RO53582B1 - Procedeu de obtinere a dietilzincului - Google Patents
Procedeu de obtinere a dietilzincului Download PDFInfo
- Publication number
- RO53582B1 RO53582B1 RO60600A RO6060069A RO53582B1 RO 53582 B1 RO53582 B1 RO 53582B1 RO 60600 A RO60600 A RO 60600A RO 6060069 A RO6060069 A RO 6060069A RO 53582 B1 RO53582 B1 RO 53582B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- ethyl
- zinc
- working
- solvent
- solvents
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N diethylzinc Chemical compound CC[Zn]CC HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 claims abstract description 6
- TVZPLCNGKSPOJA-UHFFFAOYSA-N copper zinc Chemical compound [Cu].[Zn] TVZPLCNGKSPOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910001115 Zinc-copper couple Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- HTUCJWIGUOMFRO-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxy-2,3-diphenylbenzene Chemical compound C=1C=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C=1OC1=CC=CC=C1 HTUCJWIGUOMFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 229910001511 metal iodide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Inventia se refera la un procedeu de preparare a dietilzincului, caracterizat prin aceea ca se trateaza cuplul zinc-cupru, cu clorura de etil, continând un mic adaos de iodura de etil sau iod metalic si eventual acetat de etil, la temperaturi cuprinse între 70 si 120 degree C, lucrându-se cu sau fara solvent, iar, în final, dietilzincul distilându-se direct din vasul de reactie, la presiune sub 25 mmcol. Hg.
Description
Prezenta invenție se referă la un procedeu de preparare a dietilzincului, produs cu largi aplicații în chimia organică de sinteză.
Sunt cunoscute procedee de preparare a dietilzincului, prin reacția clorurii de zinc cu tirietil-aluminiu sau prin reacția amestecurilor de cupru și zinc cu iodură de etil și bromură de etil sau numai cu iodură de etil, care prezintă dezavantajele că utilizează materii prime relativ scumpe și nu se pretează la industrializare.
Prezenta invenție înlătură dezavantajele arătate mai sus, prin aceea că, în scopul obținerii dietilzincului, printr-un procedeu industrializabil, se tratează cuplul zinc-cupru cu clorură de etil, conținând un mic adaos de iodură de etil sau iod metalic și, eventual, acetat de etil, la temperaturi cuprinse între 70 și 120°C, lucrându-se cu sau fără solvent, iar în final, dietilzincul distilându-se direct din vasul de reacție, la presiunea sub 25 mm col Hg.
Se dau, în continuare, două exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. într-un vas de presiune, prevăzut cu posibilități de agitare și control al temperaturii și presiunii, se introduce, într-o atmosferă inertă (argon, azot sau bioxid de carbon), cuplul zinc-cupru, preparat fie printr-o reacție de schimb între sulfatul de cupru și zinc în soluție apoasă, fie prin alte metode. Se introduce apoi cantitatea necesară de clorură de etil (raportul molar halogenură: cuplu cupruzinc = 1:2), cu un mic adaos de iodură de etil sau iod metalic și, eventual, acetat de etil. Se pornește apoi agitarea și se încălzește. Reacția are loc între 70 și 120’C. După ce nu se mai înregistrează creștere de temperatură, se menține temperatura, în limitele de mai sus, o perioadă de timp care poate varia între o jumătate de oră și două ore. în acest timp, presiunea atinge valori între 8 și 18...20 at. Se răcește apoi conținutul vasului de presiune la
2O...3O°C, după care se elimină clorură de etil nereacționată și produșii secundari gazoși. Se conectează apoi vasul de presiune la sistemul de distilare și se distila dietilzincul, la o presiune redusă, sub 15 mm col. Hg. Se obține un randament bun al dietilzincului, care este evacuat din vasul de recepție, prin împingere, cu o ușoară suprapresiune de gaz inert. Instalația este apoi purjată cu gaz inert, sistemul de distilare deconectat, iar conținutul vasului de presiune, care nu mai prezintă pericol de inflamabilitate, este evacuat sub formă de șlam, cu apă.
Exemplul 2. Se lucrează în aceeași aparatură și în aceleași proporții de reactant ca în exemplul 1, cu deosebirea că o dată cu introducerea cuplului cupru-zinc, se introduce și o cantitate de solvent suficientă, pentru a acoperi stratul metalic. De asemenea, înainte de distilarea dietilzincului, se evacuează, la presiune redusă, solventul.
Ca solvenți, se pot utiliza: tetrahidrofuranul, hidrocarburile saturate, ca de exemplu: fracțiuni de benzină sau izopentanul, hidrocarburile aromatice, ca de exemplu: ditolilmetanul sau un amestec de hidrocarburi și eteri aromatici, ca de exemplu: difenil-difenil-eterul.
