RU1810340C - 1-Фенил-4,5-бис-(2-бромбензоилоксиметил)-1,2,3-триазол, обладающий противовоспалительной активностью - Google Patents
1-Фенил-4,5-бис-(2-бромбензоилоксиметил)-1,2,3-триазол, обладающий противовоспалительной активностьюInfo
- Publication number
- RU1810340C RU1810340C SU914931958A SU4931958A RU1810340C RU 1810340 C RU1810340 C RU 1810340C SU 914931958 A SU914931958 A SU 914931958A SU 4931958 A SU4931958 A SU 4931958A RU 1810340 C RU1810340 C RU 1810340C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bis
- phenyl
- triazole
- bromobenzoylhydroxymethyl
- antiinflammatory activity
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Сущность изобретени : продукт 1-фе- нил-4,5-бис-(2-бромбензоилоксиметил)- 1,2,3-тр.иазол. БФ C24Hi Br 2Na 04. Выход 90%, т.пл. 137-139°С. Реагент 1: 1,4-бисЧ2- бромбензоилокси)-бутин. Реагент 2:фенила- зид. Услови реакции: в среде абсолютного толуола при Температуре кипени реакционной смеси. 1 табл.
Description
Изобретение относитс к синтезу новых производных 1,2,3-триазолов, в частности к синтезу 1-фенил-4,5-бис(2бромбензилокси- метил)-1,2,3-триазола формулы
О
и
О
1
С-0-СНг-С С-СНг V
8ГWVN Вг
N TO
обладающему противовоспалительной активностью .
Цель изобретени - получение производных 1,2,3-триазолы, обладающих иным спектром биологических свойств, через известные структурные аналоги.
Поставленна цель достигаетс синтезом 1-фенил-4.5-бис(2-бромбензоилксиме- тил)-1,2,3-триазола.
Пример1.В круглодонную колбу со шлифом помещают 2,2 г (0,01 моль) 1,4- бис(2-бромбензоилокси)-бутин-2. растворенного в 20 мл сухого толуола. Затем добавл ют 1,309 г (0,011 моль) свежеперегнанного фенилазида. Соединив колбу с обратным вод ным холодильником, снабженным хлоркальциевой трубкой, нагревают при температуре кипени реакционной смеси в течение 6 ч, Ход реакции контролируют тонкослойной хроматографией. После окончани реакции растворитель упаривают , остаток перекристаллизовывают в гептане . Выход 3,05 г (90% от теоретического). Полученное вещество представл ет собой кристаллы белого цвета, без запаха, не растворимое в воде, растворимое в органических растворител х.
Индивидуальность провер лась ТСХ на А1аОз 11 ст. активности, система эфиртек- сан 5:3. Rf 0,68. Т.пл, 137-139°С.
Строение доказано данными элементного анализа, ИК-спектроскопией.
Найдено, %: С 50,49; Н 2,91; N 7.31. 50,46 2,94 7,39.
С24Н17Вга№04
Вычислено, %: С 50,43; Н 2,97; N 7,35.
В ИК-спектре полученного соединени имеютс полосы поглощени , которые характерны колебани м ароматических и гетероциклических колец (3250, 1500, 1460, 1250,900см 1).
Изучение на противовоспалительную активность и токсичность проводили на каел
с
00
о ы
.&. о
федрс фармакологии 1-го Ташкентского государственного медицинского института.
Эксперименты на противовоспалительную активность проводились на белых крысах (масса 175-200 г) смешанной попул ции , воспаление вызывалось формалином , который вводили под апоневроз галеностопного сустава в количестве 0,2 мл 1%-ного раствора. Объем лапы крыс измер ли онкометрически 3 раза до и через 3,6,24,48 и 72 ч после, введени формали на....
Испытываемое соединение вводились через рот (перрорально) с помощью металлического зонда в виде масл ного раствора 3-5%-ные растворы препарата вводились из расчета 0,1 мл на 100 г массы тела животного в дозах 25,50,100 и 200 мг/кг. Они вводились по определенной схеме: четыре раза до вызывани воспалени , т.е. за 72,48,24 и 2 ч до введени формалина.
Дл сравнени были вз ты известные противовоспалительные средства-амидо- пирин, бутадин, индометацин и вольтарен.
В результате проведенных исследований установлено, что предлагаемое соединение 1-фенил-4,5-бис(2-бромбензо- илоксиметил)-1,2,3-тиазол в определенных доз.ах обладает сильным противовоспалительным действием. Дозе 25 мг/кг препарат снижает формалиновое воспаление на 65,2%, в дозе 50 мг/кг - 52,8%, в до.зе 100 мг/кг - 35%, В то врем как амидопирин в дозе 100 мг/кг снижает воспаление на 25%. индометацин в дозе 10 мг/кг - 28%, вольтарен в дозе 25 мг/кг - 39,4%, бутадин в дозе 100 мг/кг - 26,1%. Известные препараты использовались в тех дозах, при которых, согласно литературным данным, они про вл ют наибольшую активность . Данные представлены в табл.1.
Токсичность изучали на белых крысах обоего пола массой 18-23 г. Вещество вводили в виде 1-10%-ного масл ного раствора
подкожно. Объем вводимого раствора не превышал 1 мл. Значение средней смертельной дозы (ЛДбо) определ ли по методу Литчфильда Уилкоксона при Р 0,04. Установлено, что предлагаемое соединение малотоксично, Оно даже в дозе 3500 мг/кг не вызывало гибели животных, В то врем амидопирин имеет ЛДво 225 мг/кг, бутадиен ЛД50 430(344-553) мг/кг, индоме- тацин ЛДво 47(344-625) мг/кг, вольтарен ЛДбо 370(247-555) мг/кг; .
