RU2000122733A - 1,3,4-OXADIAZOLONE DERIVATIVES - Google Patents

1,3,4-OXADIAZOLONE DERIVATIVES

Info

Publication number
RU2000122733A
RU2000122733A RU2000122733/04A RU2000122733A RU2000122733A RU 2000122733 A RU2000122733 A RU 2000122733A RU 2000122733/04 A RU2000122733/04 A RU 2000122733/04A RU 2000122733 A RU2000122733 A RU 2000122733A RU 2000122733 A RU2000122733 A RU 2000122733A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
methyl
oxadiazol
chloro
dihydro
Prior art date
Application number
RU2000122733/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2202548C2 (en
Inventor
Пиясена Хевавасам
Мин Динг
Джон Е. Джр СТАРРЕТТ
Original Assignee
Бристол-Маерс Сквибб Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бристол-Маерс Сквибб Компани filed Critical Бристол-Маерс Сквибб Компани
Publication of RU2000122733A publication Critical patent/RU2000122733A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2202548C2 publication Critical patent/RU2202548C2/en

Links

Claims (16)

1. Соединение формулы
Figure 00000001

где А обозначает простую связь или -СН2О-;
В обозначает простую связь или кислород;
D обозначает -(СН2)n- или -СН2СНОНСН2-;
n - целое число от 1 до 4;
R обозначает -NR1R2 или -NR1R2R3X, где Х обозначает противоион;
R1, R2 и R3 каждый независимо обозначает водород или С1-4 алкил,
или его нетоксичные фармацевтически приемлемые соль или сольват.1. The compound of the formula
Figure 00000001

