RU2000122850A - BIPHENYLSULPHONYLCYANAMIDES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS MEDICINAL PRODUCTS - Google Patents

BIPHENYLSULPHONYLCYANAMIDES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS MEDICINAL PRODUCTS

Info

Publication number
RU2000122850A
RU2000122850A RU2000122850/04A RU2000122850A RU2000122850A RU 2000122850 A RU2000122850 A RU 2000122850A RU 2000122850/04 A RU2000122850/04 A RU 2000122850/04A RU 2000122850 A RU2000122850 A RU 2000122850A RU 2000122850 A RU2000122850 A RU 2000122850A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
atoms
alkyl
hydrogen
phenyl
substituted
Prior art date
Application number
RU2000122850/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2247111C2 (en
Inventor
Хайнц-Вернер КЛЕЕМАНН
Ханс-Йохен Ланг
Ян-Роберт Шварк
Андреас Вайхерт
Сабине Фабер
Ханс-Вилли ЯНСЕН
Штефан Петри
Original Assignee
Авентис Фарма Дойчланд Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19804251A external-priority patent/DE19804251A1/en
Application filed by Авентис Фарма Дойчланд Гмбх filed Critical Авентис Фарма Дойчланд Гмбх
Publication of RU2000122850A publication Critical patent/RU2000122850A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2247111C2 publication Critical patent/RU2247111C2/en

Links

Claims (13)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001

где R(1) 1) алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами; 2) алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, в котором от одного до всех атомов водорода заменены фтором; 3) алкенил с 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 или 12 С-атомами или 4) -СnH2n-nn-Y, nn = 0 или 2 и n = 0, 1, 2, 3, или 4; причем n ≠ 0 или 1, если nn = 2; 5) -СnH2n-nn-Y, nn = 0 или 2 и n = 1, 2, 3, или 4; причем n ≠ 1, если nn = 2; причем 1, 2 или 3 атома водорода в двухвалентном остатке -СnH2n-nn- независимо друг от друга заменены на остаток из ряда 1) арил с 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 или 14 С-атомами; 2) аминогруппа; 3) NR(22)R(23); 4) алкоксикарбонил; 5) COOR(16); 6) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами; 7) (C6-C14)-арил-(C1-C4)-алкилкарбонил;
R(2) 1) водород; 2) алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами; 3) алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, в котором от одного до всех атомов водорода заменены фтором; 4) алкенил с 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 или 12 С-атомами; 5) алкинил с 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами; 6) -СnH2n-nn-Z, nn - 0 или 2 и n - 0, 1, 2, 3, или 4; причем n ≠ 0 или 1, если nn = 2; 7) -СnH2n-nn-Z, nn - ноль или 2 и n - 1, 2, 3, или 4; причем n ≠ 1, если nn = 2; причем 1, 2 или 3 атома водорода в двухвалентном остатке -СnH2n-nn- независимо друг от друга заменены на остаток из ряда 1) арил с 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 или 14 С-атомами; 2) аминогруппа; 3) NR(22)R(23); 4) (C1-C4)-алкоксикарбонил; 5) COOR(16); 6) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
R(3) и R(4) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами; R(5), R(6) и R(7) независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, F, Cl, Br, I, CF3, -CN, -NO2, SOq-R(8), CO-R(21) или O-R(10);
R(8) алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, NR(11)R(12) или фенил, который незамещен или замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Br, I, СF3, метил, метокси-, гидроксигруппы или NR(11)R(12);
R(9) и R(21) независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами или OR(13);
R(10) водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, в случае необходимости замещенный (С1-С4)-алкоксигруппой; или фенил, который незамещен или замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Сl, Вr, I, СF3, метил, метокси-, гидроксигруппы или NR(11)R(12);
R(11), R(12), R(19) и R(20) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или (C1-C4)-алканоил;
R(13) водород или алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами;
X карбонил, -CO-NH-, -СО-СО- или сульфонил;
Y и Z независимо друг от друга 1) арил с 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 или 14 С-атомами, 2) один из остатков, определенных в п. 1, замещенный 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковыми или различными остатками из ряда алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, арил с 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 или 14 С-атомами, F, Cl, Br, I, СF3, SOqR(18), OR(16), NR(19)R(20), -CN, NO2 или CO-R(9); или два остатка вместе образуют один конденсированный гетероциклический остаток, 3) гетероарил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, 4) один из остатков, определенных в п. 3, замещенный 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Сl, Вr, I, СF3, СН3, метокси-, гидроксигруппы или NR(11)R(12); 5) циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 С-атомами, 6) один из остатков, определенных в п. 5, замещенный арилом с 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 или 14 С-атомами, 7) O-R(14), 8) O-R(17), 9) -SO2-R(14), 10) арилалкилкарбонил или 11) гетероциклил,
R(14) и R(17) независимо друг от друга 1) водород, 2) алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, 3) алкенил с 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 или 12 С-атомами, 4) -СnH2n-nn-фенил, nn - 0 или 2 и n - 0, 1, 2, 3, или 4, причем n ≠ 0 или 1, если nn = 2, 5) один из остатков, определенных в п. 4, причем фенильная часть замещена 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, F, Cl, Br, I, СF3, SOqR(15), OR(16), NR(11)R(12), -CN, -NO2 или CO-R(9) или
R(15) и R(18) независимо друг от друга алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, в котором от одного до всех атомов водорода заменены фтором, или NR(11)R(12);
R(16) 1) водород, 2) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, 3) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, замещенный (C1-C4) -алкоксигруппой, 4) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, в котором от одного до всех атомов водорода заменены фтором, 5) арил с 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 или 14 С-атомами, 6) один из остатков, определенных в п. 5, который замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, I, СF3, NR(19)R(20), -CN, NO2;
R(22) и R(23) независимо друг от друга водород или CO-OR(24);
R(24) водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами или -СnH2n-фенил, где n = 1, 2, 3 или 4;
q независимо друг от друга 0, 1 или 2;
а также их физиологически приемлемые соли.1. The compounds of formula (I)
Figure 00000001

