RU1836317C - Method for obtaining sodium or potassium salts of ortho carboxylic acids - Google Patents
Method for obtaining sodium or potassium salts of ortho carboxylic acidsInfo
- Publication number
- RU1836317C RU1836317C SU915021405A SU5021405A RU1836317C RU 1836317 C RU1836317 C RU 1836317C SU 915021405 A SU915021405 A SU 915021405A SU 5021405 A SU5021405 A SU 5021405A RU 1836317 C RU1836317 C RU 1836317C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkali
- product
- acid
- solvent
- taken
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: в качестве промежуточных реагентов, а также в полиграфии. Продукт - натриевые или калиевые соли ортокарбоновых кислот ф-лы R-C(OM)(OM)2, где R - арил, фурил, R-CH-CH-, СНз()2-, (СНэ)-. М Na, К. Выход 78-94 %, содержание основного вещества 94-98%. Реагент 1: кэрбоиопа кислота ф-лы R-COOH, где R - указано выие. Реагент 2: NaOH или КОН в виде гранул. Услови реакции: в среде инертного растворител , например диэтилового эфира или бензола, или его гомологов, при 35-70°С. при интенсивном перемешивании гранул щелочи механической мешалкой, при мол рном соотношении щелочьжарбонова.ч кислота 4-5:1 и соотношении объема растворител к массе реакционной смеси 10-12:1. 2 табл.Usage: as intermediate reagents, as well as in printing. The product is sodium or potassium salts of orthocarboxylic acids f-ly R-C (OM) (OM) 2, where R is aryl, furyl, R-CH-CH-, СНз () 2-, (СНе) -. M Na, K. Yield 78-94%, basic substance content 94-98%. Reagent 1: carboiopa acid f-ly R-COOH, where R is indicated. Reagent 2: NaOH or KOH in the form of granules. Reaction conditions: in an inert solvent, for example diethyl ether or benzene, or homologues thereof, at 35-70 ° C. with vigorous stirring of the alkali granules with a mechanical stirrer, with a molar ratio of alkali jarbonic acid; acid 4-5: 1 and a ratio of the volume of solvent to the mass of the reaction mixture 10-12: 1. 2 tab.
Description
Изобретение относитс к органической химии, а именно к усовершенствованному способу получени натриевых или калиевых солей ортокарбоновых кислот или алкогол - тов гем-триолов формулы 1The invention relates to organic chemistry, and in particular to an improved method for producing sodium or potassium salts of orthocarboxylic acids or alcohol - gem-triols of formula 1
ОМOM
R-C-OM ОНR-C-OM OH
(D(D
где R-ари , фурил, R-CH-CH-. СНз-()г-, . М - Na, К, where R-ary, furyl, R-CH-CH-. CHz - () g-,. M - Na, K,
I..I ..
СНзSNZ
использующихс в качестве промежуточных реагентов, а также имеющих применение в полиграфии.used as intermediate reagents, as well as those used in printing.
Известны способы получени солей ортокарбоновых кислот смешиванием органических кислот в двухфазной жидкостной системе диоксан-концентрированна щелочь (1), а также постепенным прилиеанием концентрированной щелочи .к гетерогенной смеси органическа кислота - вода до образовани обильного осадка продукта (2). Второй способ вл етс наиболее близким аналогом за вл емому. Образование продукта происходит по уравнению реакцииKnown methods for producing salts of orthocarboxylic acids by mixing organic acids in a two-phase liquid system, dioxane-concentrated alkali (1), as well as the gradual addition of concentrated alkali to a heterogeneous organic acid-water mixture to form an abundant precipitate of the product (2). The second method is the closest analogue of the claimed. Product formation occurs by the reaction equation
МОИмои НMY IMO H
- ;ц R-C--OM ономои (2) -; TS R-C - OM Onomoi (2)
Недостатком известного способа вл етс необходимость очистки продута от остатков щелочи. Использование ДАЛ .этой цели воды или спирта ведет к р. продукта, а другие растворители и и up щелочи и не отдел ют ее от продукта.A disadvantage of the known method is the need to purify the product from alkali residues. The use of DAL. Of this purpose of water or alcohol leads to r. product, and other solvents and and up alkalis and do not separate it from the product.
looloo
|w о| w about
СОWith
vivi
:Сл): Сл)
Целью изобретени вл етс упрощение технологии, увеличение выхода и чистоты продукта.The aim of the invention is to simplify the technology, increase the yield and purity of the product.
