and quinoxaline derivates as phosphodiesterase 10 inhibitors
UY30183A1 (en) * 2006-03-02 2007-10-31 Astrazeneca Ab QUINOLINE DERIVATIVES
EP1994024A2 (en) * 2006-03-02 2008-11-26 AstraZeneca AB Quinoline derivatives
TW200813091A (en) 2006-04-10 2008-03-16 Amgen Fremont Inc Targeted binding agents directed to uPAR and uses thereof
EP2036557B1 (en) * 2006-05-18 2015-10-21 Eisai R&D Management Co., Ltd. Antitumor agent for thyroid cancer
JPWO2008001956A1 (en) * 2006-06-29 2009-12-03 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 Liver fibrosis treatment
CL2007002225A1 (en) 2006-08-03 2008-04-18 Astrazeneca Ab SPECIFIC UNION AGENT FOR A RECEIVER OF THE GROWTH FACTOR DERIVED FROM PLATES (PDGFR-ALFA); NUCLEIC ACID MOLECULA THAT CODIFIES IT; VECTOR AND CELL GUESTS THAT UNDERSTAND IT; CONJUGADO UNDERSTANDING THE AGENT; AND USE OF THE AGENT OF A
MX2009001946A (en) 2006-08-23 2009-03-05 Kudos Pharm Ltd 2-methylmorpholine pyrido-, pyrazo- and pyrimido-pyrimidine derivatives as mtor inhibitors.
WO2008026748A1 (en) 2006-08-28 2008-03-06 Eisai R & D Management Co., Ltd. Antitumor agent for undifferentiated gastric cancer
EP2061469B8 (en) 2006-09-11 2014-02-26 Curis, Inc. Quinazoline based egfr inhibitors
AU2012204077B2 (en) * 2006-11-02 2012-11-29 Astrazeneca Ab Process for preparing indol-5-oxy-quinazoline derivatives and intermediates
US7851623B2 (en) 2006-11-02 2010-12-14 Astrazeneca Ab Chemical process
EP1921070A1 (en) 2006-11-10 2008-05-14 Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG Bicyclic heterocycles, medicaments comprising them, their use and process for their preparation
MX2009006543A (en) 2006-12-20 2009-06-26 Amgen Inc Heterocyclic compounds and their use in treating inflammation, angiogenesis and cancer.
US8962655B2 (en) 2007-01-29 2015-02-24 Eisai R&D Management Co., Ltd. Composition for treatment of undifferentiated gastric cancer
JP5377332B2 (en) 2007-02-06 2013-12-25 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Bicyclic heterocycles, drugs containing these compounds, their use and their preparation
US20080190689A1 (en) * 2007-02-12 2008-08-14 Ballard Ebbin C Inserts for engine exhaust systems
US8148532B2 (en) 2007-03-14 2012-04-03 Guoqing Paul Chen Spiro substituted compounds as angiogenesis inhibitors
TW200902018A (en) 2007-03-20 2009-01-16 Dainippon Sumitomo Pharma Co Novel adenine compound
US8044056B2 (en) 2007-03-20 2011-10-25 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Adenine compound
WO2008125820A1 (en) * 2007-04-13 2008-10-23 Astrazeneca Ab Combination therapy comprising azd2171 and azd6244 or mek-inhibitor ii
RU2455994C2 (en) 2007-04-16 2012-07-20 Хатчисон Медифарма Энтерпрайзис Лимитед Pyrimidine derivatives
WO2009030224A2 (en) * 2007-09-07 2009-03-12 Schebo Biotech Ag Novel quinazoline compounds and the use thereof for treating cancerous diseases
TW200922590A (en) * 2007-09-10 2009-06-01 Curis Inc VEGFR inhibitors containing a zinc binding moiety
AU2008299896B2 (en) 2007-09-10 2012-02-02 Curis, Inc. Tartrate salts or complexes of quinazoline based EGFR inhibitors containing a zinc binding moiety
US8119616B2 (en) 2007-09-10 2012-02-21 Curis, Inc. Formulation of quinazoline based EGFR inhibitors containing a zinc binding moiety
NZ585261A (en) 2007-10-11 2011-10-28 Astrazeneca Ab Pyrrolo [2, 3 -d] pyrimidin derivatives as protein kinase b inhibitors
AU2008319366B2 (en) * 2007-10-29 2012-03-01 Amgen Inc. Benzomorpholine derivatives and methods of use
AU2008325608B2 (en) 2007-11-09 2013-03-14 Eisai R & D Management Co., Ltd. Combination of anti-angiogenic substance and anti-tumor platinum complex
PE20091158A1 (en) 2007-12-19 2009-08-28 Genentech Inc 5-ANILINOIMIDAZOPYRIDINES AND METHODS OF USE
KR20100099185A (en) 2007-12-21 2010-09-10 제넨테크, 인크. Azaindolizines and methods of use
CN101215274B (en) * 2007-12-27 2011-05-04 上海北卡医药技术有限公司 Technique for preparing N-substituted morpholines organic compounds
EP2247579B1 (en) * 2008-01-17 2012-04-18 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Sulphoximine-substituted quinazoline derivatives as immunomodulators, their preparation and use as medicaments
WO2009094211A1 (en) * 2008-01-22 2009-07-30 Concert Pharmaceuticals Inc. Quinazoline compounds and methods of treating cancer
EP2248804A4 (en) * 2008-01-29 2014-09-10 Eisai R&D Man Co Ltd Combined use of angiogenesis inhibitor and taxane
EA019709B1 (en) 2008-02-07 2014-05-30 Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх Spirocyclic heterocycles and use thereof as medicaments