where R (1) 1) alkyl with 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C-atoms; 2) alkyl with 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C-atoms, in which from one to all hydrogen atoms are replaced by fluorine; 3) alkenyl with 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 or 12 C-atoms or 4) -C n H 2n-nn -Y, nn = 0 or 2 and n = 0 , 1, 2, 3, or 4; moreover, n ≠ 0 or 1, if nn = 2; 5) —C n H 2n-nn —Y, nn = 0 or 2 and n = 1, 2, 3, or 4; moreover, n ≠ 1, if nn = 2; moreover, 1, 2 or 3 hydrogen atoms in the divalent residue —C n H 2n-nn - are independently replaced by a residue from the series 1) aryl with 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 or 14 C -atoms; 2) amino group; 3) NR (22) R (23); 4) alkoxycarbonyl; 5) COOR (16); 6) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms; 7) (C 6 -C 14 ) aryl- (C 1 -C 4 ) alkylcarbonyl;
R (2) 1) hydrogen; 2) alkyl with 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C-atoms; 3) alkyl with 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C-atoms, in which from one to all hydrogen atoms are replaced by fluorine; 4) alkenyl with 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 or 12 C-atoms; 5) quinil with 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C-atoms; 6) -C n H 2n-nn -Z, nn - 0 or 2 and n - 0, 1, 2, 3, or 4; moreover, n ≠ 0 or 1, if nn = 2; 7) -C n H 2n-nn -Z, nn - zero or 2 and n - 1, 2, 3, or 4; moreover, n ≠ 1, if nn = 2; moreover, 1, 2 or 3 hydrogen atoms in the divalent residue —C n H 2n-nn - are independently replaced by a residue from the series 1) aryl with 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 or 14 C -atoms; 2) amino group; 3) NR (22) R (23); 4) (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl; 5) COOR (16); 6) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms;
R (3) and R (4) independently of one another are hydrogen or alkyl with 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C-atoms; R (5), R (6) and R (7) independently of each other hydrogen, alkyl with 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C-atoms, F, Cl, Br, I, CF 3 , -CN, -NO 2 , SO q -R (8), CO-R (21) or OR (10);
R (8) alkyl with 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C-atoms, NR (11) R (12) or phenyl, which is unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 identical or different residues from F, Cl, Br, I, CF 3 , methyl, methoxy, hydroxy or NR (11) R (12);
R (9) and R (21) independently of each other are hydrogen, alkyl with 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C-atoms or OR (13);
R (10) is hydrogen, alkyl with 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C-atoms, optionally substituted by (C 1 -C 4 ) -alkoxy; or phenyl which is unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 identical or different residues from the F, Cl, Br, I, CF 3 , methyl, methoxy, hydroxy or NR (11) R (12) series;
R (11), R (12), R (19) and R (20) independently of one another are hydrogen or alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms or (C 1 -C 4 ) -alkanoyl;
R (13) is hydrogen or alkyl with 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, or 8 carbon atoms;
X carbonyl, —CO — NH—, —CO — CO— or sulphonyl;
Y and Z independently of each other 1) aryl with 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 or 14 C atoms, 2) one of the residues defined in paragraph 1, substituted with 1, 2, 3 , 4 or 5 identical or different residues from the series alkyl with 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C atoms, aryl with 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 or 14 C-atoms, F, Cl, Br, I, CF 3 , SO q R (18), OR (16), NR (19) R (20), -CN, NO 2 or CO-R (9); or two residues together form one fused heterocyclic residue, 3) heteroaryl with 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9 C atoms, 4) one of the residues defined in section 3, substituted by 1, 2 or 3 identical or different residues from the F, Cl, Br, I, CF 3 , CH 3 , methoxy, hydroxy or NR (11) R (12) groups; 5) cycloalkyl with 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10 C-atoms, 6) one of the residues defined in paragraph 5, substituted by aryl with 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 or 14 C-atoms, 7) OR (14), 8) OR (17), 9) -SO 2 -R (14), 10) arylalkylcarbonyl or 11) heterocyclyl,
R (14) and R (17) independently of one another 1) hydrogen, 2) alkyl with 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C-atoms, 3) alkenyl with 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 or 12 C-atoms, 4) -C n H 2n-nn -phenyl, nn-0 or 2 and n-0, 1, 2, 3, or 4, moreover, n ≠ 0 or 1, if nn = 2, 5) one of the residues defined in § 4, and the phenyl part is substituted by 1, 2 or 3 identical or different residues from the alkyl series with 1, 2, 3, 4, 5 , 6, 7 or 8 C-atoms, F, Cl, Br, I, CF 3 , SO q R (15), OR (16), NR (11) R (12), -CN, -NO 2 or CO -R (9) or
R (15) and R (18) independently of each other are alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, in which from one to all hydrogen atoms are replaced by fluorine, or NR (11) R (12);
R (16) 1) hydrogen, 2) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, 3) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, substituted by (C 1 -C 4 ) alkoxy, 4 ) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, in which from one to all hydrogen atoms are replaced by fluorine, 5) aryl with 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 or 14 C-atoms, 6) one of the residues defined in paragraph 5, which is substituted by 1, 2 or 3 identical or different residues from the series F, Cl, Br, I, CF 3 , NR (19) R (20), -CN, NO 2 ;
R (22) and R (23) are independently hydrogen or CO-OR (24);
R (24) is hydrogen, alkyl with 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C-atoms or —C n H 2n -phenyl, where n = 1, 2, 3 or 4;
q is independently 0, 1, or 2;
and their physiologically acceptable salts. 2. Соединения формулы (I) по п. 1, в которых остатки обозначают
R(1) 1) алкил с 1, 2, 3, 4 или 5 С-атомами, 2) алкил с 1, 2, 3, 4 или 5 С-атомами, в котором от одного до всех атомов водорода заменены фтором, 3) алкенил с 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 или 12 С-атомами или 4) -СnH2n-nn-Y, nn - 0 или 2 и n - 0, 1, 2, 3 или 4; причем n ≠ 0 или 1, если nn = 2, 5) -СnH2n-nn-Y, nn - 0 или 2 и n - 1, 2, 3 или 4, причем n ≠ 1, если nn = 2; причем 1, 2 или 3 атома водорода в двухвалентном остатке -СnH2n-nn- независимо друг от друга заменены на остаток из ряда 1) арил с 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 или 14 С-атомами, 2) аминогруппа, 3) NR(22)R(23), 4) алкоксикарбонил, 5) COOR(16), 6) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, 7) (С6-С14)-арил-(C1-C4)-алкилкарбонил,
R(2) 1) водород, 2) алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами, 3) алкил с 1, 2, 3, 4 или 5 С-атомами, в котором от одного до всех атомов водорода заменены фтором, 4) алкенил с 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 или 12 С-атомами, 5) алкинил с 2, 3, 4 или 5 С-атомами, 6) -СnH2n-nn-Z, nn - 0 или 2 и n - 0, 1, 2, 3, или 4, причем n ≠ 0 или 1, если nn = 2, 7) -СnH2n-nn-Z, nn - 0 или 2 и n - 1, 2, 3, или 4, причем n ≠ 1, если nn = 2; причем 1, 2 или 3 атома водорода в двухвалентном остатке -СnH2n-nn независимо друг от друга заменены на остаток из ряда 1) арил с 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 или 14 С-атомами, 2) аминогруппа, 3) NR(22)R(23), 4) (C1-C4)-алкоксикарбонил, 5) COOR(16), 6) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
R(3) и R(4) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
R(5), R(6) и R(7) независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, F, Cl, Br, СF3, -CN, SOq-R(8), CO-R(21) или О-R(10);
R(8) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, NR(11) R(12) или фенил, который незамещен или замещен 1 или 2 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Br, СF3, метил, метокси-, гидроксигруппы или NR(11)R(12);
R(9) и R(21) независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или OR(13);