Из приведенных данных следует, что 1-фенил-4,5-бис(2-бромбензоилоксимети-. л)-1,2,3-триазол про вл ет более высокую противовоспалительную активность по сравнению с амидопирином, бутадиеном, индометационом, вольтареном (базовый объект).
Соединение 1 имеет более высокий ин- дёкс терапевтической широты (140), чем амидопирин (2,15), вольтарен(14,8), индометацин (4,7), бутадион (4,3).
Таким образом вновь полученное производное 1,2,3-триазол обладает противовоспалительной активностью превышающей таковую у аналогов по действии в 2,5 раза.
Результаты проведенных испытаний препарата, его сравнение с известными приведены в таблице.
Ф о. рмула изобретени
1 -Фенил-4,5-бис-(2-бромбензоилокси- 35 метил)-1,2,3-триазол формулы:
О
о ц
OVC-O-CH«-C C-CH,-O-C- O ,.
Л II -/
Br-N k Вп
N
обладающей противовоспалительной ак- тивностью,
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU914931958A RU1810340C (ru) | 1991-04-29 | 1991-04-29 | 1-Фенил-4,5-бис-(2-бромбензоилоксиметил)-1,2,3-триазол, обладающий противовоспалительной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU914931958A RU1810340C (ru) | 1991-04-29 | 1991-04-29 | 1-Фенил-4,5-бис-(2-бромбензоилоксиметил)-1,2,3-триазол, обладающий противовоспалительной активностью |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1810340C true RU1810340C (ru) | 1993-04-23 |
Family
ID=21572238
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU914931958A RU1810340C (ru) | 1991-04-29 | 1991-04-29 | 1-Фенил-4,5-бис-(2-бромбензоилоксиметил)-1,2,3-триазол, обладающий противовоспалительной активностью |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU1810340C (ru) |
-
1991
- 1991-04-29 RU SU914931958A patent/RU1810340C/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
За вка DE № 3225520, кл. С 07 D 249/96. 1983. Патент FR № 2477543, кл. С 07 D 249/06, 1983. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4361583A (en) | Analgesic agent | |
US6903114B2 (en) | Derivatives of naphthalene with COMT inhibiting activity | |
US4124725A (en) | Anti-inflammatory method | |
NO158871B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av pyridazinderivater. | |
RU1810340C (ru) | 1-Фенил-4,5-бис-(2-бромбензоилоксиметил)-1,2,3-триазол, обладающий противовоспалительной активностью | |
Chimirri et al. | Synthesis and anticonvulsant properties of 2, 3, 3a, 4-tetrahydro-1H-pyrrolo [1, 2-a] benzimidazol-1-ones | |
US3947475A (en) | 5-Furoyl-2,2,4-trimethyl-1,4-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine as an anti-inflammatory agent | |
AU8587698A (en) | Substituted aurone derivatives | |
DD142545A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer omega thiobutyramide | |
US3978227A (en) | 5-furoyl-2,2,4-trimethyl-1,4-dihydro-1h-1,5-benzodiazepine as an anti-inflammatory agent | |
RU1828860C (ru) | 1-Фенил-4,5-бис-(4-нитробензоилоксиметил)-1,2,3-триазол, обладающий противовоспалительной активностью | |
Wright et al. | Antiasthma agents. 1. 4-Oxo-4H-[1] benzothieno [3, 2-b] pyran-2-carboxylic acid and 4-oxo-4H-[1] benzofuro [3, 2-b] pyran-2-carboxylic acid | |
CA1181752A (en) | Substituted pyrrole | |
Lednicer et al. | Synthesis and Antifertility Activity of 4-and5-(ι-Arylalkyl) oxazolidinethiones | |
RU2215002C1 (ru) | Смесь изомеров 2-моноэтаноламино-5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)бензимидазола | |
RU2785781C1 (ru) | Применение 4-(4-бромфенил)-2-[2-(4-нитробензоил)гидразоно]-4-оксобутановой кислоты в качестве противовоспалительного лекарственного средства | |
US4021444A (en) | 2-[5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-furyl]imidazoline hydrochloride | |
Dekeyser et al. | Improved synthesis and spectral characterization of D5281, an oxadiazine miticide/insecticide | |
RU2798424C1 (ru) | Бензиловый эфир 2-((3-циано-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-ил)амино)-4-(4-метоксифенил)-4-оксобут-2-еновой кислоты, обладающий анальгетической активностью | |
US3995046A (en) | Esters of 5-n-butylpyridine-2 carboxylic acid and pharmaceutical compositions containing these compounds | |
KR20020084296A (ko) | Cck 억제제의 치료학적으로 유용한 새로운 염, 이들의제조 방법 및 이들을 함유하는 약제학적 제제 | |
US4165383A (en) | Anti-inflammatory method | |
FI63015B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva di-n-propylmetylaminderivat | |
US4085118A (en) | 5-(5-Halogenatedphenyl-2-furanyl)dihydro-2(3H)-furanones | |
RU2083569C1 (ru) | 2,5-диарил-1,3,4-тиадиазолины-2, проявляющие антидиуретическую активность |