BRPI0908100A2 (en) * 2008-02-21 2015-10-06 Astrazeneca Ab Combination product, use of a compound, and method of treating cancer
EP2474323A3 (en) * 2008-03-26 2012-10-10 Novartis AG Imidazoquinolines and pyrimidine derivatives as potent modulators of vegf-driven angiogenic processes
US7829574B2 (en) * 2008-05-09 2010-11-09 Hutchison Medipharma Enterprises Limited Substituted quinazoline compounds and their use in treating angiogenesis-related diseases
CA2723989C (en) 2008-05-13 2017-04-25 Astrazeneca Ab Fumarate salt of 4-(3-chloro-2-fluoroanilino)-7-methoxy-6-{[1-(n-methylcarbamoylmethyl)piperidin-4-yl]oxy}quinazoline
US8426430B2 (en) 2008-06-30 2013-04-23 Hutchison Medipharma Enterprises Limited Quinazoline derivatives
EP2149565A1 (en) * 2008-07-24 2010-02-03 Bayer Schering Pharma AG Sulfoximine substituted chinazoline derivatives as immune modulators for the treatment of inflammatory and allergic diseases
CA2733153C (en) 2008-08-08 2016-11-08 Boehringer Ingelheim International Gmbh Cyclohexyloxy substituted heterocycles, pharmaceutical compositions containing these compounds and processes for preparing them
US8211911B2 (en) 2008-08-19 2012-07-03 Guoqing Paul Chen Compounds as kinase inhibitors
TW201008933A (en) 2008-08-29 2010-03-01 Hutchison Medipharma Entpr Ltd Pyrimidine compounds
EP2344536A1 (en) 2008-09-19 2011-07-20 MedImmune, LLC Antibodies directed to dll4 and uses thereof
RU2011119478A (en) * 2008-10-14 2012-11-27 Нин Си COMPOUNDS AND METHODS OF APPLICATION
TW201028410A (en) 2008-12-22 2010-08-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds 610
US20120114667A1 (en) 2008-12-23 2012-05-10 Medimmune Limited TARGETED BINDING AGENTS DIRECTED TO a5BETA1 AND USES THEREOF
TWI447108B (en) 2009-01-16 2014-08-01 Exelixis Inc Malate salts of n-(4-{[6,7-bis(methyloxy)quinolin-4-yl]oxy}phenyl)-n'-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide, and crystalline forms thereof
AU2010210646B2 (en) 2009-02-05 2015-10-29 Immunogen, Inc. Novel benzodiazepine derivatives
WO2010089580A1 (en) 2009-02-06 2010-08-12 Astrazeneca Ab Use of a mct1 inhibitor in the treatment of cancers expressing mct1 over mct4
KR20110113755A (en) 2009-02-10 2011-10-18 아스트라제네카 아베 Triazolo [4,3-b] pyridazine derivatives and their uses for prostate cancer
CA2755061A1 (en) 2009-03-13 2010-09-16 Cellzome Limited Pyrimidine derivatives as mtor inhibitors
IT1393351B1 (en) * 2009-03-16 2012-04-20 Eos Ethical Oncology Science Spa In Forma Abbreviata Eos Spa PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF 6- (7 - ((1-AMINOCYCLOPROPYL) METHOSSI) -6-METOSSICHINOLIN-4-ILOSSI) -N-METHYL-1-NAFTAMIDE AND ITS INTERMEDIATES OF SYNTHESIS
AU2010229147B2 (en) * 2009-03-21 2012-07-05 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Amino ester derivatives, salts thereof and methods of use
GB0905127D0 (en) 2009-03-25 2009-05-06 Pharminox Ltd Novel prodrugs
CA2758614A1 (en) 2009-04-14 2010-10-21 Cellzome Limited Fluoro substituted pyrimidine compounds as jak3 inhibitors
US8389580B2 (en) 2009-06-02 2013-03-05 Duke University Arylcyclopropylamines and methods of use
US20100317593A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Astrazeneca Ab 2,3-dihydro-1h-indene compounds
UA108618C2 (en) 2009-08-07 2015-05-25 APPLICATION OF C-MET-MODULATORS IN COMBINATION WITH THEMOSOLOMID AND / OR RADIATION THERAPY FOR CANCER TREATMENT
US20120172385A1 (en) 2009-09-11 2012-07-05 Richard John Harrison Ortho substituted pyrimidine compounds as jak inhibitors
AU2010309882B2 (en) 2009-10-20 2016-01-28 Cellzome Limited Heterocyclyl pyrazolopyrimidine analogues as JAK inhibitors
US8399460B2 (en) 2009-10-27 2013-03-19 Astrazeneca Ab Chromenone derivatives
CA2777746C (en) 2009-11-18 2019-05-14 Astrazeneca Ab Benzoimidazole compounds and uses thereof
BR122021025338B1 (en) 2009-11-24 2023-03-14 Medimmune Limited ISOLATED ANTIBODY OR BINDING FRAGMENT THEREOF AGAINST B7-H1, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND ITS USES
JP2013512859A (en) 2009-12-03 2013-04-18 大日本住友製薬株式会社 Imidazoquinoline acting through a toll-like receptor (TLR)
EP2519517B1 (en) * 2009-12-29 2015-03-25 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Type ii raf kinase inhibitors
EP3296313B1 (en) 2010-01-15 2020-12-16 Suzhou Neupharma Co., Ltd Certain chemical entities, compositions, and methods
US8198285B2 (en) 2010-01-19 2012-06-12 Astrazeneca Ab Pyrazine derivatives
WO2011095807A1 (en) 2010-02-07 2011-08-11 Astrazeneca Ab Combinations of mek and hh inhibitors
MX341687B (en) 2010-02-10 2016-08-30 Immunogen Inc Cd20 antibodies and uses thereof.
