RO131948A2 - Procedeu de obţinere a compuşilor coordinativi ai gd() conţinând ca liganzi ampiroxicam şi lornoxicam - Google Patents
Procedeu de obţinere a compuşilor coordinativi ai gd() conţinând ca liganzi ampiroxicam şi lornoxicam Download PDFInfo
- Publication number
- RO131948A2 RO131948A2 ROA201500961A RO201500961A RO131948A2 RO 131948 A2 RO131948 A2 RO 131948A2 RO A201500961 A ROA201500961 A RO A201500961A RO 201500961 A RO201500961 A RO 201500961A RO 131948 A2 RO131948 A2 RO 131948A2
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- ampiroxicam
- ligands
- iii
- compounds
- lornoxicam
- Prior art date
Links
Abstract
Invenţia se referă la un procedeu de obţinere a compuşilor coordinativi ai Gd(III), conţinând ca liganzi ampiroxicam şi lornoxicam. Procedeul conform invenţiei constă în aducerea în contact a unei soluţii alcoolice care conţine oxicam cu o soluţie apoasă care conţine clorură de Gd(III) în raport molar M:L de 1:2, care, prin refluxare, conduce la formarea compuşilor coordinativi mononucleari de Gd(III).
Description
Invenția de feță se referă la un procedeu de sinteză a compușilor coordinativi ai Gd(III) conținând ca liganzi oxicami si anume ampiroxicam si lomoxicam, medicamente non-steroidice cu acțiune antiinflamatoare / antitumorala. Structura acestora este prezentata in fig.1
Ampiroxicam Lomoxicam
Fig.1 Structura chimica a oxicami lor
Descoperirea proprietăților terapeutice ale compușilor coordinativi ai metalelor tranzitionale cu liganzi din clasa medicamentelor non-steroidice a condus la impulsionarea cercetărilor în acest domeniu.1>2 Scopul acestor studii a fost prepararea unei game cât mai largi și mai variate de compuși care să îmbunătățească activitatea antiinflamatoare și, în același timp, să reducă reacțiile adverse gastrointestinală comparativ cu medicamentul necomplexat.
R. Cini și colaboratoriil>3'8 au sintetizat și caracterizat din punct de vedere fizico-chimic și structural o serie de compuși ai metalelor tranzi ționale cu liganzi din clasa oxicamilor (piroxicam, meloxicam, tenoxicam, isoxicam), dar nu luat in studiu lantanidele si liganzii care fee obiectul acestei cereri de brevet.
în literatură nu este descris un procedeu de obținere a compușilor coordinativi ai Gd(III) cu ampiroxicam si lomoxicam.
Problema pe care o rezolvă invenția este stabilirea parametrilor optimi de obținere a compușilor coordinativi de Gd(III) conținând ampiroxicam si lomoxicam ca liganzi, cu potențiala activitate antitumorala / antiinflamatoare.
Procedeul de obținere este următorul:
Varianta A.La o soluție alcoolica fierbinte (50 ml) conținând ampiroxicam respectiv lomoxicam (2 mmoli) se adauga treptat, sub agitare, o soluție de clorură de gadoliniu (GdCb · 6H2O )obtinuta prin dizolvare in aprox. 20 ml apa.Se agita timp=Etep3Q minute.In timp apare un g-ί I.C.C.F.
ωϊ ' ' ’ϊ BUCUREȘTI X ^0^3^37 4,^1) / <......
υ, a 2015 00961
03/12/2015 precipitat in cantitate redusa de culoare alb gălbui in cazul ampiroxicamului si galben verzui in cazul lomoxicamului.
Compușii coordinativi rezultați au fost filtrați, spălați cu alcool fierbinte si uscați la vid.
Varianta B.La soluțiile conținând 2 mmoli de ampiroxicam respectiv lomoxicam se adauga soluțiile care conțin 1 mmol clorura de gadoliniu si se refluxeaza timp de 6 ore. Se formează precipitate abundente cu aceeași compoziție ca si in cazul variantei A.
fii continuare, se prezintă două exemple de realizare a procedeului conform invenției. Exemplul 1. La o soluție alcoolică fierbinte obținută prin dizolvarea a 2 mmoli ampiroxicam respectiv lomoxicam in 50 ml metanol se adaugă, sub agitare, o soluție obținută prin dizolvarea unui mmol GdCb ' 6H2O în 20 mL apă purificata. Se agita magnetic 30 minute. In timp se separă precipitate microcristaline de culoare alb-galbuie respectiv galben -verzui care se filtrează, se spală cu metanol cald și se usucă la vid.
Exemplul 2. La soluțiile obținute prin dizolvarea la cald a cate 2 mmoli ampiroxicam respectiv lomoxicam in aprox 50 ml alcool etilic, se adauga soluțiile obținute prin dizolvarea a lmmol GdCb’âthO, in aprox.20 ml apa purificata si se refluxeaza aprox 6 ore. După răcire precipita compuși greu solubili microcristalini de culoare alb- gălbuie, respectiv galben -verzui ,care se filtrează, se spala cu alcool etilic cald si se usucă la vid.
