RU1128566C - [N-(2,6-Диметилфенил)-N-(2-метоксиацетил) метилаланинато]медь(II) дихлорид, обладающий фунгицидной активностью - Google Patents
[N-(2,6-Диметилфенил)-N-(2-метоксиацетил) метилаланинато]медь(II) дихлорид, обладающий фунгицидной активностьюInfo
- Publication number
- RU1128566C RU1128566C SU3442252A RU1128566C RU 1128566 C RU1128566 C RU 1128566C SU 3442252 A SU3442252 A SU 3442252A RU 1128566 C RU1128566 C RU 1128566C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- creptan
- copper
- ridomil
- fungicidal activity
- methyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Ридомил имеет недостаточно высокую фунгицидную активность. Кроме того, при применении ридомила в практике по вились ридомил резистентные штаммы грибов .
Целью изобретени вл етс новое производное метилаланина, которое про вл ет более высокую фунгицидную активность и вл етс эффективным фунгицидом против ридомил-резистентных штаммов грибов.
Описываетс комплексное соединение меди с производным метилаланината - N (2,б-диметилфенил)-Ы-(2-метоксиацетил)метиаланинато медь (11)дихлорид (крептан) формулы i, который обладает широким спектром фунгицидной активности и вл етс эффективным против ридомилрезистент .ных штаммов грибов.
Крептан представл ет собой кристаллическое вещество желто-зеленого цвета, растворимость, %: в воде 7,8, в ацетоне 13, в хлороформе 0,8, в циклогексаноне 9,4, в этаноле 17,1. Токсичность дл теплокровных (ЛД50) мг/кг: дл крыс 780. дл мышей 235.
Крег.тан получают взаимодействием метилового зфира Ы-{2,6-диметилфенил)-Ы-(2метоксиацетил )аланина (ридомила) с хлорной медью при нагревании на вод ной
бане.
Состав и строение полученного соединени формулы I подтверждают элементным анализом и методом ИК-спектроскопии. В ИК-спектре комплексного соединени ,
0 сн том в КВг, наблюдают две интенсивные полосы в области 1740 и 1610 см относ щиес к валентным колебани м карбонильных группировок, в то врем как в ИК-сп.ектре исходного ридомила, сн том в
5 КВг, эти полосы лежат в области 1760 и 1670 см . Смещение полос поглощени в ИК-спектре полученного соединени в высокочастотную часть спектра по сравнению с исходным ридомилом позвол ет считать,
0 что координаци меди в комплексном соединении идет по двум карбонильным группам молекулы.
П р и м е р 1. Получение крептана. Реакцию ведут в расплаве без раствори5 тел . В стакан, снабженный механической мешалкой, помещают 27.9 г (0,1 моль) ридомила (т.пл.71°С)и17г(0,1 моль)СиС1-2Н20. Реакционную массу при перемешивании нагревают на вод ной бане 40 мин. При
0 охлаждении продукт закристаллизовываетс . Получают 41 г вещества (100% от теоретического ) желто-зеленого цвета, т.пл. 174-175°С.
Найдено, %: С 43,36; Н ,486; N 3,28; С1
5 17,18; Си 15,34.
Ci5H2iCl2CuN04
Вычислено, %: С 43,53; Н 5,13; N 3,38; С1 17,13; Си 15,38.
П р и м е р 2. Испытани веществ в
0 борьбе с пероноспорозом лука сорта Золотистый .
Исследовани провод т на луке сорта Золотистый (первого года) в услови х Украины , размер учетных дел нок 10 м, повтор5 ность 4-кратна . Крептан изучают в 0,025%-ной концентрации по действующему веществу (д. в.), за период вегетации провод т 4 обработки. В качестве эталона берут ридомил и ридомил плюс (механическа
0 смесь ридомила с хлорокисью меди). В пе . риод созревани листь растений лука были сильно повреждены градом, что привело к эпифитотийному развитию болезни и резкому снижению урожайности.
5 Урожайность в вариантах с крептаном, ридомилом и механической смесью ридомила с хлорокисью меди составила 166,163 и 150 ц/га, в контроле (без обработки) 100 ц/га. Результаты испытаний представлены в табл.1.
Одновременно определ ют вли ние препаратов на содержание сухих и растворимых веществ, аскорбиновой кислоты и углеводов в ткан х растений лука, Как видно из результатов испытаний, представленных в табл.2, крептан положительно вли ет на накопление сухих и растворимых веществ и суммарное содержание углеводов (сахарозы , моносахаров) по сравнению с контролем (без обработки).
П р и м е р 3, Испытание крептана и ридомила в борьбе с пероноспорозом лука сорта Вертюжанский.
В услови х Молдавии провод т широкие полевые испытани крептаиа и ридомила в борьбе с пероноспорозом лука первого года сорта Вертюжанский, повторность 4-кратна , площадь 0,025 га. Препарат изучают в 0,025%-ной концентрации по Д.В., всего привод т три обработки. Результаты представлены в табл.3.
