RU2000118235A - OXIMA DERIVATIVES AND AGRICULTURAL CHEMICALS CONTAINING THEM - Google Patents
OXIMA DERIVATIVES AND AGRICULTURAL CHEMICALS CONTAINING THEMInfo
- Publication number
- RU2000118235A RU2000118235A RU2000118235/04A RU2000118235A RU2000118235A RU 2000118235 A RU2000118235 A RU 2000118235A RU 2000118235/04 A RU2000118235/04 A RU 2000118235/04A RU 2000118235 A RU2000118235 A RU 2000118235A RU 2000118235 A RU2000118235 A RU 2000118235A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituted
- lower alkyl
- groups
- atom
- Prior art date
Links
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 title 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 71
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 51
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 16
- -1 N, N-disubstituted sulfamoyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 10
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 6
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N iodine atom Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004981 cycloalkylmethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000003544 oxime group Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZSKGQVFRTSEPJT-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2-carboxaldehyde Chemical class O=CC1=CC=CN1 ZSKGQVFRTSEPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (14)
где R1 обозначает атом водорода или низшую алкильную группу;
Х обозначает атом галогена, нитрогруппу, гидроксильную группу, цианогруппу, карбоксильную группу, алкоксикарбонильную группу, низшую алкильную группу (которая может быть замещена атомами галогена), низшую алкоксигруппу (которая может быть замещена атомами галогена), низшую алкилтиогруппу (которая может быть замещена атомами галогена), низшую алкилсульфонилгруппу (которая может быть замещена атомом галогена), арилгруппу (которая может быть замещена атомом галогена или низшей алкильной группой), арилоксигруппу (которая может быть замещена атомом галогена или низшей алкильной группой) или аминогруппу (которая может быть замещена низшей алкильной группой),
n обозначает целое число от 0 до 3,
Het А обозначает 6-членную ароматическую азотсодержащую циклическую структуру, которая содержит один или два атома азота, или бензоконденсированную с ней ароматическую азотсодержащую циклическую структуру, которая может быть замещена одной или двумя замещающими группами, выбранными из группы, состоящей из: атома галогена, низшей алкильной группы, низшей алкилтиогруппы, низшей алкилсульфонилгруппы, низшей алкоксигруппы, трифторметилгруппы и циано группы, и
Het В обозначает производные оксима, каждое циклической структуры, выраженной следующими формулами:
где Y обозначает атом водорода, атом галогена или низшую алкильную группу, которая может быть замещена атомом галогена.1. Derived oxime represented by the following General formula 1:
where R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group;
X represents a halogen atom, a nitro group, a hydroxyl group, a cyano group, a carboxy group, an alkoxycarbonyl group, a lower alkyl group (which may be substituted by halogen atoms), a lower alkoxy group (which may be substituted by halogen atoms), a lower alkylthio group (which may be substituted by halogen atoms ), lower alkylsulfonyl group (which may be substituted by a halogen atom), aryl group (which may be substituted by a halogen atom or lower alkyl group), aryloxy group (which may be substituted and a halogen atom or a lower alkyl group) or an amino group (which may be substituted by a lower alkyl group),
n denotes an integer from 0 to 3,
Het A denotes a 6-membered aromatic nitrogen-containing cyclic structure that contains one or two nitrogen atoms, or a benzocondensed aromatic nitrogen-containing cyclic structure which may be substituted by one or two substituent groups selected from the group consisting of: a lower alkyl halogen atom groups, lower alkylthio groups, lower alkylsulfonyl groups, lower alkoxy groups, trifluoromethyl groups and cyano groups, and
Het B denotes derivatives of oxime, each cyclic structure expressed by the following formulas:
where Y represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group which may be substituted by a halogen atom.
