RO117392B1 - Amestec de compusi perfluoroderivati, procedeu si instalatie de obtinere a acestuia - Google Patents

Amestec de compusi perfluoroderivati, procedeu si instalatie de obtinere a acestuia Download PDF

Info

Publication number
RO117392B1
RO117392B1 RO93-01128A RO9301128A RO117392B1 RO 117392 B1 RO117392 B1 RO 117392B1 RO 9301128 A RO9301128 A RO 9301128A RO 117392 B1 RO117392 B1 RO 117392B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
mixture
acid
acids
vessel
salts
Prior art date
Application number
RO93-01128A
Other languages
English (en)
Inventor
Radu Valceanu
Teodor Dehelean
Original Assignee
Inst De Chimie Timisoara
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst De Chimie Timisoara filed Critical Inst De Chimie Timisoara
Priority to RO93-01128A priority Critical patent/RO117392B1/ro
Publication of RO117392B1 publication Critical patent/RO117392B1/ro

Links

Landscapes

  • Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Inventia se refera la un amestec sinergic de compusi perfluoroderivati, la procedeul si instalatia de obtinere a acestuia. Amestecul este format din saruri de potasiu ale acizilor perfluorocarboxilici, in care: 55% saruri ale acizilor C7...C9, 10...15% saruri ale acidului C6 si 35...45% saruri ale acidului C10. Procedeul si instalatia au, ca element de baza, un electrolizor cilindric, cu electrozi circulari de nichel si cu posibilitate de agitare fortata a masei de reactie.

