RU2000127105A - COMPOUNDS WITH ACTIVITY WITH RESPECT TO MUSCARINE RECEPTORS - Google Patents

COMPOUNDS WITH ACTIVITY WITH RESPECT TO MUSCARINE RECEPTORS

Info

Publication number
RU2000127105A
RU2000127105A RU2000127105/04A RU2000127105A RU2000127105A RU 2000127105 A RU2000127105 A RU 2000127105A RU 2000127105/04 A RU2000127105/04 A RU 2000127105/04A RU 2000127105 A RU2000127105 A RU 2000127105A RU 2000127105 A RU2000127105 A RU 2000127105A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
compound according
compound
alkoxy
formula
Prior art date
Application number
RU2000127105/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2230740C2 (en
Inventor
Марк Роберт БРЭНН
Терри МЕССИЕР
Эрика Энн КАРРИЕР
Катаран Лаури ДАДЖЕНТО
Микаэль ФРИБЕРГ
Нильс СКЬЕРБЕК
Трэйси СПЭЛДИНГ
Original Assignee
Акадиа Фармасьютикалз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Акадиа Фармасьютикалз, Инк. filed Critical Акадиа Фармасьютикалз, Инк.
Publication of RU2000127105A publication Critical patent/RU2000127105A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2230740C2 publication Critical patent/RU2230740C2/en

Links

Claims (1)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001

где X1, Х2, Х3, Х4 и X5 выбираются из CH2, NH и О;
k равно 0 или 1;
R1 является нормальным или разветвленным C1-8 алкилом, C2-8 алкенилом, C2-8 алкинилом, C1-8 алкилиденом, C1-8 алкокси, C1-8 гетероалкилом, C1-8 аминоалкилом, C1-8 галогеналкилом, C1-8 алкоксикарбонилом, C1-8 гидроксиалкокси, C1-8 гидроксиалкилом, -SH, C1-8 алкилтио, -O-CH2-C5-6 арилом, -С(О)-C5-6 арилом, замещенным C1-3 алкилом или галогеном; C5-6 арилом или C5-6 циклоалкилом, необязательно включающими 1 или более гетероатомов, выбранных из N, S и O; -C(O)NR3R4, -NR3R4, -NR3C(O)NR4R5, -СR3R4, -ОС(O)R3, -(O) (CH2)sNR3R4 или - (CH2)sNR3R4, где R3, R4 и R5 являются одинаковыми или разными, каждый независимо выбирается из H, C1-6 алкила; C5-6 арила, необязательно включающего 1 или более гетероатомов, выбранных из N, О и S, и необязательно замещенного галогеном или C1-6 алкилом; С3-6 циклоалкила, или R3 и R4 вместе с атомом N, когда они присутствуют, образуют циклическую кольцевую структуру, включающую 5-6 атомов, выбранных из С, N, S и О; и s равно целому числу от 0 до 8,
t равно 0, 1 или 2, радикалы R1, когда t равно 2, являются одинаковыми или разными;
А является C5-12 арилом или C5-7 циклоалкилом, каждый необязательно включающий 1 или более гетероатомов, выбранных из N, S и О;
R2 является Н, амино, гидроксилом, галогеном или нормальным или разветвленным C1-6 алкилом, C2-6 алкенилом, С2-6 алкинилом, C1-6 алкокси, C1-6 гетероалкилом, C1-6 аминоалкилом, C1-6 галогеналкилом, C1-6 алкоксикарбонилом, C1-6 алкилтио, -CN, -СF3, -ОR3, -COR3, NO2, -NHR3, -NHC(O)R3, -C(O)NR3R4, -NR3R4, -NR3C(O)NR4R5, -ОС(O)R3, -С(O)R3Р4, -O(CH2)qNR3, -СNR3R4 или - (CH2)qNR3R4, где q равно целому числу от 1 до 6;
n равно 0, 1, 2, 3 или 4, радикалы R2, где n > 1, являются одинаковыми или разными;
р равно 0 или целому числу от 1 до 5;
y является О, S, CHOH, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -С(О)-, -ОС (О)-, NR7 или -СН= N-, и R7 является Н или C1-4 алкилом; или отсутствует;
Z является СR8R9, где R8 и R9 независимо выбираются из H и нормального или разветвленного C1-8 алкила,
его фармацевтически приемлемая соль, эфир или пролекарство.1. The compound of formula I
Figure 00000001