где R1, X, n, Het В и Y являются такими же, как указано для химической формулы 1,
Het С обозначает 5-членную азотсодержащую ароматическую циклическую структуру или бензоконденсированную с ней азотсодержащую ароматическую циклическую структуру, которая содержит более чем один атом азота или которая может содержать атом серы или атом кислорода, и которая может быть замещена более чем одной замещающей группой,
причем группы, способные замещать атом азота указанной 5-членной азотсодержащей ароматической циклической структуры, являются группами, выбранными из группы, состоящей из: низшей алкильной группы, низшей алкилсульфонилгруппы, трифенилметилгруппы, низшей алкоксиметилгруппы и N, N-дизамещенной сульфамоилгруппы (замещенной низшими алкильными группами), а группы, способные замещать атом углерода указанной 5-членной азотсодержащей ароматической циклической структуры, являются группами, выбранными из группы, состоящей из: атома галогена, цианогруппы, C1-C6 алкильной группы (которая может быть замещена атомом галогена) и С3-С6 циклоалкилгруппы, C2-C6 алкенилгруппы, C2-C6 алкинилгруппы, C1-C5 алкоксигруппы (которая может быть замещена атомом галогена), низшей алкилтиогруппы (которая может быть замещена атомом алогена), низшей алкилсульфонилгруппы (которая может быть замещена атомом галогена), низшей алкилсульфинилгруппы (которая может быть замещена атомами галогена), аминогруппы (которая может быть замещена низшей алкильной группой, С3-C6 циклоалкилгруппой или трифенилметилгруппой), низшей алкоксикарбонилгруппы, карбамоилгруппы (которая может быть замещена низшими алкильными группами), аминометилгруппы (которая может быть замещена низшими алкильными группами), ациламинометилгруппы, N-алкоксикарбониламинометилгруппы, алкилтиометилгруппы, арилгруппы (которая может быть замещена атомами галогена) и гетероарилгруппы (которая может быть замещена атомами галогена), и группы, представленной формулой -N(R2)С(= O)R3, в которой R2 обозначает атом водорода или метилгруппу, а R3 обозначает атом водорода, C1-С10 алкильную группу (которая может быть замещена атомами галогена), С3-С8 циклоалкилгруппу, С2-С6 алкенилгруппу и С2-С4 алкинилгруппу, аралкилгруппу, низшую алкильную группу (замещенную аминогруппой), аралкилгруппу (замещенную аминогруппой), низшую алкильную группу (замещенную ациламиногруппой), аралкилгруппу (замещенную ациламиногруппой), низшую алкильную группу (замещенную алкоксикарбониламиногруппой), аралкилгруппу, замещенную алкоксикарбониламиногруппой), арилгруппу (которая может быть замещена: атомами галогена, низшими алкильными группами [которые могут быть замещены атомами галогена] , низшими алкоксигруппами, низшими алкилтиогруппами, аминогруппами, нитрогруппами или цианогруппами), гетероарилгруппу, низшую алкоксигруппу, С3-С6 циклоалкоксигруппу, бензилоксигруппу и арилоксигруппу.2. Derived oxime represented by the following General formula (2):
where R 1 , X, n, Het B and Y are the same as indicated for chemical formula 1,
Het C denotes a 5-membered nitrogen-containing aromatic cyclic structure or a nitrogen-condensed nitrogen-containing aromatic cyclic structure which contains more than one nitrogen atom or which may contain a sulfur atom or an oxygen atom, and which may be substituted by more than one substituent group,
moreover, the groups capable of replacing the nitrogen atom of the indicated 5-membered nitrogen-containing aromatic cyclic structure are groups selected from the group consisting of: lower alkyl group, lower alkylsulfonyl group, triphenylmethyl group, lower alkoxymethyl group and N, N-disubstituted sulfamoyl group (substituted by lower alkyl groups) and the groups capable of replacing the carbon atom of the specified 5-membered nitrogen-containing aromatic cyclic structure are groups selected from the group consisting of: halogen atom, qi nogruppy, C 1 -C 6 alkyl group (which may be substituted with halogen atom) and a C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 5 alkoxy group (which may be substituted a halogen atom), a lower alkylthio group (which may be substituted by a halogen atom), a lower alkylsulfonyl group (which may be substituted by a halogen atom), a lower alkylsulfinyl group (which may be substituted by a halogen atom), an amino group (which may be substituted by a lower alkyl group, C 3 - C 6 cycloalkyl group or triphenylmethyl group ой), a lower alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group (which may be substituted by lower alkyl groups), an aminomethyl group (which may be substituted by lower alkyl groups), an acylaminomethyl group, an N-alkoxycarbonylaminomethyl group, an alkylthiomethyl group, an aryl group (which may be substituted) be substituted with halogen atoms) and a group represented by formula -N (R 2) C (= O) R 3 wherein R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R 3 represents a hydrogen atom, C 1 -C 10 alkyl c foam (which may be substituted with halogen atoms), C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl and C 2 -C 4 alkynyl group, an aralkyl group, a lower alkyl group (a substituted amino group), aralkyl (substituted amino), lower alkyl group (substituted by an acylamino group), an aralkyl group (substituted by an acylamino group), a lower alkyl group (substituted by an alkoxycarbonylamino group), an aralkyl group substituted by an alkoxycarbonylamino group), an aryl group (which may be substituted by: halogen atoms, lower alkyl groups [co which may be substituted by halogen atoms], lower alkoxy groups, lower alkylthio groups, amino groups, nitro groups or cyano groups), a heteroaryl group, a lower alkoxy group, a C 3 -C 6 cycloalkoxy group, a benzyloxy group and an aryloxy group.