П р и м е р 4. Эффективность крептана и ридомила в борьбе против пероноспороза семенного лука в услови х зпифитотийного патогена изучают на луке сорта Днестровский , высаженном р дковым способом. Препараты крептан и ридомил испытывают в 0,02%-ной .концентрации по д.в. Всего провод т 7 обработок с интервалами в 7-10 дней. В опытах наблюдают зпифитотийное заболевание, охватившее все посевы семенников лука. Интенсивность поражени листьев составл ет 100%, цветоносов 80%. Результаты испытаний представлены в табл.4.
П р и м е р 5. Эффективность крептана и ридомила в борьбе с пероноспорозом хмел ,
Испытани провод т в услови х Московской области, культура хмел Humulus lugulus (хмель обыкновенный)сорта Ранний посадки 1960 г, площадь питани 1,6 х 1,6 м, повторность 4-кратна , в каждой повторности . по 24 растени . Уровень технической эффективности крептана изучают при разных сроках обработок и способах применени .
Внесение крептана в почву в виде суспензии препарата из расчета 0,2 г д.в. на 1 куст хмел + две обработки (перва перед цветением при высоте растений 1,5 - 2,0 м, втора - по формирующимс шишкам при высоте растений 3-4 м).
Четырехкратна обработка растений крептаном в концентрации 0,025% по д,в, (17 июн , 24 июн , 17 июл , по формирующимс шишкам - август).
Расход рабочей жидкости при первом и втором опрыскивании 500 л/га.
при третьем и четвертом 1000 л/га. Результаты представлены в табл.5.
Из табл.5 видно, что крептан обладает высокой технической эффективностью, равной или превосход щей эффективность ридомила (эталона). Средний вес 100 шишек дл вариантов с крептаном 15,0-15,6 г, с ридомилом 14,-14,4 г, в контроле (без обработки ) 9-9,3 г.
Примере. Эффективность крептана и ридомила в борьбе с фитофторозом картофел .
Испытани провод т в услови х Украинской ССР, сорт картофел Чаривныц , повторность 4-кратна , размер опытной дел нки 25 м, за период вегетации провод т 4 обработки, Крептан и ридомил изучают при норме расхода 0,25 кг/га д.в.. расход рабочей жидкости 600 л/га. Развитие болезни в контроле (без обработки) составл ет 67-96%, Результаты представлены в табл.6.
Из табл.6 видно, что крептан по эффективности в борьбе с фитофторозом картофел (в услови эпифитотйи) значительно превосходит ридомил (эталон).
П р и м е р 7. Эффективность крептана и ридомила в борьбе с пероноспорозом табака .
Опыты провод т на рассаде табака сорта Остромест2747, размер опытной дел нки 2 м, повторность 4-кратна , расход рабочей жидкости 0,5 n/t. Всего за период вегетации до фазы годной к высадке провод т 5 обработок. Результаты представлены в табл.7,
П р и м е р 8. Эффективность препаратов в борьбе с мильдью виноградной лозы.
В услови х Закавказь изучают крептан в сравнении с ридомилом и ридомилом плюс на сорте винограда Цоилкаури, повторность 4-кратна . За период вегетации провод т 5 обработок с 10-15-дневными интервалами . Первую обработку провод т до цветени . Результаты представлены в табл.8.
Крептан обладает высокой эффективностью , равной эффективности и ридомила и радимила плюс.
П р и м е р 9. Фунгицидные свойства и уровень эффективности крептана дл штаммов Phytophthora infestans, резистентных к ридомилу.
С опытных участков картофел , обработанных дев тикратно ридомилом с нормой расхода 0,20 кг/га д.в., выдел ют 390 изол тов Phytophthora Infestans из картофел . Из 390 проверенных изол тов Phytophthora infestans 384 были устойчивы к ридомилу, т.е. дол резистентных спор Phytophthora
Intestans была очень высокой. Увеличение доли ридомил-резистентных штаммов Phytophthora infestans в полевых опытах приводит к снижению эффективности ридомила , что видно из данных табл. 10.
Крептан в концентрации 0,0025-0,0030% д.в. и дозе 0,1 -0,15 кг/га д.е. обладал высокой фунгицидной активностью в борьбе с фитофторозом картофел , вызванным pwROMw -peзистентными штаммами Phytophthora infestans. По данным показател м крептан значительно превосходит ридомил, о чем свидетельствуют данные табл.9.
Таким образом, описываемое комплексное еоединение с производным метилаланината формулы 1 про вл ет более высокую фунгицидную активность по сравнению с ридомилом и вл етс зффективным фунгицидом против ридомил-резистентных штаммов грибов.
(56) Патент Швейцарии N 593612, кл. А 01 N 9/20, 1977,
Патент СССР № 730268, кл. А 01 N 9/20, 1980.
Результаты испытани соединений в борьбе с пероноспорозом лука
сорта Золотистый
П р и м е ч а н и е, с. п. - смачивающийс порошок.