Реакционную массу формируют на основе растворител , инертного к щелочи и к ортокарбоновой соли (например диэтилового эфира, бензола или его гомологов), в среде которого карбоновые кислоты взаимодействуют с гранулированной щелочью (NaOH или КОН). В ходе реакции (при интен- сивном перемешивании гетерогенной смеси ) образуетс калиева или натриева соль ортокарбоиовой кислоты (1) соответственно вышеприведенной реакции. Соль (1) во взвешенном состо нии накапливаетс в среде растворител , в то врем как непрореагировавша щелочь в виде гранул после прекращени перемешиваний собираетс на дне колбы. Саморазогрев смеси обеспечивает нормальное протека- ние процесса. В среде диэтилового эфира кипение растворител создает автоматическое термостатирование при 35°С. В других средах подъем температурьте превосходит 60-70°С, Через 1 ч после оконча- ни саморазогрева смеси работу мешалки прекращают и дают смеси разделитьс по удельному весу, в результате чего щелочь собираетс на дне, а продукт вместе с растворителем декантируют. Отделение от рас- творител производ т одним из известным способов: центрифугированием или отжиманием на стекл нном пористом фильтре, после чего продукт сушат в термостате при температуре, превышающей Ткип раствори- тел на 10-15°С.The reaction mass is formed on the basis of a solvent inert to alkali and to the orthocarboxylic salt (for example, diethyl ether, benzene or its homologues), in the medium of which carboxylic acids interact with granular alkali (NaOH or KOH). During the reaction (with vigorous stirring of the heterogeneous mixture), the potassium or sodium salt of orthocarboxylic acid (1) is formed correspondingly to the above reaction. Salt (1) in suspension is accumulated in the solvent medium, while unreacted alkali in the form of granules after stopping stirring is collected at the bottom of the flask. Self-heating of the mixture ensures the normal course of the process. In the environment of diethyl ether, boiling of the solvent creates automatic temperature control at 35 ° C. In other environments, the temperature rise exceeds 60-70 ° C. After 1 hour after the self-heating of the mixture is complete, the stirrer is stopped and the mixture is separated by specific gravity, as a result of which the alkali is collected at the bottom, and the product is decanted together with the solvent. Separation from the solvent is carried out in one of the known ways: by centrifugation or squeezing on a glass porous filter, after which the product is dried in a thermostat at a temperature exceeding the solvent bp by 10-15 ° С.
Этим способом обеспечиваетс получение калиевых или натриевых солей ортокар- боновых кислот указанной структуры с содержанием основного вещества 94-98% при выходе до 94%. Продукт устойчив при хранении на воздухе.In this way, potassium or sodium salts of orthocarboxylic acids of the indicated structure are obtained with a basic substance content of 94-98% at a yield of up to 94%. The product is stable when stored in air.
П р и м е р 1. Динатрийортобензоат. 10 г гранулированного NaOH помещают в круглодонную колбу 0,5 л. снабженную бы- строй механической мешалкой, пропущенной через обратный холодильник, сразу же приливают 200 мл диэтилового эфира, внос т 6,1 г кристаллической бензойной кислоты и перемешивают в течение 2 ч. При этом образуетс устойчива взвесь продукта. В ходе перемешивани температура повышаетс самопроизвольно, что сопровождаетс легким кипением эфира. По окончании кипени эфира смесь перемешивают еще в тече- ние 1 ч, после чего выключают мешалку и дают смеси отсто тьс 0,5 ч. Гетерогенную массу продукт-эфир сливают с гранул непрореагировавшей щелочи на стекл нный фильтр. Оставшуюс щелочь перемешиваютPRI me R 1. Disodium orthobenzoate. 10 g of granular NaOH was placed in a 0.5 L round bottom flask. equipped with a quick mechanical stirrer, passed through a reflux condenser, immediately pour 200 ml of diethyl ether, add 6.1 g of crystalline benzoic acid and stir for 2 hours. A stable suspension of the product is formed. During stirring, the temperature rises spontaneously, which is accompanied by a slight boiling of ether. After the ether is boiled, the mixture is stirred for another 1 hour, after which the mixer is turned off and the mixture is left to stand for 0.5 hours. The heterogeneous mass of the product-ether is poured from granules of unreacted alkali onto a glass filter. The remaining alkali is mixed
с 100 мл новой порции диэтилового эфира, который присоедин ют к продукту на стекл нном фильтре. При вакуумировании водоструйным насосом продукт отжимают от эфира и подвергают сушке в термостате при температуре 40-50°С в течение 2-х ч. Получают 7,7 г (94%) белого кристаллического продукта, устойчивого (неувлажн ющегос ) при хранении на воздухе.with 100 ml of a new portion of diethyl ether which is attached to the product on a glass filter. When evacuating with a water-jet pump, the product is squeezed out of ether and dried in a thermostat at a temperature of 40-50 ° C for 2 hours. 7.7 g (94%) of a white crystalline product is obtained which is stable (non-wet) when stored in air.