Procedeul conform invenției prezintă următoarele avantaje:
- înlocuirea iodurii sau bromurii de etil, reactivi cu grad mare de periculozitate în manipulare și cu preț de cost ridicat, cu clorură de etil mai ieftină și mai puțin toxică;
- se evită contactul cu aerul al dietilzincului, substanță inflamabilă, micșorând gradul de periculozitate a procedeului.
Claims (2)
- Revendicări1. Procedeu de preparare a dietiizincului, caracterizat prin aceea că se tratează cuplul zinc-cupru cu clorură de etil, conținând un mic adaos de iodură de etil sau iod metalic și, eventual, acetat de etil, la temperaturi cuprinse între 70 și 120“C, lucrându-se cu sau fără solvent, iar în final, dietilzincul distilându-se direct din vasul de reacție, la presiunea sub 25 mm col Hg.
- 2. Procedeu conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că, în cazul în care se lucrează cu solvenți, drept solvenți, se utilizează: tetrahidrofuranul, hidrocarburile saturate, ca de exemplu, fracțiunile de benzină sau izopentanul, hidro5 carburile aromatice, ca de exemplu, ditolilmetanul sau un amestec de hidrocarburi și eteri aromatici, ca de exemplu, difenil-difenileterul.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO60600A RO53582B1 (ro) | 1969-07-24 | 1969-07-24 | Procedeu de obtinere a dietilzincului |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO60600A RO53582B1 (ro) | 1969-07-24 | 1969-07-24 | Procedeu de obtinere a dietilzincului |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO53582B1 true RO53582B1 (ro) | 2002-06-28 |
Family
ID=40902903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO60600A RO53582B1 (ro) | 1969-07-24 | 1969-07-24 | Procedeu de obtinere a dietilzincului |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO53582B1 (ro) |
-
1969
- 1969-07-24 RO RO60600A patent/RO53582B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Whitesides et al. | The Stereochemistry of the Thermal Decomposition of Viylic Copper (I) and Silver (I) Organometallic Compounds1 | |
| US5973088A (en) | Cationic aluminum alkyl complexes incorporating amidinate ligands as polymerization catalysts | |
| KR830007724A (ko) | 에틸렌을 중합하기 위한 촉매조성물의 제조방법 | |
| US3057686A (en) | Process for preparing silanes | |
| Edstrom et al. | New methods for the generation of episulfonium ions. An application to the synthesis of carbocycles via sulfenium ion promoted arene-alkene cyclizations | |
| Ehrlich et al. | The Chemistry of Alane. XI. 1 A New Complex Lithium Aluminum Hydride, Li3AlH62 | |
| US3159626A (en) | Triethylene-diamine alane and a process for its preparation | |
| Suga et al. | N-Alkylation of primary and secondary amines by alkyl halides and lithium naphthalene | |
| RO53582B1 (ro) | Procedeu de obtinere a dietilzincului | |
| Leermakers et al. | Electronic spectra and photochemistry of adsorbed organic molecules. I. Spectra of ketones on silica gel | |
| Cucinella et al. | The chemistry and the stereochemistry of poly (N-alkyliminoalanes): IX. Hexameric organoaluminum imides by reaction of (HAIN-iso-C3H7) 6 with trialkylaluminums | |
| JPS56169634A (en) | Synthetic method of organic compound containing oxygen | |
| Ashby et al. | Preparation and characterization of (dialkylamino)-and (diarylamino) magnesium hydrides | |
| Ashby et al. | Preparation of new complex metal hydrides. Potassium tetrahydrozincate and sodium tetrahydrozincate | |
| US2599203A (en) | Preparation of aluminum borohydride | |
| Masuda et al. | The formation of alkyl acetate in the reaction of trialkylborane with lead (IV) acetate or phenyliodoso acetate. | |
| Melcher et al. | Preparation and spectral characterization of unsymmetrically substituted borazines | |
| US1946255A (en) | Preparation of carboxylic acids | |
| Cho et al. | Convenient procedure for the reduction of carboxylic acids via acyloxyborohydrides | |
| Isagawa et al. | Catalytic Hydroboration of Olefins by Use of Titanium Complex as Catalyst | |
| Ashby et al. | Reactions of magnesium hydride. 4. Stereoslective reduction of cyclic and bicyclic ketones by lithium alkoxymagnesium hydrides | |
| US2162459A (en) | Synthesis of organic acids higher than acetic acid | |
| GB832333A (en) | Improvements in methods of producing silane of high purity | |
| US4301129A (en) | Synthesis of NaBH3 CN and related compounds | |
| GB1338901A (en) | Production of propylene oxide |