где R4 обозначает атом водорода, аминогруппу, С1-С5 алкоксигруппу (которая может быть замещена атомами галогена), низшую алкилтиогруппу (которая может быть замещена атомами галогена), низшую алкилсульфонилгруппу (которая может быть замещена атомами галогена), низшую алкилсульфинилгруппу (которая может быть замещена атомами галогена), или группу, представленную формулой -NHC(= O)R3,
в которой R3 обозначает атом водорода, C1-С10 алкильную группу (которая может быть замещена атомами галогена), С3-С8 циклоалкилгруппу, С2-С6 алкенилгруппу, С2-С4 алкинилгруппу, аралкилгруппу, низшую алкильную группу (замещенную аминогруппой), аралкилгруппу (замещенную аминогруппой), низшую алкильную группу (замещенную ациламиногруппой), аралкилгруппу (замещенную ациламиногруппой), низшую алкильную группу (замещенную алкоксикарбониламиногруппой), аралкилгруппу (замещенную алкоксикарбониламиногруппой), арилгруппу (которая может быть замещена: атомами галогена, низшими алкильными группами [которые могут быть замещены атомами галогена] , низшими алкоксигруппами, низшими алкилтиогруппами, аминогруппами, нитрогруппами или цианогруппами); гетероарилгруппу, низшую алкоксигруппу или С3-С6 циклоалкилоксигруппу, бензилоксигруппу или арилоксигруппу, а R5 обозначает атом водорода, атом галогена или низшую алкильную группу, которая может быть замещена атомом галогена.4. The derivative of the oxime according to claim 2, where Het C in the general formula (2) is represented by the following formula:
where R 4 represents a hydrogen atom, an amino group, a C 1 -C 5 alkoxy group (which may be substituted by halogen atoms), a lower alkylthio group (which may be substituted by halogen atoms), a lower alkylsulfonyl group (which may be substituted by halogen atoms), a lower alkylsulfinyl group (which may be substituted by halogen atoms), or a group represented by the formula —NHC (= O) R 3 ,
in which R 3 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 10 alkyl group (which may be substituted with halogen atoms), a C 3 -C 8 cycloalkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 4 alkynyl group, an aralkyl group, a lower alkyl group (substituted by an amino group), an aralkyl group (substituted by an amino group), a lower alkyl group (substituted by an acylamino group), an aralkyl group (substituted by an acylamino group), a lower alkyl group (substituted by an alkoxycarbonylamino group), an aralkyl group (substituted by an alkoxycarbonylamino can be even: halogen atoms, lower alkyl groups [which may be substituted by halogen atoms], lower alkoxy groups, lower alkylthio groups, amino groups, nitro groups or cyano groups); a heteroaryl group, a lower alkoxy group or a C 3 -C 6 cycloalkyloxy group, a benzyloxy group or an aryloxy group, and R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group which may be substituted by a halogen atom.
где X, n и Het В являются такими, как определено далее для общей формулы (а),
включающий стадию взаимодействия производного азолметанона, представленного следующей общей формулой (а) с гидроксиламином:
где Х обозначает атом галогена, нитрогруппу, гидроксильную группу, цианогруппу, карбоксильную группу, алкоксикарбонильную группу, низшую алкильную группу (которая может быть замещена атомами галогена), низшую алкоксигруппу (которая может быть замещена атомами галогена), низшую алкилтиогруппу (которая может быть замещена атомами галогена), низшую алкилсульфонилгруппу (которая может быть замещена атомом галогена), арилгруппу (которая может быть замещена атомом галогена или низшей алкильной группой), арилоксигруппу (которая может быть замещена атомом галогена или низшей алкильной группой) или аминогруппу (которая может быть замещена низшей алкильной группой), и n обозначает целое число от 0 до 3, и Het В означает производные оксима циклической структуры, представленные следующими формулами:
где Y обозначает атом водорода, атом галогена или низшую алкильную группу, которая может быть замещена атомом галогена.9. A method for producing a hydroxyimino compound represented by the following general formula (b):
where X, n and Het B are as defined below for general formula (a),
comprising the step of reacting the azolmethanone derivative represented by the following general formula (a) with hydroxylamine:
where X represents a halogen atom, a nitro group, a hydroxyl group, a cyano group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, a lower alkyl group (which may be substituted by halogen atoms), a lower alkoxy group (which may be substituted by halogen atoms), a lower alkylthio group (which may be substituted by atoms halogen), lower alkylsulfonyl group (which may be substituted by a halogen atom), aryl group (which may be substituted by a halogen atom or lower alkyl group), aryloxy group (which may be substituted schena halogen atom or a lower alkyl group) or an amino group (which may be substituted with a lower alkyl group), and n is an integer from 0 to 3, and Het B represents oxime derivatives of a cyclic structure represented by the following formulas:
where Y represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group which may be substituted by a halogen atom.