R(10) водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, в случае необходимости замещенный (C1-C4)-алкоксигруппой; или фенил, который незамещен или замещен 1 или 2 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Br, СF3, метил, метокси-, гидроксигруппы или NR(11)R(12);
R(11), R(12), R(19) и R(20) независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или (C1-C4)-алканоил;
R(13) водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
X карбонил, -CO-NH-, -СО-СО- или сульфонил;
Y и Z независимо друг от друга 1) фенил, 1-нафтил или 2-нафтил, 2) один из остатков, определенных в п. 1, замещенный 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковыми или различными остатками из ряда алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, фенил, 1-нафтил или 2-нафтил, F, Cl, Br, СF3, SOqR(18), OR(16), NR(19)R(20), -CN или CO-R(9); или два остатка вместе образуют один конденсированный гетероциклический остаток; 3) гетероарил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, 4) один из остатков, определенных в п. 3, замещенный 1 или 2 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Сl, Вr, СF3, СН3, метокси-, гидроксигруппы или NR(11)R(12), 5) циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 С-атомами, 6) один из остатков, определенных в п. 5, замещенный фенилом, 1-нафтилом или 2-нафтилом, 7) O-R(14), 8) O-R(17), 9) -SO2-R(14), 10) арилалкилкарбонил или 11) гетероциклил,
R(14) и R(17) независимо друг от друга 1) водород; 2) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, 3) алкенил с 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами, 4) -СnH2n-nn-фенил, nn - 0 или 2 и n - 0, 1, 2, 3, или 4, причем n ≠ 0 или 1, если nn = 2, 5) один из остатков, определенных в п. 4, причем фенильная часть замещена 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, F, Cl, Br, СF3, SOqR(15), OR(16), NR(11)R(12), -CN или CO-R(9) или
R(15) и R(18) независимо друг от друга алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, в котором от одного до всех атомов водорода заменены фтором, или NR(11)R(12);
R(16) 1) водород, 2) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, 3) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, замещенный (C1-C4)-алкоксигруппой, 4) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, в котором от одного до всех атомов водорода заменены фтором, 5) фенил, 1-нафтил или 2-нафтил, 6) один из остатков, определенных в п. 5, который замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, СF3, NR(19)R(20), -CN;
R(22) и R(23) независимо друг от друга водород или CO-OR(24);
R(24) водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или -СnH2n-фенил, где n = 1, 2 или 3;
q независимо друг от друга 0, 1 или 2;
а также их физиологически приемлемые соли.2. The compounds of formula (I) according to claim 1, in which the residues denote
R (1) 1) alkyl with 1, 2, 3, 4 or 5 C-atoms, 2) alkyl with 1, 2, 3, 4 or 5 C-atoms, in which from one to all hydrogen atoms are replaced by fluorine, 3 ) alkenyl with 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 or 12 C-atoms or 4) -C n H 2n-nn -Y, nn - 0 or 2 and n - 0, 1, 2, 3, or 4; moreover, n ≠ 0 or 1, if nn = 2, 5) -C n H 2n-nn -Y, nn - 0 or 2 and n - 1, 2, 3 or 4, and n n 1, if nn = 2; moreover, 1, 2 or 3 hydrogen atoms in the divalent residue —C n H 2n-nn - are independently replaced by a residue from the series 1) aryl with 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 or 14 C - atoms, 2) amino group, 3) NR (22) R (23), 4) alkoxycarbonyl, 5) COOR (16), 6) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, 7) (C 6 - C 14 ) -aryl- (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl,
R (2) 1) hydrogen, 2) alkyl with 1, 2, 3, 4, 5 or 6 C-atoms, 3) alkyl with 1, 2, 3, 4 or 5 C-atoms, in which from one to all hydrogen atoms are replaced by fluorine, 4) alkenyl with 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 or 12 C-atoms, 5) alkynyl with 2, 3, 4 or 5 C-atoms, 6 ) -C n H 2n-nn -Z, nn - 0 or 2 and n - 0, 1, 2, 3, or 4, and n ≠ 0 or 1 if nn = 2, 7) -C n H 2n- nn -Z, nn - 0 or 2 and n - 1, 2, 3, or 4, moreover, n ≠ 1, if nn = 2; moreover, 1, 2 or 3 hydrogen atoms in the divalent residue —C n H 2n-nn are independently replaced by a residue from the series 1) aryl with 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 or 14 C- atoms, 2) amino group, 3) NR (22) R (23), 4) (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, 5) COOR (16), 6) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms ;
R (3) and R (4) independently of each other are hydrogen or alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms;
R (5), R (6) and R (7) independently of each other are hydrogen, alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, F, Cl, Br, CF 3 , -CN, SO q -R ( 8), CO-R (21) or O-R (10);
R (8) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, NR (11) R (12) or phenyl, which is unsubstituted or substituted by 1 or 2 identical or different residues from the F, Cl, Br, CF 3 series, methyl, methoxy, hydroxy or NR (11) R (12);
R (9) and R (21) independently of each other are hydrogen, alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms or OR (13);
R (10) is hydrogen, alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, optionally substituted by (C 1 -C 4 ) -alkoxy; or phenyl, which is unsubstituted or substituted by 1 or 2 identical or different residues from the series F, Cl, Br, CF 3 , methyl, methoxy, hydroxy or NR (11) R (12);
R (11), R (12), R (19) and R (20) independently of each other are hydrogen, alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms or (C 1 -C 4 ) -alkanoyl;
R (13) is hydrogen or alkyl with 1, 2, 3, or 4 carbon atoms;
X carbonyl, —CO — NH—, —CO — CO— or sulphonyl;
Y and Z independently of each other 1) phenyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl, 2) one of the residues defined in paragraph 1, substituted by 1, 2, 3, 4 or 5 identical or different residues from a number of alkyl with 1 , 2, 3 or 4 C-atoms, phenyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl, F, Cl, Br, CF 3 , SO q R (18), OR (16), NR (19) R (20), -CN or CO-R (9); or two residues together form one fused heterocyclic residue; 3) heteroaryl with 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9 C-atoms, 4) one of the residues defined in section 3, substituted by 1 or 2 identical or different residues from the F, Cl series , Br, CF 3 , CH 3 , methoxy, hydroxy groups or NR (11) R (12), 5) cycloalkyl with 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10 C-atoms, 6) one of residues as defined in 5, substituted by phenyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl, 7) OR (14), 8) OR (17), 9) -SO 2 -R (14), 10) arylalkylcarbonyl or 11) heterocyclyl,
R (14) and R (17) independently of one another; 1) hydrogen; 2) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, 3) alkenyl with 2, 3, 4, 5 or 6 C-atoms, 4) -C n H 2n-nn- phenyl, nn-0 or 2 and n - 0, 1, 2, 3, or 4, with n ≠ 0 or 1, if nn = 2, 5) one of the residues defined in paragraph 4, and the phenyl part is replaced by 1, 2 or 3 identical or different residues from the series alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, F, Cl, Br, CF 3 , SO q R (15), OR (16), NR (11) R (12), -CN or CO- R (9) or
R (15) and R (18) independently of each other are alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, in which from one to all hydrogen atoms are replaced by fluorine, or NR (11) R (12);
R (16) 1) hydrogen, 2) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, 3) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, substituted by (C 1 -C 4 ) alkoxy, 4 ) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, in which from one to all hydrogen atoms are replaced by fluorine, 5) phenyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl, 6) one of the residues defined in paragraph 5, which is substituted with 1, 2 or 3 identical or different residues from the series F, Cl, Br, CF 3 , NR (19) R (20), -CN;
R (22) and R (23) are independently hydrogen or CO-OR (24);
R (24) is hydrogen, alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms or —C n H 2n -phenyl, where n = 1, 2 or 3;