where a denotes a simple bond or-CH 2 O-;
B is a single bond or oxygen;
D denotes - (CH 2 ) n - or -CH 2 CHONSN 2 -;
n is an integer from 1 to 4;
R is —NR 1 R 2 or —NR 1 R 2 R 3 X, where X is a counterion;
R 1 , R 2 and R 3 each independently represents hydrogen or C 1-4 alkyl,
or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. 2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что А обозначает простую связь; В обозначает простую связь и D обозначает -(CH2)n-.2. The compound according to claim 1, wherein A is a simple bond; B stands for a single bond and D stands for - (CH 2 ) n -. 3. Соединение по п. 2, отличающееся тем, что оно выбрано из группы, включающей
4-хлор-2-[[5-[4-(трифторметил)фенил] -2,3-дигидро-2-оксо-1,3,4-оксадиазол-3-ил] -метил] фенил(диметиламино)ацетат;
4-хлор-2-[[5-[4-(трифторметил)фенил] -2,3-дигидро-2-оксо-1,3,4-оксадиазол-3-ил] -метил] фенил-3-(диметиламино)пропионат;
4-хлор-2-[[5-[4-(трифторметил)фенил] -2,3-дигидро-2-оксо-1,3,4-оксадиазол-3-ил] -метил] фенил-4-(диметиламино)бутират;
[[[4-хлор-2-[[5-[4-(трифторметил)фенил] -2,3-дигидро-2-оксо-1,3,4-оксадиазол-3-ил] метил] фенокси] карбонил] метил] триметиламмонийметансульфонат;
2-[[[4-хлор-2-[[5-[4-(трифторметил)фенил] -2,3-дигидро-2-оксо-1,3,4-оксадиазол-3-ил] метил] фенокси] карбонил] этил] диэтилметиламмонийметансульфонат;
3-[[[4-хлор-2-[[5-[4-(трифторметил)фенил] -2,3-дигидро-2-оксо-1,3,4-оксадиазол-3-ил] метил] фенокси] карбонил] пропил] триметиламмонийметансульфонат;
4-хлор-2-[[5-[4-(трифторметил)фенил] -2,3-дигидро-2-оксо-1,3,4-оксадиазол-3-ил] -метил] фенил(метиламино)ацетат и
4-хлор-2-[[5-[4-(трифторметил)фенил] -2,3-дигидро-2-оксо-1,3,4-оксадиазол-3-ил] -метил] фенил-3-аминопропионат;
или их нетоксичные фармацевтически приемлемые соль, противоион или сольват.3. The compound according to claim 2, characterized in that it is selected from the group including
4-chloro-2 - [[5- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl] methyl] phenyl (dimethylamino) acetate;
4-chloro-2 - [[5- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl] methyl] phenyl-3- (dimethylamino a) propionate;
4-chloro-2 - [[5- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl] methyl] phenyl-4- (dimethylamino a) butyrate;
[[[4-chloro-2 - [[5- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl] methyl] phenoxy] carbonyl] methyl] trimethylammonium methane sulfonate;
2 - [[[4-chloro-2 - [[5- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl] methyl] phenoxy] carbonyl] ethyl] diethylmethylammonium methane sulfonate;
3 - [[[4-chloro-2 - [[5- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl] methyl] phenoxy] carbonyl] propyl] trimethylammonium methanesulfonate;
4-chloro-2 - [[5- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl] methyl] phenyl (methylamino) acetate and
4-chloro-2 - [[5- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl] methyl] phenyl-3-aminopropionate;
or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt, counterion or solvate thereof. 4. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что А обозначает простую связь; В обозначает кислород и D обозначает -(СН2)n-.4. The compound according to claim 1, wherein A is a simple bond; B is oxygen and D is - (CH 2 ) n -. 5. Соединение по п. 4, выбранное из группы, включающей
3-[[5-хлор-2-[[[[2-(диметиламино)этил] окси] карбонил] окси] фенил] метил] -5-[4-(три-фторметил)фенил] -1,3,4-оксадиазол-2(3Н)-он,
2-[[[[4-хлор-2-[[5-[4-(трифторметил)фенил] -2,3-дигидро-2-оксо-1,3,4-оксадиазол-3-ил] метил] фенокси] карбонил] окси] этил] триметиламмонийметансульфонат,
или их нетоксичные фармацевтически приемлемые соль, противоион или сольват.5. The compound according to claim 4, selected from the group including
3 - [[5-chloro-2 - [[[[2- (dimethylamino) ethyl] oxy] carbonyl] oxy] phenyl] methyl] -5- [4- (tri-fluoromethyl) phenyl] -1.3,4 -oxadiazol-2 (3H) -one,
2 - [[[[4-chloro-2 - [[5- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl] methyl] phenoxy ] carbonyl] oxy] ethyl] trimethylammonium methanesulfonate,
or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt, counterion or solvate thereof. 6. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что А обозначает -СН2О-; В обозначает простую связь и D обозначает -(СН2)n-.6. The compound according to claim 1, wherein A represents -CH 2 O-; B stands for a single bond and D stands for - (CH 2 ) n -. 7. Соединение по п. 4, выбранное из группы, включающей
[4-хлор-2-[[5-[4-(трифторметил)фенил] -2,3-дигидро-2-оксо-1,3,4-оксадиазол-3-ил] -метил] фенокси] метил-4-(диметиламино)бутират;
3-[[[[4-хлор-2-[[5-[4-(трифторметил)фенил] -2,3-дигидро-2-оксо-1,3,4-оксадиазол-3-ил] метил] фенокси] метокси] карбонил] пропил] триметиламмонийметансульфонат;
[[[[4-хлор-2-[[5-[4-(трифторметил)фенил] -2,3-дигидро-2-оксо-1,3,4-оксадиазол-3-ил] метил] фенокси] метокси] карбонил] метил] триметиламмонийметансульфонат; и
[4-хлор-2-[[5-[4-(трифторметил)фенил] -2,3-дигидро-2-оксо-1,3,4-оксадиазол-3-ил] -метил] фенокси] метил-3-(диэтиламино)пропианата гидрохлорид,