где Het В, X и n являются такими, как определено для приведенной далее общей формулы (b),
а Het А и R1 являются такими, как определено для приведенной далее общей формулы (с),
общая формула 2:
где Het В, X и n являются такими, как определено для приведенной далее общей химической формулы (b), и Het С и R1 являются такими, как определено для приведенной далее общей формулы (d),
включающий стадию взаимодействия гидроксииминосоединения, представленного приведенной далее общей формулой (b) с соединением галогена, представленным приведенными далее общими формулами (с) или (d), в присутствии основания:
общая формула (b):
где Х обозначает атом галогена, нитрогруппу, гидроксильную группу, цианогруппу, карбоксильную группу, алкоксикарбонильную группу, низшую алкильную группу (которая может быть замещена атомами галогена), низшую алкоксигруппу (которая может быть замещена атомами галогена), низшую алкилтиогруппу (которая может быть замещена атомами галогена), низшую алкилсульфонилгруппу (которая может быть замещена атомом галогена), арилгруппу (которая может быть замещена атомом галогена или низшей алкильной группой), арилоксигруппу (которая может быть замещена атомом галогена или низшей алкильной группой) или аминогруппу (которая может быть замещена низшей алкильной группой), и
n обозначает целое число от 0 до 3, и
Het В обозначает производные оксима циклической структуры, представленные следующими формулами:
где Y обозначает атом водорода, атом галогена или низшую алкильную группу, которая может быть замещена атомом галогена,
общая формула (с):
где R1 обозначает атом водорода или низшую алкильную группу;
Het А обозначает 6-членную ароматическую азотсодержащую циклическую структуру, которая содержит один или два атома азота, или бензоконденсированную азотсодержащую ароматическую циклическую структуру, которая может быть замещена одной или двумя замещающими группами, выбранными из группы, состоящей из: атома галогена, низшей алкильной группы, низшей алкилтиогруппы, низшей алкилсульфонилгруппы, низшей алкоксигруппы, трифторметилгруппы и цианогруппы;
Z обозначает атом хлора, атом брома или атом йода, общая формула (d):
где R1 обозначает атом водорода или низшую алкильную группу;
Het С обозначает 5-членную азотсодержащую ароматическую циклическую структуру или бензоконденсированную азотсодержащую ароматическую циклическую структуру, которая содержит более чем один атом азота, или которая может содержать атом серы или атом кислорода и которая может быть замещена более чем одной замещающей группой,
причем группы, способные замещать атом азота указанной 5-членной азотсодержащей ароматической циклической структуры, являются группами, выбранными из группы, состоящей из: низшей алкильной группы, низшей алкилсульфонилгруппы, трифенилметилгруппы, низшей алкоксиметилгруппы и N, N-дизaмeщeннoй сульфамоилгруппы (замещенной низшими алкильными группами), а группы, способные замещать атом углерода указанной 5-членной азотсодержащей ароматической циклической структуры, являются группами, выбранными из группы, состоящей из: атома галогена, цианогруппы, C1-С6 алкильной группы (которая может быть замещена атомом галогена) и С3-С6 циклоалкилгруппы, С2-С6 алкенилгруппы, С2-С6 алкинилгруппы, C1-C5 алкоксигруппы (которая может быть замещена атомом галогена), низшей алкилтиогруппы (которая может быть замещена атомом галогена), низшей алкилсульфонилгруппы (которая может быть замещена атомом галогена), низшей алкилсульфинилгруппы (которая может быть замещена атомами галогена), аминогруппы (которая может быть замещена низшей алкильной группой, С3-С6 циклоалкилгруппой или трифенилметилгруппой), низшей алкоксикарбонилгруппы, карбамоилгруппы (которая может быть замещена низшими алкильными группами), аминометилгруппы (которая может быть замещена низшими алкильными группами), ациламинометилгруппы, N-алкоксикарбониламинометилгруппы, алкилтиометилгруппы, арилгруппы (которая может быть замещена атомами галогена) и гетероарилгруппы (которая может быть замещена атомами галогена), и группы, представленной -N(R2)С(= O)R3, в которой R2 обозначает атом водорода или метилгруппу, а R3 обозначает атом водорода, C1-С10 алкильную группу (которая может быть замещена атомами галогена), С3-С8 циклоалкилгруппу, С2-С6 алкенилгруппу, С2-С4 алкинилгруппу, аралкилгруппу, низшую алкильную группу (замещенную аминогруппой) аралкилгруппу (замещенную аминогруппой), низшую алкильную группу (замещенную ациламиногруппой), аралкилгруппу (замещенную ациламиногруппой), низшую алкильную группу (замещенную алкоксикарбониламиногруппой), аралкилгруппу (замещенную алкоксикарбониламиногруппой), арилгруппу (которая может быть замещена атомами галогена, низшими алкильными группами [которые могут быть замещены атомами галогена] , низшими алкоксигруппами, низшими алкилтиогруппами, аминогруппами, нитрогруппами или цианогруппами), гетероарилгруппу, низшую алкоксигруппу, С3-С6 циклоалкоксигруппу, бензилоксигруппу и арилоксигруппу),