q is independently 0, 1, or 2;
and their physiologically acceptable salts. 3. Соединения формулы (I) по пп. 1 и/или 2, в которых остатки обозначают
R(1) 1) алкил с 1, 2, 3, 4 или 5 С-атомами, 2) алкенил с 2, 3, или 4 С-атомами,
3) -СnH2n-nn-Y,
Y 1) фенил, 2) один из остатков, определенных в п. 1, который замещен 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковыми или различными остатками из ряда алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, F, Cl, Br, цианогруппа, СF3, гидроксигруппа, NO2, SO2R(18), OR(16), SСF3, NR(19)R(20), CO-R(9), 3) OR(14) или 4) SO2-R(14), 5) 1-нафтил или 2-нафтил, 6) один из определенных в п. 5 остатков, который замещен остатком из ряда алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, F, Cl, СF3, SO2R(18), OR(16), NR(19)R(20) или CO-R(9), 7) гетероарил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, 8) один из остатков, определенных в п. 3, который замещен остатком из ряда F, Cl, СF3, СН3, метоксигруппа или N(СН3)2, 9) циклоалкил с 3, 4, 5, 6 или 7 С-атомами, nn - 0 или 2 и n - 0, 1, 2, 3, или 4; причем n ≠ 0 или 1, если nn = 2,
4) -СnH2n-nn-Y,
Y 1) фенил, 2) OR(14) или 3) гетероарил, nn - 0 или 2 и n - 1, 2 или 3, причем n ≠ 1, если nn = 2, причем 1, 2 или 3 атома водорода в двухвалентном остатке -СnH2n-nn независимо друг от друга заменены на остаток из ряда 1) арил с 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 или 14 С-атомами или фенилацетил, 2) аминогруппа, 3) NR(22)R(23) или 4) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
R(2) 1) водород, 2) алкил с 1, 2, 3, 4 или 5 С-атомами, 3) алкил с 1, 2, 3, 4 или 5 С-атомами, в котором от одного до всех атомов водорода заменены фтором, 4) алкенил с 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 С-атомами, 5) алкинил с 2, 3, 4 или 5 С-атомами, 6) -СnH2n-nn-Z,
Z 1) фенил, 2) один из остатков, определенных в п. 1, который замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, фенил, F, Cl, Br, СF3, SO2R(18), OR(16), нитро-, цианогруппа, NR(19)R(20), CO-R(9) или где два остатка вместе образуют метилендиоксигруппу, 3) 1-нафтил или 2-нафтил, 4) один из остатков, определенных в п. 3, который замещен остатком из ряда алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, F, Cl, СF3, SO2R(18), OR (16), нитро-, цианогруппы, NR(19)R(20) или CO-R(9), 5) гетероарил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, 6) один из определенных в п. 5 остатков, который замещен остатком из ряда F, Cl, СF3, СН3, метокси-, гидроксигруппы или N(CH3)2, 7) циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 С-атомами, 8) один из определенных в п. 7 остатков, который замещен фенилом, nn - 0 или 2 и n - 0, 1, 2 или 3; причем n ≠ 0 или 1, если nn = 2;
7) -СnH2n-nn-Z,
Z 1) фенил, 2) один из остатков, определенных в п. 1, который замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, фенил, F, Cl, CF3, SO2R(18), -OR(16), нитро-, цианогруппы, NR(19)R(20), CO-R(9), nn - 0 или 2 и n - 1, 2 или 3; причем n ≠ 1, если nn = 2, причем 1, 2 или 3 атома водорода в двухвалентном остатке -СnH2n-nn независимо друг от друга заменены на остаток из ряда 1) (C1-C4)-алкоксикарбонил, 2) COOR(16) или 3) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
8. -СnH2n-OR(17), n - 0, 1, 2 или 3;
R(3) и R(4) водород или метил;
R(5), R(6) и R(7) независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, F, Cl, СF3, CN, SO2-R(8), CO-R(21) или О-R(10);
R(8) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, N(CH3)2 или фенил, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, СF3, метил, метокси-, гидроксигруппы или N(СН3)2;
R(9) и R(21) независимо друг от друга водород, метил или OR(13);
R(10) водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, в случае необходимости замещенный (С1-С4)-алкоксигруппой; или фенил, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, СF3, метил, метоксигруппа или N(СН3)2;
R(11) и R(12) независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или (C1-C4)-алканоил;
R(13) водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
X карбонил, -СО-СО-, -NH-CO- или сульфонил;
R(14) 1) водород, 2) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, 3) алкенил с 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами, 4) -СnH2n-nn-фенил, nn - 0 или 2 и n - 0, 1, 2, 3, или 4; причем n ≠ 0 или 1, если nn = 2; 5) один из остатков, определенных в п. 4, причем фенильная часть замещена 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, F, Cl, Br, СF3, SOqR(15), OR(16), NR(11)R(12), -CN или CO-R(9);
R(15) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или N(СН3)2;
R(16) 1) водород, 2) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, 3) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, замещенный (C1-C4)-алкоксигруппой, 4) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, в котором от одного до всех атомов водорода заменены фтором, 5) фенил, 1-нафтил или 2-нафтил, 6) один из остатков, определенных в п. 5, который замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, СF3, NR(19)R(20), -CN;
R(17) 1) водород, 2) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, 3) алкенил с 2, 3 или 4 С-атомами, 4) -СnH2n-nn-фенил, nn - 0 или 2 и n - 0, 1, 2, 3, или 4; причем n ≠ 0 или 1, если nn = 2, 5) один из остатков, определенных в п. 4, причем фенильная часть замещена остатком из ряда алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, F, Cl, Вr, СF3, SOqR(15), OR(16), NR(11)R(12), -CN или CO-R(9) или
R(18) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, в котором от одного до всех атомов водорода заменены фтором, или NR(11)R(12);
R(19) и R(20) независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или (C1-C4)алканоил;
R(22) и R(23) независимо друг от друга водород или CO-OR(24);
R(24) водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или -СnH2n-фенил, где n = 1 или 2;
q независимо друг от друга 0, 1 или 2,
а также их физиологически приемлемые соли.3. The compounds of formula (I) in PP. 1 and / or 2, in which the residues denote
R (1) 1) alkyl with 1, 2, 3, 4 or 5 C-atoms, 2) alkenyl with 2, 3, or 4 C-atoms,
3) -C n H 2n-nn -Y,
Y 1) phenyl, 2) one of the residues defined in paragraph 1, which is substituted by 1, 2, 3, 4 or 5 identical or different residues from the alkyl series with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, F, Cl , Br, cyano, CF 3 , hydroxy, NO 2 , SO 2 R (18), OR (16), SCF 3 , NR (19) R (20), CO-R (9), 3) OR (14) or 4) SO 2 -R (14), 5) 1-naphthyl or 2-naphthyl, 6) one of the residues defined in claim 5, which is replaced by a residue from the series alkyl with 1, 2, 3 or 4 carbon atoms, F, Cl, CF 3 , SO 2 R (18), OR (16), NR (19) R (20) or CO-R (9), 7) heteroaryl with 1, 2, 3, 4, 5, 6 , 7, 8 or 9 C-atoms, 8) one of the residues defined in paragraph 3, which is replaced by a residue from the F, Cl, CF 3 , CH 3 , methoxy group or N (CH 3 ) 2 , 9) cycloalkyl with 3, 4, 5, 6 or 7 C-atoms, nn - 0 or 2 and n - 0, 1, 2, 3, or 4; moreover, n ≠ 0 or 1, if nn = 2,
4) -C n H 2n-nn -Y,
Y 1) phenyl, 2) OR (14) or 3) heteroaryl, nn - 0 or 2 and n - 1, 2 or 3, moreover, n ≠ 1, if nn = 2, and 1, 2 or 3 hydrogen atoms in divalent residue-C n H 2n-nn independently of each other replaced by a residue from the series 1) aryl with 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 or 14 C-atoms or phenylacetyl, 2) amino group, 3) NR (22) R (23) or 4) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms;
R (2) 1) hydrogen, 2) alkyl with 1, 2, 3, 4 or 5 C-atoms, 3) alkyl with 1, 2, 3, 4 or 5 C-atoms, in which from one to all hydrogen atoms replaced by fluorine, 4) alkenyl with 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10 C atoms, 5) alkynyl with 2, 3, 4 or 5 C atoms, 6) -C n H 2n -nn -Z,