Description

Invenția se referă la un amestec de compuși perfluoroderivați, la un procedeu și o instalație de obținere a acestuia, prin sinteză electrochimică.
Sunt cunoscuți perfluoderivați și compuși organici înalt fluorurați, obținuți din precursori perfluoroiodurați, din tetrafluoroetilenă, sau din compuși hidrocarbonați.
Se cunosc procedee statice și dinamice, de sinteză electrochimică, și instalații corespunzătoare.
Compușii perfluorurați se diversifică mereu, ca și procedeele și instalațiile de obținere a acestora, urmărind efecte chimice, biologice și tehnologice deosebite.
Din brevetul US 3919057, este cunoscut un procedeu de fluorurare electrochimică a halogenurilor acizilor organici, procedeu care utilizează ca electrolit, o soluție 5...20 % (procente în masă), de acid fluorhidric, și se desfășoară la 2O...5O°C, de obicei sub presiune, la un curent de 9...15 V, de preferință la 9 -13 V. Anozii utilizați sunt din nichel sau aliaj de nichel, în timp ce catozii sunt din Fe sau un aliaj de nichel, iar distanța dintre electrozi este de 6-12 mm.
Din brevetul US 5364507, este cunoscut un procedeu de obținere a compușilor perfluoroalchilsulfonici, prin fluorurarea electrochimică a halogenurilor alchilsulfonice. Procedeul se caracterizează prin faptul că utilizează electrozi de nichel având o structură columnară.
Perfluoroderivații realizați sub forma cunoscută, prin procedeele și cu instalațiile cunoscute, se obțin pe cale electrochimică, cu randamente mici, în condiții pretențioase de lucru, cu densități de curent mici, existând pericol potențial de contact cu oxizii de fluor, acid fluorhidric sau fluor, substanțe periculoase pentru organism.
Problema pe care o rezolvă invenția este stabilirea condițiilor de reacție, a proporțiilor, ordinea de adăugare a componentelor și modul de lucru pe o instalație de concepție proprie, pentru sinteza pe cale electrochimică a unor perfluoroderivați, într-un amestec sinergetic.
Amestecul conform invenției elimină dezavantajele menționate, prin aceea că, conține un amestec sinergie de săruri de potasiu ale acizilor perfluorocarboxilici, în care 55 % sunt săruri ale acizilor C7...C9, 10...15 % săruri ale acidului C6 și 35...45 % săruri ale acidului C10.
Procedeul conform invenției înlătură dezavantajele procedeelor cunoscute, prin aceea că, în vasul de preparare a fluorurilor acide, se introduc 150 kg de cloruri ale acizilor carboxilici având 6...10 atomi de carbon, aflate într-un amestec conținând 55 % cloruri ale acizilor C7 și C91 10...15 % ale acidului C6 și 35...45 % ale acidului C10, se tratează cu acid fluorhidric până la eliminarea totală a clorului, urmând ca 7 litri din fluorurile astfel rezultate să fie supuse electrolizei, se reglează debitul de agent de răcire astfel ca temperatura să nu depășească 10°C, iar după 8 h se separă produsul obținut, constând dintr-un amestec sinergie de fluoruri de acil ale acizilor perfluorocarboxilici, cu o distribuție a masei moleculare similară cu cea a amestecului supus fluorurării electrochimice și care se neutralizează cu KOH până la pH = 7...8.
Instalația conform invenției elimină dezavantajele menționate, prin aceea că se compune dintr-un reactor de preparare a compușilor intermediari, un electrolizor cilindric, un reactor de neutralizare, un vas de captare a produsului finit, niște vase de măsură pentru acid fluorhidric anhidru, un condensator pentru acidul fluorhidric, niște separatoare de picături, niște vase de neutralizare pentru oxizii de fluor, un vas de neutralizare a acidului fluorhidric cu hidroxid de calciu, un vas recuperator pentru acid fluorhidric, niște distribuitoare de solă tur-retur, un vas de alimentare cu cloruri acide folosite ca intermediari și un vas de alimentare a intermediarilor.
RO 117392 Β1
Amestecul de compuși perfluoroderivați, procedeul și instalația conform invenției prezintă următoarele avantaje: 50
- se obține un amestec sinergie de compuși perfluoroderivați;
- electrolizorul și instalația se pot utiliza pentru un număr mare de reacții electrochimice;
- nu există pericolul contaminării cu oxizi de fluor.
în proces, drept utilități se folosesc: azot uscat și răcit la 0°C, solă de -20’0 și aer 55 comprimat.
Reacțiile electrochimice se pot conduce la presiuni diferite, sub pernă de azot de 0,01...1 at sau sub vid. Timpul de reacție și condițiile de lucru sunt diferite și compușii de reacție, diferiți.
Se dau în continuare 3 exemple de realizare a procedeului, în legătură și cu fig. 1 și 60 2, care reprezintă:
- fig.1, o schemă a instalației de obținere a compușilor perfluoroderivați;
- fig.2, niște secțiuni în plan vertical și orizontal ale electrolizorului 2.
Perfluoroderivații se obțin prin fluorurare electrochimică în mediu de acid fluorhidric anhidru. Se folosesc electrozi din tablă de nichel de 1 mm grosime. Electrozii se activează 65 prin procedee diferite, fiind necesară o perioadă de inducție de 5...20 h. La nevoie, se pot folosi adaosuri pentru creșterea conductibilității electrice, care să nu reacționeze cu substratul. Făcând electroliza unui compus organic hidrocarbonat, dizolvat în mediul de reacție din electrolizor (HF), se realizează înlocuirea cvasitotală a hidrogenului cu fluor, grupa funcțională fiind protejată. Concentrația uzuală de substrat în mediul de electroliză 70 este de 5...8 %, tensiunea de lucru de 4...6 V, densitățile de curent de 0,1...2 A/dm2, iar temperatura de lucru de 0...10°C.
Instalația de perfluorurare a amestecului de acizi se compune dintr-un reactor 1, de preparare a semifabricatelor intermediare, în scopul eliminării oxigenului, în întregime sau parțial, dintr-un electrolizor 2, cilindric, prevăzut cu agitator și electrozi circulari 7. 75
Electrolizorul, utilajul de bază al instalației de sinteze electrochimice, este de formă cilindrică, cu electrozi circulari din tablă de nichel, de 1 mm grosime, cu distanțe dintre electrozi de 3 4 mm, izolați electric anozii de catozi, cu posibilitatea de agitare forțată, alimentat cu azot uscat și răcit cu gaz purtător și cu posibilitatea de preluare eficientă a căldurii. Electrolizorul 2 comunică cu un reactor de neutralizare 3, un vas de captare a produsului finit 4, vase de 80 măsură pentru acid fluorhidric anhidru 5a și 5b, condensatoare pentru HF 6a și 6b, separatoare de picături 7a și 7b, vase de neutralizare pentru oxizii de fluor 8a, 8b, 8c, vas de neutralizare HF cu hidroxid de calciu 9, vas recuperator de HF 10, distribuitor de solă turretur 11a și 11b, vas de alimentare cu cloruri acide ca intermediari 11c și vas de alimentare cu cloruri acide ca intermediari 11c și vas de alimentare cu agent de neutralizare 12, și este 85 dotat cu aparatură de măsură și control corespunzătoare pentru mase, nivel, temperatură, presiune, debit, coulombmetru, ampermetru, voltmetru și cu redresor de curent continuu de 6V, 100...200A.