Z обозначает атом хлора, атом брома или атом йода.10. A method of producing a derivative of an oxime represented by the following general formula (1) or (2): general formula 1:
where Het B, X and n are as defined for the following general formula (b),
and Het A and R 1 are as defined for the following general formula (c),
general formula 2:
where Het B, X and n are as defined for the following general chemical formula (b), and Het C and R 1 are as defined for the following general formula (d),
comprising the step of reacting a hydroxyimino compound represented by the following general formula (b) with a halogen compound represented by the following general formulas (c) or (d) in the presence of a base:
general formula (b):
where X represents a halogen atom, a nitro group, a hydroxyl group, a cyano group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, a lower alkyl group (which may be substituted by halogen atoms), a lower alkoxy group (which may be substituted by halogen atoms), a lower alkylthio group (which may be substituted by atoms halogen), lower alkylsulfonyl group (which may be substituted by a halogen atom), aryl group (which may be substituted by a halogen atom or lower alkyl group), aryloxy group (which may be substituted schena halogen atom or a lower alkyl group) or an amino group (which may be substituted with a lower alkyl group), and
n is an integer from 0 to 3, and
Het B denotes derivatives of the oxime of a cyclic structure represented by the following formulas:
where Y represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group which may be substituted by a halogen atom,
general formula (s):
where R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group;
Het A denotes a 6-membered aromatic nitrogen-containing cyclic structure that contains one or two nitrogen atoms, or a benzocondensed nitrogen-containing aromatic cyclic structure that can be substituted by one or two substituent groups selected from the group consisting of: a halogen atom, a lower alkyl group, lower alkylthio group, lower alkylsulfonyl group, lower alkoxy group, trifluoromethyl group and cyano group;
Z represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, the general formula (d):
where R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group;
Het C is a 5-membered nitrogen-containing aromatic ring structure or a benzocondensed nitrogen-containing aromatic ring structure that contains more than one nitrogen atom, or which may contain a sulfur atom or an oxygen atom, and which may be substituted by more than one substituent group,
moreover, the groups capable of replacing the nitrogen atom of the indicated 5-membered nitrogen-containing aromatic cyclic structure are groups selected from the group consisting of: a lower alkyl group, a lower alkylsulfonyl group, a triphenylmethyl group, a lower alkoxymethyl group and an N, N-disubstituted sulfamoyl group substituted ( and the groups capable of replacing the carbon atom of the specified 5-membered nitrogen-containing aromatic cyclic structure are groups selected from the group consisting of: halogen atom, cyan groups, C 1 -C 6 alkyl group (which may be substituted with halogen atom) and a C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 5 alkoxy group (which may be substituted a halogen atom), a lower alkylthio group (which may be substituted by a halogen atom), a lower alkylsulfonyl group (which may be substituted by a halogen atom), a lower alkylsulfinyl group (which may be substituted by a halogen atom), an amino group (which may be substituted by a lower alkyl group, C 3 - With 6 cycloalkyl or triphenylmethyl group), lower alkoxycarbonyl group, carbamoyl group (which may be substituted by lower alkyl groups), aminomethyl group (which may be substituted by lower alkyl groups), acylaminomethyl group, N-alkoxycarbonylaminomethyl group, alkylthiomethyl group, aryl group (which may be