Z 1) phenyl, 2) one of the residues defined in paragraph 1, which is substituted by 1, 2 or 3 identical or different residues from the series alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, phenyl, F, Cl, Br , CF 3 , SO 2 R (18), OR (16), nitro, cyano, NR (19) R (20), CO-R (9) or where the two residues together form a methylenedioxy group, 3) 1-naphthyl or 2-naphthyl, 4) one of the residues defined in paragraph 3, which is substituted by a residue from the series of alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, F, Cl, CF 3 , SO 2 R (18), OR ( 16), nitro, cyano, NR (19) R (20) or CO-R (9), 5) heteroaryl with 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9 C-atoms, 6 ) one of the residues defined in paragraph 5, which is substituted by a residue and series F, Cl, CF3, CH3, methoxy, hydroxyl or N (CH 3) 2, 7) cycloalkyl having 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10 carbon atoms, 8) one of the residues defined in clause 7, which is substituted by phenyl, nn is 0 or 2 and n is 0, 1, 2 or 3; moreover, n ≠ 0 or 1, if nn = 2;
7) -C n H 2n-nn -Z,
Z 1) phenyl, 2) one of the residues defined in paragraph 1, which is substituted by 1, 2 or 3 identical or different residues from the series of alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, phenyl, F, Cl, CF 3 , SO 2 R (18), -OR (16), nitro, cyano, NR (19) R (20), CO-R (9), nn is 0 or 2 and n is 1, 2 or 3; moreover, n ≠ 1, if nn = 2, and 1, 2 or 3 hydrogen atoms in the divalent residue —C n H 2n-nn are independently replaced by a residue from the series 1) (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, 2 ) COOR (16) or 3) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms;
8. -C n H 2n -OR (17), n = 0, 1, 2 or 3;
R (3) and R (4) are hydrogen or methyl;
R (5), R (6) and R (7) independently of each other are hydrogen, alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, F, Cl, CF 3 , CN, SO 2 -R (8), CO-R (21) or O-R (10);
R (8) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, N (CH 3 ) 2 or phenyl, which is unsubstituted or substituted by a residue from the series F, Cl, CF 3 , methyl, methoxy, hydroxy or N (CH 3 ) 2 ;
R (9) and R (21) are independently hydrogen, methyl or OR (13);
R (10) is hydrogen, alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, optionally substituted by (C 1 -C 4 ) -alkoxy; or phenyl, which is unsubstituted or substituted by a residue from the series F, Cl, CF 3 , methyl, methoxy or N (CH 3 ) 2 ;
R (11) and R (12) independently of each other are hydrogen, alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms or (C 1 -C 4 ) -alkanoyl;
R (13) is hydrogen or alkyl with 1, 2, 3, or 4 carbon atoms;
X carbonyl, —CO — CO—, —NH — CO— or sulphonyl;
R (14) 1) hydrogen, 2) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, 3) alkenyl with 2, 3, 4, 5 or 6 C-atoms, 4) -C n H 2n-nn - phenyl, nn is 0 or 2, and n is 0, 1, 2, 3, or 4; moreover, n ≠ 0 or 1, if nn = 2; 5) one of the residues defined in paragraph 4, and the phenyl part is substituted by 1, 2 or 3 identical or different residues from the series of alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, F, Cl, Br, CF 3 , SO q R (15), OR (16), NR (11) R (12), —CN or CO — R (9);
R (15) is alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms or N (CH 3 ) 2 ;
R (16) 1) hydrogen, 2) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, 3) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, substituted by (C 1 -C 4 ) alkoxy, 4 ) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, in which from one to all hydrogen atoms are replaced by fluorine, 5) phenyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl, 6) one of the residues defined in paragraph 5, which is substituted with 1, 2 or 3 identical or different residues from the series F, Cl, Br, CF 3 , NR (19) R (20), -CN;
R (17) 1) hydrogen, 2) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, 3) alkenyl with 2, 3 or 4 C-atoms, 4) -C n H 2n-nn- phenyl, nn - 0 or 2 and n - 0, 1, 2, 3, or 4; moreover, n ≠ 0 or 1, if nn = 2, 5) one of the residues defined in paragraph 4, and the phenyl part is replaced by a residue from the series of alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, F, Cl, Br, CF 3 , SO q R (15), OR (16), NR (11) R (12), —CN or CO-R (9) or
R (18) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, in which from one to all hydrogen atoms are replaced by fluorine, or NR (11) R (12) ;
R (19) and R (20) independently of each other are hydrogen, alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms or (C 1 -C 4 ) alkanoyl;
R (22) and R (23) are independently hydrogen or CO-OR (24);
R (24) is hydrogen, alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms or —C n H 2n -phenyl, where n = 1 or 2;
q is independently 0, 1 or 2,
and their physiologically acceptable salts. 4. Соединения формулы (I) по одному или более пп. 1-3, в которых остатки обозначают
R(1) 1) алкил с 1, 2, 3, 4 или 5 С-атомами, 2) алкенил с 2, 3 или 4 С-атомами,
3) -СnH2n-nn-Y,
Y 1) фенил, 2) один из остатков, определенных в п. 1, который замещен 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковыми или различными остатками из ряда алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, F, Cl, Br, цианогруппа, СF3, гидроксигруппа, NO2, SO2R(18), ОСН3, ОСF3, SСF3, N(СН3)2, NН-СО-СН3, CO-R(9), феноксигруппа или феноксигрупа, однократно или многократно замещенная галогеном, 3) OR(14) или 4) SO2-R(14), nn - 0 или 2 и n - 0, 1, 2, 3 или 4; причем n ≠ 0 или 1, если nn = 2;
4) -СnH2n-nn-Y,
Y 1) фенил, 2) OR(14) или 3) гетероарил, предпочтительно тиенил, nn - 0 или 2 и n - 1, 2 или 3, причем n ≠ 1, если nn = 2, причем 1, 2 или 3 атома водорода в двухвалентном остатке -СnH2n-nn- независимо друг от друга заменены на остаток из ряда 1) арил с 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 или 14 С-атомами или фенилацетил, 2) аминогруппа, 3) NR(22)R(23) или 4) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
5) -СnH2n-Y,
Y 1) 1-нафтил или 2-нафтил, 2) один из остатков, определенных в п. 1, который замещен остатком из ряда алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, F, Cl, СF3, SO2R(18), ОСН3, N(СН3)2 или CO-R(9), 3) гетероарил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, предпочтительно тиенил, бензотиофенил, индолил или фурил, 4) один из остатков, определенных в п. 3, который замещен остатком из ряда F, Сl, СF3, СН3, метоксигруппа или N(СН3)2, 5) циклоалкил с 3, 4, 5, 6 или 7 С-атомами, n - 0, 1, 2, 3 или 4;
6. -СnH2n-OR(14), n - 0, 1 или 2;
R(2) 1) алкил с 1, 2, 3, 4 или 5 С-атомами, 2) алкил с 1, 2, 3, 4 или 5 С-атомами, в котором от одного до всех атомов водорода заменены фтором, 3) алкенил с 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 С-атомами, 4) алкинил с 2, 3, 4 или 5 С-атомами;
5) -СnH2n-nn-Z,
Z 1) фенил, 2) один из остатков, определенных в п. 1, который замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, фенил, F, Сl, Вr, СF3, SO2R(18), -ОСН3, -O(С2Н4)ОСН3, этокси-, гидрокси-, нитро-, цианогруппы, N(СН3)2, -NН-СО-СН3, CO-R(9), феноксигруппа или феноксигруппа одно- или многократно замещенная галогенами, или два остатка вместе образуют метилендиоксигруппу, nn - 0 или 2 и n - 0, 1, 2 или 3; причем n ≠ 0 или 1, если nn = 2;
6. -СnH2n-nn-Z,
Z 1) фенил, 2) один из остатков, определенных в п. 1, который замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, фенил, F, Сl, СF3, SO2R(18), -ОСН3, -О(C2H4)ОСН3, этокси-, гидрокси-, нитро-, цианогруппы, N(СН3)2 или CO-R(9), nn - 0 или 2 и n - 1, 2 или 3; причем n ≠ 1, если nn = 2, причем 1, 2 или 3 атома водорода в двухвалентном остатке -СnH2n-nn- независимо друг от друга заменены на остаток из ряда 1) (C1-C4)-алкоксикарбонил, 2) COOR(16) или 3) алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
7. -СnH2n-Z;
Z 1) 1-нафтил или 2-нафтил, 2) один из остатков, определенных в п. 1, который замещен остатком из ряда алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, F, Cl, СF3, SO2R(18), ОСН3, -O(С2Н4)ОСН3, этокси-, гидрокси-, нитро- или цианогруппы, N(СН3)2, -NНСОСН3 или CO-R(9), 3) гетероарил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, предпочтительно бензимидазолил, пиридил, тиенил, фурил, тетрагидрофурил, пирролидинил, пирролидин-1-карбонил-4,5-дигидроизоксазолил, бензофуранил, например, 1,3-дигидро-1-оксобензо[с] фуранил, хиназолинил; например, 3,4-дигидрохиназолинил, 4) один из остатков, определенных в п. 3, который замещен остатком из ряда F, Cl, СF3, СН3, метокси-, гидроксигруппы или N(CH3)2, 5) циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 С-атомами; предпочтительно циклопропил, циклопентил, циклогексил, 1,2,3,4-тетрагидронафтил или инданил, 6) один из остатков, определенных в п. 5, который замещен фенилом; предпочтительно фенилциклопентил, n - 0, 1, 2 или 3;
