RU1828860C - 1-phenyl-4,5-bis(4-nitrobenzoyloxymethyl)-1,2,3-triazole having antiinflammatory activity - Google Patents
1-phenyl-4,5-bis(4-nitrobenzoyloxymethyl)-1,2,3-triazole having antiinflammatory activityInfo
- Publication number
- RU1828860C RU1828860C SU904887749A SU4887749A RU1828860C RU 1828860 C RU1828860 C RU 1828860C SU 904887749 A SU904887749 A SU 904887749A SU 4887749 A SU4887749 A SU 4887749A RU 1828860 C RU1828860 C RU 1828860C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bis
- triazole
- phenyl
- nitrobenzoyloxymethyl
- dose
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Сущность изобретени : продукт: 1-фе- нил-4, 5-бис-(4-нитробензоилоксиметил Н, 2,3-триазол,БФС24Н1708М5. Выход: 85%, т. пл, 188-189° С. Реагент 1:1, 4-бис-(4-нит- робензоилокси)-бутин-2, реагент 2: фенила- зид, Услови реакции1 в среде толуола при температуре кипени 1 таблThe inventive product: 1-phenyl-4, 5-bis- (4-nitrobenzoyloxymethyl H, 2,3-triazole, BFS24N1708M5. Yield: 85%, mp 188-189 ° C. Reagent 1: 1 , 4-bis- (4-nitrobenzoyloxy) -butin-2, reagent 2: phenylazide, Reaction conditions1 in toluene at a boiling point of 1 table
Description
слcl
сwith
Данное изобретение относитс к синтезу новых производных 1, 2, 3-триазола, в частности к синтезу 1-фенил-4, 5-бис(4-нит- робензоилоксиметил)-1.2, 3-триазол формуЛЫ1 ,-ЛThis invention relates to the synthesis of new derivatives of 1, 2, 3-triazole, in particular to the synthesis of 1-phenyl-4, 5-bis (4-nitrobenzoyloxymethyl) -1.2, 3-triazole formLY1, -L
оabout
,-о-с- оУыоо, -o-s- ooohhhh
обладающему противовоспалительной активностью .possessing anti-inflammatory activity.
Целью изобретени вл етс синтез нового производного 1, 2. 3-триазола, обладающий большой активностью, чем известные структурные аналоги подобного действи .The aim of the invention is the synthesis of a new derivative of 1, 2. 3-triazole, which has greater activity than the known structural analogues of this action.
Поставленна цель достигаетс получением 1-фенил-4, 5-бис-(4-нитробензоилок- симетил)-1, 2, 3-триазола.This goal is achieved by obtaining 1-phenyl-4, 5-bis- (4-nitrobenzoyloxymethyl) -1, 2, 3-triazole.
Пример 1. Нижеследующий пример иллюстрирует способ получени нового соединени : э круглодонную колбу со шлифом помещают 4,99 (0,01 г-моль) 1, 4-бис(4-нит- робензолилокси}-бутин-2, растворенного в 20 мл сухого толуола, затем добавл ют 1,309 г (0,011 мол ) сзжеперегнанного фенилази- да. Соединив колбу с обратным вод ным холодильником, снабженным хлоркальцие- вой трубкой, нагревают при температуре кипени реакционной смеси Ход реакции контролируют тонкослойной хроматографией . После окончани реакции (нагревают в течение 5 часов), растворитель упаривают, остаток перекристаллизовывают в гептане Выход 5,25 г (85 %). Полученное вещестзо представл ет собой кристаллы желтого цвета без запаха, не растворимые в органических растворител х.Example 1. The following example illustrates the method for preparing the new compound: 4.99 (0.01 g-mol) 1, 4-bis (4-nitrobenzenyloxy} -butin-2 dissolved in 20 ml dry of toluene, then 1.309 g (0.011 mol) of super-refluxed phenylazide is added. hours), the solvent is evaporated, os the residue is recrystallized in heptane. Yield 5.25 g (85%). The obtained material is odorless yellow crystals insoluble in organic solvents.