where X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and X 5 are selected from CH 2 , NH and O;
k is 0 or 1;
R 1 is normal or branched C 1-8 alkyl, C 2-8 alkenyl, C 2-8 alkynyl, C 1-8 alkylidene, C 1-8 alkoxy, C 1-8 heteroalkyl, C 1-8 aminoalkyl, C 1 -8 haloalkyl, C 1-8 alkoxycarbonyl, C 1-8 hydroxyalkoxy, C 1-8 hydroxyalkyl, -SH, C 1-8 alkylthio, -O-CH 2 -C 5-6 aryl, -C (O) -C 5-6 aryl, substituted C 1-3 alkyl or halogen; C 5-6 aryl or C 5-6 cycloalkyl, optionally including 1 or more heteroatoms selected from N, S and O; -C (O) NR 3 R 4 , -NR 3 R 4 , -NR 3 C (O) NR 4 R 5 , -CR 3 R 4 , -OC (O) R 3 , - (O) (CH 2 ) s NR 3 R 4 or - (CH 2 ) s NR 3 R 4 , where R 3 , R 4 and R 5 are the same or different, each independently selected from H, C 1-6 alkyl; C 5-6 aryl, optionally including 1 or more heteroatoms selected from N, O and S, and optionally substituted with halogen or C 1-6 alkyl; C 3-6 cycloalkyl, or R 3 and R 4 together with the N atom, when they are present, form a cyclic ring structure comprising 5-6 atoms selected from C, N, S and O; and s is an integer from 0 to 8,
t is 0, 1 or 2, the radicals R 1 , when t is 2, are the same or different;
A is C 5-12 aryl or C 5-7 cycloalkyl, each optionally comprising 1 or more heteroatoms selected from N, S and O;
R 2 is H, amino, hydroxyl, halogen or normal or branched C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 heteroalkyl, C 1-6 aminoalkyl, C 1-6 haloalkyl, C 1-6 alkoxycarbonyl, C 1-6 alkylthio, —CN, —CF 3 , —OR 3 , —COR 3 , NO 2 , —NHR 3 , —NHC (O) R 3 , —C (O) NR 3 R 4 , -NR 3 R 4 , -NR 3 C (O) NR 4 R 5 , -OC (O) R 3 , -C (O) R 3 P 4 , -O (CH 2 ) q NR 3 , —CNR 3 R 4 or - (CH 2 ) q NR 3 R 4 , where q is an integer from 1 to 6;
n is 0, 1, 2, 3, or 4, the radicals R 2 , where n> 1, are the same or different;
p is 0 or an integer from 1 to 5;
y is O, S, CHOH, -NHC (O) -, -C (O) NH-, -C (O) -, -OC (O) -, NR 7 or -CH = N-, and R 7 is H or C 1-4 alkyl; or absent;
Z is CR 8 R 9 , where R 8 and R 9 are independently selected from H and normal or branched C 1-8 alkyl,
its pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug. 2. Соединение по п. 1, где X1, X2, Х3, Х4 и X5 являются CH2; или один из X1, X2, Х3, Х4 или Х5 является O или NH, и другие являются CH2, k равно 0 или 1, t равно 1, R1 является нормальным или разветвленным C1-8 алкилом, С2-8 алкенилом, С2-8 алкинилом, C1-8 алкилиденом, C1-8 алкокси, C1-8 аминоалкилом, C1-8 галогеналкилом, С1-8 алксксикарбонилом, -C(O)NR3R4, -NR3R4, -NR3С(О)NR4R5, -ОС(O)R3 или -(CH2)sNR3R4, где R3, R4 и R5 являются одинаковыми или разными, каждый независимо выбирается из H и C1-6 алкила; и s равно целому числу от 1 до 8, n равно 1, 2 или 3, и А является фенилом или нафтилом, где R2 является нормальным или разветвленным C1-6 алкилом, С2-6 алкенилом, С2-6 алкинилом, С1-6 алкокси, C1-6 аминоалкилом, C1-6 галогеналкилом, C1-6 алкоксикарбонилом, -CN, -СF3, -ОН, -СОR3, -NHR3, -NНС(O)R3, -С(O)NR3R4, -NR3R4, -НR3С(О)NR4R5, -ОС(O)R3 или - (CH2)qNR3R4, где q равно целому числу от 1 до 6; или А является арилом, включающим 1 или более гетероатомов, выбранных из N, S или О; R2 является Н, галогеном, нормальным или разветвленным C1-6 алкилом, С2-6 алкенилом, С2-6 алкинилом, C1-6 алкокси, C1-6 гетеро-алкилом, С1-6 аминоалкилом, C1-6 галогеналкилом, C1-6 алкокси-карбонилом, -CN, -СF3, -ОН, -СОR3, -NHR3, -NHC(O)R3, -С(O)NR3R4, -NR3R4, -NR3C(O)NR4R5, -ОС(О)R3 или - (CH2)qNR3R4, или
его фармацевтически приемлемая соль, эфир или пролекарство.2. The compound according to claim 1, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and X 5 are CH 2 ; or one of X 1 , X 2 , X 3 , X 4 or X 5 is O or NH, and the others are CH 2 , k is 0 or 1, t is 1, R 1 is normal or branched C 1-8 alkyl, C 2-8 alkenyl, C 2-8 alkynyl, C 1-8 alkylidene, C 1-8 alkoxy, C 1-8 aminoalkyl, C 1-8 haloalkyl, C 1-8 alkoxycarbonyl, -C (O) NR 3 R 4 , -NR 3 R 4 , -NR 3 C (O) NR 4 R 5 , -OC (O) R 3 or - (CH 2 ) s NR 3 R 4 , where R 3 , R 4 and R 5 are the same or different, each independently selected from H and C 1-6 alkyl; and s is an integer from 1 to 8, n is 1, 2 or 3, and A is phenyl or naphthyl, where R 2 is normal or branched C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 aminoalkyl, C 1-6 haloalkyl, C 1-6 alkoxycarbonyl, —CN, —CF 3 , —OH, —OR 3 , —NHR 3 , —NHC (O) R 3 , -C (O) NR 3 R 4 , -NR 3 R 4 , -HR 3 C (O) NR 4 R 5 , -OC (O) R 3 or - (CH 2 ) q NR 3 R 4 , where q is an integer from 1 to 6; or A is aryl comprising 1 or more heteroatoms selected from N, S or O; R 2 is H, halogen, normal or branched C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 heteroalkyl, C 1-6 aminoalkyl, C 1 -6 halogenoalkyl, C 1-6 alkoxy-carbonyl, -CN, -CF 3 , -OH, -CO 3 , -NHR 3 , -NHC (O) R 3 , -C (O) NR 3 R 4 , -NR 3 R 4 , -NR 3 C (O) NR 4 R 5 , -OC (O) R 3 or - (CH 2 ) q NR 3 R 4 , or
its pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug. 3. Соединение по п. 1 или 2, где Z является СН2, и р равно 2.3. The compound according to claim 1 or 2, wherein Z is CH 2 and p is 2. 4. Соединение по одному из предшествующих пунктов, где k равно 0. 4. A compound by one of the preceding claims, where k is 0. 5. Соединение по одному из пп. 1-3, представляющее собой соединение формулы II
Figure 00000002