или их нетоксичные фармацевтически приемлемые соль, противоион или сольват.7. The compound according to claim 4, selected from the group including
[4-chloro-2 - [[5- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl] methyl] phenoxy] methyl-4 - (dimethylamino) butyrate;
3 - [[[[4-chloro-2 - [[5- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl] methyl] phenoxy ] methoxy] carbonyl] propyl] trimethylammonium methanesulfonate;
[[[[4-chloro-2 - [[5- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl] methyl] phenoxy] methoxy ] carbonyl] methyl] trimethylammonium methane sulfonate; and
[4-chloro-2 - [[5- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl] methyl] phenoxy] methyl-3 - (diethylamino) propionate hydrochloride,
or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt, counterion or solvate thereof. 8. Соединение по п. 7, отличающееся тем, что оно представляет собой 3-[[[[4-хлор-2-[[5-[4-(трифторметил)фенил] -2,3-дигидро-2-оксо-1,3,4-оксадиазол-3-ил] метил] фенокси] метокси] карбонил] пропил] триметиламмонийметансульфонат. 8. The compound according to claim 7, characterized in that it is 3 - [[[[4-chloro-2 - [[5- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -2,3-dihydro-2-oxo- 1,3,4-oxadiazol-3-yl] methyl] phenoxy] methoxy] carbonyl] propyl] trimethylammonium methane sulfonate. 9. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что А обозначает -СН2О-; В обозначает простую связь и D обозначает -СН2СНОНСН2-.9. The compound according to claim 1, wherein A represents -CH 2 O-; B stands for a single bond, and D stands for —CH 2 CHONCH2 2 -. 10. Соединение по п. 9, отличающееся тем, что оно представляет собой 3-[[[[4-хлор-2-[[5-[4-(трифторметил)фенил] -2,3-дигидро-2-оксо-1,3,4-оксадиазол-3-ил] метил] фенокси] метокси] карбонил] -2-гидроксипропил] триметиламмонийметансульфонат. 10. The compound according to claim 9, characterized in that it is 3 - [[[[4-chloro-2 - [[5- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -2,3-dihydro-2-oxo- 1,3,4-oxadiazol-3-yl] methyl] phenoxy] methoxy] carbonyl] -2-hydroxypropyl] trimethylammonium methane sulfonate. 11. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что А обозначает -СН2О-; В обозначает кислород и D обозначает -(СН2)n.11. The compound according to claim 1, wherein A represents -CH 2 O-; B is oxygen and D is - (CH 2 ) n . 12. Соединение по п. 11, отличающееся тем, что оно представляет собой 2-[[[[[4-хлор-2-[[5-[4-(трифторметил)фенил] -2,3-дигидро-2-оксо-1,3,4-оксадиазол-3-ил] метил] фенокси] метокси] карбонил] окси] этил] триметиламмонийметансульфонат. 12. The compound according to claim 11, characterized in that it is 2 - [[[[[4-chloro-2 - [[5- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -2,3-dihydro-2-oxo -1,3,4-oxadiazol-3-yl] methyl] phenoxy] methoxy] carbonyl] oxy] ethyl] trimethylammonium methane sulfonate. 13. Фармацевтическая композиция для лечения расстройств, вызванных открывателями активированных кальцием калиевых каналов с высокой проводимостью, включающая терапевтически эффективное количество соединения по п. 1 в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем. 13. Pharmaceutical composition for treating disorders caused by discoveries of calcium-activated potassium channels with high conductivity, comprising a therapeutically effective amount of a compound according to claim 1 in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or diluent. 14. Способ лечения расстройств, вызванных открытием активированных кальцием калиевых каналов с высокой проводимостью, у млекопитающего, нуждающегося в таком лечении, включающий введение указанному млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по п. 1. 14. A method of treating disorders caused by the discovery of calcium-activated potassium channels with high conductivity in a mammal in need of such treatment, comprising administering to said mammal a therapeutically effective amount of the compound according to claim 1. 15. Способ по п. 14, отличающийся тем, что указанное расстройство представляет собой ишемию, кровоизлияние, конвульсии, эпилепсию, астму, синдром раздраженной кишки, мигрень, травматическое повреждение мозга, повреждение спинного мозга, половое расстройство и недержание мочи. 15. The method according to p. 14, characterized in that the disorder is ischemia, hemorrhage, convulsions, epilepsy, asthma, irritable bowel syndrome, migraine, traumatic brain damage, damage to the spinal cord, sexual disorder and urinary incontinence. 16. Способ по п. 15, отличающийся тем, что расстройство представляет собой ишемию, кровоизлияние. 16. The method according to p. 15, wherein the disorder is ischemia, hemorrhage.
RU2000122733/04A 1998-01-29 1999-01-15 Derivatives of 1,3,4-oxadiazolone, pharmaceutical composition based on thereof and method of treatment RU2202548C2 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US7296698P 1998-01-29 1998-01-29
US60/072,966 1998-01-29
US10227498P 1998-09-29 1998-09-29
US60/102,274 1998-09-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000122733A true RU2000122733A (en) 2002-08-10
RU2202548C2 RU2202548C2 (en) 2003-04-20