Индивидуальность провер лась ТСХ на AljOa 11 ст. активности в системе эфир гек- сан(5 :3). Rf-0,41 Т пл 188 189° СThe identity was checked by TLC on AljOa 11 st. activity in the hexane ether system (5: 3). Rf-0.41 T mp 188 189 ° C
00 К) 0000 K) 00
IQO |о оIQO | about about
Строение доказано данными элементного анализа. ИК-спектроскопией. Найдено . %:The structure is proven by elemental analysis. IR spectroscopy. Found. %:
С 57,29 Н 3,31 N 13,98. Вычислено дл C24Hi7NsOe, %:C 57.29 N 3.31 N 13.98. Calculated for C24Hi7NsOe,%:
57,21 3,33 13,9657.21 3.33 13.96
С 57,25 Н 3,37 N 13,91C 57.25 N 3.37 N 13.91
8 ИК-спектре полученного соединени имеютс полосы поглощени , которые характерны колебани м ароматических гетероциклических колец (3200. 1550, 1450, 1270,910см 1).In the IR spectrum of the obtained compound, there are absorption bands which are characteristic of vibrations of aromatic heterocyclic rings (3200. 1550, 1450, 1270.910 cm 1).
Изучение на противовоспалительную активность проводились на белых крысах (масса 175-200 г) смешанной попул ции, воспаление вызывалось формалином, который вводили под апоневроз галеностопного суставе 0,2 мл 1 %-ного раствора. Объем лапки крыс измер ли онкометрически 3 раза до и через 3, 6, 24, 48 и 72 часа после введени формалина.A study on anti-inflammatory activity was carried out on white rats (weight 175-200 g) of a mixed population, the inflammation was caused by formalin, which was injected under an aponeurosis of the ankle joint with 0.2 ml of a 1% solution. Rat paw volume was measured oncometrically 3 times before and 3, 6, 24, 48, and 72 hours after formalin administration.
Испытуемое соединение вводилось через рот (перорально) с помощью металлического зонда в виде масл ного раствора. 3-5% -ные раствора препараты вводились из расчета 0,1 мл на 100 г массы тела животного в дозах 25,50 и 100 мг/кг. Они вводились по определенной схеме: четыре раза до вызывани воспалени : т. е. за 72, 48, 24 часа и 2 часа до введени формалина.The test compound was administered by mouth (orally) using a metal probe in the form of an oil solution. 3-5% solution of the drug was administered at the rate of 0.1 ml per 100 g of animal body weight at doses of 25.50 and 100 mg / kg. They were administered according to a specific pattern: four times before causing inflammation: i.e., 72, 48, 24 hours and 2 hours before formalin was administered.
Дл сравнени были вз ты известные противовоспалительные средства - амидопирин , бутадион, индометацин, вольтарен.For comparison, the known anti-inflammatory drugs were taken - amidopyrine, butadione, indomethacin, voltaren.
В результате проведенных исследований установлено, что препарат 1-фенил-4, 5-бис(4-нитробензоилоксиметил)-1,2,3-три- азол в дозе 25мг/кг снижает воспаление на 37,0 %, в дозе 50 мг/кг на 59,3 %, в дозе 100 мг/кг на 39,0 %. В то врем как амидопирин в дозе 100 мг/кг снижает воспаление на 25 %, индометацин в дозе 100 мг/кг - 28,0 %, вольтарен в дозе 25 мг/кг 39,4 %, бутадион в дозе 100 мг/кг - 26,1 %. Эти препараты использовались в тех дозах при которых согласно литературным данным про вл ют наибольшую активность.As a result of the studies, it was found that the drug 1-phenyl-4, 5-bis (4-nitrobenzoyloxymethyl) -1,2,3-triazole at a dose of 25 mg / kg reduces inflammation by 37.0%, at a dose of 50 mg / kg by 59.3%, at a dose of 100 mg / kg by 39.0%. While amidopyrine at a dose of 100 mg / kg reduces inflammation by 25%, indomethacin at a dose of 100 mg / kg - 28.0%, voltaren at a dose of 25 mg / kg 39.4%, butadione at a dose of 100 mg / kg - 26.1%. These preparations were used at those doses at which, according to published data, they are most active.