6. Соединение по п. 5, представляющее собой соединение формулы IIа
Figure 00000003

7. Соединение по п. 5, представляющее собой соединение формулы IIb
Figure 00000004

8. Соединение по одному из пп. 5-7, где Х3 равняется CH2.5. Connection in one of the paragraphs. 1-3, which is a compound of formula II
Figure 00000002

6. The compound according to claim 5, which is a compound of formula IIa
Figure 00000003

7. The compound according to claim 5, which is a compound of formula IIb
Figure 00000004

8. Connection in one of the paragraphs. 5-7, where X 3 is equal to CH 2 . 9. Соединение по одному из предшествующих пунктов, где Y является -C(O)-, -NHC(O)-, S, О или -ОС(0)-. 9. A compound according to one of the preceding claims, wherein Y is —C (O) -, —NHC (O) -, S, O, or —OC (0) -. 10. Соединение по п. 9, где Y является -С(О)-. 10. The compound according to claim 9, where Y is —C (O) -. 11. Соединение по одному из предшествующих пунктов, где R1 является алкилом.11. Connection on one of the preceding paragraphs, where R 1 is alkyl. 12. Соединение по п. 11, где R2 является алкилом, аминоалкилом, алкокси или гидроксилом.12. The compound according to claim 11, where R 2 is alkyl, aminoalkyl, alkoxy or hydroxyl. 13. Соединение по п. 12, где R2 является алкилом или алкокси.13. The compound according to claim 12, where R 2 is alkyl or alkoxy. 14. Соединение по одному из пп. 1-11, где R1 является С2-8 алкилом, и R2 является метилом, гидроксилом или алкокси.14. Connection in one of the paragraphs. 1-11, where R 1 is C 2-8 by alkyl, and R 2 is methyl, hydroxyl or alkoxy. 15. Соединение по одному из предшествующих пунктов, где n в формуле I или формуле II равно 1 или 2, Y является -С(О)- или O, и t равно 1. 15. The compound according to one of the preceding claims, wherein n in formula I or formula II is 1 or 2, Y is -C (O) - or O, and t is 1. 16. Соединение по п. 15, где R1 является галогеном.16. The compound according to claim 15, where R 1 is a halogen. 17. Соединение по одному из пп. 1-14, где t равно 0. 17. Connection in one of the paragraphs. 1-14, where t is 0. 18. Соединение по одному из пп. 1-10, где R1 является алкокси.18. Connection in one of the paragraphs. 1-10, where R 1 is alkoxy. 19. Соединение по одному из пп. 1-10, где R1 является бензилом или фенилом.19. Connection in one of the paragraphs. 1-10, where R 1 is benzyl or phenyl. 20. Соединение по одному из пп. 5-7 и пп. 9-19, когда соединение имеет формулу II, IIа или IIb, где Х3 является NH.20. Connection in one of the paragraphs. 5-7 and nn. 9-19, when the compound has the formula II, IIa or IIb, where X 3 is NH. 21. Соединение по одному из пп. 5-7 и пп. 9-19, когда соединение имеет формулу II, IIа или IIb, где Х3 является O.21. Connection in one of the paragraphs. 5-7 and nn. 9-19, when the compound has the formula II, IIa or IIb, where X 3 is O. 22. Соединение по одному из предшествующих пунктов, где Z-(CH2)p-Y- является -СН2-СН2-СН2-СО-.22. A compound according to one of the preceding claims, wherein Z- (CH 2 ) p —Y— is —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CO—. 23. Соединение по п. 1, где А выбирается из фурила, пирролила, пиразолила, тиенила, имидазолила, изоксазолила, оксазолила, тиазолила, изотиазолила, пиридила, пиперидинила, пиперазинила, пиридазинила, пиримидинила, пиразинила, морфолинила, оксадиазолила, тиадиазолила, имидазолинила и имидазолидинила. 23. A connection to a home page, where you can find a table and a place to make a homepage. imidazolidinyl. 24. Соединение по п. 23, где А является фурилом или тиенилом. 24. The compound according to claim 23, wherein A is furyl or thienyl. 25. Фармацевтическая композиция, включающая эффективное количество соединения формулы I, определенного в п. 1, или его фармацевтически приемлемую соль, эфир или пролекарство, и фармацевтически приемлемый носитель. 25. A pharmaceutical composition comprising an effective amount of a compound of formula I as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. 26. Композиция по п. 25, где соединение является, как определено в одном из пп. 2-24. 26. The composition according to p. 25, where the compound is as defined in one of paragraphs. 2-24. 27. Соединение по п. 1, которое имеет общую формулу IA
Figure 00000005