Compușii au fost caracterizați prin analiza elementala, spectrometrie de absorbție in UV-VIS, FTIR, ICP-MS, si măsurători de momente magnetice si conductivități molare.
în tabelul 1 sunt prezentate datele analitice pentru compușii coordinativi obținuți conform exemplelor prezentate, iar in tabelele 2, 3 benzile de absorbție in UV-VIS, respectiv IR.
Tab.l. Caracterizarea fizico-chimica a compușilor coordinativi obținuți
| Compus | Masa | Analiza elementala % (calc. / exp.) | ||||
| C | H | N | S | Gd | ||
| [σ^(ϋ2)Η2ΐΝ3θ78)2(α)2]α·3Η2ο | 1212.65 | 38.62 / | 3.69 / | 6.70 / | 5.07/ | 11.96/ |
| 39.58 | 3.96 | 6.92 | 5.27 | 12.96 | ||
| [GdiCnHțjNsC^ClHClhlClGHiO | 1059.75 | 28.70 / | 2.38 / | 7.68 / | 11.69 / | 14.31 / |
| 29.44 | 2.45 | 7.92 | 12.07 | 14.83 |
a 2015 00961
03/12/2015 (ί1
Spectre UV
Tab.2. Spectrele UV-VIS ale liganzilor si complecșilor cu gadoliniu
| Compus | Benzi de absorbție- λ (nm) | Tranziții |
| Ampiroxicam | 210; 260; 293;380 | π - π*; η - π* proprii liganzilor |
| [Gd(Amp)2Cl2p-3H2O | 249; 300; 364 | π - π*; η - π* proprii ligandului |
| 602; 650; 765;790 | tranziții f-f specifice Gd^ cu configurație electronica 4Î7 | |
| Lomoxicam | 211; 280; 323;440 | |
| [Gd(Lorn)2Cl2]Cl-3H2O) | 273;321; 373 | π - π*; η - π* proprii ligandului |
| 592; 674; 758; 785 | tranziții f-f specifice Gd3* cu configurație electronica 4f |
Spectrele in UV-VIS ale compușilor obținuți au pus in evidenta benzi de absorbție atribuite tranzițiilor Π - n*si η - Π* proprii liganzilor, care prin coordinare suferă o deplasare hipsocroma/batocroma, cat si benzi datorate tranzițiilor de la starea fundamentala la nivelele excitate ale configurației 4F a gadoliniului (tranziții f - f).
Spectre IR
Tab.3. Principalele benzi de absorbție in IR (cm1)
| Compus | doh (H2O) | Dnh (amida) | DC=O (amida) | Dc=n (Npir/ Ntiaz) | Das SQ | Ds SQ | dm-n | Dm-O |
| Ampiroxicam | - | 3379 | 1671 | 1593 | 1348 | 1083 | - | - |
| [Gd(Amp)2Cl2p-3H2O | 3621 | 3244 | 1648 | 1597 | 1341 | 1073 | 469 | 545 |
| Lornoxicam | - | 3167 | 1645 | 1592 | 1332 | 1034 | - | - |
| [Gd(Lom)2Cl2p-3H2O) | 3377 | 3237 | 1655 | 1574 | 1336 | 1042 | 441 | 524 |
Benzile de vibrație in IR au pus in evidenta modul de coordinare bidentat al liganzilor, prin intermediul atomului de oxigen amidic si al atomului de azot tiazolic.
Claims (1)
- RevendicareProcedeu de obținere a compușilor coordinativi de Gd(III) conținând ca liganzi ampiroxicam respectiv lomoxicam, caracterizat prin aceea că, aducerea în contact a unei soluții alcoolice ce conține oxicam cu o soluție apoasă ce conține clorura Gd (III) în raport molar M:L de 1:2 ,conduce prin refluxare la formarea compușilor coordinativi mononucleari de Gd(III), de tip electrolit , în care ionul metalic prezintă o stereochimie octaedrică distorsionată, conținând molecule de clor în pozițiile axiale.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ROA201500961A RO131948A2 (ro) | 2015-12-03 | 2015-12-03 | Procedeu de obţinere a compuşilor coordinativi ai gd() conţinând ca liganzi ampiroxicam şi lornoxicam |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ROA201500961A RO131948A2 (ro) | 2015-12-03 | 2015-12-03 | Procedeu de obţinere a compuşilor coordinativi ai gd() conţinând ca liganzi ampiroxicam şi lornoxicam |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO131948A2 true RO131948A2 (ro) | 2017-06-30 |
Family
ID=59101165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ROA201500961A RO131948A2 (ro) | 2015-12-03 | 2015-12-03 | Procedeu de obţinere a compuşilor coordinativi ai gd() conţinând ca liganzi ampiroxicam şi lornoxicam |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO131948A2 (ro) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113321667A (zh) * | 2021-05-26 | 2021-08-31 | 中国药科大学 | 氯诺昔康钠螯合物及其制备方法和应用 |
-
2015
- 2015-12-03 RO ROA201500961A patent/RO131948A2/ro unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113321667A (zh) * | 2021-05-26 | 2021-08-31 | 中国药科大学 | 氯诺昔康钠螯合物及其制备方法和应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Jin et al. | Complexes of platinum (II) or palladium (II) with 1, 10-phenanthroline and amino acids | |