Pe instalația conform fig.1, se pot fluorura electrochimie, cu randamente de 30...60 %, acizi organici carboxilici sau sulfonici având sub zece atomi de carbon, anhidride, alcooli, 90 cloruri și fluoruri de acil, hidrocarburi etc.
Pe aceeași instalație se pot realiza reacții de oxidare sau reducere electrochimică.
La fluorurarea electrochimică a compușilor hidrocarbonați cu grupă funcțională oxigenată (de ex. carboxilică), aceștia se transformă prin reacții intermediare, în derivați care să conțină cât mai puțin oxigen. Urmele de oxigen liber, din apă sau din alte grupări (OH), 95 pot reacționa cu fluorul sau cu acidul fluorhidric în condiții de reacție specifice pentru
RO 117392 Β1 formarea oxizilor de fluor, produși deosebit de periculoși prin efectul toxic și foarte oxidant.
Acizii carboxilici se transformă prin reacții succesive în fluorurile de acil corespunzătoare, apoi, pe cale electrochimică, în fluorurile acizilor perfluorocarboxilici corespunzători, prin hidroliză.
Pentru obținerea acizilor perfluorocarboxilici, se pleacă de la acizii carboxilici, care sunt tratați cu clorură de tionil (SOCI2), cu POCI3 + Cl2, sau COCI2. Reacția decurge în condiții obișnuite, fără aport termic, sub agitare continuă, timp de 2...3 h, în raport echimolecular, conform reacției:
RCOOH + SOCI2------------> RCOCI + SO2 +HCI în care R = CnH2n+1 și n = 3...10, dar mai ales 7...10.
Clorurile de acil sunt tratate, în mediu închis, cu acid fluorhidric anhidru, obținând fluorurile de acil corespunzătoare, conform reacției:
RCOCI + HF------------------> RCOF + HCI
Fluorurile de acil sunt substraturi excelente pentru fluorurarea electrochimică la perfluoroderivații corespunzători:
RCOF electrochimie______>RfCOF
HF anh.;0-10°C;0,1-2 A/dm
RSO2F electrochimie >RfSO2F
HF anh.;10-10°C; 0,1-2 A/dm2 în care RF = CnF2n+1
Pe lângă fluorurile de acil corespunzătoare, se obțin și alți produși, astfel că în realitate rezultă un amestec de perfluorderivați de forma I, II, III, precum și hidrocarburi fluorurate.
RpCOF sau RpSC^F (I)
Din compușii care nu conțin oxigen (de ex. hidrocarburi) se obțin perfluoroderivații corespunzători.
Fluorurile acizilor perfluorocarboxilici sau perfluorosulfonici de forma I. sunt materii prime importante pentru obținerea unor fluorotenside. Aceste fluorotenside rezistă în medii oxidante sau reducătoare, în condiții severe și au activitate superficială ridicată.
Perfluoroderivații de formele II., III., în care n = 2...6 sunt dielectrici excelenți.
Exemplul 1. în vasul de preparare a fluorurilor acide 1, se introduc 148,5 kg clorură a acidului heptanoic, din vasul de măsură 11c și din vasele de măsură 5a sau 5b, 20 kg de acid fluorhidric anhidru, timp de 2 h, sub agitare continuă. Se obțin 141 kg fluorură a acidului heptanoic. Calea spre vasele de absorbție trebuie să fie liberă.
Vasele de absorbție se încarcă de la început cu soluție NaOH 10%, respectiv
Ca(OH)210%.
Se pornește agregatul de frig și se recirculă agentul de răcire, pentru stabilizarea temperaturii. în electrolizorul 2 se introduc 100 kg de acid fluorhidric. Se pune în funcțiune, aparatura de măsură și control. Pentru anhidrificarea HF se folosește un curent continuu de
4,5 V, 8 A până ce tensiunea crește la 5,8...6 V și intensitatea curentului ce trece prin
RO 117392 Β1 electrolizor devine zero. în continuare, se adaugă în electrolizor 8 I din fluorurile de acil preparate în vasul 1. Se începe electroliza cu densitatea de curent de 0,1 A/dm1 2, la o tensiune de 6 V. Se urmărește păstrarea temperaturii sub 10°C. Se reglează un debit de azot răcit astfel ca presiunea în electrolizor să fie de 0,1 at, circuitul dinspre vasele de absorbție 8a,8b și 8c fiind deschis. Produsul de reacție, constând dintr-un amestec de 33 % fluoruri ale 150 acizilor perfluorurați cu 7 atomi de carbon, perfluoreteri și hidrocarburi perfluorurate până la 100 %, se golește din 8 în 8 h din electrolizor, completând corespunzător necesarul de fluoruri de acil, astfel ca în electrolizor să fie mereu o soluție de 6...8 % din aceste fluoruri în mediu de acid fluorhidric. Fluorurarea durează 6 zile, completând periodic necesarul de
HF, astfel ca nivelul acestuia în electrolizor să fie cu 1...2 cm peste nivelul electrozilor. 155
Din produșii de reacție adunați în reactorul de neutralizare 3, se prepară sarea de potasiu a acidului perfluorheptanoic, prin adaos de soluție de KOH 20% din vasul 12. Acesta este un perfluoroderivat valoros.
Exemplul 2. în vasul de preparare 1, se introduc 162 kg clorură a acidului octanoic, din vasul de măsură 11c, iar din vasele de măsură 5a sau 5b, 20 kg de acid fluorhidric 160 anhidru, timp de 2 h, agitându-se continuu. Se obțin 145,2 Kg fluorură a acidului octanoic. Instalația intră în funcțiune ca în exemplul 1. Fluorurarea poate dura 5 - 6 zile, completând periodic necesarul de acid fluorhidric și de fluoruri de acil. Produsul principal de reacție este fluorură acidului perfluorooctanoic, din care se obține un perfluoroderivat valoros (sarea de potasiu a acidului perfluorooctanoic,). 165
Exemplul 3. în vasul de preparare 1, conform exemplelor 1 și 2, se introduc, 150 Kg cloruri ale acizilor carboxilici cu 6...10 atomi de carbon, într-un amestec cuprinzând 55 % cloruri ale acizilor C7...C9, 10...15 % ale acidului C6 și 35...45 % ale acidului C10. Amestecul se tratează cu HF ca în exemplele 1 și 2, până la eliminarea totală a clorului, obținând astfel fluorurile acizilor carboxilici corespunzători în aceeași proporție. în electrolizorul 2, pregătit 170 pentru funcționare, după anhidrificarea completă a acidului fluorhidric, se introduc 7 I din fluorurile acide ale amestecului supus reacției, se omogenizează, apoi se pornește electroliza reglând debitul de agent de răcire astfel ca temperatura să nu depășească 10°C. După 8 h de la începerea electrolizei, se separă produsul de reacție, care este un amestec sinergetic de fluoruri de acil ai acizilor perfluorocarboxilici, având o distribuție similară a 175 masei moleculare ca și substratul supus fluorurării electrochimice. După neutralizare cu KOH până la pH = 7...8, se separă sărurile de potasiu ale acizilor perfluorocarboxilici într-un amestec sinergetic, care constituie un perfluoroderivat valoros, conținând sărurile de potasiu ale acizilor perfluorocarboxilici cu 6...10 atomi de carbon.