US9249129B2 (en) 2010-03-04 2016-02-02 Cellzome Limited Morpholino substituted urea derivatives as mTOR inhibitors
BR112012027803A2 (en) 2010-04-30 2016-08-09 Cellzome Ltd pyrazole compounds as jak inhibitors
SA111320519B1 (en) 2010-06-11 2014-07-02 Astrazeneca Ab Pyrimidinyl Compounds for Use as ATR Inhibitors
ES2573515T3 (en) 2010-06-25 2016-06-08 Eisai R&D Management Co., Ltd. Anti-tumor agent that uses compounds with combined kinase inhibitory effect
EP2588105A1 (en) 2010-07-01 2013-05-08 Cellzome Limited Triazolopyridines as tyk2 inhibitors
TWI535712B (en) 2010-08-06 2016-06-01 阿斯特捷利康公司 Chemical compounds
US9040545B2 (en) 2010-08-20 2015-05-26 Cellzome Limited Heterocyclyl pyrazolopyrimidine analogues as selective JAK inhibitors
CN102656179B (en) 2010-08-28 2015-07-29 苏州润新生物科技有限公司 Bufalin derivative, its pharmaceutical composition and purposes
GB201016442D0 (en) 2010-09-30 2010-11-17 Pharminox Ltd Novel acridine derivatives
CN103298794A (en) 2010-11-09 2013-09-11 塞尔卓姆有限公司 Pyridine compounds and aza analogues thereof as TYK2 inhibitors
EP2640716A1 (en) 2010-11-19 2013-09-25 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Cyclic amide compounds and their use in the treatment of disease
WO2012067269A1 (en) 2010-11-19 2012-05-24 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Aminoalkoxyphenyl compounds and their use in the treatment of disease
WO2012066336A1 (en) 2010-11-19 2012-05-24 Astrazeneca Ab Benzylamine compounds as toll -like receptor 7 agonists
WO2012066335A1 (en) 2010-11-19 2012-05-24 Astrazeneca Ab Phenol compounds als toll -like receptor 7 agonists
CN103619865B (en) 2011-02-02 2016-10-12 苏州润新生物科技有限公司 Some chemical individual, compositions and method
SI2675479T1 (en) 2011-02-15 2016-04-29 Immunogen, Inc. Cytotoxic benzodiazepine derivatives
WO2012110773A1 (en) 2011-02-17 2012-08-23 Cancer Therapeutics Crc Pty Limited Fak inhibitors
DK2675794T3 (en) 2011-02-17 2019-05-06 Cancer Therapeutics Crc Pty Ltd SELECTIVE FAX INHIBITORS
GB201104267D0 (en) 2011-03-14 2011-04-27 Cancer Rec Tech Ltd Pyrrolopyridineamino derivatives
US20140163023A1 (en) 2011-04-04 2014-06-12 Cellzome Limited Dihydropyrrolo pyrimidine derivatives as mtor inhibitors
UY34013A (en) 2011-04-13 2012-11-30 Astrazeneca Ab ? CHROMENONE COMPOUNDS WITH ANTI-TUMORAL ACTIVITY ?.
RU2580609C2 (en) 2011-04-18 2016-04-10 Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. Anticancer therapeutic agent
WO2012143320A1 (en) 2011-04-18 2012-10-26 Cellzome Limited (7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amine compounds as jak3 inhibitors
ES2705950T3 (en) 2011-06-03 2019-03-27 Eisai R&D Man Co Ltd Biomarkers to predict and assess the responsiveness of subjects with thyroid and kidney cancer to lenvatinib compounds
WO2012175991A1 (en) 2011-06-24 2012-12-27 Pharminox Limited Fused pentacyclic anti - proliferative compounds
EP4086246A1 (en) 2011-07-27 2022-11-09 AstraZeneca AB 2-(2,4,5-substituted-anilino)pyrimidine compounds as egfr modulators
AU2012288892B2 (en) 2011-07-28 2016-04-21 Cellzome Limited Heterocyclyl pyrimidine analogues as JAK inhibitors
WO2013017479A1 (en) 2011-07-29 2013-02-07 Cellzome Limited Pyrazolo[4,3-c]pyridine derivatives as jak inhibitors
WO2013017480A1 (en) 2011-07-29 2013-02-07 Cellzome Limited Pyrazolo[4,3-c]pyridine derivatives as jak inhibitors
JP6002223B2 (en) 2011-08-26 2016-10-05 ニューファーマ, インコーポレイテッド Specific chemical entities, compositions and methods
EP2753174A4 (en) 2011-09-01 2015-05-20 Xiangping Qian Certain chemical entities, compositions, and methods
US9518029B2 (en) 2011-09-14 2016-12-13 Neupharma, Inc. Certain chemical entities, compositions, and methods
RU2014115476A (en) 2011-09-20 2015-10-27 Целльзом Лимитед PYRAZOLO [4, 3-C] PTRIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
AU2012311458B2 (en) 2011-09-21 2016-02-04 Cellzome Limited Morpholino substituted urea or carbamate derivatives as mTOR inhibitors
WO2013043935A1 (en) 2011-09-21 2013-03-28 Neupharma, Inc. Certain chemical entites, compositions, and methods
EP2760458B1 (en) 2011-09-29 2017-06-14 The University of Liverpool Prevention and/or treatment of cancer and/or cancer metastasis
US9249111B2 (en) 2011-09-30 2016-02-02 Neupharma, Inc. Substituted quinoxalines as B-RAF kinase inhibitors
ES2592219T3 (en) 2011-10-07 2016-11-28 Cellzome Limited Derivatives of {(4- (4-morpholino-dihydrothiene [3,4-d] pyrimidin-2-yl) aryl} urea or carbamate as mTOR inhibitors
US20130178520A1 (en) 2011-12-23 2013-07-11 Duke University Methods of treatment using arylcyclopropylamine compounds
RU2014130214A (en) 2011-12-23 2016-02-10 Целльзом Лимитид PYRIMIDIN-2, 4-DIAMINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
EP2806874B1 (en) 2012-01-25 2017-11-15 Neupharma, Inc. Quinoxaline-oxy-phenyl derivatives as kinase inhibitors
EP2626066A1 (en) 2012-02-10 2013-08-14 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Combination therapy comprising selective VEGFR-2 inhibitors and MEK inhibitors
CN109354598A (en) 2012-04-29 2019-02-19 润新生物公司 Chemical entity, pharmaceutical composition and cancer treatment method
JP6498600B2 (en) 2012-06-08 2019-04-10 ストロ バイオファーマ インコーポレーテッド Antibodies containing site-specific unnatural amino acid residues, methods for their preparation, and methods for their use
US9732161B2 (en) 2012-06-26 2017-08-15 Sutro Biopharma, Inc. Modified Fc proteins comprising site-specific non-natural amino acid residues, conjugates of the same, methods of their preparation and methods of their use
US9238644B2 (en) 2012-08-17 2016-01-19 Cancer Therapeutics Crc Pty Limited VEGFR3 inhibitors
EP2887965A1 (en) 2012-08-22 2015-07-01 ImmunoGen, Inc. Cytotoxic benzodiazepine derivatives
CN104981254B (en) 2012-08-31 2018-05-22 苏特罗生物制药公司 Modified amino acid containing azido