где R1 является нормальным или разветвленным C1-8 алкилом, С2-8 алкенилом, C1-8 алкинилом, C1-8 алкилиденом, C1-8 алкокси, C1-8 гетероалкилом, C1-8 аминоалкилом, C1-8 галогеналкилом, C1-8 алкоксикарбонилом, C1-8 гидроксиалкокси, C1-8 гидроксиалкилом, -SH, C1-8 алкилтио, -О-СН2-С5-6 арилом, замешенным С1-3 алкилом или галогеном; C5-6 арилом или C5-6 ииклоалкилом, необязательно включающими 1 или более гетероатомов, выбранных из N, S и О; -С(O)NR3R4, -NR3R4, -ОС(O)R3, - (О) (CH2)sNR3R4 или - (СН2)sNR3R4, где R3, R4 и R5 являются одинаковыми или разными, каждый независимо выбирается из Н, C1-6 алкила; C5-6 арила, необязательно включающего 1 или более гетероатомов, выбранных из N, О и S, и необязательно замещенного галогеном или C1-6 алкилом; С3-6 циклоалкила или R3 и R4 вместе с атомом N, когда они присутствуют, образуют циклическую кольцевую структуру, включающую 5-6 атомов, выбранных из С, N, S и O; и s равно целому числу от 2 до 8, t равно 1 или 2, радикалы R1, когда t равно 2, являются одинаковыми или разными, А является C5-12 арилом или C5-7 циклоалкилом, каждый необязательно включающий 1 или более гетероатомов, выбранных из N, S и О, R2 является Н, амино, гидроксилом, галогеном или нормальным или разветвленным C1-6 алкилом, С2-6 алкенилом, С2-6 алкинилом, C1-6 алкокси, C1-6 гетероалкилом, C1-6 аминоалкилом, C1-6 галогеналкилом, C1-6 алкоксикарбонилом, C1-6 алкилтио, -CN, -СF3, -ОR3, -СОR3, NO2, -NHR3, -NНС(O)R3, -C(O)NR3R4, -NR3R4, -NR3C(O)NR4R5, -ОС(O)R3 или -С(O)R3R4, -O(CH2)qNR3, -СНR3R4 или - (CH2)qNR3R4, где q равно целому числу от 1 до 6, n равно 0, 1, 2, 3 или 4, радикалы R2, когда n > 1, являются одинаковыми или разными, р равно 0 или целому числу от 1 до 5, Y является O, S, CHOH, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -C(O)-, -ОС(O)-, NR7 или -CK= N-, и R7 является Н или C1-4 алкилом; или отсутствует, Z является СR8R9, где R8 и R9 независимо выбираются из Н и нормального или разветвленного C1-8 алкила, при условии, что (a) когда t равно 1, R1 не является метилом, (b) когда t равно 2, R1 не является -C(O)NR3R4, (c) когда -Z-(CH2)p-Y- является - (СH2)3-С(О) - или -(СН2)3-S-, -A-(R2)n и R1 не являются вместе (i) о-метилом-фенилом и н-бутилом, соответственно, (ii) фенилом или н-бутилом, соответственно, и (iii) п-фтор-фенилом и -О-(СН2)2СН3, соответственно, или
его фармацевтически приемлемая соль, эфир или пролекарство.27. The compound according to claim 1, which has the General formula IA
Figure 00000005