Claims (4)

  1. Revendicări
    1. Amestec de compuși perfluoroderivați, caracterizat prin aceea că, conține un amestec sinergie de săruri de potasiu ale acizilor perfluorocarboxilici, în care 55 % sunt săruri ale acizilor C7...C9, 10...15 % săruri ale acidului C6 și 35...45 % săruri ale acidului C10. 185
  2. 2. Procedeu de obținere a unui amestec de compuși perfluoroderivați, caracterizat prin aceea că, în vasul de preparare a fluorurilor acide, se introduc 150 kg de cloruri ale acizilor carboxilici având 6...10 atomi de carbon, aflate într-un amestec conținând 55 % cloruri ale acizilor C7 și C9,10...15 % ale acidului C6 și 35...45 % ale acidului C10, se tratează cu acid fluorhidric până la eliminarea totală a clorului, urmând ca fluorurile astfel rezultate 190 să fie supuse electrolizei, reglându-se debitul agentului de răcire astfel ca temperatura să nu depășească 10°C, iar după 8 h se separă produsul obținut, constând dintr-un amestec sinergie de fluoruri de acil ale acizilor perfluorocarboxilici, cu o distribuție a masei moleculare similară cu cea a amestecului supus fluorurării electrochimice și care se neutralizează cu KOH până la pH = 7...8.
    195
    RO 117392 Β1
    200
    205
    210
  3. 3. Instalație pentru realizarea procedeului de obținere a amestecului de compuși perfluorderivați definit în revendicarea 2, caracterizată prin aceea că se compune dintr-un reactor (1) de preparare a compușilor intermediari, un electrolizor cilindric (2), un reactor de neutralizare (3), un vas de captare a produsului finit (4), niște vase de măsură pentru acid fluorhidric anhidru (5a șl 5b), un condensator (6) pentru acidul fluorhidric, niște separatoare de picături (7a șl 7b), niște vase de neutralizare (8a, 8b și 8c) pentru oxizii de fluor, un vas de neutralizare (9) a acidului fluorhidric cu hidroxid de calciu, un vas recuperator (10) pentru acid fluorhidric, niște distribuitoare de solă tur-retur (11a șl 11b), un vas de alimentare (11c) cloruri acide folosite ca intermediari și un vas de alimentare (12) a intermediarilor.
  4. 4. Instalație conform revendicării 3, caracterizată prin aceea că electrolizorul cilindric (2), este prevăzut cu niște electrozi (3) din tablă de nichel cu grosimea de 1 mm, având formă circulară, situați la 3...4 cm unii de alții, cu un agitator (7) pentru agitare forțată în cazul reacțiilor intermediare, alimentat cu azot uscat și răcit, folosit drept gaz purtător pentru evacuarea gazelor periculoase și prevăzut cu un sistem pentru preluarea eficientă a căldurii de reacție cu solă, având temperatura de -20°C.
RO93-01128A 1993-08-18 1993-08-18 Amestec de compusi perfluoroderivati, procedeu si instalatie de obtinere a acestuia RO117392B1 (ro)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RO93-01128A RO117392B1 (ro) 1993-08-18 1993-08-18 Amestec de compusi perfluoroderivati, procedeu si instalatie de obtinere a acestuia