WO2014041349A1 (en) 2012-09-12 2014-03-20 Cancer Therapeutics Crc Pty Ltd Tetrahydropyran-4-ylethylamino- or tetrahydropyranyl-4-ethyloxy-pyrimidines or -pyridazines as isoprenylcysteincarboxymethyl transferase inhibitors
WO2014045101A1 (en) 2012-09-21 2014-03-27 Cellzome Gmbh Tetrazolo quinoxaline derivatives as tankyrase inhibitors
US9688635B2 (en) 2012-09-24 2017-06-27 Neupharma, Inc. Certain chemical entities, compositions, and methods
JP6277198B2 (en) 2012-11-05 2018-02-07 ナント ホールディングス アイピー,エルエルシー Substituted indol-5-ol derivatives and their therapeutic applications
US9725421B2 (en) 2012-11-12 2017-08-08 Neupharma, Inc. Substituted quinoxalines as B-raf kinase inhibitors
EP2937337A4 (en) 2012-12-21 2016-06-22 Eisai R&D Man Co Ltd Amorphous form of quinoline derivative, and method for producing same
PT2951177T (en) 2013-01-31 2018-05-23 Neomed Inst Imidazopyridine compounds and uses thereof
AU2014216178B2 (en) 2013-02-15 2018-06-28 KALA BIO, Inc. Therapeutic compounds and uses thereof
CN105189462B (en) * 2013-02-20 2017-11-10 卡拉制药公司 Therapeutic compound and its purposes
US9688688B2 (en) 2013-02-20 2017-06-27 Kala Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms of 4-((4-((4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy)-6-methoxyquinazolin-7-yl)oxy)-1-(2-oxa-7-azaspiro[3.5]nonan-7-yl)butan-1-one and uses thereof
EP2961435B1 (en) 2013-02-28 2019-05-01 ImmunoGen, Inc. Conjugates comprising cell-binding agents and cytotoxic agents
US9999680B2 (en) 2013-02-28 2018-06-19 Immunogen, Inc. Conjugates comprising cell-binding agents and maytansinoids as cytotoxic agents
RS57569B1 (en) 2013-03-13 2018-10-31 Abbvie Inc Processes for the preparation of an apoptosis-inducing agent
AR095443A1 (en) 2013-03-15 2015-10-14 Fundación Centro Nac De Investig Oncológicas Carlos Iii HEREROCICLES CONDENSED WITH ACTION ON ATR
US9550760B2 (en) 2013-03-15 2017-01-24 Nantbioscience, Inc. Substituted indol-5-ol derivatives and their therapeutic applications
CN105142648A (en) 2013-03-15 2015-12-09 玛格塞蒂克斯公司 Magnesium compositions and uses thereof for cancers
CN104334543B (en) * 2013-04-09 2017-08-25 广州慧柏瑞生物医药科技有限公司 The compound of anti-new vessels, its intermediate and application thereof
NZ714049A (en) 2013-05-14 2020-05-29 Eisai R&D Man Co Ltd Biomarkers for predicting and assessing responsiveness of endometrial cancer subjects to lenvatinib compounds
EP2806480B1 (en) * 2013-05-20 2017-08-09 Nintendo Co., Ltd. Battery accomodation structure and battery accomodation method
CN103275069B (en) * 2013-05-22 2015-03-11 苏州明锐医药科技有限公司 Preparation method of cediranib
WO2014194030A2 (en) 2013-05-31 2014-12-04 Immunogen, Inc. Conjugates comprising cell-binding agents and cytotoxic agents
EP3004073A1 (en) 2013-06-07 2016-04-13 Université catholique de Louvain 3-carboxy substituted coumarin derivatives with a potential utility for the treatment of cancer diseases
EP3019522B1 (en) 2013-07-10 2017-12-13 Sutro Biopharma, Inc. Antibodies comprising multiple site-specific non-natural amino acid residues, methods of their preparation and methods of their use
MX369863B (en) 2013-08-23 2019-11-25 Neupharma Inc Certain chemical entities, compositions, and methods.
CN103509005B (en) * 2013-09-26 2015-04-08 苏州海特比奥生物技术有限公司 Quinazoline compound as well as preparation method and application thereof
US9840493B2 (en) 2013-10-11 2017-12-12 Sutro Biopharma, Inc. Modified amino acids comprising tetrazine functional groups, methods of preparation, and methods of their use
EP2868702A1 (en) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Disperse dyes, their preparation and their use
EP3062795A4 (en) * 2013-11-01 2017-05-31 Kala Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms of therapeutic compounds and uses thereof
CN106061261B (en) * 2013-11-01 2018-04-24 卡拉制药公司 Crystal form of therapeutic compounds and application thereof
US9890173B2 (en) 2013-11-01 2018-02-13 Kala Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms of therapeutic compounds and uses thereof
GB201403536D0 (en) 2014-02-28 2014-04-16 Cancer Rec Tech Ltd Inhibitor compounds
TWI721954B (en) 2014-08-28 2021-03-21 日商衛材R&D企管股份有限公司 High-purity quinoline derivative and production method thereof
CN105461698A (en) * 2014-09-12 2016-04-06 杭州普晒医药科技有限公司 Cediranib salt and crystal form thereof, and preparation methods and pharmaceutical composition of cediranib salt and crystal form thereof
MA41179A (en) 2014-12-19 2017-10-24 Cancer Research Tech Ltd PARG INHIBITOR COMPOUNDS
GB201501870D0 (en) 2015-02-04 2015-03-18 Cancer Rec Tech Ltd Autotaxin inhibitors
GB201502020D0 (en) 2015-02-06 2015-03-25 Cancer Rec Tech Ltd Autotaxin inhibitory compounds
WO2016133935A1 (en) 2015-02-17 2016-08-25 Neupharma, Inc. Certain chemical entities, compositions, and methods
RU2017128583A (en) 2015-02-25 2019-03-25 Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. METHOD FOR REDUCING THE BITTER OF A QUINOLINE DERIVATIVE
CA2978226A1 (en) 2015-03-04 2016-09-09 Merck Sharpe & Dohme Corp. Combination of a pd-1 antagonist and a vegfr/fgfr/ret tyrosine kinase inhibitor for treating cancer
GB201510019D0 (en) 2015-06-09 2015-07-22 Cancer Therapeutics Crc Pty Ltd Compounds
AU2016279474B2 (en) 2015-06-16 2021-09-09 Eisai R&D Management Co., Ltd. Anticancer agent
CN113336746A (en) 2015-08-04 2021-09-03 常州千红生化制药股份有限公司 N- (pyridin-2-yl) -4- (thiazol-5-yl) pyrimidin-2-amines as therapeutic compounds
BR112018006873A2 (en) 2015-10-05 2018-11-06 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York autophageal flow activators and phospholipase d and clearance of protein aggregates including tau and treatment of proteinopathies
MX2018009085A (en) 2016-01-27 2019-05-09 Sutro Biopharma Inc Anti-cd74 antibody conjugates, compositions comprising anti-cd74 antibody conjugates and methods of using anti-cd74 antibody conjugates.