8. -СnH2n-OR(17), n - 2 или 3;
R(3) и R(4) водород;
R (5), R(6) и R(7) независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, F, Cl, СF3, SO2-R(8), CO-R(21) или O-R(10);
R(8) метил или N(СН3)2;
R(9) и R(21) независимо друг от друга водород, метил или OR(13);
R(10) водород, метил или этил, в случае необходимости замещенный метоксигруппой; или фенил, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, СF3, метил, метоксигруппа или N(СН3)2;
R(13) водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
X карбонил, -СО-СО-, -NH-CO- или сульфонил;
R(14) 1) водород, 2) метил или этил, 3) алкенил с 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами, предпочтительно аллил, 4) -СnH2n-фенил, где n равно 0 или 1, 5) один из остатков, определенных в п. 4, причем фенильная часть замещена остатком из ряда алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, F, Сl, СF3, SO2R(15), ОСН3, N(СН3)2 или CO-R(9) или 6) алкенил с 2, 3 или 4 С-атомами;
R(15) метил или N(СН3)2;
R(16) водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
R(17) 1) водород, 2) метил, 3) -СnH2n-фенил, где n = 0 или 1, 4) один из остатков, определенных в п. 3, причем фенильная часть замещена остатком из ряда алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, F, Cl, СF3, SO2R(15), ОСН3, N(СН3)2 или CO-R(9) или 5) алкенил с 2, 3 или 4 С-атомами;
R(18) метил, СF3, аминогруппа или N(СН3)2;
R(22) и R(23) независимо друг от друга водород или CO-OR(24);
R(24) водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или -СnH2n-фенил с n = 1 или 2,
а также их физиологически приемлемые соли.4. The compounds of formula (I) in one or more paragraphs. 1-3, in which the residues denote
R (1) 1) alkyl with 1, 2, 3, 4 or 5 C-atoms, 2) alkenyl with 2, 3 or 4 C-atoms,
3) -C n H 2n-nn -Y,
Y 1) phenyl, 2) one of the residues defined in paragraph 1, which is substituted by 1, 2, 3, 4 or 5 identical or different residues from the alkyl series with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, F, Cl , Br, cyano, CF 3 , hydroxy, NO 2 , SO 2 R (18), OCH 3 , OCF 3 , SCF 3 , N (CH 3 ) 2 , NH-CO-CH 3 , CO-R (9), a phenoxy group or phenoxy group, singly or multiple substituted by halogen, 3) OR (14) or 4) SO 2 -R (14), nn is 0 or 2 and n is 0, 1, 2, 3 or 4; moreover, n ≠ 0 or 1, if nn = 2;
4) -C n H 2n-nn -Y,
Y 1) phenyl, 2) OR (14) or 3) heteroaryl, preferably thienyl, nn - 0 or 2 and n - 1, 2 or 3, moreover, n ≠ 1, if nn = 2, and 1, 2 or 3 atoms hydrogen in the divalent residue —C n H 2n-nn - independently of one another replaced by a residue from series 1) aryl with 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 or 14 C-atoms or phenylacetyl, 2) amino, 3) NR (22) R (23) or 4) alkyl with 1, 2, 3 or 4 carbon atoms;
5) -C n H 2n -Y,
Y 1) 1-naphthyl or 2-naphthyl, 2) one of the residues defined in paragraph 1, which is replaced by a residue from the series of alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, F, Cl, CF 3 , SO 2 R (18), OCH 3 , N (CH 3 ) 2 or CO-R (9), 3) is heteroaryl with 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9 C-atoms, preferably thienyl, benzothiophenyl, indolyl or furyl, 4) one of the residues defined in paragraph 3, which is substituted by a residue from the F, Cl, CF 3 , CH 3 , methoxy group or N (CH 3 ) 2 , 5) cycloalkyl with 3, 4, 5, 6 or 7 C-atoms, n - 0, 1, 2, 3 or 4;
6. -C n H 2n -OR (14), n = 0, 1 or 2;
R (2) 1) alkyl with 1, 2, 3, 4 or 5 C-atoms, 2) alkyl with 1, 2, 3, 4 or 5 C-atoms, in which from one to all hydrogen atoms are replaced by fluorine, 3 ) alkenyl with 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10 C-atoms, 4) alkynyl with 2, 3, 4 or 5 C-atoms;
5) -C n H 2n-nn -Z,
Z 1) phenyl, 2) one of the residues defined in paragraph 1, which is substituted by 1, 2 or 3 identical or different residues from the series alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, phenyl, F, Cl, Br , CF 3 , SO 2 R (18), -OCH 3 , -O (C 2 H 4 ) OCH 3 , ethoxy, hydroxy, nitro, cyano groups, N (CH 3 ) 2 , -NH-CO-CH 3 , CO — R (9), a phenoxy group or a phenoxy group that is single or multiple substituted with halogens, or two residues together form a methylenedioxy group, nn is 0 or 2 and n is 0, 1, 2 or 3; moreover, n ≠ 0 or 1, if nn = 2;
6. -C n H 2n-nn -Z,
Z 1) phenyl, 2) one of the residues defined in paragraph 1, which is substituted by 1, 2 or 3 identical or different residues from the series of alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, phenyl, F, Cl, CF 3 , SO 2 R (18), —OCH 3 , —O (C 2 H 4 ) OCH 3 , ethoxy, hydroxy, nitro, cyano, N (CH 3 ) 2 or CO — R (9), nn - 0 or 2 and n - 1, 2 or 3; moreover, n ≠ 1, if nn = 2, and 1, 2 or 3 hydrogen atoms in the divalent residue —C n H 2n-nn - are independently replaced by a residue from the series 1) (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, 2) COOR (16) or 3) alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms;
7. -C n H 2n -Z;
Z 1) 1-naphthyl or 2-naphthyl, 2) one of the residues defined in paragraph 1, which is substituted by a residue from the series alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, F, Cl, CF 3 , SO 2 R (18), OCH 3 , —O (C 2 H 4 ) OCH 3 , ethoxy, hydroxy, nitro or cyano groups, N (CH 3 ) 2 , —NHCOCH 3 or CO — R (9), 3) heteroaryl with 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9 C-atoms, preferably benzimidazolyl, pyridyl, thienyl, furyl, tetrahydrofuryl, pyrrolidinyl, pyrrolidine-1-carbonyl-4,5-dihydroisoxazolyl, benzofuranyl, for example, 1,3-dihydro-1-oxobenzo [c] furanyl, quinazolinyl; for example, 3,4-dihydroquinazolinyl, 4) one of the residues defined in paragraph 3, which is replaced by a residue from the series F, Cl, CF 3 , CH 3 , methoxy, hydroxy group or N (CH 3 ) 2 , 5) cycloalkyl with 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, or 10 C-atoms; preferably cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl or indanyl, 6) one of the residues defined in 5, which is substituted by phenyl; preferably phenylcyclopentyl, n is 0, 1, 2 or 3;
8. -C n H 2n -OR (17), n - 2 or 3;
R (3) and R (4) are hydrogen;
R (5), R (6) and R (7) independently of each other are hydrogen, alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, F, Cl, CF 3 , SO 2 -R (8), CO- R (21) or OR (10);
R (8) methyl or N (CH 3 ) 2 ;
R (9) and R (21) are independently hydrogen, methyl or OR (13);
R (10) is hydrogen, methyl or ethyl, optionally substituted by a methoxy group; or phenyl, which is unsubstituted or substituted by a residue from the series F, Cl, CF 3 , methyl, methoxy or N (CH 3 ) 2 ;
R (13) is hydrogen or alkyl with 1, 2, 3, or 4 carbon atoms;
X carbonyl, —CO — CO—, —NH — CO— or sulphonyl;
R (14) 1) hydrogen, 2) methyl or ethyl, 3) alkenyl with 2, 3, 4, 5 or 6 C atoms, preferably allyl, 4) -C n H 2n -phenyl, where n is 0 or 1 , 5) one of the residues defined in paragraph 4, and the phenyl part is substituted by a residue from the series of alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, F, Cl, CF 3 , SO 2 R (15), OCH 3 , N (CH 3 ) 2 or CO — R (9) or 6) alkenyl with 2, 3 or 4 C-atoms;
R (15) methyl or N (CH 3 ) 2 ;
R (16) is hydrogen or alkyl with 1, 2, 3, or 4 carbon atoms;
R (17) 1) hydrogen, 2) methyl, 3) -C n H 2n -phenyl, where n = 0 or 1, 4) one of the residues defined in paragraph 3, and the phenyl part is replaced by a residue from a number of alkyl with 1, 2, 3 or 4 C-atoms, F, Cl, CF 3 , SO 2 R (15), OCH 3 , N (CH 3 ) 2 or CO-R (9) or alkenyl with 2, 3 or 4 carbon atoms;
R (18) methyl, CF 3 , amino, or N (CH 3 ) 2 ;
R (22) and R (23) are independently hydrogen or CO-OR (24);
R (24) is hydrogen, alkyl with 1, 2, 3 or 4 C atoms or —C n H 2n -phenyl with n = 1 or 2,
and their physiologically acceptable salts. 5. Соединение формулы (I) по одному или более пп. 1-4, представляющее собой соединение формулы Iа,
Figure 00000002