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RO93-01128A RO117392B1 (ro) 1993-08-18 1993-08-18 Amestec de compusi perfluoroderivati, procedeu si instalatie de obtinere a acestuia

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO117392B1 true RO117392B1 (ro) 2002-02-28

Family

ID=20099837

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO93-01128A RO117392B1 (ro) 1993-08-18 1993-08-18 Amestec de compusi perfluoroderivati, procedeu si instalatie de obtinere a acestuia

Country Status (1)

Country Link
RO (1) RO117392B1 (ro)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2358040C1 (ru) * 2007-12-25 2009-06-10 Федеральное государственное унитарное предприятие "Российский научный центр "Прикладная химия" Способ получения фторангидридов перфторкарбоновых кислот

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2358040C1 (ru) * 2007-12-25 2009-06-10 Федеральное государственное унитарное предприятие "Российский научный центр "Прикладная химия" Способ получения фторангидридов перфторкарбоновых кислот

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3288692A (en) Electrochemical process for the production of organic oxides
US5688385A (en) Apparatus for producing chlorine on-site
US6391182B2 (en) Electrochemical fluorination using interrupted current
JPS57164991A (en) Production of (omega-fluorosulfonyl)haloaliphatic carboxylic acid fluoride
EP0826794B1 (en) Apparatus for producing hypochlorite
JPH0336914B2 (ro)
US2717871A (en) Electrochemical production of flucrocarbon acid fluoride derivatives
US5039383A (en) Halogen generation
EP0199957B1 (en) Electrolysis of alkali metal chloride brine in catholyteless membrane cells employing an oxygen consuming cathode
EP1015664B1 (en) Electrochemical fluorination using interrupted current
US3980534A (en) Electrochemical fluorination and an electrode for use therein
JP3115440B2 (ja) 塩化アルカリ水溶液の電解方法
CN116590723A (zh) 一种采用铜基双金属电催化喹啉加氢合成1,2,3,4-四氢喹啉的方法
EP0291865B1 (en) Electrochemical synthesis of substituted aromatic amines in basic media
EP2018446B1 (en) An electrochemical process to prepare a halogenated carbonyl group-containing compound
RO117392B1 (ro) Amestec de compusi perfluoroderivati, procedeu si instalatie de obtinere a acestuia
CN112831798B (zh) 一种用于制备八氟丙烷的多级管式电解装置及制备方法
US3692643A (en) Electrofluorination process using thioesters
US4634506A (en) Process for preparing olefin oxides
US4919791A (en) Controlled operation of high current density oxygen consuming cathode cells to prevent hydrogen formation
CN104805467B (zh) 一种全氟环已基甲酰氟的制备方法
KR100242979B1 (ko) 수산화제4급암모늄수용액의 제조방법
US2806817A (en) Electrolytic fluorination of organic compounds
JP3115426B2 (ja) ペルフルオロ有機化合物の製造方法
CN114016061B (zh) 一种电解制备八氟丙烷的方法及装置