Найдено, %: С 45,0; Н 3,5: Na 25,2.Found,%: C 45.0; H 3.5: Na 25.2.
Вычислено по формуле СтНеОзМэа, %: С 45,6; Н 3,26; Na 25.Calculated by the formula StNeOzMea,%: C 45.6; H 3.26; Na 25.
Потенциометрическим титрованием навески продукта, растворенной в воде, получено 94% (растворено 0,3б17 г, определено титрованием 0,356 г) основного вещества продукта,By potentiometric titration of a sample of a product dissolved in water, 94% (dissolved 0.3b17 g, determined by titration 0.356 g) of the main substance of the product is obtained,
Пример 2. Динатрийортофурилакри- лат, В круглодонной колбе на 500 мл с мешалкой , пропущенной через обратный холодильник, в 200 мл бензола перемешивают в течение 2 ч 8,6 г (0,215 моль) гранулированного NaOH и 6,9 (0,05 моль) фуранакриловой кислоты (кристаллы, частично растворенные в бензоле). Реакцию провод т как описа.но в примере 1. Получают 8,8 г (88%) белого кристаллического продукта , устойчивого при хранении на воздухе.Example 2. Disodium orthofuryl acrylate. In a 500 ml round bottom flask with a stirrer through reflux, 200 ml of benzene are stirred for 2 hours with 8.6 g (0.215 mol) of granular NaOH and 6.9 (0.05 mol) furanacrylic acid (crystals partially dissolved in benzene). The reaction is carried out as described in Example 1. 8.8 g (88%) of a white crystalline product are obtained which are stable when stored in air.
Найдено, %: С 42,2; Н 3,3; Na 20,2.Found,%: C 42.2; H 3.3; Na 20.2.
Вычислено по формуле С Нб04№2, %: С 42,0;-Н 3,0; Na 23,0. :Calculated by the formula C Hb04 No. 2,%: C 42.0; -H 3.0; Na 23.0. :
Потенциометрическим титрованием установлено основного вещества в навеске 96%. На ПК-спектре продукта о вазелиновом масле имеетс полоса VOH 3800 .Potentiometric titration established the main substance in a weighed 96%. On the PC spectrum of the petroleum jelly product there is a VOH 3800 band.
На основе гранул КОН, а также других растворителей, указанных в табл.1, процесс дл всех перечисленных продуктов ведетс однотипно с примерами 1-2.Based on KOH granules, as well as other solvents indicated in Table 1, the process for all of the listed products is carried out in the same manner as in Examples 1-2.
Щелочь во всех случа х беретс в избытке против стехиометрии дл смещени процесса и доведени реакции до конца. Это обеспечиваетс при соотношении кислота- щелочь 1:4 или 1:5. Объем растворител должен быть к массе реакционной смеси 10-12:1. Меньшее количество растворител сделает массу в зкой, не поддающейс перемешиванию, а большее - нецелесообразно большим расходом растворител .In all cases, alkali is taken in excess against stoichiometry to bias the process and complete the reaction. This is achieved with an acid-base ratio of 1: 4 or 1: 5. The volume of solvent should be 10-12: 1 to the mass of the reaction mixture. A smaller amount of solvent will make the mass viscous, not amenable to stirring, and a larger one will make it impractical to consume a large amount of solvent.