substituted) be substituted by halogen atoms), and a group represented by —N (R 2 ) C (= O) R 3 , in which R 2 is a hydrogen atom or methyl group, and R 3 is a hydrogen atom, a C 1 -C 10 alkyl group (co which may be substituted by halogen atoms), a C 3 -C 8 cycloalkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 4 alkynyl group, an aralkyl group, a lower alkyl group (substituted by an amino group), an aralkyl group (substituted by an amino group), a lower alkyl group (substituted by an acyl group ), an aralkyl group (substituted by an acylamino group), a lower alkyl group (substituted by an alkoxycarbonylamino group), an aralkyl group (substituted by an alkoxycarbonylamino group), an aryl group (which may be substituted by halogen atoms, lower alkyl groups [which could be replaced by halogen atoms], lower alkoxy groups, lower alkylthio groups, amino groups, nitro groups or cyano groups), heteroaryl group, lower alkoxy group, C 3 -C 6 cycloalkoxy group, benzyloxy group and aryloxy group),
Z represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
где X обозначает атом галогена, нитрогруппу, гидроксильную группу, цианогруппу, карбоксильную группу, алкоксикарбонильную группу, низшую алкильную группу (которая может быть замещена атомами галогена), низшую алкоксигруппу (которая может быть замещена атомами галогена), низшую алкилтиогруппу (которая может быть замещена атомами галогена), низшую алкилсульфонилгруппу (которая может быть замещена атомом галогена), арилгруппу (которая может быть замещена атомом галогена или низшей алкильной группой), арилоксигруппу (которая может быть замещена атомом галогена или низшей алкильной группой) или аминогруппу (которая может быть замещена низшей алкильной группой), и
n обозначает целое число от 0 до 3, и
Het В обозначает производные оксима циклической структуры, выраженной следующими формулами:
где Y обозначает атом водорода, атом галогена или низшую алкильную группу, которая может быть замещена атомом галогена.11. The hydroxyimino compound of the following general formula (b):
where X represents a halogen atom, a nitro group, a hydroxyl group, a cyano group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, a lower alkyl group (which may be substituted by halogen atoms), a lower alkoxy group (which may be substituted by halogen atoms), a lower alkylthio group (which may be substituted by atoms halogen), a lower alkylsulfonyl group (which may be substituted by a halogen atom), an aryl group (which may be substituted by a halogen atom or a lower alkyl group), an aryloxy group (which may be substituted a halogen atom or a lower alkyl group) or an amino group (which may be substituted by a lower alkyl group), and
n is an integer from 0 to 3, and
Het B denotes derivatives of the oxime of a cyclic structure expressed by the following formulas:
where Y represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group which may be substituted by a halogen atom.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9/339790 | 1997-12-10 | ||
| JP33979097 | 1997-12-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000118235A true RU2000118235A (en) | 2002-05-10 |
| RU2193035C2 RU2193035C2 (en) | 2002-11-20 |
Family
ID=18330838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000118235/04A RU2193035C2 (en) | 1997-12-10 | 1998-12-09 | Derivatives of oxime, agent for control of plant sickness, method of synthesis of hydroxyimino-compound, method of synthesis of oxime derivative, hydroxyimino-compound |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6340697B1 (en) |
| EP (1) | EP1038874B1 (en) |
| KR (1) | KR100369753B1 (en) |
| CN (1) | CN1188411C (en) |
| AR (1) | AR016014A1 (en) |
| AT (1) | ATE260913T1 (en) |
| AU (1) | AU736135B2 (en) |
| BG (1) | BG104521A (en) |
| BR (1) | BR9813536A (en) |
| DE (1) | DE69822204T2 (en) |
| ES (1) | ES2213929T3 (en) |
| HU (1) | HUP0102415A3 (en) |
| IL (1) | IL136282A (en) |
| NZ (1) | NZ505002A (en) |
| PT (1) | PT1038874E (en) |
| RO (1) | RO121119B1 (en) |
| RU (1) | RU2193035C2 (en) |
| SK (1) | SK8992000A3 (en) |
| TR (1) | TR200001686T2 (en) |
| TW (1) | TW492967B (en) |
| WO (1) | WO1999029689A1 (en) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU5107500A (en) * | 1999-06-09 | 2000-12-28 | Dainippon Ink And Chemicals Inc. | Oxime derivatives, process for the preparation thereof and pesticides |