Токсичность излучали на белых мышах обоего пола массой 18-23 г. Вещество вводили в виде 1-10 % масл нного раствора подкожно. Обьем вводимого раствора не превышал 1 мл. Значение средней смертельной дозы (ЛДзд) определ ли по методу Литчифильда Уилкоксона при Р 0,04.The toxicity was radiated on white mice of both sexes weighing 18-23 g. The substance was administered subcutaneously as a 1-10% oil solution. The volume of the injected solution did not exceed 1 ml. The mean lethal dose (LDd) was determined by the Litchithield Wilcoxon method at P 0.04.
Установлено, что описываемое соединение малотоксично. Оно даже в дозе 2500 мг/кг не вызывало гибели животных, в то врем как амидопирин имеет ЛДзд 225 мг/кг, бутадиен ЛДзд 430 (344-538) мг/кг,It is established that the described compound is low toxic. It even at a dose of 2500 mg / kg did not cause the death of animals, while amidopyrine has LDzd 225 mg / kg, butadiene LDzd 430 (344-538) mg / kg,
индометэцин ЛДю 47 (344-525) мг/кг, вольтарен ЛДво 370 (247-555) мг/кг.indomethacin LDu 47 (344-525) mg / kg, voltaren LDvo 370 (247-555) mg / kg.
Из приведенных данных следует, что 1- фенил-4, 5-бис(4-нитробензоилоксиметил)- 1, 2, 3-триазол про вл ет более высокуюFrom the above data it follows that 1-phenyl-4, 5-bis (4-nitrobenzoyloxymethyl) - 1, 2, 3-triazole shows a higher
противовоспалительную активность по сравнению с амидопирином, бутадиеном, индометацином, вольтареном (базовый обь- ) и со структурными аналогами, которые в дозе 100 мг/кг (соединение 2) снижаетanti-inflammatory activity compared with amidopyrine, butadiene, indomethacin, voltaren (basic ob-) and with structural analogues, which at a dose of 100 mg / kg (compound 2) reduces
формалиновое воспаление на 56 % и соединение 3 в дозе 100 мг/кг снижает формалиновое воспаление на 59,6 %,formalin inflammation by 56% and compound 3 at a dose of 100 mg / kg reduces formalin inflammation by 59.6%,
Новое соединение имеет более высокий индекс терапевтической широты (50, чем соединение 2 (25), амидопирин (2,25), вольтарен (14,8), индометацин (4,7), бутадион (4,3, соединение 3 (35),The new compound has a higher therapeutic latitude index (50 than compound 2 (25), amidopyrine (2.25), voltaren (14.8), indomethacin (4.7), butadione (4.3, compound 3 (35) ,
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904887749A RU1828860C (en) | 1990-12-04 | 1990-12-04 | 1-phenyl-4,5-bis(4-nitrobenzoyloxymethyl)-1,2,3-triazole having antiinflammatory activity |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904887749A RU1828860C (en) | 1990-12-04 | 1990-12-04 | 1-phenyl-4,5-bis(4-nitrobenzoyloxymethyl)-1,2,3-triazole having antiinflammatory activity |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1828860C true RU1828860C (en) | 1993-07-23 |
Family
ID=21548207
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU904887749A RU1828860C (en) | 1990-12-04 | 1990-12-04 | 1-phenyl-4,5-bis(4-nitrobenzoyloxymethyl)-1,2,3-triazole having antiinflammatory activity |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU1828860C (en) |