where R 1 is normal or branched C 1-8 alkyl, C 2-8 alkenyl, C 1-8 quinil, C 1-8 alkylidene, C 1-8 alkoxy, C 1-8 heteroalkyl, C 1-8 aminoalkyl, C 1-8 halogenated, C 1-8 alkoxycarbonyl, C 1-8 hydroxyalkoxy, C 1-8 hydroxyalkyl, -SH, C 1-8 alkylthio, -O-CH 2 -C 5-6 aryl, substituted with C 1-3 alkyl or halogen; C 5-6 aryl or C 5-6 with cycloalkyl, optionally including 1 or more heteroatoms selected from N, S and O; -C (O) NR3R 4 , -NR 3 R 4 , -OC (O) R 3 , - (O) (CH 2 ) s NR 3 R 4 or - (CH 2 ) s NR 3 R 4 , where R 3 R 4 and R 5 are the same or different, each independently selected from H, C 1-6 alkyl; C 5-6 aryl, optionally including 1 or more heteroatoms selected from N, O and S, and optionally substituted with halogen or C 1-6 alkyl; C 3-6 cycloalkyl or R 3 and R 4 together with the N atom, when they are present, form a cyclic ring structure comprising 5-6 atoms selected from C, N, S and O; and s is an integer from 2 to 8, t is 1 or 2, the radicals R 1 , when t is 2, are the same or different, A is C 5-12 aryl or C 5-7 cycloalkyl, each optionally including 1 or more heteroatoms selected from N, S and O, R 2 is H, amino, hydroxyl, halogen or normal or branched C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, C 1-6 alkoxy, C 1 -6 heteroalkyl, C 1-6 aminoalkyl, C 1-6 haloalkyl, C 1-6 alkoxycarbonyl, C 1-6 alkylthio, —CN, —CF 3 , —OR 3 , —OR 3 , NO 2 , —NHR 3 , —NHC (O) R 3 , —C (O) NR 3 R 4 , —NR 3 R 4 , —NR 3 C (O) NR 4 R 5 , —OC (O) R 3 or —C (O) R 3 R 4 , -O (CH 2 ) q NR 3 , -CHR 3 R 4 or - (CH 2 ) q NR 3 R 4 , where q is an integer from 1 to 6, n is 0, 1, 2, 3 or 4, the radicals R 2 , when n> 1, are the same or different, p is 0 or an integer from 1 to 5, Y is O, S, CHOH, -NHC (O) -, -C (O) NH-, -C (O) -, -OC (O) -, NR 7 or —CK = N—, and R 7 is H or C 1-4 alkyl; or absent, Z is CR 8 R 9 , where R 8 and R 9 are independently selected from H and normal or branched C 1-8 alkyl, provided that (a) when t is 1, R 1 is not methyl, (b ) when t is 2, R 1 is not -C (O) NR 3 R 4 , (c) when -Z- (CH 2 ) p -Y- is - (СH 2 ) 3 -C (O) - or - (CH 2 ) 3 -S-, -A- (R 2 ) n and R 1 are not together (i) o-methyl-phenyl and n-butyl, respectively, (ii) phenyl or n-butyl, respectively, and (iii) p-fluoro-phenyl and -O- (CH 2 ) 2 CH 3 , respectively, or
its pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug. 28. Соединение по п. 27, где соединение является, как определено для формулы I в одном из пп. 2, 3, 5-7, 9-16, 18, 19 и 22-24, ограниченное в соответствии с п. 27. 28. The compound according to claim 27, wherein the compound is as defined for formula I in one of the claims. 2, 3, 5-7, 9-16, 18, 19 and 22-24, limited in accordance with clause 27.
RU2000127105/04A 1998-03-31 1999-03-31 Derivatives of nitrogen-containing heterocyclic compounds and pharmaceutical composition based on thereof RU2230740C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US8013398P 1998-03-31 1998-03-31
US60/080,133 1998-03-31

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004107218/04A Division RU2278111C2 (en) 1998-03-31 2004-03-11 Derivatives of nitrogen-containing heterocyclic compounds and medicinal agents based on thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000127105A true RU2000127105A (en) 2002-08-27
RU2230740C2 RU2230740C2 (en) 2004-06-20

Family

ID=22155464

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000127105/04A RU2230740C2 (en) 1998-03-31 1999-03-31 Derivatives of nitrogen-containing heterocyclic compounds and pharmaceutical composition based on thereof
RU2004107218/04A RU2278111C2 (en) 1998-03-31 2004-03-11 Derivatives of nitrogen-containing heterocyclic compounds and medicinal agents based on thereof