где остатки Х и R(1) по R(7) имеют указанные в пп. 1-4 значения, а также их физиологически приемлемые соли.5. The compound of formula (I) in one or more paragraphs. 1-4, representing a compound of formula Ia,
Figure 00000002

where the residues X and R (1) in R (7) are specified in paras. 1-4 values, as well as their physiologically acceptable salts. 6. Соединения формулы (I) по одному или более пп. 1-5 и/или их физиологически приемлемые соли, применяемые в качестве лекарственных средств. 6. The compounds of formula (I) in one or more paragraphs. 1-5 and / or their physiologically acceptable salts, used as medicines. 7. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит эффективное количество соединения формулы (I) по одному или более пп. 1-5 и/или его физиологически приемлемую соль. 7. Pharmaceutical composition, characterized in that it contains an effective amount of a compound of formula (I) in one or more paragraphs. 1-5 and / or its physiologically acceptable salt. 8. Фармацевтическая композиция по п. 7, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит эффективное количество ингибитора натрий-водородного обмена и/или активное вещество из другого класса активных в отношении сердечно-сосудистой системы веществ и/или их физиологически приемлемые соли. 8. The pharmaceutical composition according to claim 7, characterized in that it further comprises an effective amount of a sodium-hydrogen exchange inhibitor and / or an active substance from another class of cardiovascular-active substances and / or their physiologically acceptable salts. 9. Соединения формулы I по одному или более пп. 1-5 и/или их физиологически приемлемые соли, применяемые в качестве ингибиторов натрий-зависимого бикарбонат/хлоридного обмена. 9. The compounds of formula I in one or more paragraphs. 1-5 and / or their physiologically acceptable salts, used as inhibitors of sodium-dependent bicarbonate / chloride metabolism. 10. Соединения формулы I по одному или более пп. 1-5 и/или их физиологически приемлемые соли, применяемые в терапии и/или профилактике инфаркта миокарда, стенокардии, заболеваний, вызываемых ишемическим состоянием, задержки дыхания, ишемических состояний сердца, ишемических состояний периферической и центральной нервной системы и острых приступов, ишемических состояний периферических органов и конечностей, заболеваний, при которых разрастание клеток является первичной или вторичной причиной, или при лечении шоковых состояний, или для введения при хирургических операциях и трансплантациях органов или для консервации и хранения трансплантатов для хирургических мероприятий. 10. The compounds of formula I in one or more paragraphs. 1-5 and / or their physiologically acceptable salts used in the treatment and / or prevention of myocardial infarction, angina pectoris, diseases caused by the ischemic condition, breath holding, ischemic cardiac states, ischemic states of the peripheral and central nervous system and acute attacks, peripheral ischemic states organs and limbs, diseases in which cell proliferation is the primary or secondary cause, either in the treatment of shock conditions, or for administration in surgical operations and transplantation or for the preservation and storage of transplants for surgical procedures. 11. Соединения формулы I по одному или более пп. 1-5 и/или их физиологически приемлемые соли, применяемые в терапии и/или профилактике рака. 11. The compounds of formula I in one or more paragraphs. 1-5 and / or their physiologically acceptable salts used in the treatment and / or prevention of cancer. 12. Фармацевтическая композиция по п. 7 и/или 8, пригодная для терапии и/или профилактики инфаркта миокарда, стенокардии, заболеваний, вызываемых ишемией, затрудненного дыхания, ишемических состояний сердца, ишемических состояний периферической и центральной нервной системы и острых приступов, ишемических состояний периферических органов и конечностей, заболеваний, при которых разрастание клеток является первичной или вторичной причиной, или при лечении шоковых состояний, или для введения при хирургических операциях и трансплантациях органов или для консервации и хранения трансплантатов для хирургических мероприятий. 12. The pharmaceutical composition according to claim 7 and / or 8, suitable for the treatment and / or prevention of myocardial infarction, angina pectoris, diseases caused by ischemia, difficulty breathing, ischemic cardiac states, ischemic states of the peripheral and central nervous system and acute attacks, ischemic states peripheral organs and limbs, diseases in which cell proliferation is the primary or secondary cause, either in the treatment of shock conditions, or to be administered during surgery and transplantation ganas, or for the preservation and storage of transplants for surgical measures. 13. Фармацевтическая композиция по п. 7 и/или 8, пригодная для терапии и/или профилактики рака. 13. The pharmaceutical composition according to claim 7 and / or 8, suitable for the treatment and / or prevention of cancer.
RU2000122850/04A 1998-02-04 1999-02-04 Biphenylsulfonylcyanamides, method for their preparing and their applying as drugs RU2247111C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19804251.5 1998-02-04
DE19804251A DE19804251A1 (en) 1998-02-04 1998-02-04 Biphenylsulfonylcyanamides, process for their preparation and their use as a medicament