| US7183299B2 (en) * | 2001-08-20 | 2007-02-27 | Nippon Soda Co., Ltd. | Tetrazoyl oxime derivative and agricultural chemical containing the same as active ingredient |
| CA2562763A1 (en) * | 2004-04-23 | 2006-07-20 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | Transcription factor modulating compounds and methods of use thereof |
| EP2559690B1 (en) | 2005-05-10 | 2016-03-30 | Incyte Holdings Corporation | Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of using the same |
| WO2007075598A2 (en) | 2005-12-20 | 2007-07-05 | Incyte Corporation | N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| EP2064207B1 (en) | 2006-09-19 | 2013-11-06 | Incyte Corporation | N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| CL2007002650A1 (en) | 2006-09-19 | 2008-02-08 | Incyte Corp | COMPOUNDS DERIVED FROM HETEROCICLO N-HIDROXIAMINO; PHARMACEUTICAL COMPOSITION, USEFUL TO TREAT CANCER, VIRAL INFECTIONS AND NEURODEGENERATIVE DISORDERS BETWEEN OTHERS. |
| TWI384949B (en) * | 2006-12-01 | 2013-02-11 | A soil treating agent or seed treating agent comprising quinoline compounds or salts thereof as an active ingredient, or a method for preventing plant diseases by using the same | |
| US8084613B2 (en) * | 2007-05-14 | 2011-12-27 | Nippon Soda Co., Ltd. | Tetrazoyloxime derivative and plant disease control agent |
| KR101327670B1 (en) | 2007-08-08 | 2013-11-08 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | Tetrazoyloxime derivative and plant disease control agent |
| JP5571062B2 (en) * | 2008-03-19 | 2014-08-13 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | Fungicides hydroxymoyl-tetrazole derivatives |
| EP2271641A1 (en) * | 2008-04-22 | 2011-01-12 | Bayer CropScience AG | Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives |
| BRPI0910178A8 (en) * | 2008-07-04 | 2015-11-24 | Bayer Cropscience Ag | "COMPOUND OF FORMULA (I), COMPOUND OF FORMULA (VI), COMPOSITION OF FUNGICIDES AND METHOD FOR THE CONTROL OF PHYTOPATOGENIC FUNGUS OF CROPS" |
| MX2010013903A (en) * | 2008-07-04 | 2011-02-15 | Bayer Cropscience Ag | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives. |
| KR101927291B1 (en) | 2008-07-08 | 2018-12-10 | 인사이트 홀딩스 코포레이션 | 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| JP5281647B2 (en) * | 2008-09-08 | 2013-09-04 | 日本曹達株式会社 | Nitrogen-containing heterocyclic compounds and salts thereof, and agricultural and horticultural fungicides |
| CN102227412A (en) * | 2008-12-09 | 2011-10-26 | 拜尔农科股份公司 | Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives |
| WO2010066353A1 (en) * | 2008-12-11 | 2010-06-17 | Bayer Cropscience Ag | Thiazolyl oxime ether and hydrazones asl plant protection agent |
| US20110059962A1 (en) * | 2009-04-22 | 2011-03-10 | Alekshun Michael N | Transcription factor modulating compounds and methods of use thereof |
| JP2013525400A (en) * | 2010-04-28 | 2013-06-20 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | Fungicide hydroxymoyl-heterocyclic derivative |
| WO2011134913A1 (en) | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Bayer Cropscience Ag | Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives |
| US9090600B2 (en) * | 2011-09-12 | 2015-07-28 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Fungicidal 4-substituted-3-{phenyl[(heterocyclylmethoxy)imino]methyl}-1,2,4-oxadizol-5(4H)-one derivatives |
| JP6301375B2 (en) * | 2013-03-04 | 2018-03-28 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | Bactericidal 3- {phenyl [(heterocyclylmethoxy) imino] methyl} -oxadiazolone derivatives |
| DK3066085T3 (en) | 2013-11-08 | 2020-06-02 | Incyte Holdings Corp | PROCEDURE FOR THE SYNTHESIS OF AN INDOLAMIN-2,3-DIOXYGENASE INHIBITOR |
| CN108947964B (en) * | 2017-05-22 | 2019-10-18 | 东莞东阳光科研发有限公司 | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives |
| CN109574990B (en) * | 2017-09-28 | 2020-02-11 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives |
| WO2019238095A1 (en) * | 2018-06-15 | 2019-12-19 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | Oxadiazole oxime derivative and use thereof in agriculture |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03227975A (en) * | 1990-02-02 | 1991-10-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | Pyrazole derivative and insecticidal, acaricidal agent |
| EP0633252A1 (en) * | 1993-07-09 | 1995-01-11 | Shionogi & Co., Ltd. | Benzaldehyde oxime derivatives, production and use thereof |