| Varbanov et al. | A novel class of bis-and tris-chelate diam (m) inebis (dicarboxylato) platinum (IV) complexes as potential anticancer prodrugs | |
| Casini et al. | Synthesis, characterisation and biological properties of gold (III) compounds with modified bipyridine and bipyridylamine ligands | |
| Jia et al. | Synthesis, crystal structure, DNA-binding properties, cytotoxic and antioxidation activities of several ternary copper (II) complexes with a new reduced Schiff base ligand | |
| Bushuev et al. | Zinc (II) and cadmium (II) complexes based on 4-(3, 5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(piperidin-1-yl) pyrimidine (L): Synthesis, structure, luminescence. Double lone pair–π interactions in the structure of ZnL2Cl2 | |
| Korolenko et al. | Zinc (II) and cadmium (II) complexes with the decahydro-closo-decaborate anion and phenyl-containing benzimidazole derivatives with linker NN or CN group | |
| de Souza et al. | Investigation of cobalt (III)–phenylalanine complexes for hypoxia-activated drug delivery | |
| Kalaivani et al. | Photophysical properties and in vitro cytotoxicity studies of new Ru (II) carbonyl complexes and mixed geometrical Ru (II)–Ni (II) complex in HS-DNA/BSA protein and human lung (A549) and liver (HepG2) cells | |
| Ubale et al. | Evaluation of in vitro anticancer, antimicrobial and antioxidant activities of new Cu (II) complexes derived from 4 (3H)-quinazolinone: Synthesis, crystal structure and molecular docking studies | |
| Su et al. | Electronic and bonding properties of acetylacetonato copper (II) complexes. Molecular structure of [Cu (Acetylacetonato)(1, 10-phenanthroline)(ClO4)(0.5 CH3CN)] | |
| RO131948A2 (ro) | Procedeu de obţinere a compuşilor coordinativi ai gd() conţinând ca liganzi ampiroxicam şi lornoxicam | |
| Smith et al. | Cycloaurated gold (III) complexes with monoanionic thiourea ligands | |
| KR100246722B1 (ko) | 경구용 백금 착화합물 항암제 및 그 제조방법 | |
| Nath et al. | Twisted conformations in complexes of N-(3-imidazol-1-yl-propyl)-1, 8-naphthalimide and fluorescence properties | |
| Sarwar et al. | Dual emissive dinuclear Iridium (III) azomethine complexes: Synthesis, luminescence, thermal stability and antibacterial studies | |
| Navarro et al. | Synthesis and anticancer activity of gold (I)-chloroquine complexes | |
| Amirnasr et al. | Synthesis, Characterization, and X‐Ray Crystal Structures of Bis [N‐(3, 3‐diphenylallylidene) quinolin‐8‐amine‐κN, κN8] copper (1+) Tetraphenylborate (1−)([Cu (dpa‐qa) 2] BPh4) and Bis [N, N′‐bis (3, 3‐diphenylallylidene)‐[1, 1′‐biphenyl]‐2, 2′‐diamine‐κN, κN′] copper (1+) Perchlorate ([Cu (bdpa‐bda) 2] ClO4⋅ 3 H2O) | |
| Wiratpruk et al. | Cytotoxic properties of rhenium (i) tricarbonyl complexes of N-heterocyclic carbene ligands | |
| Fan et al. | Chemical and biological studies of the dichloro (2-phenylpyridine) gold (III) complex and its derivatives | |
| Sen et al. | A novel single-pot synthesis of dinuclear and mononuclear copper (II) complexes with sterically demanding Schiff bases: Structural, spectral, magnetic, electrochemical, DNA binding and theoretical investigation | |
| RO131196A2 (ro) | Procedeu de obţinere a compuşilor coordinativi ai nd() conţinând ca liganzi ampiroxicam şi lornoxicam | |
| Kovala-Demertvi et al. | Compleves of 2, 4-diamino-5 (3', 4', 5'-trimethovybenvyl)-pyrimidine (trimethoprim) with platinum (II), rhodium (III) and gold (III) | |
| RO131949A2 (ro) | Procedeu de obţinere a unor compuşi coordinativi ai gadoliniului () conţinând ca liganzi flavonoli | |
| Peng et al. | Tricyclic complexes,[M (C14H24N8O2) L2] Xn, obtained from the condensation of formaldehyde with octaaza macrocyclic complexes,[M (C10H20N8)] nt: synthesis, studies, and x-ray structural characterization | |
| RO128626A2 (ro) | Procedeu de obţinere a compuşilor coordinativi ai co(), cu(), zn() conţinând ca ligand meloxicamul |