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000122850A true RU2000122850A (en) 2002-09-10
RU2247111C2 RU2247111C2 (en) 2005-02-27

Family

ID=7856542

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000122850/04A RU2247111C2 (en) 1998-02-04 1999-02-04 Biphenylsulfonylcyanamides, method for their preparing and their applying as drugs

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6369069B1 (en)
EP (1) EP1053224B1 (en)
JP (1) JP4464559B2 (en)
KR (1) KR100595353B1 (en)
CN (1) CN1231465C (en)
AR (1) AR016448A1 (en)
AT (1) ATE222584T1 (en)
AU (1) AU758154B2 (en)
BR (1) BR9907667A (en)
CA (1) CA2319555A1 (en)
DE (2) DE19804251A1 (en)
DK (1) DK1053224T3 (en)
ES (1) ES2182504T3 (en)
HK (1) HK1034706A1 (en)
HU (1) HU224618B1 (en)
PL (1) PL342453A1 (en)
PT (1) PT1053224E (en)
RU (1) RU2247111C2 (en)
TR (1) TR200002255T2 (en)
WO (1) WO1999040064A1 (en)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19820064A1 (en) 1998-05-06 1999-11-11 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Substituted sulfonylcyanamides, process for their preparation and their use as a medicament
US6906069B1 (en) 1999-01-08 2005-06-14 Amgen Inc. LXR modulators
AU2000235960A1 (en) * 2000-02-14 2001-08-27 Tularik, Inc. Lxr modulators
AU2001278480A1 (en) 2000-07-24 2002-02-05 Bayer Crop Science Ag Biphenyl carboxamides
EP1476425A4 (en) 2002-01-30 2010-05-05 Amgen Inc Heterocyclic arylsulfonamidobenzylic compounds
DE10206354A1 (en) * 2002-02-14 2003-08-28 Aventis Pharma Gmbh Use of inhibitors of the sodium-dependent chloride-bicarbonate exchanger for the treatment of thrombotic and inflammatory diseases
US8841483B2 (en) * 2006-04-11 2014-09-23 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compositions useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels
WO2018002673A1 (en) 2016-07-01 2018-01-04 N4 Pharma Uk Limited Novel formulations of angiotensin ii receptor antagonists

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2062558A1 (en) * 1991-03-08 1992-09-09 Prasun K. Chakravarty Heterocyclic compounds bearing acidic functional groups as angiotensin ii antagonists
CA2109524A1 (en) * 1991-05-10 1992-11-11 Prasun K. Chakravarty Acidic aralkyl triazole derivatives active as angiotensin ii antagonists
FR2716883B1 (en) * 1994-03-04 1996-04-26 Roussel Uclaf New tetrasubstituted derivatives of imidazole, their preparation, new intermediates obtained, their application as medicaments, pharmaceutical compositions containing them.
EP0855392A3 (en) 1997-01-22 2000-01-05 Hoechst Aktiengesellschaft Five-membered heterocycles having biphenylsulphonyl substituents, processes for the preparation thereof, their use as medicaments or diagnostic agent and medicaments containing them
DE19741635A1 (en) 1997-09-22 1999-03-25 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Biphenylsulfonylcyanamides, process for their preparation and their use as a medicament

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2397168C2 (en) Thiophene derivatives as snk 1 inhibitors
JP4982685B2 (en) Aryl urea compounds in combination with other cytotoxic or cytostatic agents for treating human cancer
RU2481346C2 (en) Phosphatidylinositol-3-kinase inhibitors
RU2002111561A (en) 2'-substituted 1,1'-biphenyl-2-carbonamides, methods for their preparation, their use as a medicine, and pharmaceutical compositions containing them
RU2007107076A (en) A NEW GLUCITOL DERIVATIVE, ITS MEDICINE AND ITS SALT AND THE THERAPEUTIC AGENT FOR THE TREATMENT OF DIABETES
RU2003117476A (en) AMINOTIAZOLES AND THEIR APPLICATION AS AN ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
RU2003134544A (en) AMRIDES OF ANTRANILIC ACID, METHODS FOR PRODUCING THEM, THEIR APPLICATION AS ANTIARRHYTHMIC MEDICINES, AND ALSO CONTAINING THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
CA2405521A1 (en) Macrocyclic ns3-serine protease inhibitors of hepatitis c virus comprising n-cyclic p2 moieties
RU2003121236A (en) AILATED AMIDES OF FURAN- AND THIOPHENCARBOXYLIC ACIDS WITH LOCKING POTASSIUM CHANNEL ACTION
CA2399001A1 (en) Integrin expression inhibitor
PE20021066A1 (en) AMIDES OF ANTRANILIC ACIDS WITH SIDE CHAIN OF HETEROARYLSULFONIL, PROCEDURE FOR THEIR PREPARATION, AS WELL AS PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THEM
RU2003122190A (en) TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND APPLICATION AS CELL PROLIFERATION INHIBITORS
RU2014122340A (en) HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS WITH A HARD TENSIONED ELECTRIC CHAIN AND CONTAINING {2- [4- (BIPHENYL-4-IL) -1H-IMIDAZO-2-YL] PYRROLIDIN-1-PYRROLIDIN-1-PYRROLIDIN-1-PYRROLIDIN-1-PYRROLIDIN-1-PYRROLIDIN-1-PYRROLIDIN-1-PYRROLIDIN-1-PYRROLIDIN-1-PYRROLIDIN-INLINE
PT89388A (en) A process for the preparation of pharmaceutical compositions comprising a pyranopyridine or a benzo pyran
RU2000122850A (en) BIPHENYLSULPHONYLCYANAMIDES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS MEDICINAL PRODUCTS
JP2006510606A5 (en)
RU2003127748A (en) 4-AMINOBENZEPHIRANE DERIVATIVES
RU2336081C2 (en) Derivatives of 10,10-dialkylprostanic acid used for intraocular decompression
RU2015132977A (en) NAFTIRIDINO DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION IN TREATMENT, REDUCING THE INTENSITY OR PREVENTION OF VIRAL DISEASE
RU2006104024A (en) KAPPA-AGONISTS, ESPECIALLY FOR TREATMENT AND / OR PREVENTION OF AN IRRITATED FATIGUE SYNDROME
HUP0004223A2 (en) 4-oxo-butynic acids and pharmaceutical composition containing them as active agent
RU2001104454A (en) IMIDAZOLE DERIVATIVES WITH BIPHENYL SULPHONYL SUBSTITUTION, METHOD FOR PRODUCING THEM, USE AS A MEDICINAL PRODUCT OR A DIAGNOSTIC, AND ALSO CONTAINING THEIR MEDICINAL
RU2001124813A (en) Aminomethylpyrrolidine derivatives having aromatic substituents
RU2006117631A (en) CCR3 RECEPTOR ANTAGONISTS
RU95104890A (en) Novel steroids comprising aminosubstituted chain in 20-position, method and intermediate derivatives for preparing for said method, their usage as medicinals and pharmaceutical compounds comprising them