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004107218/04A RU2278111C2 (en) 1998-03-31 2004-03-11 Derivatives of nitrogen-containing heterocyclic compounds and medicinal agents based on thereof

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP1068185A1 (en)
JP (1) JP2002509918A (en)
KR (2) KR20060120715A (en)
CN (1) CN1303376A (en)
AR (1) AR014974A1 (en)
AU (1) AU762726B2 (en)
BR (1) BR9909277A (en)
CA (1) CA2326804C (en)
MX (1) MXPA00009569A (en)
NO (1) NO319835B1 (en)
NZ (2) NZ507204A (en)
RU (2) RU2230740C2 (en)
WO (1) WO1999050247A1 (en)
ZA (1) ZA200005149B (en)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6528529B1 (en) 1998-03-31 2003-03-04 Acadia Pharmaceuticals Inc. Compounds with activity on muscarinic receptors
US6624162B2 (en) 2001-10-22 2003-09-23 Pfizer Inc. Imidazopyridine compounds as 5-HT4 receptor modulators
ES2251624T3 (en) 2001-12-28 2006-05-01 Acadia Pharmaceuticals Inc. ANALOGS OF TETRAHYDROQUINOLINE AS MUSCARINIC AGONISTS.
US7550459B2 (en) 2001-12-28 2009-06-23 Acadia Pharmaceuticals, Inc. Tetrahydroquinoline analogues as muscarinic agonists
MXPA03000145A (en) 2002-01-07 2003-07-15 Pfizer Oxo or oxy-pyridine compounds as 5-ht4 receptor modulators.
GB0211230D0 (en) 2002-05-16 2002-06-26 Medinnova Sf Treatment of heart failure
CA2499494A1 (en) 2002-09-20 2004-04-01 Pfizer Inc. N-substituted piperidinyl-imidazopyridine compounds as 5-ht4 receptor modulators
DOP2003000703A (en) 2002-09-20 2004-03-31 Pfizer IMIDAZOPIRADINE COMPOUNDS AS 5-HT4 RECEIVER AGONISTS
HU227534B1 (en) 2003-08-04 2011-08-29 Richter Gedeon Nyrt (thio)carbamoyl-cyclohexane derivatives, process for producing them and pharmaceutical compositions containing them
WO2005016276A2 (en) * 2003-08-05 2005-02-24 Samaritan Pharmaceuticals Inc. Sigma-1 receptor ligand with acetylcholinesterase inhibition properties
US7932272B2 (en) 2003-09-30 2011-04-26 Eisai R&D Management Co., Ltd. Antifungal agent containing heterocyclic compound
GEP20084550B (en) 2004-04-30 2008-11-25 Warner Lambert Co Substituted morpholine compounds for the treatment of central nervous system disorders
US7737163B2 (en) 2004-06-15 2010-06-15 Pfizer Inc. Benzimidazolone carboxylic acid derivatives
MXPA06014486A (en) 2004-06-15 2007-03-01 Pfizer Benzimidazolone carboxylic acid derivatives.
ME02222B (en) 2004-12-30 2016-02-20 Janssen Pharmaceutica Nv Piperidine- and piperazine-1-carboxylic acid amide derivatives and related compounds as modulators of fatty acid amide hydrolase (faah) for the treatment of anxiety, pain and other conditions
US8110573B2 (en) 2004-12-30 2012-02-07 Astex Therapeutics Limited Pyrazole compounds that modulate the activity of CDK, GSK and aurora kinases
US7829585B2 (en) 2005-03-30 2010-11-09 Eisai R&D Management Co., Ltd. Antifungal agent containing pyridine derivative
JP2009506069A (en) 2005-08-26 2009-02-12 ブレインセルス，インコーポレイティド Neurogenesis through modulation of muscarinic receptors
EP1939189A4 (en) 2005-08-26 2013-03-13 Shionogi & Co Derivative having ppar agonistic activity
EP2258359A3 (en) 2005-08-26 2011-04-06 Braincells, Inc. Neurogenesis by muscarinic receptor modulation with sabcomelin
TWI385169B (en) 2005-10-31 2013-02-11 Eisai R&D Man Co Ltd Heterocyclic substituted pyridine derivatives and antifungal agent containing same
EP1968579A1 (en) 2005-12-30 2008-09-17 Astex Therapeutics Limited Pharmaceutical compounds
WO2008001115A2 (en) 2006-06-29 2008-01-03 Astex Therapeutics Limited Pharmaceutical combinations of 1-cyclopropyl-3- [3- (5-m0rphoolin-4-ylmethyl-1h-benzoimidazol-2-yl) -lh-1-pyrazol- 4-yl] -urea
CL2008000119A1 (en) 2007-01-16 2008-05-16 Wyeth Corp COMPOUNDS DERIVED FROM PIRAZOL, ANTAGONISTS OF THE NICOTINIC ACETILCOLINE RECEIVER; PHARMACEUTICAL COMPOSITION; AND USE IN THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS SENILE DEMENTIA, ALZHEIMER AND SCHIZOPHRENIA.
HUP0700353A2 (en) 2007-05-18 2008-12-29 Richter Gedeon Nyrt Metabolites of (thio)carbamoyl-cyclohexane derivatives
US7875610B2 (en) 2007-12-03 2011-01-25 Richter Gedeon Nyrt. Pyrimidinyl-piperazines useful as D3/D2 receptor ligands
US8513287B2 (en) 2007-12-27 2013-08-20 Eisai R&D Management Co., Ltd. Heterocyclic ring and phosphonoxymethyl group substituted pyridine derivatives and antifungal agent containing same
AP2975A (en) 2008-07-16 2014-09-30 Richter Gedeon Nyrt Pharmaceutical formulations containing dopamine receptor ligands
HU230067B1 (en) 2008-12-17 2015-06-29 Richter Gedeon Nyrt Novel piperazine salt and preparation method thereof
HUP0800765A2 (en) 2008-12-18 2010-11-29 Richter Gedeon Nyrt A new process for the preparation of piperazine derivatives and their hydrochloric salts
HUP0800766A2 (en) 2008-12-18 2010-11-29 Richter Gedeon Vegyeszet Process for the preparation of piperazine derivatives
UA108233C2 (en) 2010-05-03 2015-04-10 Fatty acid amide hydrolysis activity modulators
GB201106817D0 (en) 2011-04-21 2011-06-01 Astex Therapeutics Ltd New compound
CN102558026A (en) * 2011-12-27 2012-07-11 盛世泰科生物医药技术(苏州)有限公司 Synthesis and optimized process of 4-N-butyl-1-[4-(2-methylphenyl)-4-one-1-butyl]piperidine. N-benzyl-4-piperidone (1)
US8912197B2 (en) 2012-08-20 2014-12-16 Forest Laboratories Holdings Ltd. Crystalline form of carbamoyl-cyclohexane derivatives
CN102997438A (en) * 2012-10-16 2013-03-27 李誊 Control method of electric water heater for improving heat utilization ratio
GB201218850D0 (en) 2012-10-19 2012-12-05 Astex Therapeutics Ltd Bicyclic heterocycle compounds and their uses in therapy
GB201218864D0 (en) 2012-10-19 2012-12-05 Astex Therapeutics Ltd Bicyclic heterocycle compounds and their uses in therapy
US9980973B2 (en) 2012-10-19 2018-05-29 Astex Therapeutics Limited Bicyclic heterocycle compounds and their uses in therapy
GB201218862D0 (en) 2012-10-19 2012-12-05 Astex Therapeutics Ltd Bicyclic heterocycle compounds and their uses in therapy
CN105073728A (en) 2013-03-15 2015-11-18 全球血液疗法股份有限公司 Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
EA201992707A1 (en) 2013-11-18 2020-06-30 Глобал Блад Терапьютикс, Инк. COMPOUNDS AND THEIR APPLICATIONS FOR HEMOGLOBIN MODULATION
CN105829310B (en) 2013-12-20 2019-04-12 阿斯特克斯治疗有限公司 Bicyclic heterocycles and its therapeutical uses
US11274087B2 (en) 2016-07-08 2022-03-15 Richter Gedeon Nyrt. Industrial process for the preparation of cariprazine
CN111093662B (en) 2017-06-20 2023-10-03 安布里亚制药公司 Compositions and methods for improving cardiac metabolic efficiency
US11547707B2 (en) 2019-04-10 2023-01-10 Richter Gedeon Nyrt. Carbamoyl cyclohexane derivatives for treating autism spectrum disorder
US11780811B2 (en) 2020-06-30 2023-10-10 Imbria Pharmaceuticals, Inc. Methods of synthesizing 2-[4-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]ethyl pyridine-3-carboxylate
US11530184B2 (en) 2020-06-30 2022-12-20 Imbria Pharmaceuticals, Inc. Crystal forms of 2-[4-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]ethyl pyridine-3-carboxylate
US11883396B2 (en) 2021-05-03 2024-01-30 Imbria Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating kidney conditions using modified forms of trimetazidine