AU2017221268B2 (en) 2016-02-15 2024-02-15 Astrazeneca Ab Methods comprising fixed intermittent dosing of cediranib
SI3442535T1 (en) 2016-04-15 2023-01-31 Cancer Research Technology Limited Heterocyclic compounds as ret kinase inhibitors
GB2554333A (en) 2016-04-26 2018-04-04 Big Dna Ltd Combination therapy
EP3497087B1 (en) 2016-08-15 2021-11-10 Neupharma, Inc. Pyrrolo[1,2-c]pyrimidine, imidazo[1,5-c]pyrimidine, quinazoline, purine and imidazo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives as tyrosine kinase inhibitors for the treatment of cancer
EP3507305A1 (en) 2016-09-02 2019-07-10 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Composition and methods of treating b cell disorders
CA3036340A1 (en) 2016-09-08 2018-03-15 Kala Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms of therapeutic compounds and uses thereof
CA3036336A1 (en) 2016-09-08 2018-03-15 Kala Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms of therapeutic compounds and uses thereof
MX2019002629A (en) 2016-09-08 2019-10-07 Kala Pharmaceuticals Inc Crystalline forms of therapeutic compounds and uses thereof.
JP7118974B2 (en) 2016-09-22 2022-08-16 キャンサー・リサーチ・テクノロジー・リミテッド Preparation and use of pyrimidinone derivatives
GB201617103D0 (en) 2016-10-07 2016-11-23 Cancer Research Technology Limited Compound
JP6755775B2 (en) * 2016-11-04 2020-09-16 富士アミドケミカル株式会社 4-Fluoroisoquinoline manufacturing method
US11306070B2 (en) 2016-11-22 2022-04-19 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinase 12 (CDK12) and uses thereof
US10786502B2 (en) 2016-12-05 2020-09-29 Apros Therapeutics, Inc. Substituted pyrimidines containing acidic groups as TLR7 modulators
EP3548478B1 (en) 2016-12-05 2021-11-17 Apros Therapeutics, Inc. Pyrimidine compounds containing acidic groups
CN106831729A (en) * 2016-12-19 2017-06-13 浙江工业大学 A kind of purification process of AZD2171
US11111245B2 (en) 2017-02-01 2021-09-07 Aucentra Therapeutics Pty Ltd Derivatives of N-cycloalkyl/heterocycloalkyl-4-(imidazo[1,2-a]pyridine)pyrimidin-2-amine as therapeutic agents
GB201704325D0 (en) 2017-03-17 2017-05-03 Argonaut Therapeutics Ltd Compounds
GB201705971D0 (en) 2017-04-13 2017-05-31 Cancer Res Tech Ltd Inhibitor compounds
CN108864079B (en) 2017-05-15 2021-04-09 深圳福沃药业有限公司 Triazine compound and pharmaceutically acceptable salt thereof
WO2018215798A1 (en) 2017-05-26 2018-11-29 Cancer Research Technology Limited 2-quinolone derived inhibitors of bcl6
CN111163839B (en) 2017-05-26 2024-05-28 癌症研究科技有限公司 Benzimidazolone-derived BCL6 inhibitors
US20200207859A1 (en) 2017-07-26 2020-07-02 Sutro Biopharma, Inc. Methods of using anti-cd74 antibodies and antibody conjugates in treatment of t-cell lymphoma
CN111278840B (en) 2017-08-18 2023-11-17 癌症研究科技有限公司 Pyrrolo [2,3-B ] pyridine compounds and their use for the treatment of cancer
BR112020005212A2 (en) 2017-09-18 2020-09-15 Sutro Biopharma, Inc. antibody conjugate, kit, pharmaceutical composition, and methods of treatment or prevention and diagnosis of a disease or condition.