Проверку качества продукта и его идентификацию провод т несколькими аналитическими методами: пламенно-Фотометрическим определением процента содержани К или Na. элементным анализом, ИК-спектроскопией, Потенциометрическим титрованием.The quality control of the product and its identification are carried out by several analytical methods: flame-photometric determination of the percentage of K or Na. elemental analysis, IR spectroscopy, Potentiometric titration.
В табл.1 привод тс данные по успови- м реакции и выходу продукта.Table 1 gives data on the progress of the reaction and the yield of the product.
Физико-химические характеристики целевых продуктов даны в табл.2.Physico-chemical characteristics of the target products are given in table.2.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU915021405A RU1836317C (en) | 1991-07-02 | 1991-07-02 | Method for obtaining sodium or potassium salts of ortho carboxylic acids |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU915021405A RU1836317C (en) | 1991-07-02 | 1991-07-02 | Method for obtaining sodium or potassium salts of ortho carboxylic acids |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1836317C true RU1836317C (en) | 1993-08-23 |
Family
ID=21594028
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU915021405A RU1836317C (en) | 1991-07-02 | 1991-07-02 | Method for obtaining sodium or potassium salts of ortho carboxylic acids |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU1836317C (en) |
-
1991
- 1991-07-02 RU SU915021405A patent/RU1836317C/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР № 1461642,кл. В 41 N 3/06,опубл. 1989. Ю.М.Шапиро. Соли ортокарбоновых кислот. ЖОХ, 1988,т,58, вып.4, с.947-948. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU1836317C (en) | Method for obtaining sodium or potassium salts of ortho carboxylic acids | |
CA2100198A1 (en) | Process for the preparation of tetrafluorophthalic acid and/or tetrafluorophthalic anhydride | |
KR19980065155A (en) | Method for preparing hydroxybenzoic acid | |
CN108503544A (en) | The preparation method of 2,4- dichlorphenoxyacetic acids | |
RU2345978C2 (en) | Method of making aryl hydrocarboxylic acids | |
JPH0623129B2 (en) | Manufacturing method of cinnamic acids | |
TW524771B (en) | Process for the preparation of anhydrous, highly pure sodium sulfide | |
US5451687A (en) | Process for producing O,O'-diacyltartaric anhydride and process for producing O,O'-diacyltartaric acid | |
JP3713760B2 (en) | Method for producing anhydrous alkali metal sulfide | |
US2637639A (en) | 2-methylchlorophenoxyacetate herbicides | |
US3373187A (en) | Method of preparing aspirin | |
SU1329132A1 (en) | Method of producing phthalimides of bivalent metals | |
US4871484A (en) | Process for the preparation of 2,2-bis-chloro-methylalkanecarboxylic acid chlorides | |
CN1127503C (en) | (R)-2[3-(2-N-phthalic amido ethyl)-4,5-dihydro-5-isoxazolyl]-acetic acid and its synthesis | |
RU2126793C1 (en) | Process for preparing 4-alkyl-3-chloroalkylsulfonyl benzenes | |
RU2173678C2 (en) | Method of isolation of 3-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoic acid | |
EP0105664A1 (en) | Process for the preparation of 3-carboxy-1-methylpyrrol-2-acetic-acid and alkali metal salts thereof | |
JP4030293B2 (en) | Process for producing β-ketonitriles | |
JP5412033B2 (en) | Method for purifying 6,6 '-(ethylenedioxy) bis-2-naphthoic acid | |
SU1268563A1 (en) | Method of isolating n-carbmethoxybenzaldehyde from waste of dimethylterephthalate production | |
JPH045252A (en) | Production of 4,4'-dihydroxy-3,3',5,5'-tetramethyl-diphenylmethane | |
SU1014829A1 (en) | Process for preparing thioglycolic acid | |
JP4335607B2 (en) | Method for dehydrating β-naphthol sodium and method for producing 2-hydroxy-3-naphthoic acid | |
SU1684278A1 (en) | Method of preparation of chloroanhydride of n-carbomethoxysulfonilic acid | |
EP0358886A1 (en) | Preparation of dialkoxybenzoic acid |