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2695295A (en) * 1952-12-19 1954-11-23 Mcneilab Inc Unsymmetrical n, n'-substituted ethylenediamine and piperazine compounds
GB874206A (en) * 1956-09-05 1961-08-02 Knoll Ag Basic derivatives of salicylamide
NL271658A (en) * 1960-12-01
FR1382425A (en) * 1963-01-14 1964-12-18 Ciba Geigy Process for preparing diaza-cyclo-alkanes, inter alia 3-methyl-4-phenyl-1- (2-phenylmercapto-ethyl) -piperazine
GB1053301A (en) * 1963-01-14
US3488352A (en) * 1966-10-11 1970-01-06 Shulton Inc Basically substituted alkoxy anthranilamides,their corresponding 2-nitro compounds and derivatives thereof
FR1543944A (en) * 1967-03-10 1968-10-31 Bruneau & Cie Lab Salicylic acid amide derivatives and their preparation
BE792187A (en) * 1971-12-03 1973-03-30 Sumitomo Chemical Co NEW ALKYLAMINE DERIVATIVES
DE2335432A1 (en) * 1973-07-12 1975-01-30 Boehringer Mannheim Gmbh 3,4-DIHYDRO-2H-NAPHTHALINONE- (1) 5-OXY-PROPYL-PIPERAZINE DERIVATIVES AND THE METHOD FOR THEIR PRODUCTION
GB1459506A (en) * 1974-02-18 1976-12-22 Wyeth John & Brother Ltd Piperidine derivatives
GB1498884A (en) * 1975-04-15 1978-01-25 Wyeth John & Brother Ltd Aminoacetamide-pyridyl-tetrahydropyridyl and-piperidyl derivatives
IL117149A0 (en) * 1995-02-23 1996-06-18 Schering Corp Muscarinic antagonists
US5889006A (en) * 1995-02-23 1999-03-30 Schering Corporation Muscarinic antagonists
JP3390179B2 (en) * 1996-08-15 2003-03-24 シェーリング コーポレイション Ether muscarinic antagonist