Family

ID=26753969

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000122733/04A RU2202548C2 (en) 1998-01-29 1999-01-15 Derivatives of 1,3,4-oxadiazolone, pharmaceutical composition based on thereof and method of treatment

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6034113A (en)
EP (1) EP1051173A4 (en)
JP (1) JP2002527352A (en)
KR (1) KR20010077838A (en)
CN (1) CN1150175C (en)
AR (1) AR010712A1 (en)
AU (1) AU735704B2 (en)
BG (1) BG104706A (en)
BR (1) BR9913010A (en)
CA (1) CA2318830A1 (en)
CO (1) CO5090837A1 (en)
EE (1) EE04089B1 (en)
GE (1) GEP20032914B (en)
HU (1) HUP0102025A3 (en)
ID (1) ID26909A (en)
IL (1) IL137518A0 (en)
LT (1) LT4838B (en)
LV (1) LV12559B (en)
NO (1) NO317102B1 (en)
NZ (1) NZ505409A (en)
PL (1) PL342060A1 (en)
RU (1) RU2202548C2 (en)
SK (1) SK10852000A3 (en)
TR (1) TR200002019T2 (en)
TW (1) TW550075B (en)
UA (1) UA58579C2 (en)
WO (1) WO1999038510A1 (en)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU736599B2 (en) * 1998-01-29 2001-08-02 Bristol-Myers Squibb Company Amino acid derivatives of diaryl 1,3,4-oxadiazolone
US6297241B1 (en) 1999-01-29 2001-10-02 Bristol-Myers Squibb Company Carbamate derivatives of diaryl 1,3,4-oxadiazolone
EP1150978A4 (en) * 1999-01-29 2002-06-12 Bristol Myers Squibb Co Carbamate derivatives of diaryl 1,3,4-oxadiazolone
US6326388B1 (en) * 1999-12-21 2001-12-04 Celgene Corporation Substituted 1,3,4-oxadiazoles and a method of reducing TNF-alpha level
CA2438868A1 (en) 2001-02-20 2002-09-19 Valentin K. Gribkoff Modulators of kcnq potassium channels and use thereof in treating migraine and mechanistically related diseases
JP4073786B2 (en) * 2001-04-16 2008-04-09 田辺三菱製薬株式会社 High conductance calcium-sensitive K channel opener
US6909027B1 (en) * 2001-08-13 2005-06-21 Perry Robins Method of forming an in-situ film dressing and the composition of the film-forming material
US7119246B2 (en) * 2002-06-25 2006-10-10 Perry Robins Method of treating acne
EP4356912A2 (en) 2012-05-16 2024-04-24 Techfields Pharma Co., Ltd. High penetration prodrug compositions and pharmaceutical composition thereof for treatment of pulmonary conditions
JP5855599B2 (en) * 2013-04-30 2016-02-09 テックフィールズ バイオケム カンパニー リミテッド Positively charged water-soluble prodrugs of acetaminophen and related compounds with very fast skin penetration rate
CN104710379B (en) * 2015-03-09 2017-01-18 华南理工大学 Synthetic method for BMS-191011
JP6165816B2 (en) * 2015-10-01 2017-07-19 テックフィールズ バイオケム カンパニー リミテッド Positively charged water-soluble prodrugs of acetaminophen and related compounds with very fast skin penetration rate
CN110545809A (en) * 2017-02-24 2019-12-06 奥维德医疗公司 Methods of treating episodic disease
CN110987847B (en) * 2019-12-11 2021-02-19 苏州今蓝纳米科技有限公司 Application of 1,3, 4-oxadiazole derivative in acid detection and data encryption and storage