BR112020007787A2 (en) * 2017-10-20 2020-10-06 Kala Pharmaceuticals, Inc. ret9 and vegfr2 inhibitors
NL2019801B1 (en) 2017-10-25 2019-05-02 Univ Leiden Delivery vectors
CN111757881B (en) 2018-01-15 2024-05-07 澳升医药公司 5- (Pyrimidin-4-yl) thiazol-2-yl urea derivatives as therapeutic agents
GB201801128D0 (en) 2018-01-24 2018-03-07 Univ Oxford Innovation Ltd Compounds
WO2019157225A2 (en) 2018-02-08 2019-08-15 Neupharma, Inc. Certain chemical entities, compositions, and methods
WO2019175093A1 (en) 2018-03-12 2019-09-19 Astrazeneca Ab Method for treating lung cancer
AU2019253510B2 (en) 2018-04-13 2023-08-10 Cancer Research Technology Limited BCL6 inhibitors
FR3080620B1 (en) * 2018-04-27 2021-11-12 Univ Paris Sud COMPOUNDS WITH TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITOR ACTIVITY AND IMMUNOMODULATORY PROPERTIES
CN112513031A (en) 2018-06-04 2021-03-16 阿普罗斯治疗公司 Acid group containing pyrimidine compounds useful for the treatment of diseases associated with the modulation of TLR7
GB201809102D0 (en) 2018-06-04 2018-07-18 Univ Oxford Innovation Ltd Compounds
GB201810092D0 (en) 2018-06-20 2018-08-08 Ctxt Pty Ltd Compounds
GB201810581D0 (en) 2018-06-28 2018-08-15 Ctxt Pty Ltd Compounds
JP2022500454A (en) 2018-09-17 2022-01-04 ストロ バイオファーマ インコーポレーテッド Combination therapy with antifolate receptor antibody conjugate
WO2020057403A1 (en) * 2018-09-18 2020-03-26 北京越之康泰生物医药科技有限公司 Indole derivative and medical application thereof
AU2019346550A1 (en) 2018-09-25 2021-04-22 Black Diamond Therapeutics, Inc. Quinazoline derivatives as tyrosine kinase inhibitor, compositions, methods of making them and their use
GB201819126D0 (en) 2018-11-23 2019-01-09 Cancer Research Tech Ltd Inhibitor compounds
CN111747931A (en) 2019-03-29 2020-10-09 深圳福沃药业有限公司 Azaaromatic cyclic amide derivatives for the treatment of cancer
JP2022528562A (en) 2019-04-05 2022-06-14 ストーム・セラピューティクス・リミテッド METTL3 inhibitor compound
GB201905328D0 (en) 2019-04-15 2019-05-29 Azeria Therapeutics Ltd Inhibitor compounds
WO2020227105A1 (en) 2019-05-03 2020-11-12 Sutro Biopharma, Inc. Anti-bcma antibody conjugates
GB201908885D0 (en) 2019-06-20 2019-08-07 Storm Therapeutics Ltd Therapeutic compounds
CA3152674A1 (en) 2019-08-31 2021-03-04 Etern Biopharma (Shanghai) Co., Ltd. Pyrazole derivatives for fgfr inhibitor and preparation method thereof
CA3147493A1 (en) 2019-09-20 2021-03-25 Jr. James Clifford Sutton 4-substituted indole and indazole sulfonamido derivatives as parg inhibitors
GB201913988D0 (en) 2019-09-27 2019-11-13 Celleron Therapeutics Ltd Novel treatment
GB201914860D0 (en) 2019-10-14 2019-11-27 Cancer Research Tech Ltd Inhibitor compounds
GB201915829D0 (en) 2019-10-31 2019-12-18 Cancer Research Tech Ltd Compounds, compositions and therapeutic uses thereof
GB201915831D0 (en) 2019-10-31 2019-12-18 Cancer Research Tech Ltd Compounds, compositions and therapeutic uses thereof
GB201915828D0 (en) 2019-10-31 2019-12-18 Cancer Research Tech Ltd Compounds, compositions and therapeutic uses thereof
EP4069694A1 (en) 2019-12-02 2022-10-12 Storm Therapeutics Ltd Polyheterocyclic compounds as mettl3 inhibitors
US20230095053A1 (en) 2020-03-03 2023-03-30 Sutro Biopharma, Inc. Antibodies comprising site-specific glutamine tags, methods of their preparation and methods of their use
GB202004960D0 (en) 2020-04-03 2020-05-20 Kinsenus Ltd Inhibitor compounds
GB202012969D0 (en) 2020-08-19 2020-09-30 Univ Of Oxford Inhibitor compounds
US20230391770A1 (en) 2020-10-06 2023-12-07 Storm Therapeutics Limited Mettl3 inhibitory compounds
WO2022074391A1 (en) 2020-10-08 2022-04-14 Storm Therapeutics Limited Compounds inhibitors of mettl3
GB202102895D0 (en) 2021-03-01 2021-04-14 Cambridge Entpr Ltd Novel compounds, compositions and therapeutic uses thereof
CA3220146A1 (en) 2021-05-17 2022-11-24 Hk Inno.N Corporation Benzamide derivatives, preparation method thereof, and pharmaceutical composition for use in preventing of treating cancer containing the same as an active ingredient
GB202107907D0 (en) 2021-06-02 2021-07-14 Storm Therapeutics Ltd Combination therapies
GB202108383D0 (en) 2021-06-11 2021-07-28 Argonaut Therapeutics Ltd Compounds useful in the treatment or prevention of a prmt5-mediated disorder
WO2023057394A1 (en) 2021-10-04 2023-04-13 Forx Therapeutics Ag N,n-dimethyl-4-(7-(n-(1-methylcyclopropyl)sulfamoyl)-imidazo[1,5-a]pyridin-5-yl)piperazine-1-carboxamide derivatives and the corresponding pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives as parg inhibitors for the treatment of cancer
CA3225500A1 (en) 2021-10-04 2023-04-13 Ulrich Luecking Parg inhibitory compounds
CA3237696A1 (en) 2021-11-08 2023-05-11 Progentos Therapeutics, Inc. Platelet-derived growth factor receptor (pdgfr) alpha inhibitors and uses thereof
GB202202199D0 (en) 2022-02-18 2022-04-06 Cancer Research Tech Ltd Compounds
WO2023161881A1 (en) * 2022-02-25 2023-08-31 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited Cytotoxicity targeting chimeras for ccr2-expressing cells
WO2023175184A1 (en) 2022-03-17 2023-09-21 Forx Therapeutics Ag 2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazoline derivatives as parg inhibitors for the treatment of cancer
WO2023175185A1 (en) 2022-03-17 2023-09-21 Forx Therapeutics Ag 2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazoline derivatives as parg inhibitors for the treatment of cancer
GB202204935D0 (en) 2022-04-04 2022-05-18 Cambridge Entpr Ltd Nanoparticles
GB202209404D0 (en) 2022-06-27 2022-08-10 Univ Of Sussex Compounds
WO2024003241A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Astrazeneca Ab Treatment for immuno-oncology resistant subjects with an anti pd-l1 antibody an antisense targeted to stat3 and an inhibitor of ctla-4