-
1990
- 1990-12-04 RU SU904887749A patent/RU1828860C/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР №1334667, кл. С 07D 249/06, 1985. Авторское свидетельство СССР № 1769517, кл. С 07 D 249/06, 26.10.90. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2112772C1 (en) | Derivatives of 2-cyano-3-hydroxyenamides, method for their production, pharmaceutical composition on their base | |
NO158871B (en) | ANALOGY PROCEDURE FOR PREPARATION OF PYRIDAZINE DERIVATIVES. | |
RU1828860C (en) | 1-phenyl-4,5-bis(4-nitrobenzoyloxymethyl)-1,2,3-triazole having antiinflammatory activity | |
AU751213B2 (en) | Substituted aurone derivatives | |
Chimirri et al. | Synthesis and anticonvulsant properties of 2, 3, 3a, 4-tetrahydro-1H-pyrrolo [1, 2-a] benzimidazol-1-ones | |
US3947475A (en) | 5-Furoyl-2,2,4-trimethyl-1,4-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine as an anti-inflammatory agent | |
IE43356B1 (en) | Rifamycin derivatives | |
Campaigne et al. | Heterocyclic derivatives of 3-aminopropanethiol | |
RU1810340C (en) | 1-phenyl - 4,5 - bis - (2 - bromobenzoylhydroxymethyl) - 1,2,3 - triazole showing antiinflammatory activity | |
US6307070B1 (en) | Substituted aurone derivatives | |
US4128550A (en) | 1-Methyl-4-piperidyl 5-phenyl-2-furoates | |
RU2785781C1 (en) | Application of 4-(4-bromophenyl)-2-[2-(4-nitrobenzoyl)hydrazono]-4-oxobutanoic acid as an anti-inflammatory drug | |
RU2798431C1 (en) | 2-(2-(4-nitrobenzoyl)hydrazono)-4-oxo-4-phenylbutanoic acid 4-methylbenzyl ether with anti-inflammatory activity | |
RU2631649C1 (en) | ETHYL ETHER OF 2-(((Z)-AMINO((Z)-2,4-DIOXO-5-(2-OXO-2-PHENYLETHYLIDENE)PIRROLIDINE-3-YLIDEN)METHYL)AMINO)-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHENCARBOXYLIC ACID WITH ANALGETIC ACTIVITY | |
RU1825792C (en) | 1-phenyl-4(5)-(2,4-dichlorobenzoylhydroxymethyl)-1,2,3-triazole showing fungicidic effect | |
RU2785780C1 (en) | APPLICATION OF 2-[(3-(AMINOCARBONIL)-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHEN-2-yl)AMINO]-4-OXO-4-(4-CHLOROPHENYL)BUT-2-ENOIC ACID IN AS AN ANTI-INFLAMMATORY DRUG | |
US4094988A (en) | Method of treating gastric ulcers using 5,6-dihydro-1,4-dithiinoxides | |
RU2083569C1 (en) | 2,5-diaryl-1,3,4-thiadiazolines exhibiting antidiuretic activity | |
JPH04211065A (en) | 3-substituted phenylpyrazole derivative or its salts and their use | |
US3647785A (en) | Novel 3-indolylaliphatic acid anhydrides | |
US4097499A (en) | 1- 5-(4-Chlorophenyl)furfurylamino!-2-propanol hydrochloride | |
FI63015B (en) | FREQUENCY REQUIREMENT FOR THERAPEUTIC ACTIVATION OF ACTIVE DI-N-PROPYLMETHYLAMIN DERIVATIVES | |
US4178452A (en) | Ethyl 3-[(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]-1,2,5,6-tetrahydro-2-oxopyridine-4-carboxylate | |
US4182890A (en) | Ethyl 2-oxo-3-phenylethylaminopiperidine-4-carboxylate hydrochloride | |
SU1704405A1 (en) | Bis-(2-hydroxyethyl)-2'-hydroxy-2'-phenoxymethylethyl) ammonium phenoxyacetate having antitumor activity |