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH583213A5 (en) * 1973-05-21 1976-12-31 Ciba Geigy Ag
IT1251488B (en) * 1991-09-17 1995-05-15 Mini Ricerca Scient Tecnolog OSSA (TIA) DIAZOL- AND TRIAZOL-ONI (TIONI) WITH ACARICIDE AND INSECTICIDE ACTIVITY
US5234947A (en) * 1991-11-07 1993-08-10 New York University Potassium channel activating compounds and methods of use thereof
US5547966A (en) * 1993-10-07 1996-08-20 Bristol-Myers Squibb Company Aryl urea and related compounds
TW467902B (en) * 1996-07-31 2001-12-11 Bristol Myers Squibb Co Diphenyl heterocycles as potassium channel modulators
AU736599B2 (en) * 1998-01-29 2001-08-02 Bristol-Myers Squibb Company Amino acid derivatives of diaryl 1,3,4-oxadiazolone

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2000122733A (en) 1,3,4-OXADIAZOLONE DERIVATIVES
RU2002118213A (en) ADAMANTANE DERIVATIVES
JP2005515978A5 (en)
JP2004520292A5 (en)
RU2001135801A (en) Beta2-adrenergic agonists
CA2427576A1 (en) Benzodiazepine derivatives as gaba a receptor modulators
US6423709B1 (en) Methods of using novel compounds as neuro-protective agents
RU2005131165A (en) IMIDAZOLE-4-YLETINYLPYRIDINE DERIVATIVES
JP2002539181A5 (en)
RU2318812C2 (en) Derivatives of isoquinoline
US5212169A (en) Substituted dibenzoxazepine compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating pain
US6288096B1 (en) Thiazolidinedione, oxazolidinedione and oxadiazolidinedione derivatives
JP2011510072A5 (en)
JP2003535821A5 (en)
RU98117245A (en) 2- (ARYLPHENYL) AMINOIMIDASOLINE DERIVATIVES
RU2006113942A (en) DERIVATIVES OF BENZIMIDAZOLONE AND QUINAZOLINE AS ANGONISTS OF HUMAN ORL RECEPTORS
EP2382980A3 (en) Use of Core 2 GlcNac-T inhibitors III for treating vascular complications of diabetes
JP2007505105A5 (en)
US6448396B2 (en) Compounds useful as neuro-protective agents
US6579871B2 (en) Methods of using novel compounds as neuro-protective agents
RU2007108410A (en) FIBER COMPOUNDS WITH ACTIVITY OF PPAR AGONISTS
EP0951903B1 (en) Bis-indolylmaleimides for the therapeutic treatment of renal dysfunction
ZA200205801B (en) Novel use of phenylheteroalkylamine derivatives.
RU99118591A (en) DERIVATIVES 2- (1,2,4-TRIAZOL-1-IL) -1,3,4-TIADIAZOL, RENDERING EFFECT ON THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM AND HEART
JPWO2021170774A5 (en)