WO2024006542A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Sutro Biopharma, Inc. Anti-ror1 antibodies and antibody conjugates, compositions comprising anti-ror1 antibodies or antibody conjugates, and methods of making and using anti-ror1 antibodies and antibody conjugates
WO2024030825A1 (en) 2022-08-01 2024-02-08 Neupharma, Inc Crystalline salts of crystalline salts of (3s,5r,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(2- oxo-2h-pyran-5-yl)hexadecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl piperazine-1-carboxylate
GB202213164D0 (en) 2022-09-08 2022-10-26 Cambridge Entpr Ltd Novel compounds, compositions and therapeutic uses thereof
GB202213163D0 (en) 2022-09-08 2022-10-26 Cambridge Entpr Ltd Novel compounds, compositions and therapeutic uses thereof
GB202213167D0 (en) 2022-09-08 2022-10-26 Cambridge Entpr Ltd Novel compounds, compositions and therapeutic uses thereof
GB202213166D0 (en) 2022-09-08 2022-10-26 Cambridge Entpr Ltd Novel compounds, compositions and therapeutic uses thereof
WO2024059169A1 (en) * 2022-09-14 2024-03-21 Blueprint Medicines Corporation Egfr inhibitors
WO2024074497A1 (en) 2022-10-03 2024-04-11 Forx Therapeutics Ag Parg inhibitory compound
WO2024094963A1 (en) 2022-11-02 2024-05-10 Cancer Research Technology Limited 2-amino-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8h)-one and 7-amino-1-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2(1 h)-one derivatives as egfr inhibitors for the treatment of cancer
WO2024094962A1 (en) 2022-11-02 2024-05-10 Cancer Research Technology Limited Pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-amine derivatives as egfr inhibitors for the treatment of cancer

Family Cites Families (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3557142A (en) * 1968-02-20 1971-01-19 Sterling Drug Inc 4,5,6,7-tetrahydro-indole-lower-alkanoic acids and esters
US4460584A (en) 1981-03-13 1984-07-17 Imperial Chemical Industries Plc Nitrogen heterocycles
IL81307A0 (en) 1986-01-23 1987-08-31 Union Carbide Agricult Method for reducing moisture loss from plants and increasing crop yield utilizing nitrogen containing heterocyclic compounds and some novel polysubstituted pyridine derivatives
US5411963A (en) 1988-01-29 1995-05-02 Dowelanco Quinazoline derivatives
IL89029A (en) 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
GB8819307D0 (en) 1988-08-13 1988-09-14 Pfizer Ltd Antiarrhythmic agents
WO1992020642A1 (en) 1991-05-10 1992-11-26 Rhone-Poulenc Rorer International (Holdings) Inc. Bis mono-and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit egf and/or pdgf receptor tyrosine kinase
US5480883A (en) 1991-05-10 1996-01-02 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Bis mono- and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase
US5721237A (en) 1991-05-10 1998-02-24 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Protein tyrosine kinase aryl and heteroaryl quinazoline compounds having selective inhibition of HER-2 autophosphorylation properties
US5710158A (en) * 1991-05-10 1998-01-20 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Aryl and heteroaryl quinazoline compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase
US6645969B1 (en) 1991-05-10 2003-11-11 Aventis Pharmaceuticals Inc. Aryl and heteroaryl quinazoline compounds which inhibit CSF-1R receptor tyrosine kinase
US5714493A (en) 1991-05-10 1998-02-03 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals, Inc. Aryl and heteroaryl quinazoline compounds which inhibit CSF-1R receptor tyrosine kinase
NZ243082A (en) 1991-06-28 1995-02-24 Ici Plc 4-anilino-quinazoline derivatives; pharmaceutical compositions, preparatory processes, and use thereof
AU661533B2 (en) 1992-01-20 1995-07-27 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives
GB9323290D0 (en) 1992-12-10 1994-01-05 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
GB9314893D0 (en) 1993-07-19 1993-09-01 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
US5700823A (en) 1994-01-07 1997-12-23 Sugen, Inc. Treatment of platelet derived growth factor related disorders such as cancers
EP0746554A1 (en) 1994-02-23 1996-12-11 Pfizer Inc. 4-heterocyclyl-substituted quinazoline derivatives, processes for their preparation and their use as anti-cancer agents
AU2096895A (en) 1994-03-07 1995-09-25 Sugen, Incorporated Receptor tyrosine kinase inhibitors for inhibiting cell proliferative disorders and compositions thereof
EP0786454A4 (en) 1994-10-07 1998-01-07 Zenyaku Kogyo Kk Thioquinolone derivative
DE4436509A1 (en) * 1994-10-13 1996-04-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituted spiroalkylamino and alkoxy heterocycles, processes for their preparation and their use as pesticides and fungicides
GB9505651D0 (en) * 1995-03-21 1995-05-10 Agrevo Uk Ltd AgrEvo UK Limited
US6046206A (en) 1995-06-07 2000-04-04 Cell Pathways, Inc. Method of treating a patient having a precancerous lesions with amide quinazoline derivatives
GB9514265D0 (en) 1995-07-13 1995-09-13 Wellcome Found Hetrocyclic compounds
DE69622183D1 (en) 1995-11-07 2002-08-08 Kirin Brewery CHINOLINE DERIVATIVES AND CHINAZOLE DERIVATIVES, WHICH INHIBIT THE AUTOPHOSPHORYLATION OF THE GROWTH FACTOR RECEPTOR DERIVING FROM BLOOD PLATPLES AND THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
GB9624482D0 (en) * 1995-12-18 1997-01-15 Zeneca Phaema S A Chemical compounds
GB9603095D0 (en) 1996-02-14 1996-04-10 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
DE19614718A1 (en) 1996-04-15 1997-10-16 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituted pyridines / pyrimidines, processes for their preparation and their use as pesticides