Развитие болезни в контроле (без обработки) 43 %.
Вли ние крептана и ридомила на содержание сухих веществ, аскорбиновой кислоты
и углеводов в ткан х растений лука
Таблица 1
Табли ца 2
Эффективность крептана и ридомила в борьбе с пероноспорозом
Примечание. Развитие болезни в контроле 50%.
Эффективность крептана и ридомила в борьбе с пероноспорозом
Эффективность крептана и ридомила в борьбе с пероноспорозом
Вариант
Крептан(внесение в почву + +два опрыскивани )
Ридбмил (внесение в почву + +два опрыскивани )
Крептан при четырехкратном опрыскивании
Ридомил при четырехкратном опрыскивании
Примечание. Развитие болезни в контроле (без обработки)
1128566
10 Т а б л и-ц а 3 лукахорта Вертюжанский
Таблица 4
семенников лука
Таблица 5
хмел
Подавление болезни, %
перед съемом
при учете урожа урожа
85
89
85
76,6
80
95
80
64
составило перед съемом урожа 33%. при учете урожа 67%.
1128566
11
Эффективность крептана и ридомила против фитофтороза
картофел
Эффективность крептана и ридомила в борьбе с перо.носпорозом
табака
При м е ч а н и е. Развитие болезни в контроле (без обработки) 100%. Эффективность препаратов в борьбе с мильдью виноградной лозы
Примечание. Развитие болезни в контроле (без обработки) 84%. Таблица 6
Т а б л и ц а 7
v.
Таблица 8
Эффективность крептзна в борьбе против фитофтороза
картофел , вызываемого ридомйл-резистентными (R мл) и чувствительными (ч.ш.) штаммами Phytophthora infestans (тепличные опыты) Примечание.
Эффективность крептана в борьбе против фитофтороза картофел (полевые опыты)
Таблица 9
Таблица 10 Развитие болезни в контроле с R мл штаммами 100%. с ч.ш. штаммами 90%.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU3442252 RU1128566C (ru) | 1982-05-24 | 1982-05-24 | [N-(2,6-Диметилфенил)-N-(2-метоксиацетил) метилаланинато]медь(II) дихлорид, обладающий фунгицидной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU3442252 RU1128566C (ru) | 1982-05-24 | 1982-05-24 | [N-(2,6-Диметилфенил)-N-(2-метоксиацетил) метилаланинато]медь(II) дихлорид, обладающий фунгицидной активностью |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1128566C true RU1128566C (ru) | 1993-12-30 |
Family
ID=21013134
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU3442252 RU1128566C (ru) | 1982-05-24 | 1982-05-24 | [N-(2,6-Диметилфенил)-N-(2-метоксиацетил) метилаланинато]медь(II) дихлорид, обладающий фунгицидной активностью |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU1128566C (ru) |
-
1982
- 1982-05-24 RU SU3442252 patent/RU1128566C/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU433664A3 (ru) | Фунгицид | |
SU656466A3 (ru) | Гербицидное средство | |
CN105130985A (zh) | 菲并吲哚里西啶生物碱季铵盐衍生物及其制备和抗植物病毒应用 | |
SU493056A3 (ru) | Гербицидный состав | |
JPS6069001A (ja) | 殺線虫・殺虫組成物 | |
RU1128566C (ru) | [N-(2,6-Диметилфенил)-N-(2-метоксиацетил) метилаланинато]медь(II) дихлорид, обладающий фунгицидной активностью | |
US5075332A (en) | Methods and compositions for the treatment of plant growth media | |
JPH0672081B2 (ja) | 植物生長促進剤 | |
SU503484A3 (ru) | Гербицид | |
US3930838A (en) | S-benzyl-n,n-disec-butylthiocarbamate and its use as a rice field herbicide and a rice growth stimulant | |
SU442779A1 (ru) | Регул тор роста растений | |
CN112616837B (zh) | 邻-羟基-对-甲氧基苯甲醛衍生物作为除草剂的用途 | |
JPS6324964B2 (ru) | ||
US3708278A (en) | Method for preventing and killing weeds in rice | |
JPS6332324B2 (ru) | ||
RU2214710C2 (ru) | Средство для защиты растений от болезней с ростстимулирующим действием | |
RU2287273C1 (ru) | Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
SU594607A1 (ru) | Почвенный препарат дл борьбы с болезн ми и вредител ми сельскохоз йственных культур | |
JPH0139401B2 (ru) | ||
RU2130260C1 (ru) | Способ борьбы с сорными растениями, гербицидная композиция и синергист, повышающий активность гербицидов | |
SU1212013A1 (ru) | Бензимидазольна соль 2-хлорэтилфосфоновой кислоты, обладающа рострегулирующей активностью | |
SU488527A1 (ru) | Инсектоакарицид | |
SU525444A1 (ru) | Гербицидный состав | |
JPH0122241B2 (ru) | ||
US3366538A (en) | Method of disinfecting seeds |