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2000127105A (en) COMPOUNDS WITH ACTIVITY WITH RESPECT TO MUSCARINE RECEPTORS
RU2495873C2 (en) New uracil compound or salt thereof possessing human deoxyuridine triphosphatase
RU2002101723A (en) INDANYL SUBSTITUTED BENZENE CARBONAMIDES, METHOD FOR PRODUCING THEM, THEIR USE AS A MEDICINAL PRODUCT, AND ALSO CONTAINING THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
KR950003294A (en) Tricyclic benzazine vazopressin antagonist
EA200100766A1 (en) QUINOLIN-2-ON-SUBSTITUTED HETEROAARYNE DERIVATIVES USED AS ANTI-TUMOR AGENTS
RU98110565A (en) NEW COMPOUNDS AND THEIR COMPOSITIONS Possessing ANTI-INFLAMMATORY AND ANTI-THROMBOTIC ACTIVITY
HRP20010468B1 (en) Azabicycloalkanes as ccr5 modulators
TR200003061T2 (en) Quinoline derivatives
BRPI0513777A (en) compound or a salt thereof, pharmaceutical composition, and use of a compound or salt thereof
RU2003120080A (en) ORTHO-SUBSTITUTED NITROGEN-CONTAINING BISARYL COMPOUNDS FOR APPLICATION AS POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS, AND ALSO CONTAINING THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
KR970706270A (en) Benzopyran and benzo-condensed compounds, their preparation and their use as leukotriene B4 (LTB4) antagonists (BENZOPYRAN AND BENZO-FUSED COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS LEUKOTRIENE B4 (LTB4) ANTAGONISTS)
DK0791006T3 (en) Polyanionic benzylglycosides as inhibitors of smooth muscle cell proliferation
EA200100983A1 (en) DERIVATIVES 13-METHYLERITROMYCIN
EA200200774A1 (en) NEW CONNECTIONS, HAVING HYPOLIPIDEMIC, HYPOCHOLESTERYNAMIC ACTIVITY, METHOD OF THEIR PREPARATION AND CONTAINING THEIR COMPOSITION
IT1230859B (en) 2 ALCHYLYLPHENOLS SUBSTITUTED FOR ANTI-INFLAMMATORY ACTION, PROCEDURE FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM.
RU2004130487A (en) ASETHIDINE DERIVATIVES AS CCR-3 RECEPTOR ANTAGONISTS
RU2004126700A (en) Synthesis of Ecteinascidins Encountered in Nature and Related Compounds
DK0791005T3 (en) Inhibitors of smooth muscle cell proliferation
RU2005119172A (en) 4-ANILINKHINAZOLINE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF PATHOLOGICAL CELL GROWTH
BRPI0415109A (en) 1- [2- (4-hydroxyphenyl) -2-hydroxyethyl] -piperidin-4-ol compounds as nmda receptor antagonists
ES2064057T3 (en) SOME DERIVATIVES OF 2- (AMINOALKYL) -5- (ARILALKYL) -1,3-DIOXANES, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION IN THERAPEUTICS.
YU52498A (en) USE OF 2-ARYLBENZEN (b) THIOPHENE FOR MEDICAMENT PREPARATION
SE7706976L (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF INDOLETIC ACID ESTERAL DERIVATIVES
RU2003114754A (en) METHOD FOR PRODUCING BISBENZAZOZYL COMPOUNDS
RU96101173A (en) PYRIDASINON DERIVATIVES