GB9707800D0 (en) 1996-05-06 1997-06-04 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9609641D0 (en) * 1996-05-09 1996-07-10 Pfizer Ltd Compounds useful in therapy
AU3766897A (en) 1996-07-13 1998-02-09 Glaxo Group Limited Fused heterocyclic compounds as protein tyrosine kinase inhibitors
ATE300521T1 (en) * 1996-09-25 2005-08-15 Astrazeneca Ab QUINOLINE DERIVATIVES THAT DELAY THE EFFECT OF GROWTH FACTORS LIKE VEGF
EP0837063A1 (en) 1996-10-17 1998-04-22 Pfizer Inc. 4-Aminoquinazoline derivatives
US6225318B1 (en) 1996-10-17 2001-05-01 Pfizer Inc 4-aminoquinazolone derivatives
CA2291709A1 (en) 1997-05-30 1998-12-03 Merck & Co., Inc. Novel angiogenesis inhibitors
GB9714249D0 (en) 1997-07-08 1997-09-10 Angiogene Pharm Ltd Vascular damaging agents
ZA986729B (en) 1997-07-29 1999-02-02 Warner Lambert Co Irreversible inhibitors of tyrosine kinases
DE69838172T2 (en) 1997-08-22 2008-04-10 Astrazeneca Ab OXINDOLYLCHINAZOLE DERIVATIVES AS ANGIOGENESEHEMMER
US6162804A (en) 1997-09-26 2000-12-19 Merck & Co., Inc. Tyrosine kinase inhibitors
GB9721437D0 (en) 1997-10-10 1997-12-10 Glaxo Group Ltd Heteroaromatic compounds and their use in medicine
WO1999028159A1 (en) 1997-11-27 1999-06-10 Continental Teves Ag & Co. Ohg Method and device for supplying data to motor vehicles or for exchanging data
GB9800569D0 (en) 1998-01-12 1998-03-11 Glaxo Group Ltd Heterocyclic compounds
GB9800575D0 (en) 1998-01-12 1998-03-11 Glaxo Group Ltd Heterocyclic compounds
US6172071B1 (en) 1998-07-30 2001-01-09 Hughes Institute Lipid-lowering quinazoline derivative
US6184226B1 (en) 1998-08-28 2001-02-06 Scios Inc. Quinazoline derivatives as inhibitors of P-38 α
GB2345486A (en) 1999-01-11 2000-07-12 Glaxo Group Ltd Heteroaromatic protein tyrosine kinase inhibitors
JP3270834B2 (en) 1999-01-27 2002-04-02 ファイザー・プロダクツ・インク Heteroaromatic bicyclic derivatives useful as anticancer agents
UA71945C2 (en) 1999-01-27 2005-01-17 Pfizer Prod Inc Substituted bicyclic derivatives being used as anticancer agents
CZ306810B6 (en) * 1999-02-10 2017-07-19 Astrazeneca Ab The use of a quinazoline derivative as an inhibitor of angiogenesis
DE19911509A1 (en) 1999-03-15 2000-09-21 Boehringer Ingelheim Pharma Bicyclic heterocycles, medicaments containing these compounds, their use and processes for their preparation
TWI262914B (en) 1999-07-02 2006-10-01 Agouron Pharma Compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting protein kinases
PE20010306A1 (en) 1999-07-02 2001-03-29 Agouron Pharma INDAZOLE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM USEFUL FOR THE INHIBITION OF PROTEIN KINASE
CA2387351C (en) 1999-10-19 2009-09-08 Merck & Co., Inc. Indole derivatives as tyrosine kinase inhibitors
IL154034A0 (en) 2000-08-09 2003-07-31 Astrazeneca Ab Indole, azaindole and indazole derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and use thereof in the manufacture of medicaments for use in the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blooded animals
BR0113056A (en) 2000-08-09 2003-07-08 Astrazeneca Ab Compound, process for preparation thereof, pharmaceutical composition, and method for producing an antiangiogenic and / or vascular permeability reducing effect in a warm-blooded animal, and use of a compound
US6887874B2 (en) 2000-08-09 2005-05-03 Astrazeneca Ab Cinnoline compounds
KR101093345B1 (en) 2002-02-01 2011-12-14 아스트라제네카 아베 Quinazoline compounds
GB0318422D0 (en) 2003-08-06 2003-09-10 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0330002D0 (en) 2003-12-24 2004-01-28 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives
GB0523810D0 (en) * 2005-11-23 2006-01-04 Astrazeneca Ab Pharmaceutical compositions
US7851623B2 (en) 2006-11-02 2010-12-14 Astrazeneca Ab Chemical process

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2001124816A (en) Quinazoline derivatives as angiogenesis inhibitors
RU2365588C2 (en) Quinazoline compounds
RU2413727C2 (en) Pyrazole derivatives and use thereof as receptor tyrosine kinase inhibitors
RU2521394C2 (en) Combinations for treating diseases containing cell proliferation
JP2002527436A5 (en)
ZA200106340B (en) Quinazoline derivatives as angiogenesis inhibitors.
US20100029673A1 (en) Therapeutic agents comprising an anti-angiogenic agent in combination with an src-inhibitor and their therapeutic use
AU2016216636B2 (en) Method of treating proliferative disorders and other pathological conditions mediated by Bcr-Abl, c-Kit, DDR1, DDR2 or PDGF-R kinase activity
RU2003107683A (en) Quinazoline derivatives
US20040191254A1 (en) Method of treatment of thyroid cancer
KR20010014678A (en) QT Dispersion and Heart Rate Variability Improvement with CRF Antagonists to Prevent Sudden Death
NO20021728L (en) Pyrimidine derivatives
WO2009002553A1 (en) Methods of treating multiple myeloma and resistant cancers
RU2006112599A (en) QUINASOLINE DERIVATIVES AS TYROSINKINASE INHIBITORS
JP2004505964A5 (en)
JP2018052974A (en) Combination products with tyrosine kinase inhibitors and their use
RU2004113207A (en) QUINOLINE DERIVATIVES AS AN NEUROPEPTIDE Y ANTAGONISTS
MXPA04002338A (en) Carbazole derivatives and their use as npy5 receptor antagonists.
RU2011122542A (en) METHOD FOR INHIBITING RECEPTOR TYROSINKINASES BY MEANS OF EXTRAcellular ANTAGONISTS AND EXTRACELLULAR ANTAGONISTS
KR20110097907A (en) Hsp90 inhibitors for therapeutic treatment
RU2008127260A (en) Quinazoline derivatives as vanilloid antagonists
JP2007501210A5 (en)
KR100982920B1 (en) Use of a pyridine compound for the preparation of a medicament for the treatment of skin lesions
CY1115353T1 (en) NEW PRODUCERS OF SUBSTITUTED TETRACYCLIC IMIMAZOL, PROCEDURES FOR THEIR PREPARATION, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS INCLUDED
RU2005117337A (en) QUINASOLINE DERIVATIVES AS SRC TYROSINKINASE INHIBITORS