| JPH07252242A (en) * | 1994-03-11 | 1995-10-03 | Sagami Chem Res Center | 4,5-substituted-1,2,3-thiadiazole derivative and its production and plant disease-controlling agent for agriculture and horticulture |
-
1998
- 1998-12-09 TR TR2000/01686T patent/TR200001686T2/en unknown
- 1998-12-09 IL IL13628298A patent/IL136282A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-12-09 PT PT98959132T patent/PT1038874E/en unknown
- 1998-12-09 KR KR10-2000-7005887A patent/KR100369753B1/en not_active IP Right Cessation
- 1998-12-09 DE DE69822204T patent/DE69822204T2/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-09 SK SK899-2000A patent/SK8992000A3/en unknown
- 1998-12-09 AU AU15044/99A patent/AU736135B2/en not_active Ceased
- 1998-12-09 RO ROA200000582A patent/RO121119B1/en unknown
- 1998-12-09 AT AT98959132T patent/ATE260913T1/en not_active IP Right Cessation
- 1998-12-09 BR BR9813536-8A patent/BR9813536A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-12-09 NZ NZ505002A patent/NZ505002A/en unknown
- 1998-12-09 CN CNB988120402A patent/CN1188411C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-09 EP EP98959132A patent/EP1038874B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-09 WO PCT/JP1998/005558 patent/WO1999029689A1/en not_active Application Discontinuation
- 1998-12-09 HU HU0102415A patent/HUP0102415A3/en unknown
- 1998-12-09 RU RU2000118235/04A patent/RU2193035C2/en not_active IP Right Cessation
- 1998-12-09 US US09/581,288 patent/US6340697B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-09 ES ES98959132T patent/ES2213929T3/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-10 TW TW087120520A patent/TW492967B/en not_active IP Right Cessation
- 1998-12-10 AR ARP980106260A patent/AR016014A1/en unknown
-
2000
- 2000-06-09 BG BG104521A patent/BG104521A/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000118235A (en) | OXIMA DERIVATIVES AND AGRICULTURAL CHEMICALS CONTAINING THEM | |
| ES2395704T3 (en) | Isoxazoline derivatives and their use as a pesticide | |
| ATE318801T1 (en) | ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND HERBICIDES CONTAINING THEM AS THE ACTIVE INGREDIENTS | |
| RU95105445A (en) | Pyrimidine compounds, method of their synthesis, pesticide composition, method of struggle against pests | |
| EP0741970A4 (en) | Bactericidal composition | |
| ATE440089T1 (en) | PEPTIDE-NUCLEOIC ACID OLIGOMERS FROM 1-BENZENE SULFONYL-3-AMINO ACID SIDE CHAIN-4-(2-NUCLEO BASE(ACETYL))PIPERAZINE-2-ONENES | |
| TR199701427T1 (en) | Bicyclic amines used as insecticides. | |
| DK0382687T3 (en) | N-Containing heterocyclic derivatives having an undensified benzene ring | |
| HUP0102415A2 (en) | Oxime derivatives, intermediates, preparation thereof and agricultural chemicals containing the same | |
| EP0802191A4 (en) | Pyrazole derivatives and insecticidal compositions containing the same as active ingredient | |
| FI971353A (en) | N- (ortho-substituted benzyloxy) imine derivatives and their use as fungicides, acaricides or insecticides | |
| RU2307829C2 (en) | Carboxamide derivatives | |
| EP0885891A4 (en) | Isoxazole derivatives | |
| KR970703306A (en) | Carbamoyl Carboxylic Acid Hydrazides and Their Use Against Fungi | |
| KR970705539A (en) | (CARBAMOYL CARBOXYLIC ACID AMIDES) | |
| EA200700383A1 (en) | FUNGICIDE MIXTURES | |
| KR930004260A (en) | Alpha-arylacrylic acid derivatives, methods for their preparation and their use for inhibiting pests and fungi | |
| HUP0000934A1 (en) | 4-{2-[n-(3-phenoxy-2-hydroxy)propylamino]-ethyl}-anilide derivatives and pharmaceutical compositions thereof | |
| HUP9800720A2 (en) | Substituted 2-phenylpyridine-derivatives, preparation thereof, herbicide, desiccation and defoliation compositions containing these compounds as active ingredients and use thereof | |
| KR950005805A (en) | Azocycyanobenzene derivatives, methods for their preparation, compositions containing the compounds and their use as bactericides | |
| KR920701201A (en) | Sulfamidosulfonylurea derivatives and herbicides | |
| TH89026A (en) | A herbicide containing 3- phenyluracil and N - [[4 - [(cyclopropylamino) -carbonyl] phenyl] sulfonyl] -2-methoxibenzamide. Basic | |
| TH89026B (en) | A herbicide containing 3- phenyluracil and N - [[4 - [(cyclopropylamino) -carbonyl] phenyl] sulfonyl] -2-methoxibenzamide. Basic | |
| DE69713382D1 (en) | BICYCLIC AMINE DERIVATIVES | |
| WO2003022289A1 (en) | Erythromycin derivative-containing medicine for treatment for or prevention of tuberculosis |